KR100717674B1 - 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물 - Google Patents

트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 및 (B) 하기 화학식 II의 아미드 화합물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112005025124036-pct00009
<화학식 II>
Figure 112005025124036-pct00010
상기 식 중,
X1 및 X2는 할로겐, 니트로, 시아노, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 알콕시, 할로알콕시, 할로알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐이고; x는 1, 2, 3 또는 4이고; y는 1, 2, 3, 4 또는 5이다. 본 발명은 또한 상기 화학식 I 및 II의 화합물들의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 이들 화합물을 포함하는 조성물, 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 상기 화학식 I 및 II의 화합물들의 용도에 관한 것이다.
살진균성 혼합물, 식물병원성 진균, 트리아졸로피리미딘, 아미드 화합물

Description

트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재 살진균성 혼합물{Fungicidal Mixtures Based on a Triazolopyrimidine Derivative and Amide Compounds}
본 발명은
(A) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘, 및
(B) 하기 화학식 II의 아미드 화합물을 상승작용적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
Figure 112005025124036-pct00001
Figure 112005025124036-pct00002
상기 식 중,
X1 및 X2는 동일하거나 또는 상이하고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-할로알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐이고;
x는 1, 2, 3 또는 4이고;
y는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 I 및 II의 화합물들의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법, 이들 혼합물을 포함하는 조성물, 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 상기 화학식 I 및 II의 화합물들의 용도에 관한 것이다.
상기 화학식 I의 화합물, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]-피리미딘, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 작용은 문헌 (WO 98/46607)으로부터 공지되어 있다.
트리아졸로피리미딘과 다른 활성 화합물의 혼합물은 EP-A 988 790 및 US 6,268,371로부터 일반적으로 공지되어 있다.
상기 화학식 II의 아미드 화합물, 그의 제조 및 유해 진균에 대한 작용도 마찬가지로 공지되어 있다 (EP-A 545 099).
상기 화학식 II의 아미드 화합물과 다른 활성 화합물의 혼합물도 마찬가지로 공지되어 있다 (WO 97/10716, WO 97/39628, WO 99/31981).
본 발명의 목적은 유해 진균의 방제 및 특히 특정 징후에 더욱 특별하게 효 과적인 혼합물을 제공하는 것이다. 시용률을 감소시키고 공지된 화학식 I 및 II의 화합물의 활성 스펙트럼을 개선한다는 측면에서, 본 발명의 목적은 활성 화합물의 총 시용량이 감소된 상태에서 유해 진균에 대한 활성이 향상된 혼합물 (상승작용적 혼합물)을 제공하는 것이었다.
본 발명자들은 상기 목적이 도입부에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 상기 화학식 I 및 II의 화합물들을 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용하거나, 또는 화학식 I의 화합물 및 II의 화합물을 연속하여 시용하면, 개별 화합물에 의해 가능한 것보다 더 나은 유해 진균 방제가 가능해진다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 혼합물은 상승작용적 활성을 가지므로, 곡물, 채소, 과일, 관상용 식물 및 포도덩굴의 유해 진균 및 특히 흰가루병 진균을 방제하는데 적합하다.
화학식 II는 특히 X1이 2-위치에 위치하고, X2가 4-위치에 위치하는 화합물(화학식 II.1)을 나타낸다.
Figure 112005025124036-pct00003
치환기들의 조합이 하기 표의 1개 열에 상응하는 화학식 II.1의 화합물이 바 람직하다.
Figure 112005025124036-pct00004
X1이 CF3 또는 할로겐이고, X2가 할로겐인 화학식 II.1의 화합물, 특히 상기 화합물 II-5 (일반명: 보스칼리드 (boscalid))에 특히 바람직하다.
혼합물의 제조시, 순수한 화학식 I 및 II의 활성 화합물들, 유해 진균 또는 다른 해충, 예컨대 곤충, 거미류 또는 선충에 대해 활성인 추가의 화합물을 사용하는 것이 바람직하며, 그렇지 않으면 제초성 또는 성장 제어용 활성 화합물 또는 비 료를 첨가할 수 있다.
