CZ20031885A3 - Fungicidní prostředky obsahující benzofenon a derivát oximetheru - Google Patents

Fungicidní prostředky obsahující benzofenon a derivát oximetheru Download PDF

Info

Publication number
CZ20031885A3
CZ20031885A3 CZ20031885A CZ20031885A CZ20031885A3 CZ 20031885 A3 CZ20031885 A3 CZ 20031885A3 CZ 20031885 A CZ20031885 A CZ 20031885A CZ 20031885 A CZ20031885 A CZ 20031885A CZ 20031885 A3 CZ20031885 A3 CZ 20031885A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
formula
group
alkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ20031885A
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dr. Eicken
Ingo Dr. Rose
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Egon Dr. Haden
Eberhard Dr. Ammermann
Reinhard Dr. Stierl
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031885A3 publication Critical patent/CZ20031885A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals

Description

FUNGICIDNI PROSTŘEDKY OBSAHUJÍCÍ BENZOFENON A DERIVÁT OXIM?
ETHERU
Oblast techniky
Vynález se týká směsí fungicidů obsahující a) benzofenony obecného vzorce I,
OCH, ve kterém představuje
R1 atom chloru, methylovou, methoxylovou, acetoxylovou, pivaloyloxylovou nebo hydroxylovou skupinu,
R2 atom chloru nebo methylovou skupinu,
R3 atom vodíku, atom halogenu nebo methyl a R4 Ci-C6-alkylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylová část benzylového zbytku může nést halogenový nebo methylový substituent a
b) deriváty oxim etheru obecného vzorce II,
II kde jsou substituenty X1 až X5 a Y1 až Y5 definovány následujícím způsobem:
X1 představuje atom halogenu, Cx-C4-hal ogenal kýlovou nebo C1-C4-halogenalkoxylovou skupinu,
X2 až X5 každý nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, Ci-C4-alkylovou, Cx-C4-halogenalkýlovou, Ci-C427 86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 φ φφφφ φφ · • φφ φφφφφφ · φ φ · · · ···· • φ« · · φφ φφ alkoxylovou nebo Ci-C4-halogenalkoxylovou skupinu,
Y1 je Ci-C4-alkylová, C2-C6-alkenylová, C2-C6alkynylová, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkylová skupina, kde tyto zbytky mohou nést subsituenty zvolené ze skupiny skládající se z atomu halogenu, kyanoskupiny a Cx-C4-alkoxylové skupiny,
Y2 je fenylový zbytek nebo 5- nebo 6-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek s nejméně jedním heteroatomem vybraným ze skupiny skládající se z N, O a S, kde cyklické zbytky mohou mít jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny skládající se z halogenu, Ci-C4-alkylové, Ci-C4-alkoxylové, Ci-C4-halogenalkylové, C1-C4halogenalkoxylové, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkenylové, Ci-C4alkoxy-C2-C4-alkynylové skupiny a
Y3, Y4 každý nezávisle představuje atom vodíku, CxC4-alkylovou, Ci-C4-alkoxylovou, Ci-C4-alkylthiovou, N-Ci~C4alkyl aminovou, Ci-C4-halogenalkylovou, C1-C4halogenalkoxylovou skupinu v synergicky účinném množství.
Navíc se vynález týká způsobů pro regulaci růstu škodlivých hub pomocí směsí sloučenin obecných vzorců I a II a prostředků obsahujících sloučeniny obecných vzorců I a II.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich účinek proti škodlivým houbám jsou známy z literatury (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Směsi benzofenonů obecného vzorce I s jinými fungicidně účinnými sloučeninami jsou známy z EP-A 1 023 834.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • · · · • · · · · · · · • · · ······· · • · · · · · · · • · · ·· · · · ·
Sloučeniny obecného vzorce II a způsoby jejich přípravy jsou popsány ve WO-A 96/19442, EP-A 1 017 670 a EP-A 1 017 671.
DE-A 197 22 223 popisuje směsi sloučenin obecného vzorce II a aktivní sloučeniny ze třídy Strobilurinů.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout další zvláště účinné směsi pro regulaci škodlivých hub a zejména pro určité aplikace.
Předmětem tohoto vynálezu je poskytnout směsi, které mají zlepšenou aktivitu proti škodlivým houbám spojenou se sníženým celkovým obsahem použitých aktivních sloučenin (synergické směsi) s ohledem na snížení používaných množství a zlepšení spektra aktivity známých sloučenin obecných vzorců I a II.
Zjistili jsme, že tohoto předmětu se dosáhne směsmi definovanými na začátku. Dále jsme zjistili, že současné použití sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II, tj . společně nebo odděleně, nebo použití sloučenin obecného vzorce I a sloučenin obecného vzorce II po sobě poskytuje lepší regulaci růstu škodlivých hub, než je možné jednotlivými sloučeninami samotnými.
Směsi podle vynálezu působí synergicky, a tedy zvláště vhodně pro řízení růstu škodlivých hub, a zvláště práškových plísňových hub na obilninách, zelenině, ovoci, okrasných
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • 9 4 9 4 4 4 4 4 * 9 4 9 994949 9 9
4 Sf 9 4 9 4 4 9
9 9 4 4 4 4 9 9 9 4 květinách a víně.
