JP5631540B2 - 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法 - Google Patents
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Description
(1)BがYで置換されてもよい5員又は6員複素環基である前記式(I)のカルボン酸アミド誘導体。
(2)Bの複素環基が、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選択された少なくとも1種の原子を1〜2個含有するものである前記(1)のカルボン酸アミド誘導体。
(3)Bの複素環基がピリジル、チエニル又はピラゾリルである前記(1)のカルボン酸アミド誘導体。
(4)Bが3-トリフルオロメチル-2-ピリジル、3-メチル-2-チエニル又は1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾリルである前記式(I)のカルボン酸アミド誘導体。
(5)N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド(化合物No.1)、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(化合物No.2)、N-[(3', 4'-ジクロロ-1,1-ジメチル)フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド(化合物No.3)、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド(化合物No.4)、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(化合物No.5)、N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド(化合物No.6)、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド(化合物No.7)、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミド(化合物No.8)、N-[[4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]−1-メチル-3-トリフルオロメチル-4-ピラゾールカルボキサミド(化合物No.9)、N-[[2'-メチル−4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド(化合物No.10)及びN-[[4'-(2-ペンチルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-トリフルオロメチル-2-ピリジンカルボキサミド(化合物No.11)から成る群から選択された少なくとも1種の前記式(I)のカルボン酸アミド誘導体。
卵菌類として、ジャガイモまたはトマト疫病菌(Phytophthora infestans)、トマト灰色疫病菌(Phytophthora capsici)のようなファイトフィトラ(Phytophthora)属;キュウリべと病菌(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュウドペロノスポーラ(Pseudoperonospora)属;ブドウべと病菌(Plasmopara viticola)のようなプラズモパラ(Plasmopara)属;イネ苗立枯病菌(Pythium graminicola)、コムギ褐色雪腐病菌(Pythium iwayamai)のようなピシューム(Pythium)属などが挙げられる。
また、本発明組成物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
更に本発明組成物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明組成物を含有する有害生物防除剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる
トリホリン(triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(fenarimol)、フルトリアフォル(flutriafol)のようなカルビノール系化合物;
ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
フルスルファミド(flusulfamid)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキシムエーテル系化合物;
フェノキサニル(fenoxanil)のようなフェノキシアミド系化合物;
アトラキノン系化合物;
クロトン酸系化合物;
5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物;
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxim‐methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、(2E)-2-(メトキシイミノ)-2-[2-[(3E,5E,6E)-5-(メトキシイミノ)-4,6-ジメチル-2,8-ジオキサ-3,7-ジアザノナ-3,6-ジエン-1-イル]フェニル]-N-メチルアセタミド(オリザストロビン(orysastrobin))、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、メチル 3-メトキシ-2-[2-((((1-メチル-3-(4'-クロロフェニル)-2-プロペニリデン)アミノ)オキシ)-メチル)フェニル]プロペノエート(エネストロビン(enestrobin))のようなストロビルリン系化合物;
キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、フォルペット(folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
重炭酸ナトリウム(sodium bicarbonate)、重炭酸カリウム(potassium bicarbonate)のような重炭酸塩;
硫黄(sulfur)、多硫化石灰(calcium polysulfide)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)のような無機硫黄系化合物;
マンゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラム(metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物;
クロロタロニル(chlorothalonil)、フサライド(fthalide)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物;
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
スピロキサミン(spiroxamine)及びジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなアミン系化合物;
フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなフェニルピロール系化合物;
メプチルジノキャップ(meptyldinocap)のようなジニトロベンゼン系化合物;
フェンプロピジン(fenpropidin)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)のようなモルフォリン系化合物;
シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
亜リン酸、第一亜リン酸ナトリウム、第一亜リン酸カリウム、第一亜リン酸カルシウム第二亜リン酸ナトリウム、第二亜リン酸カリウム、第二亜リン酸カルシウムのような亜リン酸系化合物;
ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、トルクロホスメチル(tolcofos‐methyl)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)のような有機リン系化合物;
キノキシフェン(quinoxyfen)のようなキノリン系化合物;
塩基性塩化銅(copper oxychloride)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、塩基性硫酸銅(Copper sulfate)、ボルドー液(bordeaux mixture)、有機銅(oxine copper)のような銅系化合物;
ポリオキシン(polyoxins)、バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン(kasugamycin)のような抗生物質;
イミノクタジン(iminoctadine)、ドディン(dodine)のようなグアニジン系化合物;
2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリンのような4−キノリノール誘導体化合物;
2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトニトリルのようなシアノメチレン系化合物;
その他の化合物として、プロキンアジド(proquinazid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ピロキロン(pyroquilon)、ジクロメジン(diclomezine)、クロルピクリン(chloropicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタムナトリウム塩(metam‐sodium)、UBF-307、ジクロシメット(diclocymet)、Syngenta 446510(mandipropamid、 dipromandamid)、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド(carpropamid)、BCF051、BCM061、BCM062などが挙げられる。
(1) (a)前記式(I)のカルボン酸アミド誘導体又はその塩と、(b)アゾール系化合物、アニリノピリミジン系化合物、ストロビルリン系化合物、N−ハロゲノチオアルキル系化合物、ピリジナミン系化合物、ジチオカーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、アミン系化合物、フェニルピロール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ピペリジン系化合物、モルフォリン系化合物、シアノアセトアミド系化合物、有機リン系化合物、カルボキサミド系化合物、キノリン系化合物、銅系化合物、カーバメート系化合物、抗生物質、グアニジン系化合物及びベンゾイルピリジン系化合物から成る群から選択された少なくとも1種の殺菌性化合物の相乗有効量を含有する殺菌性組成物。
試験例1(コムギうどんこ病予防効果試験)
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、1苗あたり10ml散布した。薬液が乾燥した後、うどんこ病菌の分生胞子を振り掛け接種し、20℃の恒温室内に保った。接種7〜8日後に胞子形成面積を調査し、下記計算式によって対無処理発病面積率を求め、その結果を第1−1表〜第1−101表に示した。
対無処理発病面積率=(a/b)×100
a:処理区の平均胞子形成面積
b:無処理区の平均胞子形成面積
また、コルビーの式により理論値を計算し、第1−1表〜第1−101表の( )内に示した。対無処理発病面積率(実験値)が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ(品種:四葉)を栽培し、1.5葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、1苗あたり10ml散布した。薬液が乾燥した後、うどんこ病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃の恒温室内に保った。接種7〜12日後に胞子形成面積を調査し、前記試験例1と同様にして対無処理発病面積率を求め、その結果を第2−1表〜第2−112表に示した。
また、コルビーの式により理論値を計算し、第2−1表〜第2−112表の( )内に示した。対無処理発病面積率(実験値)が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
直径7.5cmのポリ鉢でコムギ(品種:農林61号)を栽培し、1.5葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、1苗あたり10ml散布した。薬液が乾燥した後、ふ枯病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、20℃で7日間管理した(最初の3日間は高湿度条件下で管理)。その後、病斑面積を調査し、下記計算式によって対無処理発病面積率を求め、その結果を第3−1表〜第3−14表に示した。
対無処理発病面積率=(a/b)×100
a:処理区の平均病斑面積
b:無処理区の平均病斑面積
また、コルビーの式により理論値を計算し、第3−1表〜第3−14表の( )内に示した。対無処理発病面積率(実験値)が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
直径12.0cmのポリ鉢でインゲン(品種:大正金時)を栽培し、2.5葉期に達した時に各供試化合物を所定濃度に調整した混合薬液をスプレーガンにて、1苗あたり10ml散布した。薬液が乾燥した後葉を切り取り、葉上にペーパーディスク(φ8mm)を置き、そこへインゲン灰色かび病菌胞子懸濁液(1.0×106個/ml)を120μl滴下接種した。このものを、20℃の湿潤条件下で3日間管理した後に、病斑面積を調査し、前記試験例3と同様にして対無処理発病面積率を求め、その結果を第4−1表〜第4−19表に示した。
また、コルビーの式により理論値を計算し、第4−1表〜第4−19表の( )内に示した。対無処理発病面積率(実験値)が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
予め培養して得たイネいもち病菌の菌叢を直径4mmのコルクボーラーにて打ち抜き、所定濃度に調整した混合薬剤を含むPSA培地上に移植した。25℃で3日間静置培養した後に、菌叢の直径を測定した。下記計算式によって対無処理発病率を求め、その結果を第5−1表〜第5−3表に示した。
