PL187929B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL187929B1 PL187929B1 PL32952197A PL32952197A PL187929B1 PL 187929 B1 PL187929 B1 PL 187929B1 PL 32952197 A PL32952197 A PL 32952197A PL 32952197 A PL32952197 A PL 32952197A PL 187929 B1 PL187929 B1 PL 187929B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iii
- triazol
- formula
- compound
- ylmethyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 68
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 10
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical compound COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DFZFSKWNBOTLHY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1CC1C(C)C(O)C(N1N=CN=C1)C1=CC=C(Cl)C=C1 DFZFSKWNBOTLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-phenoxybenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PGPNJCAMHOJTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- 230000008733 trauma Effects 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 2
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 2
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-MLPAPPSSSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical group OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001720 action spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical class CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza zawierajaca substancje czynne o dzialaniu synergicznym oraz ewentualnie nosnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, ze jako substancje czynne zawiera karbaminian o ogólnym wzorze I w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C 1 -C4 -alkil lub C1 C4 -chlo- wcoalkil, przy czym podstawniki R moga byc rózne, gdy n oznacza 2; i zwiazek wybrany sposród zwiazków o wzorach Ila, IIb i IIc: ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIa amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIb PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza o działaniu synergicznym jej składników.
Związki o wzorze I, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom opisano w literaturze (WO-A 96/01256 i WO-A 96/01258).
Znane są również związki o wzorach IIa, IIb i IIc, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom. Związek o wzorze IIa jest znany z EP-A 253213, związek o wzorze IIb jest znany z EP-A 477631, a związek o wzorze IIc jest znany z EP-A 382375.
Pochodne azolu III o nazwach zwyczajowych podanych poniżej, stanowiące składnik mieszaniny według wynalazku, ich wytwarzanie oraz ich działanie przeciwko szkodliwym grzybom również są znane fachowcom z literatury:
III. 1: bromukonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pest Dis., 5-6, 439 (1990);
III.2: cyprokonazol, US-A 4664696;
III.3: difenokonazol, GB-A 2098607;
III.4: dinikonazol, CAS RN [83657-24-3];
III.5: epoksykonazol, EP-A 196038;
III.6: fenbukonazol, EP-A 251775;
III.7: fluchinkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
III.8: flusilazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1413 (1984);
III.9: heksakonazol, CAS RN [79983-71-4];
III. 10: metkonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-4, 419 (1992);
III. 11: prochloraz, US-A 3991071;
III. 12: propikonazol, GB-A 1522657;
III. 13: tebukonazol, US-A 4723984;
III. 14: tetrakonazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 1, 49 (1988);
III. 15: triflumizol, JP-A 79/119462;
III. H: flutrraf^l, CAS RN [76677-2DO];
187 929
III. 17: myklobutanil, CAS RN [88671-89-0].
Istniała potrzeba opracowania środków grzybobójczych o polepszonym działaniu wobec szkodliwych grzybów, przy zmniejszonej ogólnej ilości nanoszonych substancji czynnych, co umożliwiłoby zmniejszenie dawek nanoszenia i polepszenie spektrum działania znanych związków. Nieoczekiwanie stwierdzono, że takie wymagania spełniają mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne określone związki w synergicznie skutecznej ilości.
Tak więc mieszanina grzybobójcza według wynalazku zawierająca substancje czynne o działaniu synergicznym oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, a cechą tej mieszaniny jest to, że jako substancje czynne zawiera
a) karbaminian o ogólnym wzorze I
w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2; i
b) związek wybrany spośród związków o wzorach IIa, IIb i IIc: ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIa
CO,CH.
j
IIa amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIb
187 929 ester kwasu metoksyakrylowego o wzorze IIc
lic; i/lub
c) pochodną azolu III wybraną spośród związków III. 1 - III. 17: 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofiurylo]-1H-1,2,4-triazol (III. 1)
2-(4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol (III.2)
eter (+)-4-chloro-4-[4-metylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo-metylo)- 1,3-dioksolan-2-ylo)fenylowo-4-chlorofenylowy (III.3)
(E)-(R,S)-1 -(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)pent-1 -en-3-ol (III.4)
187 929
(Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-ehiorOfenyio)oksiran (III.5)
4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-( 1H-1,2,4-triazoliiometylo)butyronitryl (III. 6)
3-(2,4-diehlorofenylo)-6-fiuoro-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)ehinazolin-4(3H)on (III.7)
bis(4-fluorofenylo) (metylo)( 1H-1,2,4-triazol- 1 -ilometylo)silan (III.8)
187 929
I Ν Ν^/ (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)heksan-2-ol (III.9)
I
C(OH)-CH—N J
Cl .
r ( 1 RS,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo-1-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)cyklopentanol (III. 10)
N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidi&zolo-i-karboksyamid (III.l 1)
(±)-1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksoli&n-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol (III. 12)
187 929
(R,S)-1 -(4-ehlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)pentan-3-ol (III. 13)
eter (±)-2-(2,4-diehlorofenylo)-3-( 1H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroety lowy (III. 14)
Cl
Cl
CH—CH—Ν I | \^N ch2ocf2chf2 (E)-1- [ 1 -[ [4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo] imino]-2-propoksyetylo]-1 H-imidazol (III. 15)
CH2O(CH2)2C’H, f
alkohol (R,S)-2,4 '-difluoro-a-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)benzhydrylowy (III. 16)
187 929
2-p-chlorofenylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)heksanonitryl (III. 17)
Cl
CH—N
CH2-(CH2)2-CH3 .
f przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I do związku o wzorze IIa, IIb lub IIe wynosi od 10:1 do 0,1:1 i stosunek wagowy związku o wzorze I do związku III wynosi od 10:1 do 0,1:1.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIa.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIb.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku korzystnie zawiera ester kwasu metoksyakrylowego o wzorze IIc.
Mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako pochodną azolu korzystnie zawiera pochodną azolu wybraną spośród związków III. 1, III.4, ffl.5 i III. 10.
Stosowane tu określenia azol III czy związek o wzorze III dotyczą związków o powyższych wzorach III. 1 - III. 17.
Dzięki jednoczesnemu stosowaniu związków o wzorach I i II lub III, albo stosowaniu związków o wzorach I i II oraz III, nanoszonych wspólnie lub oddzielnie, ewentualnie jeden po drugim, można lepiej zwalczać szkodliwe grzyby niż z użyciem poszczególnych związków.
Ze względu na stosowanie w synergicznych mieszaninach według wynalazku korzystne są karbaminiany o wzorze I, w którym T i Rn mają znaczenie podane w tabeli 1.
Tabela 1
| Nr | T | Rn |
| I | 2 | 3 |
| 1.1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 14 | N | 2-Ci |
| 15 | N | 3-Cl |
| 1.6 | N | 4-CI |
187 929 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| 1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
| 1.9 | N | 4-Br |
| 110 | N | 2-CH3 |
| 1.11 | N | 3-CH3 |
| 112 | N | 4-CH3 |
| 113 | N | 2-CH2CH3 |
| 114 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 116 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 117 | N | 3-CH(CH3)2 |
| 118 | N | 4-CH(CH3)2 |
| 119 | N | 2-CF3 |
| 120 | N | 3-CF3 |
| 121 | N | 4-CF3 |
| 122 | N | 2,4-F2 |
| 123 | N | 2,4-CF |
| 124 | N | 3,4-Cl2 |
| 125 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| 126 | N | 3-Cl, 4-CH3 |
| 127 | CH | 2-F |
| 128 | CH | 3-F |
| 129 | CH | 4-F |
| 130 | CH | 2-C1 |
| 1.31 | CH | 3-C1 |
| 132 | CH | 4-C1 |
| 133 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
| 135 | CH | 4-Br |
| 136 | CH | 2-CH3 |
| 137 | CH | 3-CH3 |
| 138 | CH | 4-CH3 |
| 139 | CH | 2-CH2CH3 |
| 140 | CH | 3-CH2CH3 |
187 929 cd. tabeli 1
| 1 | 2 | 3 |
| 141 | CH | 4-CH2CH3 |
| 1.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| 1.46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CF3 |
| 1.48 | CH | 2,4-F2 |
| 1.49 | CH | 2,4-CI2 |
| 1.50 | CH | 3,4-Cl2 |
| 151 | CH | 2-Cl, 4-CH3 |
| 152 | CH | 3-^1, 4-CH3 |
Szczególnie korzystne są związki nr 1.12, 1.23,1.32 i 138.
Związki o wzorach I i II, ze względu na podwójne wiązania C=CH lub C=N, mogą występować w konfiguracji E lub Z (względem funkcyjnego ugrupowania kwasu karboksylowego). Tak więc związki te można stosować w mieszaninie według wynalazku jako czyste izomery E lub Z, albo jako mieszaniny izomerów E/Z. Korzystnie stosuje się mieszaniny izomerów E/Z lub izomer Z, przy czym szczególnie korzystny jest izomer Z.
Związki o wzorach I, II i III, ze względu na zasadowy charakter, mogą tworzyć sole lub addukty z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi albo z jonami metali.
Przykładami kwasów nieorganicznych są kwasy chlorowcowodorowe, takie jak fluorowodór, chlorowodór, bromowodór i jodowodór, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Jako kwasy organiczne można wymienić np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanokarboksylowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas ppopionowy, oraz kwas glikolowy, kwas tio(^)^j;^no\w^/ kwas mlekowy, kwas biursrtynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach Ci-zo-alkilowych), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i nafty/ zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu sulfonowego), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe o prostych lub rozgałęzionych grupach Ci-20-alkilowych) kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (grupy aromatyczne, takie jak fenyl i nafty/ zawierające jedno lub dwa ugrupowania kwasu fosforowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą zawierać dalsze podstawniki, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można wymienić zwłaszcza jony pierwiastków drugiej grupy głównej, zwłaszcza wapnia i magnezu, trzeciej i czwartej grupy głównej, zwłaszcza glinu, cyny i ołowiu, oraz pierwszej do ósmej grupy pobocznej, zwłaszcza chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi, cynku i inne. Szczególnie korzystne są jony metali pierwiastków grup pobocznych czwartego okresu. Metale mogą występować przy tym w różnych właściwych im wartościowościach.
Do wytwarzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorach I, II i III, do których zależnie od potrzeb można dodawać inne substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub innym szkodnikom, jakim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także chwastobójcze lub regulujące wzrost roślin substancje czynne albo nawozy.
187 929
Wynalazek dotyczy mieszanin dwuskładnikowych zawierających związek o wzorze I i związek o wzorze II lub ID, a także mieszanin trójskładnikowych zawierających związki o wzorach I, II i III, przy czym jako składnik III korzystnie stosuje się związek III. 1, III.4, III.5 lub III. 10, a zwłaszcza związek III.5 (epoksykonazol).
Mieszaniny związków o wzorach I i II lub III względnie te związki stosowane równoczesne, razem lub oddzielne, odznaczają się doskonałym działaniem przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, zwłaszcza z klasy Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten i Basidiomyceten. Niektóre z nich działają po części układowo, a zatem można je stosować także jako dolistne i doglebowe środki grzybobójcze.
Mają one szczególne znaczenie dla zwalczania wielu grzybów na różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, rośliny warzywne, np. ogórki, fasole i rośliny dyniowate, jęczmień, trawa, owies, kawa, kukurydza, rośliny owocowe, ryż, żyto, soja, winoroślą, pszenica, rośliny ozdobne, trzcina cukrowa, oraz na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania następujących fitopatogennych grzybów, takich jak: Erysiphe graminis (mączniak właściwy) na zbożu, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na roślinach dyniowatych, Podosphaera leucotricha na jabłkach, gatunki Puccinia na zbożu, gatunki Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i trawie, gatunki Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłkach, gatunki Helminthosporium na zbożu, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinera (szara pleśń) na truskawkach, warzy wach, roślinach ozdobnych i winoroślach, Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, gatunki Pseudoperonospora na dyniowatych i chmielu, Plasmopara viticola na winoroślach, gatunki Alternaria na warzywach i owocach oraz gatunki Fusarium i Verticillium.
Ponadto mieszaniny według wynalazku są użyteczne do ochrony materiałów (np. ochrony drewna), np. przeciw Paecilomyces variotii.
Związki o wzorach I, II i III można nanosić równocześnie razem lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność w przypadku oddzielnego stosowania na ogół nie ma wpływu na wynik zwalczania.
Związki o wzorach I i II zwykle stosuje się w stosunku wagowym 10:1 do 0,1:1, korzystnie 5:1 do 0,5:1, a zwłaszcza 3:1 do 0,2:1 (związek II: związek I).
Związki o wzorach I i III zwykle stosuje się w stosunku wagowym 10:1 do 0,1:1, korzystnie 10:1 do 0,2:1, a zwłaszcza 5:1 do 0,2:1 (związek III: związek I).
W zależności od żądanego efektu stosowania mieszanin według wynalazku, dawki nanoszenia związków o wzorze I zwykle wynoszą 0,005 - 0,5 kg/ha, korzystnie 0,005 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,01 - 0,3 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II zwykle wynoszą odpowiednio 0,01 - 1 kg/ha, korzystnie 0,05 - 0,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 0,5 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków III zwykle wynoszą 0,01 -1 kg/ha, korzystnie 0,05 -1 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 0,5 kg/ha.
W przypadku zaprawiania ziarna siewnego zwykle stosuje się dawki mieszaniny 0,001 -100 g/kg materiału siewnego, korzystnie 0,01 - 50 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 10 g/kg.
W przypadku zwalczania szkodliwych, fitopatogennych grzybów prowadzi się oddzielne lub wspólne nanoszenie związków o wzorach I i II lub III, albo mieszanin związków o wzorach I, II i III przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed wysiewem lub po wysiewie roślin, albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Synergiczne mieszaniny grzybobójcze według wynalazku, względnie związki o wzorach I i II można formułować np. w postać dających się bezpośredniego rozpylać roztworów, proszków i zawiesin lub w postaci wysoce stężonych wodnych, olejowych lub innych zawiesin, dyspersji, emulsji, dyspersji, past, środków do opylania, środków do rozsiewania lub granulatów i można stosować przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, rozsiewanie lub polewanie. Zależnie od przeznaczenia postać użytkowa powinna w każdym przypadku zapewniać jak najsubtelniejsze i jak najrównomierniejsze rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku.
187 929
Preparaty wytwarza się znanym sposobem, np. przez dodanie rozpuszczalników i/lub nośników. Do preparatów dodaje się zazwyczaj obojętne substancje pomocnicze, takie jak emulgatory lub dyspergatory.
Jako substancje powierzchniowo czynne można stosować sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu lignino-, fenolo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowego, oraz kwasów tłuszczowych, alkilosulfonianów i alkiloarylosulfonianów, alkilosiarczanów, lauryloeterosiarczanów i siarczanów alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli oraz eterów alkoholi tłuszczowych z glikolem, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, oksyetylenowany izooktylofenol, oktylofenol lub nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu lub tributylofenylu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe lub metylocelulozę.
Proszki, środki do rozsiewania i opylania można wytwarzać przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorach I i II lub III, albo mieszanin tych związków ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, nasycane lub jednorodne, zazwyczaj wytwarza się przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki stosuje się np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kredę, glinka bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne i nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzewnej, drewna i łupin orzechowych, sproszkowana celuloza lub inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 0,1 - 95% wagowych, korzystnie 0,5 - 90% wagowych jednego ze związków o wzorze I, II lub III, względnie mieszaniny związków o wzorze I i II lub III. Stosuje się w nich substancje czynne o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widma ŃMr lub HPLC).
Związki o wzorach I, II lub III, względnie ich mieszaniny lub odpowiednie preparaty stosuje się tak, że na szkodliwe grzyby, chronione przed nimi rośliny, nasiona, gleby, powierzchnie, materiały lub przestrzenie działa się grzybobójczo skuteczną ilością mieszaniny albo związków o wzorach I, II i III w przypadku oddzielnego nanoszenia. Zabiegi można prowadzić przed porażeniem lub po porażeniu szkodliwymi grzybami.
Działanie grzybobójcze związków i ich mieszanin wykazano w poniższych doświadczeniach.
Substancje czynne, oddzielnie lub razem, sformułowano jako 10% emulsję w mieszaninie 70% wag. cykloheksanonu, 20% wag. preparatu Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający o działaniu emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 10% wag. preparatu Emulphor® EL (Emulan® EL, emulgator na bazie etoksylowanych alkoholi tłuszczowych) i odpowiednio rozcieńczono wodą do żądanego stężenia.
Oceny dokonano przez określenie porażonych powierzchni liści w procentach. Te wartości procentowe przeliczono na stopnie działania. Oczekiwane stopnie działania mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Wzór Colby'ego:
E = x + y + z - x · y · zz100 przy czym
E oznacza oczekiwany stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu mieszaniny substancji czynnych A, B i C w stężeniach a, b i c
187 929 x oznacza stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu substancji czynnej A w stężeniu a y oznacza stopień działania wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu substancji czynnej B w stężeniu b z oznacza stopień działania, wyrażony w % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych, przy użyciu substancji czynnej C w stężeniu c.
Stopień działania (W) obliczono według wzoru Abbot'a następująco :
W = (1-a) · 100/β przy czym a odpowiada porażeniu grzybem traktowanych roślin w %, a β odpowiada porażeniu grzybem nietraktowanych roślin kontrolnych w %.
Stopień działania 0 oznacza, że porażenie traktowanych roślin odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych, natomiast stopień działania 100 oznacza, że traktowane rośliny nie zostały porażone.
Przykłady 1-9
Skuteczność wobec Puccinia recondita na pszenicy (rdza brunatna pszenicy)
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Fruhgold” opylono zarodnikami rdzy brunatnej (Puccinia recondita). Następnie doniczki pozostawiono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza (90 - 95%) i temperaturze 20 - 22°C. W tym czasie zarodniki wykiełkowały i strzępki kiełkowe wniknęły w tkankę liści. Zakażone rośliny następnego dnia opryskano do spłynięcia wodnym preparatem do opryskiwania, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania rośliny doświadczalne hodowano przez 7 dni w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i przy wilgotności względnej powietrza 65 - 70%. Następnie określono stopień rozwoju grzyba rdzawnikowego na liściach.
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontrolnych, a stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby, S.. R., „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds 15, strony 20-22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 4
| Przykład | Substancja czynna lub kompozycja | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| IV | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (100% porażenie) | 0 |
| 2V | A = związek nr 1.32 według tabeli 1 | 4 | 10 |
| 3V | B = związek nr 1.38 według tabeli 1 | 4 | 30 |
| 4V | związek o wzorze IIa | 4 | 0 |
| 5V | związek o wzorze IIb | 4 | 0 |
187 929
Tabela 5
| Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskowej w ppm | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania ) |
| 6 | 4 A + 4 zw. II a | 50 | 10 |
| 7 | 4 A + 4 zw. II b | 30 | 10 |
| 8 | 4 B + 4 zw. II a | 80 | 30 |
| 9 | 4 B + 4 zw. II b | 60 | 30 |
zw = związek o wzorze
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Z wyników doświadczenia wynika, że stwierdzony stopień działania w przypadku mieszanin we wszystkich stosunkach jest wyższy niż stopień działania obliczony według wzoru Colby'ego.
Przykłady 10-17
Skuteczność wobec mączniaka pszenicy
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Fruhgold” opryskano do spłynięcia wodnym preparatem do opryskiwania, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora i w 24 godziny po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwanią opylono je zarodnikami mączniaka pszenicy (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Rośliny doświadczalne następnie ustawiono w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i przy wilgotności względnej powietrza 75 - 80%. Po upływie 7 dni określono wizualnie stopień rozwoju mączniaka w % porażenia w stosunku do całej powierzchni liści.
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 0 odpowiada porażeniu nietraktowanych roślin kontronych, a stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby S.R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds 15, strony 20 - 22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 6
| Przykład | Substancja czynna lub kompozycja | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 11V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (76% porażenie) | 0 |
| 12V | A | 4 | 61 |
| 13V | B | 4 | 74 |
| 14V | związek o wzorze IIb | 4 | 34 |
| 15V | związek o wzorze IIc | 4 | 34 |
187 929
Tabela Ί
| Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskowej (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania *) |
| 16 | 4 A + 4 zw. IIb | 93 | 74 |
| 17 | 4 B + 4 zw. IIc | 93 | 83 |
*) obliczony według wzoru Colby'ego
Z wyników doświadczenia wynika, że stwierdzony stopień działania w przypadku wszystkich stosunków w mieszaninach jest wyższy niż stopień działania obliczony według wzoru Colby'ego.
Przykłady 18-32
Skuteczność wobec mączniaka pszenicy
Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany „Friihgold” opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej, sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu oraz 27% emulgatora i w 24 godziny po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania opylono je zarodnikami mączniaka pszenicy {Erysiphe graminis forma specialis tritici). Rośliny doświadczalne następnie ustawiono w cieplarni w temperaturze 20 - 22°C i wilgotności względnej powietrza 75 - 80%. Po upływie 7 dni określono wizualnie stopień rozwoju mączniaka w % porażenia w stosunku do całej powierzchni liści.
Określone wizualnie wartości udziału procentowego porażonej powierzchni liści przeliczono na stopnie działania jako % w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych. Stopień działania 100 oznacza porażenie 0%. Oczekiwane stopnie działania dla kompozycji substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [Colby S. R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations”, Weeds 15, strony 20 - 22, (1967)] i porównano ze stwierdzonymi stopniami działania.
Tabela 8
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej (ppm) | Stopień działania (%) w stosunku do nietraktowanych roślin kontrolnych |
| 18V | rośliny kontrolne (nietraktowane) | (92% porażenie) | 0 |
| 19V | A = związek nr 1.32 | 1,6 | 14 |
| według tabeli 1 | 0,8 | 14 | |
| 20V | B = związek nr 1.38 | 1,6 | 0 |
| według tabeli 1 | 0,8 | 0 | |
| 21V | związek 111. 5 = epoksykonazol | 0,8 | 89 |
| 22V | związek III. 8 = flusilazol | 0,8 | 68 |
| 23V | związek III. 9 = | 1,6 | 46 |
| heksakonazol | 0,8 | 0 | |
| 24V | związek Ul. 12 = propikonazol | 0,8 | 0 |
187 929
Tabela 9
| Przykład | Stężenie substancji czynnych w cieczy opryskowej (ppm) | Stwierdzony stopień działania | Obliczony stopień działania ) |
| 25 | 0,8 A + 0,8 zw. III.5 | 98 | 90 |
| 26 | 0,8 A + 0,8 zw. III.8 | 95 | 72 |
| 27 | 1,6 A + 1,6 zw. III.9 | 95 | 53 |
| 28 | 0,8 A + 0,8 zw. III. 12 | 56 | 14 |
| 29 | 0,8 B + 0,8 zw. III.5 | 98 | 89 |
| 30 | 0,8 B + 0,8 zw. III.8 | 95 | 68 |
| 31 | 0,8 B + 0,8 zw. III.9 | 48 | 0 |
| 32 | 0,8 B + 0,8 zw. III. 12 | 37 | 0 |
*) obliczony według wzoru Colby ' ego
Z wyników doświadczenia wynika, że stwierdzony stopień działania w przypadku wszystkich stosunków w mieszaninach jest wyższy niż stopień działania obliczony według wzoru Colby'ego.
187 929
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (14)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne o działaniu synergicznym oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera karbaminian o ogólnym wzorze I w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C1-C4-alkil lub C1-C4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2; i związek wybrany spośród związków o wzorach IIa, IIb i IIc: ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIaCO.CH,
- 2 jIia amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIbIIb i ester kwasu metoksyakrylowego o wzorze IIc187 929 pochodną azolu III.5: (Z)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran (III.5);przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I do związku o wzorze IIa, IIb lub IIc wynosi od 10:1 do 0,1:1 i stosunek wagowy związku o wzorze I do związku III.5 wynosi od 10:1 do 0,1:1.2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIa.
- 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIb.
- 4. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIc.
