CZ293446B6 - Fungicidní směs - Google Patents
Fungicidní směs Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293446B6 CZ293446B6 CZ20004048A CZ20004048A CZ293446B6 CZ 293446 B6 CZ293446 B6 CZ 293446B6 CZ 20004048 A CZ20004048 A CZ 20004048A CZ 20004048 A CZ20004048 A CZ 20004048A CZ 293446 B6 CZ293446 B6 CZ 293446B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- compound
- formula
- harmful fungi
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- -1 oxime ether carboxylate Chemical class 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N methyl n-hexyl-n-[2-(hexylamino)ethyl]carbamate Chemical compound CCCCCCNCCN(C(=O)OC)CCCCCC LOTBYPQQWICYBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 6
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O RUZAHKTXOIYZNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000036515 potency Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní směsi, které obsahují alespoň jednu sloučeninu zvolenou z množiny zahrnující a.sub.1.n.) karbamáty obecného vzorce I, a.sub.2.n.) oximetherkarboxylát vzorce II nebo a.sub.3.n.) oximetherkarboxamid vzorce III, a b) sloučeninu obecného vzorce IV, v synergicky účinném množství. Způsob kontroly škodlivých hub, který spočívá v ošetření napadených míst účinným množstvím uvedené fungicidní směsi.ŕ
Description
Fungicidní směs
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny dále uvedeného obecného vzorce I, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (WO-A96/01 256 a 96/01 258).
Sloučeniny dále uvedených vzorců II a III, jejich příprava a jejich účinnost proti škodlivým houbám jsou známé z literatury' (EP-A 253 213, EP-A 398 692 a EP-A 477 631).
Sloučeniny obecného vzorce IV a rovněž způsoby jejich přípravy jsou popsané vJP-A 09/323984. Kromě toho mohou být tyto sloučeniny připravené za použití způsobů popsaných v patentovém dokumentu DE 1 95 31 814.
Cílem vynálezu je poskytnout směsi, které by měly zlepšenou účinnost proti škodlivým, houbám a které by takto obsahovaly nižší celkově aplikovatelné množství účinných sloučenin, s cílem dosáhnout snížení aplikačních dávek a zlepšení spektra účinku uvedených známých sloučenin.
Nyní bylo zjištěno, že výše uvedený cíl může být dosažen použitím kombinací sloučenin výše uvedených vzorců. Kromě toho bylo zjištěno, že je možné dosáhnout lepší kontroly škodlivých hub simultánní aplikací sloučenin vzorců I nebo/a II nebo/a III a IV, což znamená společnou, separátní nebo sekvenční aplikaci uvedených sloučenin.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou fungicidní směsi, které obsahují alespoň jednu sloučeninu zvolenou z množiny zahrnující ai) karbamáty obecného vzorce I
ve kterém T znamená skupinu CH nebo N, n znamená 0, 1 nebo 2 a R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž v případě, že n znamená 2, symboly R mohou mít rozdílné významy,
-1 CZ 293446 B6 a2) oximetherkarboxylát vzorce II
nebo a3) oximetherkarboxamid vzorce III
III
b) alespoň jednu účinnou sloučeninu obecného vzorce IV
IV ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy a alkylcykloalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy 20 a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny mohou být substituované substituenty zvolenými z množiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, a R1 dále znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R3 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylthioskupinu obsahující 1 až 30 4 uhlíkové atomy, N-alkylaminoskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Y znamená O, S, CHR4 nebo NR5 kde R4 a R5 každý má významy uvedené pro R2, a
-2CZ 293446 B6 n znamená O, 1, 2 nebo 3, v synergický účinném množství.
Předmětem vynálezu je rovněž způsob kontroly škodlivých hub za použití směsí sloučenin 5 vzorců I, II nebo/a III a IV, jakož i použití sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV pro přípravu uvedených směsí.
Uvedený obecný vzorec I zahrnuje zejména karbamáty. Ve kterých kombinace substituentů odpovídají kombinacím uvedeným v následující tabulce 1.
