CZ291460B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ291460B6
CZ291460B6 CZ19983291A CZ329198A CZ291460B6 CZ 291460 B6 CZ291460 B6 CZ 291460B6 CZ 19983291 A CZ19983291 A CZ 19983291A CZ 329198 A CZ329198 A CZ 329198A CZ 291460 B6 CZ291460 B6 CZ 291460B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
triazol
formula
ylmethyl
dichlorophenyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
CZ19983291A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ329198A3 (cs
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Saur
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27438351&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ291460(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ329198A3 publication Critical patent/CZ329198A3/cs
Publication of CZ291460B6 publication Critical patent/CZ291460B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Fungicidn sm s obsahuje v synergicky · inn m mno stv a) karbamid vzorce I a alespo jednu slou eninu ze skupin c) a d), kde zna c.1) ester kyseliny oximetherkarboxylov vzorce IIIa, c.2) amid kyseliny oximetherkarboxylov vzorce IIIb, c.3) ester kyseliny methoxyakrylov vzorce IIIc a d) deriv t azolu vybran² ze skupiny pro uveden² · el zvolen²ch deriv t azolu. Zp sob pot r n Ükodliv²ch hub spo v v tom, e se Ükodliv houby, jejich ivotn prost°ed , od nich zbavovan rostliny, semena, p da, plochy, materi ly nebo prostory oÜet° uvedenou fungicidn sm s .\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi a způsobu potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich výroba a jejich působení proti škodlivým houbám jsou z literatury známé. Jsou popsány ve WO-A 96/01 256 a WO-A 96/01 258.
Rovněž jsou známé sloučeniny se vzorcem lila zEP-A253 213, se vzorcem Illb zEP-A477 631 a sloučenina se vzorcem IIIc z EP-A 382 375, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám.
Z literatury jsou rovněž pro odborníka známé deriváty azolu IV, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám:
IV. 1: obecné označení: bromuconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-6, 439 (1990), IV. 2: obecné označení: cyproconazol, US-A 4 664 696,
IV. 3: obecné označení: difenoconazol, GB-A 2 098 607,
IV. 4: obecné označení: diniconazol, CAS RN [83657-24-3].
IV. 5: obecné označení: (návrh): epoxiconazol, EP-A 196 038,
IV. 6: obecné označení: fenbuconazol (návrh), EP-A 251 775,
IV. 7: obecné označení: fluquinconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis. 5-3,411 (1992),
IV. 8: obecné označení: flusilazol, Proč. Br. Crop, Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3,413 (1984),
IV. 9: obecné označení: hexaconazol, CAS RN [79983-71-4],
IV. 10: obecné označení: metconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992),
IV. 11: obecné označení: prochloraz, US-A 3 991 071,
IV. 12: obecné označení: propiconazol, GB-A 1 522 657,
IV. 13: obecné označení: tebuconazol, US-A 4 723 984,
IV. 14: obecné označení: tetraconazol. Proč. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988),
IV. 15: obecné označení: triflumizol, JP-A 79/119 462,
IV. 16: obecné označení: flutriafol, CAS RN [76674-21-0],
IV. 17: obecné označení: myclobutanil, CAS RN [888671-89-0].
Podstata vynálezu
Z pohledu snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá úkol směsí podle vynálezu v tom, že při sníženém celkovém množství nanesených účinných látek mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám.
S ohledem na to byly nalezeny dále definované směsi. Mimo jiné bylo zjištěno, že lze při použití směsi obsahujících sloučeninu vzorce I a III a/nebo IV potírat škodlivé houby lépe než s jednotlivými sloučeninami.
Předložený vynález se týká fungicidní směsi, která v synergický účinném množství obsahuje
-1 CZ 291460 B6 (I),
a) karbamid vzorce I
kde T značí CH nebo N, n činí 0, 1, 2 a R značí halogen, C] až C4-alkyl nebo Ci až C4-halogenalkyl, přičemž, když n je 2, mohou být zbytky R různé, a alespoň jednu sloučeninu ze 5 skupin C) až d)
c. 1) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila
(l»a)
C-NOCHj I CChCH,
c. 2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb
(lllb)
c. 3) ester kyseliny methoxyakrylové vzorce IIIc
Ní^N i
C-CHOCH3
CO2CH3
(lile) a/nebo
d) derivát azolu vzorce IV ze skupiny sloučenin vzorců IV. 1 až IV. 17
-l-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl]-lH-l,2,4-triazol (IV.l)
-2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(l H-l ,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (IV. 2)
OH
-(+)-4-chlor-4-[4-methyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)-l ,3-dioxolan-2-yl]-fenyl4-chlorfenylether (IV.3)
-(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)—4,4-dimethyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (IV.4)
-(Z)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)-oxiran (IV.5)
-4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazolylmethyl)butyronitryl (IV.6)
-3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-( 1 H-l ,2,4-triazoI-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (IV.7)
-bis(4-fluorfenyl)(methyl)-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-yl-methyl)-silan (IV.8)
-(R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-yl (IV.9) (CH2)3CH3 1
C(OH)-CH2—N N=/
-(lRS,5RS;lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (IV. 10)
-N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (IV. 11)
Cl O
-4CZ 291460 B6
-(+)-1 -[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l ,3-dioxolan-2-ylmethyl]-l H-l ,2,4-triazol (IV. 12)
- (R,S)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol (IV.13)
-(+)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-yl)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylether (IV. 14)
CH2OCF2CHF2
-(E)-l-[l-[[4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl)imino]-2-propoxyethyl]-lH-iínidazol (IV. 15)
CH2O(CH2)2CH3
-(RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzydryl-alkohol (IV. 16)
OH
-2-p-chlorfenyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexannitril (IV.17)
-5CZ 291460 B6
CN
CH2·(CH2)2’CH3
Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub směsmi sloučenin vzorce I a III a/nebo IV.
Vzorec I reprezentuje zejména karbamidy, v nichž kombinace substituentů odpovídá řádce následující tabulky.
Tabulka 1
Číslo T Rn
1.1 N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Cl2
1.24 N 3,4-Cl2
1.25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 CH 3—Cl, 4-CH3
1.27 CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-C1
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
-6CZ 291460 B6
Pokračování tabulky1
Číslo T Rn
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH3CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 Ch 4-CH(CH3)2
1.45 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CF3
1.47 CH 4-CF3
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-Cl2
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-C1, 4-CH3
1.52 CH 3—Cl, 4-CH3
Zvláště přednostní jsou sloučeniny 1.12,1.23,1.32 a 1.38.
Sloučeniny vzorce I, III a IV jsou schopny z důvodu svého zásaditého charakteru tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými ionty soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahu například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina, trichloroctová a propionová kyselina a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyselina alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky nebo s přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku) arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky nebo s přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jeden nebo dva zbytky tvořené kyselinou fosforečnou), přičemž alkylové nebo arylové zbytky mohou nést další substituenty, například p-toluensulfonová kyselina, salicylová kyselina, p-aminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2-acetoxybenzoová kyselina.
Jak kovové ionty přicházejí do úvahy zejména ionty prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín, a olovo a rovněž první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a jiné. Zvláště přednostní jsou kovové ionty prvků vedlejší skupiny čtvrté periody. Kovy mohou přitom být v různých mocenstvích.
Přednostně se při přípravě směsi používají čisté sloučeniny vzorce I a III a/nebo IV, knimž se mohou podle potřeby přimísit další látky proti škodlivým houbám nebo jiným škodlivinám, jako insekticidy, nematody, nebo také herbicidní nebo růst regulující látky nebo hnojivá.
Předmětem předloženého vynálezu jsou binární směsi ze sloučenin vzorce I a sloučenin vzorce III nebo IV, mohou se však také použít ternární směsi, které obsahují 3 komponenty.
Přednostním příkladem směsí tří komponent ze sloučenin vzorce I, III a IV jsou směsi, u nichž jsou jako komponenty vzorce IV přednostně použity sloučeniny vzorce IV. 1, IV.4, IV.5 a IV. 10, zejména sloučenina vzorce IV.5, to znamená epoxiconazol.
Směsi obsahující sloučeniny vzorců I a III a/nebo IV jsou charakterizovány vynikajícími účinky proti širokému spektru pro rostliny patogenních hub, zejména ze třídy ascomycetu, deuteromycetu, phycomycetu a basidiomycetu. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání mnoha hub na různých kulturách rostlin, jako bavlny, rostlin zeleniny, například okurek, bobů a tykve, ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, rostlin ovoce, rýže, žita, sóji, vína, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a mnoha semen.
Zejména jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, typu puccinia na obilí, typu rhizoctonia na bavlně, rýži a trávě, typu ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, typu helminthosporium na obilí, sepharia nodorum na pšenici, bortrys cinera na jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajských jablkách, typu pseudoperonospora na rostlinách tykve a chmelu, plasmopara viticola na révě, typu altemaria na zelenině a rovněž typu fusarium a verticillium na ovoci.
Kromě toho jsou použitelné při ochraně materiálu, například při ochraně dřeva, například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorce I a III se obvykle používají v hmotnostním poměru (111:1) 10:1 až 0,1:1, přednostně 5:1 až 0,5:1, zejména 3:1 až 0,2:1.
Sloučeniny vzorce I a IV se zpravidla používají v hmotnostním poměru (IV:I) 10:1 až 0,1:1, přednostně 10:1 až 0,2:1, zejména 5:1 až 0,2:1.
Používané množství směsí podle vynálezu činí podle druhu požadovaného účinku pro sloučeniny vzorce I 0,005 až 0,5 kg/ha, přednostně 0,01 až 0,3 kg/ha.
Ve směsi používané množství sloučenin vzorce III činí zpravidla 0,01, až 1 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,1 až 0,5 kg/ha.
Ve směsi používané množství sloučenin vzorce IV činí obecně 0,01 až 1 kg/ha, přednostně 0,5 až 1 kg/ha, zejména 0,05 až 0,5 kg/ha.
Při zpracování semen se obecně používá množství směsi 0,01 až lOOg/kg semena, přednostně 0,01 až 50 g/kg, zejména 0,01 až 10 g/kg.
Jestliže jsou potírány škodlivé houby patogenní pro rostliny, provádí se směsí obsahující sloučeniny vzorců I a III a/nebo IV postřikování nebo poprašování semen, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní směsi podle vynálezu se mohou připravit například v podobě přímo rozstřikovaných roztoků, prášku a suspenzí nebo v podobě vysokoprocentních vodných, olejových nebo podobných suspenzí, disperzí, past, prachových prostředků nebo stříkacích prostředků a mohou se
-8CZ 291460 B6 používat rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Podoba použití je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemně a stejnoměrně rozdělení směsi podle vynálezu.
Látky k aplikaci se vyrobí známým způsobem, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosných látek. Obvykle se také přimísí inertní přídavné látky, jako emulgační prostředky a dispergační prostředky.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy amonné soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů, sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexanolů, heptanolů a oktadekanolů nebo glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenol- nebo tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidů mastných alkoholů, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin siřičitanových výluhů nebo methylcelulózy.
Práškový, stříkací a prachový prostředek mohou být vyrobeny mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a III a/nebo IV nebo mícháním ze sloučenin vzorce I a III a/nebo IV s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované, impregnované nebo homogenní granuláty se obvykle vyrobí granulací látek nebo granulací látek na pevných nosných látkách.
Jako plniva, případně pevné nosné látky slouží například půdní minerály, jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, rovněž hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosné látky.
Uvedené látky obsahují směs obsahující sloučeniny vzorce I a III a/nebo IV. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90% až 100%, přednostně 95% až 100% (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Směsi obsahující sloučeniny vzorců I a III a/nebo IV, případně doplněné dalšími látky, se používají tak, že se jimi ošetří škodlivé houby, jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory. Použití může nastat před nebo po napadení škodlivými houbami.
Fungicidní působení směsi lze dokázat pomocí následujících pokusů.
Směsi obsahující sloučeniny vzorců I a III a/nebo IV se zpracují jako 10% emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. Nekanilu LN (Lutensol AP6, zesíťovací prostředek semulgačním a dispergačním činidlem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10% hmotn. Emulphoru EL (Emulan EL, emulgátor na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí vodou.
Vyhodnocení nastává stanovením napadené listové plochy v procentech. Tato procentní hodnota se přepočítá na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti účinných směsí se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
-9CZ 291460 B6
Colbyho vzorec:
E = x + y + z-x.y.z/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených kontrolních rostlin, při použití směsi z látek A, B a C v koncentracích a, b a c, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použitá látek A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití látky B v koncentraci b, z stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití látky C v koncentraci c.
Stupeň W účinnosti se vypočítá podle následujícího vzorce od Abbota:
W = (l -α). 100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 až 9
Účinnost proti puccinia recondita na pšenici (pšeničná hnědá sněť)
Listy pšeničného semenáčku druhu „Friihgold“ pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy hnědé snětí (Puccinia recondita). Potom byly květináče ponechány 24 hodin v komoře s vyšší vlhkostí vzduchu, 90 až 95 %, při teplotě 20 až 22 °C. Během této doby výtrusy vyklíčí a klíčky vniknou do listové tkáně. Infikované rostliny se následující dny postřikují až do kapkové vlhkosti vodným postřikem, pomocí kterého byl aplikován kmenový roztok z 10% účinné látky, 3 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. Po usušení nastříkaného povlaku byly pokusné rostliny kultivovány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 65 až 70 % po 7 dní. Potom byl zjištěn rozsah rozvoje snětí na listech.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti byly pro kombinace účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds, 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
-10CZ 291460 B6
Tabulka 4
příklad účinná látka nebo kombinace koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. účinnost v % neošetřené kontrolv
IV neošetřená kontrola 100 % napadení 0
2V sloučenina č. 1.32 = A 4 10
3V sloučenina č. 1.38 = B 4 30
4V sloučenina lila 4 0
5V sloučenina Illb 4 0
Tabulka 5
příklad koncentrace látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
6 4A + 4IIIa 50 10
7 4A + 4IIIa 30 10
8 4B + 4IIIa 80 30
9 4B + 4IIIb 60 30
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
Příklady 10 až 17
Účinnost proti erysiphe graminis, forma specialis tritici
Listy pšeničného semenáčku druhu „Frůhgold“ pěstované v květináčích byly postříkány až do kapkové vlhkosti vodným postřikem, který sestával z kmenového roztoku z 10% účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku, a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny výtrusy erysiphe graminis, forma specialis tritici. Pokusné rostliny byly potom ponechány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dnech byl vizuálně jako procento napadení celé listové plochy zjišťován rozsah rozvoje houby.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení, očekávané stupně účinnosti byly pro kombinaci účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds, 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
-11 CZ 291460 B6
Tabulka 6
příklad účinná látka nebo kombinace koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. účinnost v % neošetřené kontroly
1IV neošetřená kontrola 76 % napadení 0
12V A 4 61
13V B 4 74
14V sloučenina Illb 4 34
15V sloučenina IIIc 4 34
Tabulka 7
příklad koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
16 4A + 4IIIb 93 74
17 4B + 4IIIc 93 83
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
Příklady 18 až 32
Účinnosti proti erysiphe graminis, forma specialis tritici
Listy pšeničného semenáčku druhu „Frůhgold“ pěstované v květináčích byly postříkány až do kapkové vlhkosti vodným roztokem, který byl tvořen kmenovým roztokem sestávajícím z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku, a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny výtrusy erysiphe graminis, forma, specialis tritici. Pokusné rostliny byly potom ponechány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dnech byl vizuálně jako procento napadení celé listové plochy zjišťován rozsah rozvoje houby.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti byly pro kombinace účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations“, Weeds, 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
- 12CZ 291460 B6
Tabulka 8
příklad účinná látka nebo kombinace koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. účinnost v % neošetřené kontroly
18V neošetřená kontrola 92 % napadení 0
19V sloučenina č. 1.32 = A 1,6 0,8 14 14
20V sloučenina č. 1.38 = B 1,6 0,8 0 0
21V IV.5 = epoxiconazol 0,8 89
22V IV.8 = flusilazol 0,8 68
23V IV.9 = hexaconazol 1,6 0,8 46 0
24V IV. 12 = propiconazol 0,8 68
Tabulka 9
příklad koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
25 0,8 A + 0,8 IV.5 98 90
26 0,8 A + 0,8 IV.8 95 72
27 1,6 A + 1,6 IV.9 95 53
28 0,8 A+ 0,8 IV.12 56 14
29 0,8 B + 0,8 IV.5 98 89
30 0,8 A + 0,8 IV.8 95 72
31 0,8 B + 0,8 IV.9 48 0
32 0,8 B + 0,8 IV.12 37 0
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.

Claims (6)

  1. 20 1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje vsynergický účinném množství
    a) karbamid vzorce I
    -13CZ 291460 B6 kde T značí CH nebo N, n činí 0, 1, 2 a R značí halogen, C| až C4-alkyl nebo Ci až C4-halogenalkyl, přičemž když n je 2, mohou být zbytky R různé, a alespoň jednu sloučeninu ze skupin c) až d)
    c.l) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila (lila)
    CO2CH3
    c. 2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb (Illb)
    c.3) ester kyseliny methoxyakrylové vzorce Hic
    CKJOLXi) t, 1 c-choch3
    CO2CH3
    d) derivát azolu vzorce IV vybraný ze skupiny sloučenin IV. 1 až IV. 17
    - l-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-brom-2-(2,4-dichlorfenyl)tetrahydrofuryl]-lH-l,2,4-triazol (IV.l)
    -2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol (IV.2)
    -(+)-4-chlor-4-[4-methyl-2-(lH-l,2,4-tnazol-l-ylmethyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl4-chlorfenylether (IV.3) -(E)-(R,S)-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol (IV.4)
    -(Z}-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3-(2-chlorfenyl)-oxiran (IV.5)
    - 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazolylmethyl)butyronitryl (IV .6)
    - 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l ,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (IV.7)
    - bis(4-fluorfenyl)(methyl)(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-silan (IV.8)
    - 14CZ 291460 B6
    - (R,S)-2-(2,4-dichlorfenyl)-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-hexan-2-ol (IV.9)
    - (1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH-l ,2,4-triazol-l -ylmethyl)cyklopentanol (IV. 10)
    -N-propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-l-karboxamid (IV. 11)
    - (+)-l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-ylmethyI]-lH-l ,2,4-triazol (IV. 12)
    - (RS)-l-(4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol (IV. 13)
    - (+)-2-(2,4-dichlorfenyl)-3-( 1 H-l ,2,4-triazol-yi)-propyl-l, 1,2,2-tetrafluorethylelher (IV. 14)
    - (E)-l-[l-[[4-chlor-2-(trifluormethyl)-fenyl]imino]-2-propoxyethyl]-lH-imidazol (IV. 15)
    - (RS)-2,4'-difluor-a-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)-benzhydryl-alkohc.l (IV. 16)
    - 2-p-ch!orfenyl-2-( 1 H-l ,2,4-triazol-l-ylmethyl)hexannitril (IV. 17)
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vy z n a č uj í c í se tím, že obsahuje ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyzn ač uj ící se tím, že obsahuje amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb.
  4. 4. Fungicidní směspodlenároku 1, vyznačuj ící se tím, že obsahuje ester kyseliny methoxyakrylové vzorce lile.
  5. 5. Fungicidní směs podle nároku 1, v y z n a č uj í c í se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát azolu IV. 1, IV.4, IV5 a/nebo IV. 10.
  6. 6. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetřují fungicidní směsí podle nároku 1:
CZ19983291A 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ291460B6 (cs)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616717 1996-04-26
DE19617074 1996-04-29
DE19617075 1996-04-29
DE19618676 1996-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ329198A3 CZ329198A3 (cs) 1999-04-14
CZ291460B6 true CZ291460B6 (cs) 2003-03-12

Family

ID=27438351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983291A CZ291460B6 (cs) 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6180638B1 (cs)
EP (1) EP0900021B1 (cs)
JP (1) JP4127853B2 (cs)
KR (1) KR100432454B1 (cs)
CN (1) CN100401891C (cs)
AR (1) AR006859A1 (cs)
AT (1) ATE219328T1 (cs)
AU (1) AU732260B2 (cs)
BR (1) BR9708873B1 (cs)
CA (1) CA2252677C (cs)
CZ (1) CZ291460B6 (cs)
DE (1) DE59707564D1 (cs)
DK (1) DK0900021T3 (cs)
EA (1) EA001106B1 (cs)
ES (1) ES2179330T3 (cs)
HU (1) HU227961B1 (cs)
IL (1) IL126231A (cs)
IN (1) IN213019B (cs)
MX (1) MX206103B (cs)
NZ (1) NZ332076A (cs)
PL (1) PL187929B1 (cs)
PT (1) PT900021E (cs)
SK (1) SK282834B6 (cs)
UA (1) UA54425C2 (cs)
WO (1) WO1997040688A1 (cs)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2289787C (en) * 1997-05-22 2007-07-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2289773C (en) * 1997-05-26 2007-07-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CN1259015A (zh) 1997-06-04 2000-07-05 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
NZ501240A (en) * 1997-06-04 2001-06-29 Basf Ag Fungicidal mixtures comprising an azole, a morpholine or a piperdine derivative and a carbamate or an oxime ether carboxamide
DE59907119D1 (de) * 1998-05-04 2003-10-30 Basf Ag Fungizide mischungen
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
TR200401640T4 (tr) * 2001-01-18 2004-08-23 Basf Aktiengesellschaft Fungisit karışımlar.
EA017870B1 (ru) 2002-03-01 2013-03-29 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и димоксистробина
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EP2363421B1 (de) * 2005-04-18 2013-09-18 Basf Se Copolymere CP für die Herstellung von Zubereitungen, enthaltend wenigstens ein Conazolfungizid
BRPI0615931A2 (pt) * 2005-09-16 2016-08-23 Basf Se mistura fungicida, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, uso dos compostos, e, agente fungicida
MX2009003673A (es) * 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
JP5450096B2 (ja) * 2007-02-06 2014-03-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物健康組成物
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
MX2010005493A (es) * 2007-12-21 2010-06-07 Basf Se Metodo para aumentar la cantidad de leche y/o de carne de animales alimentados con ensilaje.
EP2242371A2 (en) * 2008-02-05 2010-10-27 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2009138465A2 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 Basf Se Method for controlling puccinia graminis
BRPI1010125A2 (pt) * 2009-06-25 2015-08-25 Basf Se Uso de uma mistura, mistura para o aumento da saúde de uma planta e composição pesticida para o aumento da saúde de uma planta
CN101755761B (zh) * 2009-10-29 2012-07-25 深圳诺普信农化股份有限公司 基于氟喹唑的增效农药组合物
CN102484998A (zh) * 2010-12-02 2012-06-06 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 广谱性组合杀菌剂
CN102017955B (zh) * 2010-12-27 2014-06-18 陕西美邦农药有限公司 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102172241B (zh) * 2011-03-19 2014-03-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN102177902A (zh) * 2011-03-19 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的增效杀菌组合物
CN102177912A (zh) * 2011-03-23 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的农药组合物
CN102217643A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟硅唑和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法
CN102273473A (zh) * 2011-06-20 2011-12-14 青岛泰生生物科技有限公司 杀菌组合物
CN102265879A (zh) * 2011-06-20 2011-12-07 青岛泰生生物科技有限公司 含吡唑醚菌酯的杀菌微乳剂及其制备方法
CN102246784A (zh) * 2011-07-24 2011-11-23 青岛凯源祥化工有限公司 一种含有四氟醚唑与唑菌胺酯的杀菌组合物
CN102379304B (zh) * 2011-09-13 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯的超低容量液剂
EP2815649A1 (en) * 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
CN103548858A (zh) * 2013-11-06 2014-02-05 南京南农农药科技发展有限公司 一种吡唑醚菌酯与已唑醇复配的杀菌剂及其制备方法
CN103814923B (zh) * 2014-03-11 2015-09-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂
CN103947664A (zh) * 2014-05-13 2014-07-30 浙江乐吉化工股份有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌剂组合物
CN104186512A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种杀菌组合物及其应用
EP3585773B1 (en) 2017-02-21 2021-04-07 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN107950561B (zh) * 2017-12-13 2020-08-04 仲恺农业工程学院 30％吡唑醚菌酯·氟硅唑乳油及其制备方法
CN110432278A (zh) * 2019-08-28 2019-11-12 山东碧奥生物科技有限公司 一种防治玉米叶斑病的农药组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2553771A (en) 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
AT214705B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4309857A1 (de) * 1993-03-26 1994-10-06 Basf Ag Fungizide Mischung
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
ATE195509T1 (de) * 1994-02-04 2000-09-15 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
AU2768397A (en) 1997-11-19
WO1997040688A1 (de) 1997-11-06
EP0900021A1 (de) 1999-03-10
HUP9903657A2 (hu) 2000-02-28
CA2252677A1 (en) 1997-11-06
PL187929B1 (pl) 2004-11-30
PL329521A1 (en) 1999-03-29
CZ329198A3 (cs) 1999-04-14
MX9808678A (en) 1999-06-30
KR20000065015A (ko) 2000-11-06
CN1216443A (zh) 1999-05-12
EA199800901A1 (ru) 1999-04-29
IL126231A0 (en) 1999-05-09
US6245792B1 (en) 2001-06-12
BR9708873A (pt) 1999-08-03
PT900021E (pt) 2002-11-29
ES2179330T3 (es) 2003-01-16
US6180638B1 (en) 2001-01-30
HUP9903657A3 (en) 2001-06-28
IN213019B (cs) 2008-03-28
AR006859A1 (es) 1999-09-29
IL126231A (en) 2000-12-06
EA001106B1 (ru) 2000-10-30
DK0900021T3 (da) 2002-07-15
IN1997CH00835A (cs) 2005-03-04
HU227961B1 (en) 2012-07-30
BR9708873B1 (pt) 2009-05-05
EP0900021B1 (de) 2002-06-19
AU732260B2 (en) 2001-04-12
NZ332076A (en) 2000-02-28
SK282834B6 (sk) 2002-12-03
UA54425C2 (uk) 2003-03-17
MX206103B (en) 2002-01-23
ATE219328T1 (de) 2002-07-15
SK144298A3 (en) 1999-04-13
KR100432454B1 (ko) 2005-04-08
CA2252677C (en) 2006-12-19
CN100401891C (zh) 2008-07-16
JP4127853B2 (ja) 2008-07-30
JP2000509061A (ja) 2000-07-18
DE59707564D1 (de) 2002-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ291460B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
CZ293009B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
AU749368B2 (en) Fungicidal mixture
SK8832001A3 (en) Fungicide mixture
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
EP0900010B1 (de) Fungizide mischung
JP2004521887A (ja) 殺菌性混合物
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK162399A3 (en) Fungicidal mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20170423