WO1999048368A1 - Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximetherderivaten und reisfungiziden - Google Patents

Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximetherderivaten und reisfungiziden Download PDF

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WO1999048368A1
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hetaryl
aryl
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alkenyl
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Klaus Schelberger
Thomas Grote
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
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Basf Aktiengesellschaft
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal mixtures for combating harmful fungi which
  • Y is oxygen or NR
  • R X , R independently of one another are hydrogen or C ⁇ C 4 alkyl
  • R 2 cyano, nitro, trifluoromethyl, halogen, -C 4 -alkyi or ⁇ -C 4 -alkoxy;
  • n 0, 1 or 2, where the radicals R 2 can be different if m is 2;
  • R 3 is hydrogen, cyano, -CC 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkyl;
  • R 4 , R 6 are independently hydrogen
  • C ⁇ -C 6 haloalkyl C 6 -C -Alkyicarbonyi, Ci-C ⁇ -alkyl sulfonyl, C ⁇ -C 6 alkylsulfoxyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C ⁇ -C 6 -alkoxy, C 6 haloalkoxy , Ci-C ⁇ alkyloxy carbonyl, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 alkylamino, di-C ⁇ -C 6 - alkylamino, Ci-C ö alkylaminocarbonyl, di-C ⁇ -C 6 alkyl - aminocarbonyl , Ci-Cg-alkylaminotniocarbonyl, di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl, C 2 -C 6 alkenyi, C 2 -C 6 alkenyloxy, benzyl, benzyloxy, aryl, aryloxy, het
  • C 3 -Ce cycloalkyl C 3 -C 6 cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl, hetaryl, where the cyclic radicals can be partially or completely halogenated or can carry one to three of the following groups: cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino , Carboxyl, amino ⁇ carbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, Ci-C ⁇ -alkyl, C ⁇ -C 6 haloalkyl, C] _- C 6 alkylsulfonyl, C ⁇ .
  • A stands for oxygen, sulfur or nitrogen and wherein the nitrogen carries hydrogen or -CC 6 alkyl; Represents 0 or 1;
  • R 7 is hydrogen or C ⁇ -Cg-alkyl
  • R 8 denotes hydrogen or Ci-Cg-alkyl
  • the present invention was based on the object of providing fungicidal mixtures which have a good fungicidal action which goes beyond the effectiveness of the mixture components alone, in particular against fungal diseases in rice.
  • fungicides of the formulas II to VII are also known and described in the literature. They are also commercially available under the trade names below in brackets:
  • the compounds I can be produced as E / Z isomer mixtures which, for example, can be separated into the individual compounds by crystallization or chromatography in the usual way.
  • isomer mixtures occur during the synthesis, however, a separation is generally not absolutely necessary since the individual isomers can partially convert into one another during preparation for use or during use (e.g. under the action of light, acid or base). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus or animal pest to be controlled.
  • the cis isomers of the compounds I are preferred in terms of their activity (configuration based on the radical R 3 in relation to the -OCH 2 group).
  • Halo ⁇ e fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Al yl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4, 6 or 10 carbon atoms, for example Ci-Cg-alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, i- Dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methyl pentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl, 2, 3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 7
  • Halo ⁇ enalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, where in these groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoro- methyl, trif luormethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trif luorethyl, 2-chloro-2-f luorethyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • Cvcloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyciohexyl;
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 or 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -Cg-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl , 3-butenyl, 1-methyl-l-propenyl, 2-methyl-l-propenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4th -Pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl , l-methyl-3-buten
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, l-methyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, l-methyl-2-butynyl, l-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1, l-dimethyl-2-propynyl, l-ethyl 2-propynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, l-methyl-2-pentynyl, l-methyl-3-pentynyl, l-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3
  • Heterocyclyl or heterocyclicloxy, heterocyclicthio and heterocycliclamino three- to six-membered, saturated or partially unsaturated mono- or polycyclic heterocycles which contain one to three herero atoms selected from a group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which directly or (heterocyclyloxy) via an oxygen atom or (heterocyclylthio) via one Sulfur atom or (heterocyclylamino) are attached to the skeleton via a nitrogen atom, such as, for example 2-tetrahydrofuran, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazol-dinyl, 4-isoxazolidinyl, 5 -isoxazolidinyl, 3 -isothiazolidinyl, 4 -isothi
  • Aryl or aryloxy, arylthio, arylcarbonyl and arylsulfonyl aromatic mono- or polycyclic hydrocarbon radicals which directly or (aryloxy) via an oxygen atom (-0-) or (arylthio) a sulfur atom (-S-), (arylcarbonyl) via a carbonyl group (-C0-) or (arylsulfonyl) are bonded to a skeleton via a sulfonyl group (-S0 2 -), for example phenyl, nannthyl and phenanthrenyl or phenyloxy, naphthyloxy and phenanthrenyloxy and the corresponding carbonyin and sulfonyl radicals,
  • Hetaryl or hetaryloxy, hetarylthio, hetarylcarbonyl and hetarylsulfonyl aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, additionally contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or one sulfur atom or one oxygen or one
  • 5- ⁇ l ⁇ edr ⁇ es heteroaryl containing one to three nitrogen atoms: 5-Rmg heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms can contain one to three nitrogen atoms as members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyi,
  • 5- ⁇ liedri ⁇ es heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen or one sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and may contain a sulfur or oxygen atom or an oxygen or sulfur atom as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3- Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl,
  • 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen atom. or may contain a sulfur atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or a nitrogen and an adjacent carbon ring member may be bridged by a buta-1, 3-diene-1, 4-diyl group;
  • 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4 -Pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 11
  • 6-ring heteroaryl groups in which two adjacent carbon ring members can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, e.g. C molin, isochmolin, chmazole and chmoxalin,
  • Hetarylamino aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, can additionally contain em to four nitrogen atoms or em to three nitrogen atoms and an oxygen or sulfur atom and which are bonded to the structure via a nitrogen atom.