Tabulka 1
| č. | T | Rn |
| 1.1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-C1 |
| 1.5 | N | 3—Cl |
| 1.6 | N | 4-C1 |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 1.10 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 1.18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 1.19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4—CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-F2 |
| 1.23 | N | 2,4-Cl2 |
| 1.24 | N | 3,4-Cl2 |
| 1.25 | N | 2-C1,4-CH3 |
| 1.26 | N | 3-C1,4-CH3 |
| 1.27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-C1 |
| 1.31 | CH | 3-C1 |
| 1.32 | CH | 4-C1 |
| 1.33 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| 1.36 | CH | 2-CH3 |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| 1.38 | CH | 4-CH3 |
| 1.39 | CH | 2-CH2CH3 |
-3CZ 293446 B6
Tabulka 1 - pokračování
| č. | T | Rn |
| 1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH | 2,4-Cl2 |
| 1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| 1.51 | CH | 2-C1,4-CHj |
| 1.52 | CH | 3-C1, 4-CHj |
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny č. 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
Vzhledem ke dvojným vazbám C=Y nebo C=CH nebo C=N mohou sloučeniny vzorců I až III existovat v konfiguraci E nebo Z (vzhledem k funkční skupině karboxylové kyseliny). V souladu s tím mohou byl uvedené sloučeniny použity ve směsi podle vynálezu v každém jednotlivém případě jako čisté izomery E nebo Z anebo jako směsi E/Z obou izomerů. Směs E/Z izomerů nebo izomer Z představují výhodné formy provedení vynálezu přičemž obzvláště výhodnou formu provedení podle vynálezu představuje izomer Z.
Dvojné vazby C=N, oximetherových skupin v bočním řetězci sloučenin I až III mohou existovat v každém jednotlivém případě jako čisté izomeiy E nebo Z nebo jako směsi E/Z izomerů. Sloučeniny vzorců I až III mohou být použity ve směsích podle vynálezu jak ve formě směsi izomerů, tak i ve formě izomemí směsi. Z hlediska použití uvedených sloučenin jsou obzvláště výhodnými sloučeninami sloučeniny, ve kterých se koncová oximetherová skupina v bočním řetězci nachází v konfiguraci cis (OCH k ZR’).
Vzhledem k bazickému charakteru sloučenin vzorců I až III jsou tyto sloučeniny schopné tvořit soli nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo s ionty kovů.
Příklady takových anorganických kyselin jsou kyseliny halogenvodíkové, jakými jsou kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, dále kyselina sírová, kyselina fosforečná, kyselina uhličitá a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou například kyselina mravenčí a alkanové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová, a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (kyseliny sulfonové obsahující přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako fenylová nebo naftylová skupina, které nesou jednu nebo dvě sulfoskupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny obsahující přímé nebo rozvětvené alkylové skupiny obsahující 1 až 20 uhlíkových atomů), arylsulfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické skupiny, jako fenylová a naftylová skupina, které nesou jednu nebo dvě skupiny kyseliny fosforečné), přičemž uvedené alkylové nebo arylové skupiny mohou nést další substituenty, jako je tomu například v případě kyseliny p-toluensulfonové, kyseliny salicylové, kyseliny p-aminosalicylové, kyseliny 2-fenoxybenzoové a kyseliny 2-acetoxybenzoové.
-4CZ 293446 B6
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny Periodického systému prvků, zejména ionty vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména ionty hliníku, cínu a olova, a první až osmé podskupiny Periodického systému prvků, zejména ionty chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi a zinku, a ještě další. Výhodnými ionty kovů jsou v tomto ohledu ionty kovů podskupin čtvrté periody Periodického systému prvků. Uvedené ionty kovů mohou mít různá jednotlivá obvyklá mocenství.