화학식 I 및 II의 화합물들의 혼합물, 또는 동시에, 즉 함께 또는 별도로 시용되는 화학식 I 및 II의 화합물들은 광범위한 식물병원성 (phytopathogenic) 진균, 특히 아스코미케테스 (Ascomycetes), 듀테로미케테스 (Deuteromycetes), 피코미케테스 (Phycomycetes) 및 바시디오미케테스 (Basidiomycetes)류의 진균에 대한 탁월한 활성을 나타낸다. 이들 중 일부는 전신적으로 유효하며, 따라서 잎성 또는 토양성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 각종 농작물, 예컨대 바나나, 목화, 채소류 (예컨대 오이, 강낭콩 (bean) 및 조롱박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 감자, 옥수수, 과실 식물, 쌀, 호밀, 콩 (soybean), 토마토, 포도덩굴, 밀, 관상 식물, 사탕수수 및 수많은 종자 상의 다양한 진균의 방제에 있어서 특히 중요하다.
이들은 하기 식물병원성 진균의 방제에 특히 적합하다:
곡물의 블루메리아 그라미니스 (Blumeria graminis) (흰가루병 (powdery mildew), 조롱박의 에리시페 키코라케아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파이로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파이라 류코트리카 (Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 운키눌라 네카토르 (Uncinula necator), 곡물의 푸키니아 (Puccinia) 종, 목화, 쌀 및 잔디의 리쪼크토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과의 웬투리아 이나이쿠알리스 (Venturia inaequalis), 곡물, 쌀 및 잔디의 비폴라리스 (Bipolaris) 종 및 드렉슬레라 (Drechslera) 종, 밀의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 채 소, 관상용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 키네리아 (Botrytis cinerea), 바나나, 땅콩 및 곡물의 미코스파이렐라 (Mycosphaerella) 종, 밀 및 보리의 슈도케르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀의 피리쿨라리아 오리자이 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉의 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) 종, 포도덩굴의 플라스모파라 위티콜라 (Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 알테르나리아 (Alternaria) 종, 및 또한 푸사리움 (Fusarium) 및 웨르티킬리움 (Verticillium) 종.
또한, 이들은 물질의 보호 (예를 들어 목재의 보호), 예컨대 파이킬로미케스 와리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 보호에 사용할 수 있다.
화학식 I 및 II의 화합물들은 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속하여 시용할 수 있으며, 상기 별도로 시용하는 경우에 순서는 일반적으로 방제 측정의 결과에 아무런 영향을 주지 않는다.
화학식 I 및 II의 화합물들은 통상 중량비 100:1 내지 1:100, 특히 20:1 내지 1:20, 바람직하게는 20:1 내지 1:5로 시용된다.
목적하는 효과에 따라, 특히 농업 경작용 영역의 경우에 본 발명에 따른 혼합물의 시용률은 5 내지 2000　g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500　g/ha, 특히 50 내지 750　g/ha이다.
여기서, 화학식 I의 화합물의 시용률은 5　g 내지 2000　g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500　g/ha, 특히 50 내지 750　g/ha이다.
상응하게, 화학식 II의 화합물의 시용률은 5　g 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 1500　g/ha, 특히 50 내지 750　g/ha이다.
종자 처리시, 혼합물의 시용률은 일반적으로 종자 kg 당 0.001 내지 1 g, 바람직하게는 0.01 내지 0.5 g, 특히 0.01 내지 0.1 g이다.
식물병원성 유해 진균의 방제시, 화학식 I 및 II의 화합물들 또는 화학식 I 및 II의 화합물들의 혼합물을 별도로 시용하거나 또는 함께 시용하는 것은 식물의 씨를 뿌리기 전 또는 후에, 또는 식물이 발아하기 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양을 분사 또는 살포함으로써 행해진다.
본 발명에 따른 혼합물, 또는 화학식 I 및 II의 화합물들은 통상의 제제, 예컨대, 용액, 유탁액, 현탁액, 분진 (dust), 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 시용 형태는 특정 목적에 의존하며; 각각의 경우에 이들은 본 발명에 따른 화합물을 최대한 미세하고 균일하게 분산시켜야 한다.
상기 제제들은 공지된 방식, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 원하는 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 증량하여 제조할 수 있다. 적합한 용매/보조제는 본질적으로
- 물, 방향족 용매 (예를 들어 솔베소 (Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어 광물 분획물), 알코올 (예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티롤락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (대체로 용매 혼합물을 사용할 수도 있음),
- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 광물 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어 고도로 분산된 실리카, 규산염); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예컨대 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적합한 계면활성제로는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/산화에틸렌 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.
직접 분사가능한 용액, 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질로는 중간 내지 고비점을 갖는 광물유 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르 오일, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 고극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이 있다.