  • R 3 is cyclo ⁇ propyl stent.
  • R 5 is hydrogen, cyclopropyl, methyl, ethyl, isopropyl, if appropriate subst.
  • Aryl or hetaryl is.
  • Vero dept I are preferred, which R 5 for optionally subst.
  • R 5 for optionally subst.
  • Aryl or hetaryl is.
  • R 5 is optionally substituted.
  • Py ⁇ dyl, Py ⁇ midyl, Pyrazmyl, Py ⁇ daz yl or T ⁇ azmyl stands.
  • R 5 is optionally suös. Furyl, thienyl or pyrrolyl.
  • R D for optionally subst.
  • m R 5 stands for phenyl which is unsubstit ⁇ iert or e or two of the following groups it carries ⁇ : nitro, cyano, hydroxy, amino, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, halogen, C ⁇ ⁇ C 4 -alkyl, -C 4 -Halogenalkyl, -C-C -alkoxy, C ⁇ -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C -alkylam ⁇ no, D ⁇ -C ⁇ -C 4 - Alkyla mo, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C ⁇ -C 4 - Alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 alkyl amocarbonyl or D 1 -C 4 C 4 -alkylamocarbonyl. 13
  • R 4 represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C -C 6 alkyl, allyl, arylalkyl, hetarylalkyl, aryloxyalkyl, hetaryloxyalkyl, aryl or hetaryl.
  • R 4 is C 1 -C 6 -alkyl.
  • the compounds I contained in the mixtures according to the invention are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular against fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomyces and Basidiomycetes.
  • the compounds II to VII are commercially available as fungicides.
  • the mixtures of the compounds I and at least one compound II to VII can be used simultaneously, together or separately and are distinguished by an excellent action against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, in particular from the class of the Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes and Deuteromycetes from. They are partly systemically effective and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • Particularly preferred mixtures of the invention to Be ⁇ are combating Pyricularia oryzae used.
  • the compounds I and at least one of the compounds II to VII can be applied simultaneously, that is jointly or separately, or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control. 15
  • the application rates of the mixtures according to the invention are from 0.01 to 8 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.5 to 3.0 kg / ha, depending on the type of effect desired. Ha.
  • the application rates for the compounds I are 0.01 to 2.5 kg / ha, preferably 0.05 to 2.5 kg / ha, in particular 0.1 to 1.0 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II to VII are accordingly 0.001 to 5 kg / ha, preferably 0.005 to 2 kg / ha, in particular 0.01 to 1.0 kg / ha.
  • application rates of the mixture of 0.001 to 250 g / kg of seed preferably 0.01 to 100 g / kg, in particular 0.01 to 50 g / kg, are generally used
  • the compounds I and at least one of the compounds II to VII are applied separately or together by resting or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the plants are sown or before or after the plants emerge.
  • the fungicidal synergistic mixtures according to the invention can be, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, old spersions, pastes, dusting agents, scattering agents or granules, and prepared by sprayers, atomizers, dusting agents, Scattering or pouring can be used
  • the application form depends on the intended use; in any case, it should ensure as fine and uniform a distribution of the mixture as possible.
  • the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants, and in the case of water as a diluent, other organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliaries solvents such as aromatics (e.g. xylene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), ketones (e.g. cyclohexanone), wet nurses (e.g.
  • Carriers such as natural starch flours (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic starch flours (e.g. 16 highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors and methyl cellulose.
  • Carriers such as natural starch flours (e.g. kaolins, clays, talc, chalk) and synthetic starch flours (e.g. 16 highly disperse silica, silicates); Emulsifiers such as non-ionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin sulfite waste liquors
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives , Condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenol or tributylphenyl polyglycol
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and at least one of the compounds II to VII or the mixture of the compounds I and at least one compound II to VII with a solid carrier.
  • Granules e.g. coated, impregnated or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a maltitol
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite , diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics serve as fillers or solid carriers, for example. as well as fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds I and at least one of the compounds II to VII or the mixture of the compounds I and at least one of the compounds II to VII.
  • the active ingredients are in a purity of 90% to 17
  • the corresponding formulations are used in such a way that the harmful fungi, their habitat or the plants, seeds, soil, areas, materials or spaces to be kept free of them are mixed with a fungicidally effective amount of the mixture or of the compounds I and at least one of the compounds II to VII treated separately.
  • the application can take place before or after the infestation by the harmful fungi.
  • N-methylpyrrolidone which is suitable for use in the form of tiny drops; II.
  • .. V. a mixture, ground in a hammer mill, of 80 parts by weight of the active ingredients, 3 parts by wt of Natriumsal ⁇ zes of diisobutylnaphthalene-1-sulfonic acid, 10 parts by weight of the sodium salt of a lignosulfonic acid from a sulfite waste liquor and 7 wt.. - Parts of powdered silica gel; by finely distributing the mixture in water, it keeps one ⁇ a spray liquor;
  • IX a stable oily dispersion of 20 parts by weight of the active ingredients, 2 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid, 8 parts by weight of fatty alcohol polyglycol ether, 20 parts by weight of the sodium salt of a phenolsulfonic acid-urea Formaldehyde condensates and 88% by weight
  • the active ingredients are prepared separately or together as a 10% emulsion in a mixture of 63% by weight cyclohexanone and 27% by weight emulsifier and diluted with water in accordance with the desired concentration.
  • ⁇ corresponds to the fungal attack of the treated plants in% and ß corresponds to the fungal attack of the untreated (control) plants in%
  • Leaves of rice-seedlings of the "Tai-Nong 67" variety grown with curd were sprayed to runoff point with aqueous active compound preparation which was prepared with a stock solution of 10% active compound, 63% cyclohexanone and 27% emulsifier. The following day, the plants were inoculated with an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. 24 ° C and 95 - - The test plants in climate chambers at 22 were 99% ⁇ re lative humidity for 6 days placed. The extent of the development of the infestation on the leaves was then determined visually
  • active ingredient conc in ppm.

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Abstract

Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten a) Phenylessigsäurederivate der Formel (I), in der die Substituenten und der Index die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben, sowie deren Salze, und b) mindestens eine Verbindung der Formeln (II) bis (VII) in einer synergistisch wirksamen Menge.

Description

Fungizide Mischungen auf der Basis von Tripeloximetherαerivacen und Reisfungiziden
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Schadpilzen, die
a) Phenylessigsauredeπvate der Formel I
Figure imgf000003_0001
(I)
R>"^ N Rv > ^x
0 .6
Ή 0
m der die Substituenten und der mdex die folgende Bedeutung haben:
X NOCH3, CHOCH3 oder CHCH3;
Y Sauerstoff oder NR;
RX,R unabhängig voneinander Wasserstoff oder C±-C4-Alkyl;
R2 Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen, Cι-C4-Alkyi oαer Cι-C4-Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R2 verschieden seιr> können, wenn m für 2 steht ;
R3 Wasserstoff, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
R4,R6 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-Cιo-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl , C2-Cι0-Alkenyl ,
C2-C10-Alkιnyl, C1-Cι0-Alkylcarbonyl , C2-Cι0-Alkenyl - carbonyl, C3-Cιo-Alkmylcarbonyl oder Cι-Cιrj-Alkyl- sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogemert sein können oder einen bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy,
Mercapto, Ammo, Carboxyl, Ammocarbonyl, Ammothio- carbonyl, Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl , 2
Cι-C6-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkoxycarbonyl, Cι-C6-Alkyl- thio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Cι-C6-Alkylammocarbonyl , Dι-Cι-C6-alkylaminocarbonyl , Cι-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Cx-Cg-alkylaminothio- carbonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cyclo- alkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli - sehen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio- carbonyl, Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Cδ-Halogenalkyl, Cι-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl , C3-C6-Cyclo- alkyl, Ci-Cö-Alkoxy, Cχ-C6-Halogenalkoxy, Cι_-C6-Alkyl- oxycarbonyl , Cι_-Cό-Alkyithio, Ci-Cg-Alkyiamino, Di-Ci-Ce-Alkylammo , Ci-Cδ-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cö-Alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylaminothio- carbonyi, Di-C -Cg-Alkylaminothiocarbonyl , C2-C6-
Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NOR7) -An-R8;
Aryl, Arylcarbonyl , Arylsulfonyi , Hetaryl, Hetaryl - carbonyi oder Hetarylsulfonyl , wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl , Halogen, Cι_-C6-Alkyl,
Cι-C6-Halogenalkyl , C -C6-Alkyicarbonyi , Ci-Cβ-Alkyl- sulfonyl, Cι-C6-Alkylsulfoxyl , C3-C6-Cycloalkyl , Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cδ-Alkyloxy- carbonyl, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Alkylamino, Di-Cι-C6- Alkylamino, Ci-Cö-Alkylaminocarbonyl , Di-Cι-C6-Alkyl - aminocarbonyl, Ci-Cg-Alkylaminotniocarbonyl , Di-Ci-Cg- Alkylaminothiocarbonyl, C2-C6-Alkenyi , C2-C6-Alkenyl - oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C (=NOR7 ) -An-R8;
Wasserstoff ,
Cι-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, wobei die Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, 3
Aminothiocarbonyl , Halogen, Ci-Cö-Alkylaminocarbcnvl , Di-Cι-C6-alkylaminocarbonyl , Ci-Cδ-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Cx-Ce-alkylaminothiocarbonyl , Ci-C6-Alkyl- sulfonyl, Cι-C6-Alkyisulfoxyl , Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6- Halogenalkoxy, C!-C6-Alkoxycarbonyl , Cι-C6-Alkylthio,
Ci-Cg-Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-Cι-C -aikoxy, Arylthio, Aryl-Cι-C -alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C -alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Cι-C4-alkyl- thio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cö-Alkyl,
Cι-C6-Halogenalkyl, Cx-Cδ-Alkylsulfonyl, Cι-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogen- alkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino, Di-Ci-Cö-alkylamino, Ci-Cg-Alkyiamino- carbonyi, Di-Ci-Ce-alkylaminocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- aminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , C2-Cg-Alkenyl, C2~Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR7) -An-R8;
C3-Ce -Cycloalkyl, C3 -C6 -Cycloalkenyl , Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cβ-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, C]_-C6-Alkylsulfonyl , Cι.-C6-Alkyl- sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cι-C6-Alkoxy, Cι-C6-Halogen- alkoxy, Cι-C6-Alkoxycarbonyl , Cι-Cδ-Alkylthio, Cι-C6- Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Ci-Cδ-Alkylamino- carbonyl, Di-Cι-C6-alkylaminocarbonyl, Cι-C6-Alkyl- aminothiocarbonyl , Di-Cι-C6~alkylaminothiocarbonyl , C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Aikenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy;
ooei
A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Cι-C6-Alkyl trägt; 0 oder 1 bedeutet;
R7 Wasserstoff oder Cχ-Cg-Alkyl bedeutet und
R8 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze,
und
b) mindestens einem Fungizid ausgewählt aus Fungiziden der For¬ meln II bis VII
Figure imgf000006_0001
N ' TT \
N
N I (III)
C
.S C02CH(CH3)2
: ιv)
'S C02CH(CH3)2
0
W s-p -s- / X (V)
Figure imgf000006_0002
OCH2CH3 (VI )
Figure imgf000007_0001
(vn:
Figure imgf000007_0002
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgaoe zugrunde, fungizide Mischungen zur Verfugung zu stellen, die eine gute, über die Wirksamkeit der Mischungskomponenten allein hinausgehende fungizide Wirkung, insbesondere gegen Pilzerkrankungen in Reis zeigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Mischungen gemäß An¬ spruch 1 gelost.
Die Verbindungen der Formel I sind an sich bekannt αnd in der Literatur beschrieben (WO 97/15552) .
Die Fungizide der Formeln II bis VII sind eoenfalls bekannt und in der Literatur beschrieben. Darüber hinaus sind sie unter den nachfolgend in Klammern genannten Handelsnamen kommerziell erhältlich:
II: GB 1,394,373; Common name : Pyroquilon (Handelsname: Coratop®, Fa. Novartis)
III: GB 1,419,121, Common name: Tricyclazol (Handelsname Beam®, Fa. Dow Elanco)
IV: Proc. Insect. Fungic. Conf . 8th, 1975, 2, 715, Common name: Isoprothiolane (Handelsname: Fu3i-one®, Fa. Nihon NoyaKu) ;
V: DE 14 93 736, Common name: Edifenphos (Handelsname : Hinosan®, Fa . Bayer) ; 6
VI: GB-A 1,312,536, US-A 3,755,350; Common name: Ferimzone (Fa. Takeda) ;
VII: Pesticide Manual lOth Ed., 1994, 482; Common name: Fludioxi- nil (Handelsname: Celest®, Fa. Novartis);
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu¬ ration bezogen auf die -OCH3 bzw. die -CH3-Gruppe im Verhältnis zur -CO2R1 Gruppe) .
In Bezug auf die -C (R3) =NOCH2- Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die cis-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R3 im Verhältnis zur -OCH2- Gruppe) .
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:
Haloσe : Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Al yl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-Cg-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl , 2-Methylpropyl, 1, i-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2 , 2-Di-methylpropyl , 1-Ethylpropyl , Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl , 1, 2-Dimethylpropyl , 1-Methylpentyl , 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl , 4-Methylpentyl , 1 , 1-Dimethyibutyl , 1, 2-DimethylbutyI, 1, 3-Dimethylbutyl , 2 , 2-Dimethylbutyl , 2, 3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl , 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 7
1,1, 2-Trimethylpropyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl , 1-Ethyl-l-methyl - propyl und 1- Ethyl-2-methylpropyI ;
Haloσenalkyl : geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι_-C2-Halogenalkyl wie Chlor - methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor- methyl, Trif luormethyl , Chlorfluormethyl, Dichiorf luormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl , 2-Fluorethyl , 2 , 2-Difluorethyl , 2, 2, 2-Trif luorethyl, 2-Chlor-2-f luorethyl , 2-Chior-2 , 2-dif luor - ethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl;
Cvcloalkyl; monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff - ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyciohexyl ;
Alkenyl : geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-Cg-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl , 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl , l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl , 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l- butenyl, l-Methyl-2-butenyl , 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl , 3-Methyl-3- butenyl, 1, l-Dimethyi-2-propenyl , 1 , 2-Dimethyl-l-propenyl , 1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl , l-Ethyl-2-propenyl , 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl,
1-Methyl-i-pentenyl, 2-MethyI-l-pentenyl , 3-Methyl-l-pentenyl , 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl , 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl , l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl , 4-Methyl-3-pentenyl , l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl , 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , l-Dimethyl-2-butenyl , 1 , l-Di-methyl-3- butenyl, 1 , 2-Dimethyl-l-butenyl , 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1, 2-Dimethyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-l-butenyl , 1, 3-Dimethyl-2- butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-butenyl , 2 , 2-Dimethyl-3-butenyl , 2, 3-Dimethyl-l-butenyl, 2 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 2 , 3-Dimethyl-3- butenyi, 3 , 3-Dimethyl-l-butenyl , 3 , 3-Dimethyl-2-butenyl , 1-Ethyi-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl , l-Ethyl-3-butenyl , 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl , 1, 1, 2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl; 8
Alkinyl : geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl , 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl , l-Methyl-3-butinyl , 2-Methyl-3-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl , 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl , 1, 2-Dimethyl- 3-butinyl, 2 , 2-Dimethyl-3-butinyl , l-Ethyl-2-butinyl , 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl ;
Heterocyclyl bzw. Heterocvclyloxy, Heterocvclylthio und Hetero- cyclylamino; drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Heterocyclylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2 -Tetrahydro- furanyl, Oxiranyl, 3 -Tetrahydrofuranyl , 2 -Tetrahydrothienyl, 3 -Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3 -Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol- dinyl, 4 - Isoxazolidinyl, 5 -Isoxazolidinyl, 3 -Isothiazolidinyl, 4 - Isothiazolidinyl, 5 - Isothiazolidinyl , 3 -Pyrazolidinyl,
4 -Pyrazolidinyl, 5 -Pyrazolidinyl , 2 -Oxazolidinyl , 4 -Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2 -Thiazolidinyl , 4 -Thiazolidinyl , 5-Thia- zolidinyl, 2 - Imidazolidinyl , 4 - Imidazolidinyl , 1,2,4-Oxa- diazolidin-3 -yl, 1,2,4 -Oxadiazolidin- 5 -yl, 1,2,4 -Thiadiazolidin- 3-yl, l,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2 , 4 -Triazolidin- 3 -yl ,
1,3, 4 -Oxadiazolidin- 2 -yl, 1,3, 4 -Thiadiazolidin-2 -yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2 , 3 -Dihydrofur -2 -yl, 2 , 3 -Dihydrofur - 3 -yl , 2, 3-Dihydro-fur-4-yl, 2, 3 -Dihydro- für - 5 -yl , 2, 5 -Dihydro-fur -2 -yl, 2, 5-Dihydro-fur-3-yl, 2 , 3 -Dihydrothien-2 -yl , 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2 , 3 -Dihydrothien- -yl , 2 , 3 -Dihydrothien-5 -yl, 2, 5-Dihydrothien-2 -yl, 2, 5 -Dihydrothien -3 -yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-2-yl, 2 , 3 -Dihydropyrrol -3 -yl, 2 , 3 -Dihydropyrrol -4 -yl , 2, 3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5 -Dihydropyrrol -2 -yl, 2, 5 -Dihydro¬ pyrrol -3-yl, 2,3 -Dihydroisoxazol -3-yl, 2,3 -Dihydroisoxazol -4 -yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4 , 5 -Dihydroisoxazol - 3 -yl , 4,5-Dihydro- isoxazol -4 -yl, 4 , 5 -Dihydroisoxazol -5 -yl, 2 , 5 -Dihydroisothia- zol- 3 -yl , 2,5 -Dihydroisothiazol -4 -yl, 2,5 -Dihydroisothiazol - 5 -yl, 2 , 3 -Dihydroisopyrazol-3 -yl , 2,3 -Dihydroisopyrazol -4 -yl , 2 , 3 -Dihy- droisopyrazol - 5 -yl , 4 , 5 -Dihydroisopyrazol- 3 -yl , 4 , 5-Dihydroiso- pyrazol-4 -yl , 4 , 5 -Dihydroisopyrazol - 5 -yl , 2 , 5 -Dihydroisopyrazol- 3 -yl , 2,5 -Dihydroisopyrazol - -yl , 2,5 -Dihydroisopyrazol - 5 -yl, 2 , 3 -Dihydrooxazol-3 -yl , 2 , 3 -Dihydrooxazol- -yl , 2,3-Dihydro- 9 oxazol-5-yl, 4 , 5 -Dihydrooxazol - 3 -yl , 4 , 5 -Dihydrooxazol - & -yl , 4, 5-Dιhydrooxazol-5-yl, 2 , 5 -Dihydrooxazol - 3 -yl , 2,5-Dιhyαro- oxazol-4-yl, 2 , 5 -Dihydrooxazol - 5 -yl, 2 , 3 -Dihydrothiazol -2 -yl , 2, 3-Dιhydrothιazol-4 -yl, 2 , 3 -Dihydrothiazol - 5 -yl , 4,5-Dιhydro- thιazol-2-yl, 4 , 5 -Dihydrotmazol -4 -yl , 4 , 5 -Dihydrothiazol - 5 -yl , 2, 5 -Dihydrothiazol -2 -yl, 2 , 5 -Dihydrothiazol - 4 -yl , 2, 5 -Dihydrothiazol - 5 -yl , 2, 3 -Dιhydroιmιdazol-2 -yl, 2,3 -Dihydrolmidazol -4 -yl, 2, 3-Dιhydroιmιdazol-5-yl, 4, 5 -Dihydroimidazol - 2 -yl , 4, 5 -Dihydro - ιmιdazoI-4-yl, 4 , 5 -Dihydroimidazol - 5 -yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol - 2-yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol -4 -yl, 2 , 5 -Dihydroimidazol - 5 -yl, 2-Morpholmyl, 3 -Morpholmyl , 2 - Piperidmyl , 3 - Piperidmyl, 4 -Piperidmyl, 3 -Tetrahyαropyridaz yl, 4 -Tetrahydropyriαazmyl, 2-Tetrahydropyrιmιdmyl, 4 -Tetrahydropyrimid yl , 5-Tetrahydro- pyπmid yl, 2 -Tetrahydropyraz yl , 1,3,5 -Tetrahydrotπazm-2 -yl, 1, 2, 4-Tetrahydrotnazm-3-yl, 1, 3 -Dιhydrooxazm-2 -yl ,
1, 3 -Dιthιan-2 -yl, 2 -Tetrahyαropyranyl , 1, 3 -Dιoxolan-2 -yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyrιdm-2-yl, 4H-1, 3 -Thιazm-2 -yi, 4H-3, l-Benzothιazm-2-yl, 1, l-Dιoxo-2 ,3,4, 5 - tetrahyαrothιen-2 -yl, 2H-1, 4 -Benzothιazm-3-yl, 2H- 1 , 4 -Benzoxazm- 3 -yl , 1,3-Dιhydro- oxazιn-2-yl, 1 , 3 -Dithian- 2 -yl ,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl ) über eine Carbonylgruppe (-C0-) oder (Arylsulfonyl ) über eine Sulfonyl- gruppe (-S02-) an aas Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Nannthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl - oxy und die entsprecnenαen Carbonyi- unα Sulfonylreste,
Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylcarbonyl und Hetarylsulfonyl : aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusatzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer- stoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein
Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) ber ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein Schwefeiatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Caroonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S02-) an das Gerüst geounden sind, z.B.
5-αlιedrισes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff - atome: 5-Rmg Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff - atomen ein bis drei Stickstoffatome als R gglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyi,
4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imιdazolyl, 4-Imιαazolyl, 1, 2,4-TπazoI-3-yl und 1, 3 , 4-Tπazol-2-yl; 10
5-αliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff - atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel - atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff - atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl , 4-IsoxazoIyl , 5-Isoxazolyl , 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl , 4-Imidazolyl , 1 , 2 , 4-0xadiazol- 3-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1 , 2 , 4-Thiadiazol-3-yl , 1, 2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 , 2 , 4-Triazol-3-yl ,
1,3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1,3, 4-Thiadiazol-2-yl, 1, 3,4-Triazol-2-yl;
benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1 , 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbrückt sein können;
über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, ent¬ haltend ein bis vier Stickstoffatome , oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick- stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen¬ stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1 , 4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff - atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl , 4-Pyridazinyl , 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl , 2-Pyrazinyl, 11
1, 3, 5-Tπazm-2-yl, 1 , 2 , 4-Tπazm-3-yl und 1,2,4, 5-Tetrazm-3 -yl;
benzokondensiertes 6-glιedrιges Heteroaryl. enthaltend em bis v er SticKstoffatome: 6 -Ring Heteroarylgruppen m welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1 , 3 -dien- 1, 4 -diylgruppe verbruckt sein können, z.B. C molin, Isochmolin, Chmazol und Chmoxalin,
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyi- oder Sulfonyl- gruppen.
Hetarylamino : aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich em bis vier Stickstoff - atome oder em bis drei Stickstoffatome und em Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche über ein Stickstoff - atom ar das Gerüst gebunαen sind.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus- drucK bringen, daß m αen αerart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durcn gleiche oαer verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können .
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, denen m für 0 steht.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, m denen R1 für Methyl steht.
Daneben werden Veromdungen I bevorzugt, m denen RJ für Wasser¬ stoff, Cyano, Cyclopropyl, Metnyl, Ethyl, 1 -Methylethyl oder CF3 steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R3 für Methyl steht.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Cyano steht .
Weiterhin werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R3 für Cyclo¬ propyl stent.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, denen R3 für CF3 steht. 12
Des weiteren werden Verbindungen I oevorzugt, denen R5 für Wasserstoff, Cyclopropyl, Methyl, Ethyl, lso-Propyl, ggf. subst. Aryl oder Hetaryl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für Methyl steht .
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 f r Ethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für lso-Propyl steht.
Außerdem werden Vero dungen I bevorzugt, m denen R5 für Cyclo- propyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen Rb für CF3 steht
Des weiteren werden Vero dungen I bevorzugt, denen R5 für ggf. subst. Aryl oder Hetaryl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 für ggf. subst. Pyπdyl, Pyπmidyl, Pyrazmyl, Pyπdaz yl oder Tπazmyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 fαr ggf. suöst. Furyl , Thienyl oder Pyrrolyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen RD für ggf. subst. Oxazoly" , Thiazolyl, Isoxazolyi, Isothiazolyl , Pyrazolyl oder Imidazolyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, denen R5 für ggf. subst. Oxdiazolyl, Thiadiazolyl oder Tπazolyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R5 f r Phenyl steht, welches unsubstitαiert ist oder e oder zwei der folgen¬ den Gruppen tragt: Nitro, Cyano, Hydroxy, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Cι~C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C -Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C -Alkylamιno, Dι-C±-C4- Alkyla mo, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Alkyl- am ocarbonyl oder Dι-Cι-C4-Alkylamιnocarbonyl . 13
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R4 für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C -C6 -Alkmyl , Allyl, Arylalkyl, Hetarylalkyl, Aryloxyalkyl, Hetaryloxyalkyl , Aryl oder Hetaryl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, m denen R4 für Ci-Cg-Alkyl steht.
Weitere bevorzugte Verbindungen I sind der WO 97/15,552 zu ent- nehmen.
Die den erf mdungsgemaßen Mischungen enthaltenen Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen em brei tes Spektrum von pf lanzenpathogenen Pilzen, insbesondere geger Pilze aus den Klassen der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyce ten und Basidiomyceten aus.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüse pflanzen (z.B Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kurbisge wachse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wem, Weizen, Zierpflanzen, Zucker röhr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pf lanzenpathogenen Pilze: Erysiphe grammis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuligmea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotπcha an Äpfeln, Unc ula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctoma-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk kerrohr, Ventuπa maequalis (Schorf) an Äpfeln, Helm thospon um-Arten an Getreide und Reis, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cmera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzer und Reben, Cercospora arachidicola an Erdn ssen, Pseudo- cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis und Rasen, Phytophthora mfestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Ar- ten Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten m Bananen sowie Fusanum- und Vertici-lium- Arten.
Die Verbindungen II bis VII sind als Fungizide kommerziell er haltlich.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II bis VII e , denen man weitere Wirkstoffe gegen Scnadpilze oder gegen andere Schädlinge wie Insek 14 ten, Spinntiere oder Nematoden oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II bis VII können gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt angewandt werden und zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum von pf lanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Basidiomyceten, Phy- comyceten und Deuteromyceten aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächse) , Gerste, Gras, Hafer, Bananen, Kaffee, Mais, Obst- pflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr sowie an einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pf lanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuk- kerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthospori- um-Arten an Getreide und Reis, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cercospora arachidicola an Erdnüssen, Pseudo- cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis und Rasen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Pseudoperonospora-Ar- ten in Hopfen und Gurken, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst, Mycosphaerella-Arten in Bananen sowie Fusarium- und Verticillium- Arten.
Besonders bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen zur Be¬ kämpfung von Pyricularia oryzae einsetzbar.
Die Verbindungen I und mindestens eine der Verbindungen II bis VII können gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Be- kämpfungserfolg hat. 15
Die Aufwandmengen der erf dungsgemaßen Mischungen liegen, vor allem bei landwirtschaftlichen Kulturflachen, ne nach Art des gewünschten Effekts bei 0,01 bis 8 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,5 bis 3,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen I bei 0,01 bis 2,5 kg/ha, vorzugsweise 0,05 bis 2,5 kg/ha, insbesondere 0,1 bis 1,0 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II bis VII liegen entsprechend bei 0,001 bis 5 kg/ha, vorzugsweise 0,005 bis 2 kg/ha, insbesondere 0,01 bis 1,0 kg/ha.
Bei der Saatgutbenandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 250 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 100 g/kg, insbesondere 0,01 bis 50 g/kg verwendet
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zα oekampfen sind, er folgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis VII durch Besυru- hen oder Bestauben der Samen, der Pflanzen oder der Boden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die erfmdungsgemaßen fungiziden synergistischen Mischungen können beispielsweise Form von direkt verspruhbaren Losungen, Pulver und Suspensionen oder Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Old spersionen, Pasten, Staubemittem, Streumittelr oder Granulaten aufbereitet αnd durch Verspruher , Vernebeln, Verstauben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden Die Anwendungsform ist abhangig vom Verwendungszweck; sie soll m jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erf dungsgemaßen Mischung gewährleisten.
Die Formulierungen werden m bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Tra gerstoffen, gewunschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdunnungs- mittel auch andere organische Losungsmittel als Hilfslosungsmit- tel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen Betracht: Losungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdol- fraktionen) , Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cy clohexanon), Amme (z.B. Ethanolamm, Dimethylformamid) und Wasser; Tragerstoffe wie naturliche Gestemsmehle (z.B Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gestemsmehle (z.B. 16 hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nichtio- nogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalko- hol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsaure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldenyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether , ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol- oder Tributylphenylpolygiycolether , Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkonol , Fettalkohol- ethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- alkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoiyglycoletherace - tat, Sorbitester, Lignin-Sulf itablaugen oder Methylcellulose in Betracht .
Pulver Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I und mindestens einer der Ver- bindungen II bis VII oder der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer Verbindung II bis VII mit einem festen Tragerstoff hergestellt werden.
Granulate (z.B. Umhullungs-, Imprägnierungs- oder Homogen - granulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepuiver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis VII bzw. der Mischung aus den Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis VII. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 17
100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- oder HPLC-Spektrum) eingesetzt .
Die Anwendung der entsprechenden Formulierungen erfolgt so, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Boden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und mindestens einer der Verbindungen II bis VII bei getrennter Ausbringung, behandelt.
Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Beispiele für solche Zubereitungen, welche die Wirkstoffe enthal - ten, sind:
I. eine Losung aus 90 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 10
Gew. -Teilen N-Methylpyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist; II. eine Mischung aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 80 Gew.- Teilen Xylol, 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Olsäure-N-monoethanola - mid, 5 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure, 5 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusol; durch feines Verteilen der Losung in Wasser erhält man eine Dispersion;
III. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew. -Teilen Iso- butanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusol;
IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirk¬ stoffe, 25 Gew. -Teilen Cyclohexanol , 65 Gew. -Teilen einer Mineralolfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethyleno- xid an 1 Mol Ricinusol;
V. eine in einer Hammermuhle vermahlene Mischung aus 80 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 3 Gew. -Teilen des Natriumsal¬ zes der Diisobutylnaphthalin-1-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 7 Gew. -Teilen pulverformigem Kieselsäuregel; durch feines Verteilen der Mischung in Wasser er¬ hält man eine Spritzbruhe;
VI. eine innige Mischung aus 3 Gew. -Teilen der Wirkstoffe und 97 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff; 18
VII. eine innige Mischung aus 30 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 92 Gew. -Teilen pulverfόrmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.- Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kiesel - säuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;
VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates, 2 Gew.- Teilen Kieselgel und 48 Gew. -Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;
IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew. -Teilen der Wirkstoffe, 2 Gew. -Teilen des Calciumsalzes der Dodecyl- benzolsulfonsäure, 8 Gew. -Teilen Fettalkohol-polyglykole- ther, 20 Gew. -Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsul- fonsäure-Harnstoff-Formaldehydkondensates und 88 Gew.-
Teilen eines paraffmischen Mineralöls.
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe werden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 63 Gew.-% Cyclohexanon und 27 Gew.-% Emulga- tor aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte werden in Wirkungs¬ grade umgerechnet. Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt bestimmt:
W = (1 - α) -100/ß
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandel¬ ten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 wiesen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen wurden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen. 19
Colby Formel: E = x + y - χ-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedruckt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B m den Konzentrationen a und b x der Wirkungsgrad, ausgedruckt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a y der Wirkungsgrad, ausgedruckt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Pyricularia oryzae (protektiv)
Blätter von m Topfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte "Tai- Nong 67" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlosung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe bespr ht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspen- sion von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 - 24° C und 95 - 99 % re¬ lativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt
Die visuell ermittelten Werte für den Prozentanteil befallener Blattflächen wurden in Wirkungsgrade als % der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 ist gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle, Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoff ombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R. (Calculatmg synergistic and anta- gonistic responses of herbicide Combinations" , Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und m t den beobachteten Wirkungsgraden verg¬ lichen.
Als Komponente a) wurde folgende Verbindung I' eingesetzt
CH3
H3C. τ>- CI-LNH CH^ ^N 3
H3C
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000021_0002
Die Ergebnisse der Versuche sind den nachstehenden Tabellen 1 und 2 zu entnehmen: 20
Tabel l e 1 :
Bsp. Wirkstoff Konz in ppm Wir ungsgrad in % der unbeh. Kontrolle
IV ohne (100 % Befall) 0
2V Verbindung I' 2,0 20 0,5 0
3V Verbindung III 0,5 10
4V Verbindung IV 2,0 0
Figure imgf000022_0001
Tabelle 2
Bsp. erf indungsgemäße Mischung beobachteter berechneter (Konz . in ppm) Wirkungsgrad WirKungsgrad*
5 2 ppm I ' -r 2 ppm IV 90 20
6 0, 5 ppm I' + 0,5 ppm III 70 10
Figure imgf000022_0002
berechnet nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, daß der beobachtete Wirkungsgrad in allen Mischungsverhältnissen höher ist als der nach der Colby-Formel vorausberechnete Wirkungsgrad.

Claims

21
Patentansprüche
Fungizide Mischungen, enthaltend als aktive Komponenten
Phenylessigsaurederivate der Formel I
:D
Figure imgf000023_0001
in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben :
X NOCH3, CHOCH3 oder CHCH3;
Sauerstoff oder NR;
X , R unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ;
R2 Cyano, Nitro, Trifluormethyl , Halogen, Cι-C4-Alkyl oder Cι-C4-Alkoxy;
m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R2 verschieden sein können, wenn m für 2 steht ;
R3 Wasserstoff, Cyano, Cι-C.4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl;
R4 , R6 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Cι-Cιo-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C2-Cιo-Alkenyl, C2-Cιo-Alkinyl , Ci-Cirj-Alkylcarbonyl, C2-Cιrj-Alkenyl - carbonyi, C3-Cιo-Alkinylcarbonyl oder Cχ-Cιo-Alkyl - sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgen den Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, 22
Mercapto, Ammo, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cx-Cg-Halogenalkyl , Cι-C6-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Cχ-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Cχ-Cg-Alkyl- thio, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg-alkylammo,
Cx-Cg-Alkylammocarbonyl , Dι-Cι-Cg-alkylammocarbonyl , Ci-Cg-Alkylammothiocarbonyl, Dι-Cι-Cg-alkylammothιo- carbonyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Cyclo- alkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero- cyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio,
Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Cruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkyl- oxycarbonyl , Cι-Cg-Alkylthιo, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg-Alkylammo, Ci-Cg-Alkylammocarbonyl ,
Dι-Cι-Cg-Alkylam ocarbonyl , Cι-Cg-Alkylammothιo- carbonyl, Dι-Cι-Cg-Alkylammothιocarbonyl , C2-Cg- Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C (=NOR7) -An-R8;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl , Hetaryl, Hetaryl - carbonyi oder Hetarylsulfonyl , wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drej. der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Ammo, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , C3-C6-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkyloxy- carbonyl, Cι-C6-Alkylthιo, Ci-Cg-Alkylammo, Dι-Cι-Cg- Alkylammo, Ci-Cg-Alkylammocarbonyl, Dι-C -Cg-Alkyl- ammocarbonyl , Cι-Cg-Alkylammothιocarbonyl , Dι-Cι-Cg- Alkylammothiocarbonyl, C2-Cg-Alkenyl , C2-C6-Alkenyl - oxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl,
Hetaryloxy oder C (=NOR7) -An-R8;
Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, C2-C6-Alkenyl , C2-C6-Alkmyl, wobei die
Kohlenwasserstoffreste dieser Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis 23 drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkylaminothio- carbonyi, Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , Ci-Cg-Alkyl - sulfonyl, Ci-Cg-Alkylsulfoxyl , Ci-Cg-Alkoxy, Cι~C6- Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C!-C4-alkoxy,
Arylthio, Aryl-Cι-C4-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-Cι-C -alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-Cι-C4-alkyi - thio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfoxyl, C3Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Haiogen- alkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-
Alkylamino, Di-Cι-C6-alkylamino, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl , Cχ-Cg-Alkyl- aminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , C2-Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C(=NOR7)-An-R8;
C3-C -Cycloalkyl, C3 -C -Cycloalkenyl , Heterocyclyl, Aryl, Hetaryl, wobei die cyclischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Amino¬ carbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Alkyl - sulfoxyl, C3-C6-Cycloalkyl , Cι-C6-Alkoxy, Cx-C -Halogen- alkoxy, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , Ci-Cg-Alkyl thio, Ci-Cg- Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, Di-Ci-Cg-alkylaminocarbonyl , Ci-Cg-Alkyi- aminothiocarbonyl , Di-Ci-Cg-alkylaminothiocarbonyl , C2-Cg-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy,
Aryl, Aryloxy, Hetaryl und Hetaryloxy;
wobei 24 für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
R7 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet und
R8 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze,
und
mindestens eine Verbindung der Formeln II bis VII
Figure imgf000026_0001
N 3 (II)
N
N :nι:
Figure imgf000026_0002
\^N
CH,
CO?CH(CH3 y)2
:ιv)
CO H(CH3 2)>2
o
-S-P-S* // w (V)
•\\ /
OCH2CH3 25
(VI)
Figure imgf000027_0001
(VII)
Figure imgf000027_0002
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Fungizide Mischung nach Anspruch 1, welche in zwei Teilen konditioniert ist, wobei der eine Teil die Verbindung I in einem festen oder flussigen Träger enthält und der andere Teil mindestens eine der Verbindungen II bis VII in einem festen oder flussigen Träger enthält.
3. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Bo¬ den, Flächen oder Räume mit einer fungiziden Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2 behandelt, wobei die Anwendung der Verbindung I und mindestens einer der Verbindungen II bis VII gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander erfolgen kann.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0,005 bis 1 kg/ha einer Verbindung I gemäß Anspruch 1 behandelt. 26
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit 0.01 bis 1 kg/ha mindestens einer der Verbindungen II bis VII gemäß Anspruch 1 behandelt.
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