CN1213950A - 杀真菌混合物 - Google Patents

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Abstract

杀真菌混合物,包含增效活性量的a1)式Ⅰ的氨基甲酸酯,其中T是CH或N,n是0、1或2且R是卤素、C1－C4－烷基或C1－C4－卤代烷基,当n是2时,基团R可以不同,和/或a2)式Ⅱ的肟醚,其中取代基具有下列含意:X是氧或氨基(NH);Y是CH或N;Z是氧、硫、氨基(NH)或C1－C4－烷基氨基(N－C1－C4－烷基);R’是C1－C6－烷基、C1－C6－卤代烷基、C3－C6－链烯基、C2－C6－卤代链烯基、C3－C6－炔基、C3－C6－卤代炔基、C3－C6－环烷基甲基或苄基,后者可以部分或全部卤代和/或可以带有一至三个下列基团:氰基、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基、C1－C4－烷氧基、C1－C4－卤代烷氧基和C1－C4－烷硫基;与b)式Ⅲ的有机锡化合物,其中L－是羟基或乙酸根。

Description

杀真菌混合物
本发明涉及杀真菌混合物，它包含增效活性量的a1)式Ⅰ的氨基甲酸酯
其中T是CH或N,n是0、1或2且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤
代烷基，当n是2时，基团R可以不同，和/或a2)式Ⅱ的肟醚
Figure A9719312700042
其中取代基具有下列含意：X   是氧或氨基(NH)；Y   是CH或N；Z   是氧、硫、氨基(NH)或C1-C4-烷基氨基(N-C1-C4-烷基)；R’ 是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基甲基或苄基，后者可以部分或全部卤代和/或可以带有一至三个下列基团：氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷
氧基和C1-C4-烷硫基；与b)式Ⅲ的有机锡化合物其中L-是羟基或乙酸根。
而且，本发明涉及使用化合物Ⅰ和/或Ⅱ与Ⅲ的混合物防治有害真菌的方法，以及涉及化合物Ⅰ和Ⅱ和Ⅲ制备这种混合物的应用。
式Ⅰ化合物、其制备和其对有害真菌的作用已公开于文献中(WO-A96/01,256和WO-A96/01,258)
式Ⅱ化合物、其制备和其对有害真菌的作用也已描述于WO-A95/21,153、WO-A95/21 154和DE-A19528651.0中。
化合物Ⅲ(L-=OH-：化学登记号：[76-87-9]；通用名：毒菌锡；L-=CH3CO2 -:US-A 3,499,086；通用名：薯瘟锡)其制备和其对有害真菌的作用也已公开。
本发明的目的是提供对有害真菌具有改进作用且降低施用活性成分总量的混合物(增效混合物)，目的在于使这些已知化合物施用量降低和改进其作用谱。
相应地，我们发现，此目的通过开头定义的混合物实现。而且，我们发现，通过同时一起或分别施用化合物Ⅰ和/或Ⅱ和化合物Ⅲ，或依次施用化合物Ⅰ和/或Ⅱ和化合物Ⅲ，可以比使用单个化合物更好地防治有害真菌。
本发明包括式Ⅰ或Ⅱ与Ⅲ的二元混合物，且也包括Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的三元混合物。
式Ⅰ尤其代表这样的氨基甲酸酯，其中取代基的组合相应于下表中的一行：表1
    Nr.     T     Rn
    Ⅰ.1     N     2-F
    Ⅰ.2     N     3-F
    Ⅰ.3     N     4-F
    Ⅰ.4     N     2-Cl
    Ⅰ.5     N     3-Cl
    Ⅰ.6     N     4-Cl
    Ⅰ.7     N     2-Br
    Ⅰ.8     N     3-Br
    Ⅰ.9     N     4-Br
    Ⅰ.10     N     2-CH3
    Ⅰ.11     N     3-CH3
    Ⅰ.12     N     4-CH3
    Ⅰ.13     N     2-CH2CH3
    Ⅰ.14     N     3-CH2CH3
    Ⅰ.15     N     4-CH2CH3
    Ⅰ.16     N     2-CH(CH3)2
    Ⅰ.17     N     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.18     N     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.19     N     2-CF3
    Ⅰ.20     N     3-CF3
    Ⅰ.21     N     4-CF3
    Ⅰ.22     N     2,4-F2
    Ⅰ.23     N     2,4-Cl2
    Ⅰ.24     N     3,4-Cl2
    Ⅰ.25     N     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.26     N     3-Cl,4-CH3