Následující sloučeniny obecného vzorce I jsou upřednostňovaní společníci do směsí, přičemž jednotlivé přednosti se na ně vztahují samostatně i v kombinaci.
Přednost se dává sloučeninám obecného vzorce I, ve kterých je R1 atom chloru, methoxylová, acetoxylová nebo hydroxylová skupina, a zvláštní přednost se dává sloučeninám, ve kterých je R1 methoxylová, acetoxylová nebo hydroxylová skupina. Velmi zvláštní přednost se dává sloučeninám, ve kterých je R1 methoxylová skupina.
Směsi obsahující sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých R2 představuje atom chloru nebo methylovou skupinu, jsou směsi podle tohoto vynálezu. Přednost se dává sloučeninám obecného vzorce I, ve kterých je R2 methylová skupina.
Dále sedává přednost sloučeninám obecného vzorce I, ve kterých je R3 atom vodíku, methylová skupina, atom bromu nebo chloru, přičemž zvláště se upřednostňuje vodík, chlor nebo brom.
Vedle toho s dává přednost sloučeninám obecného vzorce I, ve kterých je R4 Ci-C4-alkylová nebo benzylová skupina, kde fenylová část benzylového zbytku může nést halogenový nebo methylový substituent. Zvláště upřednostňované jsou sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých je R4 Ci-C4-alkyl, výhodně methyl.
Ještě vzorce I, dále jsou upřednostňované sloučeniny ve kterých jsou substituenty R1, R2, obecného
R3 a R4
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 •« · · · · ····
» · · · · · · • ·<«···· φ φ • · · · · · ·
9 99 99 9 9 definovány následujícím způsobem:
R1 je methoxylová, acetoxylová nebo hydroxylová skupina,
R2 je methylová skupina,
R3 je atom vodíku, chlor nebo brom a R4 je Ci-C4-alkylová skupina.
Dále se zvláště upřednostňují sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých jsou substituenty definovány v následující Tabulce 1:
Tabulka 1:
c. R1 R2 R3 R4
1-1 methoxylová skupina Cl H methyl
1-2 methoxylová skupina Cl methyl methyl
1-3 methoxylová skupina Cl H n-propyl
1-4 methoxylová skupina Cl H n-butyl
1-5 methoxylová skupina Cl H benzyl
1-6 methoxylová skupina Cl H 2 -fluorbenzyl
1-7 methoxylová skupina Cl H 3 -fluorbenzyl
1-8 methoxylová skupina Cl H 4-fluorfenyl
1-9 methoxylová skupina Cl H 2-methylfenyl
1-10 methoxylová skupina Cl H 3-methylfenyl
1-11 methoxylová skupina Cl H 4-methylfenyl
1-12 methoxylová skupina Cl Br methyl
1-13 methoxylová skupina Cl Br n-propyl
1-14 methoxylová skupina Cl Br n-butyl
1-15 methoxylová skupina Cl Br benzyl
1-16 methoxylová skupina Cl Br 2 -fluorbenzyl
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 »444 *· · » · · · · ♦ · • · · · · · · · * • 4 · · ····*· a a • · · · a a ·» a
4··* 4 * · 4 44 · ·
V c. R1 R2 R3 R4
1-17 methoxylová skupina methyl H methyl
1-18 methoxylová skupina methyl Cl methyl
1-19 methoxylová skupina methyl H n-propyl
1-20 methoxylová skupina methyl H n-butyl
1-21 methoxylová skupina methyl H benzyl
1-22 methoxylová skupina methyl H 2 -fluorbenzyl
1-23 methoxylová skupina methyl H 3 -fluorbenzyl
1-24 methoxylová skupina methyl H 4-fluorfenyl
1-25 methoxylová skupina methyl H 2-methylfenyl
1-26 methoxylová skupina methyl H 3-methylfenyl
1-27 methoxylová skupina methyl H 4-methylfenyl
1-28 methoxylová skupina methyl Br methyl
1-29 methoxylová skupina methyl Br n-propyl
1-30 methoxylová skupina methyl Br n-butyl
1-31 methoxylová skupina methyl Br benzyl
1-32 methoxylová skupina methyl Br 2 -fluorbenzyl
1-33 acetoxylová skupina methyl H methyl
1-34 acetoxylová skupina methyl Cl methyl
1-35 acetoxylová skupina methyl Br methyl
1-36 hydroxylová skupina methyl H methyl
1-37 hydroxylová skupina methyl Cl methyl
1-38 hydroxylová skupina methyl Br methyl
1-39 pivaloyloxylová skupina methyl H methyl
1-40 pivaloyloxylová skupina methyl Cl methyl
1-41 pivaloyloxylová skupina methyl Br methyl
1-42 Cl Cl H methyl
1-43 Cl Cl H n-propyl
1-44 Cl Cl H n-butyl
1-45 Cl Cl H benzyl
1-46 Cl Cl H 2 -fluorbenzyl
1-47 Cl Cl H 3 - fluorbenzyl
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • · AAAA • · · · · · « » · · A · · • · · · ···· • · · 9 · •••V ·· «·
\x c. R1 R2 R3 R4
1-48 Cl Cl H 4-fluorfenyl
1-49 Cl Cl H 2-methylfenyl
1-50 Cl Cl H 3-methylfenyl
1-51 Cl Cl H 4-methylfenyl
1-52 Cl Cl Br methyl
1-53 Cl Cl Br n-propyl
1-54 Cl Cl Br n-butyl
1-55 Cl Cl Br benzyl
1-56 Cl Cl Br 2-fluorbenzyl
1-57 methyl methyl H methyl
1-58 methyl methyl H n-propyl
1-59 methyl methyl H n-butyl
1-60 methyl methyl H benzyl
1-61 methyl methyl H 2 -fluorbenzyl
1-62 methyl methyl H 3 -fluorbenzyl
1-63 methyl methyl H 4-fluorfenyl .
