CZ60799A3 - Fungicidní směsi - Google Patents
Fungicidní směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ60799A3 CZ60799A3 CZ99607A CZ60799A CZ60799A3 CZ 60799 A3 CZ60799 A3 CZ 60799A3 CZ 99607 A CZ99607 A CZ 99607A CZ 60799 A CZ60799 A CZ 60799A CZ 60799 A3 CZ60799 A3 CZ 60799A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- adduct
- salt
- acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 35
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 20
- -1 area Substances 0.000 claims description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 32
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- 241000252505 Characidae Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 206010016531 fetishism Diseases 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicidní směsi
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí substituovaného karbamátu nebo jeho soli nebo aduktu a tetrachlorisoftalonitril v synergicky účinném množství, které vykazují mimořádnou účinnost proti širokému spektru fytopatogenních hub, obzvláště proti třídám Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes.
Dosavadní stav techniky _ _
Sloučeniny obecného vzorce I uvedeného výše, jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám bylo popsáno v literatuře (PCT WO 96/01,256 a WO 96/01,258).
Sloučeniny II (společné jméno: chlorthalonil), jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám bylo také popsáno (viz Pesticide Manual, str. 193).
Bylo překvapivě zjištěno, že lepšího potírání škodlivých hub je možno dosáhnout současným použitím sloučeniny I a sloučeniny II.
··»» * · * ♦· »*♦' Β · · Β ·
I ··· ♦ Β · · « Β
Β Β β · »····♦ ·Β Β
Β I · Β · Β
ΒΒΒ « ΒΒ ΒΒ Β ΒΒ
Β Β
Β k
• · Β ··?
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidní směsi, která obsahuje
a) karbamát obecného vzorce I,
CH3O n. N—N
Ύ ^OCH3 0
O'· (l) ve kterém X znamená CH a N, n je rovno 0, 1 nebo 2 a R znamená halogen, Ci-C4~alkyl a Ci-C^-halogenalkyl, přičemžzbytky R mohou být různé, pokud n je rovno 2, nebo jeho sůl nebo adukt, a
b) tet rachů or-isof talonitril obecného vzorce I-I---
v synergicky účinném množství.
Vynález se dále týká způsobů potírání škodlivých hub směsmi sloučenin I a II a použití sloučeniny I a sloučeniny II pro přípravu takových směsí. 3 • 44«· 444 «· 44
4 4 4 4 » 4*4«,
44« 4 4 4* 4 «4 4
44» 444444 44« 444
4 4 * « · «
444 44« «« ϋ **
Sloučeniny obecného vzorce I, jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám bylo popsáno v literatuře (PCT WO 96/01,256 a WO 96/01,258).
Sloučeniny II (společné jméno: chlorthalonil), jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám bylo také popsáno (viz Pesticide Manual, str. 193).
Předmětem předloženého vynálezu jsou směsi, které mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám, kombinovanou s redukovaným celkovým množstvím, použitých účinných složek (synergické směsi), které dává možnost snížit aplikační' dávky a zlepšit spektrum působení známých sloučenin I a II.
Přihlašovateli bylo zjištěno, že předmětu vynálezu je možno dosáhnout pomocí směsi popsaných výše. Kromě toho bylo. zjištěno, že lepšího potírání škodlivých hub je možno? dosáhnout použitím sloučeniny~I a sloučeniny II současně, buď spolu nebo odděleně nebo použitím sloučeniny I a sloučeniny II po sobě, takže jednotlivé sloučeniny jsou používány samy o sobě.
Obecný vzorec I konkrétně představuje karbamáty, ve kterých kombinace substituentů je. dána jednou z řádek následující tabulky:
• ···· ?b .. ·· «*· Γ ' · · · • ·»· · » · · » · * · · ··· • 9 9 · j »····« · · *
9« ♦ · • · *, • · 9 v
Ít9 ··
CH3O Ν.
