KR100557367B1 - 삼옥심에테르 유도체 및 벼 살진균제 기재의 살진균성혼합물 - Google Patents

삼옥심에테르 유도체 및 벼 살진균제 기재의 살진균성혼합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I(식중, 치환체 및 지수는 발명의 상세한 설명에 언급된 의미를 가짐)의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 하기 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상을 상승작용 유효량으로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다:
<화학식 I>
Figure 112000019974442-pct00018
<화학식 II>
Figure 112000019974442-pct00019
<화학식 III>
Figure 112000019974442-pct00020
<화학식 IV>
Figure 112000019974442-pct00021
<화학식 V>
Figure 112000019974442-pct00022
<화학식 VI>
Figure 112000019974442-pct00023
<화학식 VII>
Figure 112000019974442-pct00024
살진균성 혼합물, 삼옥심에테르 유도체, 페닐아세트산 유도체, 유해 진균, 방제, 피리쿨라리아 오리자에

Description

삼옥심에테르 유도체 및 벼 살진균제 기재의 살진균성 혼합물 {Fungicide Mixtures Based on Triple Oxime Ether Derivatives And Rice Fungicides}
본 발명은 a) 하기 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 하기 화학식 II 내지 화학식 VII의 살진균제중에서 선택된 1종 이상의 살진균제를 포함함을 특징으로 하는 유해 진균 방제용 살진균성 혼합물에 관한 것이다:
Figure 112000019974442-pct00001
상기 식에서,
X는 NOCH3, CHOCH3 또는 CHCH3이고,
Y는 산소 또는 NR이고,
R1, R은 서로 독립적으로 각각 수소 및 C1-C4-알킬이고,
R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1 -C4-알콕 시이고,
m은 0, 1 또는 2이고, m이 2인 경우 라디칼 R2는 상이할 수 있고,
R3은 수소, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C3-C6-시클로알킬이고,
R4, R6은 서로 독립적으로 각각 수소이거나,
C1-C10-알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C1-C10-알킬카르보닐, C2-C10-알케닐카르보닐, C3-C10-알키닐카르보닐 또는 C1-C10-알킬술포닐이고, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6 -알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C 6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1 -C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2 -C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시 및 헤타릴티오의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있으며, 이때 환상 기들 자신은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아 미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1 -C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C 6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 또는 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있거나,
아릴, 아릴카르보닐, 아릴술포닐, 헤타릴, 헤타릴카르보닐 또는 헤타릴술포닐이고, 이들 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C 6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C 6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬옥시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1 -C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C 6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴, 헤타릴옥시 또는 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있고,
R5는 수소이거나,
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐이고, 이들 기의 탄화수소 라디칼은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬술포닐, C1 -C6-알킬술폭실, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C 6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6 -시클로알킬, C3-C6-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴티오, 아릴-C1-C4-알킬티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴-C1-C4-알콕시, 헤타릴티오, 헤타릴-C1-C4-알킬티오의 라디칼 중 1 내지 3개를 가질 수 있으며, 이때 환상 라디칼 자신은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나), 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6 -알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1 -C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미 노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C 1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 헤타릴, 헤타릴옥시, 헤타릴티오 및 C(=NOR7)-An-R8의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있거나,
C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, 헤테로시클릴, 아릴, 헤타릴이고, 이때 환상 라디칼들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있거나, 또는 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C 6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C3-C6-시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C 6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤타릴 및 헤타릴옥시의 기들 중 1 내지 3개를 가질 수 있고,
A는 산소, 황 또는 질소이고, 이때 질소는 수소 또는 C1-C6-알킬을 가지며,
n은 0 또는 1이고,
R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
R8은 수소 또는 C1-C6-알킬이다.
Figure 112000019974442-pct00002
Figure 112000019974442-pct00003
Figure 112000019974442-pct00004
Figure 112000019974442-pct00005
Figure 112000019974442-pct00006
Figure 112000019974442-pct00007
본 발명의 목적은 살진균성 혼합물 성분들 각자의 살진균 활성을 초과하는, 특히 벼의 진균 질병에 대한 우수한 살진균 활성을 갖는 살진균성 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이 목적이 청구 범위 제1항에 기재된 혼합물에 의해 달성됨을 드디어 발견하였다.
화학식 I의 화합물은 그 자체로서 공지되어 있으며, 문헌(WO 97/15552호)에 기술되어 있다.
화학식 II 내지 화학식 VII의 살진균제 또한 공지되어 있으며, 문헌에 기술되어 있다. 또한, 이들은 하기 괄호안에 언급된 상표명으로 시중에서 입수할 수 있다:
II: 영국 특허 제1,394,373호, 일반명: 피로퀼론(상표명: 코라톱(Coratop 등록상표), 노바르티스(Novartis) 제품),
III: 영국 특허 제1,419,121호, 일반명: 트리시클라졸(상표명: 빔(Beam 등록상표), 다우 엘란코(Dow Elanco) 제품),
IV: 문헌(Proc. Insect. Fungic. Conf. 8th, 2 (1975), 715), 일반명: 이소프로티올란(상품명: 후지-완(Fuji-one 등록상표), 니혼 노야꾸(Nihon Noyaku) 제품),
V: 독일 특허 제14 93 736호, 일반명: 에디펜포스(상품명: 히노산(Hinosan 등록상표), 바이엘(Bayer) 제품),
VI: 영국 특허 GB-A 제1,312, 536호, 미국 특허 US-A 제3,755,350호, 일반명: 페림존(다께다(Takeda) 제품),
VII: 문헌(Pesticide Manual 10th Ed., 1994, 482), 일반명: 플루디옥시닐(상품명: 셀레스트(Celest 등록상표), 노바르티스 제품).
C=C 및 C=N 이중 결합 때문에, 화학식 I의 화합물의 제조는 통상의 방식으로, 예를 들어 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 개개의 화합물로 분리될 수 있는 E/Z 이성질체 혼합물을 생기게 할 수 있다.
그러나, 합성에 의해 이성질체 혼합물이 생기면, 일부 경우에는 개개의 이성질체는 사용을 위해 제조하는 동안이나 사용할 때에 서로 전환될 수 있기 때문에(예를 들어 빛, 산 또는 염기의 작용하에) 분리는 일반적으로 반드시 필요하지는 않다. 유사한 전환은 또한, 예를 들어 처리된 식물의 처치 또는 방제할 유해 진균 또는 동물 해충에 사용한 후에 일어날 수도 있다.
C=X 이중 결합에 관해서는, 활성과 관련하여 화학식 I의 화합물의 E 이성질체(-CO2R1- 기에 관해 -OCH3 또는 -CH3 기를 기준으로 한 배위)가 바람직하다.
-C-(R3)=NOCH2- 이중 결합에 관해서는, 활성과 관련하여 화학식 I의 화합물의시스 이성질체(-OCH2- 기에 관해 라디칼 R3을 기준으로 한 배위)가 바람직하다.
처음에 주어진 화학식 I의 화합물의 정의에서, 일반적으로 다음의 기를 나타내는 집합적 용어를 사용하였다.
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 탄소 원자수 1 내지 4, 6 또는 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기, 예를 들어 C1-C6-알킬(예: 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필);
할로알킬: 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 기(이들 기의 수소 원자의 일부 또는 전부는 전술한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있음, 예 를 들어 C1-C2-할로알킬(예: 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸));
시클로알킬: 탄소 고리원수 3 내지 6의 단환상 알킬 기, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 및 시클로헥실;
알케닐: 탄소 원자수가 2 내지 6 또는 10이고 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알케닐 기, 예를 들어 C2-C6-알케닐(예: 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐);
알키닐: 탄소 원자수가 2 내지 10이고 임의의 위치에 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알키닐 기, 예를 들어 C2-C6-알키닐(예: 에티닐, 2-프로피닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜티닐, 1-메틸-3-펜티닐, 1-메틸-4-펜티닐, 2-메틸-3-펜티닐, 2-메틸-4-펜티닐, 3-메틸-4-펜티닐, 4-메틸-2-펜티닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐);
헤테로시클릴 또는 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오 및 헤테로시클릴아미노: 산소, 질소 및 황으로 이루어진 군에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하고, 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자를 통해(헤테로시클릴옥시) 또는 황 원자를 통해(헤테로시클릴티오) 또는 질소 원자를 통해(헤테로시클릴아미노) 부착된 3원 내지 6원의 포화 또는 부분 불포화 단환상 또는 다환상 헤테로환(예: 2-테트라히드로푸라닐, 옥시라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로푸르-4-일, 2,3-디히드로푸르-5-일, 2,5-디히드로푸르-2-일, 2,5-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로티엔-4-일, 2,3-디히드로티엔-5-일, 2,5-디히드로티엔-2-일, 2,5-디히드로티엔-3-일, 2,3-디히드로피롤-2-일, 2,3-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로피롤-4-일, 2,3-디히드로피롤-5-일, 2,5-디히드로피롤-2-일, 2,5-디히드로피롤-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-3-일, 2,3-디히드로이속사졸-4-일, 2,3-디히드로이속사졸-5-일, 4,5-디히드로이속사졸-3-일, 4,5-디히드로이속사졸-4-일, 4,5-디히드로이속사졸-5-일, 2,5-디히드로이소티아졸-3-일, 2,5-디히드로이소티아졸-4-일, 2,5-디히드로이소티아졸-5- 일, 2,3-디히드로이소피라졸-3-일, 2,3-디히드로이소피라졸-4-일, 2,3-디히드로이소피라졸-5-일, 4,5-디히드로이소피라졸-3-일, 4,5-디히드로이소피라졸-4-일, 4,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,5-디히드로이소피라졸-3-일, 2,5-디히드로이소피라졸-4-일, 2,5-디히드로이소피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 4,5-디히드로옥사졸-3-일, 4,5-디히드로옥사졸-4-일, 4,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,5-디히드로옥사졸-3-일, 2,5-디히드로옥사졸-4-일, 2,5-디히드로옥사졸-5-일, 2,3-디히드로티아졸-2-일, 2,3-디히드로티아졸-4-일, 2,3-디히드로티아졸-5-일, 4,5-디히드로티아졸-2-일, 4,5-디히드로티아졸-4-일, 4,5-디히드로티아졸-5-일, 2,5-디히드로티아졸-2-일, 2,5-디히드로티아졸-4-일, 2,5-디히드로티아졸-5-일, 2,3-디히드로이미다졸-2-일, 2,3-디히드로이미다졸-4-일, 2,3-디히드로이미다졸-5-일, 4,5-디히드로이미다졸-2-일, 4,5-디히드로이미다졸-4-일, 4,5-디히드로이미다졸-5-일, 2,5-디히드로이미다졸-2-일, 2,5-디히드로이미다졸-4-일, 2,5-디히드로이미다졸-5-일, 2-모르폴리닐, 3-모르폴리닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 3-테트라히드로피리다지닐, 4-테트라히드로피리다지닐, 2-테트라히드로피리미디닐, 4-테트라히드로피리미디닐, 5-테트라히드로피리미디닐, 2-테트라히드로피라지닐, 1,3,5-테트라히드로트리아진-2-일, 1,2,4-테트라히드로트리아진-3-일, 1,3-디히드로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일, 2-테트라히드로피라닐, 1,3-디옥솔란-2-일, 3,4,5,6-테트라히드로피리딘-2-일, 4H-1,3-티아진-2-일, 4H-3,1-벤조티아진-2-일, 1,1-디옥소-2,3,4,5-테트라히드로티엔-2-일, 2H-1,4-벤조티아진-3-일, 2H-1,4-벤족사진-3-일, 1,3-디히드 로옥사진-2-일, 1,3-디티안-2-일);
아릴 또는 아릴옥시, 아릴티오, 아릴카르보닐 및 아릴술포닐: 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자(-O-)를 통해(아릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통해(아릴티오) 또는 카르보닐 기(-CO-)를 통해(아릴카르보닐) 또는 술포닐 기(-SO2-)를 통해(아릴술포닐) 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 수소 라디칼(예: 페닐, 나프틸 및 페난트레닐 또는 페닐옥시, 나프틸옥시 및 페난트레닐옥시 및 상응하는 카르보닐 및 술포닐 라디칼);
헤타릴 또는 헤타릴옥시, 헤타릴티오, 헤타릴카르보닐 및 헤타릴술포닐: 탄소 고리원 외에 추가로 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 골격에 직접 부착되거나 또는 산소 원자(-O-)를 통해(헤타릴옥시) 또는 황 원자(-S-)를 통해(헤타릴티오), 카르보닐 기(-CO-)를 통해(헤타릴카르보닐) 또는 술포닐 기(-SO2-)를 통해(헤타릴술포닐) 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 라디칼, 예를 들면
- 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(예: 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-트리아졸-3-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일);
- 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 황 원자를 함유할 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(예: 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸릴, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,3,4-트리아졸-2-일);
- 1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및(또는) 1개의 산소 또는 황 원자를 함유하는 벤조-융합된 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자 또는 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접 탄소 고리원 또는 1개의 질소 원자와 1개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 5원의 헤테로아릴 기;
- 질소를 통해 결합되고 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 5원의 헤테로아릴, 또는 질소를 통해 결합되고 1 내지 3개의 질소 원자를 함유하는 벤조-융합된 5원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 각각 1 내지 4개의 질소 원자 및 1 내지 3개의 질소 원자를 함유할 수 있고, 2개의 인접 탄소 고리원 또는 1개의 질소 와 1개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 5원의 헤테로아릴 기(이들 고리는 질소 고리원 중 1개를 통해 골격에 부착됨);
- 각각 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 6원의 헤테로아릴: 탄소 원자 외에 고리원으로서 각각 1 내지 3개의 질소 원자 및 1 내지 4개의 질소 원자를 함유할 수 있는 6원의 헤테로아릴 기(예: 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일);
- 1 내지 4개의 질소 원자를 함유하는 벤조-융합된 6원의 헤테로아릴: 2개의 인접 탄소 고리원이 부타-1,3-디엔-1,4-디일 기에 의해 가교될 수 있는 6원의 헤테로아릴 기(예: 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린 및 퀴녹살린),
및 상응하는 옥시, 티오, 카르보닐 또는 술포닐 기;
헤타릴아미노: 탄소 고리원 외에 추가로 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 1개의 황 원자를 함유할 수 있고, 질소 원자를 통해 골격에 부착되는 방향족 단환상 또는 다환상 라디칼.
본원에서 "부분적으로 또는 완전히 할로겐화된"이란 그렇게 특징화된 기의 수소 원자의 일부 또는 전부가 전술한 바와 같은 동일하거나 상이한 할로겐 원자로 대체될 수 있음을 표현하려는 것이다.
그의 생물학적 활성에 관해서는, m이 0인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
마찬가지로, R1이 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
그 외에, R3이 수소, 시아노, 시클로프로필, 메틸, 에틸, 1-메틸에틸 또는 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R3이 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
그 외에, R3이 시아노인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R3이 시클로프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R3이 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 수소, 시클로프로필, 메틸, 에틸, 이소프로필, 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R5가 메틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 에틸인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R5가 이소프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R5가 시클로프로필인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R5가 CF3인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 치환되지 않거나 치환된 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 치환되지 않거나 치환된 피리딜, 피리미딜, 피라지닐, 피리다지닐 또는 트리아지닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 치환되지 않거나 치환된 푸릴, 티에닐 또는 피롤릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 치환되지 않거나 치환된 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 피라졸릴 또는 이미다졸릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R5가 치환되지 않거나 치환된 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴 또는 트리아졸릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R5가 치환되지 않거나 또는 니트로, 시아노, 히드록실, 아미노, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬술포닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐 또는 디-C1-C4-알킬아미노카르보닐의 기들 중 1 또는 2개를 갖는 페닐인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
게다가, R4가 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 알릴, 아릴알 킬, 헤타릴알킬, 아릴옥시알킬, 헤타릴옥시알킬, 아릴 또는 헤타릴인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 C1-C6-알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
추가의 바람직한 화학식 I의 화합물은 WO 97/15,552호에 개시되어 있다.
