CZ428699A3 - Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents
Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ428699A3 CZ428699A3 CZ19994286A CZ428699A CZ428699A3 CZ 428699 A3 CZ428699 A3 CZ 428699A3 CZ 19994286 A CZ19994286 A CZ 19994286A CZ 428699 A CZ428699 A CZ 428699A CZ 428699 A3 CZ428699 A3 CZ 428699A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- iii
- compound
- alkylamino
- ppm
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- -1 amide oxime ether carboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 claims abstract description 5
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CC(C)OC(C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 5
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006798 (C1-C6) haloalkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006800 (C2-C6) haloalkenylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004943 pyrimidin-6-yl group Chemical group N1=CN=CC=C1* 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 5
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125890 compound Ia Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-MRXNPFEDSA-N (R)-fenpropidin Chemical compound C([C@H](C)CC=1C=CC(=CC=1)C(C)(C)C)N1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(O)=O JXQCUCDXLSGQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000498271 Necator Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicídní směs obsahuje v synergicky účinnémmnožství a.1)
karbamitan vzorce I.a, ve kterémX značí CHaN, n značí 0,1
nebo 2 aRhalogen, C i^-alkyl a C1.4-halogenalkyl, přičemž
zbytkyRmohou být, kdýž n značí 2, různé nebo a.2) amid
kyseliny oximetherkarboxylové vzorce I.b a b. 1) 4-(2-methyl3-(4-tert.-butylfenyl)-propyl)-2,6-di-methylmorfolin
vzorce Ha
nebo b.2) 4-(C 10.13-alkyl)-2,6-dimethy]morfolin vzorce lib
nebo b.3) (RS)-l-(3-(4-tert.-butylfenyl)-2-methyI-propyl)-
piperidin vzorce líc a c) další účinnou látku z třídy
strobilurinových fungicidů vzorců III.1 a III.2.
Description
Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká fungicidní směsi. Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub pomocí směsí sloučenin vzorce I (I.a a I.b), II (II.a až II.c) a III (III.1 a III.2) .
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I) jejich výroba a jejich účinky proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (EP-A 477 631, WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Sloučeniny vzorce II jsou rovněž známé: sloučenina vzorce II.a (obecné označení: fenpropimorph) ( 67564-91-4 ) , US-A 4,202,894, sloučenina vzorce Il.b (obecné označení (81412-43-3), DE-A 11 64 152, sloučenina vzorce II.c (obecné označení: (67306-00-7), US-A 4,202,894.
CAS RN
CAS RN
CAS RN tridemorph) fenpropidin)
Dále jsou popsány v literatuře jako účinné látky k potírání škodlivých hub strobilurinové fungicidy vzorce III: estery oximetheru vzorce III.1: EP-A 253 213 , EP-A 254 426 a EP-A 382 375, benzyloxybesoximy vzorce III.2: WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 a DE P 195 28 651.0.
Synergické směsi sloučenin vzorce I.a s účinnými látkami vzorce II.a až II.c jsou popsány ve starší přihlášce DE-A 19 616 724.
Kromě toho jsou z EP-A 645 087 známé synergické směsi sloučeniny I.b s účinnými látkami II.a až II.c.
• flflfl flfl
fl flfl flfl • · · flfl · • flflflfl • · flflfl flflfl • flfl • flfl flfl ··
Podstata vynálezu
Z pohledu snížení používaných množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin I, II a III spočívá úkol předloženého vynálezu ve směsích, které vykazují při sníženém celkovém množství použitých účinných látek zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Proto byly nalezeny v následujícím definované fungicidní směsi, které podle vynálezu obsahují v synergicky účinném množství:
ve kterém X značí CH a Ν, n značí 0, 1 nebo 2 a R halogen, C1-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalkyl, přičemž zbytky R mohou být, když n značí 2, různé, nebo
a.2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce I.b
CH3
ch3
l.b c=noch3 conhch3
b.l) 4-{2-methyl-3- (4-tert.-butylfenyl)-propyl)- 2,6-dimethylmor f oli n
99
9··· *·
9 1
9 4 ch3 ch3 h3c—CH- CH? — M O ll.a
9 9 9 • 999 999
99
Ch'3 ch3 v,
Crt3 nebo
b.2) 4-(Cio-Ci3-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin nebo /CHg
H3C— \
'CH3 (n - 10,11,12 (60-70%), 13] ll.b
b.3) (7?£)-l-(3-(4-tert.-butylfenyl)-2-methyl-propyl)-piperidi.n
c) další účinnou vzorce III.
