TW496728B - Fungicidal compositions - Google Patents

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TW496728B TW087107676A TW87107676A TW496728B TW 496728 B TW496728 B TW 496728B TW 087107676 A TW087107676 A TW 087107676A TW 87107676 A TW87107676 A TW 87107676A TW 496728 B TW496728 B TW 496728B
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Klsus Schelberger
Maria Scherer
Hubert Sauter
Bernd Muller
Erich Birner
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Basf Ag
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Description

c〇2ch3 496728 ΑΊ B7 五、發明説明(1 ) 本發明係關於殺眞菌混合物,包括至少一種選自下列 之化合物 式I之胺甲酸酯
其中T爲CH或Ν,η爲0、1或2,且R爲鹵素,Ci-C#烷基 鹵烷基,當η爲2時基團R可爲不同, a2)式II之肟醚羧酸酯 (工) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或 a3)式III之肟醚羧醯胺 ch3 經漪部中央標準局兵工消費合作社印繁 及
CHq
c=noch3 CONHCH^ (II) b)至少一種式IV之化合物 -4- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 496728 A7 B7 五、發明説明(2 NOR1 〇
R3 (IV) 經濟部中央標準局負工消费合作社印^ 其中取代基X1至X5及R1至R4具卞列意義: X1至X5可各自獨立爲氫鹵素、Ci-Cr燒基、C1-C4 -齒 烷基、CVC4-烷氧基、CVC4-®烷氧基、Ci-Cr 烷硫基、CVCV硫烷-氧基、CrCr磺醯烷基、硝 基、胺基、N-Ci-CV羧胺基、N-CVCV烷胺基; C1-C4-燒基、C2-C4-缔基、C 2 - C 4 * 鍵块基、C 1 - C 4-fe基-〇3**〇7-壤燒基,此等基團可能攜有選自齒 素、氰基及q-cv-烷氧基所組成之群的取代 基, 苯基或5_或6_員飽和或不飽和雜環基具至少一 個選自N、0及S所組成之群的雜原子,環狀基 團可能具有一至三個選自_素、烷基、 CrCV烷氧基、Cl-C4-卣烷基、CrC4-函烷氧 基、CpCV院氧基-c2-c4-晞基、Ci_C4_燒氧基-C 2 *&quot; C 4 _鍵块基, R3及R4各自獨立爲氫、Cl-C—4-烷基、Ci_c4_^氧基、 CVCV烷硫基、Ν-cvcv烷胺基、C】-C4_齒烷基 或C1-C4 -鹵燒氧基或 R及R4 —起形成基團=〇 於捣同性之活性量。 R1爲 R2爲 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事碩再於寫本頁)
496728 A7 -------- B7 五、發明説明(3 ) 再者,本發明係關於使用化合物〗,π,及/或ιπ及〗乂混 口物板制有害具菌之方法及化合物Ι,π,及/或⑴及〗乂於 製備此類混合物之用途。 、式I之化合物,其製備及對抗有害眞菌之作用已揭示於 文獻(WO-A 96/01,256及96/01,258)。 式II及111&lt;化合物,其製備及對抗有害眞菌之作用已揭 不於文獻(ΕΡ-Α 253 213, ΕΡ·Α 398 692 及 ΕΡ-Α 47763 1)。 式IVt化合物及其製備方法已揭示於w〇-a 96/19442。 本發明 &lt; 目的係提供混合物―,其具對抗有害眞菌之增進 活性,其與減少之總量之施甩活性成份結合(協同混合 物),目的在於減低施用率並增進已知化合物之作用範圍。 據此,吾等頃發現此目的可由於起始處定義之混合物所 達成。再者,吾等頃發現藉同時一起或分開施用化合物I及 11及’或111 ’或藉連續施用化合物I及II及/或III,較個別使 用化合物時對有害眞菌具較佳控制。 特而3之,式1表胺甲酸酯,其中取代基之組合相當於下 表中之一行: --------9¾衣------1T------0 (請先閱讀背面之注意事項再货寫本頁) 經濟部中决標唪局負工消費合作社印繁 表1 -----—__ 編號 T —-~—— Rn 1.1 N 2-F 1.2 N 一 ^—-- 3-F 1.3 ----- ------- N 4-F 1.4 N ---__— 2-C1 一 1.5 —*------—---— N --—— 3-C1 —— 本紙张尺度適用巾國國家標準(CNS ) A4規格(210x7^7^7楚) 496728 A~7 B7 五、發明説明(4 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
編號 T Rn 1.6 N 4-C1 1.7 N 2-Br 1.8 N 3-Βγ 1.9 N 4-Br i.io - N 2-CH3 1.1 1 N 3-CH3 1.12 N 4-CH3 1.13 N 2-CH2CH3 1.14 N 3-CH2CH3 1.15 N 4-CH2CH3 1.16 N 2-CH(CH3)2 1.17 N 3 - CH(CH3)2 1.18 N 4-CH(CH3)2 1.19 N 2-CF3 1.20 N 3-CF3 1.21 N 4-CF3 1.22 N 2,4-F2 1.23 N 2,4-Cl2 1.24 N 一 3,4-Cl2 1.25 N 2-C1, 4-CH3 1.26 N 3-C1, 4-CH3 , 1.27 CH 2-F 1.28 CH 3-F (請先閱讀背面之注意事領再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐) 72 6 49 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五 明説 明 發 编號 T Rn 1.29 CH 4-F 1.30 CH 2-C1 1.31 CH 3-C1 1.32 CH 4-C1 1.33 \ CH 2-Br 1.34 CH 3-Βγ 1.35 CH 4-Βγ 1.36 CH 2-CH3 1.37 CH 3-CH3 1.38 CH 4-CH3 1.39 CH 2-CH2CH3 1.40 CH 3-CH2CH3 1.41 CH 4-CH2CH3 1.42 CH 2-CH(CH3)2 1.43 CH 3-CH(CH3)2 1.44 CH 4-CH(CH3)2 1.45 CH 2-CF3 1.46 CH 3-CFs 1.47 CH ~ 4-CF3 1.48 CH 2,4-F2 1.49 CH 2?4-Cl2 . 1.50 CH 3,4-Cl2 1.51 CH 2-Cl,4-CH3 (請先閱讀背面之注意事,再填寫本頁 ;裝·
、1T 4 -8 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210Χ 297公t ) 496728 A7 B7 五 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 、發明説明(6 編號 T x&gt; 1.52 CH ------ί5ΐη -1z£1^4lzcu3 化合物1.12,Ι·23,Ι·32及1.38爲特別佳的。 關於C=Y或C = CH或ON雙錠,式I至ΙΠ之化合物可呈£或 Ζ構型(關於羧酸官能)存在。據此,彼等可於各情況以純£ 或Ζ異構物混合物之型式或以Ε/ζ異構物混合物之型式用於 根據本發明之混合物中。較佳係使用Ε/ζ混合物異構物或2 異構物,Ζ異構物爲特別佳的。 於化合物I至III之側鏠之肋醚基之C=N雙鍵可於各情況以 純E或Z異構物之型式或以ε/ζ異構物混合物之型式存在。 化合物I至III可以異構物混合物或以純異構物用於根據本發 明之混合物中。關於彼等之用途,特別佳之化合物1至111爲 其於側鏈之終端肟醚基爲呈順式構型者(〇ch3基對ZR,)。 由於彼等之基本性質,化合物1至111可與無機或有機酸或 與金屬離子形成鹽或加成物。 操機酸之貫例爲氫自酸如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸及氫 石典故、碳酸、硫版、鱗酸及硝酸。 適合之有機酸爲,例如,甲酸及烷酸如乙酸、三敦乙 酸、三氯乙酸及丙酸,及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀 酸、檸檬酸、苯曱酸、肉桂酸、草酸、烷磺酸(具個 碳原子之直鏈或分支烷基之磺酸),芳磺酸或芳二磺酸(芳 族基如苯基及莕基,其接附一或兩個磺基),烷膦酸(具1至 20個碳原子之直鏈或分支烷基之膦酸),芳膦酸或芳二膦酸 (芳族基如苯基及蓁基,其接附一或兩個膦酸基),其烷基 本紙張尺度適财關家轉(CNS)⑽見格(21QX 297公楚) 裝------訂------ (請先閲讀背面之注意♦事項再4*寫本頁) 496728 A7 '_B7_ 五、發明説明(7 ) ~一' 或芳基可接附進一步取代基,如對-甲苯磺酸,水楊酸、對 •胺基水楊酸、2 -苯氧基苄酸、2 -乙氧基节酸等。 適合之金屬離子爲’特定言之,第二主族之元素離子, 特別是鈣及鎂,及第三及第四主族之元素離子,特別是 銘、錫及鉛’及第一至第八副族之元素離子,特別是鉻、 錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅及其它。特別佳者爲第四週期之 副族之元素之金屬離子。於此情況金屬可爲其可假設之各 種價數。 式IV化合物間,彼等較佳爲义是心/广卣烷基,特別 是三氟燒基,及X2及X3是氫或函素,特別是氫。又4及乂5 較佳爲氫、鹵素(特別是C1或F)、烷氧基(特別是 甲氧或乙氧基)、CrC4-烷硫基(特別是甲硫或乙硫基)、 cvcv鹵燒基(特別是三氟甲基)或Ci-C4_鹵烷氧基(特別 是三氟甲氧基)。 經漪部中央標準扃爲工消f合作社印繁 較佳取代基R1爲Ci-C4 -垸基(甲基、乙基、正-及異丙基 及第二-丁基)、Ci-C4-伸虎基-C3-C7-環燒基、Ci-Cf烯基 (特別是乙烯基、丙烯基及丁烯基,特別是彼等可經齒素 取代者(較佳爲氣))、丙块基、氰甲基及甲氧甲基。c^ C4 -伸垸基-C3 - C7 -環淀基取代基之間,較佳特別爲伸甲基 取代之化合物,特別是伸曱基環丙基、伸甲基環戊基、 伸甲基%^己基及伸甲基根己蹄基。此等取代基之環可被 取代,較佳經氯取代。 適合的取代基R2爲,除苯基(未經取代或經取代)外, 特別爲?塞吩基、p比峻基、p比洛基、咪峻基、p塞竣基、咬 -10- ^^^用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)~ 496728
Af ______B7 ___ 五、發明説明(8 ) 喃基、吡畊基及嘧啶基。此等環系統之較佳取代基爲鹵 素(特別是F及Cl)、烷氧基(特別是甲氧基)及C!-烷基(特別是甲基、乙基)。環取代基的數目可爲1至 3,特別是1至2。特佳爲苯基或經取代苯基。 較佳的取代基R3及R4爲氫、F、C1、甲基、乙基、甲氧 基、硫甲、基及^曱基胺。R3及R4—起可另外形成基團 =〇 〇 - 較佳的式IV化合物示於上述提及之W0 96/0 19442的表 中。此等之中,列於下表II之^化合物係爲特佳(R3及R4每 一爲氫)。 表II : --------装-- (請先閱讀背面之注意·事項再4*寫本頁) 經濟部中央標準局货工消费合作社印製 編號 X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 II.1 cf3 H H H H 乙基 Ph-4-OMe II.2 cf3 H H H H 甲基 Ph-4-OMe II.3 cf3 H H H H -CH2~cPr 2-嘍吩基 II.4 cf3 H H H H -CH2-cPr 3 -p塞吩基 II.5 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2, 4 F2 II.6 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F II. 7 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe II.8 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me II.9 cf3 H H H H 一 CH2-cPr Ph-3-Me-4-^OMe 11.10 cf3 H H H H -CH?-cPr Ph-4-F II.1 1 cf3 U H H H -CH?-cPr Ph-4-Me 11.12 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-OMe 訂 Φ -11- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 496728 ΑΊ Β7 五、發明説明(9 ) 經濟部中央標準局兵工消费合作社印^ 編號 X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 11.13 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph II. 14 cf3 H H H H -CH2-CH=CH2 Ph 11.15 cf3 H H H H -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 11.16 cf3 H H H H -ch2-ch=cci2 Ph-4-OMe 11.17 cf3 H H H F -ch2-ch3 Ph-4-OMe 11.18 cf3 H H H F -ch2ch3 Ph 11.19 cf3 H H H F -ch3 Ph-4-OMe 11.20 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph 11.21 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F 11.22 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2? 4-F2 IL23 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me 11.24 cf3 H H H F - CH2-cPr Ph-2-F-4 - Me 11.25 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-3, 5-Me2 11.26 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基吡唑-1-基 11.27 cf3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基-2-噻吩基 11.28 cf3 H H H F -CH2-cPr 2 -魂吩基 11.29 cf3 H H H F -CH2-cPr 3 - 0塞吩基 11.30 cf3 H H H F -CH2-CHF2 Ph-4-OMe 11.31 cf3 H H H F -ch2och3 Ph-4-OMe 11.32 cf3 H H H F :ch2och3 Ph 11.33 cf3 H H H F -ch2cn Ph-4-OMe 11.34 cf3 H H H F -ch2cn Ph 11.35 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph 裝 訂 (請先閱讀背面之注意事項再4*寫本頁) -12- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) 496728
7 B 五、發明説明(10) 經满部中决標準局K工消费合作社印聚 编號 X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 11.36 cf3 H H H F -ch2-c^ch Ph-4-OMe 11.37 cf3 H H H F -CH2-C = CH Ph,2-F 11.38 cf3 H H H F -ch2-c=ch Ph-4-Me 11.39 cf3 H H H F -ch2-c=ch 2 - p塞吩基 11.40 cf3 H H H F -ch2-och Ph-2-F-4-OMe 11.41 cf3 H H H F 異-丙基 Ph 11.42 cf3 H H H F 正-丁基 Ph 11.43 cf3 H H H F — 正-丙基 Ph 11.44 cf3 H H H F •第三-丁基 Ph 11.45 cf3 H H H Cl -ch3 11.46 cf3 H H H Cl -ch2cn Ph-4-OMe 11.47 cf3 H H H Cl -CH2-OMe Ph-4-OMe 11.48 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph 11.49 cf3 H H H Cl -CH2-cPr 3-甲基吡唑-1-基 11.50 cf3 H H H Cl -CH2-cPr 2-嘧吩基 11.51 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph-2, 4-F2 11.52 cf3 H H H Cl -CH2-C^CH Ph-4-OMe 11.53 cf3 H H H cf3 -ch3 Ph-4-OMe 11.54 cf3 H H H cf3 -ch2ch2ci Ph-4-OMe 11.55 cf3 H H H cf3 一-CH2-cPr 2-噻吩基 11.56 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 11.57 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.58 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr Ph -13- (請先閱讀背面之注意事項苒填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 496728 五、發明説明(u)
A B 經消部中央標準局爲工消费合作社印絮 编號 X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 11.59 cf3 H H H och3 -CH2CH3 Ph-4-OMe 11.60 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.61 cf3 H H H och3 -CH2-cPr Ph 11.62 cf3 H H H sch3 -CH2-cPr Ph 11.63 cf3 H H H sch3 -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.64 cf3 H H Cl F -CH2-CH2C1 Ph 11.65 cf3 H H Cl F -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 11.66 cf3 H H Cl F -CH2-cPr 2 - p塞吩基 11.67 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F 11.68 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph 11.69 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 11.70 cf3 H H Cl Cl -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe 11.71 cf3 H H Cl Cl -ch2ch2ci Ph 11.72 cf3 H H Cl Cl -ch2ch3 Ph-2-F-5-Me 11.73 cf3 H H Cl Cl -CH2-cPr Ph-3, 5-Me2 II.74 cf3 H H sch3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.75 cf3 H H och3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.76 cf3 H F H H -CH2-cPr Ph 11.77 cf3 H F H H -CH2-CH3 Ph-4-OMe 11.78 cf3 H H F F 二 ch2-ch3 Ph 11.79 cf3 H H F F -ch2-ch2ci Ph-2-F-5-Me 11.80 cf3 H H F F -ch2-och3 Ph-4-OMe 11.81 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph -14- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 496728
A
7 B 五、發明説明(12 ) 經濟部中央標準局E工消费合作社印袈 编號 X1 X2 X3 X4 X5 R1 R2 11.82 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-甲基吡唑-1-基 11.83 cf3 H H F F -CH2-cPr 3 -甲基-2 - p塞吩基 11.84 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-3-Me 11.85 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe 11.86 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph^2-F-5-Me 11.87 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4-OMe 11.88 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4-F 11.89 cf3 H H F F 異-丙基 Ph-4-OMe 11.90 cf3 H H F F 正-丁基 Ph-4-OMe 11.91 cf3 H H F F -ch2^c=ch Ph-4-OMe 11.92 cf3 H H cf3 F -ch3 Ph-4-OMe 11.93 cf3 H H cf3 F -ch2-ch=ch2 Ph 11.94 cf3 H H cf3 F -CH2-cPr Ph 11.95 cf3 H H Cl Cl -CH2-CHxe-3 Ph 11.96 cf3 H H F H -CH2-cPr Ph-4-F 11.97 cf3 H H Cl Cl -CH2~cHcx Ph 11.98 cf3 H H H F -CH2-SCH3 Ph 11.99 cf3 H H H F -ch2-soch3 Ph 11.100 cf3 H H H F -ch2-so2ch3 Ph 11.101 cf3 H H H F -XH2-NHMe Ph 11.102 cf3 H H H F CH2-CONH2 Ph 11.103 cf3 H H H F ch2con(ch3)2 Ph 在上表中,cPr爲環丙基,cHex-n爲不飽和在位置η的 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -15-本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 496728 經满部中央標準局负工消贤合作社印¾ A7 B7 五、發明説明(D) 環己烯基,c-Hex爲環己基及抑爲苯基。 特別佳者爲化合物IV其中Rl爲基團CH2_cpr及R2爲未取 代或經取代苯基。此等之間,較佳者爲其中X4及&amp;每一 爲齒素’較佳爲F之化合物。 此等化合物及其製法之物理數據係提供於上述之W〇 94/19442。 當製備混合物時,若需要,較佳係使用
純活性成分I、II 及/或III及IV,至可預混之對抗有害眞菌或其他害蟲如昆 f乐蛛或線蟲之進_步活性—成份,或其它除草或生長調 節活性成份或肥料。 化口物I、II及/或m及…之混合物,或化合物〗、1丨及/或 I二及IV〈同時結合或分開使用藉對抗廣泛範圍之植物病源 眞菌特別疋子囊菌綱,不完全菌綱,蕩狀菌綱及擔子菌 綱^顯著活性而區別。彼等之部份有全面性作用且因此可 作爲葉及土壤之殺眞菌劑。 彼等對於控制大數量眞菌於各種作物植物如棉花、蔬菜 類(如’黃瓜,豆類及葫蘆)、大麥、禾草、燕麥、咖讲、 玉蜀黍、水果類'稻米、裸麥、大豆、葡萄藤、小麥、裝 飾植物甘篇、及各類種子特別重要。 4彼等特別適合於控制下列植物病源眞菌:毅類之禾白粉 ΐ (白广菌]’胡蘆之二孢白粉虿及單絲殼,蘋果之白叉絲 早囊,,葡萄之葡萄釣絲殼,鼓類之銹菌,棉、稻及草之 絲核菌種’榖類及甘蔑之黑粉菌’蘋果之蘋果黑星菌(療痴 病),鼓類之祐黑腐菌’小麥之小麥穎枯菌,草莓、蔬菜、 ----------- -16- 本紙張尺^^^標準(cns77^72i〇x297^t^ i: mu nn , In —i - I »ii - - _ - - - - =:! — 1 — - - - -- - I - -I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 496728 A7 B7 經濟部中央標準局賀工消费合作社印製 五、發明説明(Η ) 裝飾植物及葡萄之灰葡萄孢(灰黴),花生之花生褐斑菌, 小麥及大麥之卷毛狀假小尾?包,稻之稻痕菌,馬铃薯及蕃 茄之致病疫黴’葫蘆及蛇麻草之假霜黴屬,葡萄之葡萄霜 黴、蔬茱與水果之格鏈孢屬及鐮孢屬及輪枝孢屬。 再者,彼等可用於保護材料(如木材之保護),如對抗擬 青黴。. y 化合物I、II及/或III及IV可同時一起或分開或連續施用, 其順序,於分別施用之情況,通常於控制測量之結果無任 何影響。 一 化合物I、II及/或ΙΠ及IV通常係以重量比〇_〇 1 : 1至1 : 1,較佳爲〇.〇3 : 1至0.5 : 1,特別是〇 05 ·· i至〇 5 : 1(IV:I、II及/或⑴)使用。 根據本發明之混合物之施用率,視所欲效果之性質而 疋,在化合物I、π及/或m之情況,爲〇 〇〇5至〇 5公斤/公 頃,較佳爲0·05至0.5公斤/公頃,特別爲〇 〇5至〇 2公斤/公 頃0 相田地,於化合物IV之情況,施用率通常爲〇 〇〇1至 公斤/公頃,較佳爲〇.〇〇1至〇】公斤/公頃,特別爲〇 〇〇5至 0.05公斤/公頃。 、;種子處理,混合物之施用率一通常爲0 001至100克/公斤 種子,較佳爲0.01至50公克/公-斤,特別爲〇 〇1至1〇克/公 斤0 二:植物病源有害眞菌被控制,在播種植物前,或植物 明牙一後藉噴麗或撒粉化合物或化合物卜Η及/或 (CNS ) Α4規格(210X297公釐) — (請先閱讀背面之注意事項再4-寫本頁) 、一叮 Φ 經漪部中央標準局兵工消费合作社印t 496728 五、發明説明(15) tr。之混合物分開或結合施用將於種子、植物或土壤爲 I = 殺眞菌協同混合物或化合物1、11及/或111及 Π被:配成侧灑的溶液、散劑、懸浮劑及高濃 度水/谷性、油性或其它懸浮劑 十, 4又刀散劑,乳液、油分散 剑、糊劑、撒粉劑、用以散佈之物 w物貝或猎噴灑、霧化、粉 化、㈣或傾倒之顆粒的形式使用。使用形式依特定之目 2而疋’以如何,彼等應絲根據本發明混合物儘可 取均細的分散。 一 調配物係以本身已知方法製備,例如,藉添加溶劑及/或 載Μ。通吊係將惰性添加劑,如乳化劑或分散劑與調配物 預混。 適苴&lt;界面活性劑爲芳系磺酸,例如木質_、酚_、萘-及 二丁基萘磺酸及脂肪酸、烷基及烷芳基磺酸酯、烷基、十 二基醚硫酸酯與脂醇硫酸酯之鹼金屬、鹼土金屬與銨鹽, 及硫酸化十六、十七及十八醇與脂醇二醇醚之鹽,磺化苯 及其何生物與甲醛之縮合產物、萘或萘磺酸與酚及甲醛之 縮合產物、聚氧乙烯辛苯基醚、乙氧基化異辛基_、辛基_ 或壬基酚、烷苯基聚二醇醚或三丁苯基聚二醇醚,烷芳基 I醚醇、異十三基醇、脂醇/環塾乙烷縮合物、乙氧基化蓖 麻油、聚氧乙晞燒基醚或聚氧丙晞燒基醚、十二基醇聚二 醇醚乙酸酯、山梨醇酯、木質素-亞硫酸廢液或甲基纖維 素。 粉劑、散佈及撒粉物質可藉混合或共同研磨化合物或 -18- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 0^------1Τ----- (請先閲讀背面之注意事項再·填寫本頁) Β7 五、發明説明(Μ ) ^或W或化合物!及„、出或IV之混合物與固體載劑而製 備0 顆粒(例如經塗覆顆粒、妹、、專、、杳顆々、 一 、私絰反/貝顆粒或均相顆粒)通常係 藉將活性成份與固體載劑結合而製備。 填充劑或固體載劑爲,例如,礦土如矽石、矽膠、碎酸 鹽、滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白要、紅玄武土、黃 土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣及硫酸鎂、氧化鎂、 研磨之合成物質、肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲及 植物產物如榖粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉、纖維素粉或 其他固體載劑。 調配物通常包含0.1至95%以重量計,較佳爲0.5至90%以 重量计之,化合物I、II、ΙΗ及/或IV之一,或化合物!、Η 及/或III及IV之混合物。活性成份係以純度9〇%至1〇〇0/。, 較佳爲95°/。至100%施用(根據NMR光譜或HPLC)。 化合物I、II及/或III或IV,或混合物,或對應之調配物係 以殺眞菌活性量之混合物、或若於分開施用情況下之化合 物I、II及/或III及IV,藉處理有害眞菌或植物、種子、土 壤、地域、材料或2間而施用以免除彼等。施用可於受有 害眞菌感染前或後施行。 化合物及混合物之殺眞菌混性由下列實驗證明: 活性成份,分開或一起,係以1 0%乳液於70%以重量計 環己酮、20%以重量計Nekanil® LN (Lutensol® AP6,基 於乙氧化烷醇之具乳化及分散作用之溼潤劑),及1 〇%以重 量計Emulphor® EL (Emulan® EL,基於乙氧化脂肪醇之 -19- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X29*7公釐) 496728 五 經濟部中央標準局月工消費合作社印^ A7 __B7 、發明説明(Π) 乳化劑)之混合物中而調配且以水稀釋成所需濃度 用途實例1 -對抗小麥之白粉菌 種類cv.’Truhgold”之生長於盆栽的小麥葉子以由1〇%活 性成份、6 3 %環己酮及2 7 %乳化劑之儲液製得之含水懸浮 液噴灑至滴濕。24小時後,噴灑塗覆層已乾燥,撒小麥之 白粉菌孢子(禾白粉菌)。測試植物接著置於2〇至24。(:及6〇 至90%之相對大氣壓濕度之溫室中。7天後,爲由視力可見 之程度以總葉面基之感染%測定。 評估係藉測定受感染葉子區域之百分比而進行。此等百 分比轉換成功效。活性成份之混合物之預期功效係使用柯 比(Colby’s)式[R.S.Colby,Weeds 15,20-22(1967)]測定並 與觀察之功效比較。 柯比式: E = x+y+z_x. y .z/ioo E預期功效,以未處理控制之%表示,當使用活性成份a、 B及C於濃度a、b及c時之混合物 X功效,以未處理控制之。/〇表示,當使用活性成份A於濃度 a時 y功效,以未處理控制之%表示,當使用活性成份B於濃度 b時 z功效’以未處理控制之。/〇表示,當使用活性成份c於濃度 c時 功效(£_)係以下列亞伯特(Abbot,s)式加以計算: Ε = (1-α)»1〇〇/β -20- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公楚) --------^^------II------ (請先閱讀背面之注意事項再C寫本頁)
18 理控制植物;功 (X爲經處理植物之眞菌感染%及 β爲未處理(控制)植物之眞菌感染% 功效0表處理植物之感染程度相當於未處 效100表處理植物未受感染。 測試結果列於下表2及3。 表2 ~~~活性成份 .___ 皆性成份於喷灑液體 之濃度ppm 未處理控制 組之功效% IV 控制組(未處理) __L感染程度100%) 0 2V 化合物1.32 — 0.5 10 0.125 0 3V 化合物II 0.125 0 4V 化合物III 0.125 20 5V 化合物IV.81 0.5 70 0.125 70 表3 根據本發明之混合 物 觀察功效 計算功效* ) 〇.5ppm 1.32 97 73 + 〇.5ppm IV.8 1 (1:1混合) 0.1 25ppm 1.32 + 〇125ppm IV.81 (1:1混合) 93 70 〇. 1 25ppm II 90 70 + 〇125ppm IV.81 (1:1混合) -21- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X 297公釐) . '·$------1Τ------ (請先閱讀背面之注意事項再亦寫本頁) 經漪部中央標準局爲工消費合作社印繁 496728
AT B7 五、發明説明(19) 0.1 25ppm III 97 76 + 0.125ppm IV.81 * )由柯比式計算 測試結果顯示在所有混合比例中,觀察功效高於使用 柯比式計算而得之功效。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經漪部中央標準局月工消费合作社印^ -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐)

Claims (1)

  1. 496728 ——“ 〜·— - I 8 8 8 8 A Β c D Γ 厂 h »Λ 舍、_&gt;〇87^)外76號專利申請案 二,」Ψ各£請專利範圍修正本(91年6月)
    1. 一種殺真菌組合物,其包含至少一種化合物係選自 a)式I之胺曱酸酯
    .Ο CH3〇V、一,^_l 其中T為CH或N,n為0、1或2,且R為鹵素,Ci-C4 烷基或Ci-C^鹵烷基,當η為2時基團R可為不同,或 a2)式II之肟醚羧酸酯
    co2ch3 或 a3)式III之肟醚羧醯胺 ch3
    ch3
    c=n〇ch3 I CONHCH3. (II) 及 b)式IV之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 8 72 6 9 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍
    其中取代基X1至X5及R1至R4具下列意義: X1至X5可各自獨立為氫、鹵素、Ci-Cf鹵燒基、CV C4 -自燒乳基’ R1為 -CH2-環丙基,’ R2為 苯基, R3及R4各自獨立為氫, 於協同性之活性量。 2. —種控制有害真菌之方法,其包括以式I、II或ΙΠ化合 物,其中 式I之胺甲酸酯如下:
    其中T為CH或Ν,η為0、1或2,且R為鹵素’Ci-CU烷基 或心-^鹵烷基,當η為2時基®R可為不同; 式II之肟醚羧酸酯如下: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 496721 8 8 8 8 A B c D 六、申請專利範圍
    c=noch3 I C02CH3 式III之肟醚羧醯胺如下:
    conhch3 (ID 及至少一種式IV化合物,其中 式IV之化合物如下: x2 x3
    R2 R4 (iv) 其中取代基X1至X5及R1至R4具下列 X1至X5可各自獨立為氫、鹵素 C4-自燒氧基, R1為 -CH2-環丙基, R2為 苯基, R3及R4各自獨立為氫, 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 意義 、Ci- C4-自燒基、Cl· 496728 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 處理有害真菌,彼等之環境或植物、種子、土壤、地域、 材料或空間以免除彼等。 3. 根據申請專利範圍第2項之方法,其中以0.005至0.5公斤/ 公頃之化合物I、II及/或III處理有害真菌,彼等之環境, 或植物、種子、土壤、地域、材料或空間以免除彼等。 4. 根據申請專利範圍第2項之方法,其中以0.001至0.2公斤 /公頃之化合物IV處理有害真菌,彼等之環境,或植物、 種子、土壤、地域、材料或空間以免除彼等。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐)
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
WO2002062140A1 (de) * 2001-01-18 2002-08-15 Basf Aktiengesellschaft Fungizide zusammensetzungen enthaltend einen benzophenone und einen oximetherderivate
EA200401292A1 (ru) * 2002-04-05 2005-02-24 Басф Акциенгезельшафт Фунгицидные смеси на базе производных бензамидоксима и одного производного стробилурина
US7011652B1 (en) 2002-12-18 2006-03-14 Berke-Tec, Inc. Eye wash station
US6976279B1 (en) 2003-08-08 2005-12-20 Berke-Tec, Inc. Eye injury treatment station
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103190421B (zh) * 2013-04-07 2014-06-11 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺的杀菌组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
ATE141589T1 (de) 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3881692B2 (ja) * 1994-12-19 2007-02-14 日本曹達株式会社 ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
DE69722005T2 (de) 1996-06-04 2004-01-08 Nippon Soda Co. Ltd. Landwirtschaftliche und gartenbauliche antibakterielle zusammensetzungen

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