Ze sloučenin obecného vzorce IV jsou výhodnými sloučeninami sloučeniny obecného vzorce IV, ve kterém R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy (methylová skupina, ethylová skupina, n- a i-propylová skupina a t-butylová skupina), alkylencykloalkylovou skupinu, ve které alkylenový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy (zejména ethenylová skupina, propenylová skupina a butenylová skupina, která může být substituovaná halogenem, výhodně chlorem), propinylovou skupinu, kyanomethylovou skupinu a methoxymethylovou skupinu. Z alkylencykloalkylových skupin, ve kterých alkylenový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, jsou obzvláště výhodné methylenovým zbytkem substituované skupiny, zejména methylencyklopropylová skupina, methylencyklopentylová skupina, methylencyklohexylová skupina a methylencyklohexenylová skupina. Kruhové zbytky těchto skupin mohou být substituované, výhodně halogenem. Obzvláště výhodným významem obecného symbolu R1 je isopropylová skupina.
Obecný symbol R2 výhodně znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy (zejména methylovou skupinu, ethylovou skupinu, i-propylovou skupinu nebo η-, i- nebo t-butylovou skupinu). Obzvláště výhodným významem obecného symbolu R2 je i-propylová skupina.
Výhodnými významy obecných symbolů R3 a R4 jsou atom vodíku, atom fluoru, atom chloru, methylová skupina, ethylová skupina, methoxyskupina, thiomethylová skupina a N-methylaminoskupina, zejména atom fluoru nebo atom chloru.
Výhodné sloučeniny obecného vzorce IV jsou popsány v již zmíněném patentovém dokumentu JP-A 09/329384. Obzvláště výhodnou sloučeninou obecného vzorce IV je následující sloučenina obecného vzorce IV/1
Při přípravě uvedených směsí je výhodné použít čisté účinné látky I, II nebo/a III a IV, ke kterým mohou být přimíšeny další sloučeniny účinné proti škodlivým houbám a ostatním škůdcům, mezi které patří například hmyz, pavoukovci nebo hlísti, jakož i jiné herbicidně nebo růstověregulačně účinné sloučeniny nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorců I, II nebo/a II a IV nebo simultánní společná nebo oddělená použití sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV mají vynikající účinek proti širokému spektru fytopatogenních hub, zejména ze tříd Ascomycetes, Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Některé ze směsí působí systemicky a jsou proto vhodné pro použití ve funkci foliámích a půdněpůsobících fungicidů.
-5CZ 293446 B6
Uvedené směsi jsou obzvláště důležité pro kontrolu velkého počtu hub v užitkových plodinách, mezi které patří například bavlník, zelinářské plodiny (například okurky, fazole a dýně), ječmen, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocnářské plodiny, rýže, sója, vinná réva, okrasné rostliny, cukrová třtina a různá semena.
Uvedené směsi jsou obzvláště vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erypsie graminis (padlí travní) u obilnin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jablek, Uncinula necator u vinné révy, Puccinia species u obilnin, Rhizoctonia species u bavlníku, rýže a travin, Ustilago species u obilnin a cukrové řepy, Venturia inaqualis (strupovitost) u jablek, Helminthosporium species u obilnin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea u jahodníku, zelinářských plodin, okrasných rostlin a vinné révy, Cercospora arachidicola u podzemnice olejné, Pseudo-cercosporella herpotrichoides u pšenice aječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u brambor a rajských jablek, Pseudoperonospora species u dýní a chmele, Plasmopara viticola u vinné révy, Altemaria species u zelinářských a ovocnářských plodin a Fusarium a Verticillium species.
Uvedené směsi mohou být kromě toho použity pro ochranu materiálů (například pro ochranu dřeva), například proti Paecilomyces variotti.
Sloučeniny obecných vzorců I, II nebo/a III a IV mohou být aplikovány současně, a to buď společně, nebo odděleně, nebo sekvenčně (tj. po sobě v určitém časovém sledu), přičemž charakter sekvence v případě separátní aplikace obecně nemá žádný vliv na výsledky antifungální kontroly.
Sloučeniny vzorce I, II nebo/a III a IV jsou obvykle aplikovány ve hmotnostním poměru 0,01:1 až 1:1 výhodně ve hmotnostním poměru 0,03:1 až 0,5:1, zejména ve hmotnostním poměru 0,05:1 až 0,5:1 (IV:I, II nebo/a III).
