TW521992B - Fungicidal mixtures based on tris (oxime ether) derivatives and rice fungicides - Google Patents

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TW521992B
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Klaus Schelberger
Thomas Grote
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
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Description

521992, A7 B7 五、發明說明（i 本發明係關於控制有害眞菌之殺眞菌混合物，包括 a)式I之苯乙酸衍生物
(I； 其中取代基及參數具有下列定義： X 係NOCH3、choch3、chch3; 係ο或N R R 分別各爲氫及CrC4烷基； 係氰基、硝基、三氟甲基、鹵素、Ci-C4烷基或 匸厂^烷氧基； 係0、1或2，其中若m係2則R2基可相異； CrC4烷基、CVC4鹵烷基或C3-C6. Y R1 R2 m R3 係氫、氰基 烷基； R4，R6分別各爲氫 crc1()烷基 (請先閱讀背面之注意事項再 --- 本頁) -·線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c3-c6環烷基、c2-cl()烯基、〇2-〇10炔 基、crc1G烷羰基、c2-c1G晞羰基、crcrG炔羰基 *crc1()烷磺醯基，其中這些基可部份或完全函 化或可帶有一至三個下列基：氰基、硝基、羥 基、巯基、胺基、羧基_、胺羰基、胺硫羰基、鹵 素、CrC6烷基、CrC6_烷基、CVC6烷磺醯基、 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521992 A7 B7 五、發明說明（2 )
CrC6烷亞磺醯基、（^-。烷氧基、crc6鹵烷氧 基、CrC6烷氧羰基、Crh烷硫基、CrCVJ^胺 基、二-CrCs烷胺基、（^-(：6烷胺羰基、二-CrC6 烷胺羰基、CrC6烷胺硫羰基、二-(^-(^烷胺硫羰 基、C2-C6烯基、C2-C6晞氧基、（：3<6環烷基、 C 3 - C 6環纟克氧基、雜環基、雜環氧基、爷基、； 氧基、方基、方氧^基、方硫基、雜芳基、雜芳 氧基及雜芳硫基，其中該部份之環基可部份或 完全自化或可帶有一至三個下列基：氰基、硝 基、輕基、巯基、胺基、羧基、胺羰基、胺硫羰 基、鹵素、CrC6烷基、CrC6鹵烷基、Ci-C6烷磺 醯基、烷亞磺醯基、C3-C6環烷基、crC6^ 氧基、CVC6鹵烷氧基、crc6烷氧羰基、CrC# 硫基、CrC6烷胺基、二-Crc@胺基、crC6烷 胺羰基、二-Ci-C：6坑胺羰基、燒胺硫羰基、 二-Crc6烷胺硫羰基、c2-c6烯基、c2-C6烯氧 基、苄基、苄氧基、芳基、芳氧基、芳硫基、 雜芳基、雜芳氧基、雜芳硫基或C(=NOR7)-An-R8 ; 芳基、芳羰基、芳磺醯基、雜芳基、雜芳羰基 或雜芳磺醯基， 其中這些基可部份或完全_化或可帶有一至三 個下列基：氰基、硝基、羥基、疏基、胺基、複 基、胺談基、胺硫羰基、鹵素、c i - C 6燒基、c t _ -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再3本頁) 訂· •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
N發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 c6鹵烷基、（:丨-心烷羰基、crC6烷磺醯基、crc6 燒亞磺醯基、C3-C6環烷基、Crc6烷氧基、crC6 鹵烷氧基、CrC6烷氧羰基、crC6烷硫基、CrC 1 6 坑胺基、二-(^-(^烷胺基、（:厂(:6烷胺羰基、二_ Crc6烷胺羰基、crc6烷胺硫羰基、二-crc6烷 胺硫羰基、CrC6烯基、c2-c6晞氧基、芊基、芊 氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧基或 C(=NOR7)-An.R8 R5 係氫， crc6烷基、c2-c6烯基、c2-c6块基，其中這些基 之煙基可邵份或完全鹵化或可帶有一至三個下 列基：氰基、硝基、羥基、銃基、胺基、羧基、 胺羰基、胺硫羰基、鹵素、c!-C6燒胺窥基、二-C1 - c 6 fe胺談基、C丨· C 6 充胺硫羰基、二-C丨-C 6燒 胺硫羰基、CrC6烷磺醯基、crc6烷亞磺醯基、 crc6烷氧基、crc6鹵烷氧基、crc6烷氧羰基、 crcv^硫基、crc6烷胺基、二-(:厂心烷胺基、 c2-cv#氧基、<：3-(：6環烷基、c3-c6環烷氧基、雜 環基、雜環氧基、芳基、芳氧基、芳基烷 氧基、芳硫基、芳基-烷硫基、雜芳基、雜 芳氧基、雜芳基-CrC4烷氧基、雜芳硫基、雜芳 基-C!