ES2262193T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas.

Info

Publication number
ES2262193T3
ES2262193T3 ES97944773T ES97944773T ES2262193T3 ES 2262193 T3 ES2262193 T3 ES 2262193T3 ES 97944773 T ES97944773 T ES 97944773T ES 97944773 T ES97944773 T ES 97944773T ES 2262193 T3 ES2262193 T3 ES 2262193T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
compound
formula
action
salts
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES97944773T
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Muller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2262193T3 publication Critical patent/ES2262193T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENCION TRATA DE UNA MEZCLA FUNGICIDA, LA CUAL CONTIENE A) UN CARBAMATO DE FORMULA (I), EN LA CUAL X ES CH Y N, N ES 0, 1 O 2, Y R ES HALOGENO, ALQUILO DE C 1 C SUB,4 Y HALOALQUILO DE C 1 -C 4 , PUDIENDO SER LOS RADIC ALES R DIFERENTES, SI N ES 2, UNA DE SUS SALES O PRODUCTOS DE ADICION, ASI COMO B) TETRACLOROISOFTALONITRILO DE FORMULA (II) EN UNA CANTIDAD SINERGICAMENTE EFECTIVA.

Description

Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a una mezcla fungicida, que contiene
a)
un carbamato de fórmula I,
1
en la que X significa CH y N, n representa 0, 1 ó 2 y R significa halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} y halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, pudiendo ser los restos R diferentes, cuando n representa 2, de una de sus sales o aductos, así como
b)
tetracloroisoftalonitrilo (clorotalonilo) de fórmula II
2
en una cantidad eficaz sinérgicamente.
La invención se refiere además a procedimientos para el control de hongos patógenos con mezclas de los compuestos I y II y al uso del compuesto I y del compuesto II para la producción de mezclas de este tipo.
Los compuestos de fórmula I, que se encuentran dentro de la clase de fungicidas de la estrobilurina, su producción y su eficacia frente a hongos patógenos son conocidos a partir de la bibliografía (documentos PCT WO 96/01.256 y WO 96/01.258).
El compuesto II es igualmente conocido (nombre común: clorotalonilo), su producción y su eficacia frente a hongos patógenos (compárese "Pesticide Manual", página 193).
El documento WO 95/15083 da a conocer mezclas sinérgicas de éteres de oxima análogos a estrobilurina, con una estructura de amida o éster de ácido alfa-metoxiimino-fenilacético (por ejemplo los fungicidas conocidos como kresoxim-metil o dimoxiestrobina) con clorotalonilo.
El documento FR 2433907 da a conocer mezclas sinérgicas del clorotalonilo con una serie de otros fungicidas, pero ninguno análogo a la estrobilurina.
El documento WO 96/03047 describe mezclas sinérgicas de agentes inhibidores del complejo III de la cadena respiratoria mitocondrial, entre los que se encuentra también el carbamato de fórmula (I), con ésteres de ácido hidroxámico o amidas ácidas, que son agentes inhibidores de la respiración alternativa o del complejo II.
En vistas a una disminución de la cantidad utilizada y una mejora del espectro de acción de los compuestos I y II conocidos la presente invención se basó en mezclas, que con una cantidad total reducida de principios activos utilizados presentan una acción mejorada frente a hongos patógenos (mezclas sinérgicas).
Por consiguiente, se encontró la mezcla definida anteriormente. Se encontró además, que con la aplicación simultánea y concretamente junta o separada del compuesto I y del compuesto II o con la aplicación del compuesto I y del compuesto II uno después del otro, pueden controlarse mejor los hongos patógenos, que sólo con los compuestos individuales.
