KR20060131891A - 살진균 혼합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 유해 진균을 방제하기 위한 살진균 혼합물에 관한 것이며, 상기 혼합물은 활성 성분으로서, 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 하기 화학식 II의 플루톨라닐(flutolanil)을 상승작용 유효량으로 함유한다.

< 화학식 I >

< 화학식 II >

본 발명은 또한, 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법, 상기 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 II의 용도 뿐 아니라, 상기 혼합물을 함유하는 약제에 관한 것이다.

살진균 혼합물, 트리아졸로피리미딘 유도체, 플루톨라닐, 상승작용

Description

살진균 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES}

본 발명은 활성 성분으로서, 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 하기 화학식 II의 플루톨라닐(flutolanil)을 상승작용 유효량으로 포함하는, 유해 진균 방제용 살진균 혼합물에 관한 것이다.

뿐만 아니라, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 식물병원성 유해 진균을 방제하는 방법 및 그러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 II의 용도, 및 이들 혼합물들을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

화합물 I (5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘), 그의 제조방법 및 유해 진균에 대한 그의 작 용은 문헌(WO 98/46607)로부터 공지되어 있다.

화합물 II (N-(3-이소프로폭시페닐)-2-트리플루오로메틸벤자미드, 그의 제조방법 및 유해 진균에 대한 그의 작용은 문헌(JP 1104514; 일반명은 플루톨라닐)으로부터 마찬가지로 공지되어 있다.

트리아졸로피리미딘과 다른 활성 화합물들의 혼합물들은 EP-A 988 790 및 US 6 268 371로부터 공지되어 있다.

EP-A 988 790에 개시된 상승작용 혼합물은 곡물, 과일 및 채소의 다양한 질환, 예를 들어 밀 및 보리의 곰팡이 또는 사과의 잿빛 곰팡이와 같은 질환들에 대해 살진균 활성이 있는 것으로 설명되고 있다. US 6 268 371에 개시된 혼합물들은, 특히 쌀 병원체에 대해 살진균 활성이 있는 것으로 설명되고 있다.

본 발명의 목적은 가능한 낮은 시용량으로 유해 진균, 특히 쌀 병원체를 효과적으로 방제한다는 관점에서, 시용되는 활성 화합물의 총량이 적으면서도 유해 진균에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.

서두에서 정의된 혼합물들은 그에 따라 발견되었다. 우리는 그에 더하여, 화합물 I 및 화합물 II을 동시에 시용(즉, 함께 또는 따로따로)하거나, 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 시용하면, 개개의 화합물들로 가능한 것보다 더 우수한 유해 진균 방제가 이루어질 수 있다는 것을 발견하였다 (상승작용 혼합물).

화합물 I 및 화합물 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 화합물 II의 동시(함께 또는 따로따로) 사용은 넓은 범위의 식물병원성 진균, 특히 아스코미세테스(Ascomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 우미세테스(Oomycetes) 및 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 강의 진균에 대해 매우 활성이라는 점에서 특징적이다. 이들은 엽면 및 토양 작용형 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다.

이들은 특히, 다양한 재배 식물, 예를 들어 바나나, 면, 채소 종(예를 들어, 오이, 콩 및 박), 보리, 잔디(grass), 귀리, 커피, 감자, 옥수수, 과일 종, 호밀, 대두, 토마토, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕수수 및, 특히 쌀, 및 많은 수의 종자들에 대한 여러 가지 진균의 방제에 있어 중요하다.

이들은 특히, 벼 및 그들의 종자에 대한 유해 진균, 예를 들어 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종의 방제에 있어 중요하다. 이들은 특히, 코르티슘 사사키(Corticium sasakii)에 의해 야기되는 쌀의 잎집무늬마름병을 방제하는데 적합하다. 뿐만 아니라, 이들은 또한, 수많은 식물병원성 진균, 예를 들어: 곡물의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis)(흰가루병), 박의 에리시페 시코라세룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스패로테카 풀리지네(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스패라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡물의 푸치나아(Puccinia) 종, 면, 쌀 및 잔디(lawn)의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이내콸리스(Venturia inaequalis), 곡물, 쌀 및 잔디(lawn)의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종, 밀의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 야채, 관상식물 및 포도의 보트리티스 시네레(Botrytis cinerea), 바나나, 땅콩 및 곡물의 미코스패렐라(Mycosphaerella) 종, 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀의 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 박 및 홉의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 포도의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 과일 및 야채의 알테르나리아(Alternaria) 종 및 푸사리움(Fusarium) 및 베르티실리움(Verticillium) 종에 대해 매우 효과적이다.

