CZ329198A3 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ329198A3
CZ329198A3 CZ983291A CZ329198A CZ329198A3 CZ 329198 A3 CZ329198 A3 CZ 329198A3 CZ 983291 A CZ983291 A CZ 983291A CZ 329198 A CZ329198 A CZ 329198A CZ 329198 A3 CZ329198 A3 CZ 329198A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
triazol
formula
ylmethyl
dichlorophenyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
CZ983291A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291460B6 (cs
Inventor
Bernd Müller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Reinhold Saur
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27438351&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ329198(A3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ329198A3 publication Critical patent/CZ329198A3/cs
Publication of CZ291460B6 publication Critical patent/CZ291460B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Fungícidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungícidní směsi a způsobu potírání škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich výroba a jejich působení proti škodlivým houbám jsou z literatury známé. Jsou popsány ve WO-A 96/01,256 a WO-A96/01,258.
Sloučeniny vzorce II jsou v literatuře popsány jako fungicidy a insekticidy, viz. přihláška vynálezu DE-19 528 651.0.
Rovněž jsou známé sloučeniny se vzorcem lila z EP-A 253 213, se vzorcem IIIb z EP-A 477 631 a sloučenina se vzorcem lile z EP-A 382 375, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám.
Z literatury jsou rovněž pro odborníka známé deriváty azolu se vzorcem IV, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám:
IV . 1 : obecné označení brorauconazol, Proč Br. Crop Prot
Conf.- ?ests Dis. 5-6, 439 { 1990) ,
IV. 2 : obecné označení: cyproconaz o 1, US-A 4, 664 , 696 ,
IV. 3 : obecné označení: difenoconazol, GB-A 2 ,098,607,
IV.4: obecné označení : diniconazol, CAS RN [83657-24-3],
IV. 5 : obecné označení: (návrh): epoxiconazol , EP-A 196 038,
IV . S : obecné označení: fenbuconazol (návrh), EP-A 251 775 J
IV. 7 : obecné označení: fluquinconaz o 1, Proč . Br. Crop Prot
· · · 0 ··
0 0 · «··· ·
0 0 0 0 0
000 00 0* ··
- 2 Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992),
I V . 8 : obecné označení : Pests Dis,, 5-3, flusilazoi, Proč. Br. Crop Prot. 413 (1984), Conf.-
IV.9: obecné označení: hexaconazol, CAS RN [79983-71-4],
IV.10: obecné označení: metconazol, Proč. Br. Crop Prot. Conf.-
Pests Dis. , 5-4 , 419 (1992),
IV . 11; obecné označení : prochloraz, US-A 3,991,071,
IV.12: obecné označení : propiconazol, GB-A 1,522,657,
IV.13 : obecné označení: tebuconazol, US-A 4,723,984,
IV.14 : obecné označení: tetraconazol, Proč. Br. Crop Prot.
Conf.-Pests Dis. , 1, 49 (1988),
IV.15 : obecné označen í : triflumizol, JP-A 79/119,462,
IV.16 : obecné označení: flutriafol, CAS RN [76674-21-0],
IV.17 : obecné označení : myclobutani1, CAS RN [88671-89-0] »
Podstata vynálezu
Z pohledu snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá úkol směsí podle vynálezu v tom, že při sníženém celkovém množství nanesených účinných látek mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám.
S ohledem na to byly nalezeny dále definované směsi, Mimo jiné bylo zjištěno, že lze při současném společném nebo odděleném použití sloučenin vzorce I a II nebo III nebo IV nebo při použiti sloučenin vzorce I a II nebo III nebo IV za sebou potírat škodlivé houby lépe než s jednotlivými sloučeninami.
Předložený vynález se týká fungicldní směsi, která v synergicky účinném množství obsahuje
a) karbamid vzorce I
9 9 9 9 · · ·
- 3 ch3o
kde T značí CH nebo Ν, n činí 0, 1, 2 a R značí halogen, C1-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalkyl, přičemž, když n je 2, mohou být zbytky R různé, a alespoň jednu sloučeninu ze skupiny b) až d)
b) oximether vzorce II
ve kterých mají substituenty následující význam:
X kyslík nebo amino (NH},
Y CH nebo N
Z kyslík, síra, amino (NH) nebo C1-C4-alkylamino (N-C1-C4-alkyl),
R' Ci-Ce-alkyl, C1 -Cs-halogenalkyl , C3-Ce-alkenyl, C2-Cs halogenalkenyl, C3-Cs-alkinyl, C3-Cs-halogenalkinyl, Ca-Cs-cykloalkyl-methyl, nebo benzyl, které mohou být parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři uz následujících zbytků: kyano, Cí-C4 alkyl, Ct -C4-halogenalkyl , C1 -C4-alkoxy , C1-C4halogenalkoxy a C1-C*-alky 1th1 o, • ··
- 4 • · · *· • · · · · · · • .· * ♦ ·♦ ··
c.l) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila
CH3
(lila) c=noch3 co2ch3
c.2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb
CH3
(Illb) c=noch3 CH3 CONHCH3
c.3) ester kyseliny raethoxyakrylové vzorce IIIc
CN
(Hic) a/nebo
d) derivát azolu vzorce IV ze skupiny sloučenin vzorců IV.1 až IV.17 ‘
- 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4- brom-2-{ 2,4-dichlorfeny1)tetrahydrof uryl ]-lH-l,2,4_triazol ( IV . 1}
- 5 * 9 » » w
9 9 ·9 • 9 99· · ·
9 9 9 ··
99
2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl} butan-2-ol (IV.2)
OH
(+)-4-chlor-4-[4-methyl-2-{lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl-4-chlorfenylether (IV. 3)
( E}-(R,S)-l-(2,4-dichIorfeny1)-4,4-dimethy1-2-(1H-1,2,4 -triazol-l-yl)pent-l-en-3-ol {IV.4)
(Z )-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-{4-fluorfenyl)-3(2-ch1 ořfeny1)-oxi ran (IV.5)
4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl- 2-(lH.-l,2,4-triazolylmethyl)butyronitryl (IV.6) *
« • Φ
- 6 • » · φ φ φφ • · φφφ· φ • · φ φ φ • Φ φ φφ φφ · ·
- 3-(2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-{1Η-1,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4ί3Η)-on (IV.7)
- bis(4- fluorfenyl)(methyl)(IH- 1,2,4- triazol-1 -ylmethy1)-si lan (IV.8)
- (R,S)-2- (2,4-dichlorfenyl)- l-(1H-1,2,4-triazol-l-yl) hexan-2-ol(IV,9)
-(lRS,5RS;lRS,5SR)-5-(4-chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-l-(lH1,2,4-triazol-l-ylmethyljcyklopentanol (IV.10)
• 4 4 4 · · · « 4 · ·*· · *
4 4 4 ·«
4· ·4 · ··
N-propy1-Ν-[2 -{2,4,6- trichlorfenoxy)ethy1]imidazo1-1karboxam i d (IV.11}
( + )- l-[2-(2,4-dÍchlorfenyl)-4-propyl-l,3-di.oxolan-2-yÍmethyl]-1H-1,2,4-triazol (IV.12}
(R,S)-1- (4-chlorfenyl)- 4,4~dimethyl-3- (1Η-1,2,4-1rχαζοί—1-ylmethyl}—pentan—3—ol (IV. 13)
Cl
HO C(CH3) %A 'N
N ( + )-2- (2,4-dichlorfenyl)-3- (lH-l,2,4-triazol-yl)-propyl-l,l,2,2-tetrafluorethylether ( IV.14) • * · • · · • * · • Φφ · • Φ·
- 8 * ·φ • φφφ φ • φ • Φ ··
ch2ocf2chf2
- (Ε)-1-[1-[[4-chlorτ2- (trifluormethy1)- fenyl]imino]-2propoxyethyl]-lH-imidazol (IV.15)
N=\
CH2O(CH2)2CH3
- {RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-trizol-l-yl-niethyl)-beňzhydroyl-alkohol (IV.16)
- 2-p-chlorfenyi-2- {1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexanenitril (IV,17)
CH2- (CH2)2-CH3
Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub smesemi sloučenin vzorce I, II, II a IV a použití sloučenin vzorce I, II, III a IV k výrobě takovýchto směsí.
• · fe fefefe • fefe *·· ·· • · « · fe · · fe·· ··
- 9 · • · ·· • ·«· » · • · · >« ··
Vzorec I representuje zejména kombinace substituentú odpovídá řádce následující tabulky.
karbamidy, v nichž
Tabulka 1
Číslo T Rn
I . 1 N 2-F '
1.2 N 3-F
I .3 N 4-F
I . 4 N 2-C1
I . 5 N 3-C1
I . 6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
1.8 N 3-Br
I .9 N 4-Br
I .10 N 2-CH3
I . 11 N 3-CHs
I .12 N 4-CH3
1.13 N 2-CHzCH3
I ,14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2 CH3
I .16 N 2-CH(CH3 )2
1.17 N 3-CH(CH3 )2
1.18 N 4-CH(CH3}2
I .19 N 2-CFa
I .20 N 3-CFa
I . 21 N 4-CFa
- 10 * « • · ·
9 9
9 9 9 9 • · · · • 9 »
9 9
9 9
999 ·· • 9·9 • 9 9 9 9
9 9
9 9 9
Číslo T Rn
I . 22 Ν 2,4-Fs
I . 23 Ν 2,4-Clz
I . 24 Ν 3,4-Cla
1.25 Ν 2-C1, 4-CH3
I . 26 Ν 3-C1, 4-CH3
1.27 CH 2-F
I . 28 CH 3-F
I . 29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
I . 31 CH 3-C1
I .32 CH 4-Cl
I .33 CH 2-Br
I . 34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
I . 37 CH 3-CH3
I . 38 CH 4-CH3 .... ...........
I .39 CH 2-CH2 CH3
I . 40 CH 3-CHzCH3
I . 41 CH 4-CH2CH3
I .42 CH 2-CH ( CH3 )z
I . 43 CH 3-CH(CH3 )z
1.44 CH 4-CH(CH3 )z
1.45 CH 2-CF3
• fc fc • · ·· v fc · • fc fcfc fcfc é»·
Číslo T Rn
I .46 CH 3-CFa
1.47 CH 4-CF3
I . 48 CH 2,4-Fs
I . 49 CH 2,4-Clz
I . 50 CH 3,4-Cls
I .51 CH J 2-C1, 4-CHs
I . 52 CH 3-Cl, 4-CH3
Zvláště přednostní jsou sloučeniny 1.12, 1.23, 1.32 a
1.38.
Obecný vzorec II representuje zejména oximether, v nichž X značí kyslík a Y znamená CH nebo X amino a Y značí N.
Kromě toho jsou přednostní sloučeniny vzorce II, v nichž Z značí kyslík.
Obdobně jsou přednostní sloučeniny vzorce II, v nichž R' značí alkyl nebo benzyl.
Z pohledu na použití v kombinovaných směsích podle vynálezu jsou zejména přednostní sloučeniny vzorce II uvedených v následujících tabulkách:
Tabulka 2
Sloučeniny vzorce IIA, v nichž pro sloučeninu odpovídá ZR' řádku v tabulce B
O
- 12 Sloučeniny vzorce I IB, v odpovídá jedné řádce v tabulce B níž Z R ' pro sloučeninu
Tabulka 3
CHgO
(IIB)
Tabulka B:
číslo ZR'
II . 1 O-CH2CHzCH3
II . 2 O-CH(CH3)2
II.3 O-CH2CH2CH2CH3
II .4 O-CHÍCH3 )CH2CH3
II . 5 O-CHzCH <CHs)2
II . 6 O“C(CH3 )3
II .7 S-C(CH3)3
II .8 O-CH(CH3 )CH2 CH2CH3
II .9 0-CH2C(CH3 )3
11 .10 O-C(Cl)=CCl2
II .11 O-CH2CH=CH-C1 (trans)
11.12 O-CHsCťCHa )-CH2
11.13 0-CH2-(cyclopropyl)
11.14 O-CHz-Ce H5
11.15 O-CH2-/4-F-C6H4/
- 13 • ta • ta » * « · • tata ·« • ta ta ta · ta · • · ·ta ta ta • ·#* ·· ·· ··
Sloučeniny vzorců I, II a III mohou být předloženy ve vztahu na dvojnou vazbu C = Y-, případně OCH- nebo C = N- v E nebo Z konfiguracích (ve vztahu na funkci karboxylové kyseliny). Podle toho se mohou použít ve směsích podle vynálezu buď jako čistý E~izomer nebo Z-izomer nebo jako E/Z-i zomerová směs. Přednostně se používají E/Z-izomerové směsi nebo Z-izomery, přičemž zvláště přednostní je Z-izomer,
Dvojné vazby C=N oximetherových skupin v postranním řetězci sloučenin vzorce I mohou být jako čisté E-izomery nebo Z-izomery nebo jako E/Z-izomerové směsí. Sloučeniny vzorce I se mohou ve směsích podle vynálezu použít jako izomerové směsi, jakož také jako čisté izomery. Vzhledem k jejich použití se přednostně používají sloučeniny vzorce I, v nichž je koncové oximetherové seskupení postranního řetězce v cis konfiguraci (OCH3 u ZR').
Sloučeniny vzorce I, II, III a IV jsou schopny z důvodu svého zásaditého charakteru tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem organických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, trichloroctová a glykolová, kyselina kyselina trifluoroctová, propionová kyselina a rovněž thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina kyselina kyselina kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, • · ·· ··· « · • · · ·· ·· • ·
- 14 · · ·· ·· kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky nebo s přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku) arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky 20 atomy uhlíku), arylfosfonové (aromatické zbytky jako fenyl a dva zbytky tvořené kyselinou nebo arylové 2bytky mohou nést p-toluolsufonová kyselina, p-aminosalicylová kyselina, 2-acetonxybenzoová kyselina.
nebo s přímým řetězcem s 1 až nebo aryldifosfonové kyseliny naftyl, které nesou jeden nebo fosforečnou), přičemž alkylové další substituenty, například salicylová kyselina,
2-fenoxybenzoová kyselina,
Jako kovové iony přicházejí do úvahy zejména iony prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík, třetí a Čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín, a olovo a rovněž první až osmé vedlejší skupiny, zejméma chrom, maiigan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a jiné. Zvláště přednostní jsou kovové iony prvků vedlejší skupiny čtvrté periody. Kovy mohou přitom být v různých mocenstvích.
Přednostně se při přípravě směsi používají čisté sloučeniny vzorce I, II, III a IV, k nimž se mohou podle potřeby přimísit další látky proti škodlivým houbám nebo jiným škodlivinám, jako insekticidy, nematody, nebo také herbicidní nebo růst regulující látky nebo hnojivá.
Předmětem předloženého vynálezu jsou binární směsi ze sloučenin vzorce I a sloučenin II, III nebo IV, mohou však také použít ternární, případně kvartérní směsi, které obsahují 3, případně 4 komponenty.
Přednostním příkladem směsí tří komponent jsou směsi «I
- 15 φ« · · ze sloučenin vzorce I, III a IV, přičemž jako komponenty vzorce IV jsou přednostně použity sloučeniny vzorce IV.1, IV.4, IV.5 a IV.10, zejména sloučenina vzorce IV,5, to znamená epoxikonazol.
Směsi sloučenin vzorce I a II nebo III nebo IV, případně současné společné nebo oddělené použití sloučenin vzorce I, II, III a IV jsou charakterizovány vynikajícími účinky proti širokému spektru pro rostliny patogenních hub, zejména ze třídy ascomycetu, deuteromycetu, phycomycetu a basidiomycetu. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové a půdní fungicidy.
— v..1 á š t.n ij— v v z n a m~_ m a i í __ pro__p o_t í_r á η. í____ m n o ž s t v í __ h u..b - n a různých kulturách rostlin, jako bavlny, rostlin zeleniny, například okurek, bobů a tykve, ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, rostlin ovoce, rýže, žita, sójy, vína, pšenice, ozdobných rostlin, cukrové třtiny a množství semen.
Zejména jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, typu puccinia na obilí, typu rhizoctonia na bavlně, rýži a trávníku, typu ustilago na obilí a cukrové třtině venturia inaequalis na jablkách, typu helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, bortrys cinera na jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici, pseudocercospore 1 la herpotrichoides na pšenicí a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthoro infestans na bramborách a rajských jablkách, typu pseudoperonospora na rostlinách tykve a chmelu, plasmopara viticola na révě, typu alternaria na zelenině a rovněž typu fusarium a verticillium na ovoci.
Kromě toho jsou použitelné při ochraně materiálu,
•
- 16 ·· například při ochraně dřeva, například proti Paecilomyces variotií.
Sloučeniny vzorce I, Π, III a IV se mohou aplikovat současně společně nebo odděleně nebo za sebou, přičemž posloupnost oddělené aplikace nemá obecně na výsledky potírání vliv.
Sloučeniny vzorce I a II se obvykle používají v hmotnostním poměru (II: I) 100:1 až 0,1:1, přednostně 70:1 až 5:1, zejména 50:1 až 1:1.
- - Sloučeniny v hmotnostním poměru 0,5:1, zejména 3:1 až v z o rt*rfb v y ktbe^TiO ďž i v a j í— (III: I) 10:1 až 0,1:1, přednostně 5:1 až 0,2:1.
Sloučeniny vzorce I a IV se zpravidla používají v hmotnostním poměru (IV:I) 10:1 až 0,1:1, přednostně 10:l*až 0,2:1, zejména 5:1 až 0,2:1.
Používané množství směsí podle vynálezu činí podle druhu požadovaného účinku pro sloučeniny vzorce I 0,005 až 0,5 kg/ha, přednostně 0,01 až 0,3 kg/ha.
Používané množství přitom činí pro sloučeniny vzorce II zpravidla 0,1 až 10 kg/ha, přednostně 0,5 až 5 kg/ha, zejména 1 až 4 kg/ha.
Používané množství sloučenin vzorce III činí zpravidla 0,01 až 1 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,1 až 0 , 5 kg./ha .
Používané množství sloučenin vzorce IV činí obecně 0,01 až 1 kg/ha, přednostně 0,05 až 1 kg/ha, zejména 0,05 az » · · · 0 • V « · 00 00· 0
0 0 0 · · • 00 00 ·· * 00
0,5 kg/ha.
Při zpracování semen se obecně používá množství směsi
0,001 až 100 g/kg semena, přednostně 0,01 až 50 g/kg, zejména
0,01 až 10 g/kg.
Jestliže jsou potírány škodlivé houby patogenní pro rostliny, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a II nebo III nebo IV nebo směsí ze sloučenin vzorce I, II, III a IV postřikováním nebo poprašováním semen, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní kombinované směsi podle vynálezu, případně sloučeniny vzorce I, II a III se mohou připravit například v podobě přímo rozstřikovaných roztoků, prášku a suspenzí nebo v podobě vysokoprocentních vodních, olejových nebo podobných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prachových prostředků nebo stříkacích prostředků a mohou se používat rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Podoba použití je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a stejnoměrné rozdělení směsí podle vynálezu.
Látky k aplikaci se vyrobí známým způsobem , například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosných látek. Obvykle se také přimísí inertní přídavné, látky jako emulgační prostředky a dispergační prostředky.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy amonné soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1igninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensuifonové a kyseliny dibntylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, • «· k 4 4·
44« · « • 4 4 ·· 44 mastných naftalenu a alkylarylsulfónátů , síranů mastných alkoholů a heptanolů alkoholů, alkylsíranů, rovněž soli a oktadekanolň nebo kondenzační produkty jeho derivátů s formaldehydem, alkylsulfonátů laurylethersíranů, sulfátováných hexanolů, glykoletherů sulfonovaného kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný isooktylfenol, oktylfenol 'nebo nonylfenol, alkylfenol- nebo tributylfenylpolyglykolether, isotridecylalkohol, kondenzáty ethoxylizovaný ricinový olej, nebo polyoxipropylen, alkylarylpolyetheralkoholy, ethylenoxidů mastných alkoholů, polyoxiethylenalkylether laurylalkoholpolyglykoletheracetat, sorbitester, siřičitanových výluhů nebo methylcelulozy.
lignin
Práškový, stříkací a prachový prostředek mohou být vyrobeny mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a II nebo III nebo IV nebo mícháním ze sloučenin vzorce I a II, III nebo IV s pevnou nosnou látkou.
Granuláty, například obalované, impregnované nebo homogenní granuláty se obvykle vyrobí granulací látek nebo granulací látek na pevných nosných látkách.
Jako plniva, případně pevné nosné látky slouží například půdní minerály, jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš jíl, dolomit, křemeiina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, rovněž hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jiné pevné nosné látky.
»« * · -.-• · · · · ·· ta · · ·· · · · • · · · · · • ta ·· ·· ·· • ·
- 19 · • * • · · ·· · ··
Uvedené látky obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotn., přednostně 0,5 až 90 X hmotn. sloučenin vzorce I, II, III nebo IV, případně směs ze sloučenin vzorce I a II, případně III, případně IV. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 X, přednostně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLCspektra).
Sloučeniny vzorce I, II, III nebo IV, případně směsi, nebo směsi vhodně doplněné dalšími látkami se používají tím, že se škodlivé houby, jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří fungicidně účinným množstvím směsi, případně při odděleném působení sloučenin vzorce I, II, III IV. Použití může nastat před nebo po napadení Škodlivými houbami.
Fungicidní pomocí následujících působení pokusů.
sloučenin a směsí lze dokázat
Účinné látky se zpracovávají odděleně nebo samostatně jako 10 %ní emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20' % hmotn. Nekanilu LN (Lutensol AP6, zesilovací prostředek s emulgačním a di spergaČním účinkem na bázi ethoxylizovaných alkylfenolů) a 10 % hmotn. Emulphoru EL (Emulan EL, emulgátor na bázi elthoxylizovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí vodou.
Vyhodnocení nastává stanovením napadené listové plochy v procentech. Tato procentní hodnota se přepočítá na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti účinných směsí se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec:
··· · » »» fcfcfc · · ·· fcfc fcfc fcfcfc· fc • · · fcfcfc • fcfc fcfc fcfc *· • · fc- 20 E=x+y+z-x.y.z/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených fc · fcfcfc • fcfc fcfc
kontrolních rostlin, při použití koncentracích a, bac, směsi z látek A, Ba C v
X stupeň účinnosti, vyjádřený v % použití látky A v koncentraci a, neošetřené kontroly při
y stupeň účinnosti, vyjádřený v % použití látky B v koncentraci b, neošetřené kontroly při
z stupeň účinnosti, vyjádřený v % použití látky C v koncentraci c. neošetřené kontroly při
Stupeň ff účinnosti se vypočítá podle následujícího vzorce od Abbota:
W=(l-α),100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 9
Účinnost proti puccínia recondita na pšenici (pšeničná hnědá • Φ · φ φ φ * • φ φ *·Φ Φ· • φ ·· • •Φ φ · • φ φ
V* ·· • ··
- 21 sněť)
Listy pšeničného semenáčku druhu Fruhgold pěstované v květináčích byly poprášeny výtrusy hnědé sněti (Puccinia recondita). Potom byly květináče ponechány 24 hodin v komoře s vyšší vlhkostí vzduchu, 90 až 95 %, při teplotě 20 až 22 °C. Během této doby výtrusy vyklíčí a klíčky vniknou do listové tkáně. Infikované rostliny se následující dny postřikují až do kapkové vlhkosti vodnatým postřikem, pomocí kterého byl aplikován kmenový roztok z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. Po usušení nastříkaného povlaku byly pokusné rostliny kultivovány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 65 až 70 % po 7 dní. Potom byl zjištěn rozsah rozvoje sněti na listech.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin.. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti byly pro kombinace účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, str. 20 až 22, 1967} a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
* # • 9 9 9 •9 99 99 • 9 « • 99 99 9
- 22 • 99 9
Tabulka 4
příklad účinná látka nebo kombinace koncentrace účinných látek v postřiku v X hmotn. účinnost v X neošetřené kontroly
IV neošetrená kontrola 100 X napadení 0
2V sloučenina č. 1.32 = A 4 10
3V sloučenina č. 1.38 = B 4 30
4V sloučenina lila 4 0
5V sloučenina Illb 4 0
Tabulka 5
příklad koncentrace látek v postřiku X hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
6 4A + 4IIIa 50 10
7 4A + 4IIIa 30 10
8 , 4B + 4IIIa 80 30
9 4B + 4IIIb 60 30
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
Příklady 10 až 17
Účinnost proti erysiphe graminis, forma specialis tritici
- 23 fe · fefe · fefe · fe · • · fefefe fefefefe • · * fefefefe fefefe · · • fefe fefefe fefefe • fefe fefe fefefe fefe fefe fe·
Listy pšeničného semenáčku druhu '‘Fruhgolď’ pěstované v květináčích byly postříkány až do kapkové vlhkosti vodným postřikem, který sestával z kmenového roztoku z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku, a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny výtrusy erysiphe graminis, forma specialis tritici. Pokusné rostliny byly potom ponechány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 %. Po 7 dnech byl vizuálně jako procento napadení celé listové plochy zjišťován rozsah rozvoje houby.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti byly pro kombinace účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 6
příklad účinná látka nebo kombinace koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. účinnost v % neošetřené kontroly
1IV neošetřená kontrola 76 % napadení 0
12V A 4 61
13V B 4 74
14V sloučenina IIIb 4 34
15V sloučenina lile 4 34
·· · ·· ♦ · * · · · · • · ♦ · · · • · « · · Β »M »· ··· Β*
9 • ♦·
999 Β ·
Β ·
ΒΒ
Tabulka 7
příklad koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
16 4A + 4IIIb 93 74
17 4B + 4IIIc 93 83
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
Příklady 18 až 32
Účinnost proti erysiphe graminis, forma specialis tritici
Listy pšeničného semenáčku druhu Friihgold pěstované v květináčích byly postříkány až do kapkové vlhkosti vodným roztokem, který byl tvořen kmenovým roztokem sestávajícím z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku, a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny výtrusy erysiphe graminis, forma specialis tritici. Pokusné rostliny byly potom ponechány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a relativní vlhkosti vzduchu 75 až 80 X. Po 7 dnech byl vizuálně jako procento napadení celé listové plochy zjišťován rozsah rozvoje houby.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnosti jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 100 % značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti byly pro kombinace účinných látek zjišťovány podle Colbyho vzorce • 4 4 « *
4 4 * * • 4 4 ·4 • 4 ·
4 4
4 4 4
4 4 • 44 ·4 « » v »
4 44
444 4 4
4 4
44 (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, str, 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Tabulka 8
přiklad účinná látka koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. účinnost v % neošetřené kontroly
18V neoš etrená kontrola 92 % napadení 0
19V sloučenina č, 1.32 = A 1,6 0,8 14 14
20V sloučenina Č. 1.38 = B 1,6 0,8 0 0
21V IV.5=epoxikonazol 0,8 89
22V IV.8 = flusilazol 0,8 68
23V IV.9=hexakonazol 1,6 0,8 46 0
24V IV.12=propikonazol O oo 68
Tabulka 9
příklad koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
25 0,8 A + 0,8 IV.5 98 90
26 0,8 A + 0,8 IV.8 95 72
27 1,6 A + 1,6 IV.9 95 53
28 0,8 A + 0,8 IV. 12 56 14
29 0,8 B + 0,8 IV.5 98 89
30 0,8 A + 0,8 IV.8 95 72
·» · • · * · · • · · ··« ··
- 26 * · é ·» * · ···· · • · · · ·« ·· «·» »9
příklad koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. pozorovaná účinnost vypočtená účinnost *
31 0,8 B + 0,8 IV.9 48 0
32 0,8 B + 0,8 IV.12 37 0
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků zkoušek vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je u všech poměrů směsí vyšší, než stupeň účinnosti vypočtený podle Colbyho vzorce.
JUDr. Petr KALENSKY
SPOLEČNÁ aovókAťní KANCELÁŘ VŠETEČKA ZiLbNÝ ŠVORČÍK KALÉNSKÝ A PARTNEŘI
120 00 Praha 2, Hálkova 2 Česká republika

Claims (7)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs vyznačující se tím, že obsahuje v synergicky účinném množství
    a) karbamid vzorce I CH3°YN-OCH3 N-N O
    Rn kde T značí CH nebo Ν, n činí 0, 1, 2 a R značí halogen, Ci-Cí-alkyl nebo Cí-C4-halogenalkyl, přičemž, když n je 2, mohou být zbytky R různé, a alespoň jednu sloučeninu ze skupiny b) až d)
    b) oximether vzorce II (II) ve kterých mají substituenty následující význam:
    X kyslík nebo amino (NH),
    Y CH nebo N
    Z kyslík, síra, amino (NH) nebo Ci-C4-alk ylamino (N-C1-C4-alkyl), * ·
    - 28 ·· » ·· ·· · · · • · · ·· ··
    R' Ci-Cs-alkyl, Ct-Ce-halogenalkyl, C3-Cs-alkeny1 , C2Ce-halogenalkeny1, C3-Ce-alkiny1, C3-Ce-halogenalkinyl, C3-Ce-cykloalkyl-methyl, nebo benzyl, které jsou případně parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo nesou jeden až tři z následujících zbytků: kyano, C-t-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, Ct-C4-alkoxy, Ct-C4-halogenalkoxy a C1-C4-alkylthio,
    c.l) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila
    CH3 (Hla) c=noch3
    CO2CH3
    c.2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb CH3 ch3 (IHb) c=noch3
    CONHCH3
    c.3) ester kyseliny methoxyakrylové vzorce II Ic
    CN (Hic) a/nebo d ) derivát IV.1 až azolu vzorce IV je IV. 17
    C=CHOCH3 co2ch3 ze skupiny sloučenin vzorců
    - 29 ·· · · · « · · · ·
    1« ·♦ ·
    - l-[ ( 2RS,4RS;2RS,4SR}-4-brom-2-(2,4-dichlorfeny1)tetrahydrofuryl]-1Η-1,2,4-triazol · (IV.1)
    - 2-(4-chlorfenyl)-3-cyklopropyl-l -{1H-1,2,4-triazol-lyl ) butan-2-ol (IV,2)
    - (+ )- 4-chlor-4-[4-niethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)l,3-dioxolan-2-yl]-fenyl-4-chlorfenylether ( IV.3}
    - {E)-(R,S)-l-(2,4-di chlorfenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4 -triazol-l-yl}pent-l-en-3-ol (IV.4)
    - (Z)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)-2-(4-fluorfenyl)-3{2-chlorfeny1)-oxi ran (IV.5,
    - 4-(4-chlorfenyl)-2-fenyl-2-(lH-l,2(4-triazolylmethyl)butyronitryl (IV.6}
    - 3-{2,4-dichlorfenyl)-6-fluor-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)chinazolin-4(3H)-on (IV.7)
    - bis(4— fluorfenyl,(methyl)(IH- 1,2,4- triazol-l-ylmethyl)-silan (IV.8)
    - (R,S)-2-{2,4-dichlorfeny1)- 1-(1H-1,2,4-triazol-l-yl)hexan-2-ol (IV.9).
    - (1RS,5RS;1RS,5SR)- 5 -{4-chlorbenzyl)- 2,2-dimethyl-l-(1Hl,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyklopentanol (IV.10)
    - N-propyl-N-[2-{2,4,6- trichlorfenoxy)ethyl]imidazol-lkarboxamid (IV.11)
    - (+)-1-(2-(2,4-dichlorfenyl)-4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl9 * ft ·« · · 9 • · · • · · 9
    - 30 methy1]-1H-l,2,4-triazol (IV.12)
    - (R,S)-1- {4-chlorfenyl)-4,4-dimethyl-3- (1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-pentan-3-ol (IV.13 }
    - { + ,-2- (2,4-dichlorfeny1)-3-(1 Η-1,2,4-triazo 1-y1)-propyl-l,l,2,2-tetřafluorethylether ( IV.14)
    - (E)-1 -[1 -[[4-chlor-2- (trifluormethyl)-fenyl]imino]-2propoxyethyl]-lH-imidazol ( IV.15 )
    - (RS)-2,4'-difluor-a-(lH-l,2,4-trizol-l-yl-methyÍ)~benzhydroy1-alkohol (IV.16)
    - 2-p-chlorfenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-l-ylmethyl)-hexanenitril (IV.17).
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce lila.
  3. 3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce Illb.
  4. 4. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje ester kyseliny methoxyakrylove vzorce lile.
  5. 5. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát azolu vzorce IV.1, IV.4, IV5 a/nebo IV.10.
  6. 6. Způsob potírání škodlivých hub, ’ vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory • ·
    - 31 / ošetří sloučeninou vzorce I a sloučeninou vzorů II, III a/nebo IV.
    ► * ·♦ «φφφ « φ φ « «· «φ
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se Škodlivé houby, jejich životní prostor nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří 0,005 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I.
CZ19983291A 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ291460B6 (cs)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616717 1996-04-26
DE19617075 1996-04-29
DE19617074 1996-04-29
DE19618676 1996-05-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ329198A3 true CZ329198A3 (cs) 1999-04-14
CZ291460B6 CZ291460B6 (cs) 2003-03-12

Family

ID=27438351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19983291A CZ291460B6 (cs) 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6180638B1 (cs)
EP (1) EP0900021B1 (cs)
JP (1) JP4127853B2 (cs)
KR (1) KR100432454B1 (cs)
CN (1) CN100401891C (cs)
AR (1) AR006859A1 (cs)
AT (1) ATE219328T1 (cs)
AU (1) AU732260B2 (cs)
BR (1) BR9708873B1 (cs)
CA (1) CA2252677C (cs)
CZ (1) CZ291460B6 (cs)
DE (1) DE59707564D1 (cs)
DK (1) DK0900021T3 (cs)
EA (1) EA001106B1 (cs)
ES (1) ES2179330T3 (cs)
HU (1) HU227961B1 (cs)
IL (1) IL126231A (cs)
IN (1) IN213019B (cs)
MX (1) MX206103B (cs)
NZ (1) NZ332076A (cs)
PL (1) PL187929B1 (cs)
PT (1) PT900021E (cs)
SK (1) SK282834B6 (cs)
UA (1) UA54425C2 (cs)
WO (1) WO1997040688A1 (cs)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298787B6 (cs) * 1997-06-04 2008-01-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL189553B1 (pl) * 1997-05-22 2005-08-31 Basf Ag Środek grzybobójczy
US6291497B1 (en) 1997-05-26 2001-09-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
IL132932A0 (en) 1997-06-04 2001-03-19 Basf Ag Fungicidal mixtures
NZ508515A (en) * 1998-05-04 2003-05-30 Basf Ag Fungicidal mixtures
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
UA72490C2 (uk) * 1998-12-22 2005-03-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
PT1353554E (pt) * 2001-01-18 2004-11-30 Basf Ag Misturas fungicidas
EA017870B1 (ru) 2002-03-01 2013-03-29 Басф Се Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и димоксистробина
US20050032903A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-10 Suarez-Cervieri Miguel Octavio Method for controlling fungal sieases in legumes
UA85690C2 (ru) 2003-11-07 2009-02-25 Басф Акциенгезелльшафт Смесь для применения в сельском хозяйстве, содержащая стробилурин и модулятор этилена, способ обработки и борьбы с инфекциями в бобовых культурах
EP1931197B1 (de) * 2005-04-18 2015-04-08 Basf Se Zubereitung, enthaltend wenigstens ein conazolfungizid, ein weiteres fungizig und ein stabilisierendes c0p0lymer
WO2007031489A1 (de) * 2005-09-16 2007-03-22 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von triazolen
CN101547922B (zh) * 2006-10-04 2012-06-20 辉瑞产品公司 作为钙受体拮抗剂的吡啶并[4,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物
KR20090108731A (ko) * 2007-02-06 2009-10-16 바스프 에스이 식물 건강 조성물
JP5631540B2 (ja) * 2007-11-05 2014-11-26 石原産業株式会社 殺菌性組成物及び有害菌類の防除方法
NZ585882A (en) * 2007-12-21 2012-05-25 Basf Se Method of increasing the milk and/or meat quantity of animals fed with silage from strobilurin treated plants
BRPI0908358A8 (pt) * 2008-02-05 2016-05-03 Basf Se mistura, composição pesticida, métodos para controlar pragas e/ou melhorar a saúde das plantas, e para proteção do material de propagação da planta contra pragas, e, material de propagação das plantas
WO2009138465A2 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 Basf Se Method for controlling puccinia graminis
AR077228A1 (es) * 2009-06-25 2011-08-10 Basf Se Uso de mezclas agroquimicas para aumentar la salud de plantas
CN101755761B (zh) * 2009-10-29 2012-07-25 深圳诺普信农化股份有限公司 基于氟喹唑的增效农药组合物
CN102484998A (zh) * 2010-12-02 2012-06-06 江苏丘陵地区镇江农业科学研究所 广谱性组合杀菌剂
CN102017955B (zh) * 2010-12-27 2014-06-18 陕西美邦农药有限公司 一种含叶菌唑与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102172241B (zh) * 2011-03-19 2014-03-19 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯与三唑类的农药组合物
CN102177902A (zh) * 2011-03-19 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的增效杀菌组合物
CN102177912A (zh) * 2011-03-23 2011-09-14 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有吡唑醚菌酯的农药组合物
CN102217643A (zh) * 2011-05-06 2011-10-19 浙江泰达作物科技有限公司 一种氟硅唑和吡唑醚菌酯复配的杀菌剂悬浮剂及其制备方法
CN102273473A (zh) * 2011-06-20 2011-12-14 青岛泰生生物科技有限公司 杀菌组合物
CN102265879A (zh) * 2011-06-20 2011-12-07 青岛泰生生物科技有限公司 含吡唑醚菌酯的杀菌微乳剂及其制备方法
CN102246784A (zh) * 2011-07-24 2011-11-23 青岛凯源祥化工有限公司 一种含有四氟醚唑与唑菌胺酯的杀菌组合物
CN102379304B (zh) * 2011-09-13 2015-01-07 广西田园生化股份有限公司 含吡唑醚菌酯的超低容量液剂
EP2815649A1 (en) * 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
CN103548858A (zh) * 2013-11-06 2014-02-05 南京南农农药科技发展有限公司 一种吡唑醚菌酯与已唑醇复配的杀菌剂及其制备方法
CN103814923B (zh) * 2014-03-11 2015-09-09 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含吡唑醚菌酯的可分散油悬浮剂
CN103947664A (zh) * 2014-05-13 2014-07-30 浙江乐吉化工股份有限公司 一种含有四氟醚唑的杀菌剂组合物
CN104186512A (zh) * 2014-09-22 2014-12-10 江苏省绿盾植保农药实验有限公司 一种杀菌组合物及其应用
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN107950561B (zh) * 2017-12-13 2020-08-04 仲恺农业工程学院 30％吡唑醚菌酯·氟硅唑乳油及其制备方法
CN110432278A (zh) * 2019-08-28 2019-11-12 山东碧奥生物科技有限公司 一种防治玉米叶斑病的农药组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT214709B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
US2553771A (en) 1948-09-23 1951-05-22 Standard Oil Dev Co Method of preparing n-trichloromethylthioimides
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4309857A1 (de) * 1993-03-26 1994-10-06 Basf Ag Fungizide Mischung
TW340033B (en) * 1993-09-24 1998-09-11 Basf Ag Fungicidal mixtures
WO1995021153A1 (de) * 1994-02-04 1995-08-10 Basf Aktiengesellschaft Phenylessigsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und sie enthaltende mittel
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ298787B6 (cs) * 1997-06-04 2008-01-30 Basf Aktiengesellschaft Fungicidní smes

Also Published As

Publication number Publication date
PL187929B1 (pl) 2004-11-30
JP4127853B2 (ja) 2008-07-30
WO1997040688A1 (de) 1997-11-06
DE59707564D1 (de) 2002-07-25
CN1216443A (zh) 1999-05-12
CN100401891C (zh) 2008-07-16
KR100432454B1 (ko) 2005-04-08
BR9708873A (pt) 1999-08-03
EP0900021A1 (de) 1999-03-10
KR20000065015A (ko) 2000-11-06
US6180638B1 (en) 2001-01-30
BR9708873B1 (pt) 2009-05-05
IN1997CH00835A (cs) 2005-03-04
UA54425C2 (uk) 2003-03-17
HUP9903657A2 (hu) 2000-02-28
IL126231A (en) 2000-12-06
EA001106B1 (ru) 2000-10-30
AR006859A1 (es) 1999-09-29
EP0900021B1 (de) 2002-06-19
JP2000509061A (ja) 2000-07-18
ATE219328T1 (de) 2002-07-15
MX9808678A (en) 1999-06-30
ES2179330T3 (es) 2003-01-16
CA2252677A1 (en) 1997-11-06
CZ291460B6 (cs) 2003-03-12
PT900021E (pt) 2002-11-29
AU732260B2 (en) 2001-04-12
US6245792B1 (en) 2001-06-12
PL329521A1 (en) 1999-03-29
EA199800901A1 (ru) 1999-04-29
HUP9903657A3 (en) 2001-06-28
MX206103B (en) 2002-01-23
HU227961B1 (en) 2012-07-30
AU2768397A (en) 1997-11-19
SK282834B6 (sk) 2002-12-03
SK144298A3 (en) 1999-04-13
IL126231A0 (en) 1999-05-09
NZ332076A (en) 2000-02-28
IN213019B (cs) 2008-03-28
CA2252677C (en) 2006-12-19
DK0900021T3 (da) 2002-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ329198A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
KR100355969B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
AU749368B2 (en) Fungicidal mixture
RU2129371C1 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами
US6211236B1 (en) Fungicide mixtures
JP2004521887A (ja) 殺菌性混合物
CZ337998A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ337898A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
DE19636686A1 (de) Fungizide Mischungen
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
MXPA99010519A (en) Fungicidal mixture
CZ329298A3 (cs) Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20170423