분말, 뿌리기 위한 물질 및 살포가능한(dustable) 생성물은 활성 물질을 고형 담체와 함께 혼합 또는 동반분쇄하여 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고형 담체에 결합시켜 제조할 수 있다. 고형 담체의 예로는 광물토, 예컨대 실리카 겔, 규산염, 활석, 카올린, 아타클레이 (attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 또는 요소, 및 식물 기원의 생성물, 예컨대 곡물 가루, 나무껍질 가루, 목재 가루 및 견과류 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고형 담체가 있다.
일반적으로, 상기 제제들은 활성 화합물을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％ 포함한다. 이 때 사용되는 활성 화합물의 순도는 90 내지 100 ％, 바람직하게는 95 내지 100 ％이다 (NMR 스펙트럼에 따라).
상기 제제들의 예는 다음과 같다:
1. 물로 희석하기 위한 생성물
(A) 수용성 농축물 (SL)
활성 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 대안적으로, 습윤제 (wetter) 또는 다른 보조제를 첨가한다. 활성 화합물은 물로 희석시 용해 된다.
(B) 분산가능한 농축물 (DC)
분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석시 분산액이 얻어진다.
(C) 유탁가능한 농축물 (EC)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5 ％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 15 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석시 유탁액이 얻어진다.
(D) 유탁액 (EW, EO)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각 5 ％ 농도)의 첨가와 함께 활성 화합물 40 중량부를 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화기 (울트라투르박스 (Ultraturvax))로 수 중에 도입하고, 균질한 유탁액으로 만든다. 물로 희석시 유탁액이 얻어진다.
(E) 현탁액 (SC, OD)
교반 볼 밀 내에서, 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매의 첨가와 함께 활성 화합물 20 중량부를 분쇄하여 미세한 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 현탁액이 얻어진다.
(F) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
분산제 및 습윤제의 첨가와 함께 활성 화합물 50 중량부를 미분쇄하고, 전문 기계 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립 으로 만든다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
(G) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP)
회전자-고정자 밀 내에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔의 첨가와 함께 활성 화합물 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석시 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
2. 희석하지 않고 시용되는 생성물
(H) 살포가능한 분말 (DP)
활성 화합물 5 중량부를 미분쇄하고, 미분 카올린 95 ％와 함께 충분히 혼합한다. 그 결과 살포가능한 생성물이 얻어진다.
(I) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물 0.5 중량부를 미분쇄하고, 95.5 ％의 담체와 회합시킨다. 현행 방법으로는 압출, 분무-건조 또는 유동층이 있다. 그 결과, 희석하지 않고 시용되는 과립이 얻어진다.
(J) ULV 용액 (UL)
활성 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 그 결과, 희석하지 않고 시용되는 생성물이 얻어진다.
활성 화합물은 그의 제제 또는 그로부터 제조된 사용 형태로서, 예를 들어 직접 분사가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유탁액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능한 생성물, 뿌리기 위한 물질 또는 과립의 형태로서, 분사하거나, 분무하거나, 살포하거나, 뿌리거나 부어서 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 좌우되고; 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물을 최대한 미세분산시키도록 의도된다.
수성 사용 형태는 유탁 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분사가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유탁액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 물질을 상기와 같이 또는 오일 또는 용매에 용해시키고 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 수 중에 균질화시킬 수 있다. 별법으로서, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 구성된, 물로 희석하기에 적합한 농축물을 제조할 수 있다.
즉시 사용가능한 시료에서의 활성 화합물의 농도는 비교적 광범위할 수 있다. 일반적으로, 상기 농도는 0.0001 내지 10 ％, 바람직하게는 0.01 내지 1 ％이다.
95 중량％를 초과하는 활성 화합물을 포함하는 제제, 또는 심지어 활성 화합물을 첨가제 없이 시용할 수 있으므로, 상기 활성 화합물은 또한 미량살포법 (ULV)에서도 매우 성공적으로 사용할 수 있다.
적절할 경우, 사용하기 직전에 다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제를 활성 화합물에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제들을 본 발명에 따른 약제에 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다.
화학식 I 또는 II의 화합물들, 혼합물 또는 상응하는 제제들은 유해 진균, 또는 유해 진균이 없는 상태로 유지되어야 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또 는 공간을 살진균적 유효량의 혼합물로, 또는 별도로 시용하는 경우 살진균적 유효량의 화학식 I 및 II의 화합물들로 처리함으로써 시용된다. 시용은 유해 진균에 감염되기 전 또는 후에 실시할 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 다음과 같은 실험에 의해 입증할 수 있다:
활성 화합물을 별도로 또는 조합하여 아세톤 또는 DMSO 중에 활성 화합물이 0.25 중량％인 원액으로 제조하였다. 1 중량％의 유화제 유니페롤(Uniperol, 등록상표) EL (에톡실화 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산능을 갖는 습윤제임)을 상기 용액에 첨가하고, 용액을 물로 목적 농도까지 희석시켰다.
