CZ329298A3 - Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití - Google Patents
Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití Download PDFInfo
- Publication number
- CZ329298A3 CZ329298A3 CZ983292A CZ329298A CZ329298A3 CZ 329298 A3 CZ329298 A3 CZ 329298A3 CZ 983292 A CZ983292 A CZ 983292A CZ 329298 A CZ329298 A CZ 329298A CZ 329298 A3 CZ329298 A3 CZ 329298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- compounds
- compound
- plants
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- -1 C2-C6-alkenyl halide Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical group CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 15
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 9
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical class CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZUQUPBKBMYCY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-oxopropoxy)benzoic acid Chemical compound CC(=O)COC1=CC=CC=C1C(O)=O BSZUQUPBKBMYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 2-[(z)-octadec-9-enoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCO KWVPFECTOKLOBL-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical compound OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Název přihlášky vynálezu:
Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití (57) Anotace:
Fungicidní směs, která obsahuje v synergicky CO účinné směsi ai/ karbamid vzorce I a/nebo a2/ oximetr vzorce II, b/ organické sloučeniny cínu vzorce III, kde symboly T, n, R, X, Y, Z,
R , a L mají specifický význam.
3292-98
(Ut) • · • « • * · · • · · fr·· fr* • fr* · · • · · • fr ··
Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, způsobu její výroby a jejího použití.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich výroba a jejich působení proti škodlivým houbám jsou z literatury známé. Jsou popsány ve WO-A 96/01,256 a WO-A96/01,258.
Sloučeniny vzorce II, jejich výroba a jejich působení proti škodlivým houbám jsou popsány ve WO-A 95/21 153, WO-A 95/21 154 a DE-A 19 528 651.0.
Rovněž jsou známé sloučeniny se vzorcem III (L-=OH-: CAS RN: ( 76-87-9), obecné označení: fentin-hydroxid, L-=CH3CO2-: US-A 3,499,086, obecné označení: fentin-acetat) , jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám.
Podstata vynálezu
Z pohledu snížení použitého ‘ množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá úkol směsí podle vynálezu v tom, že při sníženém celkovém množství nanesených účinných látek mají zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám.
S ohledem na to byly nalezeny dále definované směsi. Mimo jiné bylo zjištěno, že lze při současném společném nebo odděleném použití po sobě sloučenin vzorce I a/nebo II a sloučenin vzorce II nebo při použití sloučenin vzorce I a/nebo II a sloučenin vzorce III potírat škodlivé houby lépe než s jednotlivými sloučeninami.
» · * · * · » »» *· · ···»♦· · • · · ♦ · · » ··· ·· ·· ·*
Předložený vynález se týká fungicidní směsí, která v kombinovaném účinném množství obsahuje:
at ) karbamid vzorce I
CH3O h N—N ^OCH3 O
Ό(0 kde T značí CH nebo N, n činí 0,1,2 a R značí halogeny, Ci-C4-alkyl nebo Ci-C4-halogenalkyl, přičemž, když n je 2, mohou být zbytky R různé, a/nebo a2 ) oximether vzorce II
(Π)
CHgX ve kterých mají substituenty následující význam:
X kyslík nebo amino (NH),
Y CH nebo N
Z kyslík, síra, amino (NH) nebo Ct-C4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl) ,
R' Ct-Ce-alkyl, Ci-Ce-halogenalkyl, C3-Ce-alkenyl, Cž-Cehalogenalkeny1, C3-Cs-alkinyl, C3-Cs-halogenalkinyl,
C3-Ce-cykloalkyl-methyl, nebo benzyl, které mohou být parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tři z následujícíh zbytků: kyano, Ci-Ci-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy a «
• · *4
- 3 4 4 4
444 44 «
·*·
4 44
444 4 4
4 4 «4
Ci-C4-alkylthío a
b) organické sloučeniny cínu vzorce III
(IH) ve kterém L- značí hydroxyskupiny nebo acetátové skupiny.
Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub směsí sloučenin vzorce I a/nebo II a III a použití sloučenin vzorce I a II a III k výrobě takovýchto směsí.
Vynález zahrnuje jak binární směsi ze sloučenin vzorce I nebo II a III, jakož také ternární směsi ze sloučenin vzorce I, II a III. Vzorec I representuje zejména karbamidy, v nichž kombinace substituentů odpovídá řádce následující tabulky.
Tabulka 1
| Číslo | T | Rn |
| I .1 | N | 2-F |
| 1.2 | N | 3-F |
| 1.3 | N | 4-F |
| 1.4 | N | 2-C1 |
| I . 5 | N | 3-C1 |
| 1.6 | N | 4-C1 |
| .1.7 | N | 2-Br |
| 1.8 | N | 3-Br |
- 4 • fefe • fefe fe · ♦· • · · · ♦ ··· a ··· ··· ·«· ·♦ ·· ··
| Číslo | T | Rn |
| I . 9 | N | 4-Br |
| I .10 | N | 2-CH3 |
| I .11 | N | 3-CH3 |
| 1.12 | N | 4-CH3 |
| 1.13 | N | 2-CH2 CH3 |
| 1.14 | N | 3-CH2CH3 |
| 1.15 | N | 4-CH2CH3 |
| 1.16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| 1.17 | N | 3-CH{CH3)2 |
| I .18 | N | 4-CH{CH3)2 |
| I . 19 | N | 2-CF3 |
| 1.20 | N | 3-CF3 |
| 1.21 | N | 4-CF3 |
| 1.22 | N | 2,4-Fž |
| 1.23 | N | 2,4-Clz |
| 1.24 | N | 3,4-Clz |
| 1.25 | N | 2-Cl, 4-CH3 |
| 1.26 | N | 3-C1, 4-CHs |
| I . 27 | CH | 2-F |
| 1.28 | CH | 3-F |
| 1.29 | CH | 4-F |
| 1.30 | CH | 2-Cl |
| 1.31 | CH | 3-Cl |
| I . 32 | CH | 4-C1 |
| 1.33 | CH | 2-Br |
| 1.34 | CH | 3-Br |
• · » * · » • « · · · · · *· · * • I »« «« · · 9
4 4
44
| Číslo | T | Rn |
| 1.35 | CH | 4-Br |
| I . 36 | CH | 2-CHs |
| 1.37 | CH | 3-CH3 |
| I . 38 | CH | 4-CH3 |
| I . 39 | CH | 2-CH2CH3 |
| 1.40 | CH | 3-CH2CH3 |
| 1.41 | CH | 4-CH2CH3 |
| I . 42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| 1.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| 1.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| 1.45 | CH | 2-CF3 |
| I . 46 | CH | 3-CF3 |
| 1.47 | CH | 4-CFa |
| 1.48 | CH | 2,4-Fí |
| 1.49 | CH | 2,4-C12 |
| 1.50 | CH | 3,4-Clz |
| I . 51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
| I . 52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Zvláště přednostní jsou sloučeniny 1.12, 1.23, 1.32 a
1.38.
Obecný vzorec II representuje zejména oximether, v nichž X značí kyslík a Y znamená CH nebo X amino a Y značí N.
Kromě toho jsou přednostní sloučeniny vzorce II, v nichž Z značí kyslík.
Obdobně jsou přednostní sloučeniny vzorce II, v. nichž • « «9 • ·· ·
9 9
99 • · ♦ · • 9 · «Μ ·· « · « · · ·«· *
R' značí alkyl nebo benzyl.
Z pohledu na použití v kombinovaných směsHích podle vynálezu jsou zejména přednostní sloučeniny vzorce II uvedených v následujících tabulkách:
Tabulka 2
Sloučeniny vzorce IIA, v nichž pro sloučeninu odpovídá ZR' řádku v tabulce A
Tabulka 3
Sloučeniny vzorce IB, níž ZR' pro sloučeninu odpovídá jedné řádce v tabulce A
Tabulka A:
I
| číslo | ZR ' |
| 11 . 1 | O-CH2 CH2 CH3 |
| II . 2 | 0-CH(CH3)2 |
| II .3 | O-CH2CH2CH2CH3 |
| II. 4 | O-CH(CH3)CH2 CHs |
| II. 5 | O-CH2CH(CH3 )2 |
| 11,6 | O-C(CHa ,3 |
| II.7 | S-C(CH3 )3 |
| II. 8 | 0-CH(CH3 )CH2CHzCH3 |
| II .9 | 0-CH2C(CH3 )3 |
| 11 . 10 | O-CHC2(Cl)=CC12 |
| II . 11 | 0-CH2CH=CH-C1 (trans) |
| II . 12 | O-CH2 C(CH3)=CH2 |
| 11.13 | 0-CH2-(cyclopropyl) |
| 11.14 | O-CH2-Ce Hs |
| II .15 | 0-CH2-/4-F-CeH4/ |
| 11.16 | O-CH2CH3 |
| 11.17 | O-CH{CH2 CH3 }2 |
Sloučeniny vzorce II mohou být předloženy ve vztahu na dvojnou vazbu C=Y v E nebo Z konfiguracích (ve vztahu na funkci karboxylové kyseliny). Podle toho se mohou použít ve směsích podle vynálezu buď jako čistý E-izomer nebo Z-izomer nebo jako E/Z-izomerová směs. Přednostně se používají E/Z-izomerové směsi nebo E-izomery, přičemž E-izomer je přednostní zejména u sloučenin vzorce II.
Dvojné vazby C=N oximetherových skupin v postranním řetězci sloučenin vzorce II mohou být jako čisté E-izomery • 4
4
4 · «4 44 • * • 4« *·
- 8 nebo Z-izomery nebo jako E/Z-izomerové směsi. Sloučeniny vzorce II se mohou ve směsích podle vynálezu použít jako izomerové směsi, jakož také jako čisté izomery. Vzhledem k jejich použití se přednostně používají sloučeniny, v nichž je koncové oximetherové seskupení postranního řetězce v cis konfiguraci.
Sloučeniny vzorce I a II jsou schopny z důvodu svého zásaditého charakteru tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem organických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako kyselina fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, trichloroctová a glykolová, kyselina kyselina trifluoroctová, propionová kyselina a rovněž thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina kyselina kyselina kyselina lf · aryldisulfonové a naftyl, které jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (sulfonové kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky nebo s přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku) ary1 sulfonové kyseliny nebo kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), a 1kylfosfonové kyseliny (fosfonové -kyseliny s rozvětvenými alkylovými zbytky nebo s přímým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jeden nebo dva zbytky tvořené kyselinou fosforečnou), přičemž alkylové nebo arylové zbytky mohou nést p-toluolsufonová kyselina, p-aminosalicylová kyselina,
2-acetonxybenzoová kyselina.
další substituenty, například salicylová 2-fenoxybenzoová kyselina, kyselina,
'· · · · • · · · • · · * · · «4
- 9 ·«· ·
Jako kovové iony přicházejí do úvahy zejména iony prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápník a hořčík, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín, a olovo a rovněž první až osmé vedlejší skupiny, zejméma chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a jiné. Zvláště přednostní jsou kovové iony prvků vedlejší skupiny čtvrté periody. Kovy mohou přitom být v různých mocenstvích.
Přednostně se při přípravě směsi používají čisté sloučeniny vzorce I, II a III, k nimž se mohou podle potřeby přimísit další látky proti škodlivým houbám nebo jiným škodlivinám, jako insekticidy, nematodeny, nebo také herbicidní nebo růst regulující látky nebo hnojivá.
Směsi sloučenin vzorce I a/nebo ΙΓ a III, případně současné společné nebo oddělené použití sloučenin vzorce I a/nebo II a III jsou charakterizovány vynikajícími . účinky proti širokému spektru pro rostliny patogenních hub, zejména ze třídy ascomycetu, deuteromycetu, phycomycetu a basidiomycetu. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové a půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturách rostlin, jako bavlny, rostlin zeleniny, například okurek, bobů a tykve, ječmene, trávy, ovsa, kávy, kukuřice, ovoce, rýže, žita, sójy, vína, pšenice, ozdobných rostlin, třtiny a množství semen.
Zejména jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, posphaera leucotricha na jablkách, typu puccinia na obilí a třtině, venturia inaequalis na jablkách, typu helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, bortrys cinera na jahodách, zelenině, ozdobných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici, pseudocercosporella
4 4 4 · «4 ··« 4 4
4 4 4 * 4 4 *4» ·· * ♦·
- 10 herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthoro infestans na bramborách a rajských jablkách, pseudoperonospora cubense na rostlinách tykve, plasmopara viticola na révě, typu pseudoperonospora na rostlinách tykve a chmelu, typu alernaria na zelenině a rovněž typu fusarium a vertillium na ovoci.
Kromě toho jsou použitelné při ochraně materiálu, například při ochraně dřeva, například proti Paecilomyces variot i i.
Sloučeniny vzorce I, II a III se mohou aplikovat navzájem současně společně nebo odděleně, přičemž posloupnost oddělené aplikace nemá obecně na výsledky potírání vliv.
Sloučeniny obvykle používají vzorce I a III, případně II a III se v hmotnostním poměru 10:1 až 0,1:1, přednostně 5:1 až 0,2:1, zejména 5:1 až 1:1.
Používané množství směsí podle vynálezu činí podle druhu požadovaného účinku zpravidla 0,01 až 3 kg/ha, přednostně 0,1 až 1,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Používané množství přitom činí pro sloučeniny vzorce I a/nebo sloučeniny vzorce II zpravidla 0,01 až 0,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,4 kg/ha.
Používané množství sloučenin vzorce III činí zpravidla 0,01 až 0,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,4 kg/ha.
Při zpracování semen se zpravidla používá množství směsi 0,001 až 50 g/kg semena, přednostně 0,01 až 10 g/kg, zejména 0,01 až 8 g/kg.
• 0 ι·» «·
- 11 Při určení pro potírání pro rostliny patogenních 'škodlivých hub, nastává oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a/nebo II a III nebo směsí ze sloučenin vzorce I a/nebo II a III postřikováním nebo poprašováním semen, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
0 0 0 ·
0 «
0 0
Fungicidní kombinované směsi podle vynálezu se mohou připravit například v podobě přímo rozstřikovaných roztoků, prášku a suspenzí nebo v podobě vysokoprocentních vodních, olejových nebo podobných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prachových prostředků nebo stříkacích prostředků a mohou se používat rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Podoba použití je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a stejnoměrné rozdělení směsí podle vynálezu.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy amonné soli alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1 igninsulfonové, kyseliny feno1 sulfonové, kyseliny naftalensu1fonové a kyseliny a rovněž mastných kyselin, alkylarylsulfonátů, alkylsíranů, mastných alkoholů a rovněž soli heptanolů a oktadekanolů nebo alkoholů, kondenzační produkty l jeho derivátů s formaldehydem, dibutylnaftalensulfonové alkylsulfonátů a laurylethersíranů, síranů sulfátovaných hexanolů, mastných naf talenu glykoletherň su1f onovaného kondenzační produkty naftalenu, případně nafta 1ensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxy1 izovaný nonylfenol, alkylfenolalkylaryLpolyetheralkoholy, ethylenoxidů mastných alkoholů, polyoxiethylenalkylether laurylalkoholpolyglykoletheracetat.
isooktylfenol, oktylfenol nebo nebo tributylfenylpolyglykolether, isotridecylalkohol, kondenzáty ethoxy1 izovaný ricinový olej, nebo polyoxipropylen, sorbi tester lignin • v • φ ♦· • · · ·
- 12 siričitanových výluhů nebo methylcelulozy.
Práškový, stříkací a prachový prostředek mohou být vyrobeny mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a/nebo II a III nebo mícháním ze směsí vzorce I, II a III s nosnou látkou.
Granuláty, například obalované, impregnované nebo homogenní granuláty se obvykle vyrobí granulaci látek nebo granulaci látek na pevných nosných látkách.
Jako plniva, případně pevné nosné látky slouží například půdní minerály, jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty, rovněž hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty, jako obilná moučka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulozový prášek a jiné pevné nosné látky.
Uvedené látky obsahují obvykle 0,1 až 95 % hmotn., přednostně 0,5 až 90 % hmotn. sloučenin vzorce I a/nebo II a III, případně směs ze sloučenin vzorce I a/nebo II a III. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 X až 100 X, přednostně 95 X až 100 X (podle NMR- nebo HPLC- spektra).
Sloučeniny vzorce I a/nebo II a III, případně směsi, nebo vhodně doplněné dalšími látkami se používají tím, že se škodlivé houby, jimi napadené rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří fungicidně účinným množstvím směsi, případně při odděleném působení sloučenin vzorce I a/nebo II a III. Použití může nastat před nebo po napadení škodlivými houbami.
* ♦ • 9 9 · ·
- 13 lze dokázat
99« 9 4 • 9 fl «9
Fungicidní působení sloučenin a směsí pomocí následujících pokusů.
Účinné látky se zpracovávají odděleně nebo samostatně jako 10 ÍKní emulze ve směsi ze 70 % hmotn. cyklohexanonu, 20 % hmotn. Nekanilu LN (Lutensol AP6, zesíťovací prostředek s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylizovaných alkylfenolů) a 10 % hmotn. Emulphoru EL (Emulan EL, emulgátor na bázi elthoxylizovaných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí vodou.
Vyhodnocení nastává stanovením napadené listové plochy v procentech. Tato procentní hodnota se přepočítá na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti účinných směsí se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec:
E=x+y-x,y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřených kontrolních rostlin, při použití směsi z látek A a B v koncentracích a a b, x očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití látky A v koncentraci a y očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly pří použití látky B v koncentraci b.
Stupeň W účinnosti se vypočítá podle následujícího vzorce od Abbota:
W=( 1-a) . 100/(3 • ·* • · · · · • · ··♦ · · · ·· ··
- 14 a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou neošetřených (kontrolních) rostlin v %.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Příklady provedení vynálezu
Příklady 1 až 12
Účinnost proti phytophthora infestans na rajčatech
Listy typu GroSe Fleischtomate byly postříkány až po kapkovitou vlhkost vodnatou suspenzí, která se použila ze zásobního roztoku z 10 X účinné látky, 63 X cyklohexanonu a 27 X emulgačního prostředku. Následující den byly listy infikovány vodnatou suspenzí zoospor phytophthora infestans. Následně byly rostliny umístěny do komory nasycené vodní párou při teplotách mezi 16 a 18 °C. Po 6 dnech se na neošetřených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinula zelná hniloba tak silně, že bylo možné vízuelně v procentech zjistit napadení.
Vizuelně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnost jako procento z neošetřených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjištěny podle Colbyho vzorce (Calculating synergistic and antagoonistic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, strana 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
• v ·♦· · • · · ··« ··
- 15 Tabulka 4
| příklad | účinná látka | koncentrace účinných látek v postřiku v % hmotn. | účinnost v % neošetřená kontroly |
| lv | neošetřená kontrola | 99 % napadení | 0 |
| 2v | sloučenina Č. | 0.06 | 40 |
| 1.32 = A | 0.015 | 40 | |
| 3v | sloučenina č. | 0.06 | 60 |
| 1.38 = B | 0.015 | 10 | |
| 4v | IIa=fentin- | 0.06 | 75 |
| hydroxid | 0.015 | 50 | |
| 5v | Ilb-fentin- | 0.06 | 0 |
| acetát | 0.015 | 0 |
Tabulka 5
| příklad | koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. | pozorovaná účinnost | vypočtená účinnost * |
| 6 | 0.06 A + 0.06 lila | 97 | 85 |
| 7 | 0.015 A + 0.015 lila | 85 | 70 |
| 8 | 0.06 A + 0.06 Illb | 97 | 39 |
| 9 | 0.015 A + 0.015 Illb | 80 . | 39 |
| 10 | 0.06 B + 0.06 lila | 100 | 90 |
• *
- 16 • ta » · tata • · ta ··« « ta • ta ta ta · •ta ·♦ ··
| příklad | koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. | pozorovaná účinnost | vypočtená účinnost * |
| 11 | 0.06 B + 0.06 Illb | 93 | 60 |
| 12 | 0.015 B + 0.015 Illb | 30 | 9 |
* vypočteno podle Colbyho vzorce
Příklady 13 až 25
Účinnost proti phytophthora infestans na rajské
Listy typu GroOe Fleischtomate byly postříkány až po kapkovitou vlhkost vodnatou suspenzí, která se použila ze zásobního roztoku z 10 Z účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. Následující den byly listy infikovány vodnatou suspenzí zoospor phytophthora infestans. Následně byly rostliny umístěny do komory nasycené vodní párou při teplotách mezi 16 a 18 °C. Po 6 dnech se na neošetrených, avšak infikovaných kontrolních rostlinách vyvinula zelná hniloba tak silně, že bylo možné vizuelně v procentech zjistit napadení.
Vizuelně zjištěné hodnoty pro procentní podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupeň účinnost jako procento z neošetrených kontrolních rostlin. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetrených kontrolních rostlin, stupeň účinnosti 100 značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjištěny podle Colbyho vzorce {Calculating synergistic and antagooništic responses of herbicide Combinations, Weeds, 15, strana 20 až 22, 1967) a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
• · • fefe fefe • fefe fefe
- 17 • · fe fefe • · ··· · · • fefefe • fe ··
Tabulka 6
| příklad | účinná látka | koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. | účinnost v % ošetřené kontroly |
| 13v | neošetřená kontrola | 99 % napadení | 0 |
| 14v | tab.2A, | 0.06 | 0 |
| č. 2 = C | 0.015 | 0 | |
| 1 5 v | D-tab.2A | 0.06 | 0 |
| č. 4 | 0.015 | 0 | |
| 16 v | IIa-fetin- | 0.06 | 75 |
| hydroxid | 0.015 | 50 | |
| 17v | 11b= fetin- | 0.06 | 0 |
| acetát | 0.015 | 0 |
Tabulka 7
| příklad | koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. | pozorovaná účinnost | vypočtená účinnost |
| 18 | 0.06 C + 0.06 lila | 100 | 75 |
| 19 | 0.015 C + 0.015 lila | 100 | 50 |
| 20 | 0.06 C + 0.06 Illb | 100 | 0 |
| 21 | 0.015 C + 0.015 11 Ib | 97 | 0 |
| 22 | 0.06 D + 0.06 lila | 100 | 75 |
| 23 | 0.015 D + 0.015 lila | 100- | 50 |
- 18 • 4 * • 4 * · « 4 ·
444 44
4 4
4 · ·
4 4 • 44 ··
4 «4 • •4 4 4
4 4
44
| příklad | koncentrace účinných látek v postřiku % hmotn. | pozorovaná účinnost | vypočtená účinnost |
| 24 | 0.06 D + 0.06 Illb | 100 | 0 |
| 25 | 0.015 D + 0.015 Illb | 100 | 0 |
JUDr. Petr KALENSKY advokát
VŠETEČKA ZELtNT v ·, A PARTNEŘI
120 00 Praba 2i Hálkova 2 Česká republika «·« ·· ·· ·* fy
PATENTOVÉ. NÁROKY
Claims (6)
1. Fungicídní směs obsahuje v synergicky účinné směsi ai) karbamid vzorce I kde T značí CH nebo Ν, n činí 0, 1,2 a R značí halogeny, Ci-C4-alkyl nebo Cí-C4-halogenalkyl, přičemž, když n je 2, mohou být zbytky R různé, a/nebo &2) oxiraether vzorce II (H)
X kyslík nebo amino (NH),
Y CH nebo N,
Z kyslík, síra, amino (NH) nebo Cí-C4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl),
R' Ci-Ce-alkyl, Cí-Ce-halogenalkyl, C3-Ce-alkenyl, C2Ce-halogenalkenyl, Ca-Ce-alkinyl, C3-Ce-halogenalkinyl, C3-Ce-cykloalkyl-methyl, nebo benzyl, které případně jsou parciálně nebo zcela halogenizovány a/nebo nesou jeden až tři z následujícíh zbytků:
« · ·· ·»· *
44 4
44 44
- 20 • 4 • · ·
4 4 ·
444 ·» kyano, Ci-C4-alkyl, Cí-C4-halogenalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogenalkoxy a C-ι-C4-alkylthio a
b) organické sloučeniny cínu vzorce III (IH) ve kterém L- značí hydroxyskupiny nebo acetátové skupiny.
2. Fungicidní směsi podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučenin vzorce I nebo II ke sloučenině vzorce III činí 10:1 až 0,1:1.
3. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří sloučeninou vzorce I a/nebo II a sloučeninou vzorce
III.
4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I nebo II a sloučenina vzorce III nanáší navzájem společně nebo odděleně.
5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, -materiály nebo prostory ošetří 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce I a/nebo sloučeniny vzorce II.
6. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostor nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory ošetří 0,01 až 0,5 kg/ha sloučeniny vzorce III.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19616721 | 1996-04-26 | ||
| DE19616686 | 1996-04-26 | ||
| DE19635508 | 1996-09-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ329298A3 true CZ329298A3 (cs) | 1999-04-14 |
| CZ289270B6 CZ289270B6 (cs) | 2001-12-12 |
Family
ID=27216186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19983292A CZ289270B6 (cs) | 1996-04-26 | 1997-04-22 | Fungicidní prostředek a způsob jeho pouľití |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6124336A (cs) |
| EP (1) | EP0900018B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000509055A (cs) |
| KR (1) | KR20000065008A (cs) |
| CN (1) | CN1213950A (cs) |
| AR (1) | AR006861A1 (cs) |
| AT (1) | ATE204132T1 (cs) |
| AU (1) | AU732263B2 (cs) |
| BR (1) | BR9708792A (cs) |
| CA (1) | CA2252538A1 (cs) |
| CO (1) | CO4761031A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ289270B6 (cs) |
| DE (1) | DE59704313D1 (cs) |
| DK (1) | DK0900018T3 (cs) |
| EA (1) | EA001170B1 (cs) |
| ES (1) | ES2163151T3 (cs) |
| GR (1) | GR3036533T3 (cs) |
| IL (1) | IL125394A0 (cs) |
| MX (1) | MX9806349A (cs) |
| NZ (1) | NZ331122A (cs) |
| PL (1) | PL329508A1 (cs) |
| PT (1) | PT900018E (cs) |
| SK (1) | SK135998A3 (cs) |
| TW (1) | TW330835B (cs) |
| WO (1) | WO1997040684A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA78622C2 (en) * | 2002-11-15 | 2007-04-10 | Basf Ag | Fungicidal mixture, using thereof, agent, method for controlling and seed material |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0035467A1 (de) * | 1980-03-04 | 1981-09-09 | Schweizerische Aluminium Ag | Verfahren zur Herstellung von geschäumten Kunststoffplatten |
| DE3701715A1 (de) * | 1987-01-22 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| JP3307396B2 (ja) * | 1994-02-04 | 2002-07-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法および中間生成物、並びにこれを含有する薬剤 |
| CA2182407A1 (en) * | 1994-02-04 | 1995-08-10 | Herbert Bayer | Phenylacetic acid derivatives, preparation thereof and intermediates therefor, and compositions containing them |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE4423613A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19528651A1 (de) * | 1995-08-04 | 1997-02-06 | Basf Ag | Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
-
1997
- 1997-04-22 CZ CZ19983292A patent/CZ289270B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 DK DK97921688T patent/DK0900018T3/da active
- 1997-04-22 BR BR9708792A patent/BR9708792A/pt unknown
- 1997-04-22 AT AT97921688T patent/ATE204132T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 NZ NZ331122A patent/NZ331122A/en unknown
- 1997-04-22 JP JP9538538A patent/JP2000509055A/ja active Pending
- 1997-04-22 PT PT97921688T patent/PT900018E/pt unknown
- 1997-04-22 KR KR1019980708545A patent/KR20000065008A/ko not_active Withdrawn
- 1997-04-22 EP EP97921688A patent/EP0900018B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 AU AU27669/97A patent/AU732263B2/en not_active Ceased
- 1997-04-22 CN CN97193127A patent/CN1213950A/zh active Pending
- 1997-04-22 DE DE59704313T patent/DE59704313D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 IL IL12539497A patent/IL125394A0/xx unknown
- 1997-04-22 CA CA002252538A patent/CA2252538A1/en not_active Abandoned
- 1997-04-22 PL PL97329508A patent/PL329508A1/xx unknown
- 1997-04-22 ES ES97921688T patent/ES2163151T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-04-22 WO PCT/EP1997/002022 patent/WO1997040684A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-04-22 EA EA199800902A patent/EA001170B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-04-22 SK SK1359-98A patent/SK135998A3/sk unknown
- 1997-04-22 US US09/171,565 patent/US6124336A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-04-25 CO CO97022202A patent/CO4761031A1/es unknown
- 1997-04-25 TW TW086105455A patent/TW330835B/zh active
- 1997-04-25 AR ARP970101713A patent/AR006861A1/es unknown
-
1998
- 1998-08-06 MX MX9806349A patent/MX9806349A/es not_active Application Discontinuation
-
2001
- 2001-09-05 GR GR20010401393T patent/GR3036533T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ331122A (en) | 2000-06-23 |
| GR3036533T3 (en) | 2001-12-31 |
| WO1997040684A1 (de) | 1997-11-06 |
| CO4761031A1 (es) | 1999-04-27 |
| BR9708792A (pt) | 1999-08-03 |
| EP0900018B1 (de) | 2001-08-16 |
| CA2252538A1 (en) | 1997-11-06 |
| DE59704313D1 (de) | 2001-09-20 |
| IL125394A0 (en) | 1999-03-12 |
| EA199800902A1 (ru) | 1999-06-24 |
| AR006861A1 (es) | 1999-09-29 |
| CN1213950A (zh) | 1999-04-14 |
| ATE204132T1 (de) | 2001-09-15 |
| TW330835B (en) | 1998-05-01 |
| ES2163151T3 (es) | 2002-01-16 |
| JP2000509055A (ja) | 2000-07-18 |
| PL329508A1 (en) | 1999-03-29 |
| US6124336A (en) | 2000-09-26 |
| PT900018E (pt) | 2002-02-28 |
| EA001170B1 (ru) | 2000-10-30 |
| KR20000065008A (ko) | 2000-11-06 |
| CZ289270B6 (cs) | 2001-12-12 |
| EP0900018A1 (de) | 1999-03-10 |
| AU732263B2 (en) | 2001-04-12 |
| SK135998A3 (en) | 1999-02-11 |
| DK0900018T3 (da) | 2001-10-08 |
| AU2766997A (en) | 1997-11-19 |
| MX9806349A (es) | 1998-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| US6172063B1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK8832001A3 (en) | Fungicide mixture | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ294975B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ337898A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ329298A3 (cs) | Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití | |
| CA2460032C (en) | Fungicidal mixtures comprising a strobilurin and dithianon | |
| CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
| CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
| SK199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2252639A1 (en) | Fungicide mixtures | |
| CZ428799A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ425999A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ428699A3 (cs) | Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ420599A3 (cs) | Fungicídnísměs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20030422 |