ES2254644T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia y B) valinamidas de la fórmula II en la que R¿ significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, 2- o 2-naftilo, o benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y R¿ significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono; en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
Description
Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas que contienen
A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia
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y
B) valinamidas de la fórmula II
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\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R'
- significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- 1- o 2 naftilo, o
- \quad
- benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y
- R''
- significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos
para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos Ia y
II, y al empleo del compuesto Ia y los compuestos II para la
obtención de tales mezclas.
El derivado de imidazol de la fórmula Ia, su
obtención y su acción contra hongos nocivos son conocidos por la
literatura (EP-A 298 196, WO-A
97/06171).
Las valinamidas de la fórmula II, así como
procedimientos para su obtención, se describen en la
EP-A-0 398 072, la
EP-A-0 610 764, la
DE-A-43 21 897, la
WO-A-96/07638 y la
JP-A 09/323984. Además, estas se pueden obtener
análogamente a los procedimientos descritos en la DE 1 95 31
814.
Por la
DE-A-19904081 son conocidas
combinaciones de productos activos fungicidas sinérgicas a partir
de derivados de valinamida.
Con respecto a una reducción de las cantidades de
aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos
Ia y II conocidos, así como de mezclas binarias conocidas, la
presente invención tomaba como base mezclas que presentan una
acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en
productos activos distribuidos (mezclas sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas
definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación
simultánea, y precisamente común o separada, del compuesto Ia y los
compuestos II, o con aplicación del compuesto Ia, y los compuestos
II sucesivamente, se puede combatir hongos nocivos mejor que con los
compuestos aislados, o una mezcla binaria por separado.
El compuesto de la fórmula Ia (nombre común:
Ciazofamida) es conocido por la EP-A 298 196
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Son preferentes compuestos de la fórmula II' que
presentan configuración S en la parte aminoácido. Estos compuestos
corresponden a la fórmula II':
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Según otra forma de ejecución preferente se
emplean compuestos de la fórmula II', presentando configuración R
el átomo de carbono adyacente al grupo R'. Estos compuestos
corresponden a la fórmula II'':
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Las fórmulas II' y II'' representan en especial
valinamidas de las fórmulas IIa y IIb, en las que los
substituyentes corresponden a una línea de la siguiente tabla:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Son especialmente preferentes compuestos
II-3, II-9 y compuestos
II-15:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Es preferente la configuración según la fórmula
II' para los compuestos II-1 a
II-15.
Son especialmente preferentes mezclas de
compuestos de la fórmula Ia, que contienen como segundo componente
II-3 (nombre común: Iprovalicarb),
II-9 o II-15.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros Ia y II, a los que se
puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra
hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o
nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos Ia y II, o bien los
compuestos Ia y II, aplicados conjuntamente o por separado, se
distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro de
agentes fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes,
basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte presentan
eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como
insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de
una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como
algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y
cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas
frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales,
caña de azúcar, así como en una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los
siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio)
en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca
fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en
manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia
en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y
césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar,
Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de
Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en
trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras,
plantas ornamentales y vid, Cercospora arachidicola en
cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en
trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora
infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en
vid, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de
Alternaria en verduras y frutas, tipos de
Mycospharaella en bananas, así como tipos de Fusarium
y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de
materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo
contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos Ia y II se pueden aplicar de
manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por
separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión
sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de aplicación
separada.
Los compuestos Ia y II se aplican habitualmente
en una proporción ponderal de 20 : 1 hasta 1 : 20, en especial 10 :
1 a 1 : 10, preferentemente 5 : 1 a 1 : 5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según
la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo
agrícola, según tipo de efecto deseado, en 0,01 a 8 kg/ha,
preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,1 a 3,0
kg/ha.
kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para
los compuestos Ia se sitúan en 0,01 a 2,5 kg/ha, a modo de ejemplo
en 0,001 a 1 kg/ha, preferentemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en especial
0,05 a 0,3 kg/ha.
De modo correspondiente, las cantidades de
aplicación para los compuestos II se sitúan en 0,01 a 10 kg/ha, a
modo de ejemplo en 0,01 a 1 kg/ha, preferentemente 0,02 a 0,5 kg/ha,
en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg
de semillas, preferentemente en 0,1 a 100 g/kg, en especial en 0,01
a 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos
patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los
compuestos Ia y II, o de las mezclas de compuestos Ia y II se
efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las
plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las
plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la
invención, o bien los compuestos Ia y II, se pueden preparar, a
modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables
directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones,
dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u
otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo,
agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado,
nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación
es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe
garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la
mezcla según la invención.
El agente fungicida según la invención está
acondicionado preferentemente en dos partes, conteniendo una de las
partes un derivado de imidazol de la fórmula Ia en un soporte sólido
o líquido, y la otra parte valinamidas de la fórmula II en un
soporte sólido o líquido.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en
sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias
soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos
inertes, como agentes emulsionantes o dispersan-
tes.
tes.
Entran en consideración como substancias
tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de
ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-,
naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos,
sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo,
laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y
octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos,
productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con
formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de
ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo,
alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de
alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino
etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno,
poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita,
lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o
espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos Ia o
II, o de la mezcla de compuestos Ia y II, con una substancia soporte
sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por
ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos)
mediante unión del producto activo o de los productos activos a una
substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas,
sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice,
ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza,
cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas,
sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales
sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato
amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos
vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol,
madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias
soporte
sólidas.
sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a
un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de
los compuestos Ia o II, o bien de la mezcla de los compuestos I y
II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de
un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro
de NMR o
HPLC).
HPLC).
La aplicación de los compuestos Ia y II, de
mezclas o de correspondientes formulaciones, se efectúa de modo que
se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas,
semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de
los mismos, con una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien
de compuestos I y II, en el caso de distribución separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o
después del ataque debido a los hongos nocivos.
Ejemplo de
aplicación
Se pudo mostrar la acción sinérgica de las
mezclas según la invención mediante los siguientes ensayos:
se elaboraron los productos activos por separado
o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por
un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y
se diluyeron con agua correspondientemente a la concentración
deseada.
La valoración se efectuó mediante determinación
de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron
estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinó el
grado de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (100 -
\alpha) \cdot
100/\beta
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas(de control) no tratados en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas
tratadas no presentan ataque.
Se determinaron los grados de acción a esperar de
las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S.
Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se
compararon con los grados de acción observados.
Fórmula \ de \
Colby : E = x + y - x \cdot
y/100
- E
- grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
\newpage
Ejemplo de
aplicación
Se pulverizaron hasta goteo hojas de plantas
cultivadas en maceta de la especie "GroBe Fleischtomate St.
Pierre" con una suspensión acuosa, que se elaboró a partir de una
disolución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85%
de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Al día siguiente se
infectaron las hojas con una suspensión acuosa fría de zoósporas de
Phytophthora infestans con una densidad de 0,25 x 10^{6}
esporas/ml. A continuación se colocaron las plantas en una cámara
saturada de vapor de agua a temperaturas entre 18 y 20ºC. Después
de 6 días se había desarrollado el mildíu en las plantas de control
no tratadas, pero infectadas, en tal medida que se pudo determinar
el ataque visualmente en %.
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo | Producto activo | Concentración de | Grado de acción |
| producto activo en el | en % de control | ||
| caldo de pulverizado | no tratado | ||
| [ppm] | |||
| 1 | Control (no tratado) | (85% de ataque) | 0 |
| 0,2 | 82 | ||
| 2 | Ia | 0,1 | 70 |
| 0,05 | 53 | ||
| 0,2 | 70 | ||
| 3 | II-3 | 0,1 | 53 |
| 0,05 | 29 | ||
| 4 | II-9 | 0,1 | 82 |
| 0,05 | 70 |
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de acción | Grado de acción |
| Concentración | observado | calculado*) | |
| Proporción de mezcla | |||
| Ia +II-3 | |||
| 5 | 0,1 + 0,1 ppm | 100 | 86 |
| 1 : 1 | |||
| Ia + II-3 | |||
| 6 | 0,05 + 0,05 ppm | 100 | 66 |
| 1 : 1 | |||
| Ia + II-3 | |||
| 7 | 0,1 +0,05 ppm | 100 | 79 |
| 2 : 1 | |||
| Ia + II-3 | |||
| 8 | 0,2 + 0,05 ppm | 100 | 87 |
| 2 : 1 |
| Ejemplo | Mezcla de productos activos | Grado de acción | Grado de acción |
| Concentración | observado | calculado*) | |
| Proporción de mezcla | |||
| Ia + II-3 | |||
| 9 | 0,05 + 0,1 ppm | 100 | 78 |
| 1 : 2 | |||
| Ia + II-3 | |||
| 10 | 0,05 + 0,2 ppm | 100 | 86 |
| 1 : 4 | |||
| Ia + II-9 | |||
| 11 | 0,05 + 0,05 ppm | 100 | 86 |
| 1 : 1 | |||
| Ia + II-9 | |||
| 12 | 0,1 + 0,06 ppm | 100 | 91 |
| 2 : 1 | |||
| Ia + II-9 | |||
| 13 | 0,05 + 0,1 ppm | 100 | 92 |
| 1 : 2 | |||
| *) Calculado según la fórmula de Colby. |
De los resultados de los ensayos se desprende que
el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla es
más elevado que el calculado previamente según la fórmula de
Colby.
Claims (7)
1. Mezclas fungicidas que contienen
A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia
y
B) valinamidas de la fórmula II
en la
que
- R'
- significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
- \quad
- 2- o -naftilo, o
- \quad
- benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y
- R''
- significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1,
caracterizada porque la proporción ponderal de derivado de
imidazol Ia respecto a las valinamidas II asciende a 20:1 hasta
1:20.
3. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos nocivos,
su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies,
materiales o espacios a preservar de los mismos, con un derivado de
imidazol de la fórmula Ia según la reivindicación 1, y valinamidas
de la fórmula II según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3,
caracterizado porque se distribuye el derivado de imidazol
de la fórmula Ia según la reivindicación 1, y valinamidas de la
fórmula II según la reivindicación 1 de manera simultánea, y
precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 o 4,
caracterizado porque el derivado de imidazol de la fórmula
Ia según la reivindicación 1, se aplica en una cantidad de 0,01 a
2,5 kg/ha.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 3 a
5, caracterizado porque se aplican las valinamidas de la
fórmula II según la reivindicación 1, en una cantidad de 0,01 a 10
kg/ha.
7. Agente fungicida que está acondicionado en dos
partes, conteniendo una de las partes un derivado de imidazol de la
fórmula Ia según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido,
y la otra parte valinamida de la fórmula II según la reivindicación
1 en un soporte sólido o líquido.
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