íl o
•och3 °^x> Tí Ί
N— N (i)
| -ε;- | X | Rn |
| I.l | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-C1 |
| 1.5 | N | 3-C1 |
| 1.6 | N | 4-C1 |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-F2 |
**««· »»· ·· ·· • · · · · * »·· • ·«· »·*· »··· , t * * « ···· * «·· ·»· • » * « · · · «·* ·'* *· * ·· ··
| 1.23 | N | 2,4-Cl2 |
| 1.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 1.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| 1.26 | N | 3-C1, 4-CH3 |
| 1.27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-Cl |
| 1.31 | CH | 3-C1 |
| 1.32 | CH | 4-C1 |
| 1.33 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| 1.36 | CH | 2-CHa |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| 1.38 | CH | 4-CH3 |
| 1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| .. L._4_Q_ | CH | 3-€fÍ2€H3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3.)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| 1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| 1.51 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| 1.52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
♦ · ·♦· *
• ♦ ♦
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny 1.12, 1.23, 1.32 a 1.38.
Vzhledem k zásaditému charakteru dusíkatých sloučenin, které obsahují, mohou sloučeniny I vytvářet soli nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodné organické kyseliny jsou například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina' thiokyanová, kys’érina mléčná, kyselina jantarová, kysel i na’ citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina šťavelová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny, které jsou tvořeny alkylovými zbytky s přímým nebo rozvětveným řetězcem a obsahují od 1 do 20 atomů uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo disulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako je fenyl a naftyl, ke kterým je vázána jedna nebo dvě sulfonové skupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny, 1 až 20 atomů uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo difosfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako je fenyl a naftyl, ke kterým je vázána jedna nebo dvě fosfonové skupiny), přičemž alkylové nebo arylové zbytky mohou nést další substituenty, například kyselina p«0 · · 0
00 >4 ·' toluensulfonová, kyselina salicylová, kyselina paminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2acetoxybenzoová a podobně.
Vhodné ionty kovů jsou obzvláště ionty prvků první až osmé podskupiny, hlavně chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a také prvky druhé hlavní podskupiny, hlavně vápník a hořčík a prvky třetí a čtvrté hlavní skupiny, obzvláště hliník, cín a olovo. V tomto případě mohou kovy mít různá mocenství, kterých mohou nabývat.
Pro přípravu směsí je výhodné používat čisté účinné složky I. a II, se kterými mohou být smíchány další účinné složkyproti škodlivým houbám nebo proti dalším. škodlivým organismům, jako je hmyz, pavouci nebo hlísti nebo herbicidní nebo růstově-regulační účinné složky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin I a II a současné^ ~špolečné nebo oddělené použití sloučenin I a II, vykazují mimořádnou účinnost proti širokému spektru fytopatogenních hub, obzvláště proti třídám Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou proto být použity jako fungicidy ve sklenících a v pudě.
Jsou obzvláště významné pro potírání velkého množství hub u užitkových plodin, jako je bavlna, různé druhy zeleniny (například okurky, fazole, rajská jablka, brambory a dýně), ječmen,, traviny, oves, banány, .kávovník, kukuřice, různé odrůdy ovoce, rýže, žito, sójové boby, vinná réva, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a různé druhy semen.
Jsou obzvláště vhodné pro působení proti následujícím fytopatogenním houbám: Erysiphe graminis (padlí) na obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýni, Podosphaera leucotricha na jablku, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlně, rýži a travinách, druhy Ustilago na obilninách a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablku, druhy Helminthosporium na obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajském jablku, Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Pseudocercosporella u chmelu a okurkách, druhy Alternaria na zelenině a ovoci, druhy Mycosphaerella na banánech a druhy Fusarium a Verticillium.
Mohou také dále být použity pro ochranu materiálů (například na ochranu dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
V případe oddělené aplikace mohou sloučeniny I a II být použity současně, buď spolu nebo odděleně, nebo postupně, v posloupnosti,· což obecně nemá žádný účinek na výsledek jejich působení.
Sloučeniny I a II jsou normálně používány v hmotnostním poměru od 10:1 do 0,025:1, výhodně v poměru od 5:1 do 0,05:1, obzvláště výhodně v poměru od 1:1 do 0,05:1.