- 5. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne o działaniu synergicznym oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera karbaminian o ogólnym wzorze I w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, Ci-C4-alkil lub C|-C 4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2; i związek wybrany spośród związków o wzorach IIa, IIb i IIe: ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIa187 929 c=noch3 co2ch3Ha amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IlbIlb ester kwasu metoksyakrylowego o wzorze IIcNNCNC=CI1OCH.i J co2ch ile; albo karbaminian o wzorze I w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, CrC4-aIkil lub Cj-C 4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2; oraz pochodną azolu III wybraną spośród związków III. 1- III. 17:187 9291[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofuiylo]-1H-1,2,4-triazol (III.1t;2-(4-chłorofenylot-3-cyklopropylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)butan-2-ol (III. 2);eter (±)-4-chloro-4-[4-metyio-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo)-fenylowo-4-chlorofenylowy (III.3);(E)-(R,S)-1 -(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilotpent-1 -en-3-ol (ΙΠ. 4);(Z)-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)-2-(4-fluorofenylo)-3-(2-chlorofenylo)oksiran III.5);4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyTonitryl (III. 6);3 -(2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)chinazolin-4(3H)on (III. 7); bis(4-fluorofenylo) (metylo) (1H-l,2,4-triazol-1-ilometylo)silan (III.8); (R,St-2-(2,4-dichlorofenylo)- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)-heksan-2-ol (III.9);(1 Rs,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)cyklopentanol (III. 10);N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksamid (III. 11);(±)- 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1 H-1,2,4-triazol (III. 12);(R,S)-1 -(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)pentan-3-ol (III. 13);eter (±t-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-( 1H-1,2,4-triazolilo)propylowo-1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (III. 14);(E)-1- [ 1- [ [4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo] imino] -2-propoksyetylo] -1 H-imidazol (III. 15);alkohol (R,S)-2,4'-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)benzhydrylowy (III. 16) i2-p-chlorofenylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)heksanonitryl (III. 17);przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I do związku o wzorze II lub związku III wynosi od 10:1 do 0,1:1.
- 6. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIa.
- 7. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIb.
- 8. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIc.
- 9. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 5, znamienna tym, że pochodną azolu III wybraną spośród związków III. 1, III.4, III.5 i III. 10.
- 10. Mieszanina grzybobójcza zawierająca substancje czynne o działaniu synergicznym oraz ewentualnie nośnik i/lub substancje pomocnicze, znamienna tym, że jako substancje czynne zawiera karbaminian o ogólnym wzorze I w którym T oznacza CH lub N, n oznacza 0, 1 lub 2, a R oznacza atom chlorowca, C|-C 4-alkil lub C1-C 4-chlorowcoalkil, przy czym podstawniki R mogą być różne, gdy n oznacza 2; i187 929 związek wybrany spośród związków o wzorach Iła, IIb i IIc: ester kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze Iła amid kwasu oksymoeterokarboksylowego o wzorze IIb ester kwasu metoksyakrylowego o wzorze IIcCO.CH.i JIIc; uraz pochodną azolu III wybraną spośród związków III. 1 - III.4, III.6 - III. 17:1- [(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4-dichlorofenylo)tetrahydrofurylo]-1H-1,2,4-tria· zol (III. 1);2- (4-chlorofenylo)-3-cyklopropylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)butan-2-ol (IH.2);eter (±)-4-chloro-4- [4-metylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)-1,3-dioksolan-2-ylo)fe nylowo-4-chlorofenylowy (HI.3);(E)-(R,S)-1-(2,4-dichlorofenylo)-4,4-dimetylo-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)pent-1-en-3-ol (III.4);4-(4-chlorofenylo)-2-fenylo-2-(1H-1,2,4-triazolilometylo)butyronitryl (III.6);3- (2,4-dichlorofenylo)-6-fluoro-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilo)chinazolin-4(3H)on (HI.7); bis(4-fluorofenylo)(metylo)( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)silan (III.8); (R,S)-2-(2,4-dichlorofenylo)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-heksan-2-ol (HI.9);(1 Rs,5RS; 1 RS,5SR)-5-(4-chlorobenzylo)-2,2-dimetylo- 1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)cyklopentanol (III. 10);187 929N-propylo-N-[2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo]imidazolo-1-karboksyamid (III. 11);(±)-1 -[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-propylo-1,3-dioksolan-2-y lornety loj -1H-1,2,4-triazol (IH.12);(R,S)-1 -(4-chlorofenylo)-4,4-dimetylo-3-( 1H-1,2,4-triazol-1 -iIometylo)pentan-3-ol (H1.13);eter (±)-2-(2,4-dichlorofenylo)-3-( 1H-1.©A-tncazollloj-propy Iowo- 1,1,2,2-tetrafluoroetylowy (III. 14);(E)-1 -[ 1- [ [4-chloro-2-(trifluorometylo)fenylo] imino] -2-propoksyetylo] -1 H-imidazol (III. 15);alkohol (R,S--2,4'-difluoro-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)benzhydrylowy (11.16) i2-p-chlorofenylo-2-( 1H-1,2,4-triazol-1 -ilometylo)heksanonitryl (III. 17);przy czym stosunek wagowy związku o wzorze I do związku o wzorze IIa, IIb lub IIc wynosi od 10:1 do 0,1:1 i stosunek wagowy związku o wzorze I do związku III wynosi od 10:1 do 0,1:1.