1-64 methyl methyl H 2-methylfenyl
1-65 methyl methyl H 3-methylfenyl
1-66 methyl methyl H 4-methylfenyl
1-67 methyl methyl Br methyl
1-68 methyl methyl Br n-propyl
1-69 methyl methyl Br n-butyl
1-70 methyl methyl Br benzyl
1-71 methyl methyl Br 2 -fluorbenzyl
Složky směsi b) jsou deriváty oxim-etheru obecného vzorce II
86319 (2766319_CZ.doc) 12.9.2003 • ·· · • ·· · • · · 9 • · · · · « · · • · 9 9
kde substituenty X1 až X5 a Y1 až Y4 jsou definovány následujícím způsobem:
X1 představuje atom halogenu, Ci-C4-halogenalkylová nebo Ci-C4-halogenalkoxylová skupina,
X2 až X5 každý nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, C1-C4-alkylovou, Cx-C4-halogenalkylovou, Cx-C4alkoxylovou nebo Ci-C4-halogenalkoxylovou skupinu,
Y1 je Ci-C4-alkylová, C2-C6-alkenylová, C2-C6-alkynylová, Ci-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkylová skupina, kde tyto zbytky mohou nést substituenty vybrané ze skupiny skládající se z atomu halogenu, kyanoskupiny a Ci-C4-alkoxylové skupiny,
Y2 je fenylový zbytek nebo 5- nebo 6-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek s nejméně jedním heteroatomem vybraným ze skupiny skládající se z N, O a S, kde cyklické zbytky mohou mít jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny skládající se z halogenu, Ci-C4-alkylové, C!-C4-alkoxylové, Cx-C4-halogenalkylové, Ci-C4halogenalkoxylové, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkenylové, C].-C4alkoxy-C2-C4-alkynylové skupiny a
Y3, Y4 každý nezávisle představuje atom vodíku, Cx-C4alkylovou, Ci-C4-alkoxylovou, Ci-C4-alkylthiovou, N-Cx-C4aIkylamínovou, Cx-C4-halogenalkylovou, Cx-C427 86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • 4 4 · · 4 · 4 4
4 44 444444 4 4 • 4 44 4 4444
444« 44 4 4 44 44 halogenalkoxylovou skupinu.
Mezi sloučeninami obecného vzorce II se dává přednost těm, ve kterých je
X1 atom chloru, difluormethoxylová nebo trifluormethylová skupina,
X2 a X3 atom vodíku,
X4 atom vodíku nebo fluoru,
X5 atom chloru, fluoru, trifluormethylová nebo difluormethoxylová skupina,
Y1 methylencyklopropyl,
Y2 nesubstituovaný nebo substituovaný fenyl, thienyl, pyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, thiazolyl, furyl, pyridazinyl nebo pyrimidinyl, upřednostňované substituenty na těchto cyklických kruzích jsou halogeny (konkrétně F a Cl) , Ci-C4-alkoxy lová (konkrétně methoxylová) a Ci-C4alkylová skupina (konkrétně methylová). Počet substituentů na cyklickém kruhu může být v rozsahu 1 až 3, zvláště 1 nebo 2. Zvláště se upřednostňuje nesubstituovaný fenyl nebo fenyl, který je substituovaný v poloze 4 atomem fluoru, methylovou skupinou, trifluormethylovou nebo mehoxylovou skupinou,
Y3 a Y4 vodík.
Upřednostňované sloučeniny obecného vzorce II, jsou shrnuty v níže uvedené tabulce 2.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • 9
9999 • · · · 9 9 • · · 9 9 9 •99999 9 9 • · 9 9 · 9 ·· 9999
Tabulka 2:
sz c. X1 X4 X5 Y2
II-l Cl H F Ph
II-2 Cl H F Ph-2-F
II-3 Cl H F Ph-2,4-F2
II-4 Cl H F Ph-2-F-3-Me
II-5 Cl H F Ph-2-F-4-OMe
II-6 Cl H F Ph-3,5-Me2
II-7 Cl H F 3-methylpyrazol-1-yl
II-8 Cl H F 3-methyl-2-thienyl
II-9 Cl H F 2-thienyl
11-10 Cl H Cl Ph
11-11 Cl H Cl Ph-2,4-F2
11-12 Cl H cf3 2-thienyl
11-13 Cl H cf3 Ph-4-Me
11-14 Cl H cf3 Ph-4-OMe
11-15 Cl H cf3 Ph
11-16 ochf2 H F Ph
11-17 ochf2 H F Ph-2-F
11-18 ochf2 H F Ph-4-F
11-19 ochf2 H F Ph-4-CF3
11-20 ochf2 H F Ph-4-OMe
11-21 ochf2 H F Ph-4-Me
11-22 ochf2 H F 3-methylpyrazol-1-yl
11-23 ochf2 H F 3-methyl-2 -thienyl
11-24 ochf2 H F 2-thienyl
11-25 ochf2 H Cl Ph
11-26 ochf2 H Cl Ph-2Z4-F2
11-27 ochf2 H cf3 2-thienyl
11-28 ochf2 H cf3 Ph-4-Me
11-29 ochf2 H cf3 Ph-4-0Me
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 *· ·· · · ···· • · · · · · • · · · · · • ··· · ' · · • · · · · · ·· ·< ·· ·«
V c. X1 X4 X5 Y2
11-30 ochf2 H cf3 Ph
11-31 ochf2 H ochf2 Ph-4-OMe
11-32 OCHF2 H ochf2 Ph
11-33 OCHF2 H ochf2 Ph-4-Me
11-34 ochf2 H ochf2 Ph-4-Cl
11-35 cf3 H f Ph
11-36 cf3 H F Ph-2-F
11-37 cf3 H F Ph-4-F
11-38 cf3 H F Ph-4-Me
11-39 cf3 H F Ph-4-OMe
11-40 cf3 H F Ph-4-CF3
11-41 cf3 H F 3-methylpyrazol-1-yl
11-42 cf3 H F 3-methyl-2 -thienyl
11-43 cf3 H F 2-thienyl
11-44 cf3 H Cl Ph
11-45 cf3 H Cl Ph-2,4-F2
11-46 cf3 H cf3 2-thienyl
11-47 cf3 H cf3 Ph-4-Me
11-48 cf3 H cf3 Ph-4-OMe
11-49 cf3 H cf3 Ph
11-50 cf3 H ochf2 Ph-4-OMe
11-51 cf3 H ochf2 Ph
11-52 cf3 H ochf2 Ph-4-Me
11-53 cf3 H ochf2 Ph-4-Cl
11-59 cf3 Cl F 2-thienyl
11-55 cf3 Cl F Ph-2-F
11-56 cf3 Cl F Ph
11-57 cf3 Cl F Ph-2-F-5-Me
11-58 cf3 Cl Cl Ph-3,5-Me2
11-59 ochf2 F F Ph
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 ···· ·· ·· ·9 ···· ·· ······♦ 9
9 9 9 9
9 9 9
999 · ··
č. X1 X4 X5 Y2
11-60 ochf2 F F 3-methylpyrazol-1-yl
11-61 ochf2 F F 3-methyl-2 -thienyl
11-62 ochf2 F F Ph-4-Me
11-63 ochf2 F F Ph-2-F-4-OMe
11-64 ochf2 F F Ph-2-F-5-Me
11-65 ochf2 F F Ph-4-F
11-66 ochf2 F F Ph-4-CF3
11-67 ochf2 F F Ph-4-OMe
11-68 ochf2 F F Ph-4-Cl
11-69 cf3 F F Ph
11-70 cf3 F F 3-methylpyrazol-1-yl
11-71 cf3 F F 3-methyl-2-thienyl
11-72 cf3 F F Ph-4-Me
11-73 cf3 F F Ph-2-F-4-OMe
11-74 cf3 F F Ph-2-F-5-Me
11-75 cf3 F F Ph-4-F
11-76 cf3 F F Ph-4-CF3
11-77 cf3 F F Ph-4-OMe
11-78 cf3 F F Ph-4-Cl
Přednost se dává směsím fungicidů, které obsahují jako složku a) jednu ze sloučenin: 1-33, 1-35, 1-42, 1-44, 1-46,
I- 60, nebo výhodně 1-18, 1-28, 1-37, a jako složku b) jednu ze sloučenin: 11-15, 11-32, 11-62, 11-68, nebo výhodně
II- 59, 11-69.
Množstevní poměr sloučenin obecných vzorců I a II se může lišit v širokém rozsahu, aktivní sloučeniny se výhodně používají ve hmotnostním poměru v rozsahu 20:1 až 1:20, výhodně 10:1 až 1:10, zvláště výhodně 5:1 až 1:5.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 ·· ·««·
• · • · '
··· · · · · • 4 · · 4 • 44 4 • 444
Při přípravě směsí se upřednostňuje používat čisté aktivní sloučeniny obecných vzorců I a II, ke kterým je možné přimíchat další aktivní sloučeniny proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz, pavoukovci nebo hlísti, nebo jinak herbicidní nebo aktivní příměsi regulující růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecných vzorců I a II, nebo sloučeniny obecných vzorců I a II používané zároveň, společně nebo odděleně, vykazují výjimečnou aktivitu proti širokému rozsahu fytopatogenních hub, konkrétně z rodu Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systémově a mohou se tudíž použít jako listové nebo zemní fungicidy.
Jsou zvláště důležité pro řízení růstu velkého počtu hub v různých zemědělských plodinách, jako jsou bavlna, druhy zeleniny (např. okurky, fazole, rajská jablka, brambory a dýně), ječmen, traviny, oves, banány, káva, kukuřice, druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a celá řada osevů.
Jsou zvláště vhodné pro regulaci růstu následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (práškovitá plíseň) v obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea v dýních, Podosphaera leucotricha v jablkách, Uncinula necator ve vinné révě, rod Puccinia v obilovinách, rod Rhizoctonia v bavlně, rýži a travinách, rod Ustilago species v obilovinách a cukrové třtině, Venturia inaegualis (strup) v jablkách, rod Helminthosporium v obilovinách, Septoria nodorum v pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) v jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a vinné révě,
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • ·♦ ·
9999 • · · · · 9 · · • ······· • 99 9 999 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9
99 99 99 99
Cercospora arachidicola v podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides v pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae v rýži, Phytophthora infestans v bramborách a rajských jablkách, Plasmopara viticola ve vinné révě, rod Pseudoperonospora ve chmelu a v okurkách, rod Alternaria v ovoci a zelenině, rod Mycosphaerella v banánech a rody Fusarium a Verticillium.
Mohou se také použít při ochraně dřeva), například proti ochraně materiálů (například Paecilomyces variotii.
Sloučeniny obecných vzorců I a II se mohou použít zároveň, tj . bud' dohromady, nebo odděleně, nebo postupně, přičemž pořadí nemá v případě použití odděleně obecně žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
V závislosti na druhu požadovaného účinku jsou používané dávky směsí podle tohoto vynálezu, konkrétně v oblastech se zemědělskými plodinami, 0,01 až 10 kg/ha, výhodně 0,1 až 5 kg/ha, zvláště 0,2 až 3,0 kg/ha.
Používané dávky sloučenin obecného vzorce I jsou 0,005 až 6,0 kg/ha, výhodně 0,0 8 až 3,0 kg/ha, zvláště 0,12 až 2,0 kg/ha.
Odpovídajícím způsobem jsou používané dávky sloučenin obecného vzorce II 0,005 až 4,0 kg/ha, výhodně 0,02 až 2,0 kg/ha, zvláště 0,08 až 1,0 kg/ha.
Pro ošetřování osevů jsou používané dávky směsi obecně
0,001 až 250 g/kg osevu, výhodně 0,01 až 100 g/kg, zvláště
0,01 až 50 g/kg.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003
AAAA
A * AAAA • · A • AAA • ·
Pokud se má regulovat růst fytopatogenních škodlivých hub, docílí se odděleného nebo společného použití sloučenin podle vzorců I až II nebo směsí sloučenin podle vzorců I nebo II postřikem nebo práškováním na osev, rostliny nebo půdu před nebo po vysetí rostlin, nebo před nebo po vyrašení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle tohoto vynálezu nebo sloučeniny obecných vzorců I a II se mohou vytvářet například ve formě roztoků připravených pro postřik, prášku a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro celoplošné hnojení nebo granulí, a použít postřikem, rozstřikováním, práškováním, celoplošným hnojením nebo kropením. Použitá forma závisí na zamýšleném záměru, v každém případě by měla zajistit tak co nej jemnější a nej rovnoměrnější rozprostření směsi podle tohoto vynálezu.
Prostředky směsí se připravují známým způsobem, např. rozředěním aktivní sloučeniny rozpouštědly a/nebo nosnými látkami, pokud se to vyžaduje, použitím emulgátorů a dispergantů, přičemž je možné použít také jiná organická rozpouštědla jako pomocná rozpouštědla, pokud se jako rozpouštědlo používá voda. Vhodné pomocné látky pro tento účel jsou v podstatě: rozpoštědla jako jsou aromatické látky (např. xylen), chlorované aromatické látky (např. chlorbenzeny), parafiny (např. ropné frakce), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosné látky jako jsou zemní přírodní minerály (např. kaoliny, jíly, mastek, křída) a zemní syntetické minerály (např. jemně rozdělený oxid křemičitý, křemičitany); emulgátory
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 « · · * 99 9 99 9 » · · 9 9 9 9 • 9 · 9 9 9 9 • » 999999 9 9 • · 9 9 9 9 9 • • 99 99 99
- 16 jako jsou noniontické a aniontické polyoxyethylenethery mastných alkoholů, arylsulfonáty) a disperganty jako jsou lignosulfitu a methylcelulóza.
Vhodnými tenzidy jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických solfonových kyselin, např. kyseliny lignosulfonové, fenolsulfonové, naftalensulfonové a dibutylnaftalénsulfonové, a mastných kyselin, alkylsulfonáty a alkylarylsulfonáty, alkylether, laurylether a sulfáty mastných alkoholů a soli sulfovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů, nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalénu a jejich derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalénu nebo naftalénsulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenylpolyglykolethery nebo tributylfenyl polyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecyl alkohol, kondenzáty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, estery sorbitolu, odpadní destiláty lignosulfitu nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro celoplošné hnojení a prášky se mohou připravit smísením, nebo společným semletím sloučenin obecného vzorce I nebo II nebo směsi sloučenin obecných vzorců I a II s pevnou nosnou látkou.
Granuláty (např. potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obyčejně připravují navázáním aktivní sloučeniny, nebo aktivních sloučenin, na pevnou nosnou látku.
emulgátory (např. alkylsulfonáty a odpadní destiláty
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003
9949 •· 9*9»
4* • · • 9 «
• 9 • *
999 · 9 ·
Plnivy nebo pevnými nosnými látkami jsou například minerální zeminy, jako jsou oxidy křemíku, silikagely, křemičitany, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, zemní syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevní moučka a moučka ze skořápek oříšků, celulózové prášky nebo jiné pevné nosné látky.
Prostředky směsí obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních jedné ze sloučenin obecných vzorců I a II nebo směsi sloučenin obecných vzorců I a II. Aktivní sloučeniny se používají v čistotě od 90 % do 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny obecného vzorce I nebo II, směsi nebo odpovídající prostředky směsí se používají ošetřením škodlivých hub, jejich místa výskytu, nebo rostlin, semen, půd, oblastí, materiálů nebo prostor, na kterých se nemají vyskytnout, fungicidně účinným množstvím směsi, nebo v případě oddělené aplikace sloučenin obecných vzorců I a II.
Aplikace se může provést před nebo po infikování škodlivými houbami.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 ···' · · ·« ·· • · · · · · · • · · · · · · • ·· ······ ·
Příklady provedení vynálezu
Synergická aktivita směsí podle vynálezu může být demonstrována následujícími experimentálními příklady:
Aktivní sloučeniny, odděleně nebo dohromady, se připraví jako 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a rozpustí se ve vodě na požadovanou koncentraci.
Stanovením infikované listové oblasti v procentech se provede zhodnocení. Tato procenta se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se spočítá následujícím způsobem podle Abbotovy rovnice:
W = (1 - α)·100/β a odpovídá infikovanosti houbami ošetřených rostlin v % a odpovídá infikovanosti houbami neoset řených (kontrolních) rostlin v
Účinnost ošetřovaných znamená, že rostlin odpovídá rostlinám; účinnost 100 znamená, úroveň infikovanosti neošetřeným kontrolním že ošetřované rostliny nebyly infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin byly určeny z Colbyho rovnice [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a srovnají se s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho rovnice: E = x + y - x-y/10 0
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003
E očekávaná účinnost vyjádřená v % neošetřené kontroly při použití směsi aktivních sloučenin A a B v koncentracích a a b x účinnost vyjádřená v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny A v koncentraci a y účinnost vyjádřená v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b
Příklad použití 1: Ochranná aktivita vůči plísni kukuřice způsobená Sphaerotheca fuliginea
Listy sazenice kukuřice kultivaru Čínský had (Chinese snake), které byly vypěstovány v květináčích byly ve stavu kotyledonu rozptýleny do bodu odtoku vodným přípravkem aktivní sloučeniny, která byla připravena z kmenového roztoku obsahujícího 10% aktivní sloučeniny, 85% cyklohexanonu a 5% emulgátoru. 20 hodin poté co nastříkaná vrstva naschla, byly rostliny naočkovány vodnou spórovou suspenzí plísně kukuřice (Sphaerotheca fuliginea). Rostliny pak byly kultivovány ve skleníku při 20-24 ’C a 60-80% relativní atmosférické vlhkosti po 7 dní. Míra kultivace plísně se pak určila vizuálně v % infekce povrchu kotyledonu.
Vizuálně určené hodnoty pro procentní podíl infikovaných oblastí listu byly převedeny na účinnosti v % vůči neošetřenému kontrolnímu vzorku. Účinnost 0 znamená stejnou infekci jako na neošetřeném kontrolním vzorku, účinnost 100 znamená 0% infekci. Očekávané účinnosti pro kombinace aktivních sloučenin byly určeny pomocí Colbyho rovnice (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations - Výpočet synergických a antagonistických odezev herbicidních kombinací, Weeds, 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnány se sledovanými účinnostmi.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003
• · · ·
Tabulka A
Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní sloučeniny ve sprejové kapalině v ppm Účinnost v % neošetřeného kontrolního vzorku
Kontrolní (83% infekce) 0
(neošetřený)
Sloučenina 1-28 0,125 52
0,06 3
Sloučenina 1-37 0,25 3
0,125 3
0,06 3
Sloučenina 11-59 0,025 82
0,0125 70
0,006 58
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • · · ·
Tabulka Β
Kombinace podle tohoto vynálezu Zjištěná účinnost Vypočtená účinnost*)
Sloučenina 1-28 +' Sloučenina 11-59 0.125 + 0.0125 ppm Směs 10 : 1 100 85
Sloučenina 1-28 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.006 ppm Směs 10 : 1 99 59
Sloučenina 1-28 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.0125 ppm Směs 4.8 : 1 94 71
Sloučenina 1-28 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.025 ppm Směs 2.4 : 1 96 71
Sloučenina 1-28 + Sloučenina 11-59 0.125 + 0.006 ppm Směs 21 :1 100 80
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.125 + 0.0125 ppm Směs 10 : 1 96 71
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.006 ppm Směs 10 : 1 100 59
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.0125 ppm Směs 4.8 :1 100 71
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.06 + 0.025 ppm Směs 2.4 : 1 100 71
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 • ·· ·
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.125 + 0.006 ppm Směs 21 : 1 100 59
Sloučenina 1-37 + Sloučenina 11-59 0.25 + 0.006 ppm Směs 42:1 100 59
*) vypočteno pomocí Colbyho rovnice
Výsledky testu ukazují, že pro všechny poměry míšení je pozorovaná účinnost vyšší než účinnost vypočtená předtím pomocí Colbyho rovnice.
Zastupuje:
Dr. Petr Kalenský v.r.
86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003
JUDr. Petr Kalenský advokát
120 00 Praha 2, Hálkova 2

Claims (8)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs obsahující a) benzofenony obecného vzorce I,
    OCH, ve kterém představuje
    R1 atom chloru, methylovou, methoxylovou, acetoxylovou, pivaloyloxylovou nebo hydroxylovou skupinu,
    R2 atom chloru nebo methylovou skupinu,
    R3 atom vodíku, atom halogenu nebo methyl a R4 Ci-C6-alkylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylová část benzylového zbytku může nést halogenový nebo methylový substituent a
    b) deriváty oxim etheru obecného vzorce II
    II kde substituenty X1 až X5 a Y1 až Y4 jsou definovány následujícím způsobem:
    X1 představuje atom halogenu, Ci-C4-halogenalkylovou nebo Ci-C4-halogenalkoxylovou skupinu,
    X2 až X5 každý nezávisle představuje atom vodíku, atom halogenu, Cx-C4-alkylovou, Ci-C4-halogenalkylovou, Ci-C4alkoxylovou nebo Ci-C4-halogenalkoxylovou skupinu,
    Y1 C1-C4-alkylovou, C2-C6-alkenylovou, C2-C627 86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 ·· ··· · ·· ·· » · · « » · · <
    ·♦·· alkynylovou, Cx-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkylovou skupinu, kde tyto zbytky mohou nést substituenty vybrané ze skupiny skládající se z atomu halogenu, kyanoskupiny a Cx-C4alkoxylové skupiny,
    Y2 je fenylový zbytek nebo 5- nebo 6-členný nasycený nebo nenasycený heterocyklický zbytek s nejméně jedním heteroatomem vybraným ze skupiny skládající se z N, O a S, kde cyklické zbytky mohou mít jeden až tři substituenty vybrané ze skupiny skládající se z halogenu, Ci-C4-alkylové, Cx-C4-alkoxy lově, Ci-C4-halogenalkylové, Cx-C4halogenalkoxylové, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkenylové, Cx-C4alkoxy-C2-C4-alkynylové skupiny a
    Y3, Y4 každý nezávisle představuje atom vodíku, CxC4-alkylovou, Cx-C4-alkoxylovou, Ci-C4-alkylthiovou, N-Cx-C4alkylaminovou, Ci-C4-halogenalkylovou, Cx-C4halogenalkoxylovou skupinu v synergicky působícím množství.
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, kde v obecném vzorci I představuje
    R1 methoxylovou, acetoxylovou nebo hydroxylovou skupinu,
    R2 methylovou skupinu,
    R3 atom vodíku, atom chloru nebo bromu a
    R4 Ci-C4-alkyl ovou skupinu.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, ve kterém je hmotnostní poměr benzofenonů obecného vzorce I a derivátů oxim-etheru obecného vzorce II v rozmezí 20:1 až 1:20.
  4. 4. Způsob regulace růstu škodlivých hub, který obsahuje ošetření škodlivých hub, jejich místa výskytu nebo rostlin, semen, půd, oblastí, materiálů nebo prostor, ve
    27 86319 (2786319_CZ.doc) 12.9.2003 ··«·
    99 9 99 9 kterých se nemají vyskytnout, benzofenony obecného vzorce I podle nároku 1, a deriváty oxim-etheru obecného vzorce II podle nároku 1.
  5. 5. Způsob podle nároku 4, ve kterém se benzofenony obecného vzorce I podle nároku 1, a deriváty oxim-etheru obecného vzorce II podle nároku 1, použijí zároveň, tj . buď dohromady, nebo odděleně, nebo po sobě.
  6. 6. Způsob podle nároku 4 nebo 5, ve kterém jsou benzofenony obecného vzorce I podle nároku 1, použity v množství 0,08 až 3,0 kg/ha.
  7. 7. Způsob podle kteréhokoliv z nároků 4 až 6, ve kterém jsou deriváty oxim-etheru obecného vzorce II podle nároku 1, použity v množství 0,02 až 2,0 kg/ha.
