JP4385692B2

JP4385692B2 - 農園芸用殺菌剤組成物

Info

Publication number: JP4385692B2
Application number: JP2003321013A
Authority: JP
Inventors: 教男木村
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2002-09-27
Filing date: 2003-09-12
Publication date: 2009-12-16
Anticipated expiration: 2023-09-12
Also published as: JP2004137260A

Description

本発明は農園芸用殺菌剤組成物等に関する。

従来、（RS）-２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドは、植物病害に対する防除剤、即ち、農園芸用殺菌剤の有効成分として知られている。またＮ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルが、植物病害に対する防除剤、即ち、農園芸用殺菌剤の有効成分として知られている。（例えば、特許文献１乃至４参照）

特開平８−２９５６６１号公報（第１頁）ＥＰ０３１３５１２Ｂ１号公報（第４１頁）ＥＰ０７８０３７２Ａ２号公報（第１８頁）特開平１１−１４００６４号公報（第１５頁）

しかしながら、これらの化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤は病害の発生条件等によっては必ずしも常に充分な防除効果を達成しているとは言い難い。

本発明者等は、このような状況に鑑み、優れた農園芸用殺菌剤の開発をするべく鋭意検討を続けた結果、（ａ）（RS)−２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドと、（ｂ）Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも一種からなる化合物とを組み合わせて使用することにより、相乗的作用により、植物病害、特にイネのいもち病に対し優れた防除効果を発揮することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は
（ａ）（RS)-２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミド

と、
（ｂ）Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド

及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステル

からなる群から選ばれた少なくとも１種からなる化合物とを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物（以下、本発明組成物と記す。）及び（ａ）（RS)-２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドと、
（ｂ）Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物とを植物の茎葉部、植物の種子、植物が生育する土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。

本発明により、植物病害、特にいもち病に対し優れた防除効果を有する農園芸用殺菌剤組成物と、当該組成物を用いた植物病害の防除方法が提供される。

（RS）−２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドは、特開平８−２９５６６１号公報に記載された化合物であり、一般名ジクロシメットとして知られている化合物（以下、ジクロシメットと記す。）である。
Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミドは、特開平１１―１４００６４号公報に記載された化合物であり、一般名チアジニルとして知られている化合物（以下、チアジニルと記す。）である。一方、Ｓ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルは、ＥＰ０７８０３７２Ａ２号公報に記載された化合物であり、一般名アシベンゾラルSメチルとして知られる化合物（以下、アシベンゾラルSメチルと記す。）である。これらの化合物は、例えば、上記のそれぞれの文献に記載された方法によって合成することができる。

本発明組成物により防除することができる植物病害としては、例えば、イネのいもち病（Pyricularia grisea、Magnaporthe grisea）等が挙げられる。

本発明組成物は、有効成分として（ａ）ジクロシメットと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルSメチルからなる群から選ばれる少なくとも１種とを含有する。本発明組成物は、（ａ）ジクロシメットと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルＳメチルからなる群から選ばれる少なくとも一種とを、ジクロシメットを１として重量比で通常１：０．２５〜１：２０、好ましくは１：０．５〜１：１０の割合で含有する。

本発明組成物は、有効成分（ａ）ジクロシメットと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルSメチルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物との混合物そのものであってもよいが、通常は、さらに固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、液剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。これらの製剤は（ａ）ジクロシメットと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルSメチルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物とが合計量で、0.１〜99.9重量％、好ましくは0.２〜８０重量％含有する。

固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末又は粒状物があげられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があげられる。
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤や分散剤、具体的には、カゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、でんぷん、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等があげられる。

本発明組成物は、その製剤形態によっては（ａ）ジクロシメットを製剤化したものと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルＳメチルからなる群から選ばれる少なくとも一種を製剤化したものを混合することによっても調製することができ、また施用時に（ａ）ジクロシメットの水希釈液と、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルＳメチルの水希釈液を施用時に混用することもできる。
尚、（ａ）ジクロシメットを製剤化したものと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルＳメチルからなる群から選ばれる少なくとも一種からなる化合物を製剤化したものとを混合することによって得られる本発明組成物の製剤形態は、乳剤、油剤、フロアブル剤等の液体製剤のみならず、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等の固体製剤であってもよい。

本発明組成物の製剤は製剤形態に応じてそのままで又は水等で希釈して用いることができる。詳しくは、本発明組成物の製剤を植物の茎葉部へ散布又は散粉するか、育苗箱中の培土、水田等の水面又は土壌表面へ散布、散粉又は散粒し、必要に応じてその後さらに土壌と混和するか、種子に製剤をまぶすか、製剤を水で希釈したのち種子を浸漬させる等種々の形態で使用できる。

また、本発明組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料又は土壌改良剤と混合して、又は混合せずに同時に用いることもできる。

本発明組成物の施用量は、有効成分の混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０アールあたり（ａ）ジクロシメットと、（ｂ）チアジニル及びアシベンゾラルSメチルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物との合計量で、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇ、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤、フロアブル剤等を水で希釈して施用する場合には、その施用濃度は、通常、0.0001〜5％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。

以下、製剤例及び試験例にて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。尚、製剤例の使用割合を示す部及び％は特にことわりのない限り重量部及び重量％である。

製造例１
チアジニル又はアシベンゾラルSメチル６部、ジクロシメット１．５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７２．５部をよく混合することにより乳剤を得る。

製造例２
ジクロシメット３部；アシベンゾラルＳメチル又はチアジニル２部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水６０部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することによりフロアブル製剤を得る。

製造例３
アシベンゾラルＳメチル又はチアジニル６部、ジクロシメット１．５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー５９．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより粒剤を得る。

製造例４
アシベンゾラルＳメチル又はチアジニル４部、ジクロシメット６部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素８５部をよく粉砕混合することにより水和剤を得る。

