JP2000510437A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

殺菌剤混合物

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Abstract

(57)【要約】 で表わされ、R1=H、非置換もしくは置換、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、R2、R3=相互に無関係にハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、Z=H、R4−(CO)−R4=非置換もしくは置換、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、OR5、NR67、R5、R6=相互に無関係に、非置換もしくは置換、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、R7=H、アルキルである場合のp−ヒドロキシアニリン誘導体と、(b)下式IIAまたはIIB で表わされ、....が二重結合または単一結合を意味し、 R”=直接的に、あるいはオキシ、メルカプト、アミノまたはアルキルアミノ基を介して結合されている有機炭素基、=基Xおよび結合されている環QまたはTと共に形成され、炭酸環員のほかに酸素、硫黄または窒素のいずれかのヘテロ原子を持っていてもよい、非置換もしくは置換、部分的もしくは完全に不飽和の双環基、 y=酸素、硫黄、=CH−または=N−、n=0、1、2または3、ただしこれが2または3の場合、複数のXは相互に異なっていてもよく、X=シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオ、=nが2または3の場合、さらに、フェニル環の隣接する2個のC原子に結合されているC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレン、オキシ−C2−C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルキレンオキシ(1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを結合状態で持っていてもよい)Y=−C−または−N−、Q=フェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、2−ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、T=フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、トリアジニルである場合の有効組成分とを、相乗効果有効量で含有する混合物およびその有害菌類防除のための用途。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は、(a)下式I で表わされ、かつ式中の R1が水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もし くは1ないし2個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロ アルケニル(これら環式基自体が、また1から3個のハロゲン原子、C1−C3ア ルキル基および/またはC1−C3アルコキシ基を結合状態で持っていてもよい) で置換されていてもよいC1−C8アルキル、または部分的もしくは完全にハロゲ ン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3個の以下の置換基、すなわちニ トロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ 、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを持っていてもよいアリール を意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から5 個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1− C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、アリール(これ自体がまた部分的も しくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3個の以下の 置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、 C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを結合状 態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルまたは C3−C6シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から5 個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1− C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはアリール(これ自体がまた部 分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3個の 以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアル キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4アルキル チオを持っていてもよい)により置換されていてもよいC6−C15ビシクロアル キルまたはC7−C15ビシクロアルケニルを意味し、 R2、R3が、相互に無関係に、それぞれハロゲン、C1−C4アルキル、C1− C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシを意味し、 ZがHまたはR4−(CO)−を意味し、 上記R4が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく は以下のいずれかの置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ キシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケ ニルまたはアリール(これら芳香族基自体が、また1から3個の以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを 結合状態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまたは C2−C6アルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC1 −C4アルコキシにより置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5 −C7シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキ ルで置換されていてもよいアリールを意味し、さらに OR5またはNR67を意味し、 このR5が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく は以下の置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、 C1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニルま たはアリール(これら芳香族基自体が、また1から3個の以下の置換基、すなわ ちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1 −C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4アルキルチオを結 合状態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまたはC2 −C6アルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4 アルコキシで置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5−C7シク ロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個のニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されていてもよ いアリールを意味し、 上記R6が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく はC1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル またはアリール(これら芳香族置換基自体が、また1から3個の以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを 持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまたはC2−C6ア ルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC1 −C4アルコキシで置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5−C7 シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個のニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル コキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオで置換されていて もよいアリールを意味し、 上記R7が水素またはC1−C6アルキルを意味する場合のp−ヒドロキシアニ リン誘導体と、 (b)下式IIAまたはIIB で表わされ、かつ式中の ....が二重結合または単結合を意味し、 R’が−C[CO2CH3]=CHOCH3、−C[CO2CH3]=NOCH3 、−C[CONHCH3]=NOCH3、−C[CO2CH3]=CHCH3、−C [CO2CH3]=CHCH2CH3、−C[COCH3]=NOCH3、−C[CO CH2CH3]=NOCH3、−N(OCH3)−CO2CH3、−N(CH3)−C O2CH3または−N(CH2CH3)−CO2CH3を意味し、 R”が直接的に、またはオキシ、メルカプト、アミノまたはアルキルアミノを 介して結合されているC有機基を意味するか、あるいは Xおよび結合されている環QまたはTと共に、炭素環員のほかに酸素、硫黄、 窒素の中から選ばれるヘテロ原子を持っていてもよい、部分的もしくは完全に不 飽和の、非置換もしくは置換二環基を形成し、 RXが−OC[CO2CH3]=CHOCH3、−OC[CO2CH3]=CHCH3 、−OC[CO2CH3]=CHCH2CH3、−SC[CO2CH3]=CHOC H3、−SC[CO2CH3]=CHCH3、−SC[CO2CH3]=CHCH2C H3、−N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3、−N(CH3)C[CO2 CH3]=NOCH3、−CH2C[CO2CH3]=CHOCH3、−CH2C[C O2CH3]=NOCH3または−CH2C[CONHCH3]=NOCH3を意味し 、 Ryが酸素、硫黄、=CH−または=N−を意味し、 nが0、1、2または3を意味し、nが2または3である場合には複数のXは 相互に異なる意味を持っていてもよく、 このXがシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを意 味し、 nが2または3である場合には、さらにフェニル環の隣接する2個の炭素原子 に結合されているC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレン、オキシ−C2− C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルキレンオキシ、オキシ−C2−C4アルケ ニレン、オキシ−C2−C4アルキニレンオキシまたはブタジエンジイル(これら 連鎖基自体が1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオで 置換されていてもよい)を意味し、 Yが=C−または−N−を意味し、 Qがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、 ピリジニル、2−ピリジニル、ピリミジニル、またはトリアジニルを意味し、 Tがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニルまたはトリアジニルを意味する場合の有効組成分 とを含有することを特徴とする殺菌剤混合物に関する。 上記式Iの化合物は、欧州特願公開339418号、同653417号、同6 53418号各公報および独国特願19504599.8号、同1954097 0.1号明細書に記載されている。 本発明混合物にことに適する化合物Iを下表1.1に掲記する。表I.1(好ましい式Iの化合物)*(A)欧州特願公開653417号公報 (B)欧州特願公開653418号公報 (C)独国特願19504599.8号明細書 (D)独国特願19540970.1号明細書 ことに好ましい化合物Iを下表I.2に掲記する。表I.2(ことに好ましい式Iの化合物) (開示文献、構造式については表I.1参照) また有効組成分IIA、IIBは、例えば以下の刊行物に記載されている。 欧州特願公開178826号、同第203606号、同第203608号、同 第206523号、同第212859号、同第226917号、同第22997 4号、同第242070号、同第242081号、同第243012号、同第2 43014号、同第251082号、同第253213号、同第254426号 、同第256667号、同第260794号、同第260832号、同第267 734号、同第273572号、号274825号、同第278595号、同第 280185号、同第291196号、同第299694号、同第307101 号、同第307103号、同第310954号、同第312221号、同第31 2243号、同第329011号、同第331966号、同第335519号、 同第336211号、同第337211号、同第341845号、同第3506 91号、同第354571号、同第363818号、同第370629号、同第 373775号、同第374811号、同第378308号、同第378755 号、同第379098号、同第382375号、同第383117号、同第38 4211号、同第385224号、同第385357号、同第386561号、 同第386681号、同第389901号、同第391451号、同第3934 28号、同第393861号、同第398692号、同第400417号、同第 402246号、同第405782 号、同第407873号、同第409369号、同第414153号、同第41 6746号、同第420091号、同第422597号、同第426460号、 同第429968号、同第430471号、同第433233号、同第4338 99号、同第439785号、同第459285号、同第460575号、同第 463488号、同第463513号、同第464381号、同第468684 号、同第468695号、同第468775号、同第471261号、同第47 2224号、同第472300号、同第474042号、同第475158号、 同第477631号、同第480795号、同第483851号、同第4839 85号、同第487409号、同第493711号、同第498188号、同第 498396号、同第499823号、同第503436号、同第508901 号、同第509857号、同第513580号、同第515901号、同第51 7301号、同第528245号、同第532022号、同第532126号、 同第532127号、同第535980号、同第538097号、同第5445 87号、同第546387号、同第548650号、同第564928号、同第 566455号、同第567828号、同第571326号、同第579071 号、同第579124号、同第579908号、同第581095号、同第58 2902号、同第582925号、同第583806号、同第584625号、 同第585751号、同第590610号、同第596254号各公報、国際公 報90/7493号、同第92/13830号、同第92/18487号、同第 92/18494号、同第92/21653号、同第93/07116号、同第 93/08180号、同第93/08183号、同第93/15046号、同第 93/16986号、同第94/00436号、同第94/05626号、同第 94/08948号、同第94/08968号、同第94/10159号、同第 94/11334号、日本国特願公開2/121970号、同第4/18246 1号、同第5/201946号、同第5/201980号、同第5/25501 2号、同第5/294948号、同第6/025133号、同第6/02514 2号、同第6/056756号各公報、仏国特願公開2670781号公報、英 国特願公開2210041号、同第2218702号、同第2238308号、 同第2249092号、同第 2253624号、同第2255092号各公報、西独特願公開3905911 号公報、西独特願4305502.8号、同第4310143.7号、同第43 18397.2号、同第4334709.6号、同第4403446.6号、同 第4403447.4号、同第4403448.2号、同第4410424.3 号、同第4421180.5号、同第4421182.1号、同第441548 3.6号、同第4423615.8号、同第4423612.3号各明細書。 本発明の目的は、殺菌効果を有する化合物Iに適当な他の殺菌剤を混合するこ とにより殺菌効果を増大させることである。 しかるに、上記有効組成分Iに、式IIAまたはIIBのさらに他の有効組成 分を添加することにより、上記目的が達成され、有害菌類が原則的にさらに効果 的に防除され得ることが本発明者らにより見出された。 本発明により、有効組成分Iと、IIAまたはIIBとを組合わせて使用する ことにより、各有効組成分の使用量が少量で、しかもさらに有効に有害菌類を防 除し得る(相乗作用)。 式中のR”が下記のいずれかである場合の化合物IIAおよびIIBが、こと に重要である。 すなわち、非置換もしくは置換アリールオキシ、非置換もしくは置換アリール オキシメチレン、非置換もしくは置換ヘテロアリールオキシメチレン、非置換も しくは置換アリールエテニレン、非置換もしくは置換ヘテロアリールエテニレン 、またはRαRβc=NOCH2−もしくはRγON=CRδCRε=NOCH2 (ただし、式中の基Rα、Rβ、Rγ、Rδ、Rεは、一般的に、またことに、 以下の文献、欧州特願公開370629号、同第414513号、同第4264 60号、同第460575号、同第463488号、同第472300号、同第 498188号、同第498396号、同第515901号、同第585751 号各公報、国際公報90/07493号、同第92/18830号、同第92/ 18487号、同第92/18494号、同第93/15046号、同第93/ 16986号、同第94/08948号、同第94/08968号、日本国特願 公開5/201946号、同第5/255012号、 同第5/294948号、同第6/025133号、同第6/025142号各 公報、西独国特願第4403447号、同第4403448号、同第44211 80.5号、同第4421182.1号各明細書に記載されている意味を有する のが好ましい)。 ことに好ましい基は、非置換もしくは置換アリールオキシまたは非置換もしく は置換ヘテロアリールオキシであって、一般的に、またことに、以下の文献、欧 州特願公開第178826号、同242070号、同第242081号、同第2 53213号、同第254426号、同第256667号、同第260794号 、同第280185号、同第307103号、同第341845号、同第382 375号、同第393861号、同第398692号、同第405782号、同 第430471号、同第468684号、同第468695号、同第47763 1号、同第483985号、同第498188号、同第513580号、同第5 15901号各公報、国際公報93/15046号、同第94/10159号、 英国特願公開2253624号公報、日本国特願公開4/182461号公報、 西独特願第4423612.3号明細書に記載されている意味を有する場合の基 である。 また、ことに好ましい基は、非置換もしくは置換アリールオキシメチレンまた は非置換もしくは置換ヘテロアリールオキシメチレンであって、一般的に、また ことに以下の文献、欧州特願公開第178826号、同第226917号、同第 253213号、同第254426号、同第278595号、同第280185 号、同第299694号、同第335519号、同第350691号、同第36 3818号、同第373775号、同第378308号、同第385224号、 同第386561号、同第398692号、同第400417号、同第4078 73号、同第472224号、同第477631号、同第498188号、同第 498396号、同第513580号、同第515901号、同第579124 号各公報、国際公報93/08180号、同第93/15046号、同第94/ 00436号、日本国特願公開4/182461号公報、西独特願第43055 02号、同第4410424号、同第4415483.6号各明細書に記載され ている場合の基である。 さらに他の、ことに好ましい基は、非置換もしくは置換アリールエテニレンま たは非置換もしくは置換ヘテロアリールエテニレンであって、一般的に、またこ とに、以下の文献、欧州特願公開第178826号、同第203606号、同第 253213号、同第254426号、同第280185号、同第378755 号、同第398692号、同第402246号、同第474042号、同第47 5158号、同第477631号、同第487409号、同第498188号、 同第498396号、同第513580号、同第515901号、同第5282 45号、同第544587号各公報、国際公報93/15046号、同第94/ 11334号、仏国特願公開2670781号公報、西独特願4423615. 8号明細書に記載されている意味を有する場合の基である。 ことに好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−C[CO2CH3] =CHOCH3であり、一般的に、またことに、以下の文献、欧州特願公開第1 78826号、同第203606号、同第226917号、同第242070号 、同第242081号、同第256667号、同第260794号、同第278 595号、同第299694号、同第307103号、同第335519号、同 第341845号、同第350691号、同第370629号、同第37377 5号、同第378308号、同第378755号、同第382375号、同第3 85224号、同第386561号、同第393861号、同第402246号 、同第405782号、同第407873号、同第414153号、同第426 460号、同第430471号、同第463488号、同第468695号、同 第472224号、同第474042号、同第475158号、同第48398 5号、同第487409号、同第515901号、同第528245号、同第5 44587号各公報、国際公報90/07493号、同第92/18487号、 同第92/18494号、同第93/08180号、同第93/16986号、 同第94/00436号、同第94/08948号、同第94/08968号、 同第94/10159号、同第94/11334号、仏国特願公開267078 1号公報、日本国特願公開6/025133号公報、西独特願4403447号 、同第4410424号、同第4421180.5号各明細書に記載されている 意味を有する場合の組成分であ る。 他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−C[CO2CH3]= NOCH3であり、一般的に、またことに、以下の文献、欧州特願公開第253 213号、同第254426号、同第299694号、同第363818号、同 第378308号、同第385224号、同第386561号、同第40041 7号、同第407873号、同第460575号、同第463488号、同第4 68684号、同第472300号、同第515901号各公報、、国際公報9 4/00436号、同第94/08948号、同第94/10159号、同第9 4/11334号、日本国特願公開5/201946号、同第5/255012 号、同第5/294948号各公報、西独特願第4403447号、同第441 0424号、同第4421108.5号各明細書に記載されている意味を有する 場合の組成分である。 他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−C[CONHCH3 ]=NOCH3であり、一般的に、またことに、以下の文献、欧州特願公開第3 98692号、同第463488号、同第477631号、同第515901号 、同第579124号、同第585751号各公報、国際公報92/13830 号、同第93/08180号、同第94/08948号、同第94/10159 号、同第94/11334号、英国特願公開第2253624号公報、日本国特 願公開4/182461号、同第5/201946号、同第5/255012号 、同第5/294948号各公報、西独特願第4305502号、同第4403 448号、同第4410424号、同第4423615.8号、同第44211 82.1号各明細書に記載されている意味を有する場合の組成分である。 他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−C[CO2CH3]= CHCH3または−C[CO2CH3]=CHCH2CH3であり、一般的に、また ことに、以下の文献、欧州特願公開第280185号、同第463488号、同 第501901号、同第513580号、同第515901号各公報、独国特願 第4403447号、同第4410424号、同第4421180.5号、同第 4415483.6号各明細書に記載されている意 味を有する場合の組成分である。 他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−C[COCH3]= NOCH3または−C[COCH2CH3]=NOCH3であり、一般的に、またこ とに、以下の文献、欧州特願公開第498188号公報に記載されている意味を 有する場合の組成分である。 他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−N(OCH3)−C O2CH3、−N(CH3)−CO2CH3または−N(CH2CH3)−CO2CH3 であり、一般的に、またことに、以下の文献、欧州特願公開第498396号公 報、国際公報第93/15046号、日本国特願公開第6/025142号公報 および西独特願第4423612.3号明細書に記載されている意味を有する場 合の組成分である。 さらに他の好ましいタイプIIの有効組成分は、式中のR’が−OC[CO2 CH3]=CHOCH3、−OC[CO2CH3]=CHCH3、−OC[CO2CH3 ]=CHCH2CH3、−OC[COCH2CH3]=NOCH3、−SC[CO2 CH3]=CHOCH3、−SC[CO2CH3]=CHCH3、−SC[CO2CH3 ]=CHCH2CH3、−N(CH3)C[CO2CH3]CHOCH3、−N(C H3)C[CO2CH3]=NOCH3、−CH2C[CO2CH3]=CHOCH3、 −CH2C[CO2CH3]=NOCH3または−CH2C[CONHCH3]=NO CH3であり、一般的に、またことに、以下の文献、欧州特願公開第21285 9号、同第331966号、同第383117号、同第384211号、同第3 89901号、同第409369号、同第464381号、同第471261号 、同第503436号、同第546387号、同第548650号、同第579 908号、同第584625号各公報に記載されている意味を有する場合の組成 分である。 ことに適当なタイプIIの有効組成分を下表に掲記する。 表II.1A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH OCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメ チレン、すなわち具体的に下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである 場合の化合物。 表II.1B 式IIAで表わされ、式中のR’が−C(CO2CH3)=CHOCH3、Qが フェニル、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、具体 的には下表に示される非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合 物。 表II.1C 式IIAで表わされ、式中のR’が−C(CO2CH3)=CHOCH3、Qが フェニル、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールエテニレン、 すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.1D 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH OCH3、nが0、R”がCH2ON=CRα、Rβであって、Rα、Rβが具体 的に下記を意味する場合の化合物。 表II.1E 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH OCH3、nが0、R”がCH2ON=CRγCRδ=NORεをであって、Rγ 、Rδ、Rεが具体的に下記を意味する場合の化合物。 表II.2A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=NO CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチレン 、すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.2B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=NO CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、すなわ ち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.2C 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=NO CH3、nが0、R”がCH2ON=CRαRβであって、RαおよびRβが下記 を意味する場合の化合物。 表II.2D 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=NO CH3、nが0、R”がCH2ON=CRγCRδ=NORεであって、Rγ、R δ、Rεが下記を意味する場合の化合物。 表II.3A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CONHCH3)= NOCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチ レン、すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合 物。 表II.3B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CONHCH3)= NOCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、す なわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.3C 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CONHCH3)= NOCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールエチレン、 すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.3D 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CONHCH3)= NOCH3、nが0、R”がCH2ON=CRαRβであって、Rα、Rβが下記 の意味を有する場合の化合物。 表II.3E 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CONHCH3)= NOCH3、nが0、R”がCH2ON=CRγCRδ=NORεであって、Rγ 、Rδ、Rεが下記の意味を有する場合の化合物。 表II.4A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチレン 、すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.4B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、すなわ ち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.4C 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH3、nが0、R”がCH2ON=CRγCRδ=NORεであって、Rγ、R δ、Rεが下記を意味する場合の化合物。 表II.5A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH2CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチ レン、すなわち下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合 物。 表II.5B 式IIAでわ表され、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH2CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、下 記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.5C 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(CO2CH3)=CH CH2CH3、nが0、R”がCH2ON=CRγCRδ=NORεであって、R γ、Rδ、Rεが下記を意味する場合の化合物。 表II.6A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(COCH3)=NO CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチレン 、下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.6B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(COCH3)=NO CH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、下記の 非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.7A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(COCH2CH3)= NOCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチ レン、下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.7B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−C(COCH2CH3)= NOCH3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシ、下 記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.8A 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−N(OCH3)−CO2C H3、nが0、R”が非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールオキシメチレン、 下記の非置換もしくは置換(ヘテロ)アリールである場合の化合物。 表II.8B 式IIAで表わされ、式中のQがフェニル、R’が−N(OCH3)−CO2C H3、nが0、R”がCH2ON=CRαRβであって、Rα、Rβが下記を意味 する場合の化合物。 本発明混合物を調製する場合、純粋な有効組成分Iと、IIAまたはIIBと を使用するのが好ましく、これにより、有害虫類(例えば昆虫類、くも類、線虫 類)または有害菌類を防除するための他の有効組成分、さらには除草もしくは植 物生長制御有効組成分、さらには肥料を必要に応じてこれに添加することが可能 になる。 化合物IおよびIIAまたはIIBの混合物、または化合物IおよびIIA、 またはIおよびIIBを同時に合わせての使用、または別々の使用は、広範囲な 植物病理学的菌類に対して優れた作用をなし、秀でている。これらはの数種類は 組織的に活性であり(例えば農作物保護に用いられる場合、有効物質が活性を失 わずに被処理植物に取り込まれ、植物内を移動できる)、従って茎葉または土壌 殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜(例えばキュウリ、豆およびウリ) 大麦、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、稲、ライ麦、大豆、ブド ウ、小麦、観賞用植物、サトウキビおよび多種類の種子における多種細菌を防除 するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu liginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis ;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、野菜、観賞用植物およびブドウのボトリチス・キネレア(Botry tis cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora arachdicola)、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps eudocercosporella herpotrichoides)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae) ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph thora infestans)、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola )、 ホップおよびキュウリのシュードペロノスポラ種(Pseudoperono spora species)、 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種、 フサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Verticil lium)種。 また、これらを、例えばパエシロミセス・バリオッティ(Paecilomy ces variotii)の資材保護(木材の保護)に用いることも可能であ る。 化合物IおよびIIA、またはIおよびIIBは同時に一緒に、つまり一緒に または別々に、または連続して施与可能であるが、別々に施与する場合の順序は 、通常、防除程度に影響を与えるものではない。 通常、化合物IおよびIIAは、10:1〜1:20、好ましくは5:1〜1 :3、特に3:1〜1:1(I:IIA)の重量比で使用される。 更に、化合物IおよびIIBは、通常10:1〜1:20、好ましくは5:1 〜1:3、特に3:1〜1:1(I:IIB)の重量比で使用される。 所望の効果の性質に応じて、本発明の混合物の施与割合は、化合物Iの場合に 、1ヘクタールあたり0.015〜l0kg、好ましくは0.1〜7kg、特に 0.2〜3kgとされる。 化合物Iの施与割合は、1ヘクタールあたり0.005〜3kg、好ましくは 0.02〜2kg、特に0.05〜1kgである。 更に化合物IIAの施与割合は、1ヘクタールあたり0.005〜5kg、好 ましくは0.01〜2kg、特に0.01〜1kgである。 また、化合物IIBの施与割合は、1ヘクタールあたり0.005〜5kg、 好ましくは0.01〜2kg、特に0.01〜1kgである。 種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001−0.lg、好ましく は0.002〜0.05g、特に0.005〜0.5gの量の混合物が通常施与 される。 植物病理学的有害菌類を防除する場合、化合物IおよびIIA、または化合物 IおよびIIBを、または化合物IおよびIIAの混合物、または化合物Iおよ びIIBの混合物を同時に、または別々に、植物の播種後、または植物の出芽前 または後に、種子、植物または土壌に噴霧または振りかけられる。 本発明の殺菌剤相乗混合物または化合物IおよびIIA、またはIおよびII Bは、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性また はその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト 剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法に よって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定され る。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべ きである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および/または賦形剤を添加して得 られる。従来より不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤に添加して用 いる。 界面活性剤としては、リグノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリン スルホン酸、およびジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂 肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルスル ホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエ ーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノ ール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグ リコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルム アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノー ルおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、 ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフ ェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ ソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシ ル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピ レン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエス テル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。 粉末、散布剤および振りかけ剤は、化合物IまたはII、或いは化合物Iおよ びIIの混合物と、固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造 することができる。 粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、単一のまたは 複数の有効成分を固状担体物質に結合することにより製造することができる。 固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリカゲル、珪 酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土 、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨 砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニ ウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、 セルロース粉末および他の固状担体物質である。 通常、製剤は、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の、化合 物IAまたはIB、IIAまたはIIBのいずれか、または化合物IとIIAと の混合物、またはIとIIBとの混合物を含有する。 有効物質は純度90〜100%、特に95〜100%(1 H NMRまたは HPLCスペクトルによる)で使用される。 化合物I、IIAおよびIIB、或いはこの混合物または対応する製剤は、殺 菌有効量の混合物、個別使用の場合は化合物IおよびIIAまたはIおよびII Bで有害菌類の殺菌有効量で、有害菌類、その環境、またはこれらから保護され るべき資材、植物、種子、土壌、土壌、表面、空間を処理することにより用いら れる。 本発明の混合物の有害菌類に対する相乗効果の例を以下の実験で示す。使用実施例 以下の符号(A)、(B)、(C)および(D)等により明示される化合物を 用いて実験を行った。 *」で表示されている二重結合の95%はE型である。 [使用実施例1]ボトリチス・キネレア(灰色かび)に対する作用 4−5枚の良好に発育した葉を有するピーマンの苗(Neusiedler Ideal Elite種)に、乾燥量で80%有効成分と、20%の乳化剤と を含む水性懸濁液を液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥した後、植物にボト リチス・キネレア菌の分生胞子懸濁液を噴霧し、これを22−24℃、高湿度の チャンバーにて5日間保管した。5日後、未処理対照の病状は、葉部壊死がほと んど全ての葉に広がる程度に進行していた。 発病した葉部の割合について目視にて評価した値を、未処理対照に対する割合 としての効率に換算した。効率0は未処理対照と同程度の病状水準を示し、効率 100は0%の病状水準を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効率の 程度をコルビーの式(S.R.Corby、「Calculating synergistic and antagonis ti cresponses of herbicide combination」、Weeds 15、20−22頁(1 967)]により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。 未処理対照:病状水準100%。 表1.1:各有効成分の効率 表1.2:混合物の効率 実験結果:あらゆる混合比において、観察された効率が、予めコルビーの式に より算出された値を上回った。 [使用実施例2]ピーマンのボトリチス・キネレア(灰色かび)に対する作用 ピーマンのディスクに、乾燥量で80%有効成分と、20%の乳化剤とを含む 有効成分水性調製液を液が滴るまで噴霧した。噴霧被覆が乾燥した2時間後、ピ ーマンのディスクに、濃度2%のバイオモルツ溶液ミリリットルあたり1.7x 106胞子を含むボトリチス・キネレアの胞子懸濁液を接種し、次いで18℃、 高湿度のチャンバーに移送し、4日間保管した。発病したピーマンディスクにお けるボトリチスの病気進行程度を目視にて評価した。 発病した葉部の割合について目視にて評価した値を、未処理対照の割合として の効率に換算した。効率0は未処理対照と同程度の病状水準を示し、効率100 は0%の病状水準を示す。有効成分の組み合わせにより予期される効率の程度を コルビーの式(S.R.Corby、「Calculatin gsynergistic and antagonistic resp onses of herbicide combination」、Weeds 15、20−22頁(1967)] により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。 未処理対照:病状水準100% 表2.1:各有効成分の効率 表2.2:混合物の効率 実験結果:あらゆる混合比において、観察された効率が、予めコルビーの式に より算出された値を上回った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG ,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP, KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,S G,SI,SK,TR,UA,US (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ国、D―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、9 【要約の続き】 y=酸素、硫黄、=CH−または=N−、n=0、 1、2または3、ただしこれが2または3の場合、複数 のXは相互に異なっていてもよく、X=シアノ、ニト ロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ ル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、 C1−C4アルキルチオ、=nが2または3の場合、さら に、フェニル環の隣接する2個のC原子に結合されてい るC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレン、オキシ −C2−C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルキレンオ キシ(1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1 −C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハ ロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを結合状態で 持っていてもよい)Y=−C−または−N−、Q=フェ ニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミ ダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニ ル、2−ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、T =フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリ ル、オキサジアゾリル、ピリジニル、トリアジニルであ る場合の有効組成分とを、相乗効果有効量で含有する混 合物およびその有害菌類防除のための用途。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.(a)下式I で表わされ、かつ式中の R1が水素、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もし くは1ないし2個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロ アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロ アルケニル(これら環式基自体が、また1から3個のハロゲン原子、C1−C3ア ルキル基および/またはC1−C3アルコキシ基を結合状態で持っていてもよい) で置換されていてもよいC1−C8アルキル、または部分的もしくは完全にハロゲ ン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3個の以下の置換基、すなわちニ トロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ 、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを持っていてもよいアリール を意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から5 個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1− C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、アリール(これ自体がまた部分的も しくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3個の以下の 置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、 C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを結合状 態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC3−C6シクロアルキルまたは C3−C6シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から5 個の以下の置換基、すなわちC1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1− C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはアリール(これ自体 がまた部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1か ら3個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4 ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4 アルキルチオを持っていてもよい)により置換されていてもよいC6−C15ビシ クロアルキルまたはC7−C15ビシクロアルケニルを意味し、 R2、R3が、相互に無関係に、それぞれハロゲン、C1−C4アルキル、C1− C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシを意味し、 ZがHまたはR4−(CO)−を意味し、 上記R4が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく は以下のいずれかの置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコ キシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケ ニルまたはアリール(これら芳香族基自体が、また1から3個の以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを 結合状態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまたは C2−C6アルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC1 −C4アルコキシにより置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5 −C7シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個の以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキ ルで置換されていてもよいアリールを意味し、さらに OR5またはNR67を意味し、 このR5が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく は以下の置換基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1 −C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニルまた はアリール(これら芳香族基自体が、また1から3個の以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、またはC1−C4アルキルチオ を結合状態で持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまた はC2−C6アルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4 アルコキシで置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5−C7シク ロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個のニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル コキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されていてもよ いアリールを意味し、 上記R6が部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしく はC1−C4アルキルチオ、C3−C7シクロアルキル、C5−C7シクロアルケニル またはアリール(これら芳香族置換基自体が、また1から3個の以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオを 持っていてもよい)で置換されていてもよいC1−C6アルキルまたはC2−C6ア ルケニルを意味し、さらに 1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC1 −C4アルコキシで置換されていてもよいC3−C7シクロアルキルまたはC5−C7 シクロアルケニルを意味し、さらに 部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ/もしくは1から3 個のニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アル コキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオで置換されていて もよいアリールを意味し、 上記R7が水素またはC1−C6アルキルを意味する場合のp−ヒドロキシアニ リン誘導体と、 (b)下式IIAまたはIIBで表わされ、かつ式中の ....が二重結合または単結合を意味し、 R’が−C[CO2CH3]=CHOCH3、−C[CO2CH3]=NOCH3、 −C[CONHCH3]=NOCH3、−C[CO2CH3]=CHCH3、−C[ CO2CH3]=CHCH2CH3、−C[COCH3]=NOCH3、−C[COC H2CH3]=NOCH3、−N(OCH3)−CO2CH3、−N(CH3)−CO2 CH3または−N(CH2CH3)−CO2CH3を意味し、 R”が直接的に、またはオキシ、メルカプト、アミノまたはアルキルアミノを 介して結合されているC有機基を意味するか、あるいは Xおよび結合されている環QまたはTと共に、炭素環員のほかに酸素、硫黄、 窒素の中から選ばれるヘテロ原子を持っていてもよい、部分的もしくは完全に不 飽和の、非置換もしくは置換二環基を形成し、 RXが−OC[CO2CH3]=CHOCH3、−OC[CO2CH3]=CHCH3 、−OC[CO2CH3]=CHCH2CH3、−SC[CO2CH3]=CHOC H3、−SC[CO2CH3]=CHCH3、−SC[CO2CH3]=CHCH2C H3、−N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3、−N(CH3)C[CO2 CH3]=NOCH3、−CH2C[CO2CH3]=CHOCH3、−CH2C[C O2CH3]=NOCH3または−CH2C[CONHCH3]=NOCH3を意味し 、 Ryが酸素、硫黄、=CH−または=N−を意味し、 nが0、1、2または3を意味し、nが2または3である場合には複数のXは 相互に異なる意味を持っていてもよく、 このXがシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキ ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを意 味し、 nが2または3である場合には、さらにフェニル環の隣接する2個の炭素原子 に結合されているC3−C5アルキレン、C3−C5アルケニレン、オキシ−C2− C4アルキレン、オキシ−C1−C3アルキレンオキシ、オキシ−C2−C4アルケ ニレン、オキシ−C2−C4アルキニレンオキシまたはブタジエンジイル(これら 連鎖基自体が1から3個のハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル 、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシまたはC1−C4アルキルチオで 置換されていてもよい)を意味し、 Yが=C−または−N−を意味し、 Qがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オ キサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、 ピリジニル、2−ピリジニル、ピリミジニル、またはトリアジニルを意味し、 Tがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリ ル、ピリジニル、ピリミジニルまたはトリアジニルを意味する場合の有効組成分 とを含有することを特徴とする殺菌剤混合物。 2.式中のZが水素を意味する場合の化合物Iを含有する、請求項1の混合物 。 3.下式で表わされ、 かつ式中の可変置換基が下表に示される意味を有する場合の、請求項1の化合物Iを含有する請求項2の混合 物。 4.化合物Iの、化合物IIAまたはIIBに対する重量割合が、20:1か ら0.05:1である、請求項1から3のいずれかの混合物。 5.有害菌類、これを包囲する環境、これが存在しないように維持されるべき 植物、種子、土壌、周辺帯域、諸材料または空間を、請求項1における化合物I および化合物IIAもしくはIIBで処理することを含む、有害菌類の防除方法 。 6.請求項1における化合物Iおよび化合物IIAもしくはIIBを、同時に 、すなわち一緒に、または別個に、または相次いで施用する、請求項5の方法。 7.0.05から1kg/haの量で施用する、請求項5または6の方法。 8.0.01から1kg/haの量で施用する、請求項5から7のいずれかの 方法。 9.請求項1における化合物Iの、相乗的殺菌作用混合物調製のための用途。 10.請求項1における化合物IIAまたはIIBの、相乗的殺菌作用混合物 調製のための用途。
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