ES2247331T3 - Composiciones fungicidas que contienen una benzofenona y un derivado de eter de oxima. - Google Patents

Composiciones fungicidas que contienen una benzofenona y un derivado de eter de oxima.

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ES2247331T3
ES2247331T3 ES02729924T ES02729924T ES2247331T3 ES 2247331 T3 ES2247331 T3 ES 2247331T3 ES 02729924 T ES02729924 T ES 02729924T ES 02729924 T ES02729924 T ES 02729924T ES 2247331 T3 ES2247331 T3 ES 2247331T3
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Eberhard Ammermann
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Gisela Lorenz
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals

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Abstract

Mezclas fungicidas que contienen a) benzofenonas de la **fórmula**, en la que R1 representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi; R2 representa cloro o metilo; R3 representa hidrógeno, halógeno o metilo; y R4 representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, pudiendo portar la parte de fenilo del resto bencilo un halógeno o un substituyente metilo, y b) derivados de éter de oxima de la fórmula II teniendo los substituyentes X1 a X5 e Y1 a Y4 el siguiente significado: X1 halógeno, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono.

Description

Composiciones fungicidas que contienen una benzofenona y un derivado de éter de oxima.
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contienen
a) benzofenonas de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
1
en la que
R^{1}
representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}
representa cloro o metilo;
R^{3}
representa hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}
representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, pudiendo portar la parte de fenilo del resto bencilo un halógeno o un substituyente metilo, y
b) derivados de éter de oxima de la fórmula II
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2
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teniendo los substituyentes X^{1} a X^{5} e Y^{1} a Y^{4} el siguiente significado:
X^{1}
halógeno, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
X^{2} a X^{5}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{1}
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes seleccionados a partir del grupo halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{2}
un resto fenilo, o un resto heterociclilo saturado o insaturado de 5 o 6 eslabones, con al menos un heteroátomo seleccionado a partir del grupo N, O y S, pudiendo presentar los restos cíclicos uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo de halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; y
Y^{3}, Y^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos I y II, y a los agentes que contienen los compuestos I y II.
Los compuestos de la fórmula I, su obtención y su acción contra hongos nocivos, son conocidos por la literatura (EP-A 727 141; EP-A 897 904; EP-A 899 255; EP-A 967 196).
Las mezclas de benzofenonas de la fórmula I con otros productos activos fungicidas son conocidos por la EP-A 1 023 834.
Los compuestos de la fórmula II, así como procedimientos para su obtención, se describen en la WO-A 96/19442, la EP-A 1 017 670 y la EP-A 1 017 671.
En la DE-A 197 22 223 se describen mezclas de compuestos de la fórmula II y productos activos de la clase de estrobilurinas.
La presente invención tomaba como base la tarea de poner a disposición otras mezclas especialmente eficaces para el combate de hongos nocivos, y en especial para determinadas indicaciones.
Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos I y II conocidos, la presente invención tomaba como base mezclas que presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en productos activos dispersados (mezclas sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación simultánea, y precisamente común o separada, de compuestos I y de compuestos II, o en el caso de aplicación de compuestos I y de compuestos II sucesivamente, se puede combatir hongos nocivos mejor que con los compuestos aislados.
Las mezclas según la invención actúan de manera sinérgica y, por consiguiente, son especialmente apropiadas para el combate de hongos nocivos, y en especial de hongos de mildíu en cereales, hortalizas, frutas, plantas ornamentales y vid.
Los siguientes compuestos de la fórmula I son precedentes como componentes de mezcla, debiéndose tomar por separado, e interpretar en combinación las preferencias aisladas.
Son preferentes compuestos I en los que R^{1} representa cloro, metoxi, acetoxi o hidroxi, y son especialmente preferentes compuestos en los que R^{1} significa metoxi, acetoxi o hidroxi. Son muy especialmente preferentes compuestos en los que R^{1} significa metoxi.
Según la invención, son preferentes mezclas que contienen compuestos I, en los que R^{2} significa cloro o metilo. Son preferentes compuestos I en los que R^{2} significa metilo.
Además son preferentes compuestos I en los que R^{3} representa hidrógeno, metilo, cloro o bromo, y de modo especialmente preferente hidrógeno, cloro o bromo.
Además son preferentes compuestos I en los que R^{4} representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o bencilo, pudiendo portar la parte fenilo del resto bencilo un halógeno o substituyente metilo. En especial son preferentes compuestos de la fórmula I, en la que R^{4} representa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y preferentemente metilo.
Además son preferentes compuestos de la fórmula I, en la que los substituyentes R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4} tienen los siguientes significados:
R^{1}
metoxi, acetoxi o hidroxi;
R^{2}
metilo;
R^{3}
hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4}
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Además son especialmente preferentes compuestos de la fórmula I, en los que los substituyentes tienen los significados dados en la siguiente tabla 1:
3
4
5
\newpage
Como componente de mezcla b) sirven los derivados de éter de oxima de la fórmula II
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6
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teniendo los substituyentes X^{1} a X^{5} e Y^{1} a Y^{4} el siguiente significado:
X^{1}
halógeno, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
X^{2} a X^{5}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{1}
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes seleccionados a partir del grupo halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{2}
un resto fenilo, o un resto heterociclilo saturado o insaturado de 5 o 6 eslabones, con al menos un heteroátomo seleccionado a partir del grupo N, O y S, pudiendo presentar los restos cíclicos uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo de halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; y
Y^{3}, Y^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono.
\quad
Entre los compuestos II son preferentes aquellos en los cuales
X^{1}
significa cloro, difluormetoxi o trifluormetilo;
X^{2} y X^{3} significa hidrógeno;
X^{4}
significa hidrógeno o flúor;
X^{5}
significa cloro, flúor, trifluormetilo o difluormetoxi;
Y^{1}
significa metilenciclopropilo;
Y^{2}
significa fenilo, tienilo, pirazolilo, pirrolilo, imidazolilo, tiazolilo, furilo, piridazinilo y pirimidinilo, en caso dado substituido, los substituyentes preferentes en estos sistemas cíclicos son halógeno, en especial F y Cl), alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono (en especial metoxi) y alquilo con 1 a 4 átomos de carbono (en especial metilo). El número de substituyentes de anillo puede ascender a 1 hasta 3, en especial 1 a 2. Fenilo no substituido o fenilo substituido en posición 4 por flúor, metilo, trifluormetilo o metoxi, son especialmente preferentes;
Y^{3} e Y^{4} significa hidrógeno.
\newpage
Los compuestos preferentes de la fórmula II se reúnen en la siguiente tabla 2.
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7
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TABLA 2
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9
10
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Son preferentes mezclas fungicidas que contienen como componente a) uno de los compuestos: I-33, I-35, I-42, I-44, I-46, I-60, o preferentemente I-18, I-28, I-37, y como componente b) uno de los compuestos: II-215, II-32, II-62, II-68, o preferentemente II-59, II-69.
La proporción cuantitativa de compuestos I y II se puede variar en amplios intervalos; preferentemente se emplean los productos activos en una proporción ponderal en el intervalo de 100:1 a 0,1:1, preferentemente 50:1 a 1:1, y en especial preferentemente 20:1 a 1:1.
En la preparación de las mezclas se emplea preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se puede añadir otros productos activos contra hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y II, o bien los compuestos I y II, aplicados conjuntamente o por separado, se distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro de agentes fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar, así como en una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vid, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verduras y frutas, tipos de Mycospharaella en bananas, así como tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II se pueden aplicar de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión el orden sobre el éxito del tratamiento en el caso de aplicación separada.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo agrícola, según tipo de efecto deseado, en 0,01 a 10 kg/ha, preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,2 a 3,0 kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para los compuestos I se sitúan en 0,005 a 6,0 kg/ha, preferentemente 0,08 a 3 kg/ha, en especial 0,12 a 2,0 kg/ha.
De modo correspondiente, las cantidades de aplicación para los compuestos II se sitúan en 0,005 a 4,0 kg/ha, preferentemente 0,02 a 2,0 kg/ha, en especial 0,08 a 1,0 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg de semillas, preferentemente en 0,01 a 100 g/kg, en especial en 0,01 a 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los compuestos I y II, o de las mezclas de compuestos I y II, se efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la invención, o bien los compuestos I y II, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se obtienen de modo conocido en sí, por ejemplo mediante dilución del producto activo con disolventes y/o substancias soporte, en caso deseado bajo empleo de emulsionantes y dispersantes, pudiéndose emplear también otros disolventes orgánicos como agentes diluyentes en el caso de empleo de agua como diluyente. A tal efecto, como substancias auxiliares entran en consideración esencialmente: disolventes, como compuestos aromáticos (por ejemplo xileno), compuestos aromáticos clorados (por ejemplo clorobencenos), parafinas (por ejemplo fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol), cetonas (por ejemplo ciclohexanona), aminas (por ejemplo etanolamina, dimetilformamida) y agua; substancias soporte, como harinas de minerales naturales (por ejemplo caolines, óxidos de aluminio, talco, creta), y harinas de minerales sintéticas (por ejemplo ácido silícico altamente disperso, silicatos); agentes emulsionantes, como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éteres de