対無処理発病率=(a/b)×100
a:処理区の平均菌叢直径(mm)
b:無処理区の平均菌叢直径(mm)
また、コルビーの式により理論値を計算し、第5−1表〜第5−3表の( )内に示した。対無処理発病率が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
予め培養して得た灰色かび病菌の菌叢を直径4mmのコルクボーラーにて打ち抜き、所定濃度に調整した混合薬剤を含むPSA培地上に移植した。25℃で3日間静置培養した後に、菌叢の直径を測定した。前記試験例5と同様にして対無処理発病率を求め、その結果を第6−1表〜第6−3表に示した。
また、コルビーの式により理論値を計算し、第6−1表〜第6−3表の( )内に示した。対無処理発病率が理論値よりも低いことから、本発明組成物は、相乗効果を有するといえる。
シャーレ中のPSA培地上に、灰色かび病菌の胞子懸濁液(胞子濃度2×106個/ml)を、シャーレ1枚あたり300μl撒き、風乾した。そこへ、化合物No.2の薬液(30ppm)に浸漬した濾紙と、フルアジナムの薬液(30ppm)に浸漬した濾紙を交差させて置いた(各々の濾紙は、風乾した0.7cm×8cmのものを用いた)。20℃で4日間放置した後、灰色かび病菌の繁殖状況(図1の写真)を観察した。図1中、横置濾紙は化合物No.2に浸漬したものであり、縦置濾紙はフルアジナムに浸漬したものであり、白く濁った部分は灰色かび病菌が繁殖している部分である。
横置濾紙の両端付近は灰色かび病菌の繁殖部分と接しており、化合物No.2(30ppm)単用では十分な防除効果が得られないことが判る。また、縦置濾紙の両端付近は灰色かび病菌の繁殖部分と接しておらず、フルアジナム(30ppm)単用で一定の防除効果が得られることが判る。これに対し、濾紙が交差している付近においては、灰色かび病菌の繁殖部分と広範囲にわたって接しておらず、化合物No.2とフルアジナムとを混用すると優れた防除効果が得られることが判る。
この防除効果を数値化した。フルアジナムの単用区に相当する縦置濾紙の両端から灰色かび病菌の繁殖部分までの距離を4箇所(図2中の矢印部分)測定し、平均したところ5mmであった。一方、化合物No.2とフルアジナムの混用区に相当する濾紙が交差している部分から灰色かび病菌の繁殖部分までの距離を4箇所(図3中の矢印部分)測定し、平均したところ17mmであった。
フルアジナム30ppmをオキスポコナゾールフマル酸塩30ppmに代える以外は前記試験例7と同様に試験を行った。その結果、オキスポコナゾールフマル酸塩の単用区に相当する縦置濾紙の両端から灰色かび病菌の繁殖部分までの距離(平均値)は7.5mmであった。一方、化合物No.2とオキスポコナゾールフマル酸塩の混用区に相当する濾紙が交差している部分から灰色かび病菌の繁殖部分までの距離(平均値)は13.3mmであった。
製剤例1
(a)カオリン 78重量部
(b)β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 2重量部
(c)ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルサルフェート 5重量部
(d)含水無晶形二酸化ケイ素 15重量部
以上の各成分の混合物と、式(I)の化合物と、エポキシコナゾールとを8:1:1の重量割合で混合し、水和剤を得る。
(a)式(I)の化合物 0.5 重量部
(b)エポキシコナゾール 0.5 重量部
(c)ベントナイト 20 重量部
(d)カオリン 74 重量部
(e)リグニンスルホン酸ソーダ 5 重量部
以上の各成分に適量の造粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤を得る。
(a)式(I)の化合物 2重量部
(b)エポキシコナゾール 3重量部
(c)タルク 95重量部
以上の各成分を均一に混合して粉剤を得る。
Claims (4)
- (a)N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミドと、(b)トリフルミゾール、マイクロブタニル、シプロコナゾール、テブコナゾール、ヘキサコナゾール、N-プロピル-N-[2-(2,4,6-トリクロロフェノキシ)エチル]イミダゾール-1-カルボキサミド、メトコナゾール、エポキシコナゾール、プロチオコナゾール、ジフェノコナゾール、テトラコナゾール、トリシクラゾール、シアゾファミド、ヒメキサゾール、メパニピリム、ピリメサニル、シプロジニル、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、アゾキシストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、ピラクロストロビン、キャプタン、フォルペット、フルアジナム、重炭酸カリウム、硫黄、マンゼブ、クロロタロニル、プロシミドン、イプロジオン、スピロキサミン、フルジオキソニル、メトラフェノン、フェンプロピジン、メプチルジノキャップ、ジメトモルフ、フェンプロピモルフ、シモキサニル、亜リン酸カリウム、ホセチルアルミニウム、トルクロホスメチル、フルトラニル、フェンヘキサミド、キノキシフェン、塩基性塩化銅、チオファネートメチル、ピリベンカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、ポリオキシン、カスガマイシン、イミノクタジン、シフルフェナミド、2,3-ジメチル-6-t-ブチル-8-フルオロ-4-アセチルキノリン、2-(2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)フェニルチオ)-2-(3-(2-メトキシフェニル)チアゾリジン-2-リデン)アセトニトリル、プロキンアジド、4-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2,5-ジクロロ-3-トリフルオロメチルピリジン、4−(2,3,4−トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-2-クロロ-3-トリフルオロメチル-5-メトキシピリジン、3-(2,3,4-トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-ブロモ-4-クロロ-2-メトキシピリジン及び3−(2,3,4−トリメトキシ-6-メチルベンゾイル)-5-クロロ-2-メトキシ-4-メチルピリジンから成る群から選択された少なくとも1種の殺菌性化合物の相乗有効量を含有する殺菌性組成物。
- (a)N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミドと、(b)の殺菌性化合物との混合重量比が1:70,000〜70,000:1である請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物を、有害菌類又はそれが生育する場所に施用することを特徴とする有害菌類の防除方法。
- 請求項1に記載の(a)N-[[2'-メチル-4'-(2-プロピルオキシ)-1,1-ジメチル]フェナシル]-3-メチル-2-チオフェンカルボキサミドと、(b)の殺菌性化合物とを、有害菌類又はそれが生育する場所に施用することを特徴とする有害菌類の防除方法。
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