  8. 8. Fungicidní prostředek, který je upraven ve dvou částech, přičemž jedna část obsahuje benzofenony obecného vzorce I podle nároku 1, v pevné nebo kapalné nosné látce, a druhá část obsahuje deriváty oxim-etheru obecného vzorce II podle nároku 1, v pevné nebo kapalné nosné látce.
CZ20031885A 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní prostředky obsahující benzofenon a derivát oximetheru CZ20031885A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10102281 2001-01-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20031885A3 true CZ20031885A3 (cs) 2003-11-12

Family

ID=7671062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031885A CZ20031885A3 (cs) 2001-01-18 2002-01-17 Fungicidní prostředky obsahující benzofenon a derivát oximetheru

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20040054000A1 (cs)
EP (1) EP1365650B1 (cs)
JP (1) JP4303472B2 (cs)
KR (1) KR20030066818A (cs)
CN (1) CN1264404C (cs)
AR (1) AR035421A1 (cs)
AT (1) ATE302548T1 (cs)
AU (1) AU2002302359B2 (cs)
BR (1) BR0206487B1 (cs)
CA (1) CA2434664C (cs)
CZ (1) CZ20031885A3 (cs)
DE (1) DE50204025D1 (cs)
DK (1) DK1365650T3 (cs)
EA (1) EA005417B1 (cs)
ES (1) ES2247331T3 (cs)
HU (1) HUP0302639A3 (cs)
IL (1) IL156612A0 (cs)
MX (1) MXPA03005784A (cs)
NZ (1) NZ527420A (cs)
PL (1) PL206815B1 (cs)
SK (1) SK9032003A3 (cs)
TW (1) TWI248338B (cs)
UA (1) UA75636C2 (cs)
WO (1) WO2002062140A1 (cs)
ZA (1) ZA200306359B (cs)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004000019A1 (de) * 2002-06-20 2003-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten, benzophenonen und einem azol
WO2004091294A2 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
CN102348380B (zh) 2009-03-16 2013-10-23 巴斯夫欧洲公司 包含氟吡菌酰胺和苯菌酮的杀真菌组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0919126B1 (en) * 1996-06-04 2003-09-03 Nippon Soda Co., Ltd. Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions
DE19722223A1 (de) * 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
US6346535B1 (en) * 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
GB9912220D0 (en) * 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
US6696497B2 (en) * 2000-02-23 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
CA2434664C (en) 2010-05-04
AU2002302359B2 (en) 2006-12-21
ES2247331T3 (es) 2006-03-01
EA200300754A1 (ru) 2003-12-25
UA75636C2 (en) 2006-05-15
EA005417B1 (ru) 2005-02-24
JP2004521896A (ja) 2004-07-22
CN1486134A (zh) 2004-03-31
EP1365650B1 (de) 2005-08-24
AR035421A1 (es) 2004-05-26
HUP0302639A3 (en) 2005-11-28
ZA200306359B (en) 2004-09-01
KR20030066818A (ko) 2003-08-09
CA2434664A1 (en) 2002-08-15
MXPA03005784A (es) 2003-09-10
CN1264404C (zh) 2006-07-19
BR0206487B1 (pt) 2013-05-28
WO2002062140A1 (de) 2002-08-15
BR0206487A (pt) 2004-02-17
ATE302548T1 (de) 2005-09-15
DK1365650T3 (da) 2005-10-31
HUP0302639A2 (hu) 2003-11-28
NZ527420A (en) 2004-08-27
EP1365650A1 (de) 2003-12-03
US20040054000A1 (en) 2004-03-18
PL206815B1 (pl) 2010-09-30
IL156612A0 (en) 2004-01-04
DE50204025D1 (de) 2005-09-29
SK9032003A3 (en) 2003-11-04
PL365821A1 (en) 2005-01-10
JP4303472B2 (ja) 2009-07-29
TWI248338B (en) 2006-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293651B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
JP2008525347A (ja) 殺菌剤混合物
JP2008525352A (ja) 殺菌剤混合物
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
SK283401B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013984A (ko) 살진균제 혼합물
SK228792A3 (en) Fungicidal agent
JP2005527568A (ja) ベンズアミドキシム誘導体とアゾールに基づく殺真菌性混合物
CZ295845B6 (cs) Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub
SK284850B6 (sk) Fungicídne zmesi na báze pyridínkarboxamidov a benzimidazolov alebo ich prekurzorov a spôsob ničenia škodlivých húb
CZ20031885A3 (cs) Fungicidní prostředky obsahující benzofenon a derivát oximetheru
CZ294736B6 (cs) Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem
US5260315A (en) Use of dioncophyllines as fungicides
KR100796897B1 (ko) 벤조페논 및 ｎ-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물
US5877201A (en) Fungicidal mixtures
KR20000065017A (ko) 살진균제혼합물
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
SK7632003A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
CZ294893B6 (cs) Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi
CZ20031887A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
NZ536849A (en) Fungicidal mixtures based on benzamidoxime derivatives, benzophenones and on an azole