látku z třídy strobilurinových fungicidů
Zvláště přednostní jsou směsi, které jako strobiluri nové fungicidy vzorce III obsahují
III.1 methylester kyseliny fenyloctové vzorce III.1
R
111.1 o
·· • ·
- 4 ··♦· *· • · · · • · · • · · · • · · · ·♦ ·· · • · · · • · · ♦ * ·· · *·· • ♦ ·· 9· ve kterém U značí CH0CH3 nebo NOCH3, Ra značí kyano, halogen, C1-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalkyl, x 1, 2 nebo 3, přičemž zbytky Ra mohou být, když x značí 2 nebo 3, různé, a Y značí zbytky OCH2 nebo 0-(4,6-pyrimidiny1)-0, nebo
ve kterém mají substituenty následující význam:
A OCH3 nebo NHCH3,
B CHOCH3 nebo NOCH3,
R' fenyl, který může nést jeden až tři následující substituenty: kyano, halogen, Ci-C4-alkyl,
C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy a C1-C4-alkylthio, nebo
C1-C6-alkoxy , CH-C6-alkylthio , CH-Ce-alkylamino , diC1-Ce-alkylamino, CH-Ce-halogenalkyloxy , CH -Ce halogenalkylthio, C1-Ce-halogenalkylamino, N-C1-C6halogenalkyI-N-C1-C4-alkylamino, C3-C6-alkenyloxy, C3 C6-alkenylthio, C3-C6-alkenylamino, N-C3-Ce-alkeny1N-Ci-C4-alkylamino, C2-C6-halogenalkenyloxy, C2-C6halogenalkenylthio, C2-C6-halogenalkenylamino, N-C2Ce-halogenalkenyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-Ce-alkinyloxy, C3-C6-alkinylthio, C3-Ce-alkinylamino, N-C3-C6alkinyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-Ce-halogenalkinyloxy, C3-Ce-halogenalkinylthio, C3 -Ce-halogenalkinylamino, N-C3-C6-halogenalkinyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6cykloalkyl-methoxy, C3-Ce-cykloalkyl-methylthio, C3···· ·· • · • · • · · * • · · · ·· ·· » 9 · <
··· ··· • *
Ce-cykloalkyl-methylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-methylN-Ci-C4-alkylamino, nebo benzyloxy, benzylthio, benzylamino, N-benzy1-N-Ci-C4-alkylamino, přičemž fenylové skupiny mohou být částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo mohou nést jeden až tri následující zbytky: kyano, Ci-C4-alkyl, Cí-C4-halogenalkyl, C1-C4alkoxy, Ct-C4-halogenalkoxy a C1-C4-alkylthio.
Kromě toho bylo zjištěno, že při současném, a to společném nebo odděleném použití sloučeniny vzorce I,II a III nebo při použití sloučenin vzorce I a II a III po sobě lze škodlivé houby potírat lépe, než samotnými jednotlivými sloučeninami.
Vzorec I.a representuje zejména karbamidany, v nichž kombinace substituentů odpovídá řádce následující tabulky 1,
Tabulka 1
| Poř . č. | X | Rn |
| Ia. 1 | N | 2-F |
| Ia. 2 | N | 3-F |
| I a. 3 | N | 4-F |
| Ia. 4 | N | 2-C1 |
| I a . 5 | N | 3-C1 |
| Ia.6 | N | . 4-C1 |
| Ia.7 | N | 2-Br |
00 • · · 0
0 0 · « 000 000
0
00 • 0
| Poř.e. | X | Rn |
| Ia.8 | N | 3-Br |
| Ia.9 | N | 4-Br |
| Ia. 10 | N | 2-CH3 |
| Ia.ll | N | 3-CH3 |
| Ia. 12 | N | 4-CHs |
| Ia. 13 | N | 2-CH2CH3 |
| Ia. 14 | N | 3-CH2CH3 |
| I a . 1 5 | N | 4-CH2CH3 |
| Ia. 16 | N | 2-CH(CH3)2 |
| Ia. 17 | N | 3-CH(CH3)2 |
| Ia. 18 | N | 4-CH(CH3)2 |
| Ia.19 | N | 2-CF3 |
| Ia. 20 | N | 3-CF3 |
| Ia.21 | N | 4-CF3 |
| Ia. 22 | N | 2,4-F2 |
| Ia. 23 | N | 2,4-Cl2 |
| Ia. 24 | N | 3,4-Cla |
| Ia. 25 | N | 2-C1, 4-CH3 |
| Ia. 26 | N | 3-C1, 4-CH3 |
| Ia. 27 | CH | 2-F |
| Ia.28 | CH | 3-F |
| Ia. 29 | CH | 4-F |
| Ia. 30 | CH | 2-C1 |
| Ia. 31 | CH | 3-C1 |
| Ia . 32 | CH | 4-C1 |
• · • φ· φ φφ φ φ
- 7 φ φ « » φ φ β φφ φφ
| Poř.č. | X | Rn |
| Ia. 33 | CH | 2-Br |
| Ia. 34 | CH | 3-Br |
| Ia. 35 | CH | 4-Br |
| I a . 3 6 | CH | 2-CH3 |
| Ia. 37 | CH | 3-CH3 |
| Ia.38 | CH | 4-CH3 |
| Ia.39 | CH | 2-CH2CH3 |
| Ia.40 | CH | 3-CH2 CH3 |
| Ia. 41 | CH | 4-CH2 CH3 |
| Ia.42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
| Ia.43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
| Ia.44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
| I a . 4 5 | CH | 2-CF3 |
| Ia. 46 | CH | 3-CF3 |
| Ia.47 | CH | 4-CF3 |
| Ia.48 | CH | 2,4-F2 |
| Ia. 49 | CH | 2,4-Cl2 |
| Ia. 50 | CH | 3,4-Clz |
| Ia. 5 1 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
| Ia. 52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Zvláště přednostní jsou sloučeniny Ia.12, Ia.23,
Ia.32 a Ia.38.
Sloučenina vzorce III.1 reprezentuje zejména methylesterkyselina fenyloctové, v nichž kombinace substituentů ·· » * · <
- 8 odpovídá řádce následující tabulky 2:
••0 0·0 0 0
00
111.1
Tabulka 2
| č. | U | Y | Rax |
| III-l.l | NOCH3 | 0CH2 | 2-CH3 |
| III-l .2 | NOCH3 | 0CH2 | 2 ,5-(CH3 )2 |
| III-l .3 | NOCH3 | 0CH2 | 2-C1 |
| III-l .4 | NOCH3 | 0CH2 | 2-C1, 5-CH3 |
| III-l . 5 | NOCH3 | 0CH2 | 5-C1, 2-CH3 |
| III-l .6 | CHOCH3 | 0-{4,6-pyrimidin-diyl)-0 | 2-CN |
| III-l .7 | CH0CH3 | O-(4,6-pyrimidin-diyl)-O | 3-CN |
| III-l .8 | CHOCHs | O-(4,6-pyrimidin-diyl)-O | 4-CN |
Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce III-l.l a
III.1 .6.
Vzorec III.2 representuje zejména benzyloxybisoximy, v nichž kombinace substituentů odpovídají řádkům následující tabulka 3:
CH3 !
0. NOCH3
S
R’
111.2 φφ ·« φ · φ φ φ φ φ « φ φφφ φφ# φ · φ φφ φφ φφφφ φφ
- 9 • φ φ ·· φφφ * φ φ φ φ · φφφ · •Φ φφ φφ*
Tabulka 3
| Poř . č. | A | B | R ' |
| ΙΙΙ-2.1 | NHCH3 | N0CH3 | Ce H5 |
| III-2.2 | NHCH3 | NOCH3 | 4-F-Ce H4 |
| 111 - 2.3 | NHCHs | NOCHs | 4-Cl-CeH4 |
| 111-2.4 | NHCH3 | N0CH3 | 4-Br-CeH4 |
| 111-2.5 | NHCH3 | N0CH3 | 4-I-CeH4 |
| ΙΙΙ-2.6 | NHCHs | N0CH3 | O-CH2 CH2 CH3 |
| ΙΙΙ-2.7 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH(CH3 )z |
| 111-2.8 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2CH2CH2CH3 |
| ΙΙΙ-2.9 | NHCH3 | NOCHs | O-CH(CH3)CH2 CH3 |
| 111-2.10 | NHCH3 | N0CH3 | O-CH2CH(CH3 )2 |
| III-2.il | NHCH3 | N0CH3 | O-C(CH3)3 |
| ΙΙΙ-2.12 | NHCH3 | NOCH3 | S-C{CHs)s |
| II1-2.13 | NHCH3 | NOCH3 | 0-CH(CH3 )CH2CH2CH3 |
| II1-2.14 | NHCHs | NOCH3 | 0-CH2 C(CH3 )3 |
| 111-2 .15 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2C(C1)=CCl2 |
| 111-2.16 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2C=CH-C1 (trans) |
| 111-2 .17 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2-C(CH3)=CH2 |
| ΙΙΙ-2.18 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2-{cyklopropyl) |
| II1-2.19 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2-Ce H5 |
| III-2.20 | NHCH3 | NOCH3 | O-CH2-(4-F-CeH4 ) |
| II 1-2 .21 | NHCH3 | N0CH3 | O-CH2CH3 |
| II1-2 . 22 | NHCH3 | NOCH3 | 0-CH(CH2CH3)2 |
| 111-2 . 23 | 0CH3 | CHOCH3 | O-CH2CH2CH3 |
| II1-2.24 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH(CH3 )2 |
···· ·* • · · • · ·
9 · · • 9 9 9
99 ···
999
| Poř.č. | A | B | R ' |
| III-2.25 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2CH2CH2CH3 |
| 111-2.26 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH(CH3 )CH2CH3 |
| 111-2.27 | OCH3 | CHOCH3 | 0-CH2CH(CH3 )2 |
| II1-2.28 | 0CH3 | CHOCH3 | 0-C(CH3 )3 |
| 111-2.29 | OCH3 | CHOCH3 | S-C(CH3 )3 |
| 111-2.30 | OCH3 | GHOCH3 | 0-CHÍCH3 )CH2CH2CH3 |
| 111-2.31 | OCH3 | CHOCH3 | 0-CH2C(CH3 )3 |
| III-2.32 | OCH3 | CHOCH3 | 0-CH2C(Cl)=cci2 |
| 111-2.33 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2CH=CH-C1 (trans) |
| 111-2.34 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2-C(CH3)=ch2 |
| 111-2.3 5 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2-(cyklopropyl) |
| II1-2.36- | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2 -CeHs |
| 111-2.37 | OCH3 | CHOCH3 | O-CH2 -(4-F-C6H4 ) |
| 111-2.38 | OCHs | CHOCH3 | O-CH2CH3 |
| III-2.39 | OCH3 | CHOCH3 | 0-CH(CH2CH3 )2 |
Zvláště přednostní jsou sloučeniny III—2.1, III—2.2. III—2.3 a rovněž sloučeniny III-2, v nichž R' značí Cl-C6-alkoxy nebo nesubstitované nebo halogenem substituované benzyloxy.
Sloučeniny vzorce I, II a III jsou z důvodu zásaditého charakteru v nich obsažených atomů dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo iony kovu soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkove, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina • · · · · · • · · · · · 4 • 4 • · · · fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá, kyselina octová, kyselina trifluoroctová , kyselina trichloroctová a kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxaiová, kyseliny alkyl sulfonové {kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s arylfosfonové kyseliny nebo (aromatické zbytky jako fenyl nebo nebo dva zbytky kyseliny fosforečné), přičemž alkyl-, případně alkylové zbytky mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2acetoxybenzoovou a podobně.
až 20 atomy uhlíku), aryidifosfonové kyseliny naftyl, které nesou jeden
Jako kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chlor, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a vedle toho druhé hlavní skupiny, zejména vápník nebo hořčík, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce I a II, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
- 12 Směsi ze sloučenin vzorce I a II, případně sloučeniny i II současně, společně nebo odděleně použité se • 9
9 9 99 9 · · ·· ·
999 9 9 9999 · · · 9 9 9 999 999
9 9 9 · · 9·
9· 9 9 · · · · · · *· vzorce I vyznačují rostliny proti širokému zejména druhu deuteromyceten.
spektru pro ascomyceten, Jsou zčásti vynikajícím účinkem pathogenním houbám, basidiomyceten, phycomyceten a systémově účinné a mohou se použít také jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurek, fazolí, rajčat, brambor a tykve), ječmen, tráva, oves, banány káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny pathogenních hub: erysiphe graminis na obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním drnu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, septoria nodorum na pšenici, botrytis cinera na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejné, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů alternaria na zelenině a ovoci, druhu mycasphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Jsou kromě toho použitelné v ochraně materiálů (například v ochraně dřeva), například proti paecilomyces var iot i i .
- 13 ······ φ φ φ φ ·· φφφ ·· · · φφφφ φφφ · · φ · φ φ φ φ · · φ φ φ φ φ φ φ φ · φφφφ φ φ · · φφ φφ φφφ φφφ φφ φφ
Sloučeniny vzorce I a II se mohou použít současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Sloučeniny vzorce I a II se používají obvykle v hmotnostním poměru 10:1 až 0,01:1, přednostně 5:1 až 0,05:1, zejména 1:1 až 0,05:1.
