ES2254644T3 - Mezclas fungicidas. - Google Patents

Mezclas fungicidas.

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ES2254644T3 ES02702285T ES02702285T ES2254644T3 ES 2254644 T3 ES2254644 T3 ES 2254644T3 ES 02702285 T ES02702285 T ES 02702285T ES 02702285 T ES02702285 T ES 02702285T ES 2254644 T3 ES2254644 T3 ES 2254644T3
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Abstract

Mezclas fungicidas que contienen A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia y B) valinamidas de la fórmula II en la que R¿ significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, 2- o 2-naftilo, o benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y R¿ significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono; en una cantidad eficaz de manera sinérgica.

Description

Mezclas fungicidas.
La presente invención se refiere a mezclas fungicidas que contienen
A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia
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1
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y
B) valinamidas de la fórmula II
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2
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en la que
R'
significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
\quad
1- o 2 naftilo, o
\quad
benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y
R''
significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
La invención se refiere además a procedimientos para el combate de hongos nocivos con mezclas de compuestos Ia y II, y al empleo del compuesto Ia y los compuestos II para la obtención de tales mezclas.
El derivado de imidazol de la fórmula Ia, su obtención y su acción contra hongos nocivos son conocidos por la literatura (EP-A 298 196, WO-A 97/06171).
Las valinamidas de la fórmula II, así como procedimientos para su obtención, se describen en la EP-A-0 398 072, la EP-A-0 610 764, la DE-A-43 21 897, la WO-A-96/07638 y la JP-A 09/323984. Además, estas se pueden obtener análogamente a los procedimientos descritos en la DE 1 95 31 814.
Por la DE-A-19904081 son conocidas combinaciones de productos activos fungicidas sinérgicas a partir de derivados de valinamida.
Con respecto a una reducción de las cantidades de aplicación y a una mejora del espectro de acción de los compuestos Ia y II conocidos, así como de mezclas binarias conocidas, la presente invención tomaba como base mezclas que presentan una acción mejorada contra hongos nocivos con cantidad total reducida en productos activos distribuidos (mezclas sinérgicas).
Correspondientemente se encontraron las mezclas definidas al inicio. Además se encontró que, con aplicación simultánea, y precisamente común o separada, del compuesto Ia y los compuestos II, o con aplicación del compuesto Ia, y los compuestos II sucesivamente, se puede combatir hongos nocivos mejor que con los compuestos aislados, o una mezcla binaria por separado.
El compuesto de la fórmula Ia (nombre común: Ciazofamida) es conocido por la EP-A 298 196
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Son preferentes compuestos de la fórmula II' que presentan configuración S en la parte aminoácido. Estos compuestos corresponden a la fórmula II':
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Según otra forma de ejecución preferente se emplean compuestos de la fórmula II', presentando configuración R el átomo de carbono adyacente al grupo R'. Estos compuestos corresponden a la fórmula II'':
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(Tabla pasa a página siguiente)
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Las fórmulas II' y II'' representan en especial valinamidas de las fórmulas IIa y IIb, en las que los substituyentes corresponden a una línea de la siguiente tabla:
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6
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Son especialmente preferentes compuestos II-3, II-9 y compuestos II-15:
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Es preferente la configuración según la fórmula II' para los compuestos II-1 a II-15.
Son especialmente preferentes mezclas de compuestos de la fórmula Ia, que contienen como segundo componente II-3 (nombre común: Iprovalicarb), II-9 o II-15.
En la preparación de las mezclas se emplea preferentemente los productos activos puros Ia y II, a los que se puede añadir, en caso necesario, otros productos activos contra hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o nemátodos, o también productos activos herbicidas o reguladores del crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos Ia y II, o bien los compuestos Ia y II, aplicados conjuntamente o por separado, se distinguen por una extraordinaria acción contra un ancho espectro de agentes fitopatógenos, en especial de la clase de ascomicetes, basidiomicetes, ficomicetes y deuteromicetes. En parte presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto, también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Tienen un especial significado para el combate de una pluralidad de hongos de diversas plantas de cultivo, como algodón, hortalizas (por ejemplo pepinos, habas, tomates, patatas y cucurbitáceas), cebada, hierba, avena, bananas, café, maíz, plantas frutales, arroz, centeno, soja, vid, trigo, plantas ornamentales, caña de azúcar, así como en una pluralidad de semillas.
En especial son apropiados para el combate de los siguientes hongos fitopatógenos: Erysiphe graminis (oidio) en cereales, Erysiphe cichoracearum y Spaerotheca fuliginea en cucurbitáceas, Podosphaera leucotricha en manzanas, Uncinula necator en vid, tipos de Puccinia en cereales, tipos de Rhizoctonia en algodón, arroz y césped, tipos de Ustilago en cereales y caña de azúcar, Venturia inaequalis (roña) en manzanas, tipos de Helminthosporium en cereales, Septoria nodorum en trigo, Botrytis cinerea (moho gris) en fresas, verduras, plantas ornamentales y vid, Cercospora arachidicola en cacahuetes, Pseudocercosporella herpotrichoides en trigo y cebada, Pyricularia oryzae en arroz, Phytophthora infestans en patatas y tomates, Plasmopara viticola en vid, tipos de Pseudoperonospora en lúpulo y pepinos, tipos de Alternaria en verduras y frutas, tipos de Mycospharaella en bananas, así como tipos de Fusarium y Verticillium.
Además son aplicables en la protección de materiales (por ejemplo protección de madera), a modo de ejemplo contra Paecilomyces variotii.
Los compuestos Ia y II se pueden aplicar de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito del tratamiento el orden en el caso de aplicación separada.
Los compuestos Ia y II se aplican habitualmente en una proporción ponderal de 20 : 1 hasta 1 : 20, en especial 10 : 1 a 1 : 10, preferentemente 5 : 1 a 1 : 5.
Las cantidades de aplicación de las mezclas según la invención se sitúan, sobre todo en superficies de cultivo agrícola, según tipo de efecto deseado, en 0,01 a 8 kg/ha, preferentemente 0,1 a 5 kg/ha, en especial 0,1 a 3,0
kg/ha.
En este caso, las cantidades de aplicación para los compuestos Ia se sitúan en 0,01 a 2,5 kg/ha, a modo de ejemplo en 0,001 a 1 kg/ha, preferentemente 0,05 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
De modo correspondiente, las cantidades de aplicación para los compuestos II se sitúan en 0,01 a 10 kg/ha, a modo de ejemplo en 0,01 a 1 kg/ha, preferentemente 0,02 a 0,5 kg/ha, en especial 0,05 a 0,3 kg/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 250 g/kg de semillas, preferentemente en 0,1 a 100 g/kg, en especial en 0,01 a 50 g/kg.
En tanto se deba combatir hongos nocivos patógenos para plantas, la aplicación separada o conjunta de los compuestos Ia y II, o de las mezclas de compuestos Ia y II se efectúa mediante pulverizado o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes o después de la siembra de las plantas, o antes o después del crecimiento de las plantas.
Las mezclas fungicidas sinérgicas según la invención, o bien los compuestos Ia y II, se pueden preparar, a modo de ejemplo, en forma de disoluciones pulverizables directamente, polvos y suspensiones, o en forma de suspensiones, dispersiones, emulsiones de alto porcentaje, acuosas, oleaginosas u otras, dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de dispersión o granulados, y aplicar mediante pulverizado, nebulizado, espolvoreo, dispersión o riego. La forma de aplicación es dependiente del fin de empleo; en cualquier caso, debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible de la mezcla según la invención.
El agente fungicida según la invención está acondicionado preferentemente en dos partes, conteniendo una de las partes un derivado de imidazol de la fórmula Ia en un soporte sólido o líquido, y la otra parte valinamidas de la fórmula II en un soporte sólido o líquido.
Se obtienen las formulaciones de modo conocido en sí, por ejemplo mediante adición de disolventes y/o substancias soporte. Habitualmente se añaden a las formulaciones aditivos inertes, como agentes emulsionantes o dispersan-
tes.
Entran en consideración como substancias tensioactivas las sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, de ácidos sulfónicos aromáticos, por ejemplo ácido lignin-, fenol-, naftalin- y dibutilnaftalinsulfónico, así como de ácidos grasos, sulfonatos de alquilo y alquilarilo, sulfatos de éteres de alquilo, laurilo y alcoholes grasos, así como sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados, o éteres glicólicos de alcoholes grasos, productos de condensación de naftalina sulfonada y sus derivados con formaldehído, productos de condensación de naftalina, o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído, polioxietilenoctilfenoléter, isooctil-, octil- o nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol o tributilfenilo, alquilarilpolieteralcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol-graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilenalquiléter o polioxipropileno, poliglicoleteracetato de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones sulfíticas de lignina o metilcelulosa.
Se pueden obtener polvos, agentes de dispersión o espolvoreo, mediante mezclado o molturado común de compuestos Ia o II, o de la mezcla de compuestos Ia y II, con una substancia soporte sólida.
Habitualmente se obtienen los granulados (por ejemplo granulados de revestimiento, impregnado u homogéneos) mediante unión del producto activo o de los productos activos a una substancia soporte sólida.
Como cargas, o bien substancias soporte sólidas, sirven, a modo de ejemplo, tierras minerales, como gel de sílice, ácidos silícicos, geles de sílice, silicatos, talco, caolín, caliza, cal, creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molturados, así como agentes fertilizantes, como sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte
sólidas.
Las formulaciones contienen en general un 0,1 a un 95% en peso, preferentemente un 0,5 a un 90% en peso de uno de los compuestos Ia o II, o bien de la mezcla de los compuestos I y II. En este caso se emplean los productos activos en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100% (según espectro de NMR o
HPLC).
La aplicación de los compuestos Ia y II, de mezclas o de correspondientes formulaciones, se efectúa de modo que se trata los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos, con una cantidad eficaz como fungicida de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el caso de distribución separada.
La aplicación se puede llevar a cabo antes o después del ataque debido a los hongos nocivos.
Ejemplo de aplicación
Se pudo mostrar la acción sinérgica de las mezclas según la invención mediante los siguientes ensayos:
se elaboraron los productos activos por separado o conjuntamente como emulsión al 10% en una mezcla constituida por un 63% en peso de ciclohexanona y un 27% en peso de emulsionante, y se diluyeron con agua correspondientemente a la concentración deseada.
La valoración se efectuó mediante determinación de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Se convirtieron estos valores porcentuales en grados de acción. Se determinó el grado de acción (W) según la fórmula de Abbot como sigue:
W = (100 - \alpha) \cdot 100/\beta
\alpha
corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
\beta
corresponde al ataque fúngico de las plantas(de control) no tratados en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas tratadas no presentan ataque.
Se determinaron los grados de acción a esperar de las mezclas de productos activos según la fórmula de Colby [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)], y se compararon con los grados de acción observados.
Fórmula \ de \ Colby : E = x + y - x \cdot y/100
E
grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
x
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
y
el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
\newpage
Ejemplo de aplicación
Eficacia protectora contra la putrefacción de hierbas en tomates ocasionada por Phytophthora infestans
Se pulverizaron hasta goteo hojas de plantas cultivadas en maceta de la especie "GroBe Fleischtomate St. Pierre" con una suspensión acuosa, que se elaboró a partir de una disolución madre constituida por un 10% de producto activo, un 85% de ciclohexanona y un 5% de agente emulsionante. Al día siguiente se infectaron las hojas con una suspensión acuosa fría de zoósporas de Phytophthora infestans con una densidad de 0,25 x 10^{6} esporas/ml. A continuación se colocaron las plantas en una cámara saturada de vapor de agua a temperaturas entre 18 y 20ºC. Después de 6 días se había desarrollado el mildíu en las plantas de control no tratadas, pero infectadas, en tal medida que se pudo determinar el ataque visualmente en %.
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TABLA A Productos activos aislados
Ejemplo Producto activo Concentración de Grado de acción
producto activo en el en % de control
caldo de pulverizado no tratado
[ppm]
1 Control (no tratado) (85% de ataque) 0
0,2 82
2 Ia 0,1 70
0,05 53
0,2 70
3 II-3 0,1 53
0,05 29
4 II-9 0,1 82
0,05 70
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TABLA B Combinaciones según la invención
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de acción Grado de acción
Concentración observado calculado*)
Proporción de mezcla
Ia +II-3
5 0,1 + 0,1 ppm 100 86
1 : 1
Ia + II-3
6 0,05 + 0,05 ppm 100 66
1 : 1
Ia + II-3
7 0,1 +0,05 ppm 100 79
2 : 1
Ia + II-3
8 0,2 + 0,05 ppm 100 87
2 : 1
TABLA B (continuación)
Ejemplo Mezcla de productos activos Grado de acción Grado de acción
Concentración observado calculado*)
Proporción de mezcla
Ia + II-3
9 0,05 + 0,1 ppm 100 78
1 : 2
Ia + II-3
10 0,05 + 0,2 ppm 100 86
1 : 4
Ia + II-9
11 0,05 + 0,05 ppm 100 86
1 : 1
Ia + II-9
12 0,1 + 0,06 ppm 100 91
2 : 1
Ia + II-9
13 0,05 + 0,1 ppm 100 92
1 : 2
*) Calculado según la fórmula de Colby.
De los resultados de los ensayos se desprende que el grado de acción observado en todas las proporciones de mezcla es más elevado que el calculado previamente según la fórmula de Colby.

Claims (7)

1. Mezclas fungicidas que contienen
A) el derivado de imidazol de la fórmula Ia
8
y
B) valinamidas de la fórmula II
9
en la que
R'
significa fenilo, que está substituido en posición 4 por halógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
\quad
2- o -naftilo, o
\quad
benzotiazol-2-ilo, que está substituido en posición 6 por halógeno; y
R''
significa alquilo con 3 a 4 átomos de carbono;
en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
2. Mezcla fungicida según la reivindicación 1, caracterizada porque la proporción ponderal de derivado de imidazol Ia respecto a las valinamidas II asciende a 20:1 hasta 1:20.
3. Procedimiento para el combate de hongos nocivos, caracterizado porque se tratan los hongos nocivos, su espacio vital, o las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o espacios a preservar de los mismos, con un derivado de imidazol de la fórmula Ia según la reivindicación 1, y valinamidas de la fórmula II según la reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 3, caracterizado porque se distribuye el derivado de imidazol de la fórmula Ia según la reivindicación 1, y valinamidas de la fórmula II según la reivindicación 1 de manera simultánea, y precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente.
5. Procedimiento según la reivindicación 3 o 4, caracterizado porque el derivado de imidazol de la fórmula Ia según la reivindicación 1, se aplica en una cantidad de 0,01 a 2,5 kg/ha.
6. Procedimiento según las reivindicaciones 3 a 5, caracterizado porque se aplican las valinamidas de la fórmula II según la reivindicación 1, en una cantidad de 0,01 a 10 kg/ha.
7. Agente fungicida que está acondicionado en dos partes, conteniendo una de las partes un derivado de imidazol de la fórmula Ia según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido, y la otra parte valinamida de la fórmula II según la reivindicación 1 en un soporte sólido o líquido.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070167464A1 (en) * 2004-04-21 2007-07-19 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
JP2008189658A (ja) * 2007-01-12 2008-08-21 Nissan Chem Ind Ltd 植物病害の防除方法
CN103125509A (zh) * 2013-04-06 2013-06-05 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有苯噻菌胺与氰霜唑的杀菌组合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) * 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
US5504109A (en) 1989-05-13 1996-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Susbstituted amino acid amide derivatives their preparation and use
DE3915755A1 (de) 1989-05-13 1990-11-29 Bayer Ag Fungizide mittel sowie substituierte aminosaeureamid-derivate und deren herstellung
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321206A1 (de) 1993-06-25 1995-01-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4321897A1 (de) 1993-07-01 1995-01-12 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung
DE4431467A1 (de) 1994-09-03 1996-03-07 Basf Ag Caramoylcarbonsäureamide
DE19531814A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Carbamoylcarbonsäureamide
BR9609888A (pt) 1995-08-10 1999-05-25 Bayer Ag Halogenobenzimidazóis
TW328945B (en) 1995-08-30 1998-04-01 Basf Ag Carbamoylcarboxamides
US5577976A (en) 1995-08-31 1996-11-26 General Motors Corporation Power transmission
JPH09323984A (ja) 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
US20020072535A1 (en) 1997-04-18 2002-06-13 Klaus Stenzel Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2589329E (en) * 1997-04-25 2013-08-06 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same
CZ293446B6 (cs) 1998-05-04 2004-04-14 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní směs
DE19904081A1 (de) 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP4351789B2 (ja) 1999-07-16 2009-10-28 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法
DE10021412A1 (de) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CZ301233B6 (cs) * 1999-12-13 2009-12-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidní kombinace úcinných látek, zpusob hubení hub a použití techto kombinací úcinných látek a zpusob výroby fungicidních prostredku
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