SK282770B6 - Fungicídna zmes s obsahom derivátu p-hydroxyanilínu a spôsob ničenia škodlivých húb - Google Patents

Fungicídna zmes s obsahom derivátu p-hydroxyanilínu a spôsob ničenia škodlivých húb Download PDF

Info

Publication number
SK282770B6
SK282770B6 SK507-98A SK50798A SK282770B6 SK 282770 B6 SK282770 B6 SK 282770B6 SK 50798 A SK50798 A SK 50798A SK 282770 B6 SK282770 B6 SK 282770B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
optionally
group
alkoxy
formula
Prior art date
Application number
SK507-98A
Other languages
English (en)
Other versions
SK50798A3 (en
Inventor
Oliver Wagner
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK50798A3 publication Critical patent/SK50798A3/sk
Publication of SK282770B6 publication Critical patent/SK282770B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Opisuje sa fungicídna zmes obsahujúca a) derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I), kde znamená R1 vodík, prípadne substituovaný alkyl, cykloalkyl, cykloalkenyl, bicykloalkyl alebo bicykloalkenyl, R2 a R3 nezávisle od seba halogén, alkyl, halogénalkyl, alkoxyl alebo halogénalkoxyl, Z vodík alebo R4-(CO)-, kde R4 je prípadne substituovaný alkyl, alkenyl, cykloalkyl, cykloalkenyl alebo aryl, skupinu OR5, NR6R7, kde R5 a R6 sú od seba nezávisle prípadne substituovaný alkyl, alkenyl, cykloalkyl, cykloalkenyl alebo aryl, R7 je vodík alebo alkyl, b) účinnú látku všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB), kde znamená ........ dvojitú alebo jednoduchú väzbu, v synergicky účinnom množstve. Význam jednotlivých substituentov je uvedený v opise. Ďalej je opísané použitie zmesi na ničenie škodlivých húb.ŕ

Description

Vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá je vhodná na obmedzovanie škodlivých húb.
Doterajší stav techniky
Uvedené zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú známe (európsky patentový spis číslo EP-A 339418, EP-A 653417, EP-A 653418 a nemecká zverejnená prihláška vynálezu číslo Az. 195 04 599 8 a 195 40 970.1).
Uvádzané účinné látky všeobecného vzorca (IIA) a (I1B) sú opísané napríklad v nasledujúcich patentových spisoch:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608,
EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226 917,
EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243 012,
EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 253 213, EP-A 254 426
EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267 734.
EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280 185,
EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307 103.
EP-A 310 954, EP-A 312 221. EP-A 312 243, EP-A 329 011-
EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337 211,
EP-A 341 845, EP-A 3S0 691, EP-A 354 571, EP-A 363 818.
EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378 308,
EP-A 378 755, EP-A 379 098, EP-A 382 375. EP-A 383 117,
EP-A 384 211, EP-K 385 224, EP-X 385 3S7, EP-A 386 561.
EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393 428.
EP-A 393 861, EP-A 398 692, EP-A 400 417. EP-A 402 246.
EP-A 405 782, EP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414 153.
EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426 460,
EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433 899,
EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 463 513, EP-A 464 381. EP-A 468 6B4, EP-A 468 695,
EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472 300.
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480 795,
EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493 711,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503 436.
EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532 126,
EP-A 532 127, EP-A 535 980, EP-A 538 097. EP-A 544 587,
EP-A 54 6 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566 455,
EP-A 567 028, EP-A 571 326, EP-A 579 071, EP-A 579 124.
EP-A 579 908, ΈΡ-Α 581 095, EP-A 582 902, EP-A 582 925,
EP-A 583 806, EP-A 584 625, EP-A 585 751, EP-A 590 610,
EP-A 596 254, WO-A 90/i 37.493, WO-A 9: 1/13,830, WO-A 92/18,487,
WO-X 53/18,484, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,1B0, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 34/051626, WO-A 94/00,948, WO-A 94/08,96B, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11.334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012.
JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
JP-A 06/056,755, FR-A 2 670 781, G3-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,
DB· -A 39 05 9 11, DE Pat. Anm. 43 05 502.8,
DE Pat. Anm. 43 10 143.7, , DE Pat. Anm. 43 18 397.2,
DB Pat. Annu 43 34 709.6, , DB Pat. Anrt. 44 03 446.6,
DB Pat. Anm. 44 03 447.4, , DB Pat. Anrr. 44 03 44B.2,
DB Pät. Anm. 44 10 424.3. , DB Pat. Anrn. 44 21 180.5,
DB Pat. Anm. 44 21 182.1. , D2 Pat. Anm. 44 15 483.6,
DE Pat. Ar.ir.. 44 23 615.8 DE Pat. Anm. 44 23 612.3
Úlohou vynálezu je zvýšiť íungicídne pôsobenie nasledovne uvádzaných zlúčenín všeobecného vzorca (I) miešaním s vhodnými inými fungicídne účinnými látkami.
Zistilo sa, že túto úlohu je možné vyriešiť prostriedkom, ktorý obsahuje účinnú látku všeobecného vzorca (I), známu zo stavu techniky, v synergickej zmesi s ďalšími špecifikovanými látkami všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB).
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je fungicídna zmes obsahujúca a) derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I) (I), kde znamená
R1 atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden alebo dva substituenty zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, pričom cyklické skupiny môžu mať jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a/alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénové a/alebo majú prípadne jeden až päť substituentov zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, bicykloalkylovú skupinu so 6 až 15 atómami uhlíka alebo bicykloalkenylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden až päť substituentov zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 a R3 nezávisle od seba atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Z atóm vodíka alebo skupinu R4-(CO)-, kde znamená
R4 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú prípadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je pripadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu všeobecného vzorca OR5, NR6R7, kde znamená R5 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú prípadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R6 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú pripadne čiastočne alebo úplne halogénované a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú pripadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je pripadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
R7 atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
b) účinnú látku všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB)
IIA
kde znamená
R’ -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH31=NOCH3j -C[CONHCH3]=NOCH3)
-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3,
-C[COCH2CH3]=NOCH3,-N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3,
-N(CH2CHj)-CO2CH3,
R organickú skupinu, ktorá je viazaná priamo alebo prostredníctvom oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny alebo alkylaminoskupiny, alebo spolu so skupinou X a s kruhom Q alebo T, ku ktorému sú viazané nesubstituovaný alebo substituovaný bicyklický, čiastočne alebo úplne nenasýtený systém, ktorý okrem atómu uhlíka v kruhu obsahuje heteroatómy zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, síry a dusíka,
R* -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CHj]=CHCH2CH3,-SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3i -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3=CHOCH3) -CH2C[CO2CH3]=NOCH3> -CH2C[CONHCH3]=NOCH3;
Ry atóm kyslíka alebo síry, skupinu =CH- alebo =N-, n 0,1,2 alebo 3, pričom X znamená skupinu rovnakú alebo rôznu v prípade, že n je väčšie ako 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo v prípade, že n je väčšie ako 1, znamená alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, alkenylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, oxyalkylénovú s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkylénoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, oxyalkenylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkenylénoxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo butadiéndiylovú skupinu, viazanú na dva susedné atómy uhlíka fenylového kruhu, pričom tieto reťazce môžu niesť jednu až tri skupiny od seba nezávisle volené zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Y =C- alebo =N-,
Q skupinu fenylovú, pyrolylovú, tienylovú, furylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, triazolylovú, pyridinylovú, 2-pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú a
T skupinu fenylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú, v synergicky účinnom množstve na ničenie škodlivých húb.
