CN1216443A - 杀真菌混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及杀真菌混合物,它包含增效活性量的a)式Ⅰ的氨基甲酸酯,其中T是CH或N,n是0、1或2,且R是卤素、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基,当n是2时基团R可以不同,和至少一种选自b)－d)组中的化合物:b)式Ⅱ的肟醚,其中取代基具有下列含意:X是氧或氨基(NH);Y是CH或N;Z是氧、硫、氨基(NH)或C1－C4－烷基氨基(N－C1－C4－烷基);R’是烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代炔基、环烷基甲基或是可被取代的苄基,c.1)式Ⅲa的肟醚羧酸酯,c.2)式Ⅲb的肟醚羧酰胺,c.3)式Ⅲc的甲氧基丙烯酸酯,d)选自化合物Ⅳ.1至Ⅳ.17的唑衍生物Ⅳ:1－[(2RS,4RS;2RS,4SR)－4－溴－2－(2,4－二氯苯基)四氢呋喃基]－1H－1,2,4－三唑(Ⅳ.1),2－(4－氯苯基)－3－环丙基－1－(1H－1,2,4－三唑－1－基)－丁－2－醇(Ⅳ.2),(+)－4－氯－4－[4－甲基－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)－1,3－二氧戊环－2－基]苯基4－氯苯基醚(Ⅳ.3),(E)－(R,S)－1－(2,4－二氯苯基)－4,4－二甲基－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基)戊－1－烯－3－醇(Ⅳ.4),(Z)－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)－2－(4－氟苯基)－3－(2－氯苯基)环氧乙烷(Ⅳ.5),4－(4－氯苯基)－2－苯基－2－(1H－1,2,4－三唑基甲基)－丁腈(Ⅳ.6),3－(2,4－二氯苯基)－6－氟－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基)喹唑啉－4(3H)－酮(Ⅳ.7),双(4－氟苯基)(甲基)(1H,1,2,4－三唑－1－基甲基)－甲硅烷(Ⅳ.8),(R,S)－2－(2,4－二氯苯基)－1－(1H－1,2,4－三唑－1－基)－己－2－醇(Ⅳ.9),(1RS,5RS;1RS,5SR)－5－(4－氯苄基)－2,2－二甲基－1－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)环戊醇(Ⅳ.10),N－丙基－N－[2－(2,4,6－三氯苯氧基)乙基]咪唑－1－羧酰胺(Ⅳ.11),(+)－1－[2－(2,4－二氯苯基)－4－丙基－1,3－二氧戊环－2－基－甲基]－1H－1,2,4－三唑(Ⅳ.12),(R,S)－1－(4－氯苯基)－4,4－二甲基－3－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)戊－3－醇(Ⅳ.13),(+)－2－(2,4－二氯苯基)－3－(1H－1,2,4－三唑基)丙基1,1,2,2－四氟乙基醚(Ⅳ.14),(E)－1－[1－[[4－氯－2－(三氟甲基)苯基]亚氨基]－2－丙氧基乙基]－1H－咪唑(Ⅳ.15),(RS)－2,4’－二氟－α－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)二苯甲醇(Ⅳ.16),2－对氯苯基－2－(1H－1,2,4－三唑－1－基甲基)己腈(Ⅳ.17)。

Description

杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物，它包含增效活性量的
a)式Ⅰ的氨基甲酸酯
Figure A9719405400101
其中T是CH或N,n是0、1或2，且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，当n是2时基团R可以不同，以及至少一种选自b)-d)中的化合物
b)式Ⅱ的肟醚
其中取代基具有下列含意：
X是氧或氨基(NH)；
Y是CH或N；
Z是氧、硫、氨基(NH)或C1-C4-烷基氨基(N-C1-C4-烷基)；
R’是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基甲基或是苄基，该苄基可以是部分或全部卤代的和/或可以有一至三个下列基团连于其上：氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基；
c.1)式Ⅲa的肟醚羧酸酯
Figure A9719405400111
c.2)式Ⅲb的肟醚羧酰胺
Figure A9719405400112
c.3)式Ⅲc的甲氧基丙烯酸酯
Figure A9719405400113
和/或
d)选自化合物Ⅳ.1至Ⅳ.17的唑衍生物Ⅳ
-1-[(2RS,4RS；2RS,4SR)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢呋喃基]-1H-1,2,4-三唑(Ⅳ.1)
Figure A9719405400121
-2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇(Ⅳ.2)
Figure A9719405400122
-(+)-4-氯-4-[4-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]苯基4-氯苯基醚(Ⅳ.3)
-(E)-(R,S)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-1-烯-3-醇(Ⅳ.4)
Figure A9719405400131
-(Z)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)环氧乙烷(Ⅳ.5)
-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑基甲基)-丁腈(Ⅳ.6)
Figure A9719405400133
-3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)喹唑啉-4(3H)-酮(Ⅳ.7)