製造例５
アシベンゾラルＳメチル又はチアジニル４部、ジクロシメット１部、カオリンクレー８５部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより粉剤を得る。

試験例１
プラスチックプラグに床土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。
ジクロシメット１０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕して得たフロアブル製剤の所定濃度の水希釈液と、チアジニル１０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕して得たフロアブル製剤の所定濃度の水希釈液とを混合して試験用薬液を調製した。
育成したイネに上記の試験用薬液を充分量散布し、処理後一日間風乾させた。
その後、イネにいもち病菌の胞子を噴霧した。その後、イネは夜間のみ多湿下に置き、発病を促した。接種７日後、供試イネから任意に１０枚の葉を選び、イネ葉体上の発病度を以下の指数を用いて調査し、供試イネの発病度を以下の式を用いて算出した。
また、チアジニルの代わりにアシベンゾラルＳメチルを用いて同様の試験を行った。
その結果を合わせて表１に示す。

指数は１葉あたりの病斑数によって決定される。基準を次に示す。
病斑数0個：指数０、
病斑数＜2個：指数0.5、
病斑数 3〜5個：指数1、
病斑数6〜10個：指数2、
病斑数11〜20個：指数3、
病斑数21〜40個：指数4、
病斑数41〜60個：指数6、
病斑数61個以上：指数8

発病度=100×(0×指数0に該当する葉数+0.5×指数0.5に該当する葉数+１×指数１に該当する葉数+２×指数２に該当する葉数+３×指数３に該当する葉数+４×指数４に該当する葉数+6×指数6に該当する葉数+8×指数8に該当する葉数)/（8×調査葉数）

試験例２
プラスチックカップに床土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。市販のジクロシメットフロアブル製剤の所定濃度の水希釈液と、チアジニル１０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕して得たフロアブル製剤の所定濃度の水希釈液とを混合して試験用薬液を調製した。
上記の試験用薬液を入れたカップ内に、育成したイネのポットを置き、薬液が植物に根から吸収されるように処理した。処理１週間後に、イネにいもち病菌（ジクロシメット感受性菌）の胞子を噴霧接種した。接種後、イネは夜間のみ多湿下に置き、発病を促した。接種７日後、供試イネから任意に４０枚の葉を選び、イネ葉体上の発病度を以下の指数を用いて調査し、各試験用薬液の防除価を算出した。尚、発病度及び防除価は以下の式を用いて算出した。
また、チアジニルの代わりにアシベンゾラルＳメチルを用いて同様な試験を行った。結果を合わせて表２に示す。

指数は１葉あたりの病斑面積によって決定される。基準を次に示す。
病斑面積0%：指数０、
病斑面積1〜5%：指数0.5、
病斑面積6〜10%：指数1
病斑面積11〜25%：指数2
病斑面積26〜50%：指数3
病斑面積51%以上：指数4

発病度=100×(0×指数0に該当する葉数+0.5×指数0.5に該当する葉数+１×指数１に該当する葉数+２×指数２に該当する葉数+３×指数３に該当する葉数+４×指数４に該当する葉数)/（4×調査葉数）

防除価（％）＝100×（１−処理区の発病度/無処理区の発病度）

表中の期待値は、以下の式（即ち、コルビー式）より算出した。
期待値（％）＝化合物Aの防除価＋（100−化合物Aの防除価）×化合物Bの防除価/100

その結果、本発明組成物では各々の単剤の効果から予期される混合用による期待値を大きく上回る防除価を示した。当該結果により、本発明組成物における有効成分の組み合わせが各々の単剤の効果からは予期せぬ相乗効果をもたらすことが明らかとなった。

試験例３
プラスチックプラグに床土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で１２日間生育させた。約２．５葉期のイネの株元に所定量の各供試化合物の粒剤を散粒した。処理後、１万分の１のワグネルポットに移植した。移植４週間後に、ジクロシメット耐性菌の胞子を噴霧接種した。接種後、夜間のみ多湿下に置き、発病を促した。接種約１週間後、イネ体上の病斑数を調査して各剤の防除効果を算出した。尚、防除効果は以下の式を用いて算出した。結果を表３に示す。

防除価（％）＝１００×（無処理区の病斑数−処理区の病斑数）/無処理区の病斑数

表中の混用による期待値は前述のコルビー式より算出した。

試験例４
プラスチックプラグに床土を詰め、イネ（日本晴）を播種し、温室内で１２日間生育させた。約２．５葉期のイネの株元に所定量の各供試化合物の粒剤を散粒した。処理後、１万分の１のワグネルポットに移植した。移植４週間後に、ジクロシメット耐性菌の胞子を噴霧接種した。接種後、夜間のみ多湿下に置き、発病を促した。接種約１週間後、イネ体上の病斑数を調査して各剤の防除効果を算出した。尚、防除効果は以下の式を用いて算出した。結果を表４に示す。

その結果、本発明組成物ではジクロシメット耐性菌に対しても各々の単剤の効果から予期される混合用による期待値より明らかに高い防除価を示した。当該結果により、本発明組成物における有効成分の組み合わせが各々の単剤の効果からは予期せぬ相乗効果をもたらすことが明らかとなった。
また本発明組成物は、各々の単剤を倍量処理した場合よりも高い防除価を示しており、植物病害防除上、非常に有用な手段であることが判明した。

Claims

（ａ）（RS)−２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドと、
（ｂ）Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物とを有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
（ａ）（RS)-２−シアノ−N−[（R）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル]−３，３−ジメチルブタンアミドと、
（ｂ）Ｎ−（３−クロロー４−メチルフェニル）−４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシアミド及びＳ−メチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオ−S酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種からなる化合物とを植物の茎葉部、植物の種子、植物が生育する土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。