Pre synergické zmesi podľa vynálezu prichádzajú do úvahy výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa tabuľky 1.1.
Tabuľka 1.1
Výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
R1 R2
Nr. R5 Ra R1 Literatúr *)
X.1.1 CI CI C(CH,)í— CH,— (A), (C). (D)
1.1.2 F CH, (A), (C), (D)
1.1.3 F CH, CÍCHjh-CHi-Cl (A), (C). (D)
r.1.4 F CH, CtCS.h— CHj—CI (A), ťCI. ťD)
1.1.5 C1 CH, CtCHjh-CHjCHaCH, (A), (C). (D)
1.1.6 F CH, C(CHj>,-CH2CH2CH3 (A), (C), (D)
1.1.7 F CH, CÍCHjh-CBjBr (A), (C), (D)
I.l.fl CI CI C(CH,)j-CHj (A), (C). (D)
1.1.9 CI C1 CfCHjh’CHjBs (A), (C). (D)
1.1.10 CI CH, ClCH,h-CHjCl (A), (C), (D)
1.1.11 CI CH, C(CH,),-CH,Br (A). (C). (D)
1.1.12 CI CH, CtCHjhCK, (Al, (C), (O)
1.1.13 CI CH, c ICH,) c:-:;-Y0ý— ci (Al, (C), (Dl
1.1.14 Ci CH, 2*CHj-Í2.2.1] -hept«n-2-yl (B), (C), (D)
’/(A) = EP-A 653 417 (B) = EP-A 653 418 (C) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 04 599.8 (D) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 40 970.1
Pre synergické zmesi podľa vynálezu prichádzajú do úvahy zvlášť výhodne zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa tabuľky 1.2.
Tabuľka 1.2
Zvlášť výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I) (Odkazy na literatúru a všeobecný vzorec sú v tabuľke 1.1)
Nr. R3 R2 RÍ Literatúr
1.2.1 CI ci C(CH,),-CH,C1 (A), (C), (D)
1.2.2 CI CL CICHjírCHjCH, (A), (C), (D)
1.2.3 CI CI C(CH,)2-CH2CH,CH] (A), (C), (D)
1.2.4 CI CI CICHjIj-CHi—CI (A), (C), (D)
1.2.5 CI CI 2-CH,·(2.2.1) -heptan-2-yl (B), (C), (D)
1.2.6 CI CI 2-CH,· [2.2.1] 'liepten-2-yl (B), (C), (D)
1.2.7 Ci CI f - CH, -Cyclohexyl EP-A 339 418
Zlúčeniny (IIA) a (ΠΒ) sú opísané napríklad v nasledujúcich spisoch: EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608,
EP-A 206 523, EP-A 212 859, EP-A 226917,
EP-A 229 974, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 243012,
EP-A 243 014, EP-A 251 082, EP-A 2S3 213, EP-A 254425,
EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 260 832, EP-A 267734,
EP-A 273 572, EP-A 274 825, EP-A 278 595, EP-A 280185,
EP-A 291 196, EP-A 299 694, EP-A 307 101, EP-A 307103,
EP-A 310 954, EP-A 312 221, EP-A 312 243, EP-A 329011,
EP-A 331 966, EP-A 335 519, EP-A 336 211, EP-A 337211,
EP-A 341 845, EP-A 350 691, EP-A 354 571, EP-A 353818,
EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 374 811, EP-A 378308,
EP-A 373 755, BP-A 379 098, EP-A 382 375, EP-A 383117,
EP-A 384 211, EP-A 385 224, ΕΡ-Λ 38S 357, EP-A 386561,
EP-A 386 681, EP-A 389 901, EP-A 391 451, EP-A 393428,
EP-A 393 861, BP-A 398 692, EP-A 400 417, EP-A 402246,
EP-A 405 782, BP-A 407 873, EP-A 409 369, EP-A 414153,
EP-A 416 746, EP-A 420 091, EP-A 422 597, EP-A 426460,
EP-A 429 968, EP-A 430 471, EP-A 433 233, EP-A 433899,
EP-A 439 785, EP-A 459 285, EP-A 460 575, EP-A 463488,
EP-A 463 513, EP-A 464 381, EP-A 468 684, EP-A 468695,
EP-A 468 775, EP-A 471 261, EP-A 472 224, EP-A 472300,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 480795,
EP-A 483 851, EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 493711,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 499 823, EP-A 503436,
EP-A 508 901, EP-A 509 857, EP-A 513 580, EP-A 515901,
EP-A 517 301, EP-A 528 245, EP-A 532 022, EP-A 532126,
EP-A 532 127, EP-A S3S 980, EP-A 538 097, EP-A 544587,
EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 564 928, EP-A 566455,
EP-A 567 028, BP-A 571 326, BP-A 579 071, BP-A 579124,
BP-A 579 908, BP-A 5S1 095, EP-A 5S2 902, EP-A 582925,
BP-A 583 B06, BP-A 584 625, EP-A 585 751, BP-A 590610,
BP-A 596 254, WO-A 90707,493, HO-A 92/13,830, WO-A 9!/18,4S7,
HO~A 92/13,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/15,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,96B, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121.970, JP-A 04/192,461, JP-A 05/201,945, JP-A 05/201,960, JP-A 05/255,012. JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
JP-A 06/055,756, FR-A 2 570 781, CB-A 2 210 041, SB-A 2 21B 702,
GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092, GB-A 2 2S3 624, GB-A 2 255 092,
Základnou úlohou predchádzajúcich vynálezov bolo zosilniť účinok fungicídu vzorca (I) miešaním s inými zodpovedajúcimi íungicídmi.
V súlade s tým bolo zistené, že na škodlivé huby sa podstatne lepšie pôsobí, ak sa okrem účinnej látky (I) použije ďalšia účinná látka vzorca (IIA) alebo účinná látka vzorca (IIB).
Kombináciou účinnej látky všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (IIB) sa dosahuje účinnejšie obmedzovanie škodlivých húb, nakoľko pre synergické pôsobenie zložiek sa môže používať menšie množstvo jednotlivých účinných látok.
Na účely vynálezu sú vhodné všetky zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), prípadne (IIB), uvedené v uvedených spisoch.
Zvláštny význam majú zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), prípadne (IIB), v ktorých má symbol R skupinu zo súboru zahŕňajúceho:
prípadne substituovanú aryloxyskupinu, prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, prípadne substituovanú aryloxymetylénovú skupinu, prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, prípadne substituovanú aryletenylénovú skupinu, prípadne substituovanú hetaryletenylénovú skupinu alebo skupinu R“RPC=NOCH2- alebo Rr ON=CR5CRe =NOCH2-, pričom R“, Rp, R7, R5 a R6 majú všeobecne a zvlášť význam uvedený v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo EP-A 370629
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901, EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
DE Pat. Anm. 44 03 447.., DE Pat. Anm. 44 03 448.., DE Pat. Anm. 44 21 180.S DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
ako zvlášť výhodné skupiny, označované ako „prípadne substituovaná aryloxyskupina“, „prípadne substituovaná hetaryloxyskupina“ majú všeobecne a zvlášť význam uvedený v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo EP-A 178826
EP-A 242 070, EP-A 242 081,
EP-A 256 667, EP-A 260 794,
EP-A 341 845, EP-A 382 375.
EP-A 405 782, EP-A 430 471,
EP-A 477 631, EP-A 483 985,
EP-A 515 901, WO-A 93/15,04
JP-A 04/182,4' 61 & DE Pat.
BP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 280 185, EP-A 307 103,
EP-A 393 861, BP-A 398 692,
EP-A 468 684, EP-A 468 695,
EP-A 498 188, EP-A 513 580,
WO* •A 9‘ 4/10,159, GB-A 2 253 624
Arun. 44 : 23 612 !. 31
ako zvlášť výhodné skupiny, označované ako „prípadne substituovaná aryloxymetylénová skupina“, „prípadne substituovaná hetaryloxymetylénová skupina“ majú všeobecne a zvlášť význam uvedený v patentových spisoch a prihláškach vynálezu číslo EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213,
ΕΡ-Λ 254 426,
EP-A 335 519,
EP-A 378 308,
EP-A 400 417,
EP-A 498 188,
EP-A 278 595,
EP-A 350 691,
EP-A 385 224,
EP-A 407 873,
EP-A 498 396,
EP-A 280 185,
EP-A 363 818,
EP-A 386 S61,
EP-A 472 224,
EP-A 513 580,
EP-A 299 694,
EP-A 373 775,
EP-A 398 692,
EP-A 477 631,
EP-A 515 901,
EP-A 579 134, WO-A 93/08,190, WO-A 93/15,045, WO-A 94/00,436, JP-A 04/182,461, DZ Anm. Wr. 43 05 502.,, DE Anm. Hr. 44 10 424..
ň, DE Pat. Anm. 44 15 4S3.6;
ako zvlášť výhodné skupiny, označované ako „prípadne substituovaná aryletenylénová skupina“, „prípadne substituovaná hetatyletenylénová skupina“ majú všeobecne a zvlášť význam uvedený v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254426,
EP-A 280 18S, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402246,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 437409,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515901,
EP-A 523 245, EP-A 544 507, WO-A 93/15,046, WO-A 94/11.334,
EP-A 2 670 701 Ä- DE Pat. Anm. 44 23 615.8;
zvlášť výhodné účinné látky všeobecného vzorca (IIA), kde znamená R1 skupinu -C[CO2CH3]=CHOCH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám podľa patentových spisov a prihlášok vynálezu číslo
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070,
EP-A 24 2 081, EP-A 256 667. EP-A 260 794, EP-A 278 595,
EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845,
EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308,
EP-A 378 755. EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561,
EP-A 393 861. EP-A 402 246, EP-A 465 782, BP-A 4 07 973,
EP-A 414 1S3, EP-A 426 460, EP-A 430 471, BP-A 463 488,
EP-A 468 695. EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158,
EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245,
EP-A 544 587, WO-A 90/0 '7,493 , WO- Ä 92 /18,487, W Ό-Α 92/18,494
WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463. WO-A 94/08,948. WO-A 94/08, 966, NO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 761.
JP-A 06/025,133, DB Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. DE Pat. Anra. 44 21 180.S;
zvlášť výhodné účinné látky typu II, kde znamená R’ skupinu -C[CO2CH3]=NOCH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo
EP-A 2S3 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694,
EP-A 363 818, EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561,
EP-A 400 417, EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 468 684, EP-A 472 300, EP-A 515 901, WO-A 94/00,436,
WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. Λ- DE Pat. Anm. 44 21 180.5;
zvlášť výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -C[CONHCH3]=NOCH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo
EP-A 398 592. EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901,
EP-A 579 124, EP-A 585 751, W0~A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, G3-A 2 253 624, JP-A 04/182.461. JP-A 05/201,946, JP-A 05/2S5,012,
JP-A 05/294,948, DE Απλ. Nr. 43 05 $02..,
DE Anm. Nr. 44 03 448... DE Anm. Nr. 44 10 424..,
DB Pat. Anm. Nr. 44 23 615.8 DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
zvlášť výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -C(CO2CH3)-CHCH3 alebo -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentových spisoch a v prihláškach vynálezu číslo EP-A 280185, EP-A 463488,
EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Arun. Nr. 44 10 424..,
DE Pat. Ann. Nr. 44 21 180.5 Φ DE Pat. Anm. Nr. 44 15 483.6;
zvlášť výhodné účinné látky typu II. kde znamená R' skupinu -C[COCH3]=NOCH3 alebo -C[COCH2CH3]=NOCH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentovom spise číslo EP-A 498188;
zvlášť výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu -N(OCH3)CO2CH3 alebo -N(CH3)-CO2CH3 alebo -N(CH2CH3)-CO2CH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentovom spise číslo EP-A 498396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 a v prihláške vynálezu DE Pa. Anm. 44 23 612 3;
zvlášť výhodné účinné látky typu II, kde znamená R' skupinu
-OCtCOjCK,! OCKOCH,, -OCÍCOjCHil^CHCHj, -OC (CO,CH3I-CHCK2CH,, -0C[COCHjCHj] ’NOCHj, “SCÍCOjCHj] =CHOCH31 -SCÍCOjCHj-CHCHj, -SC (COjCHj] “CHCHjCHj , -N (CH3) C [COjCHj] =CHOCHj, -N(CH3)C(CO2CHj]cNOCHj, -CU2CtCa2CH3]-CHOCH3. -CKaCÍCOjCHj]’NOCHj alebo -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 zodpovedajú všeobecne a zvlášť zlúčeninám opísaným v patentovom spise číslo
EP-A 212 859. EP-A 331 966, EP-A 383117,
EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464381,
EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548650,
EP-A 579 908 a/ EP-A 584 625.
Príklady zvlášť výhodných účinných látok typu II sú v nasledujúcich tabuľkách.
Tabuľka II. 1A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (Ha), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Číslo Poprípade subsLit. (het)aryl Lii.eraLura
II.1A-1 2-CH3-CeH4 EP-A 226 917
II.1A-2 J/S-tOhh-CíHj EP-A 226 917
H.1A-3 2-CHj, 4-CICHj) «ÍKXľHj-CíHj EP-A 386 561
H.1A-4 í-CHjCHjCHj, 6-CF,-pyrlír>ldín-<-yl EP-A 407 873
II.1A-5 2.4“(CHj)2-CfH3 EP-A 226 917
Tabuľka II.2A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R” prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Tabuľka II. 1B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Číslo Poprípade aubst.it. (hel)aryl L ileratura
ΙΙ.2Λ-1 2-CHj-C4H4 EP-A 253 213
II.2A-2 2,5-(CHj)a-C(HS EP-A 400 417
II.2A-3 2,4-(CHj)3-C6H3 EP-A 400 417 1
ΙΪ.2Λ-4 2,3,5-(CHj)j-CjHj EP-A 400 417
II.2A-5 2-CL, 5-CH3-C4H3 EP-A 400 417
XI.2A-6 2-CH3, 4-C[CHjJ«NOCHj-CťRj BP-Ä 386 SS1 |
UČÍslo Poprípade subst.it. (het)aryl Lí teratura
[XX.lB-1 C6HS EP-A 178 826
jlI.lB-2 6- |2-CN-C4H4-OJ -pyrlítiidln-4-yl ep-A 382 375
Tabuľka II. 1C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryletenylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Tabuľka II.2B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R pripadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
(Číslo Poprípade substit. (het)aryl Li teratura
jlI.2B-l CSHS EP-A 253 213
|ir.2B-2 6- (2-CN-CsH,-01 -pyrlmldín-4-yl EP-A 468 684
[[číslo Poprípade substit. (het)aryl Literatúra
II.1C-1 1-<2,4-Clj-CsHy), S-CFi-pyrazol-4-yl EP-A 528 245
xi.xc-2 X- (4-Cl-CeH4) -pyrazol-4-yl EP-A 379 755
II.1C-3 3-CFj-CíHt EP-A 203 606
II.1C-4 3-Cl-CťH< EP-A 203 606
II.1C-5 4-C4H5-C6H4 EP-A 203 606
Tabuľka II.2C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R1 skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“R|3, pričom R“ a R13 má nasledujúci význam
Tabuľka II. 1D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR'JRP. pričom R“ a Rp má nasledujúci význam
[Číslo R“ «ϋ—-— -- , --- L i teratura
| IX.1D-1 CHj 4-C1-CsK4 EP-A 370 629
III.10-2 CHj 3-CF3-C«H4 EP-A 370 629
| II«10-3 CHj 4-OCH2CH3-pyrimidín-2-yl WO-A S2/18.4S7
Tabuľka II. IE
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRrR8 =NORE, pričom R7, R8 a RE má nasledujúci význam
Čísle R6 R* 7 Literatúra
CH3 c£ ch3 DE Arun. Hr. 44 03 447.4
II.1E-2 ch3 CHj ck2ch3 DE Anni. Nr. 44 03 447.4
II.1B-3 ch3 CSHS CHj DE ATJB. Nr. 44 03 447.4 1
II.18-4 CHj C5H5 ch2ch3 DB Ar.it. Hr. 44 03 447.4 1
II.18-5 ch3 4-CL-CeH< CHj DE Ar.ir.. Nr. 44 21 180.5 |
XI.18-6 CHj 4-Cl-CeH< CHjCHs DE Am. Nr. 44 21 180.5 |
|Číslo R®’ Rľ ..... Li teratura
I1.2C-1 CHj 4-Cl-CeH4 EP-A 463 488
II.SC-2 CHj 3-Cl-C$H4 EP-A 463 488
II.2C-3 CHj <-CF3-C6H4 EP-A 463 488
II.2C-4 CHj 3-CF3-C4H4 EP-A 463 488
IX.2C-5 CHj 4-CH3-C6H4 EP-A 463 480
I1.2C-6 CHj 4-OCHjCH3-pyrlmidín-2-yl EP-A 472 300 |
|rr.2c-7 CHj 3,5-Clj-CeHj EP-A 463 488 |
Tabuľka II.2D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CRYR8 =NORE, pričom R7, R8 a RE má nasledujúci význam
1-1 1 ~~ Číslo Rf r Li teratura
II.2D-1 CHj CHj CHj DE Ansr. Hr. 44 03 447.4
II.2D-2 CHj CHj CHiCHj □E Anm. Hr. 44 03 447.4
II.2D-3 CHj CíHs CHj DE Ana. Hr. 44 03 447.4
II.2D-4 ch3 CgHj CHjCHj DE Anm. Hr. 44 03 447.4
11.20-5 CHj 4-CX-C«H4 CHj DE Aran. Hr. 44 21 180.5
II.2D-6 ch3 4-CI-CíH» CHjCHj DB Anm. Hr. 44 21 X80.S
Tabuľka II.3A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Číslo ΙΓ.3Α-1 Poprípade substí t.(het)aryl Literatúra 1
2-CKj-C4K< EP-A 477 631
II.3A-2 2,5“(CHj|2-CíHj EP-A 477 631
II.3A-3 2,4-(CHj 1j-C4H3 EP-A 47? 631
rr.3*-4 Z.l.S-ÍCHjh'CíHi EP-A 47? 631
II.3A-5 2-CHj, 4-ClCHj] =NOCHj-C<Hj EP-A 573 124
ΙΙ.3Λ-6 l-[4-Cl-C6Kj-pyrazol-3-yl DE Anm. Nr. 43 05 502.8
II.3A-7 1-[2,4-CIj-CíHjJ -pyrazol-3-yl DE Anm. Nr. 43 05 502.B
Tabuľka II. 3 B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
flčíslo Poprípade substit. (het)aryl L1Leratára
|II.3B-1 c6hs EP-A 398 692
6- Í2-CN-C6H< -o) -pyrimidín-4-yl ÍgB-A 2 253 624
Tabuľka II.3C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryletenylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Číslo - R* Literatura
II.3E-1 CHj CHj CHj DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3B-2 CHj CHj CHjCHj DE pat. Anm. 44 21 182.1
ΪΙ.3Β-3 CHj C4H, CHj DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.38-4 CHj C(HS CHj CHj DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.38-5 CHj 4-Cl-C4H4 CHj DE Pat. Anm. 44 21 182.1
II.3B-6 CHj 4-C1-CjB4 CHjCHj DE Pat. Arim. 44 21 182.1
IX.3E-7 CHj 4-F-C6H4 CHj DE Pat. Anm. 44 21 182.1
Tabuľka I1.4A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
[číslo Poprípade šubat,(het)ary] L iteraLura
II.4A-1 2-CHj-CtE4 EP-A 280 105
II.4A-2 2.5-(CHj)a-CsHj EP-A 513 580
II.4A-3 2,4-(0^)3-0^3 EP-A 513 530
ΪΙ.4Λ-4 2,3,5- (CH3>3-C<H2 EP-A 513 580
II.4A-5 2-C1, 5-CHj-CsHj BP-A 513 580
II.4A-6 2-CHj, 4-C [CHj]xNOCHj-C4Hj EP-A 513 580 j
|lI.4A-7 1- (4-C1-CíH4I -pyrarol-3-yl DE Pat. Anm. 44 15 483.6 |
Tabuľka II.4B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Jčíslo Poprípade subs . (het)aryl Literatúra
l-(2,4-Cl2-C«W3] . S-CFj-pyrazol-4-yi DE Anm. Nr. 44 23 615.8
substit. (het.) ary 1
Tabuľka II.3D
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH,ON=CR“RP, pričom R“ a R*3 má nasledujúci význam
Tabuľka II.4C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON-CRYR8 =NORe, pričom RT, R® a RE má nasledujúci význam
Číslo R* ĽiLeraLura 1
II.3D-1 ca3 4-Cl-C4H4 EP-A 463 488
II.3D-2 ch3 3-Cl-C4H4 EP-A 463 488
II.3D-3 CHj 4-CFj-C6H| EP-A 585 75L
II.3D-4 CHj 3-CFj-C$H4 Ep-A 585 751
II.3D-S CHj 4-CHj-CeH< EP-A 463 488
XI.3D-6 CHj 3,5-CIj-CíHj EP-A 463 488
II.3D-7 CHj 2-DCH]CHj-pyrimidin-2-yl WO-A 92/13,830
Číslo R? R1 L i teratura |
II.4C-1 CHj CHj CKj DE Pat. Anna. 44 21 180.5 |
II.4C-2 CHj CHj CHjCHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
II.4C-3 CHj c6hs CHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
II.4C-4 CHj CtHs CHjCHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
II.4C-5 CH; 4-Cl-C*E4 CHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
II.4C-6 CHj 4-Cl-C4H< CHjCHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
Tabuľka 11.3E
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR1'R5 =N0RE, pričom Rľ, R5 a RE má nasledujúci význam
Tabuľka II. 5 A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R” prípadne subtituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
jčíslo Poprípade ffubstit- (het)aryl Li Ueratura
ii.sa-i 3 -CMí'QKm EP-A SXJ 58Ô
IX.ÍA-2 EP-A 513 SfiO
XI.Sa-3 J.Í-fCHjh-CsH, EP-A 513 580
U.ÍA-4 EP-A 513 56Q
Π.5Α-5 2-C1, 5-CHj-CíHj EP-A 513 580
II.SA-6 2-CHj. 4-C [CK3] =NOCHj-C4Hj EP-A S13 580 |
Tabuľka 1I.7A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Tabuľka II.5B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaiyloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam |č‘31° [ir.SB-1
Poprípade substit. (het)aryl
Literatúra
EP-A 513 580
Tabuľka II.5C
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR7RS=NOR5, pričom R\ R6 a RE má nasledujúci význam
Číslo Poprípade substit. í het)aryl Literatúra
II.7A-1 2-CK3-C<H( EP-A 498 188
II.7A-2 2,5-(CHjh-CeHj EP-A 498 188
rr.7A-3 2,4-(CH3)2-C6Hj EP-A 498 188
IZ.7A-4 2,3,5-ÍCHjIj-C.Hj EP-A 498 188
II.7A-5 2-CHj, 4-C[CHj]rHOCHj-C«Hj EP-A 498 188
Tabuľka II.7B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
I Čísi 0 Poprípade substit. í het)aryl Literatúra
c6h5 EP-A 498 188
|lI.7B-2 6- [2-CN-C.H.-O) -pyrlmlaín-4-yl EP-A 498 188 j
Čísla RY R1 R* Literatúra
II.5C-1 Ctí3 CHj CHj DE Pat. Annu 44 21 180.5
II.5C-2 CHj CHj CKjCHj DE Pat. Anro. 44 21 180.5
II.5C-3 CHj CSHS CHj DE Pat. Annu 44 21 180 .5
II.SC-4 CHj CtHs CHjCHj DE Pat. Annu 44 21 180.5
II.SC-S CHj 4-Cl-C6H4 CHj DE Pat. Annu 44 21 180.5
IX.5C-6 CHj 4-C1-CíK4 CH2CHj DE Pat. Anm. 44 21 180.5
Tabuľka II.8A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R1 skupinu -N(OCH3)-CO2CH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Tabuľka II. 6A
Zlúčeniny všeobecného vzorca (ΠΑ), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxymetylénovú skupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Číslo Poprípade suhstit. (het)aryl Literatúra
II.6A-1 2-CR3-C5H4 EP-A 498 188
II.6A-2 2,5-(CHj)2-C6Hj EP-A 498 188
II.6A-3 2,4-(CHj)j-C6Hj EP-A 498 188
II.6A-4 2,3,5-(CHj) j-C4H2 EP-A 498 188
II.6A-5 2-CKj, 4-ClCHjl-HOCHj-C.H, EP-A 498 188
Tabuľka II.6B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R' skupinu -C(COCH3)=NOCH3> n nulu, R prípadne substituovanú hetaryloxyskupinu, pričom prípadne substituovaný (het)arylový podiel má nasledujúci význam
Čisto Poprípade substíL. (het)ary) Li teratura
II.8A-1 2-CHj-CeH4 WO-A 93/15,046
IX.8A-2 2, 5- (CHjJ2-C6Hj WO-A 93/1S.046
II.8A-3 2,4-(CH3)rC6H3 WO-A 93/15,046
II.8A-4 2,3,5-(CHj)3-C5H2 WO-A 93/15,046 1
ΙΣ.8Α-5 2-C1, 5-CHj-C6Hj WO-A 93/15.046
II.8A-6 2-CKj, 4-C (CH3) “NOCHj~C$Hj WO-A 93/15,046
II.8A-7 2-CH3, 4-C (CH3) eNOCHjCHj-CjHj WO-A 93/15,046
II.BA-8 2-CHj, 4-C(CH2CHj)»NOCHj-CsHj WO-A 93/15,046
II.BA-9 2-CHj, 4-C(CHjCHj] «NOCHjCHj-CíHj WO-A 93/15.046
ΙΪ.8Α-10 1- (4-CI-C4H4) -pyrazol-3-yl DE Pat. Arun. 44 23 612.3
Tabuľka II.8B
Zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA), kde Q znamená fenylovú skupinu, R’ skupinu -N(OCH3)-CO2CH3, n nulu, R skupinu CH2ON=CR“R|i, pričom R“ a Rp má nasledujúci význam
Ičíslo R° R*1 Literatúra 1
|II.8B-1 CHj 3,5-Clj-CjHj WO-A 93/15,046 J
Kčíslo Poprípade substit. (bot)aryl Literatúra 1
C$HS EP-A 498 188 I
||lI.6B-2 6- [2-CN-C5H4-O) -pyrimidín-4-yl EP-A 498 188 j
Pri príprave zmesi sa výhodne používajú čisté účinné látky všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (IIB), pričom sa však do týchto zmesí môžu primiešavať ďalšie účinné látky proti škodcom (napríklad proti hmyzu, pavúkom alebo nematódom) alebo proti škodlivým hubám, ale tiež herbicídne účinné látky, účinné látky ovplyvňujúce rast alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (Ι1Α), prípadne (IIB) alebo oddelené používanie zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (ΠΒ) majú vynikajúce pôsobenie proti širokému spektru zvlášť patogénnych húb napádajúcich rastliny. Sčasti sú systémovo pôsobiace (to znamená, že pri použití na ochranu rastlín sa môžu prijímať rastlinou bez straty účinnosti a prípadne v rastline transportovať), a preto sa môžu používať ako fungicídy na list a na pôdu.
Zvláštny význam majú pri ničení viacerých húb na rôznych kultúrnych rastlinách, ako sú bavlník, zelenina (napríklad uhorky, strukoviny a dyne), obilie, tráva, ovos, kávovník, kukurica, ovocné rastliny, ryža, žito, sója, vinič, pšenica, ozdobné rastliny, cukrová trstina a viaceré semená.
Hodia sa zvlášť na ničenie nasledujúcich patogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dyňovitých porastoch, Podosphaera leucotricha na jablkách, Puccinia na obilí, Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávnikoch, Ustilago na obilí a cukrovej trstine, Venturia inaequalis (chrastavitosť) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plieseň šedá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a na réve, Cercospora arachidicola napodzemnici olejnatej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a na paradajkách, Plasmopara viticola na réve, druhy Pseudoperonospora na chmeli a uhorkách, Arternaria na zelenine a ovocí a druhy Fusarium a Vertocollium.
Okrem toho chránia materiál (napríklad drevo) proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne všeobecného vzorca (I) a (IIB) sa môžu nanášať súčasne, a to spoločne alebo oddelene, alebo následne, pričom sled pri oddelenom nanášaní nemá všeobecne vplyv na výsledok ošetrenia.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (IIA) sa používajú v hmotnostnom pomere 10 : 1 až 1 : 20, výhodne 5 : 1 až 1 :3azvlášť3 :1 až 1 :1 (I: IIA).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (IIB) sa používajú v hmotnostnom pomere 10 : 1 až 1 : 20, výhodne 5 : 1 až 1 :3azvlášť3 : 1 až 1 : 1 (1: IIB).
Používané množstvo závisí od požadovaného účinku a je 0,015 až 10 kg/ha, výhodne 0,1 až 7 kg/ha a zvlášť 0,2 až 3 kg/ha.
Pritom je používaným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (I) 0,005 až 3 kg/ha, výhodne 0,02 až 2 kg/ha a zvlášť 0,05 až 1 kg/ha.
Používaným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA) jc 0,005 až 5 kg/ha, výhodne 0,01 až 2 kg/ha a zvlášť 0,01 až 1 kg/ha.
Používaným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca (IIB) je 0,005 až 5 kg/ha, výhodne 0,01 až 2 kg/ha a zvlášť 0,01 až 1 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva je používaným množstvom zmesi 0,001 až 0,1 g/kg osiva, výhodne 0,002 až 0,052 g/kg a zvlášť 0,005 až 0,5 g/kg.
Pokiaľ sa majú na rastlinách ničiť patogénne huby, uskutočňuje sa spoločné alebo oddelené nanášanie zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (IIB) alebo sa nanáša zmes zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (IIB) nastriekaním alebo poprášením rastlín alebo pôdy pred vysiatím alebo po vysiatí semien, alebo pred vyklíčením, alebo po vyklíčení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, prípadne zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (I) a (IIB) podľa vynálezu sa môžu nanášať v podobe priamo striekateľných roztokov, práškov alebo suspenzií, alebo v podobe vysoko koncentrovaných vodných, olej ovitý ch alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, popraškov, posypov alebo granulátov roztrekovaním, zahmlovaním, rozprašovaním, posýpaním alebo polievaním. Forma použitia závisí od žiaduceho účinku. V každom prípade je žiaduce vytvárať pokiaľ je to možné jemné a rovnomerné rozdelenie používanej zmesi.
Prostriedky sa vyrábajú známymi spôsobmi, napríklad nastavením účinnej látky rozpúšťadlom a/alebo nosičmi, prípadne s použitím emulgátorov a dispergátorov.
Ako vhodné povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín a amóniové soli aromatických sulfônových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, naftalénsulfónovej, fenolsulfónovej, dibutylnaftalénsulfónovej a mastných kyselín, alkylarylsulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty, sulfáty mastných alkoholov a tiež soli sulfátovaných hexadekanolov, heptadekanolov a oktadekanolov a glykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu, prípadne kyseliny naftalénsulfónovej s fenolom a s formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykoléter, tributylfenylpolyglykoléter, alkoholy alkylarylpolyéteru, izotridecylalkohol, kondenzáty etylénoxidu a mastných alkoholov, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery, polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové odpadové lúhy a metylcelulóza.
Práškové, rozprašovacie a posypové prostriedky sa môžu vyrábať miešaním alebo spoločným mletím zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (I) a (IIB) alebo miešaním zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (I) a (IIB) spolu s pevným nosičom. Granuláty, napríklad obaľované, impregnačné a homogénne granuláty je možné vyrábať viazaním účinných látok alebo zmesí účinných látok na pevné nosiče.
Ako plnidlá, prípadne ako pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky, ako silikagél, oxid kremičitý, silikáty, kremičité gély, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a horečnatý, oxid horečnatý, rozomleté plasty, hnojivá, ako napríklad amóniumsulfát, amóniumfosfát, amóniumnitrát, močoviny a rastlinné produkty, ako obilná múka, múčka zo stromovej kôry, drevená múčka a múčka z orechových škrupín a iné pevné nosiče.
Prostriedky podľa vynálezu obsahujú hmotnostne všeobecne 0,1 až 95 %, výhodne 0,5 až 90 % zlúčeniny všeobecného vzorca (IA), prípadne (IB), (IIA) alebo (IIB), alebo zmesi zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA), prípadne (I)a(IIB).
Používajú sa účinné látky s čistotou 90 až 100 %, výhodne 95 až 100 % (podľa 'H-NMR alebo HPLC spektra).
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I), (IIA) a (IIB), pripadne ich zmesi alebo zodpovedajúce prostriedky sa používajú tak, že sa škodlivé huby, ich životné prostredie, huby na chránenom materiály, ako sú rastliny, semená, pôda, plochy alebo priestory ošetrujú fungicídne účinným množstvom zmesi, prípadne zlúčenín všeobecného vzorca (I) a (IIA) alebo (I) a (IIB) pri oddelenom nanášaní.
Vynález objasňujú, ale nijako neobmedzujú nasledujúce príklady, dokladajúce synergické pôsobenie proti škod livým hubám zmesou podľa vynálezu. Percentá sú myslené hmotnostne, pokiaľ nie je uvedené inak.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Uskutočňujú sa skúšky s nasledujúcimi zlúčeninami, ktoré sa pre prehľadnosť označujú (A), (B), (C), (D), (E) a (F).
Cl Cl
(A) zlúčenina 1.2.1
zlúčenina 1.2.5 endo: exo =1:1
(C) % dvojitých väzieb, označených hviezdičkou, je v konfigurácii E.
Príklad 1
Účinnosť proti Botrytis cinerea
Semená papriky druhu „Neusiedler Ideál Elite“ sa postriekajú do vzniku kvapiek vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny v stave štyroch až piatich lístkov. Po uschnutí nástreku sa rastlinky postriekajú suspenziou konídií huby Botrytis cinerea a umiestnia sa v komore s teplotou 22 až 24 °C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po piatich dňoch sa pozoruje tak vysoký vývin ochorenia na neošetrených kontrolných rastlinkách, že nekrózu má prevažná časť lístkov.
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentného napadnutia plochy listov a vyjadruje sa v percentách so zreteľom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako neošetrenej kontroly a hodnotenie 100 znamená 0 % napadnutie. Teoreticky sa očakávaný stupeň pôsobenia zmesí účinných látok zisťuje podľa vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby S. R., „Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicíde Combinations“ Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávajú sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú v nasledujúcej tabuľke 1.1 (v stĺpci I sa uvádza účinná látka, v stĺpci II koncentrácia účinnej látky v striekanej suspenzii v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách so zreteľom na neošetrenú kontrolu, pričom neošetrená kontrola má 100 % napadnutie.
Tabuľka 1.1 zlúčenina 1.1.15
O (D)
I II III
(AJ 100 84
25 40
(B) 100 80
25 65
(C) 100 70
25 35
(D) 25 0
(E) 25 0
(F) 25 0
zlúčenina II.2A-1
Tabuľka 1.2
(E)
Stupeň účinnosti zmesi
Znes účinných látok Pozorovaný účinok Očakávaný účinok
1OO ppm (A) + 25 ppm (D) pomer zmesi 4:1 100 84
25 ppm (A) + 25 ppm (D) pomer zmesi 1:1 92 40
1OO ppm (A) + 25 ppm (E) pomer zmesi 4:1 99 84
25 ppm (A) + 25 ppm (E) 83 40
zlúčenina II.1B-2
zlúčenina Ι1.3Ε-3 pomer zmesi ltl
1OO ppm (A) + 25 ppm (F) pomer zmesi 4:1 98 84
25 ppm (A) -t- 25 ppm (F) 99 40
pomer zmesi 1:1
(F)
100 ppm (B) + 25 ppm (D) pomer zmesi 4:1 99 80
25 ppm (B) 4- 25 ppn (D) pomer zmesi 1:1 99 65
100 ppm (B) + 25 ppm (E) pomer zmesi 4:1 99 80
25 ppm (B) 4- 25 ppm (E) pomer zmesi 1:1 99 65
100 ppm (B) 4- 25 ppm (F) pomer zmesí 4:1 100 80
25 ppm (B) 4- 25 ppm (F) pomer znesi 1:1 99 65
LOO ppm (C) + 25 ppm (D) pomer zmesi 4:1 99 70
25 ppm (C) 4- 25 ppm (D) pomer znesi 1:1 75 35
100 ppn (C) 4- 25 ppm (E) pomer zmesi 4:1 99 70
25 ppm (C) + 25 ppm (E) pomer zmesi 1:1 65 35
100 ppm (C) + 25 ppm (F) pomer zmesi 4:1 98 70
25 ppm (C) 4- 25 ppm (F) pomer zmesi 1:1 97 38
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesí vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako by sa dalo očakávať na základe výpočtu s použitím vzorca Colbyho, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Príklad 2
Účinnosť proti Botrytis cinerea na plodoch papriky
Plody zelenej papriky sa postriekajú do vzniku kvapiek vodnou suspenziou obsahujúcou 80 % účinnej látky a 20 % emulgátora, vztiahnuté na obsah sušiny. Dve hodiny po postreku povlak zaschne a plody sa naočkujú suspenziou spór huby Botrytis cinerea obsahujúcou 1,7 x 106 spór na ml 2 % roztoku Biomalz a umiestnia sa v komore s teplotou 18 °C s vysokou vlhkosťou vzduchu. Po štyroch dňoch sa pozoruje vizuálne vývin ochorení na napadnutých plodoch.
Hodnotenie sa uskutočňuje vizuálnym posúdením percentného napadnutia plochy plodov a vyjadruje sa v percentách so zreteľom na neošetrenú kontrolu. Hodnotenie 0 znamená rovnaké napadnutie ako neošetrenej kontroly a hodnotenie 100 znamená 0% napadnutie. Teoreticky očakávaný stupeň pôsobenia zmesi účinných látok sa zisťuje podľa vzorca, ktorý odvodil Colby (Colby S. R., „Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicíde Combinations“ Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávajú sa so zisteným stupňom pôsobenia.
Výsledky sú v nasledujúcej tabuľke 1.1 (v stĺpci I sa uvádza účinná látka, v stĺpci II koncentrácia účinnej látky v striekanej suspenzii v ppm, v stĺpci III účinnosť v percentách so zreteľom na neošetrenú kontrolu, pričom neošetrená kontrola má 100 % napadnutie.
Tabuľka II. 1
I II XII
(A) 100 20
(B) 100 25
25 10
(C) 100 25
25 30
(D) 25 77
(F) 25 10
Tabuľka II.2
Stupeň účinnosti zmesi
Stupeň účinnosti znesi
Zmes účinných látok Pozorovaný účinok Očakávaný účinok
100 ppn (A) 4- 25 ppn (F) pomer zmesi 4:1 77 48
25 ppm (B) + 25 ppm (D) poner znesi 1:1 90 79
100 ppm (B) 4- 25 ppm (F) pomer zmesi 4:1 80 51
25 ppn (B) 4- 25 ppn (F) pomer zmesi 1:1 75 42
100 ppm (C) 4- 25 ppm (F) pomer znesi 4:1 97 51
25 ppm (C) 4 25 ppm <F) pomer zmesi 1:1 89 55
Z výsledkov je zrejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v prípade zmesi vo všetkých skúšaných pomeroch vyšší, ako by sa dalo očakávať na základe výpočtu s použitím vzorca Colby, to znamená, že testy potvrdzujú synergické pôsobenie.
Priemyselná využiteľnosť
Synergicky pôsobiaca zmes na báze derivát p-hydroxyanilínu na výrobu fungicídov na poľnohospodárske a priemyselné účely.

Claims (10)

PATENTOVÉ NÁROKY
1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje
a) derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I)
R3 R2 (I), kde znamená
R1 atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden alebo dva substituenty zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halo
SK 282770 Β6 génalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, pričom cyklické skupiny môžu mať jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a/alebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénové a/alebo majú prípadne jeden až päť substituentov zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, bicykloalkylovú skupinu so 6 až 15 atómami uhlíka alebo bicykloalkenylovú skupinu so 7 až 15 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden až päť substituentov zo súboru zahŕňajúceho alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a arylovú skupinu, ktorá je pripadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 a R3 nezávisle od seba atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Z atóm vodíka alebo skupinu R4-(CO)-, kde znamená
R4 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú prípadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu všeobecného vzorca OR5, NR6R7, kde znamená R5 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú prípadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R6 alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylovú skupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, ktoré sú prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo majú prípadne jeden substituent zo súboru zahŕňajúceho alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka, cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka a arylovú skupinu, pričom aromatické skupiny majú prípadne jednu až tri skupiny zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, atómy halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 atómami uhlíka alebo cykloalkenylovú skupinu s 5 až 7 atómami uhlíka, ktoré majú prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, arylovú skupinu, ktorá je prípadne čiastočne alebo úplne halogénovaná a/alebo má prípadne jeden až tri substituenty zo súboru zahŕňajúceho nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
R7 atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 6 atómami uhlíka,
b) účinnú látku všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB)
2. Fungicidna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I), kde Z znamená atóm vodíka a ostatné symboly majú význam uvedený v nároku 1.
R3 R2 R1 Cl Cl C (CHj ) j-CHjCL Cl Cl C (Ctf j) j-CHäCWj Cl Cl C (CHj J 2-CH2CH2CHj Cl Cl C (CH, 11-CK,—Cl Cl CL 2-CH3· (2.2.1] -heptarx-2-yl Cl Cl 2-CHj· [2.2.1] ‘iiepten-2*yi CL CL l-CKj-cyclohexYi
3. Fungicidna zmes podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že obsahuje derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I), ktorým je zlúčenina všeobecného vzorca kde znamená
......dvojitú alebo jednoduchú väzbu,
R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3j
-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH,]=NOCH3,
-C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO,CH3, -N(CH3)-CO2CH3,
-N(CH2CH3)-CO2CH3>
R organickú skupinu, ktorá je viazaná priamo alebo prostredníctvom oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny alebo alkylaminoskupiny, alebo spolu so skupinou X a s kruhom Q alebo T, ku ktorému sú viazané nesubstituovaný alebo substituovaný bicyklický, čiastočne alebo úplne nenasýtený systém, ktorý okrem atómu uhlíka v kruhu obsahuje heteroatómy zo súboru zahŕňajúceho atóm kyslíka, síry a dusíka,
Rx -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3,-SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3,-SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3> -CH2C[CO2CH3=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CHjC[CONHCH3]=NOCH3;
Ry atóm kyslíka alebo síry, skupinu =CH- alebo =N-, n 0, 1,2 alebo 3, pričom X znamená skupinu rovnakú alebo rôznu v prípade, že n je väčšie ako 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo v prípade, že n je väčšie ako 1, znamená alkylénovú skupinu s 3 až 5 atómami uhlíka, alkenylénovú s 3 až 5 atómami uhlíka, oxyalkylénovú s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkylénoxyskupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, oxyalkenylénovú skupinu s 2 až 4 atómami uhlíka, oxyalkenylénoxyskupinu s 2 až 4 atómami uhlíka alebo butadiéndiylovú skupinu, viazanú na dva susedné atómy uhlíka fenylového kruhu, pričom tieto reťazce môžu niesť jednu až tri skupiny od seba nezávisle volené zo súboru zahŕňajúceho atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, Y =C- alebo =N-,
Q skupinu fenylovú, pyrolylovú, tienylovú, fúrylovú, pyrazolylovú, imidazolylovú, oxazolylovú, izoxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, triazolylovú, pyridinylovú, 2-pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú a
T skupinu fenylovú, oxazolylovú, tiazolylovú, tiadiazolylovú, oxadiazolylovú, pyridinylovú, pyrimidinylovú alebo triazinylovú, v synergicky účinnom množstve na ničenie škodlivých húb.
4. Fungicidna zmes podľa nároku 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že obsahuje derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I) a zlúčeninu všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB) v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 0,05 : 1.
5. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa t ý m , že sa škodlivé huby, ich životné prostredie alebo nimi napadnuté materiály, rastliny, semená, pôda, plochy alebo priestory ošetrujú derivátom p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I) a zlúčeninu všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB) podľa nároku 1.
6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa t ý m , že sa ošetrovanie uskutočňuje derivátom p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I) a zlúčeninou všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB) súčasným nanášaním, a to spoločne alebo oddelene, alebo následným nanášaním.
7. Spôsob podľa nároku 5 alebo 6, vyznačujúci sa t ý m , že sa používa derivát p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I) v množstve 0,05 až 1 kg/ha.
8. Spôsob podľa nároku 5 až 7, vyznačujúci sa t ý m , že sa používa zlúčenina všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB) v množstve 0,01 až 1 kg/ha.
9. Použitie derivátu p-hydroxyanilínu všeobecného vzorca (I), podľa nároku 1, na výrobu fungicídne pôsobiacej synergickej zmesi.
10. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca (IIA) alebo (IIB) , podľa nároku 1, na výrobu fungicídne pôsobiacej synergickej zmesi.
SK507-98A 1995-11-24 1996-11-18 Fungicídna zmes s obsahom derivátu p-hydroxyanilínu a spôsob ničenia škodlivých húb SK282770B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19543746A DE19543746A1 (de) 1995-11-24 1995-11-24 Fungizide Mittel
PCT/EP1996/005064 WO1997019595A1 (de) 1995-11-24 1996-11-18 Fungizide mischung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK50798A3 SK50798A3 (en) 1998-12-02
SK282770B6 true SK282770B6 (sk) 2002-12-03

Family

ID=7778260

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK507-98A SK282770B6 (sk) 1995-11-24 1996-11-18 Fungicídna zmes s obsahom derivátu p-hydroxyanilínu a spôsob ničenia škodlivých húb

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0863702B1 (sk)
JP (1) JP2000510437A (sk)
KR (1) KR100428275B1 (sk)
CN (1) CN1214717C (sk)
AR (1) AR004744A1 (sk)
AT (1) ATE204127T1 (sk)
AU (1) AU729337B2 (sk)
BR (1) BR9611631A (sk)
CA (1) CA2235039C (sk)
CO (1) CO4770920A1 (sk)
CZ (1) CZ293592B6 (sk)
DE (2) DE19543746A1 (sk)
DK (1) DK0863702T3 (sk)
ES (1) ES2163046T3 (sk)
IL (1) IL123896A (sk)
MX (1) MX9803080A (sk)
NZ (1) NZ322502A (sk)
PT (1) PT863702E (sk)
SK (1) SK282770B6 (sk)
UA (1) UA52631C2 (sk)
WO (1) WO1997019595A1 (sk)
ZA (1) ZA969796B (sk)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA59381C2 (uk) 1996-12-13 2003-09-15 Баєр Акціенгезельшафт Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм
GB9718366D0 (en) * 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB0127556D0 (en) * 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
CN103355298B (zh) * 2012-03-29 2016-04-06 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环酰菌胺与抗生素类的杀菌组合物
DE102013109570B4 (de) 2013-09-02 2017-07-20 Johnson Electric Germany GmbH & Co. KG Gasabschaltventil
EP3047731A1 (en) 2015-01-21 2016-07-27 Basf Se Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JPH07304607A (ja) * 1994-05-13 1995-11-21 Sumitomo Chem Co Ltd 殺菌剤組成物
AU1120495A (en) * 1993-12-02 1995-06-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Bactericidal composition
BR9508424A (pt) * 1994-07-21 1997-11-18 Basf Ag Processo para controlar fungos nocivos mistura senergica adequada para controlar fungos nocivos e usu de um composto
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2210917A1 (en) * 1995-02-11 1996-08-15 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal composition

Also Published As

Publication number Publication date
IL123896A0 (en) 1998-10-30
DE59607515D1 (de) 2001-09-20
EP0863702A1 (de) 1998-09-16
CN1214717C (zh) 2005-08-17
JP2000510437A (ja) 2000-08-15
IL123896A (en) 2004-06-01
ATE204127T1 (de) 2001-09-15
UA52631C2 (uk) 2003-01-15
BR9611631A (pt) 1999-05-25
AU729337B2 (en) 2001-02-01
WO1997019595A1 (de) 1997-06-05
CN1202798A (zh) 1998-12-23
ES2163046T3 (es) 2002-01-16
DK0863702T3 (da) 2001-10-08
KR19990071590A (ko) 1999-09-27
NZ322502A (en) 1999-01-28
CZ293592B6 (cs) 2004-06-16
PT863702E (pt) 2002-02-28
AR004744A1 (es) 1999-03-10
SK50798A3 (en) 1998-12-02
DE19543746A1 (de) 1997-05-28
EP0863702B1 (de) 2001-08-16
MX9803080A (es) 1998-11-30
ZA969796B (en) 1998-05-22
AU7626896A (en) 1997-06-19
CZ161098A3 (cs) 1998-10-14
CA2235039C (en) 2005-01-18
CA2235039A1 (en) 1997-06-05
CO4770920A1 (es) 1999-04-30
KR100428275B1 (ko) 2005-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5554619A (en) Microbicides
AU688540B2 (en) Method of combating harmful fungi
PT1567012E (pt) Combinações fungicidas para protecção das culturas
HU226271B1 (en) Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi
PL194327B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
AU739192B2 (en) Fungicidal mixtures
SK74197A3 (en) Fungicidal mixture and its use
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ90098A3 (cs) Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub
SK282770B6 (sk) Fungicídna zmes s obsahom derivátu p-hydroxyanilínu a spôsob ničenia škodlivých húb
KR19980703696A (ko) 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물
WO1997046097A1 (fr) Nouvelles compositions bactericides agricoles et horticoles
EP1085806B1 (en) Fungicidal combinations comprising a glyoxalic acid methylester methyloxime derivative
US5877201A (en) Fungicidal mixtures
JP2001302420A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
CZ5199A3 (cs) Fungicidní směs
KR20000035946A (ko) 살진균성 혼합물
AU2005242192B2 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
MXPA99010819A (en) Fungicidal mixtures
MXPA97007537A (es) Procedimiento para combatir hongos nocivos
MXPA98002272A (en) Fight against parasite fungi with a combination of an active agent that inhibits breathing in complex iii of citocromo and fenazaqu
MXPA98008771A (en) Fungicide mixtures
AU2006201406A1 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives