CZ294975B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ294975B6
CZ294975B6 CZ19994206A CZ420699A CZ294975B6 CZ 294975 B6 CZ294975 B6 CZ 294975B6 CZ 19994206 A CZ19994206 A CZ 19994206A CZ 420699 A CZ420699 A CZ 420699A CZ 294975 B6 CZ294975 B6 CZ 294975B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compounds
alkyl
cpr
iii
Prior art date
Application number
CZ19994206A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ420699A3 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Reinhold Saur
Hubert Sauter
Bernd Müller
Erich Birner
Joachim Leyendecker
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ420699A3 publication Critical patent/CZ420699A3/cs
Publication of CZ294975B6 publication Critical patent/CZ294975B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Fungicidní směs obsahuje v synergicky účinném množství sloučeninu vybranou ze skupiny následujících tří sloučenin karbamát vzorce I, ester kyseliny oximetherkaboxylové vzorce II a amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce III a dále alespoň jednu účinnou látku vzorce IV.ŕ

Description

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká fungicidní směsi. Kromě toho se vynález týká způsobu potírání škodlivých hub směsí sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorce I, II, III a alespoň jedné sloučeniny vzorce IV.
Dosavadní stav techniky
Sloučeniny vzorce I, jejich výroba a jejich účinky proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (WO-A 96/01 256 a WO-A 96/01 258).
Sloučeniny vzorců II a III, jejich výroba a jejich účinek proti škodlivým houbám jsou známé z literatury (EP-A 253 213, EP-A 398 692 a EP-A 477 631).
Sloučeniny vzorce IV a rovněž způsob jejich výroby jsou popsány ve WO-A 96/19442.
Podstata vynálezu
Z pohledu snížení používaných množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá úkol předloženého vynálezu ve směsích, které vykazují při sníženém celkovém množství použitých účinných látek zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Proto byly nalezeny v následujícím definované fungicidní směsi, které podle vynálezu obsahují v synergický účinném množství sloučeninu vybranou ze skupiny tří následujících sloučenin:
a) karbamát vzorce I
(I) ve kterém T značí CH nebo N, n značí 0, 1 nebo 2 a R halogen, Ci-C4-alkyl nebo C]-C4halogenalkyl, přičemž zbytky R mohou být, když n značí 2, různé, a2) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce II
CO2CH3 (II) (III) a3) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce III
CONHCH3
b) alespoň jednu účinnou látku vzorce IV,
R2 (IV) přičemž substituenty X1 až X5 a R1 až R4 mají následující význam:
X1 až X5 nezávisle na sobě vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C]-C4alkoxy, C!-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, C]-C4-thioalkoxy, Ci-C4-sulfonylalkyl, nitro, amino, N-Ci-C4-karboxylamino, N-C]-C4-alkylamino;
R1 Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, C]-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkyl, přičemž tyto zbytky mohou nést substituenty zvolené z halogenů, kyano a Ci-C4-alkoxy;
R2 fenylový zbytek nebo pěti nebo šesti členný nasycený nebo nenasycený heterocyklylový zbytek s alespoň jedním heteroatomem zvolený ze skupiny N, O a S, přičemž cyklické zbytky mohou mít jeden až tři substituenty zvolené ze skupiny halogen, C]-C4-alkyl, CiC4-alkoxy, C]-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkoxy-C2-C4-alkenyl, CiC4-alkoxy-C2-C4- alkinyl;
R3 a R4 nezávisle na sobě vodík, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, N-Ci-C4alkylamino, Ci-C4-halogenalkyl nebo Ci-C4-halogenalkoxy.
Kromě toho bylo zjištěno, že při současném společném nebo odděleném použití sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV nebo při použií sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV po sobě lze škodlivé houby potírat lépe, než samostatnými jednotlivými sloučeninami.
Vzorec I reprezentuje zejména karbamáty v nichž kombinace substituentů odpovídá řádce následující tabulky 1.
-2CZ 294975 B6
Tabulka 1
Poř. č. T Rn
1.1 N 2-F
1.2 N 3-F
1.3 N 4-F
1.4 N 2-C1
1.5 N 3-C1
1.6 N 4-C1
1.7 N 2-Br
1.8 N 3-Br
1.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 3-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
1.19 N 2-CF3
1.20 N 3-CF3
1.21 N 4-CF3
1.22 N 2,4-F2
1.23 N 2,4-Ch
1.24 N 3,4-Cl2
1.25 N 2-C1, 4-CH3
1.26 N 3-C1, 4-CH3
1.27 CH 2-F
1.28 CH 3-F
1.29 CH 4-F
1.30 CH 2-C1
1.31 CH 3-C1
1.32 CH 4-C1
1.33 CH 2-Br
1.34 CH 3-Br
1.35 CH 4-Br
1.36 CH 2-CH3
1.37 CH 3-CH3
1.38 CH 4-CH3
1.39 CH 2-CH2CH3
1.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
1.42 CH 2-CH(CH3)2
1.43 CH 3-CH(CH3)2
1.44 CH 4-CH(CH3)2
1.45 CH 2-CF3
1.46 CH 3-CFs
1.47 CH 4-CF3
1.48 CH 2,4-F2
1.49 CH 2,4-Cl2
-3 CZ 294975 B6
Poř. č. T R„
1.50 CH 3,4-Cl2
1.51 CH 2-C1, 4-CH3
1.52 CH 3-C1, 4-CH3
Zvláště přednostní jsou sloučeniny I. 12,1.23,1.32 a 1.38.
Sloučeniny vzorce I a II mohou být použity ve vztahu ke dvojným vazbám C=Y-, případně C=CH- nebo C=N v E- nebo Z-konfíguraci (ve vztahu k funkci kyseliny karboxylové). Na základě toho se mohou používat ve směsi podle vynálezu bud’ čisté E- nebo Z- izomery nebo jako E/Z-izomerové směsi. Přednostně se používají E/Z—izomerové směsi nebo Z—izomer, přičemž zvláště přednostní je Z-izomer.
C=N dvojné vazby oximetherových seskupení v postranním řetězci sloučenin vzorce I až III se mohou použít jako čisté E- nebo Z-izomery nebo jako E/Z izomerové směsi. Sloučeniny vzorce I až III se mohou ve směsích podle vynálezu použít jak jako izomerové směsi, tak také jako čisté izomery. Vzhledem k jejich použité jsou zvláště přednostní sloučeniny vzorce I až III, v nichž jsou koncová oximetherová seskupení postranního řetězce v cis-konfíguraci (OCH3 k ZR').
Sloučeniny vzorce I až III jsou pro svůj zásaditý charakter schopný tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá, kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová, kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyseliny alkylsulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl a naftyl, které nejsou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku) arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfnové kyseliny (aromatické zbytky jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva zbytky mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salycilovou, kyselinu p-aminosalycilovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou a podobně.
Jako kovové iony přichází do úvahy zejména iony prvků druhé hlavní skupiny, zejména vápník nebo hořčík, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo, rovněž první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, měď, zinek a podobně. Zvláště přednostní jsou kovové iony prvků vedlejších skupin čtvrté periody. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Sloučeninamy vzorce IV jsou přednostně takové, u nichž značí XI Cl-C4-halogenalkyl, zejména trifluormethylovou skupinu a X2 a X3 vodík nebo halogenovou skupinu, zejména atom vodíku. X4 a X5 jsou přednostně vodík, halogen (zejména Cl nebo F), Cl-C4-alkoxy (zejména methoxy nebo ethoxy), Cl-C4-alkylthio (zejména methylthio nebo ethylthio), C1-C4halogenalkyl (zejména trifluormethyl) nebo Cl-C4-halogenalkoxy (zejména trifluormethoxy).
Jako substituenty R1 jsou přednostní Cl-C4-alkyl (methyl, ethyl, n- a i-propyl a t-butyl), ClC4-alkylen-C3-C7-cykloalkyl, Cl-C4-alkenyl (zejména ethenyl, propenyl a butenyl, které mohou být substituovány zejména halogenem (přednostně Cl), propinyl, kyanomethyl a methoxymethyl. Jako Cl-C4-alkylen-C3-C7-cykloalkylové substituenty jsou přednostní sloučeniny substituované methylenem, zejména methylencyklopropyl, methylencyklopentyl, methylencyklohexyl a methylencyklohexeny. Prstence v těchto substituentech mohou být přednostně substituovány halogenem.
Jako substituenty se vedle fenylu (případně substituovaného) uvádí zejména thienyl, pyrazolyl, pyrroly, imidazolyl, thiazolyl, furyl, pyridazinyl a pyrimidinyl. Přednostní substituenty na těchto prstencových systémech jsou halogen (zejména F a Cl), Cl-C4-alkoxy (zejména methoxy) a Cl-C4-alkyl (zejména methyl, ethyl). Počet substituentů na prstenci může činit 1 až 3, zejména 1 až 2. Zvláště přednostní jsou fenyl nebo substituovaný fenyl.
Přednostní substituenty R3 a R4 jsou vodík, F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, thiomethyl a Nmethylamino. R3 a R4 mohou také tvořit společně seskupení s dvojnou kyslíkovou vazbou.
Přednostní sloučeniny vzorce IV jsou patrné z tabulek, již uvedeného WO 96/019442. Z nich jsou opět zvláště přednostní sloučeniny uvedené v následující tabulce II (R3 a R4 jsou vodík).
Tabulka II
Poř. č. X1 X2 X3 V X3 R1 R2
IV. 1 cf3 H H H H ethyl Ph-4-OMe
IV.2 cf3 H H H H methyl Ph-4-OMe
IV.3 cf3 H H H H -CH2-cPr 2-thienyl
IV.4 cf3 H H H H -CH2-cPr 3-thienyl
IV.5 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2,4-F
IV.6 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F
IV.7 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe
IV.8 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me
IV.9 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me-4-OMe
IV. 10 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-F
IV. 11 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-Me
IV. 12 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-0Me
IV. 13 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph
IV. 14 cf3 H H H H -CH2-CH=CH2 Ph
IV. 15 cf3 H H H H -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe
IV. 16 cf3 H H H H -ch2-ch=cci2 Ph-4-OMe
IV. 17 cf3 H H H F -ch2-ch3 Ph-4-OMe
IV. 18 cf3 H H H F -ch2ch3 Ph
IV. 19 cf3 H H H F -ch3 Ph-4-OMe
IV.20 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph
IV.21 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F
IV.22 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2,4-F2
IV.23 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me
IV.24 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe
IV.25 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph3,5-Me2
IV.26 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-methylpyrazol-l- yi
IV.27 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-methyl-2-thienyl
IV.28 cf3 H H H F -CH2-cPr 2-thienyl
IV.29 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-thienyl
IV.30 cf3 H H H F -ch2-chf2 Ph-4-OMe
IV.31 cf3 H H H F -ch2-och3 Ph-4-OMe
-5CZ 294975 B6
Poř. č. X1 3? X3 3v 3? R1 R2
IV.32 cf3 H H H F -CH2-OCH3 Ph
IV.33 cf3 H H H F -ch2cn Ph-4-0Me
IV.34 cf3 H H H F -ch2cn Ph
IV.35 cf3 H H H F -CH2-CsCH Ph
IV.36 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-4-OMe
IV.37 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-2-F
IV.38 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-4-Me
IV.39 cf3 H H H F -ch2-c=ch 2-thienyl
IV.40 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-4-F-4-OMe
IV.41 cf3 H H H F i-propyl Ph
IV.42 cf3 H H H F n-butyl Ph
IV.43 cf3 H H H F n-propyl Ph
IV.44 cf3 H H H F t-butyl Ph
IV.45 cf3 H H H F -ch3
IV.46 cf3 H H H F -ch2cn Ph-4-OMe
IV.47 cf3 H H H F -CH2-OMe Ph-4-0Me
IV.48 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph
IV.49 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-methylpyrazol-yl
IV.50 cf3 H H H F -CH2-cPr 2-thienyl
IV.51 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2,4-F2
IV.52 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-4-0Me
IV.53 cf3 H H H cf3 -ch3 Ph-4-0Me
IV.54 cf3 H H H cf3 -ch2-ch2ci Ph-4-0Me
IV.55 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr 2-thienyl
IV.56 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
IV.57 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-4-OMe
IV.58 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph
IV.59 cf3 H H H och3 -ch2-ch3 Ph-4-OMe
IV.60 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph-4-0Me
IV.61 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph
IV.62 cf3 H H H sch3 -CH2-cPr Ph
IV.63 cf3 H H H sch3 -CH2-cPr Ph-4-0Me
IV.64 cf3 H H Cl F -CH2-CH2C1 Ph
IV.65 cf3 H H Cl F -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe
IV.66 cf3 H H Cl F -CH2-cPr 2-thienyl
IV.67 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F
IV.68 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph
IV.69 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
IV.70 cf3 H H Cl Cl -CH2-CH=CH2 Ph-4-OMe
IV.71 cf3 H H Cl Cl -ch2ch2ci Ph
IV.72 cf3 H H Cl Cl -ch2-ch3 Ph-4-F-5-Me
IV.73 cf3 H H Cl Cl -CH2-cPr Ph-3,5-Mez
IV.74 cf3 H H sch3 F -CH2-cPr Ph-4-0Me
IV.75 cf3 H H och3 F -CH2-cPr Ph-4-0Me
IV.76 cf3 H F H H -CH2-cPr Ph
IV.77 cf3 H F H H -ch2-ch3 Ph-4-0Me
IV.78 cf3 H F H F -ch2ch3 Ph
IV.79 cf3 H H F F -ch2-ch2ci Ph-2-F-5-Me
IV.80 cf3 H H F F -ch2-och3 Ph-4-OMe
IV. 81 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph
-6CZ 294975 B6
Poř. č. X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2
IV.82 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-methylpyrazol-l- yi
IV.83 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-methyl-2-thienyl
IV.84 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me
IV.85 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me
IV.86 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me
IV.87 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4-OMe
IV.88 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4F
IV.89 cf3 H H F F i-propyl Ph-4-OMe
IV.90 cf3 H H F F n-butyl Ph-4-OMe
IV.91 cf3 H H F F -ch2-c=ch Ph-4-OMet
IV.92 cf3 H H cf3 F -ch3 Ph-4-OMet
IV.93 cf3 H H cf3 F -ch2-ch=ch2 Ph
IV.94 cf3 H H cf3 F -CH2-cPr Ph
IV.95 cf3 H H Cl Cl -CH2-CHXe-3 Ph
IV.96 cf3 H H F H -CH2-cPr Ph-4-F
IV.97 cf3 H H Cl Cl -CH2-cHex Ph
IV.98 cf3 H F H F -CH2-SCH3 Ph
IV.99 cf3 H F H F -ch2-soch3 Ph
IV. 100 cf3 H H H F -ch2-so2ch3 Ph
IV.101 cf3 H H H F -CH2-NHMe Ph
IV. 102 cf3 H H H F -ch2-conh2 Ph
IV. 103 cf3 H H H F -CH2COB(CH3)2 Ph
V předchozích tabulkách znamená cPr cyklopropyl, cHxe-n v poloze n nenasycený cyklohexyl, c-Hex cyklohexyl a Ph fenyl.
Zvláště přednostní jsou sloučeniny vzorce IV, v nichž R1 značí zbytek CH2-cPr a R2 případně substituovaný fenylový zbytek. Z nichž jsou opět přednostní sloučeniny, v nichž X4 a X5 znamenají halogen, přednostně fluor. Fyzikální data těchto sloučenin a rovněž způsob jejich výroby jsou patrné z již uvedeného WO 94/19442.
Přednostně se používají při přípravě směsi čisté účinné látky vzorce I, II a III a IV, k nimž se mohou přimísit podle potřeby další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
Směsi ze sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV, případně sloučenina vybraná ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučenin a vzorce IV současně společně nebo odděleně použité se vyznačují vynikající účinkem proti širokému spektru pro rostliny patogenním houbám, zejména druhu ascomycetem, deuteromycetem, phycomyceten a basidiomyceten. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se použít také jako listové nebo půdní fungicidy.
Zvláštní význam mají pro potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurek, fazolí a tykve), ječmen, tráva, oves, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny patogenních hub, erysiphe graminis a obilí, erysiphe cichoracearum a sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, podosphaera leucotricha na jablkách, unicinula necator na révě, druhů puccinua na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním dnu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporiumna obilí, septoria nodoru na pšenici, botrytis cinera na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, cercospora arachidicola na podzemnici olejně, pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, pyricularia oryzae na rýži, phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhů pseudoperonospora na rostlinách tykve a chmelu, plasmopara viticola na révě, druhů altemaria na zelenině a ovoci, a druhů fusarium a verticillium.
Jsou kromě toho použitelné v ochraně materiálů (například v ochraně dřeva), například proti paecilomyces variotii.
Sloučenina vybraná ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučenina IV se mohou použít současně společně nebo odděleně nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Sloučenina vybraná ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučenina IV se používají obvykle v hmotnostním poměru 0,01:1 až 1:1, přednostně 0,03:1 až 0,5:1, zejména 0,05:1 až 0,5:1 (VI:I, II a III).
Použitá množství směsi podle vynálezu činí podle typu požadovaného efektu pro sloučeninu vybranou ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III, 0,005 až 0,5 kg/ha, přednostně 0,05 až 0,5 kg/ha, zejména 0,05 až 0,2 kg/ha.
Použitá množství sloučenin vzorce IV činí zpravidla 0,001 až 0,2 kg/ha, přednostně 0,001 až 0,1 kg/ha, zejména 0,005 až 0,05 kg/ha.
Při ošetření osiva se používá množství směsi 0,001 až lOOg/kg osiva, přednostně 0,01 až 50 g/kg, zejména 0,01 až 10 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu, respektive sloučenina vybraná ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III sloučeniny vzorce IV se mohou připravit například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozptylovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zalévání. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například přídavkem rozpouštědel a/nebo nosných látek. Formulováním se obvykle přimísí inertní přísady jako emulgační prostředky nebo dispergační prostředky.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahu soli alkalický kovů, kovů alkalických zemin, amonné soli anorganických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyselina naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty naftalenu, případně nafitalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, isotridodekylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, ligninsulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
-8CZ 294975 B6
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím sloučeniny vybrané ze skupiny sloučeniny vzorce I, II a III, nebo sloučeniny vzorce IV, nebo směsi ze sloučenin vzorce I, nebo II, nebo III a sloučeniny vzorce IV spevnou nosnou látkou.
Granuláty se vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevné nosné látky.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulované látky obsahují 0,1 až 95 % hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce I, II, III a sloučeniny vzorce IV, případně směsi ze sloučenin vybrané ze sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 až 100 %, přednostně 95 až 100 % (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Sloučenina vybraná ze skupiny sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se ošetřují škodlivé houby, od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive sloučeniny vybrané ze sloučenin vzorce I, II a III a sloučeniny vzorce IV při odděleném nanášení. Použití může nastat před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
Fungicidní účinek sloučeniny se směsí lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10 % emulze ve směsi ze 70 hmotn. % cyklohexanonu, 20 hmotn. % látky Nekanil1* LN (LutensoÚ AP6, zesíťovací prostředek s emulačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylovaných alkylfenolů) a 10 hmotn. % látky EmulphorR EL (EmulanR EL, emulgator na bázi ethoxylovaných mastných alkoholů) a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Příklad použití 1
Účinnost proti erysiphe graminis forma specialis tritici
Listy v květináči pěstované pšenice druhu „Friihgold“ byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodných přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového druhu sestávajícího z 10 hmotn. % účinné látky, 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 hmotn. % emulgačního prostředku a 24 hodin po usušení nastříkaného povlaku byly poprášeny sporami erysiphe graminis forma specialis tritici. Pokusné rostliny byly následně odstaveny do skleníku při teplotách mezi 20 až 24 °C a relativní vzdušné vlhkosti 60 až 90 %. Po 7 dnech byl vizuálně v % zjišťován rozsah vývoje napadení celé plochy listů.
Vyhodnocení je provedeno stanovení napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R. S. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti
Colbyho vzorce: E = x + y + z -x.y.z/100
-9CZ 294975 B6
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A, B a C v koncentracích a,b,c, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky A v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky B v koncentraci b, z stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky C v koncentraci c.
Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = (l-α).100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadená houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %.
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení u neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Výsledky jsou patrné z následujících tabulek 2 a 3.
Tabulka 2
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
IV neošetřená kontrola (100 % napadení) 0
2V sloučenina 1.32 0,5 10
0,125 0
3V sloučenina II 0,125 20
4V sloučenina III 0,125 20
5V sloučenina IV. 81 0,5 70
0,125 70
Tabulka 3
směs podle vynálezu pozorovaný st. účinnosti vypočtený st. účinnostix)
0,5 ppm 1.32 + 0,5 ppm VI.81 (směs 1:1) 97 73
0,125 ppm 1.32 + 0,125 ppm IV.81 (směs 1:1) 93 70
0,125 ppm II + 0,125 ppm IV.81 (směs 1:1) 90 70
0,125 ppm III + 0,125 ppm IV.81 (směs 1:1) 97 76
x) vypočítáno podle Colbyho vzorce ppm v tabulkách značí 10'6 hmotn. dílů.
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítány podle Colbyho vzorce.

Claims (4)

1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že obsahuje v synergicky účinném množství jednak sloučeninu vybranou ze skupiny tří následujících sloučenin aj) karbamát vzorce I (I) ve kterém T značí CH nebo N, n značí 0, 1 nebo 2 a R halogen, Ci-C4-alkyl, C]-C4-halogenalkyl, přičemž zbytky R mohou být, když n značí 2, různé a a2) ester kyseliny oximetherkarboxylové vzorce II co2ch3 a3) amid kyseliny oximetherkarboxylové vzorce III
CON'HCH3 (III) a dále
b) alespoň jednu účinnou látku vzorce IV
R4 p2 (IV) přičemž substituenty X1 až X5 a R1 až R4 mají následující význam:
-11 CZ 294975 B6
X1 až X5 nezávisle na sobě vodík, halogen, Ci-C4-alkyl, C]-C4-halogenalkyl, Ct-C4alkoxy, C]-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-thioalkoxy, Ci-C4-sulfonylalkyl, nitro, amino, N-C1-C4-karboxy lamino, N-Ci-C4-alkylamino;
R1 Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C2-C4-alkinyl, C]-C4-alkyl-C3-C7-cykloalkyl, přičemž tyto zbytky případně nesou substituenty zvolené z halogenů, kyano a Ci-C4-alkoxy;
R2 fenylový zbytek nebo pěti nebo šesti členný nasycený nebo nenasycený heterocyklylový zbytek s alespoň jedním heteroatomem ze skupiny N, O a S, přičemž cyklické zbytky případně mají jeden až tři substituenty ze skupiny halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, CjC4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, C1-C4-alkoxy-C2-C4-alkenyl, Ci-C4-alkoxy-C2C4-alkinyl;
R3 a R4 nezávisle na sobě vodík, Ci-C4-alkyl, C]-C4-alkoxy, C]-C4-alkylthio, N-C1-C4alkylamino, Ci-C4-halogenalkyl nebo Ci-C4-halogenalkoxy nebo
R3 a R4 tvoří společně seskupení s = O.
2. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se ošetřují škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory sloučeninou vybranou ze skupiny sloučenin vzorců I, II nebo III, uvedených v nároku 1, a alespoň jednou sloučeninou vzorce IV, uvedeného v nároku 1.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se ošetřují škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory 0,005 až 0,5 kg/ha sloučeniny vybrané ze skupiny sloučenin vzorců I, II a/nebo III, uvedených v nároku 1.
4. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se ošetřují škodlivé houby, jejich životní prostředí nebo od nich zbavované rostliny, semena, půda, plochy, materiály nebo prostory 0,001 až 0,2 kg/ha sloučeniny vzorce IV, uvedeného v nároku 1.
CZ19994206A 1997-05-28 1998-05-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ294975B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722223A DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1997-05-28 Fungizide Mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ420699A3 CZ420699A3 (cs) 2000-03-15
CZ294975B6 true CZ294975B6 (cs) 2005-04-13

Family

ID=7830665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19994206A CZ294975B6 (cs) 1997-05-28 1998-05-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6444692B1 (cs)
EP (1) EP0984694B1 (cs)
JP (1) JP4278187B2 (cs)
KR (1) KR100510227B1 (cs)
CN (1) CN1197461C (cs)
AR (1) AR014099A1 (cs)
AT (1) ATE229270T1 (cs)
AU (1) AU748931B2 (cs)
BR (1) BR9809473B1 (cs)
CA (1) CA2289638C (cs)
CO (1) CO5031336A1 (cs)
CZ (1) CZ294975B6 (cs)
DE (2) DE19722223A1 (cs)
DK (1) DK0984694T3 (cs)
EA (1) EA002150B1 (cs)
ES (1) ES2189184T3 (cs)
HU (1) HU225014B1 (cs)
IL (1) IL132715A (cs)
NZ (1) NZ500946A (cs)
PL (1) PL189750B1 (cs)
PT (1) PT984694E (cs)
SK (1) SK282899B6 (cs)
TW (1) TW496728B (cs)
UA (1) UA63958C2 (cs)
WO (1) WO1998053689A1 (cs)
ZA (1) ZA984510B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO2002062140A1 (de) * 2001-01-18 2002-08-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide zusammensetzungen enthaltend einen benzophenone und einen oximetherderivate
WO2003084329A1 (de) * 2002-04-05 2003-10-16 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von benzamidoxim-derivaten und einem strobilurin-derivat
US7011652B1 (en) 2002-12-18 2006-03-14 Berke-Tec, Inc. Eye wash station
US6976279B1 (en) 2003-08-08 2005-12-20 Berke-Tec, Inc. Eye injury treatment station
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP5793883B2 (ja) * 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103999861B (zh) * 2013-04-07 2015-07-15 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与咪唑菌酮的杀菌组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE69029334T2 (de) 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
UA51635C2 (uk) * 1994-12-19 2002-12-16 Ніппон Сода Ко., Лтд Похідні бензамідоксиму, спосіб їх одержання та фунгіцид на їх основі
ES2202618T3 (es) * 1996-06-04 2004-04-01 Nippon Soda Co., Ltd. Nuevas composiciones bactericidas para la agricultura y la horticultura.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0984694A1 (de) 2000-03-15
DK0984694T3 (da) 2003-01-06
HUP0002075A2 (hu) 2000-10-28
PL189750B1 (pl) 2005-09-30
CZ420699A3 (cs) 2000-03-15
PT984694E (pt) 2003-04-30
CA2289638A1 (en) 1998-12-03
IL132715A (en) 2004-07-25
ES2189184T3 (es) 2003-07-01
JP4278187B2 (ja) 2009-06-10
IL132715A0 (en) 2001-03-19
AU8017798A (en) 1998-12-30
CN1258193A (zh) 2000-06-28
TW496728B (en) 2002-08-01
CA2289638C (en) 2008-02-26
KR20010013095A (ko) 2001-02-26
PL337227A1 (en) 2000-08-14
ATE229270T1 (de) 2002-12-15
BR9809473B1 (pt) 2009-12-01
NZ500946A (en) 2002-02-01
EA199901006A1 (ru) 2000-08-28
BR9809473A (pt) 2000-07-25
DE19722223A1 (de) 1998-12-03
UA63958C2 (uk) 2004-02-16
HU225014B1 (en) 2006-05-29
SK149999A3 (en) 2000-05-16
AR014099A1 (es) 2001-02-07
WO1998053689A1 (de) 1998-12-03
US6444692B1 (en) 2002-09-03
EP0984694B1 (de) 2002-12-11
EA002150B1 (ru) 2001-12-24
CN1197461C (zh) 2005-04-20
DE59806632D1 (de) 2003-01-23
JP2001526698A (ja) 2001-12-18
KR100510227B1 (ko) 2005-08-31
SK282899B6 (sk) 2003-01-09
AU748931B2 (en) 2002-06-13
HUP0002075A3 (en) 2002-12-28
CO5031336A1 (es) 2001-04-27
ZA984510B (en) 1999-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293179B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
AU739192B2 (en) Fungicidal mixtures
SK167199A3 (en) Fungicide mixtures
CZ294975B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
SK284861B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
SK282795B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
SK140998A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ293446B6 (cs) Fungicidní směs
SK144598A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ424199A3 (cs) Fungicidní směsi
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ20031661A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub těmito fungicidními směsmi a jejich použití
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK283668B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ289349B6 (cs) Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub
SK163599A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ420599A3 (cs) Fungicídnísměs a způsob potírání škodlivých hub
CZ425999A3 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
CZ329298A3 (cs) Fungicidní směs, způsob její výroby a její použití

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20090515