이들은 또한, 예를 들어 패실로미세스 바리오티(Paecilomyces variotii)로부터, 재료를 보호(예를 들어, 목재 보호)하는데 사용될 수 있다.

화합물 I 및 화합물 II는 동시에, 즉 함께 또는 따로따로, 또는 연속해서, 시용될 수 있으며, 따로따로 시용되는 경우 그 순서는 일반적으로 방제 조치의 결과에 대해 어떠한 영향도 주지 않는다.

혼합물을 제조할 때는, 순수한 활성 화합물 I 및 화합물 II를 사용하는 것이 바람직하며, 여기에는 유해 진균에 대한, 또는 기타 해충들, 예를 들어 곤충류, 거미류 또는 선충류에 대한 활성 화합물, 또는 그 밖의 제초제 또는 성장-조절 활성 화합물 또는 비료가 추가적으로 필요에 따라 첨가될 수 있다.

상기 의미에 적합한 기타 활성 화합물들은, 특히 하기 군으로부터 선택되는 살진균제이다.

- 아실알라닌, 예를 들어 베날락실, 오푸라스, 옥사딕실,

- 아민 유도체, 예를 들어 알디모프, 도데모프, 구아자틴, 이미녹타딘, 트리데모프,

- 아닐리노피리미딘, 예를 들어 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,

- 항생제, 예를 들어 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,

- 아졸, 예를 들어 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 잎코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리디메놀, 트리플루미졸, 트리티코나졸,

- 디카르복시미드, 예를 들어 미클로졸린, 프로시미돈,

- 디티오카르바메이트, 예를 들어 페르밤, 나밤, 메탐, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 지람, 지네브,

- 헤테로시클릭 화합물, 예를 들어 아닐라진, 보스칼리드, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 파목사돈, 페나미돈, 푸베리다졸, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 프로베나졸, 피로퀼론, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린,

- 니트로페닐 유도체, 예를 들어 비나파크릴, 디노부톤, 니트로프탈-이소프로필,

- 기타 살진균제, 예를 들어 아시벤졸라르-S-메틸, 카르프로파미드, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜틴-아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 포세틸, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 프로파모카르브, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,

- 스트로빌루린, 예를 들어 플루옥사스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈 또는 피라클로스트로빈,

- 술펜산 유도체, 예를 들어 캅타폴,

- 신나미드 및 유사체 화합물, 예를 들어 플루메토베르.

본 발명에 따른 혼합물의 한 가지 실시태양에서는, 추가적인 살진균제 III 또는 2개의 살진균제 III 및 IV가 화합물 I 및 II에 첨가된다. 화합물 I 및 II와 화합물 III의 혼합물이 바람직하다. 화합물 I 및 II의 혼합물이 특히 바람직하다.

화합물 I 및 화합물 II는 보통 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히는 10:1 내지 1:10의 중량 비로 시용된다.

성분 III 및, 적당하다면 성분 IV가, 필요하다면, 화합물 I에 20:1 내지 1:20의 비로 첨가된다.

화합물의 유형 및 원하는 효과의 유형에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용량은 5 g/ha 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 900 g/ha, 특히는 50 내지 750 g/ha이다.

상응하게, 화합물 I의 시용량은 일반적으로, 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히는 20 내지 750 g/ha이다.

상응하게, 화합물 II의 시용량은 일반적으로, 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 750 g/ha, 특히는 20 내지 500g/ha이다.

종자 처리에 있어, 일반적으로 100 kg 종자당 1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 500 g, 특히는 5 내지 100 g의 혼합물인 시용량이 사용된다.

식물병원성 유해 진균 방제에 있어, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I 및 II의 혼합물은 식물 파종 전 또는 후에 또는 식물 발아 전 또는 후에, 종자, 모종, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써, 따로따로 또는 함께 시용된다. 쌀 병원체 방제에 있어, 화합물들은 과립을 시용하거나, 토양에 살포함으로써 함께 또는 따로따로 시용된다. 잎에 분무함으로써 시용하는 것이 바람직하다.

본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 I 및 II는 통상적인 제제, 예를 들어 용액제, 에멀젼, 현탁제, 분제(dust), 분말제(powder), 페이스트제 및 과립제로 변환될 수 있다. 사용 형태는 특정의 의도되는 목적에 달려 있으며, 각각의 경우, 본 발명에 따른 화합물이 확실하게 미세하고 균일하게 분포되어야 한다.

제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 화합물을 용매 및(또는) 담체로, 필요하다면 유화제 및 분산제를 이용하여, 증량시킴으로써 제조된다. 본 목적에 적합한 용매/보조제는 본질적으로 하기와 같다:

- 물, 방향족 용매(예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어, 석유 분류물), 알코올(예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤(예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로는, 용매 혼합물 또한 사용될 수 있다.

- 담체, 예를 들어 분쇄 천연 광물질(예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄 합성 광물질(예를 들어, 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트), 및 분산제, 예를 들어 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스.

적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 추가적으로, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.

직접 분무가능한 용액제, 에멀젼, 페이스트제 또는 오일 분산액을 제조하는데 적합한 물질들은 중간 내지 높은 끓는점을 갖는 석유 분류물, 예를 들어 등유 또는 디젤 오일, 추가적으로, 콜타르 오일 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 매우 극성인 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.

산포 및 살포가능 제품을 위한 물질인 분말제는 활성 물질들을 고형 담체와 혼합하거나 동시에 분쇄함으로써 제조될 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고형 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고형 담체의 예는 토양 광물, 예를 들어 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 뢰스, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 광물, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 요소, 및 식물성 생성물, 예를 들어 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 목재 가루 및 견과 껍질 가루, 셀룰로스 분말 및 기타 고형 담체들이다.

일반적으로, 제제는 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%의 활성 화합물을 포함한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 사용된다(NMR 스펙트럼에 따른 것임).

하기는 제제의 예이다:

1. 물에 의한 희석용 제품

A) 수용성 농축물(SL)

10 중량부의 활성 화합물을 물 또는 수용성 용매 중에 용해시킨다. 다르게는, 습윤제 또는 기타 보조제가 첨가된다. 물로 희석하여, 활성 화합물을 용해시킨다.

B) 분산성 농축물(DC)

20 중량부의 활성 화합물을 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하면서, 시클로헥사논 중에 용해시킨다. 물로 희석하여, 분산액을 얻는다.

C) 유화성 농축물(EC)

15 중량부의 활성 화합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하면서(각각의 경우, 5% 농도), 크실렌 중에 용해시킨다. 물로 희석하여, 에멀젼을 얻는다.

D) 에멀젼(EW, EO)

40 중량부의 활성 화합물을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 첨가하면서(각각의 경우, 5% 농도), 크실렌 중에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 장치(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 중으로 도입시키고, 균질 에멀젼으로 만든다. 물로 희석하여 에멀젼을 얻는다.

E) 현탁액(SC, OD)

교반 볼 밀 내에서, 20 중량부의 활성 화합물을 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하며 분쇄하여, 미세한 활성 화합물 현탁액을 얻는다. 물로 희석하여, 안정한 활성 화합물 현탁액을 얻는다.

F) 수분산성 과립제 및 수용성 과립제(WG, SG)

50 중량부의 활성 화합물을 분산제 및 습윤제를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 기술적 설비를 이용하여(예를 들어, 압출, 분무탑, 유동상) 수분산성 또는 수용성 과립제로서 제조한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 얻는다.

G) 수분산성 분말제 및 수용성 분말제(WP, SP)

75 중량부의 활성 화합물을 회전자-고정자 밀(rotor-stator mill) 내에서 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하면서 분쇄한다. 물로 희석하여 활성 화합물의 안정한 분산액 또는 용액을 얻는다.

