KR20030066818A - 벤조페논 및 옥심 에테르 유도체를 함유한 살진균제 조성물 - Google Patents

벤조페논 및 옥심 에테르 유도체를 함유한 살진균제 조성물 Download PDF

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KR20030066818A
KR20030066818A KR10-2003-7009458A KR20037009458A KR20030066818A KR 20030066818 A KR20030066818 A KR 20030066818A KR 20037009458 A KR20037009458 A KR 20037009458A KR 20030066818 A KR20030066818 A KR 20030066818A
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클라우스 쉘베르거
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Abstract

본 발명은
a) 하기 화학식 I의 벤조페논 및
b) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 유도체
를 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하기 위한 방법 및 상기 혼합물을 포함하는 제제에 관한 것이다.
<화학식 I>
[상기 식에서,
R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
R2는 염소 또는 메틸이고,
R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
R4는 C1-C6-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질임]
<화학식 II>
[상기 식에서, 치환기 X1내지 X5및 Y1내지 Y4는 명세서에 정의된 대로임]

Description

벤조페논 및 옥심 에테르 유도체를 함유한 살진균제 조성물 {Fungicidal Compositions Containing a Benzophenone and an Oxime Ether Derivative}
본 발명은
a) 하기 화학식 I의 벤조페논 및
b) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 유도체를
상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
[상기 식에서,
R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
R2는 염소 또는 메틸이고,
R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
R4는 C1-C6-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질임]
[상기 식에서,
X1은 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Y1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬 (이 기들은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군 중에서 선택된 치환기를 가질 수 있음)이고,
Y2는 페닐기이거나 N, O 및 S로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5 또는 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릴기 (이 시클릭기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 구성된 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있음)이고,
Y3, Y4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시임]
또한, 본 발명은 화합물 I 및 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법 및 화합물 I 및 II를 포함하는 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성은 문헌 EP-A 727 141, EP-A 897 904, EP-A 899 255, EP-A 967 196에 공지되어 있다.
화학식 I의 벤조페논과 다른 살진균적으로 활성인 화합물의 혼합물은 EP-A 1 023 834에 공지되어 있다.
화학식 II의 화합물 및 그의 제조 방법은 WO-A 96/19442, EP-A 1 017 670 및 EP-A 1 017 671에 공지되어 있다.
DE-A 197 22 223에는 화학식 II의 화합물 및 스트로빌루린(Strobilurin) 군의 활성 화합물의 혼합물이 기재되어 있다.
또한, 본 발명의 목적은 유해 진균의 방제 및 특히 특정 지시를 위해 특히 효과적인 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 및 II의 사용률을 감소시키고 작용 범위를 개선시키기 위하여, 활성 화합물을 감소된 총량으로 사용하면서도 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승작용적인 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 화합물 I과 화합물 II를 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로사용시, 또는 화합물 I과 화합물 II를 연속 사용시 유해 진균이 각각 화합물이 단독일 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승작용적으로 작용하고, 그에 따라 곡류, 채소, 과일, 관상 식물 및 포도에 대한 유해 진균, 특히 흰가루병 진균을 방제하는데 특히 적합하다.
하기 화학식 I의 화합물이 바람직한 혼합물의 구성 성분이고 바람직한 개별 성분들은 단독으로 시용되고 조합되어서도 시용된다.
R1이 염소, 메톡시, 아세톡시 및 히드록실인 화합물 I이 바람직하고, 특히 R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실인 화합물이 바람직하다. 특히, R1이 메톡시인 화합물이 매우 바람직하다.
R2가 염소 또는 메틸인 화합물 I을 포함하는 혼합물은 본 발명에 따른 혼합물이다. R2가 메틸인 화합물 I이 바람직하다.
또한, R3이 수소, 메틸, 염소 또는 브롬, 특히 수소, 염소 또는 브롬인 화합물 I이 바람직하다.
더욱이, R4가 C1-C4-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질인 화합물 I이 바람직하다. 특히, R4가 C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, 치환기 R1, R2, R3및 R4가 하기와 같이 정의되는 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고,
R2가 메틸이고,
R3가 수소, 염소 또는 브롬이고,
R4가 C1-C4-알킬이다.
또한, 특히 치환기가 하기의 표 1에 정의된 뜻을 갖는 화학식 I의 화합물이 바람직하다:
<화학식 I>
<표 1>
혼합 성분 b)는 하기 화학식 II의 옥심 에테르 유도체이다.
<화학식 II>
[상기 식에서,
X1은 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
Y1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬 (이 기들은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군 중에서 선택된 치환기를 가질 수 있음)이고,
Y2는 페닐기이거나 N, O 및 S로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5 또는 6원의 포화되거나 불포화된 헤테로시클릴기 (이 시클릭기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 구성된 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있음)이고,
Y3, Y4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시임]
화합물 II중에서,
X1이 염소, 디플루오로메톡시 또는 트리플루오로메틸이고,
X2및 X3이 수소이고,
X4가 수소 또는 불소이고,
X5가 염소, 불소, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시이고,
Y1이 메틸렌시클로프로필이고,
Y2가 비치환되거나 치환된 페닐, 티에닐, 파라졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 푸릴, 피리다지닐 또는 피리미디닐인 것이 바람직하다. 이 고리 시스템에 대한 바람직한 치환기로는 할로겐 (특히 F 및 Cl), C1-C4-알콕시 (특히 메톡시) 및 C1-C4-알킬 (특히 메틸)이 있다. 고리 치환기의 수는 1 내지 3, 바람직하게는 1 또는 2일 것이다. 비치환된 페닐 또는 4 위치에서 불소, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 메톡시에 의해 치환된 페닐이 특히 바람직하다.
Y3및 Y4는 수소이다.
화학식 II의 바람직한 화합물을 표 2에 나타내었다.
<표 2>
성분 a)로서, 화합물 I-33, I-35, I-42, I-44, I-46, I-60, 바람직하게는 I-18, I-28, I-37 중 하나, 및 성분 b)로서, II-15, II-32, II-62, II-68, 바람직하게는 II-59, II-69를 포함하는 살진균제 혼합물이 바람직하다.
