KR20070089870A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 활성 성분으로서, 1) 하기 화학식 I의 에네스트로부린, 및 2) 하기 화학식 II의 디메토모르프를 상승작용적으로 유효한 양으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 기생 진균을 제어하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 II의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 작용제에 관한 것이다.

<화학식 I>

<화학식 II>

살진균제, 에네스트로부린, 스트로빌루린 유도체, 디메토모르프, 식물병원성 진균

Description

살진균성 혼합물 {FUNGICIDAL MIXTURES}

본 발명은 활성 성분으로서, 1) 하기 화학식 I의 에네스트로부린, 및 2) 하기 화학식 II의 디메토모르프를 상승작용적으로 유효한 양으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.

또한, 본 발명은 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 제어하는 방법, 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I과 화합물 II의 용도, 및 이러한 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.

성분 1로서 상기 언급된 화학식 I의 스트로빌루린 유도체, 즉 메틸 2-{2-[3-(4-클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸]페닐}-3-메톡시아크릴레이트, 이의 제조 및 이의 유해 진균에 대한 작용은 문헌에 공지되어 있다 (EP-A 936 213호 참조, 일반명: 에네스트로부린).

화학식 II의 화합물, 즉 3-(4-클로로페닐)-3-(3,4-디메톡시페닐)-1-모르폴린-4-일프로페논, 이의 제조 및 이의 유해 진균에 대한 작용은 마찬가지로 문헌에 공지되어 있다 (EP-A 120 321호 참조, 일반명: 디메토모르프). 화합물은 E, Z 이성질체의 혼합물의 형태로 존재한다.

적용량을 감소시키고, 공지된 화합물의 작용 범위를 확장하기 위해, 본 발명의 목적은 적용되는 활성 물질의 감소된 전체 양과 함께, 유해 진균, 특히 난균 강의 진균에 대해 개선된 작용을 나타내는 혼합물을 제공하고자 하는 것이었다.

이에 따라, 본 발명자들은 서두에 정의된 혼합물을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 함께 또는 별도로 사용하는 것, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 연속적으로 사용하는 것은 개별적 화합물을 사용하는 것보다 유해 진균을 더 우수하게 제어할 수 있음을 발견하였다 (상승작용적 혼합물). 화합물 I을 화합물 II와 동시에, 함께 또는 별도로 사용하는 것은 살진균 효능을 초부가적인 정도로 증가시킨다.

화합물 I과 화합물 II의 혼합물, 또는 화합물 I 및 화합물 II를 동시에, 함께 또는 별도로 사용하는 것은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 자낭균(Ascomycetes), 불완전균(Deuteromycetes), 난균(Oomycetes) 및 담자균(Basidiomycetes) 강으로부터의 진균에 대해 현저한 효능인 것으로 구별된다. 이는 일부 경우에 체계적으로 작용하며, 경엽 및 토양 살진균제로서 식물 보호에 사용될 수 있다.

이는 다양한 작물 식물, 예컨대 바나나, 목화, 채소류 (예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 대맥, 잔디, 귀리, 커피, 감자, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 토마토, 포도나무, 소맥, 관상 식물, 사탕 수수 및 다수의 종자 상의 다수의 진균을 제어하는데 특히 중요하다.

유리하게는, 이는 특히 하기 식물병원성 진균을 제어하는데 적합하다.

곡류의 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis) (백분병(true mildew)), 조롱박의 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도나무의 운시눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡류의 푸치니아(Puccinia) 종, 목화, 벼 및 잔디의 리조크토니아(Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕 수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에퀄리스(Venturia inaequalis), 곡류, 벼 및 잔디의 비폴라리스(Bipolaris) 및 드레크슬레라(Drechslera) 종, 소맥의 셉토리아(Septoria) 종, 딸기, 채소, 관상 식물 및 포도나무의 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea), 바나나, 땅콩 및 곡류의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 소맥 및 대맥의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 피리쿨라리아 오리재(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 조롱박 및 홉의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 포도나무의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 알테르나리아(Alternaria) 종, 및 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종.

화합물 I과 화합물 II의 혼합물은 백분병 및 노균병(false mildew) 진균 (에리시팔레스(Erysiphales) 및 난균)을 제어하는데 특히 적합하다.

또한, 이는 재료 (예를 들어, 목재)를, 예를 들어 파에실로미세스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대해 보호하는데 사용될 수 있다.