- 9 9 · 9 9 9 · 9« 9 9 * · 9 9 · 9 9 9 *·· 9, 9 9» 9 99 9 '9 9' ·»··♦· 999 999
9 9 9 9 » «99 99 9 9« <9
Použitá množství směsí podle předloženého vynálezu jsou, obzvláště v případě zemědělské půdy, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodně od 0,1 do 5 kg/ha, obzvláště výhodně od 0,5 do 3,0 kg/ha, v závislosti na povaze požadovaného účinku.
U sloučenin I jsou použitá množství v rozmezí od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně 0,05 do 2,5 kg/ha, obzvláště výhodně od 0,1 do 1,0 kg/ha.
Tomu odpovídá v případě sloučenin II použitá množství v rozmezí od 0,01 do 10 kg/ha, výhodně 0,05 do 5 kg/ha, obzvláště výhodně od 0,05 do 2,0 kg/ha.
Pro ošetření osiva jsou použitá množství směsi obecně v rozmezí od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodně 0,01 do 100 g/kg, obzvláště výhodně od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže je působení zaměřeno proti fytopatogenním škodlivým houbám, oddělené nebo společné'' použití sloučenin I a II nebo směsí sloučenin I a II se provádí postřikem nebo poprašováním semen, rostlin nebo půdy před nebo po výsevu rostlin a nebo před nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle předloženého vynálezu nebo sloučeniny I a II mohou být používány například ve formě roztoků připravených k postřiku, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo dalších suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro rozmetání nebo granulí a mohou být aplikovány postřikem, rozstřikováním, práškováním, rozmetáním nebo poléváním. Použitá forma závisí na
| '9 | 9999 | 9« | 0 | ·· | 9· |
| 9 9 | 9 | • 9 | 9 | 9 v | 9 9 |
| * | *99 | 9 9 | 9 * | 9 9 | 9 9 |
| 9 | 9 9 | 9 9 | 9 9 9 9 | • ·Μ | 9 9 9 |
| • | 9 | 9 9 | 9 | 9 | 9 |
| «99 | »9 | 9 | 9 9 | 9* |
zamýšleném cíli; v každém případě je nutné zaručit co nejjemnější a nej stejnoměrnějŠí rozptýlení směsi podle předloženého vynálezu.
Přípravky mohu být vytvořeny způsoby, které jsou samy o sobě známy, například přidáváním rozpouštědla a/nebo nosiče. Je obvyklé přimíchávat do přípravku inertní aditiva, jako jsou emulgátory nebo disperzanty.
Vhodná povrchově aktivní činidla jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalenesulfonové kyseliny a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonátů, alkyl-, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, heptaa oktadekanolů nebo etherů mastných alkoholů a glykolu, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo kyseliny naftalensulfonové s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl- nebo nonylfenol, alkylfenol-polyglykolethery nebo tributylfenylpolyglykolether, alkylaryl-polyetheralkoholy, isotridecylalcohol, kondenzáty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglycol etheracetát, estery sorbitolu, lignin-sulfitové odpadní tekutiny nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozmetání a rozprašování mohou být připraveny smícháním nebo současným mletím sloučenin I nebo II nebo směsi sloučenin I a II s pevným nosičem.
·· * »» ·· ·«« · · · · ♦ ♦ 9
Φ · · · · 9 ♦ · 9 9 «' • · 9 · 9*9« 9 999 *«« • · * · · *9 «99 ♦*· ·· · ·· «·
Granule (například potahované granule, impregnované granule nebo homogenní granule) jsou normálně připraveny vazbou účinné složky nebo účinných složek k pevnému nosiči.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální zeminy jako je silikagel, kyselina křemičitá, křemičité gely, křemičitany, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, základní syntetické materiály a hnojivá jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu jako je obilná mouka, moučka stromové kůry, dřevitá moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózové. prášky nebo další pevné nosiče. Přípravky obecně obsahují od 0,1 do 95 % hmotn., výhodně 0,5 do 90 % hmotn., jedné ze sloučenin I nebo II nebo směsi sloučenin I a II. Účinné složky se používají s čistotou od 90 % do 100 %, výhodně 95 % do 100 % (určenou z NMR nebo Ί
Sloučeniny I nebo II nebo směsi nebo odpovídající přípravky se použijí pro působení na škodlivé houby, jejich okolí nebo na rostliny, osivo, půdu, oblasti nebo materiály nebo prostory, které mají být udržovány prosté hub, ve fungicidně účinném množství směsi nebo sloučenin I a II v případě jejich oddělené aplikace.