화합물 I 및 II의 정량적 비율은 광범위하게 변할 수 있고, 활성 화합물은 20:1 내지 1:20, 바람직하게는 10:1 내지 1:10, 특히 바람직하게는 5:1 내지 1:5의 범위에서 중량비로 적용되는 것이 바람직하다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및 II에 유해진균, 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용된 화합물 I과 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전균류에 두드러진 활성을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류(예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다수의 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(흰가루병(powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum)과 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시뉴라 네카토르(Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아(Puccinia) 종, 면화, 쌀 및 잔디에 대한 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스(Venturia inaequalis)(반점병(scab)), 곡류에 대한 헬민토스포륨(Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(회색 사상균(gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라치디콜라(Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 수도세르코스포렐라 헤르포트리초이드(Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀에 대한 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프톨라 인페스탄(Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 수도페로나스포라(Pseudoperonaspora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 또한 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종의 식물병원 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호(예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II는 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 개별적으로 시용하는 경우 순서는 통상적으로 대조군 결과에 아무런 영향이 없다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 농업 경작 면적의 경우에 있어서, 원하는 효과의 유형에 따라서 0.01 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.2 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.005 내지 6.0 kg/ha, 바람직하게는 0.08 내지 3.0 kg/ha, 특히 0.12 내지 2.0 kg/ha이다.
화합물 II의 시용률은 상응하게 0.005 내지 4.0 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2.0 kg/ha, 특히 0.08 내지 1.0 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 통상적으로 혼합물의 시용률은 0.001 내지 250 g/kg 종자, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/kg 종자, 특히 0.01 내지 50 g/kg 종자이다.
식물에 대한 유해 진균을 방제하는 경우, 화합물 I 및 II, 또는 화합물 I과II의 혼합물의 별도의 또는 조합한 시용은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉(spraying)하거나 또는 가루살포(dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 상승작용적 살진균제 혼합물 또는 화합물 I 및 II는, 예를 들어 직접적으로 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 오일성 또는 기타 현탁액, 분산액, 유액, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포제 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고, 스프레잉, 분무(atomizing), 가루살포, 살포(broadcasting) 또는 관개하여 시용될 수 있다. 시용 형태는 의도하는 용도에 의존한다. 각 경우에 있어서, 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 미세하고 균일하게 분산되도록 확실히 하여야 한다.
제제는 공지된 방법 예를 들어, 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증점시키고, 경우에 따라 유화제 및 분산제를 이용하여 제조된다. 또한, 물이 희석제로 사용될 경우 보조 용매로 다른 유기 용매를 사용하는 것도 가능하다. 이 목적을 위한 적합한 보조제는 필수적으로 방향족 (예를 들어 크실렌), 염화 방향족 (예를 들어 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어 광유 분획), 알콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 시클로헥산온), 아민 (예를 들어 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매, 천연 광물 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 합성 광물 (예를 들어 섬세하게 분할된 실리카, 규산염) 비이온성 및 음이온성 유화제와 같은 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스와 같은 분산제 등이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합 생성물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸 셀룰로오스이다.
분말, 살포제 및 분진은 화합물 I 또는 II, 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 고상 담체와 혼합 또는 조합 분쇄에 의해 제조될 수 있다.
과립(예를 들어 도포된, 함침된 또는 균일한 과립)은 통상적으로 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카, 실리카겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회함, 석회, 백악, 교회점토(bole), 황토, 점토(clay), 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘과 같은 광물 토류, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 분쇄된 합성물질 및 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및견과피분과 같은 식물 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
통상적으로 제제는 화합물 I 또는 II 중 하나, 또는 화합물 I과 II의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따라) 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다.
화합물 I 및 II 또는 그 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적으로 시용되는 경우에는 화합물 I 및 II, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용적 활성은 하기 실험으로 증명된다.
활성 화합물은 시클로헥산온 63 중량% 및 유화제 27 중량%의 혼합물 중의 10% 유제로서 개별적으로 또는 조합하여 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적%를 측정하여 수행하였으며, 이 백분율 값을 효능으로 변환하였다. 효능(W)은 하기와 같은 애보트(Abbot) 식에 따라서 결정하였다.
W =(1-α)·100/β
[상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염%이고,
β는 비처리된(대조군) 식물의 진균 감염%임]
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 감염 정도에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물이 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.
기대되는 활성 화합물의 혼합물의 효능을 문헌 [R.S. Colby, Weed 15, 20-22(1967)]의 콜비(Colby) 식에 따라 결정하였으며, 이를 관측된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E= x + y - x·y/100
[상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a와 b의 농도의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a 농도의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, b 농도의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능임]

Claims (8)

  1. a) 하기 화학식 I의 벤조페논 및
    b) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 유도체를
    상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    [상기 식에서,
    R1은 염소, 메틸, 메톡시, 아세톡시, 피발로일옥시 또는 히드록실이고,
    R2는 염소 또는 메틸이고,
    R3은 수소, 할로겐 또는 메틸이고,
    R4는 C1-C6-알킬이거나 벤질기의 페닐 잔기가 할로겐 또는 메틸 치환기를 가질 수 있는 벤질임]
    <화학식 II>
    [상기 식에서,
    X1은 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    X2내지 X5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고,
    Y1은 C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬 (이 기들은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 구성된 군 중에서 선택된 치환기를 가질 수 있음)이고,
    Y2는 페닐기이거나 N, O 및 S로 구성된 군 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 갖는 5 또는 6원의 포화 또는 불포화 헤테로시클릴기 (이 시클릭기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 구성된 군 중에서 선택된 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있음)이고,
    Y3및 Y4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시임]
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 R1이 메톡시, 아세톡시 또는 히드록실이고, R2가 메틸이고, R3이 수소, 염소 또는 브롬이고, R4가 C1-C4-알킬인 살진균제 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 벤조페논 대 화학식 II의 옥심 에테르 유도체의 중량비가 20:1 내지 1:20인 살진균제 혼합물.
  4. 유해 진균, 그들의 서식지, 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 I의 벤조페논 및 제1항에 기재된 화학식 II의 옥심 에테르 유도체로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 방제 방법.
  5. 제4항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 벤조페논 및 제1항에 기재된 화학식 II의 옥심 에테르 유도체를 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 I의 벤조페논을 0.08 내지 3.0 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 기재된 화학식 II의 옥심 에테르 유도체를 0.02 내지 2.0 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  8. 제1 부분은 고상 또는 액상 담체 중 제1항에 기재된 화학식 I의 벤조페논을 포함하고, 제2 부분은 고상 또는 액상 담체 중 제1항에 기재된 화학식 II의 옥심 에테르 유도체를 포함하는, 두 부분으로 이루어진 살진균제 조성물.
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