KR100805559B1 - 옥심 에테르 유도체 기재의 살진균제 혼합물 - Google Patents

옥심 에테르 유도체 기재의 살진균제 혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서
A) 하기 화학식 I의 옥심 에테르 유도체; 및
B) 1종 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 활성량으로 포함하는, 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112003021475028-pct00008
{식 중,
X는 NH 또는 산소이고;
R1 및 R3는 독립적으로 수소, 시아노, 알킬, 시클로프로필 또는 할로알킬이고;
R2 및 R4는 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐 또는 할로알키닐임}
<화학식 II>
Figure 112003021475028-pct00009
{식 중,
R1 및 R2는 독립적으로 알킬이고;
R3, R4 및 R5는 독립적으로 수소 또는 알킬이고;
R6은 할로겐, 알킬 또는 할로알킬이고;
n은 2, 3 또는 4이며, 여기서 R6기는 상이할 수 있음}
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물의 혼합물을 사용하는 병원성 진균의 방제 방법, 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화학식 I 및 II의 화합물의 용도에 관한 것이다.
살진균제 혼합물, 옥심 에테르 유도체

Description

옥심 에테르 유도체 기재의 살진균제 혼합물 {Fungicide Mixtures Based on Oxime Ether Derivatives}
본 발명은 활성 성분으로서
A) 하기 화학식 I의 옥심 에테르 유도체; 및
B) 1종 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함하는, 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
Figure 112003021475028-pct00001
{식 중,
X는 NH 또는 산소이고;
R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 시아노, C1-C4-알킬, 시클로프로필 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C 6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-할로알킬, C3-C6-할로알케닐 또는 C3-C6 -할로알키닐임}
Figure 112003021475028-pct00002
{식 중,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6-알킬이고;
R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
R6는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
n은 2, 3 또는 4이며, 여기서 R6기는 상이할 수 있음}
본 발명의 목적은 혼합물 성분의 단독 효능을 능가하는 우수한 살진균 활성, 특히 벼에서의 진균 질환에 대한 활성을 갖는 살진균제 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 본 발명에 따른 청구범위 제1항의 혼합물에 의해 달성되는 것을 발견하였다.
화학식 I의 화합물은 그 자체로 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다 [비교, WO 97/15552].
화학식 II의 살진균제도 마찬가지로 공지되어 있으며, 문헌에 기재되어 있다 [비교, EP-A 262 393].
화합물에서 C=C 및 C=N 이중 결합으로 인해, 화학식 I의 화합물의 제조에서 통상의 방법, 예를 들어 결정화법 또는 크로마토그래피법에 의해 각각의 화합물로 분리될 수 있는 E/Z 이성질체 혼합물을 얻을 수 있다.
그러나, 합성에서 이성질체 혼합물이 얻어진 경우, 일부 경우에서 각각의 이성질체가 사용을 위한 제조동안 또는 사용시에 (예를 들면, 빛, 산 또는 염기의 작용하에서) 다른 이성질체로 전환될 수 있기 때문에 일반적으로 분리가 반드시 요구되지는 않는다. 또한, 예를 들어 처리된 식물 또는 방제될 유해한 진균 또는 동물 해충에서 식물 처리에 사용된 후에 유사한 전환이 일어날 수도 있다.
상기 화합물의 생물학적 활성으로 인해, R1 및 R3가 수소, 시아노, 시클로프로필, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R1 및 R3가 C1-C4-알킬인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R1이 메틸인 화학식 I의 화합물이 더욱 특히 바람직하다.
또한, R1이 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R2 및 R4가 수소, 시클로프로필, 메틸, 에틸 또는 이소프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 에틸 또는 이소프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
마찬가지로, X가 NH인 화학식 I의 옥심 에테르 유도체가 특히 바람직하다.
더욱 바람직한 화학식 I의 화합물은 WO 97/15552에 나열되어 있으며, 상기 문헌은 명백하게 본원에 참고로 포함된다.
피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae)와 같은 유해한 진균에 대한 살진균 작용의 관점에서는 화학식 II의 페녹시카르복스아미드 중에서 하기의 치환기를 갖는 화합물이 바람직하고, 각 경우에서 단독으로 또는 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
R1 및 R2가 상이한 경우, R1 및 R2기가 결합한 탄소 원자가 R 배열을 갖는 것이 바람직하다.
R1이 메틸이고, R2가 에틸, n-프로필 또는 이소프로필인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 바람직하고; R1이 메틸이고, R2가 이소프로필인 화학식 II의 화합물이 특히 바람직하다.
R3가 메틸 또는 수소인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 더욱 바람직하다. R3는 수소가 특히 바람직하다.
R4 및 R5가 수소 또는 메틸인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 바람직하다.
R4가 수소이고 R5가 메틸인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 마찬가지로 특히 바람직하다.
R4 및 R5가 상이한 경우, R4 및 R5기가 결합한 탄소 원자는 R 배열을 갖는 것이 바람직하다.
2개의 비대칭 중심이 R,R 배열인 화학식 II의 화합물이 바람직하다. 본 발명은 또한 합성에서 얻어진 다른 부분입체이성질체 혼합물 R,S;R,S 및 S,R;S,S 및 S,S에 관한 것이다.
n이 2 또는 3, 특히 2인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 더욱 바람직하다.
R6가 할로겐 및 C1-C4-알킬, 특히 불소, 염소 또는 메틸인 것이 바람직하다.
R6가 염소인 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 더욱 바람직하다.
또한, R6기가 2- 및 4-위치에 위치한 화학식 II의 페녹시카르복스아미드가 바람직하다.
이들의 사용면에서, 하기 표 1 및 2에 포함된 화학식 I 및 II의 화합물이 특히 바람직하다.
Figure 112003021475028-pct00003
Figure 112003021475028-pct00004
Figure 112003021475028-pct00005
특히 바람직한 것은 화합물 I-4와 화합물 II-12 (통칭: 페녹사닐 (fenoxanil))의 혼합물이다.
처음의 화학식 I 및 II의 화합물의 정의에서, 일반적으로 하기 기들을 나타내는 집합적인 용어들을 사용하였다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 예를 들어 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 및 1,1-디메틸에틸;
할로알킬: 탄소 원자수 1 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기, 이들 기에서 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기한 바와 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있으며, 예로는 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸;
시클로알킬: 3원 내지 6원 모노시클릭 알킬기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
알케닐: 탄소 원자수가 3 내지 6이고, 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐기, 예를 들어 C3-C6-알케닐, 예컨대 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐 및 2-메틸-2-프로페닐;
알키닐: 탄소 원자수가 3 내지 6이고, 임의의 위치에 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐기, 예를 들어 C3-C6-알키닐, 예컨대 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐 및 1-메틸-2-프로피닐.
표현 "부분적으로 또는 완전하게 할로겐화된"은 상기와 같이 특성화된 기에서 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기한 바와 같은 동일하거나 상이한 할로겐 원 자에 의해 치환될 수 있는 것을 의미한다.
혼합물을 제조하는 경우, 순수한 활성 화합물 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하고, 여기에 유해한 진균 또는 다른 해충, 예를 들어 곤충, 거미 또는 선충에 대한 다른 활성 화합물, 또는 기타 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 1종 이상의 화학식 II의 화합물의 혼합물을 동시에, 함께 또는 개별적으로 사용할 수 있고, 광범위한 식물병리적 진균, 특히 자낭균 (Ascomycete), 담자균 (Basidiomycete), 조균류 (Phycomycete) 및 불완전균 (Deuteromycete)에 대한 뚜렷한 활성을 나타낼 수 있다. 이들 중 일부는 침투적으로 작용하여, 그 결과 잎 및 토양에 작용하는 살진균제로도 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 살진균제 혼합물은 1종 이상의 화학식 I의 옥심 에테르 유도체 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함하며; 일반적으로, 화학식 I 및 II의 활성 화합물은 20:1 내지 1:30의 혼합비로 존재한다. 1:1 내지 1:30의 혼합비가 특히 바람직하다. 특정 조건하에서는 화학식 I의 화합물과 화학식 II의 화합물간의 상승적 상호작용이 상기 범위 밖에서도 관찰될 수 있다.
상기 혼합물은 다양한 농작물, 예를 들어 목화, 야채종 (예컨대, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 초본식물, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일종, 벼, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상식물, 사탕수수 및 다양항 종자에서 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
상기 혼합물은 다음과 같은 식물병리적 진균을 방제하는데 특히 적합하다: 곡식에서 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis) (흰가루병), 조롱박에서 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 사파에로테카 풀리지네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과에서 포도스파에라 레우코트리차(Podosphaera leucotricha), 포도에서 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡식에서 푸치니아(Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디에서 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡식 및 사탕수수에서 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과에서 벤투리아 인아에쿠알리스(Venturia inaequalis) (반점병), 곡식 및 벼에서 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 밀에서 셉토리아 노도륨(Septoria nodorum), 딸기, 야채, 관상식물 및 포도에서 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea) (잿빛 곰팡이병), 땅콩에서 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서 유도세르코스포렐라 헤르포트리콜리데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼 및 잔디에서 피리쿨라리아 오리자에, 감자 및 토마토에서 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 포도에서 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에서 유도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일에서 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나에서 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 및 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종.
특히 바람직하게는, 본 발명의 혼합물은 피리쿨라리아 오리자에를 방제하는데 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물을 동시에, 즉, 함께 또는 개별적으로, 또는 개별적으로 사용하는 경우에는 일반적으로 방제 측정의 결과에 아무런 영향없이 순서를 연속적으로하여 사용할 수 있다.
목적하는 효과의 종류에 따라서, 본 발명에 따른 혼합물의 사용율은 특히, 농작물 구역에서, 0.01 내지 8 ㎏/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 ㎏/ha, 특히 0.5 내지 3.0 ㎏/ha이다.
화학식 I의 화합물의 사용율은 0.01 내지 2.5 ㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5 ㎏/ha, 특히 0.1 내지 1.0 ㎏/ha이다.
따라서, 화학식 II의 화합물의 경우에, 사용율은 0.001 내지 5 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 특히 0.01 내지 1.0 ㎏/ha이다.
종자 처리에서, 혼합물의 사용율은 일반적으로 종자의 0.001 내지 250 g/㎏, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/㎏, 특히 0.01 내지 50 g/㎏이다.
식물병리적으로 유해한 진균을 방제하려는 경우, 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물의 개별 또는 조합 사용은 식물의 파종전에 또는 후에, 또는 식물 출현전에 또는 후에, 종자, 식물 또는 토양으로의 분무 또는 살포로 수행된다.
본 발명에 따른 상승적 살진균제 혼합물은 예를 들어, 분무용 용액, 분말 및 현탁액 형태, 또는 고농축 용액, 오일 또는 다른 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 분제, 산파용 물질 또는 과립 형태로 제제화될 수 있고, 분무, 분사, 살포, 산파 또는 살수에 의해 사용할 수 있다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따르며; 임의의 경우에서, 본 발명에 따른 혼합물의 분포를 가능한 한 미세하고 일 정하게 해야 한다.
제제는 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로 증량시키고, 바람직한 경우 유화제 및 분산제를 사용하며, 또한, 물이 희석제로서 사용되는 경우에는 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용하는 것도 가능하다. 상기 목적에 적합한 보조제는 주로, 용매, 예를 들어 방향족 (예를 들면, 크실렌), 염소화 방향족 (예를 들면, 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들면, 광유 분획물), 알코올 (예를 들면, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논), 아민 (예를 들면, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물; 담체, 예를 들어 분쇄 천연 무기물 (예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄 합성 무기물 (예를 들면, 미분 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예를 들어 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산, 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 술페이트, 및 술폰화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방 알코올 글리콜 에테르, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페놀 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방/에틸렌 산화물 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알 킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염이다.
산파 및 살포용 분말 물질은 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 1종 이상의 화학식 II의 화합물의 혼합물을 고체 담체와 혼합하거나 함께 분쇄하여 제조할 수 있다.
과립 (예를 들어, 코팅 과립, 침투 과립 또는 균일 과립)은 일반적으로 활성 화합물(들)을 고체 담체에 결합시켜 제조한다.
충전제 또는 고체 담체는 예를 들어, 무기토, 예컨대 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 뢰스, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질 및 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 제품, 예컨대 곡류 가루, 나무껍질 가루, 나무 가루 및 견과류껍질 가루, 셀룰로스 분말 또는 다른 고체 담체이다.
제제는 일반적으로 화학식 I의 화합물 중 하나 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물 또는 화학식 I의 화합물과 1종 이상의 화학식 II의 화합물의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름).
상응하는 제제는 유해한 진균, 이들의 서식지, 또는 이들이 제거될 식물, 종 자, 토양, 구역, 물질 또는 공간을 혼합물, 또는 개별적으로 사용하는 경우 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물의 살진균적 유효량으로 처리함으로써 사용된다.
유해한 진균으로 감염되기 전에 또는 이후에 사용할 수 있다.
활성 화합물을 포함하는 이러한 제제의 예는 다음과 같다:
I. 활성 화합물 90 중량부 및 N-메틸피롤리돈 10 중량부의 용액; 이 용액은 미세방울 형태로 사용하기에 적합함;
II. 활성 화합물 20 중량부, 크실렌 80 중량부, 에틸렌 산화물 8 내지 10 mol의 올레산 N-모노에탄올아미드 1 mol로의 부가생성물 10 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 5 중량부, 에틸렌 산화물 40 mol의 피마자유 1 mol로의 부가생성물 5 중량부의 혼합물; 분산액은 물중 용액을 미세하게 분포시켜 얻어짐;
III. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 에틸렌 산화물 40 mol의 피마자유 1 mol로의 부가생성물 20 중량부의 수성 분산액;
IV. 활성 화합물 20 중량부, 시클로헥산올 25 중량부, 비점 210 내지 280 ℃의 광유 분획물 65 중량부, 및 에틸렌 산화물 40 mol의 피마자유 1 mol로의 부가생성물 10 중량부의 수성 분산액;
V. 활성 화합물 80 중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술폰산의 나트륨염 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 가루 실리카겔 7 중량부의, 해머밀에서 분쇄된 혼합물; 분무 혼합물은 물중에 혼합물을 미세하 게 분포시켜 얻어짐;
VI. 활성 화합물 3 중량부와 미분된 카올린 97 중량부의 인접 혼합물; 상기 분제는 활성 화합물 3 중량%를 포함함;
VII. 활성 화합물 30 중량부, 가루 실리카겔 92 중량부, 및 상기 실리카겔의 표면상에 분무된 파라핀유 8 중량부의 인접 혼합물; 상기 제제는 활성 화합물에 우수한 부착성을 부여함;
VIII. 활성 화합물 40 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 10 중량부, 실리카겔 2 중량부 및 물 48 중량부의 안정한 수성 분산액; 상기 분산액은 더 희석될 수 있음;
IX. 활성 화합물 20 중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘염 2 중량부, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 8 중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨염 20 중량부 및 파라핀 광유 88 중량부의 안정한 오일 분산액.
사용예
본 발명에 따른 혼합물의 상승적 활성은 다음의 실험으로 설명될 수 있다.
활성 화합물들을 개별적으로 또는 함께 시클로헥사논 63 중량% 및 유화제 27 중량%의 혼합물 중 10 % 유화액으로 제제화하고, 물을 사용하여 목적 농도로 희석하였다.
감염된 잎 구역 (%)을 측정하여 평가하였다. 백분율을 효능으로 전환하였다. 효능 (W)은 애보트(Abbot) 식을 사용하여 다음과 같이 계산하였다:
W = (1 - α/β) ㆍ 100
α는 처리된 식물의 진균 감염율 (%)에 상응하고,
β는 비처리 (대조구) 식물의 진균 감염율 (%)에 상응한다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 비처리 대조구 식물의 감염 수준에 상응하는 것을 의미하며; 효능 100은 처리 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 화합물 혼합물의 예상되는 효능은 콜비(Colby) 식을 사용하여 결정하고 [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], 관찰된 효능과 비교하였다.
콜비식: E = x + y - xㆍy / 100
E: 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 농도 a 및 b로 사용하는 경우 비처리 대조구의 백분율로 표시되는 예상 효능
x: 활성 화합물 A를 농도 a로 사용하는 경우, 비처리 대조구의 백분율로 표시되는 효능
y: 활성 화합물 B를 농도 b로 사용하는 경우, 비처리 대조구의 백분율로 표시되는 효능.
사용예 1: 피리쿨라리아 오리자에로 인한 도열병에 대한 보호 활성
포트에서 성장한 재배종 "Tai-Nong 67"의 벼 식물 잎에 활성 화합물 10 %, 시클로헥사논 85 % 및 유화제 5 %로 이루어진 원액으로부터 제조된 활성 화합물의 수용성 제제를 유출점까지 분무하였다. 다음날, 식물을 피리쿨라리아 오리자에의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 그 다음, 시험 식물을 22 내지 24 ℃ 및 상대 습도 95 내지 99 %의 조절 챔버에서 6일 동안 방치하였다. 계속해서 잎에서 질병이 진행된 정도를 시각적으로 측정하였다.
각 활성 화합물
실시예 활성 화합물 분무액에서 활성 화합물의 농도 [ppm] 비처리 대조구의 효능 (%)
1 대조구 (비처리) (96% 감염됨) 0
2 I-4 10 5 2.5 28 28 0
3 페녹사닐 (II-12) 200 100 50 84 79 69

본 발명에 따른 조합
실시예 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 관찰 효능 계산 효능*)
4 I-4 + II-12 10 + 200 ppm 1:20 99 89
5 I-4 + II-12 5 + 100 ppm 1:20 95 85
6 I-4 + II-12 2.5 + 50 ppm 1:20 90 69
7 I-4 + II-12 5 + 50 ppm 1:10 90 78
8 I-4 + II-12 10 + 50 ppm 1:5 97 78
*) 콜비식을 사용하여 계산함

시험 결과에서는 모든 혼합 비에 대해서 관찰 효능이 콜비식을 사용하여 계산된 효능보다 더 높은 것으로 나타났다.

Claims (6)

  1. 활성 성분으로서
    A) 하기 화학식 I의 옥심 에테르 유도체; 및
    B) 1종 이상의 하기 화학식 II의 화합물을 상승적 유효량으로 포함하는, 살진균제 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112008003181825-pct00006
    {식 중,
    X는 NH 또는 산소이고;
    R1 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐 또는 시클로프로필임}
    <화학식 II>
    Figure 112008003181825-pct00007
    {식 중,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C6-알킬이고;
    R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    R6는 할로겐이고;
    n은 2 또는 3이며, 여기서 R6기는 상이할 수 있음}
  2. 제1항에 있어서, 성분 A 및 B가 20:1 내지 1:30의 혼합비로 존재하는 살진균제 혼합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물을 용매 또는 담체로 희석한 후에 동시에, 함께 또는 개별적으로 사용하는 것인 살진균제 혼합물.
  4. 진균, 이들의 서식지, 또는 진균 공격에 대해 보호될 물질, 식물, 종자, 토 양, 구역 또는 공간을 제1항 또는 제2항의 살진균제 혼합물로 처리하는 것을 포함하며, 화학식 I의 화합물 및 1종 이상의 화학식 II의 화합물을 동시에, 즉, 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 사용할 수 있는, 식물병리적으로 유해한 진균의 방제 방법.
  5. 제4항에 있어서, 유해한 진균, 이들의 서식지, 또는 이들이 제거될 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 공간을 제1항의 화학식 I의 화합물 0.01 내지 2.5 ㎏/ha로 처리하는 방법.
  6. 제4항에 있어서, 유해한 진균, 이들의 서식지, 또는 이들이 제거될 식물, 종자, 토양, 구역, 물질 또는 공간을 1종 이상의 제1항의 화학식 II의 화합물 0.01 내지 1 ㎏/ha로 처리하는 방법.
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