-C4烷硫基，其中該部份之環基可部份或完 全鹵化及/或可帶有一至三個下列基：氰基、減 基、羥基、巯基、胺基、羧基、胺羰基、胺硫羰 -6 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再 --- 本頁) 訂 線· 521992 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ^----B7_：_1、發明說明（4) 基、C1-C6烷基、（^-(：6鹵烷基、CVC6烷磺醯基、 CrC6烷亞磺醯基、c3-C6環烷基、（:厂匕烷氧基、 CrC6鹵烷氧基、Cl-C6烷氧羰基、1-(：6烷硫基、 CrC6烷胺基、二-Crc6烷胺基、Cl-C6烷胺羰 基、二烷胺羰基、CrC6烷胺硫羰基、二-CVC：6烷胺硫羧基、c2-C6烯基、C2-C6烯氧基、芊 基、苄氧基、芳基、芳氧基、雜芳基、雜芳氧 基、雜芳硫基及C(=NOR7)-An-R8 C3_C0環燒基、c3-C6環晞基、雜環基、芳基、雜 芳基，其中環基可部份或完全_化或可帶有一 至二個下列基：氰基、硝基、輕基、酸基、胺 基、羧基、胺羰基、胺硫羰基、鹵素、（^-〇：6烷 基、CrC6鹵燒基、Ci-C^燒橫g蠢基、（^-(：6燒亞續 酿基、eve：6環烷基、〇厂〇:6烷氧基、crc6鹵烷氧 基 C1 - C 6 fe氧羰基、c〗-C 6燒硫基、c i - C 6 ί完胺 基、二-ci_c6烷胺基、c「cv^胺羰基、二-c「c6 烷胺羰基、CrC6烷胺硫羰基、二-Ci-C6烷胺硫羰 基、CyC：6烯基、C2_C6晞氧基、芊基、芊氧基、 芳基、芳氧基、雜芳基、及雜芳氧基； 其中 _ A 係氧、硫或氮且其中氮帶有氫或Cl-C6烷基； η 係0或1 ; R7 係氫或CrC6烷基且 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再 --- 本頁) . -I線· 521992 A7 五、發明說明（5 ) R8 係氫或CVC6烷基， 及其鹽， 與 b)至少一種殺眞菌劑選自式11至VII之殺眞菌劑 (請先閱讀背面之注意事項再 本頁)
NIN (III) ·'
.s COXHlCn^j. (iv) ，S· C02CH(CH^)2 -•線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
0Λ !l /)—S 一 P - s. I (V) 0CHoCH, -8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 521992 A7 B7
五、發明說明（6 ) H,C CH.
(VI)
(請先閱讀背面之注音？事項再 C — 本發明之標的係提供殺眞菌混合物，其具有超過混合物 中各成份自身活性之良好活性，尤其對抗稻米之眞菌疾 病0 吾等發現該標的可以申請專利範圍第1項所謂之混合物 達成。 式I化合物係本身已知的且見述於文獻（W0 97/15552)。 式11至VII之殺眞菌劑亦爲已知的且見述於文獻。此外， 彼等可視需要依下述括弧中所述商品名市售獲得： II : GB 1，394,373 ;俗名 pyroquilon :(商品名：
Coratop®，來自 Novartis) ; · III : GB 1，419,121 ;俗名：tricyclazole(商品名 Beam®， 來自 Dow Elanco); IV : Proc. Insect. Fungic. Conf. 8th，2(1975)，715，俗 名：isoprothiolane(商品名 Fuji-one®，來自 Nihon -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂· •線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521992 A7 B7 五 、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Noyaku); V : DE 14 93 736 ;俗名 edifenphos(商品名 Hinosan®，來 自 Bayer); VI · GB-A 1，312,536，US-A 3,755,350 ;俗名 ferimzone(來 自 Takeda); VII : Pesticide Manual 10th Ed·，1994，482 ·，俗名 fludioxinil(商品名：Celest®，來自 Novartis); 由於化合物I之OC及ON雙鍵，化合物！可由到呈E/z異 構物之混合物而獲得，其可以常規方式（例如結晶或色層 分析）分成各個化合物。 若合成得到異構物混合物，通常不需分離，原因在某些 情形中異構物在調配或施用期間（如曝光 '酸或鹼）可彼此 相互轉化。相似轉化作用亦可發生在施用後如在處理植 物，或有害眞菌或欲控制動物害蟲。 由OX雙鍵來看，化合物型異構物係有較佳活性（以 相對於-CC^R1之-〇CH3或CH3基爲主構型）。 由-c(r3)=n〇CH2_雙鍵來看，化合物丨之順式異構物係有 較佳活性（以相對於-OCHr基之R3基爲主構型）。於開始之化合物工之定義中，户斤用之集合性術語常代表 下列取代基： 皇素:氟、氣、溴及碘；迄丨至4、6或10個碳原子之直鏈或支鏈烷基，例如 CrC6-燒基’如甲基、乙基、丙基甲基乙基、丁基、 1-甲基丙基、2-甲基丙基、U_:曱基乙|、戊基、“曱 (請先閱讀背面之注意事項再3本頁)
--線· -10 521992 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ----- B7 — 五、發明說明（8) 基丁基、2-曱基丁基、3 -甲基丁基、2,2-二甲基丙基、丨、乙 基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、丨，2-二甲基丙基、κ甲基 戊基、2 -甲基戊基、3 -甲基戊基、4 -甲基戊基、1，Κ二甲 基丁基、1，2-二甲基丁基、ι，3-二曱基丁基、2,2_二甲基丁 基、2,3-二甲基丁基、3,弘二甲基丁基、乙基丁基、 乙基丁基、1，1，2-三曱基丙基、Hi三甲基丙基、丨_乙基· 卜甲基丙基及1-乙基-2-甲基丙基； 鱼: 1至6個碳原子之上述直鏈或支鏈烷基，其中這 些基一些或全部之氫原子可由上述之商原子取代，例2 crcv _燒基，如氣甲基、二氯甲基、三氣甲基、氣曱 基、二氟甲基‘、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二 敦甲基、1-氟乙基、2-氯乙基、2,2_二氟乙基、2,2,孓三氯 乙基、2·氯-2-氟乙基、2_氯_2,2_二氟乙基、2,入二氯_2-氟 乙基、2，2,2 -二氯乙基及五氟乙基； 雜基:3至6個碳環員之單環烷基，例如環丙基、環丁 基、環戊基及環己基； 生盖_ :未飽和直鏈或支鏈且具有2至6或丨〇個碳原子及 於任何位置上有一雙鍵之烴基，例如C2_C6_烯基如乙晞 基、1 ·丙烯基、2 -丙烯基、卜甲基乙烯基、丨_ 丁烯基、 2-丁晞基、3-丁烯基、丨·甲基_丨_丙烯基、2_甲基丙烯 基、1-甲基-2-丙烯基、2_甲基-2_丙烯基、丨_戊晞基、2-戊晞基、3-戊烯基、4-戊烯基、丨·曱基小丁晞基、厂甲 基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、卜甲基丁烯基、2_甲 基-2-丁烯基、3-曱基-2_丁烯基、卜甲基丁烯基、^甲 -11 -
(請先閱讀背面之注意事項再本頁}
訂_ 線 521992 A7 _B7 五、發明說明（9 ) 基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、二甲基丙烯基、 1，2-二甲基-1-丙烯基、i，2-二甲基丙烯基、丨_乙基丙 烯基、1 -乙基-2-丙烯基、丨_己烯基、2 _己烯基、3 _己烯 基、4-己晞基、5-己烯基、丨_甲基戊烯基、甲基-卜 戊晞基、3 -甲基-1-戊晞基、4 -甲基」-戊晞基、丨_曱基-2_ 戊晞基、2-甲基-2-戊晞基、3-甲基戊烯基、仁甲基_2_ 戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2_甲基-3_戊烯基、甲基」_ 戊晞基、4-甲基-3-戊烯基、丨_甲基戊晞基、甲基_4_ 戊烯基、3-甲基-4-戊晞基、4-甲基-4-戊烯基、二甲基 -2-丁晞基、1，1-二甲基-3_丁烯基、it二甲基烯基、 1，2-二甲基-2-丁烯基、丨，2-二甲基丁烯基、丨，弘二曱基_ 1- 丁締基、1，3-二甲基-2-丁烯基、二甲基丁烯基、 2.2- 二曱基-3-丁烯基、2,3_二甲基丁烯基、2,3_二甲基_ 2- 丁烯基、2,3-二甲基丁烯基、3,3_二甲基_丨_丁烯基、 3.3- 二甲基-2-丁烯基、1_乙基-1-丁晞基、1_乙基-2_丁烯 基、1-乙基-3-丁晞基、2_乙基_1β丁烯基、乙基_2_ 丁烯 基、2-乙基-3-丁烯基、U，2_三甲基丙烯基、卜乙基一卜 甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-曱基-1-丙烯基及^乙基甲基 -2 -丙婦基， -炔-蓋:具2至1 〇個碳原子及於任何位置有一個三鍵之直 鏈或支鏈之烴基，例如炔基如乙炔基、2_丙炔基、 2 - 丁炔基、3 - 丁块基、1 _甲基_2_丙炔基、2 -戊块基、3 _ 戊炔基、4 -戊炔基、丨_甲基丁炔基、^曱基丁炔 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
-線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 521992 Α7 ------- Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（10) 基、2 -甲基-3-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1 -乙基-2-丙炔基、2·己炔基、3 -己炔基、4 -己炔基、5 -己炔基、 1 -甲基·2-戊炔基、1 -甲基-3-戊炔基、1 -甲基-4-戊块基、 2 -甲基-3-戊炔基、2 -甲基-4-戊炔基、3 -甲基-4-戊炔基、 4 -甲基-2-戊炔基、1，1_二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁 決基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2_二甲基-3-丁炔基、1-乙 基-2-丁炔基、1-乙基丁炔基、乙基丁炔基及丨_乙 基-1-甲基-2-丙块基； 雜環氧基、雜環硫基及雜環胺基:3至ό員，飽 和或部份未飽和單或多環系雜環，其含1至3個選自氧、氮 及硫之雜原子且其經由氧原子（雜環氧基）、或經由硫原子 (雜環硫基）或經由氮原子（雜環胺基）直接鍵結至主鏈如2 _ 四氫吱喃基’環氧乙燒基，3 _四氫吱喃基，2 -四氫Ρ塞吩 基，3 -四風ρ塞吩基，2 _ ρ比ρ各ρ定基，3 _ ρ比ρ各淀基，；3 _異ρ号 峻咬基，4 -異呤唑啶基，5 -異哼唑啶基，3 _異嘧唑啶基， 4 -異隹峻淀基’ 5 -異ρ塞唆淀基，3 - ρ比唾淀基，4 - ρ比吐淀 基，5 -吡唑啶基，2 ·吟唑啶基，4 -嘮唑啶基，5 _吟唑啶 基，2 〃塞唑啶基，4 -嘧唑啶基，5 -嘍唑啶基，2 _咪唑啶 基，4-咪唑啶基，噚二唑啶基，丨，2,4•呤二唑啶_ 5-基，1，2,4-ρ 塞一峻淀-3-基，1，2,4-ρ 塞二峻淀 _5-基，ι，2,4-三 唑啶-3-基，1，3,4-唠二唑啶_2_基，丨，3,仁噻二唑啶基， 1，3,4-三唑啶-2-基，2,3-二氫呋喃-2-基，2,3_二氫呋喃·3-基，2,3-二氫呋喃_4_基，2,3-二氫呋喃-5-基，2,5_二氫呋 喃-2 基 5 -一5^夫喃 _3-基，2，3-二氫 ρ塞吩 基，2,3-二 -13-
(請先閱讀背面之注意事項再 --- 本頁) - --線- 521992 A7 B7 五、發明說明（11) 鼠口塞吩-3-基’ 2,3 -二氯p塞吩-4-基，2,3 -二氯p塞吩-5-基， 2,5--氮0塞吩-2-基’2,5-二氮。塞吩-3-基’2,3-二氯？比洛-2-基’ 2,3-* —風？比洛-3-基’ 2,3 -二氯p比洛-4-基，2,3 -二氯p比 咯-5-基，2,5-二氫吡咯-2-基，2,5-二氫吡咯-3-基，2,3-二 氮異17亏17坐-3-基’ 2,3 -二氮異。亏0坐-4-基’ 2,3-二氯異p号峻-5_ 基，4,5-二氫異嘮唑-3-基，4,5-二氫異哼唑-4-基，4,5-二 氫異崎唑-5-基，2,5-二氫異噻唑-3-基，2,5-二氫異嘧唑-4-基，2,5-二氫異嘧唑-5-基，2,3-二氫異吡唑-3-基，2,3-二 氫異吡唑-4-基，2，5-二氫異吡唑-5-基，4，5-二氫異吡唑-3-基，4,5-二氫異吡唑-4-基，4,5-二氫異吡唑-5-基，2,5-二 氫異吡唑-3-基，2,5-二氫異吡唑-4-基，2，5-二氫異吡唑-5-基，2,3-二氫哼唑-3-基，2,3-二氫呤唑-4-基，2,3-二氫嘮 唑-5-基，4,5-二氫嘮唑-3-基，4,5-二氫吟唑-4-基，4,5-二 氫哼唑-5-基，2,5-二氫噚唑-3-基，2,5-二氫哼唑-4-基， 二一-二氮^亏峻^-基’二^-二氮^塞嗤-二-基’二^-二氮禮峻-心 基，2,3-二氫嘧唑-5-基，4,5-二氫噻唑-2-基，4,5-二氫吟 唑-4-基，4,5-二氫嘮唑-5-基，2,5-二氫嘧唑-2-基，2,5-二 氫嘧喳-4-基，2,5-二氫噻唑-5-基，2,3-二氫咪唑-2-基， 2,3-二氫咪吐-4-基，2,3-二氫咪哇-5-基，4,5-二氫咪哇-2-基，4,5-二氫咪唑-4-基，4,5-二氫咪唑-5-基，2,5:二氫咪 唑-2-基，2,5-二氫咪唑-4-基，2,5-二氫咪唑-5·基，2-嗎啉 基，3 -嗎p林基，2 -六氫p比咬基，3 -六氫p比症基，4 -六氫 吡啶基，3 -四氫嗒畊基，4 -四氫塔畊基，2 -四氫嘧啶基， -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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五、發明說明（12) 4氣四^密淀基，5-四氫錢基，2_四氫。"基，…-四 虱二畊-2-基，1，2,4-四氫三畊_3_基， ， 1 λ „ , l·3，一風。亏 ρ井-2·基， 少二嗔-2-基，2_四氫味喃基，^-二氧戊境2美， 3,4,5,6-四氫吡啶-2·基，4H-1 3^塞喷？其 " 畊〇甘 # ，篆井4基，4H-3，1-苯幷口塞 -2-基，ι，ΐ-一氧_2,3,4,5-四氫p塞吩？茸 哧）甘 ,,, 飞基刀基，2H-1，4-苯幷口塞 井-3-基’ 2H-1，4-苯幷十井_3_基 二嘍-2-基； ，--心畊-2-基及U. I基或芳氧基，芳硫甚^，芳鲈其娑一分 多ΪΙΓ，其直接或芳族環或 子…(芳硫基)，經由羰基：;(^ 基（-SCV)或（芳績醯基）鍵結到(主=(万=基），經由績酿 ,^ 選上，例如，苯基，笑某 2基，或苯氧基，㈣基和菲氧基與對應的羰基和;酿
㈣或雜遍’邊复羧基和雜菩綠—、— 芳族一環或多環基’其除了碳環員外另可含一至四 氮原子或含-至三個氮原子與一個氧或硫原子或含一個 或硫原子者’且係直接地或經由氧原予（_0_)(雜芳氧基） 經由硫原子（各)(雜芳硫基），經由羧基（_co)(雜芳基I 或經由續酸基（-SCV)(雜芳磺醯基）等鍵結到主鏈上者； 如 免有一至三姆氫-原子5員雜芳環基， 碳原子外可含丨至3個氮原子當作環員如比哈基， 外匕洛基，3-说。坐基，4-峨嗅基，n坐基，2_味 基，4-咪峻基，1，2,4-三吐-3_基及u，4_三唑_2_基： -15- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（ B7 13 (請先閱讀背面之注咅心事項再本頁) :具5員環之雜芳基 至4個氮原子或1至3個氛原子及1個硫 一原子或1個氧或硯原子爲環員，例如2 _呋 塞喃基、3-嘧喃基、2_P比咯基、3-“基、 "可唑基、4-異嘮唑基、％異嘮唑基、3_異噻唑基、 4_異噻唑基、5-異噻唑基、3_吡唑基、“比唑基、 唑基、2_呤唑基、4-呤唑基、5-呤唑基、2〃塞唑基、仁 噬唑基、5-嘧唑基、2-咪唑基、仁咪唑基、丨二仁嘮二 坐3基込3,4^二唑-5-基、ι，2,4-噻二唑·3_基、丨，2仁 d5H2,4-H-3H3,4-m&’、 1，3,4-嘍二唑-2_基、n仁三唑基·， 红幻皇或硫原子之 兔复数具5員環之雜芳基，除碳原子外 :^至“固氮原子或⑴個氮原子及“固硫或氧原子 員，且其中兩鄰接之碳環員或i個氮及丨個鄰接碳 環員可由丁-1，3-二烯-1，4-二基橋聯·· 員雜芳某威經“ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 丝屋·^含1至3個氣原員雜芳某:具5員 環之雜芳基，除碳原子外可含丨至4個氮原子或丨至3個 氮原子爲％員，且其中兩鄰接碳環員或1個氮及1個鄰 接，環員可由丁]，3-二晞_Μ_:基橋聯，此等環經由 氮環員中之一键結於主鏈； 盒丄^個或1或4個:具6員環之雜 芳基，除碳原子外可含丨至3個或丨至4個氮原子爲環 -16- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮1 521992 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注咅？事項再本頁) 訂· 521992 A7 五、發明說明（15) 此外，較佳者係化合物Ϊ，其中R5係異丙基。 此外，較佳者係化合物I，其中R5係環丙基。 此外，較佳者係化合物Ϊ，其中R5係CF3。 另外，較佳者係化合物I，其中R5係未經取代或經取代 芳基或雜芳基。 另外，較佳者係化合物I，其中R5係未經取代或經取代 外匕症基、嘧啶基、吡畊基、嗒畊基或三畊基。 另外’較佳者係化合物I，其中R5係未經取代或經取代 呋喃基、噻吩基或吡咯基。 此外’#父佳者係化合物I，其中R5係未經取代或經取代 π唑基、P塞唑基、異嘮唑基、異嘧唑基、吡唑基或嘧唑 此外’較佳者係化合物I，其中R5係未經取代或經取代 嘮二唑基、噻二唑基或三唑基。 另外’較佳者係化合物I，其中R5係苯基，其未經取代 或帶有一或二個下列基：硝基、氰基、羥基、胺基I胺豢 基、胺硫羰基、鹵素、CrC4烷基、Ci-C4鹵烷基、= 氧基、crc：4卣烷氧基、Cr(：4烷胺基、二-CVC4烷胺= CrC4烷磺醯基、Ci-q烷氧羰基、Ci-q烷胺羰基或二土 C4烷胺羰基。 另外，較佳者係化合物I，其中反4係氫、烷基、 C6烯基、CVC6炔基、烯丙基、芳烷基、雜芳烷基、二 基、雜芳氧烷基、芳基或雜芳基。 万氧烷 另外，較佳者係化合物J，其中R4係CrC6烷基。 -18 - 本紙張尺度顧巾國國家標準（^NS)A4規格__(21〇 X 297公t ) (請先閱讀背面之注意事項再 --- 本頁) •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521992 A7 B7 五、發明說明（16 ) 另外較佳化合物1係揭示於W0 97/15,552。 性=本ft合物之化合物Π具有對抗廣泛植物病原 、囷，尤八疋來自子囊菌綱、半知菌 子菌綱之良好活性。 纲及擔 /皮等對控制各種作物如棉花、蔬菜(例如黃瓜、豆類、蕃 莊' 馬鈴薯及葫幻、大麥、青草、燕麥、香薄、、咖啡、玉 米、水果、稻米、玉米、黑麥、大豆、葡萄、小麥、觀賞植 物、甘蔗及多種種子上之許多眞菌特別重要。 ^其特別適用於防治下列植物致病性眞菌：穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)，葫蘆之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum)及單絲殼（Sphaerotheca fuliginea)，蘋果之白 叉絲單囊殼（Podosphaera leucotricha)，葡萄之葡萄鈎絲殼 (Uncinula necator) ’ 毅類之柄銹菌（puccinia species)物種， 棉花、稻及草地之絲殼菌（Rhizoctonia species)物種，殼類 及甘蔗之黑粉菌（Ustilago species)物種，蘋果之蘋果黑星 菌（Venturia inaequalis)(瘡痂病），穀類之長蠕孢 (Helminthosporium species)物種，小麥之穎枯殼針孢 (Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、裝飾性植物及葡萄之灰 葡萄孢（Botrytis cinera)(灰黴），落花生之落花生尾孢 (Cercospora arachidicola)，小麥及大麥之假小尾孢 (Ps eudo cere osp orel la herpotrichoides)，稻之稻痙菌 (Pyricularia oryzae)，馬蛉薯及蕃％之致病疫黴 (Phytophthora infestans)，葡萄之葡萄生單軸黴（Plasmopara viticola)，蛇麻草及胡瓜之假霜黴（Pseudoperonospora 19- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再本頁) tj· --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521992 A7 -------B7 五、發明說明（17) species)物種，蔬菜及水果之鏈格孢（Aiternariaspeci⑻物 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 種’香襄之球腔菌（Myc〇sphaereUa species)物種及鐮孢 (Fusanum)及輪枝孢（VerticiUium)物種。 當作殺眞菌劑之化合物〗〗至νΠ係市售的。 當製備混合物中，最好用純活性成份I與11至VII且對抗 有害具菌與害蟲如昆蟲、蟎或線蟲之另外活性成份或其他 除草劑或生長調節劑之活性成份或其它肥料合用。 化合物I與至少一種化合物丨丨至νΠ之混合物可同時、接 連或分別施用且具有對抗廣泛植物病原性眞菌，尤其是來 自子囊菌綱、半知菌綱、薄狀菌綱及擔子菌綱之顯著活 性。有些係全面性作用因而適用作葉及土壤作用之殺眞菌 劑。 •線- 彼等對控制各種作物如棉花、蔬菜（例如黃瓜、豆類、蕃 痛、馬鈐薯及葫蘆）、大麥、青草、燕麥、香蕉、咖啡、玉 米、水果、稻米、玉米、黑麥、大豆、葡萄、小麥、觀賞植 物、甘蔗及多種種子上之許多眞菌特別重要。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其特別適用於防治下列植物致病性眞菌：穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)，葫蘆之二孢白粉菌（Erysiphe cichoracearum)及單絲殼（Sphaerotheca fuliginea)，韻果之白 叉絲單囊殼（Podosphaera leucotricha)，葡萄之葡萄鉤絲殼 (Uncinula necator)，穀類之柄銹菌（puccinia species)物種， 棉花、稻及草地之絲殼菌（Rhizoctonia species)物種，殼類 及甘蔗之黑粉菌（Ustilago species)物種，蘋果之蘋果黑星 菌（Venturia inaequalis)(瘡痂病），穀類之長蠕孢 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 521992 Α7 Β7 五、發明說明（18 ) (Helminthosporium species)物種，小麥之穎枯殼針孢 (Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、裝飾性植物及葡萄之灰 葡萄孢（Botrytis cinera)(灰黴），落花生之落花生尾孢 (Cercospora arachidicola)，小麥及大麥之假小尾孢 (Pseudocercosporella herpotrichoides)，稻之稻痕菌 (Pyricularia oryzae)，馬鈐薯及蕃茄之致病疫黴 (Phytophthora infestans)，葡萄之葡萄生單軸黴（Plasmopara viticola) ’蛇麻草及胡瓜之假霜黴（pseud〇peronospora species)物種’蔬菜及水果之鏈格孢（Aiternaria Species)物 種’香舊之球腔菌（Mycosphaerella species)物種及錄抱 (Fusarium)及輪枝孢（Verticillium)物種。 本發明之混合物特別適用控制稻瘟菌。 化合物I與至少一種化合物Π至VII之混合物可一起或分 別同時施用或循序施用，於分別施用時，順序通常對控制 結果典任何影響。 視所需效果種類而定，本發明混合物之施用率（尤其是 農業作物）自0.01至8公斤/公頃，較好01至5公斤/公頃， 尤其是0.5至3.0公斤/公頃。 化合物I之施用率爲001至25公斤/公頃，較好〇〇5至25 公斤/公頃，尤其是0.1至1.0公斤/公頃。 - 對應地，化合物11至乂11之例中，施用率係自〇〇〇1至5公 斤/公頃’較好〇·〇〇5至2公斤/公頃，尤其是〇〇1至1〇公斤/ 公頃。 對種子處理而言，混合物之施用率通常自〇 〇〇1至25〇克/ -21 - 本紙張尺度適用規心210 x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再本頁)
--線- 521992 A7 五、發明說明（19 公斤種子，較好0.01至100克/公斤，尤其是〇〇1至5〇克/公 斤。 若欲防治植物致病性有害眞菌，則化合物〗及至少一種 、,11之刀別或起施用可藉對種子、植物或植物播種前 或後〈土壤、或植物萌發前或後，喷霧或撒粉而進行。 ,本發明之殺眞菌協同混合物可調配成立即噴霧之溶液、 勃末及g浮液怨或調配成高度濃縮水性、油性或其懸浮 及、分散液、乳液、油分散液、糊劑、粉劑、供散播之物 質或顆粒態，並藉噴霧、霧化、撒粉、散播或撒水施用。 使用狀態視所欲目的而#;任何例中，須儘可能確使本發 明混合物分佈細密及均勻。 芳 酮 載 磨 及 d凋配物係{衣已知方式製備，例如以溶劑及/或載體及 若需要則使用乳化劑及分散劑稀釋該活性成分，若使用水 作爲稀釋劑則亦可使用其他溶劑作爲輔助溶劑。此目的之 適S輔助劑基本上如下··溶劑如芳族（如二甲苯）、氯化 族（如氣苯）、鏈烷（礦油餾份）、醇類（如甲醇、丁醇）、 類（如環己酮）、胺類（如乙醇胺、二甲基甲醯胺）及水； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 劑如研磨天然礦物（如高嶺土、黏土、滑石、白堊）及研 合成礦物（如細粒氧化矽、矽酸鹽）；乳化劑如非離子性〜 陰離子性乳化劑（如聚氧乙晞脂肪醇酸、垸續酸醋及芳磺 酸酯）及分散劑如木質亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適宜之界面活性劑爲芳族磺酸如木質_、酚_、萘-及二丁 基菩績酸之驗驗金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，脂肪酸、燒 基、及烷芳基磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷基月 22 521992 、發明說明（ 20 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 月曰防知&鉍鹽，及硫酸化十己-、 之晻，七0匕匕丄 十七、及十八烷轉之縮合物、m μ μ化-及其竹生物與甲磨π或奈飧鉍與酚及甲醛之縮合物，取备r，r 4 基酉分醚、乙箜仆田立甘 .^ 禾戰乙細寺 虱化兴辛基_、辛基或壬基-酚、燒其^取一# i三丁基苯基聚二醇醚、燒芳基聚醚醇、^ 脂肪醇/環氧乙垸縮合物'乙氧㈣麻油、聚氧：；=;或聚氧丙晞境基鍵、月桂醇聚一醇酸乙：乳乙㈣酿 ^丄 月狂哔來一和醚乙鉍酯、山梨_ _ -曰、木質亞硫酸廢液或甲基纖維素。 。 二供散播之物質及粉劑可藉混合或—起研磨化合物] 化合物Π至VII或化合Μ及至少—種化合仙 VII<混合物，與固體載體而製備。 顆粒劑（如包衣顆粒、浸潤顆粒或均質顆粒卜般係使活 性成分（或諸活性成分）結合至固體載體上而製備。 固體載體爲例如礦土如氧化矽、矽膠、矽酸鹽、 /月石、同嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、 黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、研磨 合成材料及肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、及植 物來源之產物如穀粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉、纖維素 粉末或其他固體載體。 此配方通常包括自⑴丨至”重量％，較好0.5至91)重量0/c 之任一化合物丨及至少一種化合物丨〗至VH或化合物I與至 少一種11至VII之混合物。活性成分使用純度自9〇%至 100/。，幸父好95%至100%者（依NMR光譜或HPLC測定）。 對應調配物可以殺眞菌有效量之混合物或殺眞菌有效量 -23- 本紐尺度刺巾@國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱、 (請先閱讀背面之注意事項再本頁) 訂· -線· A7 ^^ ------—_— —__ 五、發明說明（21 ) 二匕合物i及至少—種化合物ηηπ化合物(分別施用之 j中處理有害眞菌、其棲息處、或欲防治眞菌之植物、種 予、土壤、區域、材料或空間免受侵害。 施用可在受有害眞菌感染前後進行。 此種包括活性成分之製劑實例爲： L 含90重量份活性成分及i〇重量份N-甲基吡咯烷酮 之溶液；此溶液宜以微滴劑使用； IL 含2 0重量份活性成分、8 0重量份二甲基、i 〇重量 伤之8至10莫耳環氧乙烷與丨莫耳油酸N -單乙醇酉盛 胺之加成物、5重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、5重量 份之40莫耳環氧乙烷與丨莫耳蓖麻油之加成物之混 合物；藉使此溶液微細分佈於水中獲得分散液； ΠΙ. 含2 0重量份活性成分、4 0重量份環己酮、3 〇重量 份異丁醇、20重量份之40莫耳環氧乙烷與1莫耳莲 麻油之加成物之水性分散液； IV· 含2 0重量份活性成分、2 5重量份環已醇、6 5重量 份ί弗點210至2 8 0 °C之礦油館份及1 〇重量份之4 〇莫耳 環氧乙燒與1莫耳蔥麻油之加成物之水性分散液； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 V_ 於錘磨機中研磨之含80重量份活性成分、3重量份 二異丁基莕-卜續酸鈉鹽、1 〇重量份得自亞硫酸鹽廢 液之木質磺酸鈉鹽及7重量份粉碎矽膠之混合物； 藉微細分佈該混合物於水中獲得噴霧混合物； VI. 3重量份活性成分及9 7重量份細粒高嶺土之緊密混 合物；此粉塵包括3重量％活性成分·， -24- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 521992 A7 ---- B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（23 ) (1967)]測定活性成分混合物之預期效率並與所觀察之效率 比較。 柯比程式：E = X + y - χ · y/l〇〇 E當使用濃度a及b之活性成分A及B之混合物時，以未處 理對照組之％表示之預期效率 X當使用濃度a之活性成分A時，以未處理對照組之％表 示之效率。 y當使用濃度b之活性成分B時，以未處理對照組之％表 示之效率。 使用貫例1 :對抗稻痕菌之活性（保護） 用活性成分之水性製劑噴灑盆栽稻苗‘‘台農67，，之葉片至 濕答答爲止，孩製劑係由含1〇%活性成份，63%環己酮及 27%乳化劑之貯液所製備。次日，用稻瘟菌之水性孢子懸 汙劑接種植物。接著將受試植物置於22_24。〇及95_99%相 對濕度之溫1： 6天。將後目測葉片感染之進展程度。 受感染葉面積百分比之目視測定値以對未處理對照組之 百分比表示轉化成效率。效率〇表示如未處理對照組相同 之疾病程度，效率100表示〇%疾病。使用柯比程式（(：Qiby， S.R. -Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”，Weeds，15，第爪22 頁，州乃測 足活性成分組合物之預期效率並與觀察效率比較。 所用化合物I ’爲下列成分Μ: -26- 本紙張尺度適財關家鮮--- (請先閱讀背面之注意事項
本頁) · 線· 521992
第088104753號專利申請案 中文說明書修正頁(91年11月） 五、發明説明（22 ) 已噴霧至此矽膠表面之石蠟油之緊密混合物；此調 配物賦與活性成分良好黏著性； VIII. 40重量份活性成分、1()重量份㈣酸/脲/甲趁縮合 物之鈉鹽、2重量份矽膠及48重量份水之安定水牲 分散液；此分散液可再經稀釋； IX. 20重量份活性成分、2重量份十二@基苯磺酸約 鹽、8重量份脂肪醇聚二醇醚、2〇重量份酚磺酸/脲 /甲醛縮合物之鈉鹽及88重量份石蠟礦油之安定油 性分散液。 本發明之混合物之協同活性依據下列實驗證明： 活性成分（分別或一起）調配成於含6 3重量％環己酮及2 7 重量％乳化劑之混合物中之1〇%乳液，並以水稀釋至所需 濃度。 藉測定受感染葉片面積百分比進行評估。該等百分比轉 化成效率。效率（w)使用亞伯特氏（Abb〇t，s)方程式如下計 算： w = (1 - α! β) · 100 α 相當於經處理植物受真菌感染之％，及 冷相當於未處理植物受真菌感染之％。 效率0表示經處理植物受感染程度相當於未處理之對照 組植物；效率100表示經處理植物未受感染。 使用柯比（Colby‘s)方程式[R. s· Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]測定活性成分混合物之預期效率並與所觀察之效率 25-
521992 第88104753號專利申請案 中文說明書修正頁(90年3月）
五、發明説明（24)
(If 補充i 實驗結果見於下表1及2 : 表1 : 實例 活性成分 濃度呈ppm 未處理對照組之功 效％ 1C 無 (100%疾病） 0 2C 化合物I’ 2.0 20 0.5 0 3C 化合物II 0.5 10 4C 化合物IV 2.0 0 表2 : 實例 本發明之混合物（濃度呈ppm) 觀察功效 計算功效* 5 2 ppm Γ + 2 ppm IV 90 20 6 0.5 ppm Γ + 0.5 ppm II 70 0 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 * 使用柯比程式計算者 實驗結果顯示所有混合比例之觀察功效均比使用柯比程 式計算之效率高。 -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） --,------ΦΦ------訂-------%#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 521992 第088104753號專利申請案 申請專利範圍修正本(91年11月)
    申請專利範圍 〇Ι ί (( Μ
    1. 一種殺真菌混合物，包括呈協同有效量之下列成份作為 活性成分 a)式（I)之苯乙酸衍生物
    (I) 其中取代基及參數具有下列定義： X 係 noch3; Y 係 NR ; R1、R 分別各為氫或CVC4烷基； R3 係氫或烷基； R4，R6 分別各為氫或CVC4烷基； R5 係氫或CVG烷基； .及其鹽， 與 b)至少一種式（II)、（IV)、（VI)及(VII)之化合物
    (II) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 521992 8 8 8 8 A BCD 申請專利範圍 〇
    C02CH(CH3)2 (IV) S co2ch(cha H3C、
    C-Nv N XNH-^ CH, N
    CH, (VI)； CH 3
    N (VII) 2. 根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，係調整成兩 部份，其中一部份包括於固體或液體載體中化合物 (I)，而另一部份包括於固體或液體載體中至少一種化 合物（II)、（IV)、（VI)及(VII)。_ 3. —種防治有害真菌之方法，包括以根據申請專利範圍第 1至2項中任一項之殺真菌混合物處理真菌，其棲息處， -2- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐） 521992 A8 B8
    4. 或欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、土壤 =或广間，其中化合物⑴及至少—種化合物叫、 VI)及(VII)可㈣、_起或分別或依序施用。 =申請專利範園第3項之方法，其中有害真菌 心處，或欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、 士壤、區域或空間，係用〇.〇〇5至i公斤/公頃 ^ 專利範圍第1項中化合物（1)處理。 猓甲叫 根據申請專利範圍第3項之方法，其中有害真菌 息處，或欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、 土壤 '區域或空間，係用〇.〇1Μ公斤/公頃之根據 專利範圍第1項中至少一種化合物(11)、 ： (VII)處理。 v -3- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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