본 발명에 따른 혼합물에 함유된 화학식 I의 화합물은 광범위한 식물병원성 진균, 특히 아스코미세테스(Ascomycetes), 듀테로미세테스(Deuteromycetes), 피코미세테스(Phycomycetes) 및 바시디오미세테스(Basidiomycetes) 부류의 진균에 대해 탁월한 활성을 갖는다.
이들은 면, 야채 종(예를 들어 오이, 콩, 토마토, 감자 및 호리병박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 각종 농작물 및 각종 종자에서 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 다음의 식물병원성 진균을 방제하기에 특히 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)(분말상 흰가루병 병균), 호리병박의 에리시페 치코라세아룸(Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로쎄카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea), 사과의 포도스파에라 류코트리카(Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 운치눌라 네카토르(Uncinula necator), 곡물의 푸치니아(Puccinia) 종, 면, 벼 및 잔디의 리족토니아(Rhizoctonia) 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡물 및 벼의 헬민토스포리움(Helminthosporium) 종, 밀의 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 야채, 장식용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 치네라(Botrytis cinera)(회색 곰팡이), 땅콩의 체르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스(Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼 및 잔디의 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans), 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이의 슈도페로노스포라(Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일의 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나의 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종 및 푸사리움(Fusarium) 및 베르티칠리움(Verticillium) 종.
화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물은 살진균제로서 시중에서 입수할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 성분 화학식 I 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 이들과 함께 유해 진균 또는 다른 해충(예: 곤충, 절지동물 또는 선충류)에 대한 추가의 활성 성분, 또는 그밖에 제초성 또는 성장-조절성 활성 성분 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상의 화합물의 혼합물은 동시에, 즉 연합하여 또는 별개로 적용될 수 있고, 광범위한 식물병원성 진균, 특히 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 피코미세테스 및 듀테로미세테스 부류의 식물병원성 진균에 대해 뛰어난 작용을 나타낸다. 이들중 일부는 전신적으로 작용하며, 따라서 잎-작용성 및 토양-작용성 살진균제로서 사용하기에 또한 적합하다.
이들은 면, 야채 종(예를 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 호리병박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일 종, 벼, 호밀, 대두, 포도덩굴, 밀, 장식용 식물, 사탕수수와 같은 각종 농작물 및 각종 종자에서 다수의 진균을 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 다음의 식물병원성 진균을 방제하기에 특히 적합하다: 곡물의 에리시페 그라미니스(분말상 흰가루병 병균), 호리병박의 에리시페 치코라세아룸 및 스파에로쎄카 풀리기네아, 사과의 포도스파에라 류코트리카, 포도덩굴의 운치눌라 네카토르, 곡물의 푸치니아 종, 면, 벼 및 잔디의 리족토니아 종, 곡물 및 사탕수수의 우스틸라고 종, 사과의 벤투리아 이나에쿠알리스(반점병), 곡물 및 벼의 헬민토스포리움 종, 밀의 셉토리아 노도룸, 딸기, 야채, 장식용 식물 및 포도덩굴의 보트리티스 치네라(회색 곰팡이), 땅콩의 체르코스포라 아라키디콜라, 밀 및 보리의 슈도체르코스포렐라 헤르포트리코이데스, 벼 및 잔디의 피리쿨라리아 오리자에, 감자 및 토마토의 피토프토라 인페스탄스, 포도덩굴의 플라스모파라 비티콜라, 홉 및 오이의 슈도페로노스포라 종, 야채 및 과일의 알테르나리아 종, 바나나의 미코스파에렐라 종 및 푸사리움 및 베르티칠리움 종.
본 발명에 따른 혼합물은 피리쿨라리아 오리자에를 방제하는데 특히 바람직하게 사용할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물중 1종 이상을 함 께 또는 별개로 동시에 적용하거나 또는 연속적으로 적용할 수 있으며, 별개 적용의 경우에 순서는 일반적으로 방제 결과에 어떠한 영향도 주지 않는다.
원하는 효과의 성질에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 적용률은, 특히 농작물에서, 0.01 내지 8㎏/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5㎏/ha, 특히 0.5 내지 3.0㎏/ha이다.
화학식 I의 화합물의 경우, 적용률은 0.01 내지 2.5㎏/ha, 바람직하게는 0.05 내지 2.5㎏/ha, 특히 0.1 내지 1.0㎏/ha이다.
상응하게, 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물의 경우, 적용률은 0.001 내지 5㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2㎏/ha, 특히 0.01 내지 1.0㎏/ha이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 적용률은 일반적으로 0.001 내지 250g/㎏(종자), 바람직하게는 0.01 내지 100g/㎏, 특히 0.01 내지 50g/㎏이다.
식물병원성 유해 진균을 방제하려는 경우, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상의 별개 또는 연합 적용은 식물을 심기 전 또는 후에, 또는 식물이 발아하기 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 흩뿌려 행한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승작용성 혼합물은, 예를 들어 즉시 분무할 수 있는 용액, 분말 및 현탁액 형태로 또는 진하게 농축된 수성, 오일상 또는 다른 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 가루, 살포용 물질 또는 과립 형태로 배합되고, 분무, 분사, 흩뿌리기, 살포 또는 살수에 의해 적용될 수 있다. 사용 형태는 소기의 목적에 따라 좌우되는데, 어느 경우에서나 본 발명에 따른 혼합물의 분포를 가능한 미세하고 균일하게 하여야 한다.
배합물은 공지의 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 팽창시킴으로써, 바람직한 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 제조한다. 사용된 희석제가 물인 경우, 보조 용매로서 다른 유기 용매를 사용하는 것도 가능하다. 적합한 보조제는 본질적으로 방향족 화합물(예를 들어, 크실렌), 염화 방향족 화합물(예를 들어, 클로로벤젠), 파라핀(예를 들어, 미네랄 유분), 알콜(예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤(예를 들어, 시클로헥산온), 아민(예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물과 같은 용매; 천연 분쇄 미네랄(예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 미네랄(예를 들어, 미분된 실리카 겔, 실리케이트)과 같은 담체; 비이온성 및 음이온성 유화제(예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)와 같은 유화제; 및 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로즈와 같은 분산제이다.
적합한 계면활성제는 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 지방산, 알킬- 및 알킬아릴-술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술페이트의 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염 및 암모늄 염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술포네이트화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물의 염, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물의 염, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로즈이다.
분말, 살포용 물질 및 가루는 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물중 1종 이상 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 1종 이상의 화합물을 고체 담체와 혼합하거나 함께 분쇄함으로써 제조할 수 있다.
과립(예컨대, 피복된 과립, 함침된 과립 또는 균질 과립)은 일반적으로 활성 성분 또는 활성 성분들을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조한다.
충전제 또는 고체 담체는, 예를 들어 미네랄 토(예: 실리카 겔, 규산, 실리카 겔류, 실리케이트, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질), 비료(예: 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아), 식물 기원의 생성물(예: 곡물 가루, 나무 껍질 가루, 나무 가루 및 견과 껍질 가루), 셀룰로즈 분말 또는 기타 고체 담체이다.
배합물은 일반적으로 화학식 I의 화합물 중 1종 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상 또는 화학식 I의 화합물과 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상의 혼합물 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%를 포함함을 특징으로 한다. 활성 성분은 순도 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내 지 100%(NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따라)로 사용된다.
상응하는 배합물은 유해 진균, 이들의 번식지 또는 식물, 종자, 토양, 지면, 유해 진균을 제거해야 하는 물질 또는 공간을 살진균 유효량의 상기 혼합물 또는 별개 적용의 경우에는 살진균 유효량의 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물중 1종 이상으로 처리함으로써 적용한다.
적용은 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 행할 수 있다.
활성 성분을 포함함을 특징으로 하는 그러한 제제의 예는 다음과 같다.
I. 활성 성분 90중량부 및 N-메틸피롤리돈 10중량부의 용액; 이 용액은 미소점적약 형태로 사용하기에 적합하다.
II. 활성 성분 20중량부, 크실렌 80중량부, 산화 에틸렌 8 내지 10몰과 올레산 N-모노에탄올아미드 1몰의 부가물 10중량부, 도데실벤젠술포네이트의 칼슘 염 5중량부, 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 5중량부의 혼합물; 이 용액을 물에 미세하게 분산시켜 분산액을 얻는다.
III. 활성 성분 20중량부, 시클로헥산온 40중량부, 이소부탄올 30중량부, 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 20중량부의 수성 분산액.
IV. 활성 성분 20중량부, 시클로헥산올 25중량부, 비점 210 내지 280℃의 미네랄 유분 65중량부 및 산화 에틸렌 40몰과 피마자유 1몰의 부가물 10중량부의 수성 분산액.
V. 활성 성분 80중량부, 디이소부틸나프탈렌-1-술폰산의 나트륨 염 3중량부, 술파이트 폐수로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 10중량부 및 미분 실리카 겔 7중량부를 해머 밀(hammer mill)에서 분쇄한 혼합물; 이 혼합물을 물에 미세하게 분포시켜 분무 혼합물을 얻는다.
VI. 활성 성분 3중량부 및 미분된 카올린 97중량부의 균질 혼합물; 이 가루는 활성 성분 3중량%를 포함한다.
VII. 활성 성분 30중량부, 미분 실리카 겔 92중량부 및 이 실리카 겔의 표면에 분무된 파라핀 오일 8중량부의 균질 혼합물; 이 배합은 활성 성분에 우수한 부착력을 부여한다.
VIII. 활성 성분 40중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 10중량부, 실리카 겔 2중량부 및 물 48중량부의 안정한 수성 분산액; 이 분산액은 추가로 희석될 수 있다.
IX. 활성 성분 20중량부, 도데실벤젠술폰산의 칼슘 염 2중량부, 지방 알콜 폴리글리콜 에테르 8중량부, 페놀술폰산/우레아/포름알데히드 축합물의 나트륨 염 20중량부 및 파라핀 미네랄 오일 88중량부의 안정한 오일상 분산액.
본 발명에 따른 혼합물의 상승작용성 활성은 하기 실험에 의해 증명될 수 있다.
활성 성분들은 별개로 또는 함께 시클로헥산온 63중량% 및 유화제 27중량%의 혼합물내 10% 유화액으로서 배합되고, 원하는 농도로 물로 상응하게 희석된다.
감염된 잎 면적을 백분율로 결정함으로써 평가를 수행한다. 이 백분율을 효능으로 환산한다. 효능(W)은 아보트(Abbot)의 식을 사용하여 다음과 같이 계산한 다.
Figure 112005062354481-pct00025
상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염률(%)에 해당하고,
β는 처리되지 않은(대조용) 식물의 진균 감염률(%)에 해당한다.
효능이 0이라는 것은 처리된 식물의 감염 수준이 처리되지 않은 대조용 식물의 감염 수준에 해당함을 뜻하며, 효능이 100이라는 것은 처리된 식물이 감염되지 않았음을 뜻한다.
활성 성분들의 혼합물의 예상 효능은 하기 콜비(Colby)의 식(R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967))을 사용하여 결정하였고, 관측된 효능과 비교하였다.
Figure 112000019974442-pct00009
상기 식에서,
E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 예상 효능이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 효능이고,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하였을 때, 처리되지 않은 대조물의 백분율(%)로 표현된 효능이다.
<사용예 1> - 피리쿨라리아 오리자에에 대한 활성(예방적)
화분에 심은 벼 묘종 품종 "타이-농(Tai-Nong) 67"의 잎에, 활성 성분 10%, 시클로헥산온 63% 및 유화제 27%를 포함함을 특징으로 하는 모액으로부터 제조한 활성 성분의 수성 제제를 분무하여 흘러내리게 하였다. 다음날, 식물에 피리쿨라리아 오리자에의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 이어서 시험 식물을 22 내지 24℃ 및 상대 대기 습도 95 내지 99%의 기후 조절된 챔버에 6일동안 두었다. 그 다음, 잎의 감염 진행 정도를 육안으로 결정하였다.
병에 걸린 잎 면적의 백분율에 대해 육안으로 결정한 값을 처리되지 않은 대조물의 백분율로서 효능으로 환산하였다. 효능 0은 처리되지 않은 대조물에서와 같은 질병 수준을 뜻하고, 효능 100은 질병 0%를 뜻한다. 활성 성분 조합물의 예상 효능은 콜비의 식(콜비의 문헌["Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20-22 페이지, 1967])을 사용하여 결정하였고, 관측된 효능과 비교하였다.
하기 화학식 I'의 화합물을 성분 a)로서 사용하였다:
Figure 112000019974442-pct00010
실험의 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타낸다.
실시예 활성 성분 농도(ppm) 효능(처리되지 않은 대조물의 %)
1C 무 (질병 100%) 0
2C 화학식 I'의 화합물 2.0 0.5 20 0
3C 화학식 II의 화합물 0.5 10
4C 화학식 IV의 화합물 2.0 0
실시예 본 발명에 따른 혼합물(농도(ppm)) 관측된 효능 계산된 효능*
5 I' 2ppm + IV 2ppm 90 20
6 I' 0.5ppm + II 0.5ppm 70 10
* 콜비의 식을 사용하여 계산함
시험 결과, 모든 혼합 비율에서 콜비의 식을 사용하여 사전에 계산된 효능보다 관측된 효능이 더 높았다.

Claims (5)

  1. 활성 성분으로서 a) 하기 화학식 I의 페닐아세트산 유도체 및 그의 염, 및 b) 하기 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물중 1종 이상을 상승작용 유효량으로 포함함을 특징으로 하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    Figure 112005062354481-pct00011
    상기 식에서,
    X는 NOCH3 또는 CHOCH3이고,
    Y는 산소 또는 NR이고,
    R1, R은 서로 독립적으로 각각 수소 및 C1-C4-알킬이고,
    R2는 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시이고,
    m은 0이고,
    R3 내지 R6은 C1-C4 알킬 또는 C3-C6 시클로알킬이다.
    <화학식 II>
    Figure 112005062354481-pct00012
    <화학식 III>
    Figure 112005062354481-pct00013
    <화학식 IV>
    Figure 112005062354481-pct00014
    <화학식 V>
    Figure 112005062354481-pct00015
    <화학식 VI>
    Figure 112005062354481-pct00016
    <화학식 VII>
    Figure 112005062354481-pct00017
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 고체 또는 액체 담체내에 포함하는 한 부분 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상을 고체 또는 액체 담체내에 포함하는 다른 한 부분으로 이루어진 두 부분으로 조성된 살진균성 혼합물.
  3. 진균, 이들의 번식지 또는 진균 공격을 방지해야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지면 또는 공간을 제1항 또는 제2항에 기재된 살진균성 혼합물로 처리함을 포함하고, 화학식 I의 화합물 및 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상의 적용을 함께 또는 별개로 동시에 수행하거나 또는 연속하여 수행하는 것을 특징으 로 하는 유해 진균 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 유해 진균, 이들의 번식지 또는 유해 진균을 제거해야 하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 I의 화합물 0.005 내지 1㎏/ha로 처리하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 유해 진균, 이들의 번식지 또는 유해 진균을 제거해야 하는 식물, 종자, 토양, 지면, 물질 또는 공간을 제1항에 기재된 화학식 II 내지 화학식 VII의 화합물 중 1종 이상 0.01 내지 1㎏/ha로 처리하는 방법.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4307835B2 (ja) * 2000-12-18 2009-08-05 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエーテル誘導体に基づく殺菌剤混合物
CA2708448C (en) 2002-03-08 2012-08-07 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on prothioconazole and containing an insecticide
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1830647A2 (de) * 2004-12-20 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von pilzkrankheiten bei leguminosen
DE102005034350A1 (de) * 2005-07-22 2007-01-25 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Lacke enthaltend Partikel

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2814678B2 (ja) * 1990-03-29 1998-10-27 住友化学工業株式会社 農園芸用殺菌組成物
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
JPH07330512A (ja) * 1994-06-07 1995-12-19 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
TW401275B (en) * 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi
DE19539324A1 (de) * 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel

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Publication number Publication date
CO5060425A1 (es) 2001-07-30
AU3331699A (en) 1999-10-18
JP2002507553A (ja) 2002-03-12
JP4458667B2 (ja) 2010-04-28
ID28001A (id) 2001-05-03
ZA200005908B (en) 2001-10-23
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