La fórmula I representa especialmente carbamatos, en los que la combinación de los sustituyentes corresponde a una línea de la siguiente tabla:
3 
\vskip1.000000\baselineskip
Número X R_{n}
I.1 N 2-F
I.2 N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-Cl
I.5 N 3-Cl
I.6 N 4-Cl
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I.9 N 4-Br
I.10 N 2-CH_{3}
I.11 N 3-CH_{3}
I.12 N 4-CH_{3}
I.13 N 2-CH_{2}CH_{3}
I.14 N 3-CH_{2}CH_{3}
I.15 N 4-CH_{2}CH_{3}
I.16 N 2-CH(CH_{3})_{2}
I.17 N 3-CH(CH_{3})_{2}
I.18 N 4-CH(CH_{3})_{2}
I.19 N 2-CF_{3}
I.20 N 3-CF_{3}
I.21 N 4-CF_{3}
I.22 N 2,4-F_{2}
I.23 N 2,4-Cl_{2}
I.24 N 3,4-Cl_{2}
I.25 N 2-Cl, 4-CH_{3}
I.26 N 3-Cl, 4-CH_{3}
I.27 CH 2-F
(Continuación)
Número X R_{n}
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-Cl
I.31 CH 3-Cl
I.32 CH 4-Cl
I.33 CH 2-Br
I.34 CH 3-Br
I.35 CH 4-Br
I.36 CH 2-CH_{3}
I.37 CH 3-CH_{3}
I.38 CH 4-CH_{3}
I.39 CH 2-CH_{2}CH_{3}
I.40 CH 3-CH_{2}CH_{3}
I.41 CH 4-CH_{2}CH_{3}
I.42 CH 2-CH(CH_{3})_{2}
I.43 CH 3-CH(CH_{3})_{2}
I.44 CH 4-CH(CH_{3})_{2}
I.45 CH 2-CF_{3}
I.46 CH 3-CF_{3}
I.47 CH 4-CF_{3}
I.48 CH 2,4-F_{2}
I.49 CH 2,4-Cl_{2}
I.50 CH 3,4-Cl_{2}
I.51 CH 2-Cl, 4-CH_{3}
I.52 CH 3-Cl, 4-CH_{3}
Se prefieren especialmente los compuestos I.12, I.23, I.32 y I.38.
Los compuestos I pueden formar sales o aductos, con ácidos orgánicos o inorgánicos o con iones metálicos, a causa del carácter básico de los átomos de nitrógeno que contiene.
Ejemplos de ácidos inorgánicos son hidrácidos tales como ácido fluorhídrico, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico y ácido nítrico.
Como ácidos orgánicos se tienen en cuenta por ejemplo ácido fórmico, ácido carbónico y ácidos alcanoicos tales como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético y ácido propiónico así como ácido glicólico, ácido tiocianoico, ácido láctico, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzoico, ácido cinámico, ácido oxálico, ácido alquilsulfónico (ácidos sulfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificados con de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfónicos o arildisulfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo que llevan uno o dos grupos de ácido sulfónico), ácidos alquilfosfónicos (ácidos fosfónicos con restos alquilo de cadena lineal o ramificados con de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfónicos o arildifosfónicos (restos aromáticos tales como fenilo y naftilo que llevan uno o dos restos de ácido fosfórico), pudiendo llevar los restos alquilo o arilo sustituyentes adicionales, por ejemplo ácido p-toluolsulfónico, ácido salicílico, ácido p-aminosalicílico, ácido 2-fenoxibenzoico, ácido 2-acetoxibenzoico, etc.
Como iones metálicos se tienen en cuenta especialmente los iones de los elementos del primer hasta el octavo grupo secundario, sobre todo cromo, manganeso, hierro, cobalto, níquel, cobre, zinc, y por otro lado del segundo grupo principal, sobre todo calcio y magnesio, del tercer y cuarto grupo principal, especialmente aluminio, estaño y plomo. A este respecto los metales pueden encontrarse dado el caso en sus diferentes valencias correspondientes.
Preferiblemente se utilizan los principios activos I y II puros para la preparación de las mezclas, a las que pueden añadirse principios activos adicionales frente a hongos patógenos o frente a otros parásitos tales como insectos, arácnidos o nematodos o también principios activos herbicidas o reguladores del crecimiento o abono.
Las mezclas de los compuestos I y II o los compuestos I y II aplicados simultáneamente, juntos o separados, se distinguen por una acción excelente frente a un amplio espectro de hongos patógenos de plantas, especialmente de la clase de los ascomicetos, basidiomicetos, ficomicetos y deuteromicetos. Estos son en parte eficaces sistémicamente y pueden utilizarse por tanto también como fungicidas de suelo y hojas.
Estos tienen significado especial para el control de un gran número de hongos en distintas plantas de cultivo tales como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, judías, tomates, patatas y planta de calabaza), cebada, hierba, avena, plátano, café, maíz, plantas de frutas, arroz, centeno, soja , viñas, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar así como en un gran número de semillas.