사용례 1 - 푸키니아 레콘디타 (Puccinia recondita)에 의해 유발되는 밀 잎 녹병(wheat leaf rust)에 대한 치료 활성
화분에 심긴 품종 "칸츨러(Kanzler)"의 밀 묘목의 잎에 잎 녹병균의 포자 (푸키니아 레콘디타)를 살포하였다. 이어서 24 시간 동안 화분을 대기 습도가 높은(90 내지 95％) 20 내지 22℃의 챔버에 두었다. 이 시간 동안, 포자가 발아하였고, 발아관이 잎 조직 내로 침투하였다. 다음 날, 감염된 식물에 후술하는 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분사하였다. 현탁액 또는 유탁액은 상기한 바와 같이 제조하였다. 분사 코팅이 건조된 후, 시험 식물을 20 내지 22℃ 및 상대 대기 습도 65 내지 70％의 온실에서 7일 동안 재배하였다. 그 후, 잎에서 녹병 진균 발생 정도를 측정하였다.
평가는 감염된 잎면적을 백분율로 측정하여 실시하였다. 이들 백분율을 효 능도로 전환하였다. 효능도 (W)는 하기 애보트 공식 (Abbot's formula)을 사용하여 계산하였다.
W = (1 -α/β) × 100
α는 처리된 식물의 진균류 감염률 (％)이고,
β는 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염률 (％)이다.
효능도 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하고, 효능도 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
활성 화합물의 혼합물의 예상 효능도를 하기 콜비 공식 (Colby's formula) [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능도와 비교하였다.
콜비 공식: E = x + y - x × y/100
E는 농도 a 및 b의 활성 화합물 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우, 미처리된 대조물에 대한 ％로 표시된 예상 효능도이고,
x는 농도 a의 활성 화합물 A를 사용하는 경우, 미처리된 대조물에 대한 ％로 표시된 효능도이며,
y는 농도 b의 활성 화합물 B를 사용하는 경우, 미처리된 대조물에 대한 ％로 표시된 효능도이다.
개별 활성 화합물
실시예 활성 화합물 분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm] 미처리된 대조물에 대한 ％로 표시한 효능도
1 대조물 (미처리됨) (90％ 감염)
2 I 4 1 56 0
3 II-5 (보스칼리드) 4 0.25 0 0
본 발명에 따른 조합물
실시예 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 관찰된 효능도 계산된 효능도*)
4 I + II-5 4 + 0.25 ppm 16:1 92 56
5 I + II-5 4 + 4 ppm 1:1 92 56
6 I + II-5 1 + 4 ppm 1:4 33 0
*) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도
사용례 2 - 보트리티스 키네리아 (Botrytis cinerea)에 의해 유발되는 양고추 잎 상의 잿빛곰팡이병에 대한 활성, 보호 시용
품종 "노이지들러 이데알 엘리테(Neusiedler Ideal Elite)"의 양고추 묘목에 4 내지 5개의 잎이 발생된 후에, 후술하는 농도의 활성 화합물을 갖는 수성 현탁액을 흘러내릴 때까지 분사하였다. 다음 날, 처리된 식물에 2％ 농도의 수성 바이오말트(biomalt) 용액 중 1.7×106 포자/mL를 함유하는 보트리티스 키네리아의 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서, 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 높은 대기 습도로 기후가 조절된 챔버 내에 두었다. 5일 후, 잎에서의 진균 발생 정도를 육안에 의해 ％로 측정할 수 있었다.
평가는 사용례 1과 유사하게 실시하였다.
개별 활성 화합물
실시예 활성 화합물 분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm] 미처리된 대조물에 대한 ％로 표시된 효능도
7 대조물 (미처리됨) (95％ 감염)
8 I 4 1 0.25 68 37 0
9 II-5 (보스칼리드) 1 0.25 0 0
본 발명에 따른 조합물
실시예 활성 화합물의 혼합물 농도 혼합비 관찰된 효능도 계산된 효능도*)
10 I + II-5 4 + 0.25 ppm 16:1 95 68
11 I + II-5 1 + 1 ppm 1:1 100 37
12 I + II-5 0.25 + 0.25 ppm 1:1 79 0
13 I + II-5 0.25 + 1 ppm 1:4 89 0
*) 콜비 공식을 사용하여 계산된 효능도
시험 결과는 모든 혼합비에 있어서 본 발명에 따른 배합물에서 관찰된 효능도가 콜비 공식을 사용하여 미리 계산한 효능도보다 높다는 것을 나타낸다.

Claims (10)

  1. (A) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘, 및
    (B) 하기 화학식 II의 아미드 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112006087744910-pct00005
    <화학식 II>
    Figure 112006087744910-pct00006
    상기 식 중,
    X1 및 X2는 동일하거나 또는 상이하고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-할로알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐이고;
    x는 1, 2, 3 또는 4이고;
    y는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
  2. 제1항에 있어서, 아미드 화합물이 하기 화학식 II.1의 화합물에 상응하는 것인 살진균성 혼합물.
    <화학식 II.1>
    Figure 112005025124036-pct00007
    상기 식 중, X1은 CF3 또는 할로겐이고, X2는 할로겐이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 II의 아미드 화합물로서 하기 화합물 II-5를 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 II-5>
    Figure 112005025124036-pct00008
  4. 삭제
  5. 제1항 또는 제2항의 살진균성 혼합물 및 고상 또는 액상 담체를 포함하는 살진균성 조성물.
  6. 유해 진균, 그들의 서식처 또는 유해 진균이 없는 상태로 유지되어야 하는 식물, 종자, 토양, 영역, 물질 또는 공간을 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 및 하기 화학식 II의 아미드 화합물 또는 제5항의 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 (phytopathogenic) 유해 진균의 방제 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112005030376211-pct00011
    <화학식 II>
    Figure 112005030376211-pct00012
    상기 식 중,
    X1 및 X2는 동일하거나 또는 상이하고, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C8-할로알킬, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-할로알키닐, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-할로알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 또는 C1-C8-알킬술포닐이고;
    x는 1, 2, 3 또는 4이고;
    y는 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
  7. 제6항에 있어서, 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 및 화학식 II의 아미드 화합물을 동시에, 즉 함께 또는 별도로, 또는 연속하여 시용하는 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 화학식 I의 트리아졸로피리미딘을 5 내지 2000 g/ha의 양으로 시용하는 방법.
  9. 제6항 또는 제7항에 있어서, 화학식 II의 아미드 화합물을 5 내지 2000 g/ha의 양으로 시용하는 방법.
  10. 삭제
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0230155D0 (en) 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
UA81731C2 (ru) * 2004-05-13 2008-01-25 Basf Ag Фунгицидная смесь для борьбы с патогенными грибами и средство, способ борьбы, посевной материал, применение соединений в смеси
US20080249113A1 (en) * 2004-08-03 2008-10-09 Carsten Blettner Fungicidal Mixtures
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
DE102006024925A1 (de) * 2006-05-24 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007134777A2 (de) * 2006-05-24 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
WO2007141010A1 (en) * 2006-06-08 2007-12-13 Syngenta Participations Ag, A method of protecting a plant propagation material, a plant, parts of a plant and/or plant organs
BR112013021019A2 (pt) * 2011-02-17 2019-02-26 Bayer Ip Gmbh uso de fungicidas sdhi em variedades de soja cultivadas de forma convencional com tolerância à ferrugem asiática da soja (asr), resistentes ao cancro da haste e/ou à mancha foliar olho-de-rã

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0256688A (ja) * 1988-08-23 1990-02-26 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 文字切出し装置
JPH0988790A (ja) * 1995-09-29 1997-03-31 Nissan Motor Co Ltd 内燃機関の電子制御装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
TWI252231B (en) * 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
CN1213656C (zh) 1997-12-18 2005-08-10 巴斯福股份公司 基于酰胺化合物和吡啶衍生物的杀真菌混合物
US6268371B1 (en) 1998-09-10 2001-07-31 American Cyanamid Co. Fungicidal mixtures
ATE240648T1 (de) * 1998-09-25 2003-06-15 Basf Ag Fungizide mischungen
IL156502A0 (en) 2001-01-18 2004-01-04 Basf Ag Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0256688A (ja) * 1988-08-23 1990-02-26 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 文字切出し装置
JPH0988790A (ja) * 1995-09-29 1997-03-31 Nissan Motor Co Ltd 内燃機関の電子制御装置

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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