V závislosti na povaze požadovaného účinku jsou aplikační dávky sloučenin vzorců I, II nebo/a III ve směsích podle vynálezu rovné 0,005 až 0,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,2 kg/ha.
V souladu s tím se aplikační dávky sloučenin vzorce IV obvykle pohybují mezi 0,001 a 0,5 kg/ha, výhodně mezi 0,001 až 0,1 kg/ha a zejména mezi 0,005 až 0,5 kg/ha.
Při ošetření semen se aplikační dávky směsi podle vynálezu obecně pohybují mezi 0,001 a 100 g/kg semen, výhodně mezi 0,01 a 50 g/kg semen a zejména mezi 0,01 až 10 g/kg semen.
V případě, že mají být kontrolovány fytopatogenní škodlivé houby, potom se separátní nebo společná aplikace sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV provádí postříkáním nebo poprášením semen rostlin nebo půdy před nebo po zaseti rostlin nebo před nebo po jejich vzejití.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV mohou být formulovány například do formy roztoků připravených pro postřik, prášků a suspenzí anebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí nebo emulzí, olejových disperzí, past, poprašů, materiálů určených pro posyp nebo granulí, a aplikovány postřikem, rozprášením, poprášením, posypem nebo závlahou. Použitá aplikační forma formulace bude záviset na zamýšleném účelu; v každém případě by tato forma měla zajistit pokud možno jemnou a jednotnou distribuci směsi podle vynálezu.
Uvedené formulace se připraví o sobě známým způsobem, například přidáním rozpouštědel nebo/a nosičů. Je obvyklé přidat k těmto formulacím inertní přísady, jakými jsou například emulgátory nebo dispergační činidla.
-6CZ 293446 B6
Vhodnými povrchově aktivními látkami použitelnými v rámci vynálezu jsou soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, jakými jsou například kyselina lignosulfonová, kyselina fenolsulfonová, kyselina naftalensulfonová a kyselina dibutylnaftalensulfonová, a mastných kyselin, alky l- a alkylarylsulfonáty, alkyllaurylether a sulfáty odvozené od mastných alkoholů, jakož i soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo glykolethery odvozené od mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfanových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenylether, ethoxylovaný isooktyloktyl-, nebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolethery, tributylfenylpolyglykolethery, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu a ethylenoxidu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, lignosulfitový odpadní louh nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály určené pro posyp a popraše mohou být připraveny smíšením nebo společným rozemletím sloučenin vzorců, II nebo/a III a IV nebo směsi sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV s nosičem.
Granule (například povlečené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připraví vázáním účinné sloučeniny nebo účinných sloučenin k pevnému nosiči.
Plnivy nebo pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako například silikagel, kyseliny křemičité, křemičitany, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, hlína, spraš, dolomit, rozsivková zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, půdní syntetické materiály a hnojivá, jako například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako například obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevní moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózové prášky a další pevné nosiče.
Uvedené formulace obecně obsahují 0,1 až 95 % hmotn., výhodně 0,5 až 90 % hmotn. jedné ze sloučenin vzorců I, II, III nebo/a IV nebo směsi sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV. Účinné sloučeniny jsou použity v čistotě od 90 do 100 %, výhodně v čistotě od 95 do 100 % (stanoveno metodou nukleární magnetickorezonanční spektroskopie nebo vysoce výkonné kapalinové chromatografíe).
Sloučeniny vzorců I, II nebo III nebo IV nebo směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením škodlivých hub, rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, které mají být udržovány prosté uvedených hub, fungicidně účinným množstvím uvedené směsi nebo fungicidně účinným množstvím sloučenin vzorců I, II nebo/a III a IV v případě separátní aplikace. Aplikace může být provedena před nebo po infekci škodlivými houbami.
Fungicidní účinnost sloučeniny a směsí může být demonstrována následujícími pokusy.
Účinné sloučeniny se formulují separátně nebo společně jako 10% emulze ve směsi obsahující 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. produktu Nekanil LN (Lutensol AP6, smáčecí činidlo na bázi ethoxylovaných alkylfenolů mající emulgační a dispergační účinek) a 10% hmotn. produktu Erciulphor EL (Emulan EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů), která se zředí vodou k dosažení požadované koncentrace.
Vyhodnocení účinnosti se provádí stanovením infikované plochy listů vyjádřené v procentech. Tyto procentické údaje se převedou na účinnosti. Očekávané účinnosti účinné směsi sloučenin se vypočtou za použití Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967) a srovnají s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec: E = x + y + z- x.y.z/100, přičemž v uvedeném vzorci .
-7CZ 293446 B6
E znamená očekávanou účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije směs účinných sloučenin A, B a C v koncentracích a, b respektive c, x znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina A v koncentraci a, y znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina B v koncentraci b, a z znamená účinnost vyjádřenou v procentech vztažených ke kontrolnímu neošetřenému vzorku v případě, že se použije účinná sloučenina C v koncentraci c.
Uvedená účinnost E se vypočte následujícím způsobem za použití Abbotova vzorce:
Ε = (1-α). 100/β ve kterém a odpovídá fungální infekci ošetřených rostlin v procentech a β odpovídá fungální infekci neošetřených (kontrolních) rostlin v procentech.
Účinnost 0 znamená, že úroveň infekce ošetřených rostlin odpovídá úrovni infekce neošetřených kontrolních rostlin, zatímco účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nejsou vůbec infikovány.
Příklad provedení vynálezu
Účinnost proti Phytophthora u rajských jablek
Listy rostlin odrůdy „Grosse Fleischtomate“ se postříkají do skápnutí vodnou suspenzí, která byla připravena ze zásobního roztoku obsahujícího 10% hmotnosti účinné sloučeniny, 63% hmotnosti cyklohexanonu a 27 % hmotnosti emulgátoru. Následující den byly listy infikovány vodnou suspenzí zoospor Phytophthora infestans. Takto ošetřené a infikované rostliny byly potom uloženy do komory s atmosférou nasycenou vodní parou, ve které je udržována teplota 16 až 18 °C. Po 6 dnech se plíseň na neošetřených avšak infikovaných rostlinách rozvinula do takové míry, že infekce mohla být stanovena v procentech vizuálně.
Vizuálně stanovené procentické hodnoty infikovaných ploch listů byly převedeny na účinnosti vyjádřené v procentech vztažených k hodnotám získaným pro neošetřené infikované rostliny. Účinnost 0 znamená stejnou míru infekce jako u neošetřených infikovaných rostlin, zatímco účinnost 100 znamená žádnou infekci. Očekávané účinnosti pro kombinace sloučenin byly vypočteny za použití Colbyho vzorce (Colby, S.R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15 (1967), 20-22) a srovnány s pozorovanými účinnostmi.
Získané výsledky jsou uvedeny v následujících tabulkách 2 a 3, ve kterých jednotka 1 ppm znamená jeden hmotnostní díl dané složky na milion hmotnostních dílů příslušného základu.
-8CZ 293446 B6
Tabulka 2
Srovnávací pokusy
| Př. | Účinná sloučenina | Koncentrace v postřikové kapalině (PPm) | Účinnost v %, vztažená na neošetřené kontrolní rostliny |
| 1C | Sloučenina I. 32 z tabulky 1 | 0,25 | 55 |
| 0,06 | 10 | ||
| 2C | Sloučenina 1.38 z tabulky 1 | 0,25 | 33 |
| 0,06 | 0 | ||
| 3C | Sloučenina II | 0,06 | 10 |
| 4C | Sloučenina III | 0,25 | 33 |
| 0,06 | 0 | ||
| 5C | Sloučenina IV/1 | 0,06 | 21 |
| 6C | žádná: kontrolní neošetřený vzorek | - | 0 (89% infekce) |
Tabulka 3
Směsi podle vynálezu
| Př. | Směsi podle vynálezu (konc. v ppm) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost* |
| 7 | 0,06 1.32 + 0,06 IV/1 | 78 | 29 |
| 8 | 0,25 1.32 + 0,06 IV/1 | 94 | 65 |
| 9 | 0,06 1.38 + 0,06 IV/1 | 83 | 21 |
| 10 | 0,25 1.38 + 0,06 IV/1 | 94 | 47 |
| 11 | 0,25 II + 0,06 IV/1 | 78 | 29 |
| 12 | 0,06 III + 0,06 IV/1 | 83 | 21 |
| 13 | 0,25 III + 0,06 IV/1 | 83 | 47 |
* podle Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech případech vyšší než účinnost, která byla předběžně vypočtena za použití Colbyho vzorce.
Claims (5)
1. Fungicidní směs, vyznačená tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu z množiny zahrnující at) karbamáty obecného vzorce I
CH3O
-9CZ 293446 B6 ve kterém T znamená skupinu CH nebo N, n znamená 0, 1 nebo 2 a R znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, přičemž v případě, že n znamená 2, symboly R mohou mít rozdílné 5 významy, a2) oximetherkarboxylát vzorce II
CO2CH3 nebo a3) oximetherkarboxamid vzorce III
III a
b) sloučeninu obecného vzorce IV
IV ve kterém
R1 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsa25 hující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkinylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy a alkylcykloalkylovou skupinu, ve které alkylový zbytek obsahuje 1 až 4 uhlíkové atomy a cykloalkylový zbytek obsahuje 3 až 7 uhlíkových atomů, přičemž tyto skupiny mohou být substituované substituenty zvolenými z množiny, zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu a alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, a R1 dále znamená 30 alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
-10CZ 293446 B6
R3 znamená atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkylthioskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, N-alkylaminoskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Y znamená O, S, CHR4 nebo NR5, kde R4 a R5 každý má významy uvedené pro R2, a n znamená 0, 1,2 nebo 3, v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačená tím, že jako sloučeninu b) obsahuje sloučeninu obecného vzorce IV/1
CH, í?
IV/i
3. Způsob kontroly škodlivých hub, vyznačený tím, že zahrnuje ošetření škodlivých hub, jejich životní prostředí nebo rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených škodlivých hub, sloučeninou vzorce I, II nebo III podle nároku 1 a alespoň jednou sloučeninou vzorce IV podle nároku 1 v synergicky účinném množství.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačený tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených škodlivých hub, se ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha alespoň jedné sloučeniny vzorce I, II nebo III podle nároku 1.
5. Způsob podle nároku 3, v y z n a č e n ý tím, že škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory, které mají být udržovány bez přítomnosti uvedených škodlivých hub, se ošetří 0,001 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce IV podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19819628 | 1998-05-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20004048A3 CZ20004048A3 (cs) | 2001-07-11 |
| CZ293446B6 true CZ293446B6 (cs) | 2004-04-14 |
Family
ID=7866476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20004048A CZ293446B6 (cs) | 1998-05-04 | 1999-04-23 | Fungicidní směs |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6436979B1 (cs) |
| EP (1) | EP1083792B1 (cs) |
| JP (1) | JP4663114B2 (cs) |
| KR (1) | KR100577141B1 (cs) |
| CN (1) | CN1167342C (cs) |
| AR (1) | AR019137A1 (cs) |
| AT (1) | ATE250341T1 (cs) |
| AU (1) | AU753134B2 (cs) |
| BR (1) | BR9910177B1 (cs) |
| CA (1) | CA2330607C (cs) |
| CO (1) | CO5050291A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293446B6 (cs) |
| DE (1) | DE59907119D1 (cs) |
| DK (1) | DK1083792T3 (cs) |
| EA (1) | EA002821B1 (cs) |
| ES (1) | ES2204128T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0101996A3 (cs) |
| IL (1) | IL139271A (cs) |
| NZ (1) | NZ508515A (cs) |
| PL (1) | PL197250B1 (cs) |
| PT (1) | PT1083792E (cs) |
| SK (1) | SK284634B6 (cs) |
| TW (1) | TW581659B (cs) |
| UA (1) | UA67778C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999056551A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200007105B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6696497B2 (en) | 2000-02-23 | 2004-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| HUP0302728A3 (en) | 2001-01-22 | 2005-11-28 | Basf Ag | Fungicide mixtures |
| AU2003218790B2 (en) * | 2002-03-21 | 2010-03-25 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| WO2005102053A1 (de) * | 2004-04-21 | 2005-11-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| CN102100234B (zh) * | 2011-03-23 | 2014-03-05 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯与氨基甲酸酯类的杀菌组合物 |
| WO2015180987A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and qol or phenylpyrrole fungicides |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| DK0398692T3 (da) | 1989-05-17 | 1996-09-16 | Shionogi & Co | Alkoxyiminoacetamidderivater og anvendelsen deraf som fungicider |
| DE4030038A1 (de) | 1990-09-22 | 1992-03-26 | Basf Ag | Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide |
| DE4321897A1 (de) | 1993-07-01 | 1995-01-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Aminosäureamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung |
| DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| AU683383B2 (en) * | 1994-08-03 | 1997-11-06 | Ihara Chemical Industry Co. Ltd. | Amino acid amide derivative, process for producing the same,agrohorticultural fungicide, and fungicidal method |
| DE19531814A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Carbamoylcarbonsäureamide |
| TW328945B (en) | 1995-08-30 | 1998-04-01 | Basf Ag | Carbamoylcarboxamides |
| IN213019B (cs) * | 1996-04-26 | 2008-03-28 | Basf Ag | |
| TW438575B (en) | 1996-08-28 | 2001-06-07 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| AU744360B2 (en) * | 1997-05-30 | 2002-02-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures |
| GB9718366D0 (en) * | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
-
1999
- 1999-04-23 IL IL13927199A patent/IL139271A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 UA UA2000126941A patent/UA67778C2/uk unknown
- 1999-04-23 CN CNB998058092A patent/CN1167342C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-23 ES ES99920748T patent/ES2204128T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 KR KR1020007012215A patent/KR100577141B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-23 SK SK1642-2000A patent/SK284634B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 JP JP2000546597A patent/JP4663114B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 WO PCT/EP1999/002729 patent/WO1999056551A1/de active IP Right Grant
- 1999-04-23 CA CA002330607A patent/CA2330607C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 US US09/674,542 patent/US6436979B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 NZ NZ508515A patent/NZ508515A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 BR BRPI9910177-7A patent/BR9910177B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 DK DK99920748T patent/DK1083792T3/da active
- 1999-04-23 PL PL343682A patent/PL197250B1/pl unknown
- 1999-04-23 EP EP99920748A patent/EP1083792B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-23 EA EA200001136A patent/EA002821B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 CZ CZ20004048A patent/CZ293446B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 HU HU0101996A patent/HUP0101996A3/hu unknown
- 1999-04-23 AU AU38208/99A patent/AU753134B2/en not_active Ceased
- 1999-04-23 AT AT99920748T patent/ATE250341T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-23 PT PT99920748T patent/PT1083792E/pt unknown
- 1999-04-23 DE DE59907119T patent/DE59907119D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-03 CO CO99026725A patent/CO5050291A1/es unknown
- 1999-05-04 TW TW088107242A patent/TW581659B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-04 AR ARP990102078A patent/AR019137A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-12-01 ZA ZA200007105A patent/ZA200007105B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK283740B6 (sk) | Fungicídne zmesi a ich použitie | |
| SK283379B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US6136802A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6156760A (en) | Fungicide mixtures | |
| SK284861B6 (sk) | Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| CZ293446B6 (cs) | Fungicidní směs | |
| US6083970A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6133298A (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6316480B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6258801B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| NZ332077A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative | |
| US6245798B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| NZ331767A (en) | synergistic fungicide mixtures containing an oxime ether derivative and/or carbamate derivative and (2-chlorophenyl)-(4-chlorophenyl)-(pyrimidin-5-yl)-methanol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20110423 |