    Ⅰ.27     CH     2-F
    Ⅰ.28     CH     3-F
    Ⅰ.29     CH     4-F
    Ⅰ.30     CH     2-Cl
    Ⅰ.31     CH     3-Cl
    Ⅰ.32     CH     4-Cl
    Ⅰ.33     CH     2-Br
    Ⅰ.34     CH     3-Br
    Nr.     T     Rn
    Ⅰ.35     CH     4-Br
    Ⅰ.36     CH     2-CH3
    Ⅰ.37     CH     3-CH3
    Ⅰ.38     CH     4-CH3
    Ⅰ.39     CH     2-CH2CH3
    Ⅰ.40     CH     3-CH2CH3
    Ⅰ.41     CH     4-CH2CH3
    Ⅰ.42     CH     2-CH(CH3)2
    Ⅰ.43     CH     3-CH(CH3)2
    Ⅰ.44     CH     4-CH(CH3)2
    Ⅰ.45     CH     2-CF3
    Ⅰ.46     CH     3-CF3
    Ⅰ.47     CH     4-CF3
    Ⅰ.48     CH     2,4-F2
    Ⅰ.49     CH     2,4-Cl2
    Ⅰ.50     CH     3,4-Cl2
    Ⅰ.51     CH     2-Cl,4-CH3
    Ⅰ.52     CH     3-Cl,4-CH3
化合物Ⅰ.12,Ⅰ.23,Ⅰ.32和Ⅰ.38是特别优选的。
通式Ⅱ尤其代表其中X是氧且Y是CH或其中X是氨基和Y是N的肟醚。
此外，优选的是其中Z是氧的化合物Ⅱ。
同样，优选的是其中R’是烷基或苄基的化合物Ⅱ。
对于其在本发明的增效混合物中应用而言，特别优选的化合物Ⅱ是列于下表中的那些：表2．
式ⅡA化合物，其中对于每一化合物，ZR’相应于表A中的一行
Figure A9719312700081
表3．
式IB化合物，其中对于每一化合物而言，ZR’相应于表A中的一行
Figure A9719312700082
表A：
    Nr.     ZR’
    Ⅱ.1     O-CH2CH2CH3
    Ⅱ.2     O-CH(CH3)2
    Ⅱ.3     O-CH2CH2CH2CH3
    Ⅱ.4     O-CH(CH3)CH2CH3
    Ⅱ.5     O-CH2CH(CH3)2
    Ⅱ.6     O-C(CH3)3
    Ⅱ.7     S-C(CH3)3
    Ⅱ.8     O-CH(CH3)CH2CH2CH3
    Ⅱ.9     O-CH2C(CH3)3
    Ⅱ.10     O-CH2C(Cl)=CCl2
    Ⅱ.11     O-CH2CH=CH-Cl(trans)
    Ⅱ.12     O-CH2C(CH3)=CH2
    Ⅱ.13     O-CH2-(cyclopropyl)
    Ⅱ.14     O-CH2-C6H5
    Ⅱ.15     O-CH2-[4-F-C6H4]
    Ⅱ.16     O-CH2CH3
    Ⅱ.17     O-CH(CH2CH3)2
针对C=Y双键，式Ⅱ化合物可以存在E或Z构形(涉及羧酸官能团)。因此，在每一种情况下，它们可以以纯E或Z异构体或以E/Z异构体混合物用于本发明混合物中。优选使用E/Z异构体混合物或E异构体，特别优选的是化合物Ⅱ的E异构体。
化合物Ⅱ的侧链上的肟醚基团的C=N双键在每一种情况下可以纯E或Z异构体或E/Z异构体混合物形式存在。化合物Ⅱ可以以其异构体混合物或纯异构体使用于本发明混合物中。对于其使用而言，特别优选的化合物Ⅱ是那些其中在侧链上的未端肟醚基是顺式构形(OCH3基团相对于ZR')的化合物Ⅱ。
由于其碱性特点，化合物Ⅰ和Ⅱ能够与无机或有机酸或与金属离子形成盐或加成物。
无机酸的实例是氢卤酸如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸，以及硫酸、磷酸和硝酸。
适合的有机酸是(例如)甲酸、碳酸和链烷酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、月桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团如苯基和萘基，它们具有一或二个连于之的磺基基团)、烷基膦酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基基团的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，如苯基和萘基，它们具有一或二个连于之的膦酸残基)，对于烷基或芳基基团，也可能带有另外的取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
适合的金属离子(特别)是第二主族元素，特别是钙和镁，第三和第四主族元素，特别是铝、锡和铅，和第1至八副族元素的离子，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等。尤其优选第四周期的副族元素的金属离子。这些金属可以以各种它们可能存在的价位存在。
当制备混合物时，优选的是采用纯的活性成分Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ，且如果需要的话，它们可以与其它的对有害真菌或其它害虫如昆虫、蜱螨或线虫有效的活性成分，或是与除草的或生长调节的活性成分或化肥混合。
化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ的混合物，或同时一起或分别使用的化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ，对广谱的植物病原真菌，特别是对子囊菌纲、半知菌纲、藻状菌纲和担子菌纲有突出的作用。它们中的一些有内吸作用，因此可以采用来作为叶面和土壤杀真菌剂。
它们在防治各种作物如棉花、蔬菜(例如，黄瓜、菜豆和葫芦科)、大麦、草、燕麦、咖啡、玉米、水果、稻、黑麦、大豆、葡萄、小麦、观赏植物、甘蔗和许多的种子上的许多植物病原真菌方面特别重要。
它们特别适合于防治下列植物病原真菌：禾谷类上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)、葫芦科上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)、苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)、禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)、棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)、禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)、苹果上的苹果黑星菌(Venturia inaequalis)、禾谷类上的长蠕孢菌(Helminthosporium)、小麦上的颖枯病菌(Septoria nodorum)、草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄上的灰霉菌(Botrytis cinera)、花生上的花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、稻上的稻梨孢(Pyriculariaoryzae)、马铃薯和蕃茄上的致病疫霉(Phytophthora infestans)、葫芦科上的瓜类霜霉病菌(Pseudoperonospora Cubense)、葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)、葫芦科和啤酒花上的假霜霉属(Pseudoperonospora)、蔬菜和水果上的链格孢菌(Alternaria)，以及镰刀菌(Fusarinm)和轮枝孢菌(Verticillium)。
它们也可以用在材料的保护上(例如，木材防腐)，例如，防治宛氏拟青霉(Paecilomyces variotii)。
化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ可以同时一起或分别或依次施用，在分别施用时，顺序通常不影响防治的效果。
化合物Ⅰ和Ⅲ或Ⅱ和Ⅲ通常以10∶1至0.1∶1，优选5∶1至0.2∶1，特别是5∶1至1∶1的重量比使用。
依据所需的效果的性质的不同，本发明混合物的使用量通常为0.01至3千克/公顷，优选0.1至1.5千克/公顷，特别是0.1至1.0千克/公顷。
在化合物Ⅰ和/或Ⅱ的情况下，施用量一般是0.01至0.5千克/公顷，优选是0.05至0.5千克/公顷，特别是0.05至0.4千克/公顷。
相应地，在化合物Ⅲ的情况下，施用量是0.01至0.5千克/公顷，优选0.05至0.5千克/公顷，特别是0.05至0.4千克/公顷。
处理种子时，混合物的施用量通常是0.001至50克/千克种子，优选0.01至10克/千克种子，特别是0.01至8克/千克。
如果意欲防治的是植物病原真菌，则通过向种子、植物或播种前或后或植物出芽前或后的土壤喷雾或喷粉，分别或一起施用化合物Ⅰ和/或化合物Ⅱ和Ⅲ或化合物Ⅰ和/或Ⅱ与Ⅲ的混合物。
本发明的杀真菌增效混合物可以加工成(例如)可直接喷雾溶液、粉末和悬浮液形式，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、分散液、乳液、油分散液、膏剂、喷粉剂、撒施剂或颗粒剂，并可通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明新混合物的分散尽可能的细微和均匀。
制剂以本身已知的方式来生产，例如，添加溶剂和/或载体。惰性添加剂如乳化剂或分散剂通常用来与制剂混合。
适合的表面活性物质是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、碱土金属盐和铵盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯酚-或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三醇，脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施材料和喷粉剂可以通过将化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ或化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的混合物与固体载体一起混合或研磨而制备。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)通常是通过将一或多种活性化合物粘合到固体载体上而制备。
可以使用的填料和固体载体的实例是矿石土如硅胶、硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、塑料粉、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
制剂中通常含有0.1至95％(重量)，优选0.5至90％(重量)的化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ之一或化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ的混合物。采用的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据NMR或HPLC谱)。
化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ或混合物或相应的制剂，是通过使用杀真菌有效量的混合物、或(在分别施用的情况下)使用杀真菌有效量的化合物Ⅰ和/或Ⅱ和Ⅲ，处理真菌或处理意欲免受有害真菌侵害的植物、种子、土壤、区域、材料或空间来施用的。使用可以在有害真菌侵染前或后进行。
这些化合物与混合物的杀真菌活性用下列实验来说明：
活性成分分别或一起加工成于下列混合物中的浓度为10％的乳剂：70％(重量)的环己酮、20％(重量)的Nekanil_LN(Lutensol_AP6，以乙氧基化烷基酚为基础的具有乳化和分散作用的润湿剂)、10％(重量)的Emulphor_EL(Emulan_EL，以乙氧基化脂肪醇为基础的乳化剂)。并用水稀释至所需浓度。
评价时，确定感病的叶面积百分率值，并将这些百分率值转化成效力％。活性成分混合物的预期效力用Colby公式来计算[R.S.Colby，《杂草》[Weeds]15,20-22(1967)]，并与实测效力作比较。Colby公式：
           E=x+y-x·y/100E    以浓度a与b使用活性成分A与B的混合物时的预期效力，以相对于未处理对照的％表示x    以浓度a使用活性成分A时的效力，以相对于未处理对照的％表示y    以浓度b使用活性成分B时的效力，以相对于未处理对照的％表示。
效力(W)使用Abbot公式计算
           W=(1-α)·100/β
α是处理植物的真菌感染％
β是未处理对照植物的真菌感染％
效力为0，指处理植物的感染程度与未处理对照植物的感染程度相等；效力为100，指处理植物未受感染。实施例1-12对蕃茄晚疫病菌的活性
品种为”Groβe Fleischtomate”的盆栽蕃茄叶片用由包含10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的备用溶液得到的水悬浮液喷雾直到向下滴流点。第二天，将叶片用致病疫霉的游动孢子含水悬浮液感染。之后将植物置于16-18℃下的用水蒸汽饱和的培养室中。6天后，感染的未处理对照植株上的凋萎病发展到可目测评价感染％的程度。
将目测的感染叶片面积的百分率转化成相对于未处理对照的效力％。效力为0指感染的程度与未处理对照中的相同，效力为100是指0％感染。用Colby公式(Colby S.R.“除草剂组合的增效和拮抗效应的计算”(“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicideCombinations”)《杂草》15,p20-22,1967)确定活性化合物组合的预期效力，并与实测效力相比较。表4
实施例     活性化合物 活性化合物在喷雾液中的浓度(ppm) 相对于未处理对照的效力％
 1v 对照(未处理)     (99％侵染)     0
 2v 化合物序号    Ⅰ.32=A     0.060.015     4040
 3v 化合物序号    Ⅰ.38=B     0.060.015     6010
 4v Ⅱa=毒菌锡     0.060.015     7550
 5v Ⅱb=薯瘟锡     0.060.015     00
表5
实施例 活性化合物在喷雾液中的浓度(ppm) 实测效力 计算的效力*
 6     0.06A+0.06Ⅲa     97     85
 7     0.015A+0.015Ⅲa     85     70
 8     0.06A+0.06Ⅲb     97     39
 9     0.015A+0.015Ⅲb     80     39
10     0.06B+0.06Ⅲa     100     90
11     0.06B+0.06Ⅲb     93     60
12     0.015B+0.015Ⅲb     30     9
*用Colby公式计算实施例13-25对蕃茄晚疫病菌的活性
品种为”Groβe Fleischtomate”的盆栽蕃茄叶片用由包含10％活性成分、63％环己酮和27％乳化剂的备用溶液得到的水悬浮液喷雾直到向下滴流点。第二天，将叶片用致病疫霉的游动孢子含水悬浮液感染。之后将植物置于16-18℃下的用水蒸汽饱和的培养室中。6天后，感染的未处理对照植株上的凋萎病发展到可目测评价感染％的程度。
将目测的感染叶片面积的百分率转化成相对于未处理对照的效力％。效力为0指感染的程度与未处理对照中的相同，效力为100是指0％感染。用Colby公式(Colby S.R.“除草剂组合的增效和拮抗效应的计算”(“Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicideCombinations”)《杂草》15,p20-22,1967)确定活性化合物组合的预期效力，并与实测效力相比较。表6
实施例 活性化合物 活性化合物在喷雾液中的浓度(ppm) 相对于未处理对照的效力％
13v 对照(未处理)     (99％侵染)     0
14v  Tab.2A,Nr.2=C     0.060.015     00
15v D=Tab.2A,Nr.4     0.060.015     00
16v Ⅱa=毒菌锡     0.060.015     7550
17v Ⅱb=薯瘟锡     0.060.015     00
表7
实施例 活性化合物在喷雾液中的浓度(ppm)     实测效力     计算的效力
18     0.06 C+0.06Ⅲa     100     75
19     0.015 C+0.015Ⅲa     100     50
 20     0.06 C+0.06Ⅲb     100     0
 21     0.015 C+0.015Ⅲb     97     0
 22     0.06 D+0.06Ⅲa     100     75
 23     0.015 D+0.015Ⅲa     100     50
 24     0.06 D+0.06Ⅲb     100     0
 25     0.015 D+0.015Ⅲb     100     0

Claims (8)

1．杀真菌混合物，包含增效活性量的a1)式Ⅰ的氨基甲酸酯
Figure A9719312700021
其中T是CH或N,n是0、1或2且R是卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，当n是2时，基团R可以不同，和/或a2)式Ⅱ的肟醚
Figure A9719312700022
其中取代基具有下列含意：X   是氧或氨基(NH)；Y   是CH或N；Z   是氧、硫、氨基(NH)或C1-C4-烷基氨基(N-C1-C4-烷基)；R’ 是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-链烯基、C2-C6-卤代链烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基甲基或苄基，后者可以部分或全部卤代和/或可以带有一至三个下列基团：氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-烷硫基；与b)式Ⅲ的有机锡化合物
Figure A9719312700031
其中L-是羟基或乙酸根。
2．根据权利要求1的杀真菌混合物，其中化合物Ⅰ或Ⅱ与化合物Ⅲ的重量比是10∶1至0.1∶1．
3．防治有害真菌的方法，它包含用权利要求1中陈述的式Ⅰ和/或Ⅱ化合物和权利要求1陈述的式Ⅲ化合物处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
4．根据权利要求3的方法，其中化合物Ⅰ或Ⅱ和式Ⅲ化合物同时一起或分别或依次施用。
5．根据权利要求3的方法，其中化合物Ⅰ和/或Ⅱ以0.01至0.5公斤/公顷的量处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
6．根据权利要求3的方法，其中化合物Ⅲ以0.01至0.5公斤/公顷的量处理有害真菌、其生存空间或意欲不受真菌侵染的植物、种子、土壤、区域、材料或空间。
7．根据权利要求1中陈述的化合物Ⅰ和/或Ⅱ制备杀真菌活性增效混合物的应用。
8．根据权利要求1中陈述的化合物Ⅲ制备杀真菌活性增效混合物的应用。
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