Aplikace může být prováděna před nebo po infekci škodlivými houbami.
fc··
Příklady provedení vynálezu
Příklad použiti
Působení proti Botrytis cinerea
Účinné složky, odděleně nebo spolu, byly upraveny ve formě přípravku tvořeného 10 % emulzí ve směsi 70 % hmotn. cyclohexanonu, 20 % hmotn. přípravku Nekanil® LN (Lutensol® AP6, smáčedlo, které má emulgační a disperzní působení, založené na použití ethoxyloVaných alkylfenolů) a 10 % hmotn. přípravku Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgátor, založený na ethoxylovaných mastných alkoholech) a zředěny vodou na požadovanou koncentraci.
Když se sazenicím papriky, kultivar Neusiedler Idéal Elitě, dobře vyvinulo 4 - 5 listů, byly pokropeny vodno.u suspenzí, obsahující 80 % hmotn. účinné složky a 20 % hmotn. emulgátoru v pevné části. Když postřik zaschl, rostliny byly postříkány conidiovou suspenzí houby Botrytis cinerea a umístěny do komory s vysokou atmosférickou vlhkostí a s teplotou 22 - 24 °C. Po 5 dnech se na neošetřených kontrolních rostlinách vyvinula infekce do takové míry, ž-e vzniklá listová nekróza pokrývala většinu listů.
Hodnocení .bylo prováděno určením infikované oblasti listů v procentech. Procentní údaje byly přepočteny na údaje o účinnosti. Účinnost (W) byla určována následujícím Abbotovým vzorcem:
• ·*·» ·* v »» • i · « * t «··.'· « ·'·· · », » >· ♦' » · »'
«. * · e fc ·««· ♦ ··· *·* • · « » » » « ♦ ·· ·«» *· * ·· t«
W = (1 - α).100/β kde * a je stupeň houbové infekce ošetřené rostliny v procentech a β je stupeň houbové infekce neošetřené (kontrolní) rostliny v procentech
Účinnost 0 odpovídá úrovni infekce ošetřené rostliny, která je stejná jako u neošetřené kontrolní rostliny; při účinnosti 100 ošetřená rostlina nebyla infikována.
Očekávané účinnosti směsí účinné složky byly určovány použitím Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weěds 15, 20-22 (1967)] a porovnávány s pozorovanými účinnostmi:
Colbyho vzorec: E = x + y - x*y/100, kde
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v procentech neošetřené kontrolní rostliny při použití účinných, složek A a B v koncentracích a a b x účinnost, vyjádřená, v procentech neošetřené kontrolní rostliny při použití účinné složky A v koncentraci a, y účinnost, vyjádřená v procentech neošetřené kontrolní rostliny při použití účinné složky B v koncentrací b.
Synergické působení směsí podle předloženého vynálezu bylo prokázáno následujícími pokusy:
- 14 Příklady použití
Experimenty byly prováděny s použitím následujících sloučenin:
I.A odpovídá sloučenině 1.32 tabulky začínající na straně 4 přihlášky
I.B odpovídá sloučenině 1.38 tabulky začínající na straně 4 přihlášky
II odpovídá sloučenině obecného vzorce II z patentového nároku 1
Příklad použití 1
Účinek proti Phytophthora infestans
Listy rostlin kultivaru GroPe Fleischtomate v květináčích byly pokropeny vodnou suspenzí vytvořenou ze zásobního roztoku 10 % účinné složky, 63 % cyclohexanonu a 27 % emulgátoru. Následující den byly listy infikovány vodnou suspenzí zoospóry Phytophthora infestans. Rostliny byly potom umístěny v komoře s nasycenou vodní parou při teplotě v rozmezí 16 do 18 °C. Pó 6 dnech se na neošetřených, ale infikovaných rostlinách vyvinula sněť rajského jablka do takové míry, že bylo možno onemocnění vizuálně hodnotit v procentech.