Especialmente son adecuados para el control de los siguientes hongos patógenos de plantas: Erysiphe graminis (oídio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca fuliginea en plantas de calabaza, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vides, especies de Puccinia en cereales, especies de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, especies de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, especies de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinera (podredumbre gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vides, Cercosporoa arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vides, especies de Pseudocercosporella en lúpulo y pepinos, especies de Alternaria en verduras y frutas, especies de Mycosphaerella en plátanos así como especies de Fusarium y Verticillium.
Estos son además aplicables en los protectores de materiales (por ejemplo protector de madera), por ejemplo frente a Paecilomyces variotii.
Los compuestos I y II pueden aplicarse simultáneamente, y concretamente juntos o separados, o uno después del otro, no teniendo el orden en la aplicación por separado ningún efecto en general sobre el éxito en el control que tiene lugar.
Los compuestos I y II normalmente se utilizan en una razón en peso de desde 10:1 hasta 0,025:1, preferiblemente de desde 5:1 hasta 0,05:1, especialmente de desde 1:1 hasta 0,05:1.
Las cantidades gastadas de la mezcla según la invención se encuentran, sobre todo en superficies de cultivo agrícolas, según la categoría del efecto deseado en desde 0,01 hasta 8 kg/ha, preferiblemente en desde 0,1 hasta 5 kg/ha, especialmente en desde 0,5 hasta 3,0 kg/ha.
Las cantidades gastadas se encuentran a este respecto para el compuesto I en desde 0,01 hasta 2,5 kg/ha, preferiblemente en desde 0,05 hasta 2,5 kg/ha, especialmente en desde 0,1 hasta 1,0 kg/ha.
Las cantidades gastadas para el compuesto II se encuentran correspondientemente en desde 0,01 hasta 10 kg/ha, preferiblemente en desde 0,05 hasta 5 kg/ha, especialmente en desde 0,05 hasta 2,0 kg/ha.
En el tratamiento para semillas se utilizan cantidades gastadas en general en mezcla de desde 0,001 hasta 250 g/kg de semilla, preferiblemente de desde 0,01 hasta 100 g/kg, especialmente de desde 0,01 hasta 50 g/kg.
Siempre y cuando haya que controlar hongos patógenos para las plantas, tiene lugar la aplicación conjunta o separada de los compuestos I y II o de las mezclas de los compuestos I y II mediante la pulverización o el espolvoreado de las semillas, las plantas o el suelo antes o después de la siembra de las plantas o antes o después del brote de las plantas.
Las mezclas sinérgicas fungicidas según la invención o los compuestos I y II pueden prepararse por ejemplo en forma de suspensiones, polvo y soluciones pulverizables directamente, o en forma de suspensiones acuosas, aceitosas o de otro tipo de alto porcentaje, dispersiones, emulsiones, dispersiones aceitosas, pasta, productos en polvo, productos para esparcir o granulados y se aplican mediante pulverizado, atomizado, espolvoreado, esparcimiento o vertido. La forma de aplicación depende de la finalidad de uso; debe garantizar en todos los casos una distribución lo más regular y fina posible de la mezcla según la invención.
Las formulaciones se producen de manera conocida en sí, por ejemplo mediante la adición de disolventes y/o materiales de soporte. A las formulaciones normalmente se les añaden aditivos tales como agentes emulgentes o agentes dispersantes.
Como sustancias tensioactivas se tienen en cuenta las sales de alcalinos, alcalinotérreos y de amonio de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin, fenol, naftalin y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de alquilo, lauril éter y alcohol graso, así como sales de éteres glicólicos de alcoholes grasos o hexa, hepta, y octadecanoles sulfatados, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de la naftalina o de los ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil, octil o nonilfenol etoxilado, alquilfenol o tributilfenilpoliglicoléter, alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de óxido de etileno y alcohol graso, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, acetato de laurilalcoholpoliglicoléter, éster de sorbitol, lejías de sulfito-lignina o metilcelulosa.
Los productos en polvo para esparcir y espolvorear pueden fabricarse mezclando o moliendo conjuntamente los compuestos I o II o la mezcla de los compuestos I y II con un material soporte sólido.
Normalmente se fabrican granulados (por ejemplo granulados homogéneos, impermeables o de revestimiento) mediante enlace del principio activo o de los principios activos a un material soporte sólido.
Como sustancias de relleno o materiales soporte sólidos sirven por ejemplo minerales tales minerales como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, piedra caliza, cal, creta, bol, loes, arcilla, dolomita, diatomita, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, sustancias sintéticas molidas, así como abonos tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, urea y productos vegetales tales como harina de cereales, harina de cáscara de nuez, de madera y de corteza, polvo de celulosa u otros materiales soporte sólidos.
Las formulaciones contienen en general desde el 0,1 hasta el 95% en peso, preferiblemente desde el 0,5 hasta el 90% en peso de uno de los compuestos I o II o de la mezcla de los compuestos I y II. Los principios activos se utilizan a este respecto en una pureza de desde el 90% hasta el 100%, preferiblemente de desde el 95% hasta el 100% (según un espectro de RMN o HPLC).
La utilización de los compuestos I o II, de las mezclas o de las formulaciones correspondientes tiene lugar de tal modo, que se trata el hongo patógeno, su hábitat o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios que deben mantenerse libres de ellos con una cantidad de principio activo fungicida eficaz de la mezcla, o los compuestos I y II mediante en el caso de esparcimiento separado.
La utilización puede tener lugar antes o después de la infestación de los hongos patógenos.
Ejemplos de aplicación Acción frente a Botrytis cinerea
Se prepararon los principios activos separados o juntos como una emulsión al 10% en una mezcla del 70% en peso de ciclohexanona, del 20% en peso de Nekanil® LN (Lutensol® AP6, agente reticulante con efecto dispersante o emulgente a base de alquilfenoles etoxilados) y del 10% en peso de Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgente a base de alcoholes grasos etoxilados) y se diluyó con agua hasta la correspondiente concentración deseada.
Se regaron plantas de semillero de pimiento del tipo "Neusiedler Ideal Elite", después de que se hubieran desarrollado bien 4-5 hojas, con suspensiones acuosas, que contenían en la sustancia seca el 80% en peso de principio activo y el 20% en peso de una sustancia emulgente hasta que se llenaron de gotas. Se pulverizaron las plantas tras el secado del recubrimiento pulverizado con una suspensión de conidios del hongo Botrytis cinerea y se colocaron en una cámara con alta humedad atmosférica a 22–24ºC. Tras 5 días se desarrolló la enfermedad de una manera tan fuerte en las plantas control sin tratar, que la necrosis de las hojas originada cubría la mayor parte de las hojas.
La evaluación tuvo lugar determinando las superficies de hoja infestada en porcentaje. Estos valores de porcentaje se convirtieron en grado de acción. El grado de acción (W) se determinó según la fórmula de Abbot tal como sigue:
W = (1 - \alpha) \times 100 / \beta
\alpha
corresponde a la infestación fúngica de las plantas tratadas en % y
\beta
corresponde a la infestación fúngica de las plantas (control) sin tratar en %
\newpage
Para un grado de acción de 0 la infestación de las plantas tratadas corresponde al de las plantas control sin tratar; para un grado de acción de 100 las plantas tratadas no presentaron ninguna infestación.
Se determinaron los grados de acción esperados de las mezclas de principio activo según la fórmula de Colby [R.S. Colby, Weeds 15, 20–22 (1967)] y se compararon con el grado de acción observado.
Fórmula de Colby: E = x + y -- x \cdot y / 100
E
grado de acción esperado, expresado en % del control no tratado, en el empleo de la mezcla de los principios activos A y B en las concentraciones a y b
x
el grado de acción, expresado en % del control sin tratar, para el empleo del principio activo A en la concentración a
y
el grado de acción, expresado en % del control sin tratar, para el empleo del principio activo B en la concentración b
El efecto sinérgico de la mezcla según la invención pudo demostrarse mediante los ensayos siguientes:
Ejemplos de aplicación
Los ensayos se llevaron a cabo con los siguientes compuestos:
I.A
corresponde al compuesto I.32 de la tabla en la página 3 de la solicitud
I.B
corresponde al compuesto I.38 de la tabla en la página 3 de la solicitud
II
corresponde a la fórmula II en la reivindicación 1
Ejemplo de aplicación 1
Eficacia frente a Phytophthora infestans
Se pulverizaron hasta que estuvieron llenas de gotas las hojas de plantas de tiesto del tipo "tomate de carne grande" (Grosse Fleischtomate) con una suspensión acuosa, que se preparó a partir de una solución madre del 10% de principio activo, el 63% de ciclohexanona y el 27% de agente emulgente. Al día siguiente se infectaron las hojas con una suspensión acuosa de zoospora de Phytophthora infestans. Posteriormente se colocaron las plantas en una cámara saturada de vapor de agua a temperaturas de entre 16 y 18ºC. Después de 6 días se desarrolló de una manera tan fuerte la putrefacción de la hierba en las plantas control sin tratar pero infectadas, que pudo determinarse visualmente la infestación en %.