2. 희석되지 않고 시용되는 제품

H) 살포가능한 분말제(DP)

5 중량부의 활성 화합물을 미세하게 분쇄하고, 95%의 미분된 카올린으로 균질 혼합한다. 이는 살포가능한 제품을 제공한다.

I) 과립제(GR, FG, GG, MG)

0.5 중량부의 활성 화합물을 미세하게 분쇄하고, 95.5%의 담체와 합한다. 현 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동상이다. 이는 희석되지 않고 시용되는 과립제를 제공한다.

J) ULV 용액제(UL)

10 중량부의 활성 화합물을 유기 용매, 예를 들어 크실렌 중에 용해시킨다. 이는 희석되지 않고 시용되는 제품을 제공한다.

활성 화합물은 분무, 분사, 살포, 산포 또는 주입에 의해, 그대로, 그의 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들어 직접 분무가능한 용액제, 분말제, 현탁제 또는 분산제, 에멀젼, 오일 분산제, 페이스트제, 살포가능한 제품, 산포용 재료, 또는 과립제의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 의도되는 목적에 전적으로 의존적이다: 이들은 각 경우에 있어, 본 발명에 따른 활성 화합물이 가능한 가장 미세하게 분포하도록 한다.

수성 사용 형태는 에멀젼 농축물, 페이스트제 또는 습윤성 분말제(분무가능 분말제, 오일 분산제)로부터 물을 첨가함으로써 제조된다. 에멀젼, 페이스트제 또는 오일 분산제를 제조하기 위해, 그대로의 또는 오일 또는 용매 중에 용해된 물질들이 습윤제, 점착성 부여제, 분산제 또는 유화제를 이용하여 물 중에서 균질화될 수 있다. 하지만, 활성 물질, 습윤제, 점착성 부여제, 분산제 또는 유화제 및, 적당하다면, 용매 또는 오일로 구성된, 물로 희석하기에 적합한 농축물을 제조하는 것 또한 가능하다.

바로 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.

활성 화합물은 또한, 초저용량 공정(ULV)에서 성공적으로 사용될 수 있어, 95 중량% 초과의 활성 화합물을 포함하는 제제를 시용하거나, 심지어는 부가제 없이 활성 화합물을 시용하는 것이 가능하다.

다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제, 또는 살균제가 활성 화합물에 첨가될 수 있으며, 적당하다면 사용되기 직전에야 비로소 첨가될 수 있다(탱크 혼합). 이들 약제들은, 전형적으로는 1:10 내지 10:1의 중량 비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.

화합물 I 및 화합물 II 또는 혼합물 또는 해당 제제는, 살진균 유효량의 혼합물 또는, 따로 시용되는 경우에는 화합물 I 및 II로, 유해 진균, 유해 진균이 없는 상태로 유지되어야 하는 보호될 식물, 종자, 토양, 영역, 재료 또는 공간을 처리함으로써 시용된다. 시용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 수행될 수 있다.

본 화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 하기 시험에 의해 보여질 수 있다:

활성 화합물들을, 함께 또는 따로따로, 아세톤 또는 DMSO 중의 0.25 중량%의 활성 화합물을 포함하는 원액으로서 제조하였다. 1 중량%의 유화제 유니페롤(Uniperol)® EL(에톡시화 알킬페놀에 기초한 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제)을 이 용액에 첨가하고, 그 혼합물을 원하는 농도로까지 물로 희석하였다.

사용예 - 코르티슘 사사키에 의해 야기되는 쌀의 잎집무늬마름병에 대한 활성

품종 "태농 67(Tai-Nong 67)" 벼의 화분을 하기 설명되는 활성 화합물의 농도를 갖는 수성 현탁액으로 유출점(runoff point)까지 분무하였다. 다음 날, 코르티슘 사사키로 감염된 귀리 곡립을 화분에 심었다(각각의 경우, 화분당 5 곡립). 그리고 나서 그 식물들을 26℃ 및 최대 대기 습도의 챔버 내에 위치시켰다. 11일 후, 비처리되었지만 감염된 대조군 식물의 잎집무늬마름병은 감염이 백분율로 가시적으로 측정될 수 있는 정도로 발전하였다.

감염된 잎 면적을 백분율로 측정함으로써 평가를 수행하였다. 이들 백분율을 효능으로 변환하였다.

효능(E)은 애보트 식(Abbot's formula)를 사용하여 하기와 같이 계산한다:

E = (1 - α/β)·100

α는 처리된 식물의 진균 감염 백분율을 나타내고,

β는 비처리된 (대조군) 식물의 진균 감염 백분율을 나타낸다.

효능이 0이면, 처리된 식물의 감염 수준이 비처리된 대조군 식물의 감염 수준에 상응한다는 것을 의미하며; 효능이 100이면, 처리된 식물이 감염되지 않았다는 것을 의미한다.

활성 화합물들의 혼합물의 예상 효능을 콜비 식(Colby's formula)([R.S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)])을 사용하여 결정하고, 관찰된 효능과 비교하였다.

콜비 식:

E = x + y - x·y/100

E는 활성 화합물 A 및 B(농도는 a 및 b)의 혼합물을 사용한 경우, 비처리된 대조군의 백분율로 표현된 예상 효능이다.

x는 활성 화합물 A(농도는 a)를 사용한 경우, 비처리된 대조군의 백분율로 표현된 효능이다.

y는 활성 화합물 B(농도는 b)를 사용한 경우, 비처리된 대조군의 백분율로 표현된 효능이다.

개개의 활성 화합물

실시예	활성 화합물	분무액 중 활성 화합물의 농도 [ppm]	비처리된 대조군의 효능 (%)
1	대조군(비처리)	-	90% 감염
2	I	16 4	65 31
3	II (플루톨라닐)	16 4	31 0

본 발명에 따른 혼합물

실시예	활성 화합물들의 혼합물 농도 혼합 비율	관찰된 효능	효능 계산값*)
4	I + II 16 + 4 ppm 4:1	100	65
5	I + II 16 + 16 ppm 1:1	100	76
6	I + II 4 + 16 ppm 1:4	97	52

*) 효능은 콜비 식을 사용하여 계산됨

시험 결과는 강한 상승작용으로 인해, 본 발명에 따른 혼합물이 콜비 식을 사용하여 예측된 것보다 훨씬 잎집무늬마름병에 대해 효과적이라는 것을 보여준다.

Claims (10)

1) 하기 화학식 I의 트리아졸로피리미딘 유도체 및 2) 하기 화학식 II의 플루톨라닐을 상승작용 유효량으로 포함하는, 유해 진균을 방제용 살진균 혼합물.

< 화학식 I >

< 화학식 II >

제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II의 화합물을 100:1 내지 1:100의 중량 비로 포함하는, 살진균 혼합물.

액형 또는 고형 담체 및 제1항 또는 제2항 기재의 혼합물을 포함하는 살진균 조성물.

유효량의, 제1항에서 설명되는 바와 같은 화합물 I 및 화합물 II로, 진균, 그의 서식지 또는 진균 공격으로부터 보호되어야 하는 종자, 토양 또는 식물을 처 리하는 것을 포함하는, 유해 진균 방제 방법.

제4항에 있어서, 제1항에서 설명되는 바와 같은 화합물 I 및 II가 동시에, 즉 함께 또는 따로따로, 또는 연속적으로 시용되는, 유해 진균 방제 방법.

제4항에 있어서, 제1항 또는 제2항 기재 혼합물이 5 g/ha 내지 1000 g/ha의 양으로 시용되는, 유해 진균 방제 방법.

제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 쌀-병원성 유해 진균이 방제되는, 유해 진균 방제 방법.

제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항 또는 제2항 기재 혼합물이 종자 100 kg당 1 내지 1000 g의 양으로 시용되는, 유해 진균 방제 방법.

제1항 또는 제2항 기재 혼합물을 100 kg 당 1 내지 1000 g의 양으로 포함하는 종자.

유해 진균 방제에 적합한 조성물을 제조하기 위한, 제1항에서 설명되는 바와 같은 화합물 I 및 II의 용도.