polioxietileno-alcohol graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos), y agentes dispersantes, como lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Como substancias tensioactivas entran en consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo, alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos I o II, o de la mezcla de compuestos I y II, con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos) mediante unión del producto activo o de los productos activos a una substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte sóli-
das.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de los compuestos I o II, o bien de la mezcla de los compuestos I y II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de NMR o HPLC).
La aplicación de los compuestos I o II, de mezclas o de correspondientes formulaciones, se efectúa de modo que se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos, con una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el caso de distribución separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del ataque debido a los hongos nocivos.
Ejemplo de aplicación
La acción sinérgica de las mezclas según la invención se puede mostrar mediante los siguientes ensayos:
se elaboran los productos activos por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y se diluyen con agua correspondientemente a la concentración deseada.
La valoración se efectúa mediante determinación de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Estos valores porcentuales se convierten en grados de acción. El grado de acción (W) se determina según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 - \alpha) \cdot 100/\beta
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Los grados de acción a esperar de las mezclas de productos activos se determinan según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se comparan con los grados de acción observados.
Fórmula de Colby:
\hskip0.2cm
E = x + y - x \cdot y/100
E
grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
\newpage
x
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
y
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
Ejemplo de aplicación 1
Eficacia protectora contra mildíu de pepino provocado por Sphaeroteca fuliginea
Se pulverizaron hasta goteo hojas de brotes de pepino de la especie "Chinesische Schlange", cultivadas en macetas, con preparado acuoso de productos activos, que se elaboró a partir de una disolución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Las plantas se inocularon con una suspensión acuosa de esporas de mildíu de pepino (Sphaeroteca fuliginea). A continuación se cultivaron las plantas en el invernadero a temperaturas entre 20 y 24ºC, y con un 60 a un 80% de humedad relativa del aire. Después se determinó visualmente el desarrollo de mildíu en % de ataque de la superficie de hojas total.
Los valores determinados visualmente para la fracción porcentual de superficie de hoja atacada se convirtieron en grados de acción como % de control no tratado. Grado de acción 0 es el mismo ataque que en el control no tratado, grado de acción 100 es un 0% de ataque. Los grados de acción a esperar para combinaciones de productos activos se determinaron según la fórmula de Colby (Colby, S. R. ("Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, páginas 20 - 22, 1967), y se compararon con los grados de acción observados.
TABLA A
Producto activo Concentración de producto activo en Grado de acción en % de control no
el caldo de pulverizado en ppm tratado
Control (no tratado) (83% de ataque) 0
Compuesto I-28 0,125 52
0,06 3
Compuesto I-37 0,25 3
0,125 3
0,06 3
Compuesto II-59 0,025 82
0,0125 70
0,006 58
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA B
Combinaciones según la invención Grado de acción observado Grado de acción calculado *)
Compuesto I-28 + compuesto II-59
0,125 + 0,0125 ppm 100 85
mezcla 10 : 1
Compuesto I-28 + compuesto II-59
0,06 + 0,006 ppm 99 59
mezcla 10 : 1
Compuesto I-28 + compuesto II-59
0,06 + 0,0125 ppm 94 71
mezcla 1,48 : 1
Compuesto I-28 + compuesto II-59
0,06 + 0,025 ppm 96 71
mezcla 2,4 : 1
TABLA B (continuación)
Combinaciones según la invención Grado de acción observado Grado de acción calculado *)
Compuesto I-28 + compuesto II-59
0,125 + 0,006 ppm 100 80
mezcla 21 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,125 + 0,0125 ppm 96 71
mezcla 10 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,06 + 0,006 ppm 100 59
mezcla 10 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,06 + 0,0125 ppm 100 71
mezcla 4,8 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,06 + 0,025 ppm 100 71
mezcla 2,4 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,125 + 0,006 ppm 100 59
mezcla 2,4 : 1
Compuesto I-37 + compuesto II-59
0,25 + 0,006 ppm 100 59
mezcla 42 : 1
*) Calculado según la fórmula de Colby.
De los resultados del ensayo se desprende que el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla es más elevado que el grado de acción calculado previamente según la fórmula de Colby (de Synerg 166A. XLS).