- 11. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIa.
- 12. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIb.
- 13. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze IIc.
- 14. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera pochodną azolu wybraną spośród związków III. 1, 111.4 i III. 10.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616717 | 1996-04-26 | ||
| DE19617074 | 1996-04-29 | ||
| DE19617075 | 1996-04-29 | ||
| DE19618676 | 1996-05-09 | ||
| PCT/EP1997/002047 WO1997040688A1 (de) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | Fungizide mischung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL329521A1 PL329521A1 (en) | 1999-03-29 |
| PL187929B1 true PL187929B1 (pl) | 2004-11-30 |
Family
ID=27438351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL32952197A PL187929B1 (pl) | 1996-04-26 | 1997-04-23 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6180638B1 (pl) |
| EP (1) | EP0900021B1 (pl) |
| JP (1) | JP4127853B2 (pl) |
| KR (1) | KR100432454B1 (pl) |
| CN (1) | CN100401891C (pl) |
| AR (1) | AR006859A1 (pl) |
| AT (1) | ATE219328T1 (pl) |
| AU (1) | AU732260B2 (pl) |
| BR (1) | BR9708873B1 (pl) |
| CA (1) | CA2252677C (pl) |
| CZ (1) | CZ291460B6 (pl) |
| DE (1) | DE59707564D1 (pl) |
| DK (1) | DK0900021T3 (pl) |
| EA (1) | EA001106B1 (pl) |
| ES (1) | ES2179330T3 (pl) |
| HU (1) | HU227961B1 (pl) |
| IL (1) | IL126231A (pl) |
| IN (1) | IN213019B (pl) |
| MX (1) | MX206103B (pl) |
| NZ (1) | NZ332076A (pl) |
| PL (1) | PL187929B1 (pl) |
| PT (1) | PT900021E (pl) |
| SK (1) | SK282834B6 (pl) |
| UA (1) | UA54425C2 (pl) |
| WO (1) | WO1997040688A1 (pl) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ500996A (en) * | 1997-05-22 | 2002-03-28 | Basf Ag | Synergistic fungicidal mixtures comprising a phenyl benzyl ether derivative and/or a carbamate and a dinitrophenol derivative |
| EA002088B1 (ru) * | 1997-05-26 | 2001-12-24 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидная смесь |
| EP1009235A1 (de) | 1997-06-04 | 2000-06-21 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| KR100458241B1 (ko) * | 1997-06-04 | 2004-11-26 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| CA2330607C (en) * | 1998-05-04 | 2008-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| PL206031B1 (pl) * | 2001-01-18 | 2010-06-30 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza i sposób zwalczania szkodliwych grzybów |
| PL219127B1 (pl) | 2002-03-01 | 2015-03-31 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza |
| US20050032903A1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-10 | Suarez-Cervieri Miguel Octavio | Method for controlling fungal sieases in legumes |
| UA85690C2 (ru) * | 2003-11-07 | 2009-02-25 | Басф Акциенгезелльшафт | Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах |
| BRPI0622303B1 (pt) * | 2005-04-18 | 2016-03-01 | Basf Se | copolímeros cp na forma de um polímero obtido por polimerização com radical de pelo menos três monômeros m diferentes monoetilenicamente insaturados |
| US20090227450A1 (en) * | 2005-09-16 | 2009-09-10 | Basf Aktiengesellschaft | Triazole-Based Fungicidal Mixtures |
| AU2007303846B2 (en) * | 2006-10-04 | 2011-03-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrido[4,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives as calcium receptor antagonists |
| US8722577B2 (en) * | 2007-02-06 | 2014-05-13 | Basf Se | Plant health composition |
| JP5631540B2 (ja) * | 2007-11-05 | 2014-11-26 | 石原産業株式会社 | 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法 |
| EA017361B1 (ru) * | 2007-12-21 | 2012-11-30 | Басф Се | Способ увеличения количества молока и/или мяса животных, которых кормят силосом |
| MX2010007807A (es) * | 2008-02-05 | 2010-08-06 | Basf Se | Mezclas de plaguicidas. |
| WO2009138465A2 (en) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | Basf Se | Method for controlling puccinia graminis |
| AR077228A1 (es) * | 2009-06-25 | 2011-08-10 | Basf Se | Uso de mezclas agroquimicas para aumentar la salud de plantas |
| CN101755761B (zh) * | 2009-10-29 | 2012-07-25 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 基于氟喹唑的增效农药组合物 |
| CN102484998A (zh) * | 2010-12-02 | 2012-06-06 | 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 | 广谱性组合杀菌剂 |
| CN102017955B (zh) * | 2010-12-27 | 2014-06-18 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
| CN102177902A (zh) * | 2011-03-19 | 2011-09-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯的增效杀菌组合物 |
| CN102172241B (zh) * | 2011-03-19 | 2014-03-19 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物 |
| CN102177912A (zh) * | 2011-03-23 | 2011-09-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有吡唑醚菌酯的农药组合物 |
| CN102217643A (zh) * | 2011-05-06 | 2011-10-19 | 浙江泰达作物科技有限公司 | 一种氟硅唑和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法 |
| CN102265879A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-07 | 青岛泰生生物科技有限公司 | 含吡唑醚菌酯的杀菌微乳剂及其制备方法 |
| CN102273473A (zh) * | 2011-06-20 | 2011-12-14 | 青岛泰生生物科技有限公司 | 杀菌组合物 |
| CN102246784A (zh) * | 2011-07-24 | 2011-11-23 | 青岛凯源祥化工有限公司 | 一种含有四氟醚唑与唑菌胺酯的杀菌组合物 |
| CN102379304B (zh) * | 2011-09-13 | 2015-01-07 | 广西田园生化股份有限公司 | 含吡唑醚菌酯的超低容量液剂 |
| EP2815649A1 (en) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | Basf Se | Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides |
| CN103548858A (zh) * | 2013-11-06 | 2014-02-05 | 南京南农农药科技发展有限公司 | 一种吡唑醚菌酯与已唑醇复配的杀菌剂及其制备方法 |
| CN103814923B (zh) * | 2014-03-11 | 2015-09-09 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂 |
| CN103947664A (zh) * | 2014-05-13 | 2014-07-30 | 浙江乐吉化工股份有限公司 | 一种含有四氟醚唑的杀菌剂组合物 |
| CN104186512A (zh) * | 2014-09-22 | 2014-12-10 | 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 | 一种杀菌组合物及其应用 |
| WO2018153730A1 (en) | 2017-02-21 | 2018-08-30 | Basf Se | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi |
| CN107950561B (zh) * | 2017-12-13 | 2020-08-04 | 仲恺农业工程学院 | 30％吡唑醚菌酯·氟硅唑乳油及其制备方法 |
| CN110432278A (zh) * | 2019-08-28 | 2019-11-12 | 山东碧奥生物科技有限公司 | 一种防治玉米叶斑病的农药组合物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2553771A (en) | 1948-09-23 | 1951-05-22 | Standard Oil Dev Co | Method of preparing n-trichloromethylthioimides |
| BE494267A (pl) | 1948-05-18 | |||
| DE4130298A1 (de) * | 1991-09-12 | 1993-03-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen |
| DE4309857A1 (de) * | 1993-03-26 | 1994-10-06 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| TW340033B (en) * | 1993-09-24 | 1998-09-11 | Basf Ag | Fungicidal mixtures |
| RU2165411C2 (ru) * | 1994-02-04 | 2001-04-20 | Басф Акциенгезельшафт | Производные фенилуксусной кислоты, промежуточные продукты для их получения и содержащие их средства |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1997
- 1997-04-23 EA EA199800901A patent/EA001106B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 ES ES97921705T patent/ES2179330T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 US US09/171,648 patent/US6180638B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 SK SK1442-98A patent/SK282834B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 CA CA002252677A patent/CA2252677C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 IL IL12623197A patent/IL126231A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 JP JP53855097A patent/JP4127853B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 DE DE59707564T patent/DE59707564D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 NZ NZ332076A patent/NZ332076A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 AU AU27683/97A patent/AU732260B2/en not_active Expired
- 1997-04-23 WO PCT/EP1997/002047 patent/WO1997040688A1/de active IP Right Grant
- 1997-04-23 CN CNB971940541A patent/CN100401891C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-23 CZ CZ19983291A patent/CZ291460B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 AT AT97921705T patent/ATE219328T1/de active
- 1997-04-23 UA UA98116231A patent/UA54425C2/uk unknown
- 1997-04-23 IN IN835CH1997 patent/IN213019B/en unknown
- 1997-04-23 KR KR19980708552A patent/KR100432454B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-04-23 HU HU9903657A patent/HU227961B1/hu unknown
- 1997-04-23 PL PL32952197A patent/PL187929B1/pl unknown
- 1997-04-23 DK DK97921705T patent/DK0900021T3/da active
- 1997-04-23 PT PT97921705T patent/PT900021E/pt unknown
- 1997-04-23 BR BRPI9708873-0A patent/BR9708873B1/pt active IP Right Grant
- 1997-04-23 EP EP97921705A patent/EP0900021B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-25 AR ARP970101711A patent/AR006859A1/es active IP Right Grant
-
1998
- 1998-10-20 MX MX9808678A patent/MX206103B/es unknown
-
2000
- 2000-10-31 US US09/702,123 patent/US6245792B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL187929B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100355969B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| US5994382A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2291761C (en) | Fungicidal mixture | |
| PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| CA2434684C (en) | Fungicidal mixtures comprising a benzophenone, a carbamate, and an azole derivative | |
| US6211236B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| ZA200306358B (en) | Fungicidal mixtures. | |
| MXPA99010519A (en) | Fungicidal mixture |