Sloučeniny vzorce I a III se používají obvykle v hmotnostním poměru 10:1 až 0,01:1, přednostně 5:1 až 0,05:1, zejména 1:1 až 0,05:1.
Použitá množství směsí podle vynálezu činí, především u hospodářských kulturních ploch, podle typu požadovaného účinku 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,2 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin I přitom činí 0,01 až 2,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce II činí 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce III činí 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny pathogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin vzorce I a II postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
- 14 ······ * · ·· · · • © · · · · · · · · · © · « · · ···· • · ·· · · · ······ ···· ·· · © ·· ·· ··· ··· ·© ··
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučeniny vzorce I a II se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosných látek. Formulováními se obvykle přimísí inertní přísady jako emulgační prostředky nebo dispergační prostředky.
Jako povrchově aktivní látky.přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsufonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny· dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulf onátil a alkylarylsulf onátů , alkylsulf átů , laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalénu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylizovaný -isooktylf enol , oktylfenol nebo nonylfenol, alkylf enolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridodekylalkohol , kondenzáty ethylenoxidu a mastného alkoholu, ethoxylizovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, 1 igninsulfitové výluhy nebo methylcelulosa.
• · · · · ·
9 9 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
99 9 9 9 999999
9 9 9 9 9 · ·
99 999 999 99 99
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučenin vzorce I a II nebo směsi ze sloučenin vzorce I a II s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevné nosné látky.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořábek ořechů, celulosový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce I nebo II, případně směsi ze sloučenin vzorce I a II. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 přednostně 95 % až 100 % (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Sloučeniny vzorce I nebo II, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se ošetřují škodlivé houby, jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučenin vzorce I a II při odděleném nanášení.
Použití může nastat před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
9 9 9 • · 9 9 • *9 99 «9 · · · ·
9 9 «· • · 999 999 • 9 9 ·9· 99 99
Synergický účinek směsí podle vynálezu lze prokázat pomocí následujících pokusů.
A) Účinnost proti erysiphe gramininis forma specialis tritici
Listy v květináči pěstované pšenice druhu “Fruhgold byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku sestávajícího z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny sporami erysiphe graminis forma specialis tritici. Pokusné rostliny byly následně odstaveny ve skleníku při teplotách mezi 20 a 24 °C a relativní vlhkosti vzduchu 60 až 90 %. Po 7 dnech byl vizuálně v % zjišťován rozsah vývoje napadení celé plochy listů.
Vyhodnocení bylo provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty byly přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) byl stanoven podle Abbotova vzorce následně:
W = (1 - α).100/0 a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřovaných rostlin napadení u neošetřovaných kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřované rostliny žádné napadení.
Očekávané stupně účinnosti směsí účinných látek byly zjištěny podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 • · • * ·
9 999
9
9 99 (1967)) a byly porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, kontroly, při použití směsi koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený vyjádřený v % neošetřené účinných látek A v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a y stupeň účinnosti, vyjádřený neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b.
Výsledky jsou patrné z následujících tabulek 4 a 5.
Tabulka 4
| příklad | účinná látka res. směs | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| IV | neošetřená kontrola | (97 % napadení) | 0 |
| 2V | 1/1 (sloučenina Ia.32 z tab . 1) | 1 ,25 0,31 | 0 0 |
| 3V | 1/2 {sloučenina Ia.38 z tab . 1) | 1,25 0,31 | 0 0 |
| 4V | směs z IIa + III. 1-6 | 1,25 Ila + 1,25 III.1-6 | 0 |
| 5V | směs z Ila + III.1-6 | 0,31 Ila + 0,31 III.1-6 | 0 |
| 6V | směs z Ila + III.1-1 | 0,31 Ila + 0,31 III.1-1 | 69 |
| 7V | směs z IIb + III.1-6 | 0,31 lib + 0,31 III.1-6 | 7 |
| 8V | směs z Ilb + III . 1-1 | 0,31 lib + 0,31 III.1-1 | 79 |
• · ♦ · • · > · · · • · · • · · ···
- 18 Tabulka δ
| Př . | směs podle vynálezu | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnostix> |
| 9 | 1,25 ppm I/1 + 1,25 ppm IIa + 1,25 ppm III.1-6 | 49 | 0 |
| 10 | 0,31 ppm I/1 + 0,31 ppm IIa + 0,31 ppm III.1-6 | 30 | 0 |
| 11 | 1,25 ppm 1/2 + 1,25 ppm IIa + 1,25 ppm III.1-6 | 49 | 0 |
| 12 | 0,31 ppm 1/2 + 0,31 ppm IIa + 0,31 ppm III.1-6 | 27 | 0 |
| 13 | 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm Ila + 0,31 ppm III.1-1 | 95 | 69 |
| 14 | 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm lib + 0,31 ppm III.1-6 | • 28 | 7 |
| 15 | 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm IIb + 0,31 ppm III .1-1 | 95 | 79 |
χ) vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.
B) Kurativní účinnost proti puccinia recondita na pšenici
Listy v květináči pěstované pšenice druhu Fruhgold byly poprášeny sporami puccinia recondita. Potom byly květináče na 24 hodin odstaveny do komory s vysokou vlhkostí vzduchu {90 až 95 %) a teplotou 20 až 22 °C. Během této doby spory vyklíčily vnikly do mřížky listů. Infikované rostliny byly následující den postříkány až na kapkovou vlhkost vodňatým • · · · 4 4 • 44 · · ·
- 19 • 4 ♦ • · 4 • 44 · · 4 • · • 4 ·· přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku sestávajícího z 10 % účinné látky, 63 % cyklohexanonu a 27 % emulgačního prostředku. Po usušení nastříkaného povlaku byly pokusné rostliny 7 dní kultivovány ve skleníku při teplotách mezi 20 a 22 °C a 65 až 70 %ní relativní vlhkosti vzduchu. Potom byl visuálně zjišťován výskyt vývoje houby na listech.
Vizuálně zjištěné hodnoty pro procentuální podíl napadené listové plochy byly přepočítány na stupně účinnosti jako % neošetřené kontroly. Stupeň účinnosti 0 značí stejné napadení jako u neošetřené kontroly, stupeň účinnosti 100 značí nulové napadení. Očekávané stupně účinnosti pro kombinace účinných látek byly zjištěny podle Colbyho vzorce (Colby, S.R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations, Weeds 15, str. 20—22, 1967), jako je popsáno pro příklady 1 až 15, a porovnány s pozorovanými stupni účinnosti.
Výsledky jsou patrné z následujících tabulek 6 a 7.
Tabulka 6
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| 16V | neošetřená kontrola | (93 % napadení) | 0 |
| 17V | sloučenina 1/1 (viz. př. 2V) | 1 ,25 0,31 | 47 0 |
| 18V | sloučenina 1/2 (viz. př. 3V) | 0,31 | 0 |
| 19V | sloučenina Ib | 0,31 | 0 |
| 20V | směs ze Ila + III.1-6 | 0,31 Ila + 0,31 III.1-6 | 0 |
• φ φφ φ φ φ φ φ φ φ φ φφφ φφφ φ φ φφ φφ
- 20 φ · · φ • · · • φ * ♦ • φ φ · φ · · φ φ
| příklad | účinná látka | koncentrace účinné látky v postřiku v ppm | stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly |
| 21V | směs ze Iia + III.1-1 | 0,31 Iia + 0,31 III.1-1 | 0 |
| 22V | směs ze lib + III.1-6 | 0,31 lib + 0,31 III.1-6 | 0 |
| 23V | směs ze lib + III.2-7 | 1,25 IIb + 1,25 III.2-7 | 4 |
| 24V | směs ze lib + III.2-7 | 0,31 lib + 0,31 III.2-7 | 0 |
| 25V | směs ze IIb + III.1-1 | 0,31 lib + 0,31 III.1-1 | 0 |
Tabulka 7
| Př . | směs podle vynálezu | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. účinnostix > |
| 26 | 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm Iia + 0,31 ppm III.1-6 | 95 | 0 |
| 27 | 0,31 ppm 1/2 + 0,31 ppm Iia + 0,31 ppm III . 1-6 | 89 | 0 |
| 28 | 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm Iia + 0,31 ppm III.1-6 | 95 | 0 |
| 29 | 0,31 ppm I/1 + 0,31 ppm IIa + 0,31 ppm III.1-1 | 35 | 0 |
| 30 | 0,31 ppm 1/2 + 0,31 ppm IIa + 0,31 ppm III.1-1 | 68 | 0 |
| 31 | 0,31 ppm Ib + 0,31 ppm Iia + 0,31 ppm III.1-1 | 3 5 | 0 |
0 0
00
| Př . | směs podle vynálezu | pozorovaný st. účinnosti | vypočtený st. úč i nnost ix |
| 32 | 0,31 ppm I/1 + 0,31 ppm IIb + 0,31 ppm III.1-6 | 95 | 4 |
| 33 | 0,31 ppm 1/2 + 0,31 ppm IIb + 0,31 ppm III.1-6 | 95 | 4 |
| 34 | 0,31 ppm lb + 0,31 ppm IIb + 0,31 ppm III.1-6 | 93 | 4 |
| 35 | 0,31 ppm I/1 + 0,31 ppm Ilb + 0,31 ppm III.2-7 | 93 | 49 |
| 36 | 0,31 ppm 1/1 + 0,31 ppm Ilb + 0,31 ppm III.2-7 | 40 | 0 |
| 37 | 0,31 ppm lb + 0,31 ppm Ilb + 0,31 ppm III.2-7 | . 30 | 0 |
| 38 | 0,31 ppm I/1 + 0,31 ppm IIa + 0,31 ppm III.1-1 | 40 | 0 |
| 39 | 0,31 ppm 1/2 + 0,31 ppm Ilb + 0,31 ppm III.1-1 | 35 | 0 |
| 40 | 0,31 ppm lb + 0,31 ppm Ilb + 0,31 ppm III.1-1 | 40 | 0 |
χ) vypočítáno podle Colbyho vzorce
| Z | výsledků | pokusů vyplývá, že | pozorovaný stupeň |
| účinnosti | je ve všech poměrech směsi | vyšší, než stupeň | |
| účinnosti , | vypočítaný | podle Colbyho vzorce. | PETR KALENSKÝ |
| V | ATTORNEY AT LAW | ||
| :;) | Ί, i bílková ?. vb;á roní 1 Lil i bii |
·· 99
Claims (10)
1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje v synergicky účinném množství a.l) karbamitan vzorce I.a, ve kterém X značí CH a N, n značí 0, 1 nebo 2 a R halogen, Ci-C4-alkyl, CH-C4-halogenalkyl, přičemž zbytky R mohou být, když n značí 2, různé, nebo
a.2) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce I.b a
b.l) 4-(2-methyl-3-(4-tert.-butylfeny1)-propyl)-2,6-dimethylmorf oli n nebo
CH3
I h3c—c—\\ ch3
Ur2“
CrÍ3 CH3 CHCH? — N O \
ch3
b.2) 4-(Cio-Ci3-alkyl)-2,6-dimethylmorfolin • · · · 0 0
00 00 « 0 0
0 0 0
000 000
0 0
00 00 nebo [η = 10, 11. 12(60-70%), 13]
b.3) (RS)-1-(3-(4-tert.-butylfenyl)-2- methyl-propyl}-piperidin
CH3 CH3 i z=\ I
H3C— c —ά //— Ch2— CH— CH2 ll.c ch3 a
c) další účinnou látku z třídy strobilurinových fungicidů vzorce III,
2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že strobilurinový fungicid vzorce III je ze skupiny sloučenin
III.1 methylester kyseliny fenyloctové vzorce III.1 ve kterém U značí CHOCH3 nebo NOCH3, Ra značí kyano, halogen, Ci-C4-alkyl nebo C1-C4-halogenalky1, x 1, 2 nebo 3, přičemž zbytky Ra mohou být, když x značí 2 nebo 3, různé, a Y značí zbytky OCH2 nebo 0-(4,6pyrimidinyl)-0, nebo
III.2 bezyloxybisoximy vzorce III.2 ch3 ncch3
R’
1II_2 i!
O φφφφ φφ
24 Φ· 9t
ΦΦΦ ·· ·· ΦΦΦΦ • Φ Φ · φ · · · · φφφφ Φ Φ φ ΦΦΦ ΦΦΦ • ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ
ΦΦ ΦΦ ΦΦΦ ΦΦΦ ΦΦ ΦΦ ve kterém mají substituenty následující význam:
A OCH3 nebo NHCH3,
B CHOCH3 nebo NOCH3,
R' fenyl, který případně nése jeden až tři následující substituenty: kyano, halogen, Ci-C4-alkyl,
C1-C4-halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, C1-C4-halogenalkoxy a C1-C4-alkylthio, nebo
C1-C6-alkoxy, C1-Ce-alkylthio, C1-Ce-alkylamino, di-Ci-C6-alkylamino, C1-Ce-halogenalkyloxy , Ci-Cehalogenalkylthio, C1-C6-halogenalkylamino , N-C1 C6-halogenalkyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-C6-alkenyloxy, C3-Ce-alkenylthio, C3-C6-alkenylamino, N-C3Ce-alkenyl-N-Ci-C4-alkylamino, C2-Ce-halogenalkenyloxy, C2-Ce-halogenalkenylthio, C2-C6-halogenalkenylamino, N-C2-C6-halogenalkenyl-N-Ci-C4alkylamino, C3-C6-alkinyloxy, C3-Ce-alkinylthio, C3-C6-alkinylamino, N-C3-Ce-alkinyl-N-Ci-C4-alkylamino, C3-Ce-halogenalkinyloxy, C3-C6-halogenalkinylthio, C3-C6-halogenalkinylamino, N-C3-C6halogenalkinyl-N-C-t-C4-alkylamino , C3-C6-cykloalky1-methoxy, C3-C6-cykloalky1-methylthio, C3-C6cykloalkyl-methylamino, N-C3-C6-cykloalkyl-methylN-Ci-C4-alkylamino, nebo benzyloxy, benzylthio, benzylamino, N-benzyI-N-C1-C4-alkylamino, přičemž fenylové skupiny jsou případně částečně nebo zcela halogenizovány a/nebo nesou jeden až tři následující zbytky: kyano, Ci-C4-alkyl, C1-C4halogenalkyl, C1-C4-alkoxy, Ct -C4-halogenalkoxy a C1 -C4-alkylthio.
3. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I, její soli nebo aduktu, ke sloučenině vzorce II činí 10:1 až 0,01:1.
Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že • · · · · ·
- 25 ·· ·· » · · · · ·· ···· • · · · · · · · · ·· · · · « · ·····« ···· ·· ·· ·· ·· ··♦ ·«· ·· ·· hmotnostní poměr sloučeniny vzorce I, její so-li nebo aduktu, ke sloučenině vzorce III činí 10:1 až 0,01:1.
5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se ošetřují škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory sloučeninou vzorce I, jednou z jejích solí nebo aduktů a sloučeninou vzorce II a sloučeninou vzorce
III.
6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se sloučenina vzorce I, jedna z jejích solí nebo aduktů a sloučenina vzorce II a sloučenina vzorce III nanáší současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě.
7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačující se tím, že se používá sloučenina vzorce I, jedna z jejích solí nebo aduktů v množství 0,01 až 2,5 kg/ha.
8. Způsob podle nároku 5 až 7, vyznačující se tím, že se používá sloučenina vzorce II v množství 0,01 až 10 kg/ha.
9. Způsob podle nároku 5 až 8, vyznačující se tím, že se používá sloučenina vzorce III v množství 0,01 až 10 kg/ha.
10. Prostředek podle nároku 1, který je kondiciován na dva díly, přičemž jeden díl obsahuje sloučeniny vzorce I na pevném nebo tekutém nosiči a druhý díl obsahuje sloučeniny vzorce II na pevném nebo tekutém nosiči a jeden z obou dílů přídavně obsahuje sloučeninu vzorce III.
11. Prostředek podle nároku 1, který je kondiciován na tři díly, přičemž jeden díl obsahuje sloučeniny vzorce I na pevném nebo tekutém nosiči a druhý díl obsahuje sloučeniny vzorce II na pevném nebo tekutém nosiči a třetí díl obsahuje ·#·· ·*
0 0 0
0 0 0
0 0 0 • 0 0
00 0«
00 00 00 • 0 00 0 00 · • 0 «000 0 0 0 000 000 0 0 0 0 •0> 000 00 00 sloučeninu vzorce
III na pevném nebo tekutém nosiči.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19994286A CZ428699A3 (cs) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ19994286A CZ428699A3 (cs) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ428699A3 true CZ428699A3 (cs) | 2000-04-12 |
Family
ID=5467909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19994286A CZ428699A3 (cs) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ428699A3 (cs) |
-
1998
- 1998-06-02 CZ CZ19994286A patent/CZ428699A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ293651B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ293179B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ294975B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK138698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK140998A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ428699A3 (cs) | Fungicídní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ20031661A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití | |
| CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
| SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
| CZ337998A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ5199A3 (cs) | Fungicidní směs | |
| CZ355096A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| TW505505B (en) | Fungicidal mixtures, and combinations, and methods of controlling harmful fungi | |
| CZ337898A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| SK138598A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ428799A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ324998A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| CZ425999A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| MXPA99010819A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ420499A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |