JP2814679B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ある種の農園芸用殺菌剤と、Ｎ−（１、１
−ジメチル−２−オキサ−４−インダニル）−２−メチ
ル−ピラゾール−５−カルボン酸アミド誘導体とを有効
成分とする農園芸用殺菌組成物に関する。

＜従来の技術＞ Ｎ−（１、１−ジメチル−２−オキサ−４−インダニ
ル）−２−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸アミド
誘導体が農園芸用殺菌剤として有効であることは、ヨー
ロッパ特許出願公開明細書第315502号に記載されてい
る。

＜発明が解決しようとする課題＞ 近年、稲作栽培において機械化・省力化が進み早期栽
培が定着するなかで、各地で紋枯病の発生が増大し大き
な被害を与えている。また、各種作物の連作により、ジ
ャガイモ黒あざ病等のリゾクトニア菌による土壌病害が
問題となっている。さらに、殺菌効力においては速効的
な効力のみならず長期的な効力の持続性を有する薬剤の
開発が望まれているが、未だ満足すべきものはない。

＜課題を解決するための手段＞ 本発明等は、このような状況を鑑み、イネ紋枯病に対
して、優れた防除効果を有する農園芸用殺菌剤の開発に
鋭意検討を続け、ある種の農園芸用殺菌剤と、Ｎ−
（１、１−ジメチル−２−オキサ−４−インダニル）−
２−メチル−ピラゾール−５−カルボン酸アミド誘導体
とを混合して使用することにより、その効果がそれらを
単独で使用する場合より高く、しかも低濃度においても
高いこと、すなわち、優れた相乗効果を発揮することを
見い出し、本発明に至った。

すなわち、一般式（１） 〔式中、Ｘ、Ｙは、Ｘが水素原子であり、ＹがＮ−（４
−クロロフェニル）メチル−Ｎ−シクロペンチルアミン
であるか（以下、化合物I aと記す。）、Ｘがイソプロ
ポキシ基であり、Ｙが２−トリフルオロメチルフェニル
基であるか（以下、化合物I bと記す。）、または、Ｘ
がイソプロポキシ基であり、Ｙが２−メチルフェニル基
である（以下、化合物I cと記す。）。〕で示されるア
ミド化合物、バリダマイシン（以下、化合物I dと記
す。）、ジクロメジン（以下、化合物I eと記す。）よ
りなる群（以下、総称して化合物Ｉと記す。）より選ば
れる１種以上と、一般式（２） 〔式中、R¹はメチル基またはトリフルオロメチル基を表
わし、R²は水素原子、メチル基、エチル基または塩素原
子を表わし、R³はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体とを有効成分として含有す
る農園芸用殺菌組成物（以下、本発明組成物と記す。）
に関するものである。

化合物I a、同I b、同I c、同I d、及び同I eは、ペ
スティサイドマニュアル（The Pesticide Manual）第８
版1986年（The British Grop Protection Council発
行）、ファームケミカルズハンドブック（Farm Chemica
ls Handbook）1988年（Meister Publishing Co.発
行）、農薬要覧1989年版（日本植物防疫協会発行）等に
農園芸用殺菌剤として既に記載されている。

また、本発明に用いる一般式（２）で示されるピラゾ
ール誘導体の一例を第１表に示す。

本発明組成物が優れた効力を有する植物病害として
は、例えばイネの紋枯病（Rhizoctonia solani）、擬似
紋枯病（Rhizoctnia oryzae、R.solani III B型）、ム
ギ類のさび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.
recondita、P.hordei）、雪腐病（Typhula incarnata、
T.ishikariensis）、株腐病（Rhizoctonia cereali
s）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、各種作
物の立枯病（Rhizoctonia solani）、白絹病（Corticiu
m rolfsii）、ジャガイモ、ビートのリゾクトニア病（R
hizoctonia solani）、リンゴ、ナシの赤星病（Gymnosp
orangium sp.）、芝生等のブラウンパッチ病（Rhizocto
nia solani）等が挙げられるが、該殺菌スペクトルはこ
れらに限定されるべきものではない。

本発明組成物の有効成分である化合物Ｉと、一般式
（２）で示されるピラゾール誘導体との混合割合は比較
的広い範囲に変えることができるが、通常、一般式
（２）で示されるピラゾール誘導体１重量部に対して、
化合物Ｉは0.01〜1000重量部であり、好ましくは、0.1
〜100重量部の範囲である。

本発明組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合
し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を
添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾー
ル、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、種子用
被覆剤、UVL（コールドミスト、ウォームミスト）、ペ
ースト等に製剤化して用いる。

これらの製剤には有効成分の合成量として、重量比
で、0.1〜99.9％、好ましくは0.2〜80％含有する。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。
かかる方法は、たとえば、活性化合物を、展開剤、すな
わち、固体担体、液体担体、ガス状担体、場合によって
は界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等
あるいは、それらの混合物を用いて混合することによっ
て行うことができる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒
は、また補助溶媒として使用することができる。

固体担体としては、たとえば粘土類（たとえばカオリ
ン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物
（たとえばセリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、
炭酸カルシウム、水和シリカ）、化学肥料（たとえば硫
安、燐安、硝安、尿素、塩安）等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコ
ール類（たとえばメタノール、エタノール）、ケトン類
（たとえばアセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭
化水素類（たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、エ
チルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類
（たとえばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、
灯油）、エステル類（たとえば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル）、ニトリル類（たとえばアセトニトリル、イソブチ
ロニトリル）、エーテル類（たとえばジオキサン、ジイ
ソプロピルエーテル）、酸アミド類（たとえばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭
化水素類（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレ
ン、四塩化炭素）等があげられ、ガス状担体、すなわち
噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、炭
酸ガスなどがあげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル
類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキ
シエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、
多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があ
げられる。

固着剤や分散剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチ
ン、多糖類（たとえばでんぷん粉、アラビヤガム、セル
ロース誘導体、アラギン酸）、リグニン誘導体、ベント
ナイト、糖類、合成水溶性高分子（たとえばポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類）等があげられ、安定剤としては、たとえばPAP（酸
性りん酸イソプロピル）、BHT（２、６−ジ−tert−ブ
チル−４−メチルフェノール）、BHA（２−tert−ブチ
ル−４−メトキシフェノールと３−tert−ブチル−４−
メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界
面活性剤、脂肪酸またはそのエステル等があげられる。

上記の製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、植
物体あるいは水面施用するか、または土壌に施用する。

さらに詳しくは、上記製剤を散布または散粉するか、
水田等の水面、または土壌表面へ散布、散粉または散粒
するか、あるいは必要に応じてその後さらに土壌と混和
するなど種々の形態でしようできる。

また、種子処理剤として用いる場合には、種子粉衣処
理、種子浸漬処理等して用いることができる。また、他
の殺菌剤と混合して用いることにより、殺菌効力の増強
をも期待できる。

さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
除草剤、種子消毒剤、肥料または土壌改良剤と混合し
て、また混合せずに同時に用いることもできる。

なお、本発明組成物は、水田、畑地、果樹園、牧草
地、芝生地等の殺菌剤の有効成分として用いることがで
きる。

本発明組成物の施用量は、有効成分の混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象
作物等によっても異なるが、通常１アールあたり0.01g
〜1000g、好ましくは、0.1g〜100gであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その
施用濃度は、0.0001〜１％、好ましくは、0.001〜0.5％
であり、粒剤、粉剤等は、なんら希釈することなくその
まま施用する。

種子処理に際しては、有効成分合計量として種子1Kg
当り、例えば約0.001〜約50g、このましくは約0.01〜約
10gで使用することができる。

土壌処理に際しては、通常１アールあたり、有効成分
合計量として約0.01g〜1000g、好ましくは、約0.1g〜10
0gを一般に使用することができる。

水田の水面処理に際しては、有効成分合計量として、
例えば１ヘクタール当り約0.001〜約40Kg、好ましくは
約0.01〜10Kg使用することができる。育苗箱処理に際し
ては、１箱（30cm×60cm×3cm）当り、有効成分合計量
として約0.1〜約100g、好ましくは約0.1〜約50g使用す
ることができる。