Se convirtieron los valores determinados visualmente para el porcentaje de superficie de hoja infestada en grados de acción como % del control sin tratar. El grado de acción 0 es una infestación igual como en el control sin tratar, el grado de infestación 100 es el 0% de infestación. Se determinó el grado de acción esperado para combinaciones de principio activo según la fórmula de Colby (Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, págs. 20–22, 1967) y se compararon con el grado de acción observado.
Control sin tratar: 88% de infestación
TABLA 1.1 Grado de acción de los principios activos individuales
Principio activo Concentración de principio activo en Grado de acción en % del control
el caldo de pulverización en ppm sin tratar
I.A 3,1 55
0,2 21
I.B 0,2 21
II 3,1 66
0,2 9
TABLA 1.2 Grado de acción de la mezcla
Mezcla de principio activo Grado de acción observado Grado de acción esperado *)
3,1 ppm de I.A + 3,1 ppm de II 100 85
razón de la mezcla 1:1
0,2 ppm de I.A + 0,2 ppm de II 66 28
razón de la mezcla 1:1
0,2 ppm de I.B + 0,2 ppm de II 43 28
razón de la mezcla 1:1
*) calculado según la fórmula de Colby
De los resultados del ensayo se deduce, que el grado de acción observado en todas las razones de mezcla, es alto, como el grado de acción calculado previamente según la fórmula de Colby.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación 2
Eficacia frente a Botrytis cinerea en pimiento
Se pulverizaron hasta que estuvieron llenas de gotas rodajas de pimiento verde con una preparación acuosa de principio activo, que se preparó a partir de una solución madre del 10% de principio activo, el 63% de ciclohexanona y el 27% de agente emulgente. 2 horas tras el secado del recubrimiento pulverizado se inocularon las rodajas del fruto con una suspensión de espora de Botrytis cinerea, que contenía 1,7 \times 10^{6} esporas por ml de una solución de biomalta al 2% en peso. Posteriormente se incubaron las rodajas del fruto inoculadas en una cámara húmeda a 18ºC durante 4 días. Entonces tuvo lugar visualmente la evaluación de la infestación por Botrytis de las rodajas del fruto
infestadas.
Se convirtieron los valores determinados visualmente para el porcentaje de superficie de hoja infestada en grados de acción como % del control sin tratar. El grado de acción 0 es una infestación igual como en el control sin tratar, el grado de infestación 100 es el 0% de infestación. Se determinaron los grados de acción esperados para las combinaciones de principio activo según la fórmula de Colby mencionada anteriormente y se compararon con los grados de acción observados.
Control sin tratar: 97% de infestación
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 2.1 Grado de acción de los principios activos individuales
Principio activo Concentración de principio activo en Grado de acción en % del control
el caldo de pulverización en ppm sin tratar
I.A 12,5 59
0,8 2
II 12,5 0
0,8 0 
\global\parskip0.910000\baselineskip
TABLA 2.2 Grado de acción de la mezcla
Mezcla de principio activo Grado de acción observado Grado de acción esperado *)
12,5 ppm de I.A + 12,5 ppm de II 89 59
razón de la mezcla 1:1
0,8 ppm de I.A + 0,8 ppm de II 28 2
razón de la mezcla 1:1
*) calculado según la fórmula de Colby
De los resultados del ensayo se deduce, que el grado de acción observado en todas las razones de mezcla, es mayor, que el grado de acción calculado previamente según la fórmula de Colby.
Ejemplo de aplicación 3
Eficacia frente a Botrytis cinerea en pimiento
Se regaron plantas de semillero de pimiento del tipo "Neusiedler Ideal Elite", después de que se hubieran desarrollado bien 4-5 hojas, con una preparación acuosa de principio activo, que se preparó a partir de una solución madre del 10% de principio activo, el 63% de ciclohexanona y el 27% de agente emulgente. Al día siguiente se inocularon las plantas tratadas con una suspensión de esporas de Botrytis cinerea, que contenía 1,7 \times 10^{6} esporas por ml de una solución acuosa de biomalta al 2% en peso. Posteriormente se colocaron las planta de ensayo en una cámara climatizada con desde 22 hasta 24ºC y alta humedad. Después de 5 días pudo determinarse tamaño magnitud de la infestación por hongo en las hojas visualmente en %.
Se convirtieron los valores determinados visualmente para el porcentaje de superficie de hoja infestada en grados de acción como % del control sin tratar. El grado de acción 0 es una infestación igual como en el control sin tratar, el grado de infestación 100 es el 0% de infestación. Se determinaron los grados de acción esperados para las combinaciones de principio activo según la fórmula de Colby anteriormente nombrada y se compararon con los grados de acción observados.
Control sin tratar: 72% de infestación
TABLA 3.1 Grado de acción de los principios activos individuales
Principio activo Concentración de principio activo en Grado de acción en % del control
el caldo de pulverización en ppm sin tratar
I.B 50 30
12,5 30
II 50 0
12,5 0
TABLA 3.2 Grado de acción de la mezcla
Mezcla de principio activo Grado de acción observado Grado de acción esperado *)
50 ppm de I.A + 50 ppm de II 89 30
razón de la mezcla 1:1
12,5 ppm de I.A + 12,5 ppm de II 58 30
razón de la mezcla 1:1
*) calculado según la fórmula de Colby
De los resultados del ensayo se deduce, que el grado de acción observado en todas las razones de mezcla, es mayor, que el grado de acción calculado previamente según la fórmula de Colby.

Claims (9)

1. Mezcla fungicida, que contiene
a)
un carbamato de fórmula I,
4
en el que X significa CH y N, n representa 0, 1 ó 2 y R significa halógeno, alquilo C_{1}-C_{4} y halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, pudiendo ser los restos R diferentes, cuando n representa 2, de una de sus sales o aductos, así como
b)
tetracloroisoftalonitrilo II
5
en una cantidad eficaz sinérgicamente.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la razón en peso del compuesto I, sus sales o aductos, con respecto al compuesto II asciende a desde 10:1 hasta 0,05:2.
3. Procedimiento para el control de hongos patógenos, caracterizado porque se tratan los hongos patógenos, su hábitat o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios que deben mantenerse libres de ellos, con el compuesto de fórmula I, una de sus sales o aductos según la reivindicación 1 y con el compuesto de fórmula II según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se esparcen el compuesto I, una de sus sales o aductos según la reivindicación 1 y el compuesto II según la reivindicación 1 al mismo tiempo, y concretamente juntos o separados, o uno después del otro.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 ó 4, caracterizado porque se utiliza el compuesto I, una de sus sales o aductos según la reivindicación 1 en una cantidad de desde 0,01 hasta 2,5 kg/ha.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 3 a 5, caracterizado porque se utiliza el compuesto II según la reivindicación 1 en una cantidad de desde 0,01 hasta 10 kg/ha.
7. Uso del compuesto I, una de sus sales o aductos, según la reivindicación 1, para la producción de una mezcla sinérgica eficaz fungicida según la reivindicación 1.
8. Uso del compuesto II según la reivindicación 1, para la producción de una mezcla sinérgica eficaz fungicida según la reivindicación 1.
9. Producto según la reivindicación 1, que está acondicionado en dos partes, conteniendo una parte compuestos de fórmula I según la reivindicación 1 en un soporte líquido o sólido y conteniendo la otra parte compuestos de fórmula II según la reivindicación 1 en un soporte líquido o sólido.
ES97944773T 1996-08-30 1997-08-21 Mezclas fungicidas. Expired - Lifetime ES2262193T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19635080 1996-08-30
DE19635080 1996-08-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2262193T3 true ES2262193T3 (es) 2006-11-16

Family

ID=7804115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES97944773T Expired - Lifetime ES2262193T3 (es) 1996-08-30 1997-08-21 Mezclas fungicidas.

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6136840A (es)
EP (1) EP0923290B1 (es)
JP (1) JP2000516942A (es)
KR (1) KR20000035946A (es)
CN (1) CN1231577A (es)
AR (1) AR009493A1 (es)
AT (1) ATE322825T1 (es)
AU (1) AU736770B2 (es)
BR (1) BR9711281A (es)
CA (1) CA2264694A1 (es)
CZ (1) CZ60799A3 (es)
DE (1) DE59712618D1 (es)
DK (1) DK0923290T3 (es)
ES (1) ES2262193T3 (es)
HU (1) HUP9904099A3 (es)
IL (1) IL128674A (es)
NZ (1) NZ334703A (es)
PL (1) PL331857A1 (es)
PT (1) PT923290E (es)
RU (1) RU2181005C2 (es)
SK (1) SK22999A3 (es)
TW (1) TW374693B (es)
WO (1) WO1998008384A1 (es)
ZA (1) ZA977786B (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102440254A (zh) * 2011-12-22 2012-05-09 广东中迅农科股份有限公司 含有吡唑醚菌酯和百菌清的农药组合物
CN103396364A (zh) * 2013-04-11 2013-11-20 南京理工大学 N-烷氧基-n-2-[1-(4-卤代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯
CN103651463A (zh) * 2013-12-20 2014-03-26 湖南海利化工股份有限公司 一种含有吡唑醚菌酯和百菌清的杀菌组合物
CN104910050A (zh) * 2015-05-13 2015-09-16 安徽国星生物化学有限公司 一种n-羟基-n-2甲苯氨基甲酸甲酯的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1114941B (it) * 1977-12-27 1986-02-03 Sipcam Spa Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano
US6518304B1 (en) * 1993-12-02 2003-02-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
CA2195577A1 (en) * 1994-07-21 1996-02-08 Harald Kohle Method of combating harmful fungi

Also Published As

Publication number Publication date
CZ60799A3 (cs) 1999-07-14
US6136840A (en) 2000-10-24
TW374693B (en) 1999-11-21
AU4617697A (en) 1998-03-19
CA2264694A1 (en) 1998-03-05
AU736770B2 (en) 2001-08-02
BR9711281A (pt) 1999-08-17
IL128674A0 (en) 2000-01-31
PT923290E (pt) 2006-07-31
HUP9904099A2 (hu) 2000-05-28
NZ334703A (en) 2001-02-23
AR009493A1 (es) 2000-04-26
PL331857A1 (en) 1999-08-16
CN1231577A (zh) 1999-10-13
ATE322825T1 (de) 2006-04-15
IL128674A (en) 2002-02-10
EP0923290B1 (de) 2006-04-12
DK0923290T3 (da) 2006-06-26
ZA977786B (en) 1999-03-01
HUP9904099A3 (en) 2001-05-28
DE59712618D1 (de) 2006-05-24
WO1998008384A1 (de) 1998-03-05
KR20000035946A (ko) 2000-06-26
EP0923290A1 (de) 1999-06-23
RU2181005C2 (ru) 2002-04-10
SK22999A3 (en) 1999-07-12
JP2000516942A (ja) 2000-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2264768T3 (es) Mezcla fungicida a base de prothioconazole y de trifloxystrobin.
ES2369331T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2313138T3 (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
KR20010012791A (ko) 살진균성 혼합물
ES2303596T3 (es) Mezclas fungicidas a base de protioconazol.
ES2204196T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2200404T3 (es) Mezclas fungicidas a base de pirimidinas y de fenarimol.
ES2262193T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2280798T3 (es) Mezclas fungicidas a base de ditianona.
ES2203966T3 (es) Mezclas fungicidas.
CZ291462B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
PT880319E (pt) Mistura fungicida
ES2242070T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2204128T3 (es) Mezclas fungicidas.
ES2250301T3 (es) Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida.
ES2254644T3 (es) Mezclas fungicidas.
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
ES2254971T3 (es) Mezclas fungicidas a base de ditianona.
AU735886B2 (en) Fungicidal mixtures
ES2247331T3 (es) Composiciones fungicidas que contienen una benzofenona y un derivado de eter de oxima.
KR20010012960A (ko) 살진균성 혼합물
ES2198383T3 (es) Mezclas fungicidas a base de amidocompuestos.
ES2266284T3 (es) Mezclas fungicidas a base de carbamatos.
SK20198A3 (en) Fungicidal mixtures of an oximether carboxylic acid amide with anilinopyrimidines
CZ288370B6 (en) Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi