WO2002049434A1 - Fungizide mischungen auf der basis von oximetherderivaten - Google Patents

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WO2002049434A1
WO2002049434A1 PCT/EP2001/014785 EP0114785W WO0249434A1 WO 2002049434 A1 WO2002049434 A1 WO 2002049434A1 EP 0114785 W EP0114785 W EP 0114785W WO 0249434 A1 WO0249434 A1 WO 0249434A1
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alkyl
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plants
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Thomas Grote
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Egon Haden
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Basf Aktiengesellschaft
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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures comprising as active components
  • R 1, R 3 are independently hydrogen, cyano, C 4 alkyl, cyclopropyl or C ⁇ -C 4 haloalkyl;
  • R 2 independently of one another are hydrogen, C alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, C ⁇ -C haloalkyl, C -C 6 haloalkenyl or C 6 haloalkynyl;
  • R 1 , R 2 independently of one another Ci-C ⁇ -alkyl
  • R 3 , R 4 , R 5 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 6 is halogen, C ⁇ -C4 alkyl or C ⁇ -C 4 haloalkyl
  • the object of the present invention was to provide fungicidal mixtures which have a good fungicidal action which goes beyond the effectiveness of the mixture components alone, in particular against fungal diseases in rice.
  • the compounds I can be produced as E / Z isomer mixtures which, for example, can be separated into the individual compounds by crystallization or chromatography in the usual way.
  • isomer mixtures occur during the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary since the individual isomers can partially convert into one another during preparation for use or during use (e.g. under the action of light, acid or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus or animal pest to be controlled.
  • R 1 and R 3 represent hydrogen, cyano, cyclopropyl, methyl, ethyl, 1-methylethyl or CF 3 .
  • R 1 and R 3 are C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 2 and R 4 represent hydrogen, cyclopropyl, methyl, ethyl, isopropyl.
  • R 4 is methyl.
  • R 4 represents ethyl or isopropyl.
  • the carbon atom which carries the groups R 1 and R 2 preferably has the R configuration.
  • Phenoxycarboxylic acid II are preferred in which R 1 is methyl and R 2 is either ethyl, n-propyl or iso-propyl; Compounds II in which R 1 is methyl and R 2 is isopropyl are particularly preferred.
  • Phenoxycarboxamides of the formula II in which R 3 represents methyl or hydrogen are also preferred. In particular, the meaning hydrogen is preferred for R 3 .
  • Phenoxycarboxamides of the formula II are preferred in which R 4 and R 5 are hydrogen or methyl.
  • phenoxycarboxamides of the formula II in which R 4 is hydrogen and R 5 is methyl are particularly preferred.
  • the carbon atom which carries the groups R 4 and R 5 preferably has the R configuration.
  • phenoxycarboxamides of the formula II in which the index n denotes two or three, in particular two, are preferred.
  • Preferred meanings for R 6 are halogen and -CC alkyl, in particular fluorine, chlorine or methyl.
  • Phenoxycarboxamides of the formula II in which the groups R 6 are in the 2- and 4-positions are also preferred.
  • Phenoxycarboxamides of the formula II in which the meanings of the combinations of R 1 to R 6 are given by the rows in Table 2.
  • Alkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, for example C 1 -C 4 -alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl and 1, 1-dimethylethyl;
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms, in which groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, e.g. C ⁇ -C haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoroethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2nd -Chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • C ⁇ -C haloalkyl
  • Cycloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 3 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 6 -C 6 alkenyl such as 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3 -Butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl and 2-methyl-2-propenyl;
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 3 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 3 -C 6 -alkynyl such as 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl and l-methyl-2-propynyl.
  • the pure active ingredients I and II When preparing the mixtures, use is preferably made of the pure active ingredients I and II, to which further active ingredients can be admixed against harmful fungi or against other pests such as insects, arachnids or nematodes or else herbicidal or growth-regulating active ingredients or fertilizers.
  • the mixtures of the compounds I and at least one compound II can be used simultaneously, together or separately and are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes. Some of them are systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the fungicidal mixtures according to the invention contain at least one oxime ether derivative of the formula I and at least one compound of the formula II in synergistically effective amounts;
  • the active ingredients I and II are usually present in mixing ratios of 20: 1 to 1:30. Mixing ratios of 1: 1 to 1:30 are particularly preferred. Under certain conditions, a synergistic effect between the compounds of the formulas I and II can also be observed outside this range.
  • the mixtures according to the invention can particularly preferably be used to control Pyricularia oryzae.
  • the compounds I and at least one of the compounds II can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application tion generally has no effect on the success of the control measures.
  • the application rates of the mixtures according to the invention, especially for agricultural crop areas, are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired ,
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are accordingly 0.001 to 5 kg / ha, preferably 0.005 to 2 kg / ha, in particular 0.01 to 1.0 kg / ha.
  • application rates of mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used.
  • the separate or joint application of the compounds I and at least one of the compounds II is carried out by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants have been sown or before or after the emergence of the plants Plants.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention can be prepared, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules and by spraying, atomizing, dusting , Scattering or pouring can be applied.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (eg xylene), chlorinated aromatics (eg chlorobenzenes), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol), ketones (eg cy- clohexanone), amines (eg ethanolamine, dimethylformamide) and water; Carriers such as natural stone powder (eg kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic stone powder (eg highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • solvents such as aromatics (eg xylene), chlorinated aromatics (eg chlorobenzenes), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin-,
  • Powder sprinklers and dusts can be prepared by mixing or grinding the compounds I and at least one of the compounds II or the mixture of the compounds I and at least one compound II with a solid carrier.
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a wax, a wax, or a wax.
  • Mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I and at least one of the compounds II or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II.
  • the Active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR or HPLC spectrum).
  • the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soils, surfaces, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or of the compounds I and at least one of the compounds II treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • V a mixture, ground in a hammer mill, of 80 parts by weight of the active ingredients, 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 parts by weight Dividing powdered silica gel; a spray mixture is obtained by finely distributing the mixture in water;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the active ingredients, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea-formaldehyde condensate and 88 parts by weight of a paraffinic mineral oil.
  • the active ingredients are prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • Efficiency (W) is determined using Abbot's formula as follows:
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • the infection of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants showed no infection.
  • Example of use 1 Protective activity against rice blight caused by Pyricularia oryzae

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten: A) Oximetherderivate der Formel (I) in der die Substituenten die folgende Bedeutungen haben: X NH oder Sauerstoff; R?1 und R3¿ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Alkyl, Cyclopropyl oder Halogenalkyl; R?2 und R4¿ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenakenyl oder Halogenalkinyl; und B) mindestens eine Verbindung der Formel (II) wobei die Substituenten und der Index die folgende Bedeutungen haben: R?1 und R2¿ unabhängig voneinander Alkyl; R?3, R4 und R5¿ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl; R6 Halogen, Alkyl oder halogenalkyl; n 2, 3 oder 4, wobei die Reste R6 verschieden sein können; in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindungen I und II und die Verwendung der Verbindungen I und II zur Herstellung derartiger Mischungen.

Description

Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, enthal- tend als aktive Komponenten
A) Oximetherderivate der Formel I
Figure imgf000003_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutungen haben:
X NH'oder Sauerstoff;
R1, R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cyclopropyl oder Cι-C4-Halogenalkyl ;
R2, R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C -Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cι-C -Halogenalkyl , C -C6-Halogenalkenyl oder C-C6-Halogenalkinyl ;
und
B) mindestens eine Verbindung der Formel II
Figure imgf000003_0002
wobei die Substituenten und der Index die folgende Bedeutungen haben :
R1, R2 unabhängig voneinander Ci-Cβ-Alkyl ;
R3, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-AI- kyl;
R6 Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl ;
n 2, 3 oder 4, wobei die Reste R6 verschieden sein können;
in einer synergistisch wirksamen Menge. Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, fungizide Mischungen zur Verfügung zu stellen, die eine gute, über die Wirksamkeit der Mischungskomponenten allein hinausgehende fungizide Wirkung, insbesondere gegen Pilzerkrankungen in Reis zeigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Mischungen gemäß Anspruch 1 gelöst.
Die Verbindungen der Formel I sind an sich bekannt und in der Literatur beschrieben [vgl. WO 97/15552].
Die Fungizide der Formel II sind ebenfalls bekannt und in der Literatur beschrieben [vgl. EP-A 262 393].
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
Aufgrund ihrer biologischen Wirksamkeit werden Verbindungen I be- vorzugt, in denen R1 und R3 für Wasserstoff, Cyano, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl oder CF3 steht.
Besonders werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 und R3 für Cι-C4-Alkyl stehen.
Weiterhin werden Verbindungen I besonders bevorzugt, in denen R1 für Methyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R1 für CF steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R2 und R4 für Wasserstoff, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, iso-Propyl stehen.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Methyl steht. Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R4 für Ethyl oder Iso-Propyl steht.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Oximetherderivate der For- mel I, in der X für NH steht.
Weitere bevorzugte Verbindungen I sind der WO 97/15552 zu entnehmen, deren Offenbarung hiermit eingeschlossen ist.
Im Hinblick auf die fungizide Wirkung gegen Schadpilze wie z. B. Pyricularia oryzae sind von den Phenoxycarbonsäurea iden II solche mit folgenden Substituenten bevorzugt, wobei die Bevorzugung jeweils für sich allein oder in Kombination zu sehen ist:
Sofern R1 und R2 verschieden sind, weist das Kohlenstoffatom, welches die Gruppen R1 und R2 trägt, vorzugsweise R-Konfiguration auf .
Es sind Phenoxycarbonsäurea ide II bevorzugt, bei denen R1 Methyl und R2 entweder Ethyl, n-Propyl oder Iso-Propyl bedeutet; besonders bevorzugt sind Verbindungen II, bei denen R1 für Methyl und R2 für Iso-Propyl steht.
Weiterhin sind Phenoxycarbonsäureamide der Formel II bevorzugt, in der R3 für Methyl oder Wasserstoff steht. Insbesondere ist die Bedeutung Wasserstoff für R3 bevorzugt.
Phenoxycarbonsäureamide der Formel II sind bevorzugt, in denen R4 und R5 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Gleichermaßen besonders bevorzugt sind Phenoxycarbonsäureamide der Formel II, in der R4 Wasserstoff und R5 Methyl bedeutet.
Sofern R4 und R5 verschieden sind, weist das Kohlenstoffatom, wel- ches die Gruppen R4 und R5 tragt, vorzugsweise R-Konfiguration auf .
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel II, in denen die Konfiguration der beiden Asymmetrie-Zentren R,R ist. Die Erfindung be- trifft auch die bei der Synthese anfallenden anderen Diastereome- rengemische R,S;R,S und S,R;S,S und S,S.
Darüber hinaus sind Phenoxycarbonsäureamide der Formel II bevorzugt, in denen der Index n zwei oder drei, insbesondere zwei, be- deutet. Bevorzugte Bedeutungen für R6 sind Halogen und Cι~C-Alkyl, insbesondere Fluor, Chlor oder Methyl.
Desweiteren sind Phenoxycarbonsäureamide der Formel II mit R5 = Chlor bevorzugt.
Ferner sind Phenoxycarbonsäureamide der Formel II bevorzugt, in denen die Gruppen R6 in 2- und 4-Position stehen.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den anschließenden Tabellen 1 und 2 zusammengestellten Verbindungen I und II bevorzugt.
Tabelle 1
Oximetherderivate der Formel I
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000007_0002
Tabelle 2
Phenoxycarbonsäureamide der Formel II, in welcher die Bedeutungen der Kombinationen aus R1 bis R6 durch die Zeilen der Tabelle 2 gegeben sind.
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0003
Insbesondere bevorzugt sind Mischungen aus Verbindungen 1-4 und 11-12 (common na e : Fenoxanil) .
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I und II wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen: Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. Cι~C4-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl , 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl , 2-Methylpropyl und 1 , 1-Dimethylethyl ;
Halogenalkyl: geradkettige oder 'verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll- ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cχ-C -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl , Fluormethyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl , Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl , Chlordifluor ethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl , 2 , 2-Difluorethyl , 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl;
Cycloalkyl : monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C -C6-Alkenyl wie 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl , 2-Methyl-l-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl und 2-Methyl-2-propenyl;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C3-C6-Alkinyl wie 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl und l-Methyl-2-propinyl .
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus- druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können .
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder Wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann. Die Mischungen aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II können gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt werden und zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phycomyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen fungiziden Mischungen enthalten mindestens ein Oximetherderivat der Formel I und mindestens eine Verbindung der Formel II in synergistisch wirksamen Mengen; üblicherweise liegen die Wirkstoffe I und II dabei in Mischungsverhältnissen von 20:1 bis 1:30 vor. Besonders bevorzugt sind Mischungsverhältnisse von 1:1 bis 1:30. Unter bestimmten Bedingungen kann auch außerhalb dieses Bereiches eine synergistische Wirkung zwischen den Verbindungen der Formeln I und II beobachtet werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse- pflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Blumeria graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide und Reis, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudo- cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis und Rasen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Ar- ten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium- Arten.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae einsetzbar.
Die Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applika- tion im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflächen, je nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen entsprechend bei 0,001 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 1,0 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind, erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synergistischen Mischungen können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im we- sentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol) , Ketone (z.B. Cy- clohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtio- nogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalko- hol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose .
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationspro- dukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtha- linsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethyfenoctyl- phenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II oder der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt .
Die Anwendung der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bei ge- trennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Beispiele für solche Zubereitungen, welche die Wirkstoffe enthalten, sind:
I. eine Lösung aus 90 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 10 Gew.- Teilen N-Methylpyrrolidon, die zur Anwendung in Form klein- ster Tropfen geeignet ist;
II. eine Mischung aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 80 Gew.- Teilen Xylol, 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid,
5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Lösung in Wasser erhält man eine Dispersion;
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol , 65 Gew. -Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Tei- len des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl;
V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 80 Gew.- Teilen der Wirkstoffe, 3 Gew. -Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Na- triumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritzbrühe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 97 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff; VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew. -Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter ver- dünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 2 Gew. -Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykolether , 20 Gew. -Teilen des Natriu salzes eines Phenolsulfonsäure-Harn- stoff-Formaldehydkondensates und 88 Gew. -Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Anwendungsbeispiele
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungs- grade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
Figure imgf000013_0001
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15_, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen. Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1: Protektive Wirksamkeit gegen Reisbrand verursacht durch Pyricularia oryzae
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai- Nong 67" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung be_stehend aus 10 % Wirkstoff, 85 % Cyclohexanon und 5 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 bis 24°C und 95 bis 99 % relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt .
Tabelle A - Einzelwirkstoffe
Figure imgf000014_0001
Tabelle B - erfindungsgemäße Kombinationen
Figure imgf000015_0001
*) berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist, als nach der Colby-Formel vorausberechnet.

Claims

Patentansprüche
1. Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
Oximetherderivate der Formel I
Figure imgf000016_0001
in der die Substituenten die folgende Bedeutungen haben:
15
X NH oder Sauerstoff;
R1, R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cyano,
Cι-C-Alkyl, Cyclopropyl oder Cι-C-Halogenalkyl;
20
R2 , R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Cι-C-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl , Cι~C-Halogenalkyl , C-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
25 und
B) mindestens eine Verbindung der Formel II
Figure imgf000016_0002
wobei die Substituenten und der Index die folgende Bedeutungen haben:
35 RI. R2 unabhängig voneinander Ci-Cδ-Alkyl;
R3 , R , R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cι-C4-Alkyl;
0 R6 Halogen, Cχ-C4-Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl ;
n 2, 3 oder 4, wobei die Reste R6 verschieden sein können;
*5 in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischung nach Anspruch 1, wobei die Komponenten A und B in Mischungsverhältnissen von 20:1 bis 1:30 vorliegen.
3. Fungizide Mischung nach Ansprüchen 1 oder 2, welche in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil die Verbindung
I in einem festen oder flüssigen Träger enthält und der andere Teil mindestens eine der Verbindungen II in einem festen oder flüssigen Träger enthält.
4. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Böden, Flächen oder Räume mit einer fungiziden Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2 behandelt, wobei die Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander erfolgen kann.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,005 bis 1 kg/ha einer Verbindung I gemäß Anspruch
I behandelt.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0.01 bis 1 kg/ha mindestens einer der Verbindungen
II gemäß Anspruch 1 behandelt.
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