KR20000065008A - 살진균성혼합물 - Google Patents

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라인홀트 자우르
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Abstract

본 발명은 상승적 유효량의
a1) 하기 화학식 I의 카바메이트 및(또는)
a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 및
b) 하기 화학식 III의 유기주석 화합물
을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서,
T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
<화학식 II>
상기 식에서,
X는 산소 또는 아미노(NH)이고,
Y는 CH 또는 N이며,
Z는 산소, 황, 아미노(NH) 또는 C1-C4-알킬아미노(N-C1-C4-알킬)이고,
R'은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있는 벤질이다.
<화학식 III>
상기 식에서,
L-은 히드록실 또는 아세테이트기이다.

Description

살진균성 혼합물
본 발명은 상승적 활성량의
a1) 하기 화학식 I의 카바메이트 및(또는)
a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 및
b) 하기 화학식 III의 유기주석 화합물
을 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
상기 식에서,
X는 산소 또는 아미노(NH)이고,
Y는 CH 또는 N이며,
Z는 산소, 황, 아미노(NH) 또는 C1-C4-알킬아미노(N-C1-C4-알킬)이고,
R'은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있는 벤질이다.
상기 식에서,
L-은 히드록실 또는 아세테이트기이다.
또한, 본 발명은 화합물 I 및(또는) II 및 III의 혼합물을 사용하는 유해 진균류의 방제 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 및 II 및 III의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 및 유해 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 (국제 특허 공개 제96/01,256호 및 제96/01,258호)에 개시되어 있다.
화학식 II의 화합물, 그의 제조 및 유해 진균류에 대한 그의 활성은 문헌 (국제 특허 공개 제95/21,153호, 제95/21,154호 및 독일 특허 공개 제19 528 651.0호)에 개시되어 있다.
화학식 III의 화합물 (L-= OH-: CAS RN: [76-87-9]; 관용명: 펜틴 히드록시드; L-= CH3CO2 -: 미국 특허 제A 3,499,086호; 관용명: 펜틴 아세테이트), 그의 제조 및 유해 진균류에 대한 그의 활성이 또한 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물의 시용율을 감소시키고 활성 스펙트럼을 개선하기 위해 시용된 활성 성분 (상승적 혼합물)의 감소된 총량으로 배합된 유해 진균류에 대한 개선된 활성을 갖는 혼합물을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명자들은 이 목적이 개시부에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 유해 진균류에 화합물 I 및(또는) II 및 화합물 III을 동시에 함께 또는 별도로 시용하거나, 또는 화합물 I 및(또는) II 및 화합물 III을 연속적으로 시용함으로써, 개별의 화합물을 사용한 경우 보다 더 양호하게 방제할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명은 화합물 I 또는 II 및 화합물 III의 이중 혼합물 및 또한 화합물 I, II 및 III의 삼중 혼합물을 포함한다.
특히, 화학식 I은 치환체의 조합이 하기 표의 한 줄에 상응하는 카바메이트를 나타낸다.
화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 특히 바람직하다.
화학식 II는 특히 X가 산소이고 Y가 CH이거나, X가 아미노이고 Y가 N인 옥심 에테르를 나타낸다.
더욱이, Z가 산소인 화합물 II가 바람직하다.
마찬가지로, R'이 알킬 또는 벤질인 화합물 II가 바람직하다.
본 발명에 따른 상승적인 혼합물로 사용하기 위해 특히 바람직한 화합물 II가 하기 표에 목록된 것들이다.
<표 2>
각 화합물에 대해 ZR'이 하기 표 A에서 한 줄에 상응하는 하기 화학식 IIA의 화합물
<표 3>
각 화합물에 대해 ZR'이 하기 표 A에서 한 줄에 상응하는 하기 화학식 IIB의 화합물
C=Y 이중 결합에 대해, 화학식 II의 화합물은 E 또는 Z 배치로 존재할 수 있다(카르복실산 관능기에 대해). 따라서, 이들은 순수한 E 또는 Z 이성질체의 형태 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. 바람직하게는, E/Z 이성질체 혼합물 또는 E 이성질체가 사용되고, 화합물 II의 E 이성질체가 특히 바람직하다.
화합물 II의 측쇄에서 옥심 에테르기의 C=N 이중 결합은 순수한 E 또는 Z 이성질체의 형태 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 각 경우에서 존재할 수 있다. 화합물 II는 이성질체 혼합물 또는 순수한 이성질체로서 본 발명에 따른 혼합물에 사용될 수 있다. 그들의 사용을 위해, 특히 바람직한 화합물 II는 측쇄의 말단 옥심 에테르기가 시스 배치(ZR'에 대한 OCH3기)에 있는 경우이다.
그들의 염기성 특성으로 인하여, 화합물 I 및 II는 무기 또는 유기산과 함께 또는 금속 이온과 함께 부가물 또는 염을 형성할 수 있다.
무기산의 예는 플루오로화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산, 황산, 인산 및 질산과 같은 할로겐화 수소산이다.
적절한 유기산은 예를 들어, 포름산, 카르본산 및 알칸산, 예를 들어 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 시남산, 옥살산, 알킬술폰산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2개의 술포기가 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬아인산 (탄소 원자 1 내지 20개의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 인산), 아릴아인산 또는 아릴디아인산 (1 또는 2개의 아인산 라디칼이 결합된 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이며, 알킬 또는 아릴 라디칼은 추가의 치환체가 결합될 수 있고, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등이다.
적절한 금속 이온은 특히, 제2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 및 제3 및 제4 주족 원소, 특히 알루미늄, 주석 및 납, 및 제1 내지 제8 아족 원소, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 이온이다. 제4 주기의 아족 원소의 금속이 특히 바람직하다. 금속은 이 경우에 이들이 추정될 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조하는 경우, 순수한 활성 성분 I, II 및 III을 사용하는 것이 바람직하고, 필요한 경우 유해 진류류 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류와 같은 해충에 대한 다른 활성 성분 또는 제초제 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료를 혼합할 수 있다.
화합물 I 및(또는) II 및 III의 혼합물 또는 화합물 I 및(또는) II 및 III의 동시 조합 또는 별도의 사용은 광범위한 식물 병원성 진균류, 아스코미세테스 (Ascomycetes), 듀테로미세테스 (Deuteromycetes), 피코미세테스 (phycomycetes) 및 바시디오미세테스 (Basidiomycetes) 강에 대한 뚜렷한 활성으로 구별된다. 이들 중 몇몇은 계통적으로 작용하여 잎 및 토양 작용 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 다양한 농작물, 예를 들어 면화, 야채종 (예를 들어, 오이, 콩 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 커피, 옥수수, 과일종, 벼, 호밀, 대두유, 포도나무, 밀, 관상식물, 사탕수수, 및 다양한 종자에서 다수의 진균류를 방제하는데 특히 중요하다.
이들은 식물 병원성 진균류, 예를 들어 곡류에서의 에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis) (백분병), 조롱박에서의 에리시페 시코라세아룸 (Erysiphe cichoracearum) 및 스파에로테카 풀리기네아 (Sp㏊erotheca fuliginea), 사과나무에서의 포도스파에라 레우코트리카 (Podosp㏊era leucotric㏊), 곡류에서의 푸키니아 (Puccinia) 종, 면화, 벼 및 목초에서의 리조크토니아 (Rhizoctonia) 종, 곡류 및 사탕수수에서의 우스틸라고 (Ustilago) 종, 사과나무에서의 벤츄리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis) (반점병), 곡류에서의 헬민토스포리움 (Helminthosporium) 종, 밀에서의 셉토리아 노도룸 (Septoria nodorum), 딸기, 포도나무, 야채류, 관상식물 및 포도나무에서의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (회색 사상균), 땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리에서의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼에서의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에서의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans), 조롱박에서의 슈도페로노스포라 쿠벤세 (Pseudopernospora cubense), 포도나무에서의 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticolar), 조롱박 및 홉에서의 슈도페로스포라 (Pseudoperonospora) 종, 야채 및 과일에서의 알테르나리아 (Alternaria) 종, 및 푸사리움 (Fusarium) 및 베르티실리움 (Verticillium) 종을 방제하는데 특히 적절하다.
더욱이, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이(Paecilomyces variotii)에 대한 자재 보호(예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수도 있다.
화합물 I, II 및 III은 동시에 함께 또는 별도로 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 별도 시용의 경우에서 순서는 일반적으로 방제 측도의 결과에 대해 어떠한 효과도 갖지 않는다.
화합물 I 및 III 또는 II 및 III의 혼합물은 통상 10:1 내지 0.1:1, 바람직하게는 5:1 내지 0.2:1, 특히 5:1 내지 1:1의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 시용율은 일반적으로 목적하는 효과의 특성에 따라 0.01 내지 3 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.1 내지 1.5 ㎏/㏊, 특히 0.1 내지 1.0 ㎏/㏊이다.
화합물 I 및(또는) II의 경우에서, 시용율은 대체로 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 0.4 ㎏/㏊이다.
상응하게는, 화합물 III의 경우 시용율은 통상 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 ㎏/㏊, 특히 0.05 내지 0.4 ㎏/㏊이다.
종자 처리의 경우, 혼합물의 시용율은 일반적으로 0.001 내지 50 g/종자 ㎏, 바람직하게는 0.01 내지 10 g/㎏, 특히 0.01 내지 8 g/㎏이다.
식물 병원성 유해 진균류가 방제될 경우, 화합물 I 및(또는) II 및 III의 별도 또는 조합된 시용 또는 화합물 I 및(또는) II 및 III의 혼합물의 시용은 종자, 식물 또는 식물의 파종 전 또는 후 또는 식물 발아의 전 또는 후의 토양에 분사 또는 살포시켜 행한다.
본 발명에 따른 상승적 살진균성 혼합물은 예를 들어, 직접 분사가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁제 또는 분산액제, 유화제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 흩부림 재료, 또는 입제의 형태로 조성될 수 있고, 분사, 분무, 살포, 흩뿌림 또는 붓기에 의해 시용할 수 있다. 사용 형태는 의도된 목적에 의존하며, 어떤 경우에든 이들은 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 한 가장 미세하고 균일하게 분포하게 하여야 한다.
조성물은 예를 들어 용매 및(또는) 담체를 첨가함으로써 그 자체 공지된 방식으로 제조된다. 불활성 첨가제, 예를 들어 유화제 또는 분산제를 조성물과 혼합하는 것이 통상적이다.
적절한 계면활성제는 예를 들어, 리그노-, 페놀-, 나프탈렌- 및 디부틸나프탈렌 술폰산 등의 방향족 술폰산의 및 지방산의 알칼리, 알칼리 토류 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴-술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 황산염, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올계의 염 및 지방 알코올 글리콜 에테르계의 염, 황산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르계 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올계, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물계, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르계 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르계, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르계, 리그닌아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로스이다.
산제, 흩부림 재료 및 살포제는 화합물 I 및(또는) II 및 III 또는 화합물 I, II 및 III의 혼합물을 고체 담체와 함께 혼합하거나 동시에 분쇄하여 제조할 수 있다.
입제 (예를 들어, 코팅 입제, 함침 입제 및 균질 입제)는 활성 성분 또는 활성 성분들을 고체 담체에 결합하여 제조할 수 있다.
충진제 또는 고체 담체는 예를 들어, 광물토, 예를 들어 실리카 겔, 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 석회암, 석회, 초크, 보울(bole), 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 또는 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아과 같은 비료, 및 곡분, 목피분, 목재분 및 낙화생분, 셀룰로스 분말 등의 식물성 물질 또는 기타의 고체 담체이다.
조성물은 일반적으로 화합물 I 및(또는) II 및 III 중 하나 또는 화합물 I 및(또는) II 및 III의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 성분들은 순도 90 내지 100 %, 바람직하게는 95 내지 100 % (NMR 또는 HPLC 스펙트럼에 따름)으로 사용된다.
화합물 I 및(또는) II 및 III, 또는 혼합물, 또는 상응하는 조성물은 유해 진균류 또는 이들로부터 보호될 식물, 종자, 토양, 영역, 자재 또는 공간을 살진균 활성량의 혼합물 또는 별도의 시용의 경우 화합물 I 및(또는) II 및 III으로 처리함으로써 적용된다. 시용은 유해 진균류에 의해 감염전 또는 후에 행해질 수 있다.
화합물 또는 혼합물의 살진균 활성은 하기 실험에 의해 증명된다.
활성 성분을 별도로 또는 함께 70 중량%의 시클로헥사논, 20 중량%의 네카닐(등록상표 Nekanil) LN (루텐졸(등록상표 Lutensol) AP6, 에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 유화 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 및 10 중량%의 에물퍼(등록상표 Emulphor) EL (에물란(등록상표 Emulan EL, 에톡시화 지방 알콜을 기재로 하는 유화제)의 혼합물 중의 10 % 유제로 조성하고 목적 농도로 물로 희석한다.
평가는 퍼센트로 감염된 잎면적을 측정함으로써 행한다. 이들 백분율을 효능으로 전환한다. 활성 성분 혼합물의 예상 효능은 콜비식 (Colby, Weeds 15, 20-22 (1967))을 사용하여 결정하고 관찰된 효능과 비교한다.
콜비식: E = x + y - x·y/100
상기 식에서, E는 농도 a 및 b의 활성 성분 A 및 B의 혼합물을 사용하는 경우 미처리된 대조의 %로 표현되는 예상 효능이고,
x는 농도 a의 활성 성분 A를 사용하는 경우 미처리된 대조의 %로 표현되는 효능이며,
y는 농도 b의 활성 성분 B를 사용하는 경우 미처리된 대조의 %로 표현되는 효능이다.
효능 (W)은 애보트(Abbot) 식: W = (1 - α) · 100/β (α는 %로서 처리된 식물의 진균류 감염율이고, β는 %로서 미처리된 (대조) 식물의 진균류 감염율임)을 사용하여 계산한다.
효능 0은 처리된 식물의 감염 수준이 미처리된 대조 식물의 것에 상응한다는 것을 의미하고, 효능 100은 처리된 식물이 감염되지 않은 것을 의미한다.
실시예 1 내지 12
토마토에서의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 대한 활성
다양한 "그로세 플라이쉬토마테 (Groβe Fleishtomate)"의 화분 식물의 잎에 10 %의 활성 화합물, 63 %의 시클로헥사논 및 27 %의 유화제의 원액으로 제조된 수현탁액을 분사하였다. 다음 날, 잎은 피토프토라 인페스탄스의 정포자 수현탁액으로 감염되었다. 이어서, 식물을 16 내지 18 ℃에서 수증기로 포화된 챔버에 두었다. 6일 후, 감염된 미처리 대조 식물 위에 시든 토마토는 %로서 침입이 육안으로 평가할 수 있을 정도로 진행되었다.
육안으로 측정한 감염된 잎 면적의 백분율을 미처리 대조의 %로서의 효능으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리된 대조에서와 같은 침입 정도를 나타내고, 효능 100은 0 % 침입을 나타낸다. 활성 화합물 조합에 대해 예상되는 효능은 콜비식(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p20-22, 1967)으로 결정하고 관찰된 효능과 비교하였다.
실시예 활성 화합물 분사액 중의 활성 화합물의 농도 (ppm) 미처리된 대조의 %로서의 효능
1v 대조 (미처리됨) (99 % 침입) 0
2v 화합물 번호 I.32 = A 0.060.015 4040
3v 화합물 번호 I.38 = B 0.060.015 6010
4v IIa = 펜틴 히드록시드 0.060.015 7550
5v IIb = 펜틴 아세테이트 0.060.015 00
실시예 분사액 중의 활성 화합물의 농도 (ppm) 관찰된 효능 계산된 효능*
6 0.06 A +0.06 IIIa 97 85
7 0.015 A +0.015 IIIa 85 70
8 0.06 A +0.06 IIIa 97 39
9 0.015 A +0.015 IIIb 80 39
10 0.06 B +0.06 IIIa 100 90
11 0.06 B +0.06 IIIb 93 60
12 0.015 B +0.015 IIIb 30 9
* 콜비식으로 계산됨
실시예 13 내지 25
토마토에서의 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans)에 대한 활성
다양한 "그로세 플라이쉬토마테"의 화분 식물의 잎에 10 %의 활성 화합물, 63 %의 시클로헥사논 및 27 %의 유화제의 원액으로 제조된 수현탁액을 분사하였다. 다음 날, 잎은 피토프토라 인페스탄스의 정포자 수현탁액으로 감염되었다. 이어서, 식물을 16 내지 18 ℃에서 수증기로 포화된 챔버에 두었다. 6일 후, 감염된 미처리 대조 식물 위에 시든 토마토가 %로서 침입이 육안으로 평가할 수 있을 정도로 진행되었다.
육안으로 측정한 감염된 잎 면적의 백분율을 미처리 대조물의 %로서의 효능으로 전환시켰다. 효능 0은 미처리된 대조에서와 같은 침입 정도를 나타내고, 효능 100은 0 % 침입을 나타낸다. 활성 화합물 조합에 대해 예상되는 효능은 콜비식(Colby, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, p20-22, 1967)으로 결정하고 관찰된 효능과 비교하였다.
실시예 활성 화합물 분사액 중의 활성 화합물의 농도 (ppm) 미처리된 대조의 %로서의 효능
13v 대조 (미처리됨) (99 % 침입) 0
14v C = 표 2A, 번호 2 0.060.015 00
15v D = 표 2A, 번호 4 0.060.015 00
16v IIa = 펜틴 히드록시드 0.060.015 7550
17v IIb = 펜틴 아세테이트 0.060.015 00
실시예 분무액 중의 활성 화합물의 농도 (ppm) 관찰된 효능 계산된 효능*
18 0.06 C +0.06 IIIa 100 75
19 0.015 C +0.015 IIIa 100 50
20 0.06 C +0.06 IIIb 100 0
21 0.015 C +0.015 IIIb 97 0
22 0.06 D +0.06 IIIa 100 75
23 0.015 D +0.015 IIIa 100 50
24 0.06 D +0.06 IIIb 100 0
25 0.015 D +0.015 IIIb 100 0

Claims (8)

  1. 상승적 활성량의
    a1) 하기 화학식 I의 카바메이트 및(또는)
    a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 및
    b) 하기 화학식 III의 유기주석 화합물
    을 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식에서,
    T는 CH 또는 N이고, n은 0, 1 또는 2이며, R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, 라디칼 R은 n이 2인 경우 상이할 수 있다.
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    X는 산소 또는 아미노(NH)이고,
    Y는 CH 또는 N이며,
    Z는 산소, 황, 아미노(NH) 또는 C1-C4-알킬아미노(N-C1-C4-알킬)이고,
    R'은 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-시클로알킬메틸, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고(있거나) 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개의 라디칼로 치환될 수 있는 벤질이다.
    <화학식 III>
    상기 식에서,
    L-은 히드록실 또는 아세테이트기이다.
  2. 제1항에 있어서, 화합물 I 또는 II 대 화합물 III의 중량비가 10:1 내지 0.1:1인 살진균성 혼합물.
  3. 유해 진균류, 그들의 주위 또는 이들로부터 보호될 식물, 종자, 토양, 영역, 자재 또는 공간을 제1항의 화학식 I 및(또는) II의 화합물 및 제1항의 화학식 III의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균류의 방제 방법.
  4. 제3항에 있어서, 화합물 I 또는 II 및 III이 동시에 함께 또는 별도로 또는 연속적으로 시용되는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 유해 진균류, 그들의 주위 또는 이들로부터 보호될 식물, 종자, 토양, 영역, 자재 또는 공간을 화합물 I 및(또는) II 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊로 처리하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 유해 진균류, 그들의 주위 또는 이들로부터 보호될 식물, 종자, 토양, 영역, 자재 또는 공간을 화합물 III 0.01 내지 0.5 ㎏/㏊로 처리하는 방법.
  7. 상승적 살진균 활성인 혼합물의 제조를 위한 제1항의 화합물 I 및(또는) II의 용도.
  8. 상승적 살진균 활성인 혼합물의 제조를 위한 제1항의 화합물 III의 용도.
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AU681932B2 (en) * 1994-02-04 1997-09-11 Basf Aktiengesellschaft Phenyl acetic acid derivatives, process and intermediate products for their production and agents containing them
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DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel

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