JP4303472B2 - ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 - Google Patents
ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 Download PDFInfo
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Description
a) 式I:
R1は、塩素、メチル、メトキシ、アセトキシ、ピバロイルオキシまたはヒドロキシルであり;
R2は、塩素またはメチルであり;
R3は、水素、ハロゲンまたはメチルであり;
R4は、C1-C6-アルキルまたはベンジルであり、ベンジル基のフェニル部分はハロゲンまたはメチル置換基を有していてもよい]
で表されるベンゾフェノン類、および
b)式II:
X1は、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
X2〜X5は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
Y1は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C7-シクロアルキルであり、これらの基は、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルコキシから成る群より選択される置換基を有していてもよく;
Y2は、N、OおよびSから成る群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有している5員または6員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基またはフェニル基であり、該環状基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニルから成る群より選択される1個〜3個の置換基を有していてもよく;
Y3、Y4は、互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、N-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシである]
で表されるオキシムエーテル誘導体、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物に関する。
R1がメトキシ、アセトキシまたはヒドロキシルであり;
R2がメチルであり;
R3が水素、塩素または臭素であり;
R4がC1-C4-アルキルである。
X1は、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
X2〜X5は、互いに独立に水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
Y1は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C7-シクロアルキルであり、これらの基は、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルコキシから成る群より選択される置換基を有していてもよく;
Y2は、N、OおよびSから成る群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有している5員または6員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基またはフェニル基であり、該環状基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニルから成る群より選択される1個〜3個の置換基を有していてもよく;
Y3、Y4は、互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、N-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシである]
で表されるオキシムエーテル誘導体である。
X1が、塩素、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルであり;
X2およびX3が水素であり;
X4が水素またはフッ素であり;
X5が、塩素、フッ素、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシであり;
Y1がメチレンシクロプロピルであり;
Y2が、置換されていないか、または置換されたフェニル、チエニル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、ピリダジニルまたはピリミジニルである。これらの環系上の好ましい置換基は、ハロゲン(特にFおよびCl)、C1-C4-アルコキシ(特にメトキシ)およびC1-C4-アルキル(特にメチル)である。環の置換基の数は、1個〜3個、特に1個または2個であり得る。置換されていないフェニルまたは4位でフッ素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシにより置換されているフェニルが特に好ましく;
Y3およびY4が水素である。
本発明の混合物の相乗的活性を、以下の実験により示した:
別々または一緒に、活性化合物を、63重量%のシクロヘキサノンと27重量%の乳化剤の混合物中で10%エマルションとして製剤し、所望の濃度になるまで水で希釈した。
W = (1−α)・100/β
αは、処理した植物の菌類感染(%)に対応し、
βは、未処理の植物(対照)の菌類感染(%)に対応する。
Eは、活性化合物AおよびBを濃度aおよびbで用いた場合の混合物の期待効力であり、未処理対照の%で表し、
xは、活性化合物Aを濃度aで用いた場合の効力であり、未処理対照の%で表し、
yは、活性化合物Bを濃度bで用いた場合の効力であり、未処理対照の%で表す。
栽培品種「Chinese snake」の鉢植えのキュウリの苗の葉に、子葉段階において、10%の活性化合物、85%のシクロヘキサノンおよび5%の乳化剤を含む保存液から調製した活性化合物の水性調製液を流れ出すまでスプレーした。スプレーコーティングが乾燥してから20時間後、この植物に、キュウリのうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea)の遊走子懸濁水を接種した。その後植物を温室中20〜24℃、相対大気湿度60〜80%で7日間栽培した。その後、うどんこ病の感染範囲を、子葉領域の感染%で視覚的に観察した
感染した葉の領域のパーセンテージとしての視覚的な観察値を、未処理の対照の%として、効力に変換した。効力0とは、未処理の対照における感染と同程度であることを意味し、効力100とは、感染が0%であることを意味する。活性化合物の組み合わせの期待効力をコルビーの式[Colby, S. R. (除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的反応の計算), Weeds 15, p 20-22, 1967)を用いて測定し、実測した効力と比較した。
Claims (7)
- 殺菌性混合物であって、
a) 式I:
R1は、塩素、メチル、メトキシ、アセトキシ、ピバロイルオキシまたはヒドロキシルであり;
R2は、塩素またはメチルであり;
R3は、水素、ハロゲンまたはメチルであり;
R4は、C1-C6-アルキルまたはベンジルであり、ベンジル基のフェニル部分はハロゲンまたはメチル置換基を有していてもよい]
で表されるベンゾフェノン類、および
b)式II:
X1は、ハロゲン、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
X2〜X5は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシまたはC1-C4-ハロアルコキシであり;
Y1は、C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルキル-C3-C7-シクロアルキルであり、これらの基は、ハロゲン、シアノおよびC1-C4-アルコキシから成る群より選択される置換基を有していてもよく;
Y2は、フェニル基、またはN、OおよびSから成る群より選択される少なくとも1つのヘテロ原子を有する5員または6員の飽和もしくは不飽和ヘテロシクリル基であり、該環状基は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルケニル、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルキニルから成る群より選択される1個〜3個の置換基を有していてもよく;
Y3、Y4は、互いに独立に、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、N-C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ハロアルキルまたはC1-C4-ハロアルコキシである]
で表されるオキシムエーテル誘導体、
を相乗的有効量で含む、上記殺菌性混合物。 - 式I中、
R1がメトキシ、アセトキシまたはヒドロキシルであり;
R2がメチルであり;
R3が水素、塩素または臭素であり;
R4がC1-C4-アルキルである、
請求項1に記載の殺菌性混合物。 - 式IIで表されるオキシムエーテル誘導体に対するベンゾフェノン類Iの重量比が20:1〜1:20である、請求項1に記載の殺菌性混合物。
- 有害な菌類を防除する方法であって、
有害な菌類、その生育環境、またはそれらが存在しないように保たれるべき植物、種子、土壌、区域、物質若しくは空間を、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾフェノン類および請求項1に記載の式IIで表されるオキシムエーテル誘導体で処理するステップを含み、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾフェノン類および請求項1に記載の式IIで表されるオキシムエーテル誘導体を同時に、すなわち一緒または別々のいずれかで施用する、上記方法。 - 請求項1に記載の式Iで表されるベンゾフェノン類を、0.08〜3.0 kg/haの量で施用する、請求項4に記載の方法。
- 請求項1に記載の式IIで表されるオキシムエーテル誘導体を、0.02〜2.0 kg/haの量で施用する、請求項4または5に記載の方法。
- 2部になっており、一方の部が固体または液体担体中に請求項1に記載の式Iで表されるベンゾフェノン類を含み、もう一方の部が固体または液体担体中に請求項1に記載の式IIで表されるオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物。
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