Claims (8)

1. Mezclas fungicidas que contienen
a) benzofenonas de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
12
\vskip1.000000\baselineskip
en la que
R^{1}
representa cloro, metilo, metoxi, acetoxi, pivaloiloxi o hidroxi;
R^{2}
representa cloro o metilo;
R^{3}
representa hidrógeno, halógeno o metilo; y
R^{4}
representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono o bencilo, pudiendo portar la parte de fenilo del resto bencilo un halógeno o un substituyente metilo, y
b) derivados de éter de oxima de la fórmula II
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13
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teniendo los substituyentes X^{1} a X^{5} e Y^{1} a Y^{4} el siguiente significado:
X^{1}
halógeno, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
X^{2} a X^{5}, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{1}
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 6 átomos de carbono, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono-cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono, pudiendo portar estos restos substituyentes seleccionados a partir del grupo halógeno, ciano y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono;
Y^{2}
un resto fenilo, o un resto heterociclilo saturado o insaturado de 5 o 6 eslabones, con al menos un heteroátomo seleccionado a partir del grupo N, O y S, pudiendo presentar los restos cíclicos uno a tres substituyentes seleccionados a partir del grupo de halógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquenilo con 2 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquinilo con 2 a 4 átomos de carbono; y
Y^{3}, Y^{4}, independientemente entre sí, hidrógeno, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, N-alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, alquilo halogenado con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi halogenado con 1 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1, representando en la fórmula I
R^{1}
metoxi, acetoxi o hidroxi;
R^{2}
metilo;
R^{3}
hidrógeno, cloro o bromo; y
R^{4}
alquilo con 1 a 4 átomos de carbono.
3. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la proporción ponderal de benzofenonas I respecto a los derivados de éter de oxima de la fórmula II asciende a 50:1 a 1:1.
4. Procedimiento para el combate de hongos nocivos, caracterizado porque se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos con benzofenonas de la fórmula I según la reivindicación 1, y derivados de éter de oxima de la fórmula II según la reivindicación 1.
5. Procedimiento según la reivindicación 4, caracterizado porque se dispersan benzofenonas de la fórmula I según la reivindicación 1, y derivados de éter de oxima de la fórmula II según la reivindicación 1, de manera simultánea, y precisamente conjuntamente o por separado, o sucesivamente.
6. Procedimiento según la reivindicación 4 o 5, caracterizado porque se aplican las benzofenonas de la fórmula I según la reivindicación 1 en una cantidad de 0,08 a 3,0 kg/ha.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 4 a 6, caracterizado porque se aplican los derivados de éter de oxima de la fórmula II según la reivindicación 1 en una cantidad de 0,02 a 2,0 kg/ha.
8. Agente fungicida que está confeccionado en dos partes, conteniendo una de las partes benzofenonas de la fórmula I según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido, y conteniendo la otra parte derivados de éter de oxima de la fórmula II según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido.
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