-双(4-氟苯基)(甲基)(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-甲硅烷(Ⅳ.8)
Figure A9719405400141
-(R,S)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-己-2-醇(Ⅳ.9)
Figure A9719405400142
-(1RS,5RS；1RS,5SR)-5-(4-氯苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(Ⅳ.10)
Figure A9719405400143
-N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧酰胺(Ⅳ.11)
Figure A9719405400151
-(+)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑(Ⅳ.12)
Figure A9719405400152
-(R,S)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(Ⅳ.13)
Figure A9719405400153
-(+)-2-(2,4-二氯苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑基)丙基1,1,2,2-四氟乙基醚(Ⅳ.14)
Figure A9719405400154
-(E)-1-[1-[[4-氯-2-(三氟甲基)苯基]亚氨基]-2-丙氧基乙基]-1H-咪唑(Ⅳ.15)
Figure A9719405400161
-(RS)-2,4’-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)二苯甲醇(Ⅳ.16)
Figure A9719405400162
-2-对氯苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈(Ⅳ.17)
Figure A9719405400163
而且，本发明还涉及用化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ的混合物防治有害真菌的方法，以及涉及化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ制备这种混合物的应用。
式Ⅰ化合物、其制备和其对有害真菌的作用已公开于文献中(WO-A96/01,256和WO 96/01 258)。
式Ⅱ化合物作为杀真菌剂和杀虫剂描述于文献中(德国专利申请19528 651.0)。
化合物Ⅲa(EP-A253 213)、Ⅲb(EP-A477 631)和化合物Ⅲc(EP-A382 375)、其制备和其对有害真菌的作用也已公开。
唑衍生物Ⅳ、其制备和其对有害真菌的作用是本领域技术人员可由文献中得知的：
Ⅳ.1：通用名：糠菌唑，植物保护研讨会预印集-昆虫分册(Proc.Br.Crop.Prot.Conf.-Pests Dis.),5-6,439(1990)；
Ⅳ.2：通用名：环唑醇，US-A4,664,696；
Ⅳ.3：通用名：噁醚唑，GB-A2,098,607；
Ⅳ.4：通用名：烯唑醇，化学文摘登记号[83657-24-3]；
Ⅳ.5：通用名(建议)：环氧唑(epoxiconazole),EP-A 196 038；
Ⅳ.6：通用名：fenbuconazole(建议)，EP-A 251 775；
Ⅳ.7：通用名：fluquinconazole，植物保护研讨会预印集-昆虫分册，5-3,411(1992)；
Ⅳ.8：通用名：氟硅唑，植物保护研讨会预印集-昆虫分册，1,413(1984)；
Ⅳ.9：通用名：己唑醇，化学文摘登记号[79983-71-4]；
Ⅳ.10：通用名：metconazole，植物保护研讨会预印集-昆虫分册，5-4,419(1992)；
Ⅳ.11：通用名：咪鲜胺，US-A 3,991,071；
Ⅳ.12：通用名：丙环唑，GB-A 1,522,657；
Ⅳ.13：通用名：戊唑醇，US-A 4,723,984；
Ⅳ.14：通用名：氟醚唑，植物保护研讨会预印集-昆虫分册，1,49(1988)；
Ⅳ.15：通用名：氟菌唑，JP-A 79/119,462；
Ⅳ.16：通用名：粉唑醇，化学文摘登记号[76674-21-0]；
Ⅳ.17：通用名：腈菌唑，化学文摘登记号[88671-89-0]；
本发明的目的是提供对有害真菌具有改进作用且降低施用活性成分总量的混合物(增效混合物)，目的在于使这些已知化合物施用量降低并且改进其作用谱。
因此，我们发现，此目的通过开头定义的混合物实现。而且，我们发现，通过同时一起或分别施用化合物Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ或Ⅳ，或依次施用化合物Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ或Ⅳ，可以比使用单独的化合物时更好地防治有害真菌。
特别是，在通式Ⅰ代表的氨基甲酸酯中，优选其中取代基相应于下表中一行的组合：
表1
    序号     T     Rn
    Ⅰ.1     N     2-F
    Ⅰ.2     N     3-F
    Ⅰ.3     N     4-F
    Ⅰ.4     N     2-Cl
    Ⅰ.5     N     3-Cl
    Ⅰ.6     N     4-Cl
    Ⅰ.7     N     2-Br
    Ⅰ.8     N     3-Br
    Ⅰ.9     N     4-Br
    Ⅰ.10     N     2-CH3
    Ⅰ.11     N     3-CH3
    Ⅰ.12     N     4-CH3
    Ⅰ.13     N     2-CH2CH3
    Ⅰ.14     N     3-CH2CH3
    Ⅰ.15     N     4-CH2CH3
    Ⅰ.16     N     2-CH(CH3)2
    Ⅰ.17     N     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.18     N     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.19     N     2-CF3