本発明組成物を稲作場面で用いる場合の使用時期は稲
の苗を育苗箱で育成している時期から田植後収穫に至る
まで使用することができ、しかも長期にわたって効果が
持続する。

＜発明の効果＞ 本発明組成物は、種々の植物病原菌、特にイネの紋枯
病、黒あざ病に対して相乗的に卓効を示すことから、農
園芸用殺菌剤として優れたものである。

＜実施例＞ 以下に製剤例および試験例を示し、本発明をさらに詳
しく説明するが、製剤例における化合物、添加物および
その配合割合はこれらのみに限定されるものではない。
なお製剤例の使用割合を示す％は特にことわりのない限
り重量％である。

製剤例１ 化合物I a〜化合物I eの各々７部、化合物II a〜化合
物II eの各々１部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト30部およびカオ
リンクレー59部をよく粉砕混合し、水を加えてより練り
合わせた後、造粒乾燥して有効成分８％の粒剤各々を得
る。

製剤例２ 化合物I a〜化合物I eの各々1.5部、化合物II a〜化
合物II eの各々0.3部、カオリンクレー86部およびタル
ク12.2部をよく粉砕混合して有効成分1.8％の粉剤各々
を得る。

製剤例３ 化合物I a〜化合物I eの各々1.0部、化合物II a〜化
合物II eの各々0.5部、カオリンクレー88部およびタル
ク10.5部をよく粉砕混合して有効成分1.5％の粉剤各々
を得る。

製剤例４ 化合物I a〜化合物I eの各々10.7部、化合物II a〜化
合物II eの各々0.3部、カオリンクレー80部およびタル
ク９部をよく粉砕混合して有効成分11％の粉剤各々を得
る。

製剤例５ 化合物I a〜化合物I eの各々３部、化合物II a〜化合
物II eの各々0.3部、カオリンクレー88部およびタルク
8.7部をよく粉砕混合して有効成分3.3％の粉剤各々を得
る。

製剤例６ 化合物I a〜化合物I eの各々25部、化合物II a〜化合
物II eの各々10部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素
60部をよく粉砕混合して有効成分35％の水和剤各々を得
る。

製剤例７ 化合物I a〜化合物I eの各々25部、化合物II a〜化合
物II eの各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシ
ウム６部、キシレン45部をよく混合して有効成分35％の
乳剤各々を得る。

製剤例８ 化合物I a〜化合物I eの各々20部、化合物II a〜化合
物II eの各々10部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレコート３部、CMC3部および水64部を混合し、有効成
分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して有効
成分30％の懸濁剤を得る。

次に本発明農園芸用殺菌組成物が殺菌剤として有用で
あることを試験例で示す。

試験例１ イネ紋枯病防除効果試験 水稲（金南風）を機械移植した圃場に１区30m²、３反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どうり行った。イ
ネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に散
布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に製剤例２に準
じて製剤した下記粉剤を葉面に充分付着するように散布
した。薬剤散布の40日後、１区50株につき、その病斑高
を調査し、下記の式から防除価を算出した。その結果を
第２表に示す。

防除価（％）＝〔｛無処理区の平均病斑高（cm）−薬剤
処理区の平均病斑高（cm）｝／無処理区の平均病斑高
（cm）〕×100 試験例２ イネ紋枯病防除効果試験 水稲（金南風）を機械移植した圃場に１区30m²、３反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どうり行った。イ
ネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に散
布した。製剤例８に準じて製剤した下記懸濁剤を菌接種
前または菌接種後に葉面に充分付着するように散布し
た。薬剤処理60日後に１区50株につき病斑高を調査し、
試験例１と同様に防除価を算出した。その結果を第３表
に示す。

試験例３ イネ紋枯病防除効果試験 水稲（金南風）を機械移植した圃場に１区30m²、３反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どうり行った。イ
ネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均一に散
布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に、製剤例２に
準じて製剤した下記粉剤を葉面に充分付着するように散
布した。薬剤散布14日、28日、56日後、１区50株につ
き、その病斑高を調査し、試験例１と同様に防除価を算
出した。その結果を第４表に示す。

試験例４ ジャガイモ黒あざ病防除効果試験 ジャガイモ黒あざ病菌（Rhizoctonia solani）の感染
したジャガイモ塊茎（Pentland Crown）に、製剤例２に
準じて製剤した粉剤をジャガイモ表面に均一に付着する
よう粉衣した。その後、処理した種イモを圃場に播種
し、栽培をつづけ収穫直前に茎の発病を、収穫時に塊茎
の発病状況を下記の基準で調査し防除価を求めた。

茎の発病指数 ０＝健全 １＝小病斑が１個所認められる。

２＝中病斑が１個所と小病斑が２〜３個所認められる。

３＝大病斑が１個所と小病斑が４個所以上認められる。

４＝病斑が茎部全体をほぼおおっている。

茎の発病度＝〔｛（ｎ×１）＋（ｎ×２）＋（ｎ×３）
＋（ｎ×４）｝／（ｙ×４）〕×100 ｎ＝各発病程度の茎数 ｙ＝全調査茎数 塊茎の発病指数 ０＝健全 １＝塊茎表面の１〜５％が発病している。

２＝塊茎表面の６〜10％が発病している。

３＝塊茎表面の11％以上が発病している。

茎塊の発病度＝〔｛（ｎ′×１）＋（ｎ′×２）＋
（ｎ′×３）｝／（ｙ′×３）〕×100 ｎ′＝各発病程度の塊茎数 ｙ′＝全調査塊茎数 防除価（％）＝｛（無処理の発病度−処理区の発病度）
／無処理の発病度｝×100 その結果を第５表に示す。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 43/56 43:16） (Ａ０１Ｎ 43/56 43:58） (56)参考文献 特開 平１−230579（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−230569（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−131481（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−152977（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−284601（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−284603（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 43/56 A01N 47/32 A01N 37/24 A01N 43/16 A01N 43/58 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 〔式中、Ｘ、Ｙは、Ｘが水素原子であり、ＹがＮ−（４
   −クロロフェニル）メチル−Ｎ−シクロペンチルアミン
   であるか、Ｘがイソプロポキシ基であり、Ｙが２−トリ
   フルオロメチルフェニル基であるか、または、Ｘがイソ
   プロポキシ基であり、Ｙが２−メチルフェニル基であ
   る。〕で示されるアミド化合物、バリダマイシン及びジ
   クロメジンよりなる植物病害防除剤の群より選ばれる１
   種以上と、一般式（２） 〔式中、R¹はメチル基またはトリフルオロメチル基を表
   わし、R²は水素原子、メチル基、エチル基または塩素原
   子を表わし、R³はメチル基またはエチル基を表わす。〕 で示されるピラゾール誘導体とを有効成分として含有す
   ることを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
2. 【請求項２】植物病害防除剤が請求項１に記載の一般式
   （１）で示されるアミド化合物であり、ピラゾール誘導
   体が請求項１に記載の一般式（２）において、R¹がメチ
   ル基であり、R²が塩素原子であり、R³がメチル基である
   ピラゾール誘導体である請求項１に記載の農園芸用殺菌
   組成物。
3. 【請求項３】植物病害防除剤がバリダマイシン又はジク
   ロメジンであり、ピラゾール誘導体が請求項１に記載の
   一般式（２）において、R¹がメチル基であり、R²が塩素
   原子であり、R³がメチル基であるピラゾール誘導体であ
   る請求項１に記載の農園芸用殺菌組成物。
4. 【請求項４】植物病害防除剤がバリダマイシンであり、
   ピラゾール誘導体が請求項１に記載の一般式（２）にお
   いて、R¹がメチル基であり、R²が塩素原子であり、R³が
   メチル基であるピラゾール誘導体である請求項１に記載
   の農園芸用殺菌組成物。
5. 【請求項５】植物病害防除剤がジクロメジンであり、ピ
   ラゾール誘導体が請求項１に記載の一般式（２）におい
   て、R¹がメチル基であり、R²が塩素原子であり、R³がメ
   チル基であるピラゾール誘導体である請求項１に記載の
   農園芸用殺菌組成物。