화합물 I 및 화합물 II는 동시에, 함께 또는 별도로 적용되거나, 또는 연속적으로 적용될 수 있으며, 별도로 적용되는 경우에 제어의 달성은 일반적으로 순서에 의해 영향받지 않는다.

화합물 I과 1종의 화합물 II와의 혼합물을 사용하는 것이 통상적이지만, 특정 상황하에는 화합물 I과 2종의, 경우에 따라 여러 종의 활성 성분과의 혼합물이 유리할 수 있다.

상기 관점에서 하기 군으로부터의 살진균 활성 물질이 다른 활성 성분으로서 특히 적합하다.

- 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸레이스 또는 옥사딕실,

- 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이민옥타딘, 스티록사민 또는 트리데모르프,

- 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피람 또는 시프로디닐,

- 항생제, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,

- 아졸, 예컨대 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에닐코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 또는 트리티코나졸,

- 디카르복스이미드, 예컨대 이프로디온, 미클로졸린, 프로시미돈 또는 빈클로졸린,

- 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람 또는 지네브,

- 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 베노밀, 보스칼리드, 카르벤다짐, 카르복신, 옥시카르복신, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 파목사돈, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소프로티올란, 메프로닐, 누아리몰, 피코벤자미드, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티아디닐, 트리시클라졸, 트리포린, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘 또는 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘,

- 구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드 또는 염기성 구리 술페이트,

- 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노카프, 디노부톤 또는 니트로프탈이소프로필,

- 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,

- 황,

- 기타 살진균제, 예컨대 아시벤조랄-S-메틸, 벤티아발리카르브, 카르프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루페나미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 인산 및 이의 염, 이프로발리카르브, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프로파모카르브, 프탈라이드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠 또는 족사미드,

- 스트로빌루린, 예컨대 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 또는 트리플록시스트로빈,

- 술펜산 유도체, 예컨대 카프타폴, 카프탄, 디클로플루아니드, 폴페트 또는 톨릴플루아니드.

화합물 I 및 화합물 II는 통상적으로 100:1 내지 1:100, 바람직하게는 20:1 내지 1:20, 특히 바람직하게는 20:1 내지 1:10의 중량비로 적용된다.

목적에 따라, 추가의 활성 성분은 20:1 내지 1:20의 비율로 화합물 I에 첨가된다.

화합물의 유형 및 목적하는 효과에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용량은 5 g/ha 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 50 내지 900 g/ha, 특히 바람직하게는 50 내지 750 g/ha이다.

이에 상응하게, 화합물 I의 적용량은 일반적으로 1 내지 1000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 바람직하게는 20 내지 750 g/ha이다.

이에 상응하게, 화합물 II의 적용량은 일반적으로 1 내지 2000 g/ha, 바람직하게는 10 내지 900 g/ha, 특히 바람직하게는 40 내지 500 g/ha이다.

종자를 처리하는 경우, 혼합물의 적용량은 일반적으로 1 내지 1000 g/종자 100 kg, 바람직하게는 1 내지 750 g/100 kg, 특히 바람직하게는 5 내지 500 g/100 kg이다.

유해 진균을 제어하는 방법은 화합물 I 및 화합물 II 또는 화합물 I과 화합물 II의 혼합물을 식물을 파종하기 전에 또는 후에, 또는 식물이 발아하기 전에 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무 또는 살포함으로써 별도로 또는 함께 적용하는 것을 포함한다.

본 발명에 따른 혼합물, 또는 화합물 I 및 화합물 II는 통상적인 제형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 미분말, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 적용 형태는 특별히 의도하는 목적에 따라 달라지며, 모든 경우에 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 고른 분포가 확보되어야 한다.

제형은 공지된 방식으로, 예를 들어 목적하는 경우에 유화제 또는 분산제를 사용하여 용매 및/또는 담체로 활성 물질을 증량함으로써 제조된다. 이러한 목적에 실질적으로 적합한 용매/보조제로는 하기 물질이 있다.

- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 석유 분획물), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 또한 원칙적으로, 용매 혼합물이 사용될 수 있음.

- 담체, 예컨대 분쇄된 천연 암석 (예를 들어, 고령토, 반토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 암석 (예를 들어, 고분산 규산, 실리케이트); 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트); 및 분산제, 예컨대 리그노술파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스.

사용되는 표면 활성 물질로는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염이 있으며, 다른 적합한 표면 활성 물질로는 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸 셀룰로오스가 있다.

직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중비점 내지 고비점 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 및 또한 콜 타르 오일 및 식물 또는 동물 유래의 오일, 지방족, 지환족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 및 극성이 높은 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.

분말, 트래킹 분말 및 미분말은 활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 이를 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.

과립, 예를 들어 코팅, 함침 및 균질 과립은 활성 물질을 고체 담체에 바인딩함으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예로는 토류 광물, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 고령토, 아타클레이, 석회암, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운암, 규조토, 황산칼슘 및 황산마그네슘, 및 산화마그네슘, 분쇄된 가소성물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄 및 요소, 및 식물성 제품, 예컨대 곡 분(flour), 분쇄 수피, 목 분 및 분쇄 견과피, 셀룰로오스 분말 및 기타 고체 담체가 있다.

제형물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 활성 물질을 포함하며, 활성 물질은 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따른 순도)로 사용된다.

하기는 제형의 예이다.

1. 물 중에 희석하기 위한 제품

A) 수용성 농축액 (SL, LS)

활성 물질 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부 중에 용해시킨다. 별법으로는, 습윤제 또는 기타 보조 물질을 첨가한다. 활성 물질을 물 중에 용액상으로 용해시켜, 활성 물질 함량이 10 중량％인 제형을 수득한다.

B) 분산성 농축액 (DC)

분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 20 중량부를 시클로헥사논 70 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 수득된다. 활성 물질 함량은 20 중량％이다.

C) 유화성 농축액 (EC)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 물질 15 중량부를 크실렌 75 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다. 제형은 활성 물질 함량이 15 중량％이다.

D) 유화액 (EW, EO, ES)

칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 물질 25 중량부를 크실렌 35 중량부 중에 용해시킨다. 유화기 (예를 들어, 울트라투락스(Ultraturax))를 사용하여, 상기 혼합물을 물 30 중량부에 첨가하여, 균질 유화액으로 가공한다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다. 제형은 활성 물질 함량이 25 중량％이다.

E) 현탁액 (SC, OD, FS)

교반 볼 밀에서, 활성 물질 20 중량부를 분산제 및 습윤제 10 중량부, 및 물 또는 유기 용매 70 중량부의 첨가와 함께 미세한 활성 물질 현탁액으로 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. 제형 중 활성 물질의 함량은 20 중량％이다.

F) 수분산성 및 수용성 과립 (WG, SG)

분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 50 중량부를 미세하게 분쇄하고, 전문 설비 (예를 들어, 압출, 분무 탑, 유동 층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 가공한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다. 제형은 활성 물질 함량이 50 중량％이다.

G) 수분산성 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)

로터-스테이터 밀(rotor-stator mill)에서 분산제 및 습윤제, 및 또한 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 활성 물질 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다. 제형 중 활성 물질 함량은 75 중량％이다.

H) 겔 제형

볼 밀에서, 활성 물질 20 중량부, 분산제 10 중량부, 겔화제 1 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부를 미세한 현탁액으로 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질 함량이 20 중량％인 안정한 현탁액이 수득된다.

2. 직접 적용을 위한 제품

I) 미분말 (DP, DS)

활성 물질 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분된 카올린 95 중량부와 잘 혼합하여, 활성 물질 함량이 5 중량％인 미분말을 생성시킨다.

J) 과립 (GR, FG, GG, MG)

활성 물질 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 99.5 중량부와 조합한다. 압출, 분무건조 또는 유동층 방법이 활성 물질 함량이 0.5 중량％인 직접 적용을 위한 과립을 수득하기 위해 사용되는 통상적인 방법이다.

K) ULV 용액 (UL)

활성 물질 10 중량부를 유기 용매, 예를 들어 크실렌 90 중량부 중에 용해시켜, 활성 물질 함량이 10 중량％인 직접 적용을 위한 제품을 생성시킨다.

종자 처리는 통상적으로 수용성 농축액 (LS), 현탁액 (FS), 미분말 (DS), 수분산성 및 수용성 분말 (WS, SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 제형 (GF)을 사용하여 수행된다. 이러한 제형은 희석되지 않거나, 또는 바람직하게는 희석되어 종자에 적용될 수 있으며, 이는 파종 전에 적용될 수 있다.

종자 처리를 위해 FS 제형을 사용하는 것이 바람직하다. 통상적으로, 이러한 제형은 활성 물질 1 내지 800 g/ℓ, 계면활성제 1 내지 200 g/ℓ, 항응결제 0 내지 200 g/ℓ, 바인더 0 내지 400 g/ℓ, 착색제 0 내지 200 g/ℓ, 및 용매, 바람직하게는 물을 포함한다.

활성 물질은 그 자체로써, 그의 제형의 형태로 또는 그로부터 제조된 적용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일성 분산액, 페이스트, 미분말, 트래킹 분말 또는 과립의 형태로, 분무, 분사(nebulization), 살포(dusting), 스프린클링(sprinkling), 살수함으로써 사용될 수 있다. 적용 형태는 전적으로 목적에 따라 달라지며, 모든 경우에 이는 본 발명에 따른 활성 물질의 가장 미분된 가능한 분산을 확보해야 한다.

수성 적용 형태는 물을 첨가함으로써 유화성 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (습윤성 분말, 오일성 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일성 분산액의 제조를 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 물질은 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제를 사용하여 물 중에 균질화될 수 있다. 그러나, 또한 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 임의로는 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.

즉시 사용가능한 제제 중 활성 물질 농도는 광범위하게 다양할 수 있다. 이는 일반적으로 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.

활성 물질은 또한 초저부피 (ULV) 방법에 의해 성공적으로 사용될 수 있으며, 활성 물질 함량이 95 중량％ 초과인 제형을 적용하거나, 또는 심지어 첨가제가 없이 활성 물질을 적용하는 것이 가능하다.

상이한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 해충 제어제, 또는 살균제가 활성 물질에 첨가될 수 있으며, 적절한 경우에는 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 이러한 작용제는 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 본 발명에 따른 조성물과 혼합될 수 있다.

이러한 관점에서 구체적으로 적합한 보조제는, 유기적으로 개질된 폴리실록산, 예를 들어 브레이크 트루(Break Thru) S 240^®; 알코올 알콕실레이트, 예를 들어 아트플러스(Atplus) 245^®, 아트플러스 MBA 1303^®, 플루라팍(Plurafac) LF 300^® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30^®; EO-PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035^® 및 제나폴(Genapol) B^®; 알코올 에톡실레이트, 예를 들어 루텐솔 XP 80^®; 및 나트륨 디옥틸술포숙시네이트, 예를 들어 레오펜(Leophen) RA^®이다.

화합물 I 및 II 또는 혼합물 또는 상응하는 제형물은 유해 진균, 또는 이러한 유해 진균이 없는 상태로 두고자 하는 식물, 종자, 토양, 표면, 재료 또는 공간을 살진균적으로 유효한 양의 혼합물로, 또는 별도로 적용되는 살진균적으로 유효한 양의 화합물 I 및 II로 처리함으로써 적용된다. 이는 유해 진균에 의해 감염되기 전에 또는 후에 적용될 수 있다.

화합물 및 혼합물의 살진균 작용은 하기 시험에 의해 증명되었다.

활성 물질을, 아세톤 및/또는 DMSO 및 유화제 유니페롤(Uniperol^®) EL (유화 및 분산 효과가 있는 에톡시화 알킬페놀 기재 습윤제)의 혼합물을 99 대 1의 용매/유화제 부피비로 사용하여 10 ㎖로 만들어진, 활성 물질 25 ㎎을 함유하는 스톡 용액으로 별도로 또는 함께 제조하였다. 그 후, 부피를 물을 사용하여 100 ㎖로 만들었다. 기재된 용매/유화제/물 혼합물을 상기 스톡 용액을 하기에 나타낸 활성 물질의 농도로 희석하는데 사용하였다.

적용예 1 - 피토프토라 인페스탄스에 의해 유발되는 토마토 잎 곰팡이병에 대한 활성 (보호 처리)

화분에 심은 토마토 식물의 잎에 하기에 나타낸 활성 물질 농도의 수성 현탁액을 흠뻑 젖을 때까지 분무하였다. 다음 날, 잎을 피토프토라 인페스탄스 포자낭의 수성 슬러리로 감염시켰다. 그 후, 식물을 온도 18 내지 20℃의 수증기 포화실에 두었다. 6일 후, 처리되지 않았지만 감염된 대조군 식물 상의 잎 곰팡이병이 강하게 발병되어, 감염도를 ％로 가시적으로 측정할 수 있었다.

감염된 잎 표면의 백분율에 대해 가시적으로 측정된 값을 비처리 대조군의 ％ 효능으로 전환하였다.

효능 (E)은 하기와 같은 아보트(Abbot)의 식에 따라 계산되었다.

E = (1 - α/β)·100

(상기 식에서,

α는 처리된 식물의 ％ 진균 감염에 상응하고,

β는 비처리 (대조군) 식물의 ％ 진균 감염에 상응함)

효능이 0인 경우에는 처리된 식물의 감염이 비처리 대조군 식물의 감염에 상응하는 것이며, 효능이 100인 경우에는 처리된 식물은 감염되지 않은 것이다.

활성 물질 배합물의 예상 효능은 콜비(Colby)의 식 (문헌 [Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, pp 20-22, 1967] 참조)에 따라 결정되었으며, 관찰된 효능과 비교하였다.

콜비의 식

E = x + y - x·y/100

(상기 식에서,

E는 농도 a 및 b의 활성 물질 A와 B의 혼합물을 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 예상 효능이고,

x는 농도 a의 활성 물질 A를 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 효능이고,

y는 농도 b의 활성 물질 B를 사용하는 경우에 비처리 대조군의 ％로 나타낸 효능임)

번호	활성 물질	농도 [ppm]	비율	관찰된 효능 (％)	콜비에 따라 계산된 효능 (％)
1	- (대조군)	-		0 (90％ 감염)
2	에네스트로부린 (I)	1		0
3	디메토모르프 (II)	1		22
4	I + II	1 + 1	1 : 1	44	22

적용예 2 - 에리시페 (동명: 블루메리아) 그라미니스 분화형 트리티시(tritici)에 의해 유발되는 소맥 흰가루병(wheat mildew)에 대한 효능

비교 활성 물질로 EP-A 860 438호에 공지된 화합물인 4-[3-(3,4-디메톡시페닐)-3-(4-플루오로페닐)-1-옥소-2-프로페닐]모르폴린 (일반명: 플루모르프)를 사용 하였다.

화분에서 재배한 소맥 모종의 잎에 하기에 나타낸 활성 물질 농도의 수성 현탁액을 흠뻑 젖을 때까지 분무하였다. 현탁액 또는 유화액은 상기에 기재된 바와 같이 제조되었다. 분무 코팅을 건조시킨 다음 24시간 후, 소맥 흰가루병 (에리시페 (동명: 블루메리아) 그라미니스 분화형 트리티시)의 포자를 살포하였다. 그 후, 실험 식물을 온도 20 내지 24℃ 및 상대 습도 60 내지 90％의 온실에 두었다. 7일 후, 전체 잎 표면의 흰가루병 발현의 정도를 ％ 감염으로 가시적으로 측정하였다.

번호	활성 물질	농도 [ppm]	비율	관찰된 효능 (％)	콜비에 따라 계산된 효능(％)
5	- (대조군)	-		0 (90％ 감염)
6	에네스트로부린 (I)	16		33
7	디메토모르프 (II)	4		0
8	플루모르프 (IIA)	4		0
9	I + II	16 + 4	4 : 1	67	33
10	I + IIA	16 + 4	4 : 1	44	33

시험 결과는 상승작용으로 인해, 본 발명에 따른 혼합물이 콜비의 식에 따라 사전에 계산된 것보다 매우 더 효과적임을 나타내었다.

Claims (10)

1) 하기 화학식 I의 에네스트로부린, 및 2) 하기 화학식 II의 디메토모르프인 2종 활성 성분을 상승작용적으로 유효한 양으로 포함하는, 식물병원성 유해 진균을 제어하기 위한 살진균성 혼합물.

<화학식 I>

<화학식 II>

제1항에 있어서, 화학식 I의 에네스트로부린 및 화학식 II의 디메토모르프를 100:1 내지 1:100의 중량비로 포함하는 살진균성 혼합물.

액체 또는 고체 담체 및 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 포함하는 조성물.

진균, 그의 서식지, 또는 진균 감염으로부터 보호하고자 하는 식물, 토양 또는 종자를 유효한 양의 제1항에 따른 화합물 I 및 II로 처리하는 것을 포함하는, 식물병원성 유해 진균의 제어 방법.

제4항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II를 동시에, 즉 함께 또는 별도로 적용하거나, 또는 연속적으로 적용하는 방법.

제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II 또는 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 5 g/ha 내지 1000 g/ha의 양으로 적용하는 방법.

제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 백분병(true mildew) 진균 (에리시팔레스(Erysiphales))을 제어하는 방법.

제4항 또는 제5항에 있어서, 제1항에 따른 화합물 I 및 II 또는 제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 1 내지 1000 g/종자 100 kg의 양으로 적용하는 방법.

제1항 또는 제2항에 따른 혼합물을 1 내지 1000 g/100 kg의 양으로 포함하는 종자.

유해 진균을 제어하는데 적합한 조성물을 제조하기 위한, 제1항에 따른 화합물 I 및 II의 용도.