    Ⅰ.20     N     3-CF3
    Ⅰ.21     N     4-CF3
    Ⅰ.22     N     2,4-F2
    Ⅰ.23     N     2,4-Cl2
    Ⅰ.24     N     3,4-Cl2
    Ⅰ.25     N     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.26     N     3-Cl,4-CH3
    Ⅰ.27     CH     2-F
    Ⅰ.28     CH     3-F
    Ⅰ.29     CH     4-F
    Ⅰ.30     CH     2-Cl
    Ⅰ.31     CH     3-Cl
    Ⅰ.32     CH     4-Cl
    Ⅰ.33     CH     2-Br
    Ⅰ.34     CH     3-Br
    Ⅰ.35     CH     4-Br
    Ⅰ.36     CH     2-CH3
    序号     T     Rn
    Ⅰ.37     CH     3-CH3
    Ⅰ.38     CH     4-CH3
    Ⅰ.39     CH     2-CH2CH3
    Ⅰ.40     CH     3-CH2CH3
    Ⅰ.41     CH     4-CH2CH3
    Ⅰ.42     CH     2-CH(CH3)2
    Ⅰ.43     CH     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.44     CH     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.45     CH     2-CF3
    Ⅰ.46     CH     3-CF3
    Ⅰ.47     CH     4-CF3
    Ⅰ.48     CH     2,4-F2
    Ⅰ.49     CH     2,4-Cl2
    Ⅰ.50     CH     3,4-Cl2
    Ⅰ.51     CH     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.52     CH     3-Cl,4-CH3
化合物Ⅰ.12、Ⅰ.23、Ⅰ.32和Ⅰ.38是特别优选的。
通式Ⅱ特别是其中X是氧且Y是CH或其中X是氨基且Y是N代表的肟醚。
此外，优选的是其中Z是氧的化合物Ⅱ。
同样优选的是其中R’是烷基或苄基的化合物Ⅱ。
对于其在本发明增效混合物中的应用而言，特别优选的化合物Ⅱ是汇集于下表中的那些：
表2．
式ⅡA化合物，其中对于每一化合物，ZR’相应于表B中的一行
Figure A9719405400211
表3．
式ⅡB化合物，其中对于每一化合物而言，ZR’相应于表B中的一行
Figure A9719405400212
表B
    序号        ZR′
    Ⅱ.1     O-CH2CH2CH3
    Ⅱ.2     O-CH(CH3)2
    Ⅱ.3     O-CH2CH2CH2CH3
    Ⅱ.4     O-CH(CH3)CH2CH3
    Ⅱ.5     O-CH2CH(CH3)2
    Ⅱ.6     O-C(CH3)3
    Ⅱ.7     S-C(CH3)3
    Ⅱ.8     O-CH(CH3)CH2CH2CH3
    Ⅱ.9     O-CH2C(CH3)3
    Ⅱ.10     O-C(Cl)=CCl2
    Ⅱ.11     O-CH2CH=CH-Cl(trans)
    Ⅱ.12     O-CH2-C(CH3)=CH2
    Ⅱ.13     O-CH2-(cyclopropyl)
    Ⅱ.14     O-CH2-C6H5
    Ⅱ.15     O-CH2-[4-F-C6H4]
由于存在C=Y或C=CH或C=N双键，式Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ化合物可以存在E或Z构形(相对于羧酸官能团)。因此，在每一种情况下，它们可以以纯E或Z异构体或以E/Z异构体混合物用于本发明混合物中。优选使用E/Z异构体混合物或E异构体，E异构体是特别优选的。
化合物Ⅰ的侧链上的肟醚基团的C=N双键在每一种情况下可以纯E或Z异构体或E/Z异构体混合物形式存在。化合物Ⅰ可以以其异构体混合物或纯异构体使用于本发明混合物中。对于其使用而言，特别优选的化合物Ⅰ是那些其中在侧链上的未端肟醚基是顺式构形(OCH3基团相对于ZR’)的化合物Ⅰ。
由于它们的基本特性，化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ能够与无机或有机酸或与金属离子形成加成物或盐。
无机酸的实例是氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸，硫酸、磷酸和硝酸。
适合的有机酸是(例如)甲酸、碳酸和链烷酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基，它们具有一或二个连于其上的磺基基团)、烷基磷酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团如苯基和萘基，它们具有一或二个连于其上的膦酸残基)，对于烷基或芳基基团，也可能有另外的取代基连于其上，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
适合的金属离子(特别)是第二主族元素、特则是钙和镁，第三和第四主族元素、特别是铝、锡和铅，以及第一至八副族元素、特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其它元素的离子。特别优选的是第四周期各副组元素的金属离子。这些金属可以以各种它们可以出现的价位存在。
当制备混合物时，优选的是采用纯的活性成分Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，且如果需要的话，它们可以与其它的杀有害真菌或其它害虫如昆虫、蜱螨或线虫的活性成分，或是与除草的或生长调节的活性成分或化肥混合。