. .. ť · *'
Vizuálně určené procentní velikosti zasažené oblasti listů byly přepočítány na účinnost v procentech vzhledem k
99*9 99 * *« ♦ ♦ * 9 9 9 « · 9 ·
9·· 9 9 9 9 9
9,9 9' 9 ··· 9 9 99 9 9*9 ♦ 9 9 9 9 9
9« 9· 9 9« 99 neošetřeným kontrolním rostlinám úrovni infekce ošetřené rostliny, neošetřené kontrolní rostliny; při účinnosti 100 byla infekce ošetřené rostliny 0 %. Očekávané účinnosti kombinací účinných složek byly určeny pomocí Colbyho vzorce (Colby, S. R. {Calculating synergic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds,. 15, str. 20 - 22, 1967) a porovnány s pozorovanými účinnostmi.
Neošetřené kontrolní rostliny: úroveň onemocnění 88 %
Tabulka 1.1: Účinnosti jednotlivých účinných složek
Účinnost 0 odpovídala která je stejná jako u
| Účinná složka | Koncentrace účinných složek v postřikové směsi v ppm | Účinnost v % neošetřené kontroly |
| I.A | 3,1 | 55 |
| 0/2 | 21 | |
| I.B | 0,2 | 21 |
| II | 3,1 | 66 |
| 0,2 | 9 |
4 *L 4 ) 4 4 4 i *4-1 4 :
* «·· 4 4 4 4 4 4 4<
4'· 4 4; 4Í 4 444 4 4 44· 4 44
4' 4 4.4 4 4. 4 • 44 4·· 44 4 4*. ·♦
Tabulka 1.2: Účinnosti směsí
| Směs účinných složek | Pozorovaná účinnost | Očekávaná účinnost*) |
| 3,1 ppm I. A + 3,1 ppm IX Poměr míchání 1 : 1 | 100 | 85 |
| 0,2 ppm I.A + 0,2 ppm II Poměr míchání 1 : 1 | 66 | 28 |
| 0,2 ppm I.B + 0,2 ppm II Poměr míchání 1 : 1 | 43 | 28 |
*). vypočteno podle Colbyho vzorce
Experimentální výsledky ukazují, že pozorovaná účinnost u všech poměrů míchání je vyšší než účinnost vypočtená předem na základě. Colbyho vzorce.
Příklad použití 2
Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech papriky
Řezy zelených plodů papriky byly pokropeny vodným přípravkem obsahujícím účinnou složku a připraveným ze zásobního roztoku 10 % účinné složky, 63 % cyclohexanonu a 27 % emulgátoru. 2 hodiny po zaschnutí postřiku byly řezy naočkovány suspenzí spór Botrytis cinerea, obsahující 1,7 x IQ5 spór na 1 ml v 2 % biologickém roztoku sladu. Naočkované plodové řezy byly následně inkubovány po 4 dny ve vlhké komoře s teplotou 18 °C. Potom byla vizuálně určena úroveň ·· i · · 1 · · · · B • ··· ·' * · »' F · # « « » ·' ·' B ···· · »·* BBB • B B B ·' · ·
BBB BBB *· B ·· ·· infekce Botrytis na plodových řezech.
Vizuálně určené hodnoty procenta zasažené oblasti listů byly přepočteny na účinnost v procentech vzhledem k neošetřeným kontrolním rostlinám. Účinnost 0 odpovídala úrovni infekce ošetřené rostliny, která je stejná jako u neošetřené kontrolní rostliny; při účinnosti 100 byla infekce ošetřené rostliny 0 %. Očekávané účinnosti kombinací účinných složek byly určeny pomocí Colbyho vzorce a porovnány s pozorovanými účinnostmi.
Neošetřené kontrolní rostliny: úroveň onemocnění 97 %
Tabulka 2.1: Účinností jednotlivých účinných složek
| Účinná složka | Koncentrace účinných složek v postřikové směsi v ppm | Účinnost v % neošetřené kontroly |
| I.A' ‘ | 12,5 | 59 |
| 0,8 | 2 | |
| II | 12,5 | 0 |
| 0,8 | 0 |
• *···' ·· t · ··· • .Η · .
··* ·♦» ··' « • · ♦ * · * » β1 · «·«« • 9 · ♦ · « ·· ·· ♦ 1 · · · • k » * * * ··* ·** - · · ·· ·*
Tabulka 2.2: Účinnosti směsí
| Směs účinných složek | Pozorovaná účinnost | Očekávaná účinnost*) |
| 12,5 ppm I.A + 12,5 ppm II Poměr míchání 1:1 | 89 | 59 |
| 0,8 ppm I.A + 0,8 ppm II Poměr míchání 1 : 1 | 28 | 2 |
*) vypočteno podle Colbyho vzorce
Experimentální výsledky ukazují, že pozorovaná účinnost u všech poměrů míchání je vyšší než účinnost vypočtená předem na základě Colbyho vzorce.
Příklad použití 3
Účinnost proti Botrytis cinerea on paprikách
Sazenice papriky, kultivar Neusiedler Ideál Elitě, které měly 4-5 dobře vyvinutých listů, byly pokropeny vodným přípravkem účinné složky, připraveným ze zásobního roztoku 10 % účinné složky, 63 % cyclohexanonu a 27 % emulgátoru. Následující den byly ošetřené rostliny naočkovány suspenzí spór Botrytis cinerea, obsahující 1,7 x 106 spór na 1 ml 2 % vodném biologickém roztoku sladu. Testované rostliny byly potom umístěny do místnosti s řízeným prostředím o teplotě 22 až 24 °C a vysoké atmosférické vlhkosti. Po pěti dnech byl rozsah houbového onemocnění listů vizuálně zhodnocen v procentech.
··,·. · ·· »» · · · •, F · ·« · · · · «' · i · · · * ··*· '· ' 4··| *·· • · · · · ·.' 4 ····· · · · · · ♦·
Vizuálně určené hodnoty procenta zasažené oblasti listů byly přepočteny na účinnost v procentech vzhledem k neošetřeným kontrolním rostlinám. Účinnost 0 odpovídala úrovni infekce ošetřené rostliny, která je stejná jako u neošetřené kontrolní rostliny; při účinnosti 100 byla infekce ošetřené rostliny 0 %. Očekávané účinnosti kombinací účinných složek byly určeny pomocí Colbyho vzorce a porovnány s pozorovanými účinnostmi.
Neošetřené kontrolní rostliny: úroveň onemocnění 72 %
Tabulka 3.1; Účinnosti jednotlivých.účinných složek
| Účinná složka | Koncentrace účinných složek v postřikové směsi v ppm | Účinnost v % neošetřené kontroly |
| I.B | 50 | 30 |
| 12,5 | 30 | |
| ----------Ί Σ | 50 | Ό |
| 12,5 | 0 |
Tabulka 3.2; Účinnosti směsí
| Směs účinných složek | Pozorovaná účinnost | Očekávaná účinnost*) |
| 50 ppm I.A + 50 ppm II Poměr míchání 1 ; 1 | 89 | . 30 |
| 12,5 ppm' I.A + 12,5 ppm II Poměr míchání 1 : 1 | . 58 | r 30 |
¢:.., • ·' « · ♦ « ·«·· • · · · ·;'· · · ·
*) vypočteno podle Colbyho vzorce
Experimentální výsledky ukazují, že pozorovaná účinnost u všech poměrů míchání je vyšší než účinnost vypočtená předem na základě Colbyho vzorce.
Claims (9)
1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahuje
a) karbamát obecného vzorce I,
CH3O (I) ve kterém X znamená CH a N, n je rovno 0, 1 nebo 2 a R znamená halogen, Cj-C^-alkyl a Ci-C^-halogenalkyl, přičemž zbytky R mohou být různé, pokud n je rovno 2, nebo jeho sůl nebo adukt, a
b) tetrachlorisoftalonitrii obecného vzorce II v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu ke sloučenině II je v rozmezí od 10:1 do 0,05:2.
• 9
9·9 9
9 »·· 9,
9 1 9 · · • 9 9 · ·
9 9999 • 9 9 9
9 9 99 9 9· • 9
9 *! · 9 9
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, jejich prostředí nebo rostlin, osiva, půdy, oblasti, materiálů nebo prostoru, které mají být udržovány prosté hub, sloučeninou obecného vzorce I nebo její solí nebo aduktem, jak jsou popsány v nároku 1 a sloučeninou obecného vzorce II, jak je popsána v nároku 1.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že sloučenina I nebo její sůl nebo adukt, jak jsou popsány v nároku 1 a sloučenina II, jak je popsána v nároku 1, jsou aplikovány současně, buďto společně nebo odděleně, nebo jsou aplikovány po sobě.
5. Způsob podle nároku 3 nebo 4, vyznačující se tím, že sloučenina I nebo její sůl nebo adukt, jak jsou popsány v nároku 1, je aplikována v množství od 0,01 do 2,5 kg/ha.
6. Způsob podle kteréhokoli z nároků 3 až 5, vyznačující se tím, že sloučenina II, jak je popsána v nároku 1, je aplikována v množství od 0,01 do 10 kg/ha.
7. Použití sloučeniny I nebo její soli nebo aduktu, jak jsou popsány v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné sýnergické směsi podle nároku 1.
8. Použití sloučeniny II, jak je popsána v nároku 1, pro přípravu fungicidně účinné sýnergické směsi podle nároku 1.
9. Kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že sestává • t · · · · • ··« · * · · • · « ♦ « ·**· • · · · · ··· »«« ·» · · · · * · · « « ·** ·· · ♦ * ze dvou částí, vzorce I, jak kapalném nosiči vzorce II, jak kapalném nosiči.
z nichž jedna obsahuje sloučeniny obecného jsou popsány v nároku 1, v pevném nebo a druhá část obsahuje sloučeniny obecného jsou popsány v nároku 1, v pevném nebo
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19635080 | 1996-08-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ60799A3 true CZ60799A3 (cs) | 1999-07-14 |
Family
ID=7804115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ99607A CZ60799A3 (cs) | 1996-08-30 | 1997-08-21 | Fungicidní směsi |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6136840A (cs) |
| EP (1) | EP0923290B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000516942A (cs) |
| KR (1) | KR20000035946A (cs) |
| CN (1) | CN1231577A (cs) |
| AR (1) | AR009493A1 (cs) |
| AT (1) | ATE322825T1 (cs) |
| AU (1) | AU736770B2 (cs) |
| BR (1) | BR9711281A (cs) |
| CA (1) | CA2264694A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ60799A3 (cs) |
| DE (1) | DE59712618D1 (cs) |
| DK (1) | DK0923290T3 (cs) |
| ES (1) | ES2262193T3 (cs) |
| HU (1) | HUP9904099A3 (cs) |
| IL (1) | IL128674A (cs) |
| NZ (1) | NZ334703A (cs) |
| PL (1) | PL331857A1 (cs) |
| PT (1) | PT923290E (cs) |
| RU (1) | RU2181005C2 (cs) |
| SK (1) | SK22999A3 (cs) |
| TW (1) | TW374693B (cs) |
| WO (1) | WO1998008384A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA977786B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102440254A (zh) * | 2011-12-22 | 2012-05-09 | 广东中迅农科股份有限公司 | 含有吡唑醚菌酯和百菌清的农药组合物 |
| CN103396364A (zh) * | 2013-04-11 | 2013-11-20 | 南京理工大学 | N-烷氧基-n-2-[1-(4-卤代苯基)-3-吡唑氧基甲基]苯基氨基甲酸烷基酯 |
| CN103651463A (zh) * | 2013-12-20 | 2014-03-26 | 湖南海利化工股份有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯和百菌清的杀菌组合物 |
| CN104910050A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-09-16 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种n-羟基-n-2甲苯氨基甲酸甲酯的制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1114941B (it) * | 1977-12-27 | 1986-02-03 | Sipcam Spa | Fumero - studio consulenza brevetti s.n.c.via s.agnese,12 milano |
| US6518304B1 (en) * | 1993-12-02 | 2003-02-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| AU688540B2 (en) * | 1994-07-21 | 1998-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method of combating harmful fungi |
-
1997
- 1997-08-21 KR KR1019997001687A patent/KR20000035946A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-08-21 DE DE59712618T patent/DE59712618D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 ES ES97944773T patent/ES2262193T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 WO PCT/EP1997/004540 patent/WO1998008384A1/de active IP Right Grant
- 1997-08-21 CA CA002264694A patent/CA2264694A1/en not_active Abandoned
- 1997-08-21 IL IL12867497A patent/IL128674A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-08-21 AT AT97944773T patent/ATE322825T1/de active
- 1997-08-21 SK SK229-99A patent/SK22999A3/sk unknown
- 1997-08-21 EP EP97944773A patent/EP0923290B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-08-21 NZ NZ334703A patent/NZ334703A/en unknown
- 1997-08-21 CZ CZ99607A patent/CZ60799A3/cs unknown
- 1997-08-21 PL PL97331857A patent/PL331857A1/xx unknown
- 1997-08-21 HU HU9904099A patent/HUP9904099A3/hu unknown
- 1997-08-21 US US09/242,671 patent/US6136840A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-21 DK DK97944773T patent/DK0923290T3/da active
- 1997-08-21 AU AU46176/97A patent/AU736770B2/en not_active Ceased
- 1997-08-21 BR BR9711281A patent/BR9711281A/pt unknown
- 1997-08-21 PT PT97944773T patent/PT923290E/pt unknown
- 1997-08-21 RU RU99106542/04A patent/RU2181005C2/ru active
- 1997-08-21 CN CN97198277A patent/CN1231577A/zh active Pending
- 1997-08-21 JP JP10511248A patent/JP2000516942A/ja active Pending
- 1997-08-29 AR ARP970103959A patent/AR009493A1/es unknown
- 1997-08-29 ZA ZA977786A patent/ZA977786B/xx unknown
- 1997-08-30 TW TW086112439A patent/TW374693B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1231577A (zh) | 1999-10-13 |
| AR009493A1 (es) | 2000-04-26 |
| US6136840A (en) | 2000-10-24 |
| BR9711281A (pt) | 1999-08-17 |
| RU2181005C2 (ru) | 2002-04-10 |
| EP0923290B1 (de) | 2006-04-12 |
| PL331857A1 (en) | 1999-08-16 |
| JP2000516942A (ja) | 2000-12-19 |
| KR20000035946A (ko) | 2000-06-26 |
| EP0923290A1 (de) | 1999-06-23 |
| HUP9904099A2 (hu) | 2000-05-28 |
| IL128674A (en) | 2002-02-10 |
| DK0923290T3 (da) | 2006-06-26 |
| ATE322825T1 (de) | 2006-04-15 |
| PT923290E (pt) | 2006-07-31 |
| AU736770B2 (en) | 2001-08-02 |
| ZA977786B (en) | 1999-03-01 |
| HUP9904099A3 (en) | 2001-05-28 |
| AU4617697A (en) | 1998-03-19 |
| SK22999A3 (en) | 1999-07-12 |
| ES2262193T3 (es) | 2006-11-16 |
| IL128674A0 (en) | 2000-01-31 |
| NZ334703A (en) | 2001-02-23 |
| WO1998008384A1 (de) | 1998-03-05 |
| TW374693B (en) | 1999-11-21 |
| CA2264694A1 (en) | 1998-03-05 |
| DE59712618D1 (de) | 2006-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| SK283401B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ454299A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| CZ408099A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| CA2351819C (en) | Fungicidal mixtures | |
| PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20030066814A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ20012197A3 (cs) | Fungicidní směsi a jejich pouľití | |
| IL126081A (en) | Synergistic fungicidal mixtures | |
| CZ60799A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| KR20030066817A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20040097273A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| ES2242070T3 (es) | Mezclas fungicidas. | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
| CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| AU732287B2 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ361396A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20000065014A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| JP2005529962A (ja) | ベンズアミドオキシム誘導体、ベンゾフェノン、アゾールに基づく殺真菌性混合物 | |
| KR20000065013A (ko) | 살진균제혼합물 | |
| CA2259440A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |