JP2814678B2 - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

農園芸用殺菌組成物

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JP2814678B2 JP2084529A JP8452990A JP2814678B2 JP 2814678 B2 JP2814678 B2 JP 2814678B2 JP 2084529 A JP2084529 A JP 2084529A JP 8452990 A JP8452990 A JP 8452990A JP 2814678 B2 JP2814678 B2 JP 2814678B2
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【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、N−(1,1−ジメチル−2−オキサ−4−
インダニル)−2−メチル−ピラゾール−5−カルボン
酸アミド誘導体と、ある種の農園芸用殺菌剤とを有効成
分とする農園芸用殺菌組成物に関する。
<従来の技術> N−(1,1−ジメチル−2−オキサ−4−インダニ
ル)−2−メチル−ピラゾール−5−カルボン酸アミド
誘導体が農園芸用殺菌剤として有効であることは、ヨー
ロッパ特許出願公開明細書第315502号に記載されてい
る。
<発明が解決しようとする課題> 近年、稲作栽培において機械化・省力化が進み早期栽
培が定着するなかで、各地で紋枯病の発生が増大し大き
な被害を与えている。
一方、紋枯病と並んで稲作栽培における最も重要な病
害の一つであるいもち病において、近年栽培品種の高品
質化が進んでいるが、それらの品種はいずれもいもち病
に対する抵抗性が大変弱く、いもち病防除の重要性は益
々高まっている。
このように、多くの稲作地帯では、上記二病害が混在
しており、それらの同時防除が必須となっている。
<課題を解決するための手段> 本発明者等は、このような状況を鑑み、イネ紋枯病に
卓効を示し、かつイネのいもち病に対して優れた防除効
果を有する農園芸用殺菌剤の開発に鋭意検討を設け、N
−(1,1−ジメチル−2−オキサ−4−インダニル)−
2−メチル−ビラゾール−5−カルボン酸アミド誘導体
と、ある種の農園芸用殺菌剤とを混合して使用すること
により、その効果がそれらを単独で使用する場合より高
く、しかも低濃度においても高いこと、すなわち、優れ
た相乗効果を発揮することを見い出し、本発明に至っ
た。
すなわち、一般式 〔式中、R1はメチル基またはトリフルオロメチル基を表
わし、R2は水素原子、メチル基、エチル基または塩素原
子を表わし、R3はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体と、下記のイモチ病用防除
剤群(以下、総称して化合物IIと記す)より選ばれる1
種以上とを有効成分として含有する農園芸用殺菌組成物
(以下、本発明組成物と記す)に関するものである。
本発明に用いる一般式〔I〕で示されるピラゾール誘
導体の一例を第1表に示す。
また、化合物II a、同II b、同II c、同II d、同II
e、同II f、同II g、同II h及び同II iは、ペスティサ
イドマニュアル(The Pesticide Manual)第8版1986年
(The British Crop Protection Council発行)、農薬
実験法殺菌剤編1981年(ソフトサイエンス社発行)、日
本植物病理学会報第55巻1989年(日本植物病理学会発
行)等に農園芸用殺菌剤として記載されている。
本発明組成物が優れた効力を有する植物病害として
は、例えば、イネの紋枯病(Rhizoctonia solani)、
いもち病(Pyricularia oryzae)、疑似紋枯病(Rhizo
ctnia oryzaesolani III B型)、ムギ類のさび
病(Puccinia striiformisgraminisrecon
ditahordei)、雪腐病(Typhula incarnata
ishikariensis)、株腐病(Rhizoctonia cereali
s)、裸黒穂病(Ustilago triticinuda)、各種
作物の立枯病(Rhizoctonia solani)、白絹病(Corti
cium rolfsii)、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア
病(Rhizoctonia solani)、リンゴ、ナシの赤星病(G
ymnosporangium sp.)、芝生等のブラウンパッチ病(Rh
izoctonia solani)等が挙げられるが、該殺菌スペク
トルはこれらに限定されるべきものではない。
本発明組成物の有効成分であるピラゾール誘導体
〔I〕と、化合物IIとの混合割合は比較的広い範囲に変
えることができるが、通常、ピラゾール誘導体〔I〕1
重量部に対して、化合物IIは0.01〜1000重量部であり、
好ましくは0.1〜100重量部の範囲である。
本発明組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合
し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を
添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾー
ル、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、種子用
被覆剤、ULV(コールドミスト、ウォームミスト)、ペ
ースト等に製剤化して用いる。
これらの製剤には有効成分の合計量として、重量比
で、0.1〜99.9%、好ましくは0.2〜80%含有する。
これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
かかる方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
固体担体、液体担体、ガス状担体、場合によっては界面
活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等あるい
は、それらの混合物を用いて混合することによって行な
うことができる。展開剤として水を用いる場合には、た
とえば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用すること
ができる。
固体担体としては、たとえば、粘土類(たとえば、カ
オリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、
ベントナイト、酸性白土)、タルク類、その他の無機鉱
物(たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性
炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、)、化学肥料(たと
えば、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安)等の微粉末ある
いは粒状物があげられ、液体担体としては、たとえば、
水、アルコール類(たとえば、メタノール、エタノー
ル)、ケトン類(たとえば、アセトン、メチルエチルケ
トン)、芳香族炭化水素類(たとえば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレ
ン)、脂肪族炭化水素類(たとえば、n−ヘキサン、シ
クロヘキサノン、ケロシン、灯油)、エステル類(たと
えば、酢酸エチル、酢酸ブチル)、ニトリル類(たとえ
ば、アセトニトリル、イソブチロニトリル)、エーテル
類(たとえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテ
ル)、酸アミド類(たとえば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド)、ハロゲン化炭化水素類(たと
えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭
素)等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤として
は、たとえば、フロンガス、ブタンガス、炭酸ガスなど
があげられる。
界面活性剤としては、たとえば、アルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。
固着剤や分散剤としては、たとえば、カゼイン、ゼラ
チン、多糖類(たとえば、でんぷん粉、アラビヤガム、
セルロース誘導体、アルギン酸)、リグニン誘導体、ベ
ントナイト、糖類、合成水溶性高分子(たとえば、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリ
ル酸類)等があげられ、安定剤としては、たとえば、PA
P(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブ
チル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油、
鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があ
げられる。
上記の製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、植
物体あるいは水面施用するか、または土壌に施用する。
さらに詳しくは、上記製剤を植物体へ散布または散粉
するか、水田等の水面または土壌表面へ散布、散粉また
は散粒するか、あるいは必要に応じてその後さらに土壌
と混和するなど種々の形態で使用できる。
また、種子処理剤として用いる場合には、種子粉衣処
理、種子浸漬処理等して用いることができる。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
をも期待できる。
さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、種子消毒剤、肥料または土壌改良剤と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。
なお、本発明組成物は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。
本発明組成物の施用量は、有効成分の混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象
作物等によっても異なるが、通常1アールあたり0.01g
〜1000g、好ましくは、0.1g〜100gであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その
施用濃度は、0.0001〜1%、好ましくは、0.001〜0.5%
であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈するとなくそのま
ま施用する。
種子処理に際しては、有効成分合計量として種子1Kg
当り、例えば約0.001〜約50g、好ましくは約0.001〜約1
0gで使用することができる。
土壌処理に際しては、通常1アールあたり、有効成分
合計量として約0.01g〜1000g、好ましくは、約0.1g〜10
0gを一般に使用することができる。
水田の水面処理に際しては、有効成分合計量として、
例えば1ヘクタール当り約0.001〜約40Kg、好ましくは
約0.01〜約10Kg使用することができる。育苗箱処理に際
しては、1箱(30cm×60cm×3cm)当り、有効成分合計
量として約0.1〜約100g、好ましくは、約0.1〜約50g使
用することができる。
本発明組成物を稲作場面で用いる場合の使用時期は稲
の苗を育苗箱で育成している時期から田植後収穫に至る
まで使用することができ、しかも長期にわたって効果が
持続する。
<発明の効果> 本発明組成物は、種々の植物病原菌、特にイネの紋枯
病、いもち病に対して相乗的に卓効を示すことから、農
園芸用殺菌剤として優れたものである。
<実施例> 以下に製剤例および試験例を示し、本発明をさらに詳
しく説明するが、製剤例における化合物、添加物および
その配合割合はこれらのみに限定されるものではない。
なお製剤例の使用割合を示す%は特にことわりのない限
り重量%である。
製剤例1 化合物I a〜I eの各々0.5部、化合物II a〜II iの各
々8部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー
58.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して有効成分8.5%の粒剤各々を得る。
製剤例2 化合物I a〜I eの各々1.2部、化合物II a〜II iの各
々5部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー
60.8部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して有効成分6.2%の粒剤各々を得る。
製剤例3 化合物I a〜I eの各々1.5部、化合物II a〜II iの各
々2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カ
ルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー
63,5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた
後、造粒乾燥して有効成分3.5%の粒剤各々を得る。
製剤例4 化合物I a〜I eの各々2部、化合物II a〜II iの各々
17部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カル
シウム2部、ベントナイト25部およびカオリンクレー53
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、
造粒乾燥して有効成分19%の粒剤各々を得る。
製剤例5 化合物I a〜I eの各々0.3部、化合物II a〜II iの各
々2.5部、カオリンクレー86部およびタルク11.2部をよ
く粉砕混合して有効成分2.8%の粉剤各々を得る。
製剤例6 化合物I a〜I eの各々0.5部、化合物II a〜II iの各
々1部、カオリンクレー88部およびタルク10.5部をよく
粉砕混合して有効成分1.5%の粉剤各々を得る。
製剤例7 化合物I a〜I eの各々1部、化合物II a〜II iの各々
1.5部、カオリンクレー88部およびタルク9.5部をよく粉
砕混合して有効成分2.5%の粉剤各々を得る。
製剤例8 化合物I a〜I eの各々5部、化合物I a〜II iの各々2
0部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3
部、CMC3部、水69部を混合し、粒度が5ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して有効成分25%の懸濁剤各々を得
る。
製剤例9 化合物I a〜I eの各々10部、化合物II a〜II iの各々
50部、リグニンスルホン酸カルシウ3部、ラウリル硫酸
ナトリウム2部および合成水酸化珪素35部をよく粉砕混
合して有効成分60%の水和剤各々を得る。
製剤例10 化合物I a〜I eの各々10部、化合物II a〜II iの各々
30部、ポリオキシエチレンスチルフェニルエーテル14
部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウ6部、キシ
レン40部をよく混合して有効成分40%の乳剤各々を得
る。
次に本発明組成物が殺菌剤として有用であることを試
験例で示す。
試験例1 イネ紋枯病防除効果試験 水稲(金南風)を機械移植した圃場に1区30m2、3反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どおり行なった。
イネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に
散布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に製剤例1に
準じて製剤した下記粒剤を水面に施用した。薬剤処理50
日後、1区50株につき、病斑高を調査し、下記の式から
防除価を算出した。
結果を第1表に示す。
試験例2 イネ紋枯病防除効果試験 水稲(金南風)を機械移植した圃場に1区30m2、3反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どおり行なった。
イネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に
散布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に製剤例2に
準じて製剤した下記粒剤を水面に施用した。
薬剤処理50日後、1区50株につき、試験例1と同様に
調査し、防除価を求めた。
結果を第2表に示す。
試験例3 イネ紋枯病防除効果試験 水稲(金南風)を機械移植した圃場に1区30m2、3反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どおり行なった。
イネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に
散布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に製剤例5に
準じて製剤した下記粒剤を水田に均一に茎葉散布した。
最終散布の40日後、1区50株につき、試験例1に準じて
調査を行ない防除価を求めた。結果を第3表に示す。
試験例4 イネいもち病防除効果試験 水稲(コシヒカリ)を機械移植した圃場に1区30m2
3反復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どおり行なっ
た。いもち病被害葉を試験区に均一にばらまき発病させ
た。製剤例1に準じて製剤した下記粒剤を水面に均一に
処理した。薬剤処理14日後に1区50株について葉の発病
程度下記の基準にて調査し、下記の式にて防除価(%)
を求めた。
葉の発病指数 0…健全 1…1葉当り病斑数 1〜3個 2…1葉当り病斑数 4〜10個 3…1葉当り病斑数 10個以上
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI (A01N 43/56 43:90) 102 (A01N 43/56 57:14) (A01N 43/56 43:90) 104 (A01N 43/56 43:12) (A01N 43/56 43:16) (A01N 43/56 57:14) (A01N 43/56 43:54) (56)参考文献 特開 平1−230579(JP,A) 特開 平1−230569(JP,A) 特開 平2−131481(JP,A) 特開 平2−152977(JP,A) 特開 平3−284602(JP,A) 特開 平3−284603(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 43/56 A01N 43/78 A01N 43/28 A01N 43/90 A01N 57/14 A01N 43/12 A01N 43/16 A01N 43/54 CA(STN)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) 〔式中、R1はメチル基またはトリフルオロメチル基を表
    わし、R2は水素原子、メチル基、エチル基または塩素原
    子を表わし、R3はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体と、下記のイモチ病用防除
    剤群より選ばれる1種以上とを有効成分として含有する
    ことを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
  2. 【請求項2】ピラゾール誘導体が、上記一般式(I)
    で、R1がメチル基であり、R2が塩素原子であり、R3がメ
    チル基であるピラゾール誘導体であり、イモチ病用防除
    剤がプロベナゾールである請求項(1)に記載の農園芸
    用殺菌組成物。
  3. 【請求項3】ピラゾール誘導体が、上記一般式(I)
    で、R1がメチル基であり、R2が塩素原子であり、R3がメ
    チル基であるピラゾール誘導体であり、イモチ病用防除
    剤がイソプロチオランである請求項(1)に記載の農園
    芸用殺菌組成物。
  4. 【請求項4】ピラゾール誘導体が、上記一般式(I)
    で、R1がメチル基であり、R2が塩素原子であり、R3がメ
    チル基であるピラゾール誘導体であり、イモチ病用防除
    剤がピロキロンである請求項(1)に記載の農園芸用殺
    菌組成物。
  5. 【請求項5】ピラゾール誘導体が、上記一般式(I)
    で、R1がメチル基であり、R2が塩素原子であり、R3がメ
    チル基であるピラゾール誘導体であり、イモチ病用防除
    剤がフサライドである請求項(1)に記載の農園芸用殺
    菌組成物。
  6. 【請求項6】ピラゾール誘導体が、上記一般式(I)
    で、R1がメチル基であり、R2が塩素原子であり、R3がメ
    チル基であるピラゾール誘導体であり、イモチ病用防除
    剤がカスガマイシン−ハイドロクライドである請求項
    (1)に記載の農園芸用殺菌組成物。
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