本发明涉及化合物Ⅰ与化合物Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ的二元混合物；但是，也可以采用三元或四元混合物，它们分别包含3或4种组分。
三元混合物的一个优选实例是式Ⅰ、Ⅲ和Ⅳ化合物的混合物，其中组分Ⅳ优选的是化合物Ⅳ.1、Ⅳ.4、Ⅳ.5和Ⅳ.10，特别优选的是化合物Ⅳ.5(环氧唑)。
化合物Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ或Ⅳ的混合物，或同时一起或分别使用的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，对广谱的植物病原真菌，特别是对子囊菌纲、半知菌纲、担子菌纲和藻状菌纲有突出的作用。它们中的一些有内吸作用，因此可以用作叶面和土壤作用的杀真菌剂。
它们在防治各种作物如棉花、蔬菜(例如黄瓜、豆类和胡瓜类)、大麦、禾草、燕麦、咖啡、玉米、水果、稻、黑麦、大豆、葡萄、小麦、观赏植物、甘蔗和各种种子上的许多植物病原真菌方面特别重要。
它们特别适合于防治下列植物病原真菌：禾谷类上的禾白粉菌(Erysiphe graminia)，胡瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)，苹果上的苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)，禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)，棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)，禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)，苹果上的苹果黑星菌(Venturia Inaequalis)，禾谷类上的长蠕孢菌(Helminthosporium)，小麦上的颖枯病菌(Septoria nodorum)，草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄上的灰霉菌(Botrytis cinera)，花生上的花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)，小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercospora herpotophthora)，稻上的稻梨孢(Pyriculariaoryzae)，马铃薯和蕃茄上的蔓延疫霉(Phytophthora infestans)，胡瓜和蛇麻草上的假霜霉(Pseudoperonospora)，葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，蔬菜和水果上的链格孢菌(Alternaria)，以及镰刀菌(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium)。
它们也可以用在材料的保护上(例如，木材防腐)，例如防治宛氏拟青霉(Paecilomhces variotii)。
化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ可以同时一起或分别或依次施用，在分别施用时，施用顺序通常不影响防治措施的效果。
化合物Ⅰ和Ⅱ通常以100∶1至0.1∶1、优选70∶1至5∶1、特别是50∶1至1∶1(Ⅱ∶Ⅰ)的重量比使用。
化合物Ⅰ和Ⅲ通常以10∶1至0.1∶1、优选5∶1至0.5∶1、特别是3∶1至0.2∶1(Ⅲ∶Ⅰ)的重量比使用。
一般而言，化合物Ⅰ和Ⅳ通常以10∶1至0.1∶1、优选10∶1至0.2∶1、特别是5∶1至0.2∶1(Ⅳ∶Ⅰ)的重量比使用。
依据所需的效果的性质的不同，本发明混合物中式Ⅰ化合物的使用量通常为0.005至0.5千克/公顷，优选0.005至0.5千克/公顷，特别是0.01至0.3千克/公顷。
相应地，在化合物Ⅱ的情况下，施用量通常是0.1至10千克/公顷，优选0.5至5千克/公顷，特别是1至4千克/公顷。
相应地，在化合物Ⅲ的情况下，施用量通常是0.01至1千克/公顷，优选0.05至0.5千克/公顷，特别是0.1至0.5千克/公顷。
在化合物Ⅳ的情况下，施用量通常是0.01至1千克/公顷，优选0.05至1千克/公顷，特别是0.05至0.5千克/公顷。
处理种子时，混合物的施用量通常是0.001至100克/千克种子，优选0.01至50克/千克种子，特别是0.01至10克/千克种子。
如果意欲防治的是植物病原真菌，则通过向种子、植物或播种前或播种后植物出芽前或后的土壤喷雾或喷粉，分别或一起施用化合物Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ或Ⅳ或者化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ的混合物。
本发明的增效混合物或化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ可以加工成(例如)可直接喷雾溶液、粉末和悬浮液形式，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、分散液、乳液、油分散液、膏剂、粉剂、撒施剂或颗粒剂，并可通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明混合物的分散尽可能的细微和均匀。
制剂以其本身已知的方式来生产，例如，添加溶剂和/或载体。惰性添加剂如乳化剂或分散剂通常用来与制剂混合。
适合的表面活性剂是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八烷醇或脂肪醇二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯酚或三丁基苯基聚二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯，月桂醇聚二醇醚乙酸酯，失水山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施材料和喷粉剂可以通过将化合物Ⅰ和Ⅱ或Ⅲ或Ⅳ或者化合物Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ的混合物与固体载体混合或一起研磨而制备。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)通常是通过将一种或多种活性化合物结合到固体载体上而制备。
可以使用的填料和固体载体的实例是矿石土如硅胶、二氧化硅、硅胶类、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，研磨的合成材料，和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物产品如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉，或者其它固体载体。
制剂中通常含有0.1至95％(重量)、优选0.5至90％(重量)的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ之一或者化合物Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ的混合物。采用的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR或HPLC谱)。
化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ或者混合物或者相应的制剂，是通过使用杀真菌活性量的混合物、或(在分别施用的情况下)使用杀真菌活性量的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，处理真菌或处理意欲防除有害真菌的植物、种子、土壤、区域、材料或空间来施用的。施用可以在有害真菌侵染前或后进行。
这些化合物与混合物的杀真菌活性用下列实验来说明：
活性成分分别或一起加工成于下列混合物中的浓度为10％的乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的NekanilLN(LutensolAP6，基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10％(重量)的EmulphorEL(EmulanEL，基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)。并用水稀释至所需浓度。
通过确定感病的叶面积百分率进行评价，并将这些百分率值转化成效力。活性成分混合物的预期效力用Colby公式来计算[R.S.Colby，《杂草(Weeds)》15,20-22(1967)]，并与实测效力作比较。
Colby公式：
         E=x+y+z-xyz/100
E以浓度a、b和c使用活性成分A、B和C的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的％表示
x以浓度a使用活性成分A时的效力，以相对于未处理对照的％表示
y以浓度b使用活性成分B时的效力，以相对于未处理对照的％表示
z以浓度c使用活性成分C时的效力，以相对于未处理对照的％表示。
效力( W)使用Abbot公式计算
           W=(1-α)100/β
α是处理植物的真菌感染％
β是未处理植物(对照)的真菌感染％。
效力为0指感染程度与未处理对照的相同；效力为100指处理的植物未感染。
实施例1-9对小麦叶锈病(Puccinia recondita)的活性
种植栽培品种为”Frühgold”的盆栽小麦秧的叶片用叶锈病菌(Puccinia recondita)孢子喷粉。之后将盆在20至22℃下的高空气湿度(90-95％)培养室中放置24小时。在此期间，孢子萌发，萌发管穿透入叶片组织。第二天，将感病的植株用由10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液制备出的活性化合物的含水制剂喷雾直到雾滴向下滴流点。在喷雾液层变干后，将试验植株在20-22℃和65-70％相对湿度下的温室中培养7天。之后确定叶片上的锈病发病程度。
将目测的感染叶片面积的百分率以来处理对照作较正，转化成效力％。效力为0指病害水平与未处理对照中的相同，效力为100％是病害水平为0。用Colby公式(Colby S.R.“除草剂组合的计算增效和拮抗响应(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidecombinations)”《杂草》15,p20-22,1967)确定活性化合物组合的预期效力，并与实测效力相比较。
表4
活性成分或组合 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm) 相对于未处理对照的效力％
 1Ⅴ 对照(未处理)     (病害水平100％)     0
 2Ⅴ A=示于表1中的化合物NO.1.32     4     10
 3Ⅴ B=示于表1中的化合物NO.1.38     4     30
 4Ⅴ 化合物Ⅲa     4     0
 5Ⅴ 化合物Ⅲb     4     0
表5
 实施例 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm)   实测效力  计算效力*)
    6     4A+4Ⅲa     50     10
    7     4A+4Ⅲa     30     10
    8     4B+4Ⅲa     80     30
    9     4B+4Ⅲb     60     30
*)根据Colby公式计算
试验结果表明，所有混合比率的观察效力均超过使用Colby公式计算得到的效力。
实施例10-17对小麦白粉病的活性
种植栽培品种为”Frühgold”的盆栽小麦秧的叶片用由10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液制备出的活性化合物的含水制剂喷雾直到雾滴向下滴流点。喷雾液层变干24小时后，用小麦白粉病菌(Erysiphe graminis fs.tritici)孢子喷粉。随后将试验植物放置在20至22℃下的高空气湿度(75-80％)温室中。7天后，目测确定叶片上的白粉病发病程度％。
将目测的感染叶片面积的百分率以未处理对照作较正，转化成效力％。效力为0指病害水平与未处理对照中的相同，效力为100是指病害水平为0。用Colby公式(Colby S.R.“除草剂组合的计算增效和拮抗响应(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicidecombinations)”《杂草》15,p20-22,1967)确定活性化合物组合的预期效力，并与实测效力相比较。
表6
活性成分或组合 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm) 相对于未处理对照的效力％
 11Ⅴ 对照(来处理)     (病害水平76％)     0
 12Ⅴ  A     4     61
 13Ⅴ  B     4     74
 14Ⅴ 化合物Ⅲa     4     34
 15Ⅴ 化合物Ⅲc     4     34
表7
  实施例 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm)     实测效力     计算效力*)
    16     4A+4Ⅲb     93     74
    17     4B+4Ⅲc     93     83
*)根据Colby公式计算
试验结果表明，所有混合比率的观察效力均超过使用Colby公式计算得到的效力。
实施例18-32对小麦白粉病的活性
种植栽培品种为”Frühgold”的盆栽小麦秧的叶片用由10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的母液制备出的活性化合物的含水制剂喷雾直到雾滴向下滴流点。喷雾液层变干24小时后，用小麦白粉病菌(Erysiphe graminis fs.tritici)孢子喷粉。随后将试验植物放置在20至22℃下的高空气湿度(75-80％)温室中。7天后，目测确定叶片上的白粉病发病程度％。
将目测的感染叶片面积的百分率以来处理对照作较正，转化成效力％。效力100是指病害水平为0％。用Colby公式(Colby S.R.“除草剂组合的计算增效和拮抗响应(Calculating synergistic and antagonisticresponses of herbicide combinations)”《杂草》15,p20-22,1967)确定活性化合物组合的预期效力，并与实测效力相比较。
表8
实施例   活性成分 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm) 相对于未处理对照的效力％
18Ⅴ 对照(未处理)     病害水平92％)     0
 19Ⅴ 示于表1中的化合物1.32=A     1.60.8     1414
 20Ⅴ 示于表1中的化合物1.38=B     1.60.8     00
 21Ⅴ Ⅳ.5=环氧唑     0.8     89
 22Ⅴ Ⅳ.8=氟硅唑     0.8     68
 23Ⅴ Ⅳ.9=己唑醇     1.60.8     460
 24Ⅴ Ⅳ.12=丙环唑     0.8     0
表9
  实施例 喷雾混合物中的活性成分浓度(ppm)     实测效力     计算效力*)
25  0.8A+0.8 Ⅳ.5 98 90
26  0.8+0.8 Ⅳ.B 95 72
27  1.6A+1.6 Ⅳ.9 95 53
28  0.8A+0.8 Ⅳ.12 56 14
29  0.8B+0.8 Ⅳ.5 98 89
30  0.8B+0.8 Ⅳ.B 95 68
3l  0.8B+0.8 Ⅳ.9 48 0
32  0.8B+0.8 Ⅳ.12 37 0
*)根据Colby公式计算
试验结果表明，所有混合比率的观察效力均超过使用Colby公式计算得到的效力。

Claims (7)

1．杀真菌混合物，它包含增效活性量的
a)式Ⅰ的氨基甲酸酯
其中T是CH或N,n是0、1或2，且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，当n是2时基团R可以不同，和至少一种选自b)-d)中的化合物
b)式Ⅱ的肟醚
Figure A9719405400022
其中取代基具有下列含意：
X是氧或氨基(NH)；
Y是CH或N；
Z是氧、硫、氨基(NH)或C1-C4-烷基氨基(N-C1-C4-烷基)；
R’是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基甲基或是苄基，该苄基可以是部分或全部卤代的和/或可以有一至三个下列基团连于其上：氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基；
c.1)式Ⅲa的肟醚羧酸酯
c.2)式Ⅲb的肟醚羧酰胺
Figure A9719405400032
c.3)式Ⅲc的甲氧基丙烯酸酯
Figure A9719405400033
和/或
d)选自化合物Ⅳ.1至Ⅳ.17的唑衍生物Ⅳ
-1-[(2RS,4RS；2RS,4SR)-4-溴-2-(2,4-二氯苯基)四氢呋喃基]-1H-1,2,4-三唑(Ⅳ.1)
-2-(4-氯苯基)-3-环丙基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丁-2-醇(Ⅳ.2)
Figure A9719405400042
-(+)-4-氯-4-[4-甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]苯基4-氯苯基醚(Ⅳ.3)
Figure A9719405400043
-(E)-(R,S)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-1-烯-3-醇(Ⅳ.4)
Figure A9719405400051
-(Z)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-2-(4-氟苯基)-3-(2-氯苯基)环氧乙烷(Ⅳ-5)
Figure A9719405400052
-4-(4-氯苯基)-2-苯基-2-(1H-1,2,4-三唑基甲基)-丁腈(Ⅳ.6)
Figure A9719405400053
-3-(2,4-二氯苯基)-6-氟-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)喹唑啉-4(3H)-酮(Ⅳ.7)
Figure A9719405400054
-双(4-氟苯基)(甲基)(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-甲硅烷(Ⅳ.8)
Figure A9719405400061
-(R,S)-2-(2,4-二氯苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-己-2-醇(Ⅳ.9)
Figure A9719405400062
-(1RS,5RS；1RS,5SR)-5-(4-氯苄基)-2,2-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇(Ⅳ.10)
Figure A9719405400063
-N-丙基-N-[2-(2,4,6-三氯苯氧基)乙基]咪唑-1-羧酰胺(Ⅳ.11)
Figure A9719405400071
-(+)-1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-丙基-1,3-二氧戊环-2-基甲基]-1H-1,2,4-三唑(Ⅳ.12)
Figure A9719405400072
-(R,S)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)戊-3-醇(Ⅳ.13)
Figure A9719405400073
-(+)-2-(2,4-二氯苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑基)丙基1,1,2,2-四氟乙基醚(Ⅳ.14)
Figure A9719405400074
咪唑(Ⅳ.15)
Figure A9719405400081
-(RS)-2,4’-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)二苯甲醇(Ⅳ.16)
Figure A9719405400082
-2-对氯苯基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)己腈(Ⅳ.17)
Figure A9719405400083
2．根据权利要求1的杀真菌混合物，它包含Ⅲa。
3．根据权利要求1的杀真菌混合物，它包含Ⅲb。
4．根据权利要求1的杀真菌混合物，它包含Ⅲc。
5．根据权利要求1的杀真菌混合物，它包含一种或多种唑衍生物Ⅳ.1、Ⅳ.4、Ⅳ.5和/或Ⅳ.10。
6．防治有害真菌的方法，它包括用权利要求1中所述的式Ⅰ化合物和权利要求1中所述的式Ⅱ、Ⅲ和/或Ⅳ化合物，处理有害真菌、它们的环境或者意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7．根据权利要求6的方法，其中权利要求1中所述的化合物Ⅰ以0.005至0.5千克/公顷的量处理有害真菌、它们的环境或者意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102017955A (zh) * 2010-12-27 2011-04-20 陕西美邦农药有限公司 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102172241A (zh) * 2011-03-19 2011-09-07 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN102177902A (zh) * 2011-03-19 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的增效杀菌组合物
CN102217643A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟硅唑和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法
CN102265879A (zh) * 2011-06-20 2011-12-07 青岛泰生生物科技有限公司 含吡唑醚菌酯的杀菌微乳剂及其制备方法
CN102484998A (zh) * 2010-12-02 2012-06-06 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 广谱性组合杀菌剂
CN101755761B (zh) * 2009-10-29 2012-07-25 深圳诺普信农化股份有限公司 基于氟喹唑的增效农药组合物
CN103814923A (zh) * 2014-03-11 2014-05-28 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂
CN110432278A (zh) * 2019-08-28 2019-11-12 山东碧奥生物科技有限公司 一种防治玉米叶斑病的农药组合物

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100377647C (zh) * 1997-05-22 2008-04-02 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
SK282822B6 (sk) 1997-05-26 2002-12-03 Basf Aktiengesellschaft Fungicídne zmesi, ich použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
PL337157A1 (en) 1997-06-04 2000-07-31 Basf Ag Fungicidal mixtures
UA68353C2 (uk) * 1997-06-04 2004-08-16 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш, спосіб боротьби з фітопатогенними грибами та фунгіцидні засоби
ES2204128T3 (es) * 1998-05-04 2004-04-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas.
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
EP1353554B1 (de) * 2001-01-18 2004-06-30 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
EA014804B1 (ru) * 2002-03-01 2011-02-28 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пираклостробина
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
PL1931197T3 (pl) * 2005-04-18 2015-09-30 Basf Se Preparat zawierający co najmniej jeden fungicyd konazolowy, inny fungicyd i jeden kopolimer stabilizujący
WO2007031489A1 (de) * 2005-09-16 2007-03-22 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
MX2009003673A (es) * 2006-10-04 2009-04-22 Pfizer Prod Inc Derivados de piridido[4,3-d]pirimidin-4(3h)-ona como antagonistas de los receptores de calcio.
WO2008095926A1 (en) * 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Plant health composition
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
US20100272853A1 (en) * 2007-12-21 2010-10-28 Basf Se Method of Increasing the Milk and/or Meat Quantity of Silage-Fed Animals
EA201001234A1 (ru) * 2008-02-05 2011-04-29 Басф Се Пестицидные смеси
WO2009138465A2 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 Basf Se Method for controlling puccinia graminis
MX2011013217A (es) * 2009-06-25 2012-01-20 Basf Se Uso de mezclas agroquimicas para aumentar la salud de plantas.
CN102177912A (zh) * 2011-03-23 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的农药组合物
CN102273473A (zh) * 2011-06-20 2011-12-14 青岛泰生生物科技有限公司 杀菌组合物
CN102246784A (zh) * 2011-07-24 2011-11-23 青岛凯源祥化工有限公司 一种含有四氟醚唑与唑菌胺酯的杀菌组合物
CN102379304B (zh) * 2011-09-13 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯的超低容量液剂
EP2815649A1 (en) * 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
CN103548858A (zh) * 2013-11-06 2014-02-05 南京南农农药科技发展有限公司 一种吡唑醚菌酯与已唑醇复配的杀菌剂及其制备方法
CN103947664A (zh) * 2014-05-13 2014-07-30 浙江乐吉化工股份有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌剂组合物
CN104186512A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种杀菌组合物及其应用
BR112019015338B1 (pt) 2017-02-21 2023-03-14 Basf Se Compostos de fórmula i, composição agroquímica, semente revestida, uso dos compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN107950561B (zh) * 2017-12-13 2020-08-04 仲恺农业工程学院 30％吡唑醚菌酯·氟硅唑乳油及其制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT214703B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
US2553771A (en) 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4309857A1 (de) * 1993-03-26 1994-10-06 Basf Ag Fungizide Mischung
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
EP0945431A3 (de) * 1994-02-04 2004-08-18 Basf Aktiengesellschaft Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Phenylessigsäurederivaten
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101755761B (zh) * 2009-10-29 2012-07-25 深圳诺普信农化股份有限公司 基于氟喹唑的增效农药组合物
CN102484998A (zh) * 2010-12-02 2012-06-06 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 广谱性组合杀菌剂
CN102017955A (zh) * 2010-12-27 2011-04-20 陕西美邦农药有限公司 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102017955B (zh) * 2010-12-27 2014-06-18 陕西美邦农药有限公司 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102172241A (zh) * 2011-03-19 2011-09-07 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN102177902A (zh) * 2011-03-19 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的增效杀菌组合物
CN102172241B (zh) * 2011-03-19 2014-03-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN102217643A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟硅唑和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法
CN102265879A (zh) * 2011-06-20 2011-12-07 青岛泰生生物科技有限公司 含吡唑醚菌酯的杀菌微乳剂及其制备方法
CN103814923A (zh) * 2014-03-11 2014-05-28 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂
CN103814923B (zh) * 2014-03-11 2015-09-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂
CN110432278A (zh) * 2019-08-28 2019-11-12 山东碧奥生物科技有限公司 一种防治玉米叶斑病的农药组合物

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Publication number Publication date
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EP0900021A1 (de) 1999-03-10
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PL329521A1 (en) 1999-03-29
CA2252677C (en) 2006-12-19
AU2768397A (en) 1997-11-19

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