CZ161098A3 - Fungicidní směs - Google Patents
Fungicidní směs Download PDFInfo
- Publication number
- CZ161098A3 CZ161098A3 CZ981610A CZ161098A CZ161098A3 CZ 161098 A3 CZ161098 A3 CZ 161098A3 CZ 981610 A CZ981610 A CZ 981610A CZ 161098 A CZ161098 A CZ 161098A CZ 161098 A3 CZ161098 A3 CZ 161098A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- optionally
- alkyl
- alkoxy
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 45
- -1 alkoxy halide Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 12
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 77
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 32
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 17
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006709 (C5-C7) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 241000690606 Teratura Species 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIADWMCWOGLLKA-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O RIADWMCWOGLLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010061818 Disease progression Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000758706 Piperaceae Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241001112254 Pseudocera Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 230000005750 disease progression Effects 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical compound [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004289 pyrazol-3-yl group Chemical group [H]N1N=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fungicidní směs
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidní směsi, která jsou vhodná k o/ mezování škodlivých hub.
Dosavadní stav techniky
Následně uváděné sloučeniny obecného vzorce I jsou známé (evropský patentový spis číslo EP-A 339418, EP-A 653417, EP-A 653418 a německá zveřejněná přihláška vynálezu číslo Az. 195 04 599.8 a 195 40 970.11.
Následně uváděné účinné látky obecného vzorce IIA a IIB jsou popsány příkladně v následujících patantových spisech:
| EP-A | 17 8 | 826, | EP-A | 203 | 606, | EP-A | 203 | 608, | |||
| EP-A | 206 | 523, | EP-A | 212 | 859, | EP-A | 226 | 917, | |||
| EP-A | 229 | 974, | EP-A | 242 | 070, | EP-A | 242 | 081, | EP-A | 243 | 012, |
| EP-A | 243 | 014, | EP-A | 251 | 082, | EP-A | 253 | 213, | EP-A | 254 | 426, |
| EP-A | 256 | 667, | EP-A | 260 | 794, | EP-A | 260 | 832, | EP-A | 267 | 734, |
| EP-A | 273 | 572, | EP-A | 274 | 825, | EP-A | 278 | 595, | EP-A | 280 | 185, |
| EP-A | 291 | 196, | EP-A | 299 | 694, | EP-A | 307 | 101, | EP-A | 307 | 103, |
| EP-A | 310 | 954, | EP-A | 312 | 221, | EP-A | 312 | 243, | EP-A | 329 | 011, |
| EP-A | 331 | 966, | EP-A | 335 | 519, | EP-A | 336 | 211, | EP-A | 337 | 211, |
| EP-A | 341 | 845, | EP-A | 350 | 691, | EP-A | 354 | 571, | EP-A | 363 | 818, |
| EP-A | 370 | 629, | EP-A | 373 | 775, | EP-A | 374 | 811, | EP-A | 378 | 308, |
| EP-A | 378 | 755, | EP-A | 379 | 098, | EP-A | 382 | 375, | EP-A | 383 | 117, |
| EP-A | 384 | 211, | EP-A | 385 | 224, | EP-A | 385 | 357, | EP-A | 386 | 561, |
| EP-A | 386 | 681, | EP-A | 389 | 901, | EP-A | 391 | 451, | EP-A | 393 | 428, |
| EP-A | 393 | 861, | EP-A | 398 | 692, | EP-A | 400 | 417, | EP-A | 402 | 246, |
| EP-A | 405 | 782, | EP-A | 407 | 873, | EP-A | 409 | 369, | EP-A | 414 | 153, |
| EP-A | 416 | 746, | EP-A | 420 | 091, | EP-A | 422 | 597, | EP-A | 426 | 460, |
| EP-A | 429 | 968, | EP-A | 430 | 471, | EP-A | 433 | 233, | EP-A | 433 | 899, |
| EP-A | 439 | 785, | EP-A | 459 | 285, | EP-A | 460 | 575, | EP-A | 463 | 488, |
| EP-A | 463 | 513, | EP-A | 464 | 381, | EP-A | 468 | 684, | EP-A | 468 | 695, |
| EP-A | 468 | 775, | EP-A | 471 | 261, | EP-A | 472 | 224, | EP-A | 472 | 300, |
| EP-A | 474 | 042, | EP-A | 475 | 158, | EP-A | 477 | 631, | EP-A | 480 | 795, |
| EP-A | 483 | 851, | EP-A | 483 | 985, | EP-A | 487 | 409, | EP-A | 493 | 711, |
• ·
498
508
517
532
546
567
579
583
596
188,
901,
301,
127,
387,
828,
908,
806,
254,
EP-A EP-A EP-A EP-A EP-A
EP-A ΈΡ-Α
EP-A WO-A
396,
857,
245,
980,
650,
326,
095,
625,
499
513
532
538
564
579
582
585
823,
580,
022,
097,
928,
071,
902,
751,
503
515
532
544
566
579
582
590
498
509
528
535
548
571
581
584
90/07,493
92/18,494, WO-A 93/08,183, WO-A 94/05,626, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, 05/294,948, 06/056,756, 2 238 308,
436,
901,
126,
587,
455,
124,
925, ·
610,
92/18,487, 93/08,180, 94/00,436, 94/10,159,
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A
EP-A , WO-A 92/13,830, WO-A
92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A
93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A
94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A
02/121,970, JP-A 04/182,461,
JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012,
JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
FR-A 2 670 781, GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702,
GB-A 2 249 092, GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,
| DĚ- | -A 39 | 05 911, | DE | Pat. . | Anm. | 43 05 502 | .8, | |||
| DĚ | Pat. | Anm. | 43 | 10 | 143.7 | , DE | Pat. Anm. | 43 | 18 | 397.2, |
| DE | Pat. | Anm. | 43 | 34 | 709.6 | , DE | Pat. Anm. | 44 | 03 | 446.6, |
| DE | Pat. | Anm. | 44 | 03 | 447.4 | , DE | Pat. Anm. | 44 | 03 | 448.2, |
| DE | Pát. | Anm. | 44 | 10 | 424.3 | , DE | Pat. Anm. | 44 | 21 | 180.5, |
| DE | Pat. | Anm. | 44 | 21 | 182.1 | , DE | Pat. Anm. | 44 | 15 | 483.6, |
| DE | Pat. | Anm. | 44 | 23 | 615.8 | und | DE Pat. Anm. | 44 | 23 612.3. |
Úkolem vynálezu je zvýšit fungicidní působení následně uváděných sloučenin obecného vzorce I mícháním se vhodnými jinými fungicidně účinnými látkami.
S překvapením se zjistilo, že tento úkol je možno vyřešit prostředkem, který obsahuje účinnou látku obecného vzorce I, známou ze stavu techniky, v synergické směsi s dalšími specifikovanými látkami obecného vzorce IIA nebo IIB..
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je fungicidní směs obsahující • ·
a) derivát p-hydroxyani 1 inu obecného vzorce I
( I) kde znamená
R1 atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/ nebo má popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž cyklické skupiny mohou mít jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo a1koxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, a 1koxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxysku·· · pinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, a1kýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkylovou skupinu s 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a1koxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenovaná a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1kylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 a R3 na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Z atom vodíku nebo skupinu R4-(CO)-, kde znamená
R4 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají
«· ·· • · · · • · · · ··· · ·· popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkeny1ovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu obecného vzorce OR5 , NR6R7, kde znamená
R5 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkyl thioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s až atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
cykloa1kylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky 1 thi oskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R6 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou
| • · · | • 9 | • 9 | • 9 | 99 |
| 9 9 9 | • 9 | • | 9 · | 9 · |
| • 99 | • 9 | 9 9 9 | • 9 | 9 9 |
| • 999 · | • · | • ♦ ♦ | 99 · | 9 9 |
| 9 · | • · | • 9 | 9 | 9 · |
| 99 99 | • · | • 9 | • · | 9 9 |
popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent se souboru zahrnujícího alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru nahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky 1 thi oskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R-7 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku,
b) účinnou látku obecného vzorce IIA nebo TIB
| • ·· | ·· | ·· | ·· | • * | |||
| • · · · | • · | • | • · | • | ·· | v | |
| • Φ · | • | • | ··· | • * | |||
| Φ · · ♦ | • · | • | • · | • ··· | • | • | |
| • · | • | • | • · | • | • | • · | • |
| ·♦· ·· | ·· | ·· | ·· |
dvojnou nebo jednoduchou vazbu,
R' -c[co2ch3] =choch3, -c[co2ch3] =noch3, -c[conhch3]=noch3,
-c[co2ch3]=chch3, -c[co2ch3]=chch2ch3, -C[COCH3]=NOCH3, -c(coch2ch3] =noch3, -n(och3)-co2ch3,
-N(CH3)-CO2CH3, -N (CH2CH3) -CO2CH3 ;
R organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X as kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicykl ický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
Rx -0C [CO2CH3] =choch3, -oc[co2ch3]=chch3,
-oc [co2ch3] =chch2ch3, -scíco2ch3] =choch3,
-sc [CO2CH3] =chch3, -sc [co2ch3] =chch2ch3,
-N (CH3) C [CO2CH3] =CHOCH3, -N (CH3) C [CO2CH3] =NOCH3 ,
-ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3,
-CH2C [CONHCH3] =NOCH3;
Ry atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo =N-, n 0, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,
X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1
| • · · | 99 | 99 | 99 | «· | |||
| 99 · · • · · | • « | 9 9 | 9 999 | 9 9 9 9 | 9 | ·· | 9 |
| • ··♦ · | • | 9 | 9 9 9 | 999 | « | 9 | |
| • · | • | 9 | 9 9 | 9 | • | 9 | |
| ··· ·· | 99 | 99 | 99 | • 9 |
až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle volené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkýlovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
Y =C- nebo =N- ,
Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, furylovou, pyrazoly1ovou, imidazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, t.hiazol ylovou, th i ad i azol y 1 ovou, triazolylovou. pyr i dinylovou, 2-pyridinylovou, pyrimidinylovou nebo triaziny1ovou a
T skupinu fenylovou, oxazolylovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazolylovou, pyridinylovou, pyrimidiny1ovou nebo triazinylovou v synergicky účinném množství pro potírání škodlivých hub.
Pro synergické směsi podle vynálezu přicházejí v úvahu s výhodou sloučeniny obecného vzorce T podle tabulky 1.1.
| • · · | ·· | ·· ·· | ·· | ||
| • · · | • · | • · · | • | • | |
| • · · | • | • | ··· · · | ||
| • ··· · | • | • | • · · ·«· | « | • |
| • · | • | • | • · · | • | • |
| • · ♦· | ·· | ·· ·· | • · |
ΙΟ
Tabulka I.1
Výhodné sloučeniny obecného vzorce T
| Nr. | R3 | R2 | R1 | Literatur *) |
| 1.1.1 | Cl | Cl | c (ch3 ) T- ch2-@— ch3 | (A), (C), (D) · |
| 1.1.2 | F | ch3 | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.3 | F | CH3' | C(CH3)2-CH2-C1 | (A) , (C) , (D) |
| 1.1.4 | F | ch3 | c (CH3) 2— ch2H§>- Cl | (A), (C), (D) |
| 1.1.5 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C) , (D) |
| 1.1.6 | F | ch3 | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.7 | F | -ch3 | C (CH3) 2-CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.8 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.9 | Cl | Cl | C (CH3) 2 -CH2Br | (A), (C), (D) |
| 1.1.10 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH2C1 | (A), (C) , (D) |
| 1.1.11 | Cl | • ch3 | C (CH3) 2-CH2Br | (A), (C) , (D) |
| 1.1.12 | Cl | ch3 | C(CH3)2-CH3 | (A), (C), (D) |
| 1.1.13 | Cl | ch3 | c (ch3) 2 ch2—^(2)^— ci | (A) , (C) , (D) |
| 1.1.14 | Cl | ch3 | 2-CH3-[2.2.1]-heptan-2-yl | (B) , (C) , (D) |
*) (A) = EP-A 653417 (B) = EP-A 653418 (C) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 04599.8 (D) = Deutsche Patentanmeldung Az. 195 40970.1
Pro synergické směsi podle vynalezu přicházejí v úvahu obzvláště s výhodou sloučeniny obecného vzorce I podle tabulky
1.2.
··· ··· *· ···« • ·* • *··· • · · ·· • · ·· ♦ ···
| ·· | • · |
| • · | • · |
| 4 · | • · |
| • ··· | • ♦ |
| • | • · |
| ·· | • · |
- 11 Tabulka I.2
Obzvláště výhodné sloučeniny obecného vsorce I (Odkazy na literaturu a obecný vzorec jsou u tabulky 1.15
| Nr. | R3 | R2 | R1 | Literatur |
| 1.2.1 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2C1 | (A), (C) , (D) |
| 1.2.2 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH3 | (A), (C) , (D) |
| 1.2.3 | Cl | Cl | C(CH3)2-CH2CH2CH3 | (A), (C) , (D) |
| 1.2.4 | Cl | Cl | c ( ch3 ) 2 - ch2 — Cl | (A), (C) , (D) |
| 1.2.5 | Cl | Cl | 2-CH3-[2.2.1] -heptan-2-yl | (B) , (C) , (D) |
| 1.2.6 | Cl | Cl | 2-CH3-[2.2.1] -hepten-2-yl | (B), (C), (D) |
| 1.2.7 | Cl | Cl | 1-CH3-Cyclohexy1 | EP-A 339 418 |
Kombinací účinné látky obecného vzorce I a IIA popřípadě
IIB se dosahuje účinnějšího omezování škodlivých hub, jelikož pro synergické působení složek se může používat menšího množství jednotlivých účinných látek.
Pro účely vynálezu jsou vhodné všechny sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě IIB, uvedené ve shora jmenovaných spisech .
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce IIA popřípadě IIB, ve kterých má symbol R skupinu ze souboru zahrnuj í c í ho:
popřípadě substituovanou ary1oxyskupinu, popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, popřípadě substituovanou aryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, popřípadě substituovanou arylethenylenovou skupinu, popřípadě substituovanou hetarylethenylenovou skupinu nebo
| • · · | • ♦ | ·· | ·· | ·· |
| • · · · | • | • · | • · | • ♦ |
| • · · | • | • ··· | • · | • · |
| • · ·· | • ♦ | • · · | • ·· · | • · |
| • · | • | • · · | • | • · |
| *·· ·· | ·· | • · | • · | • · |
skupinu R R C=N0CH2- nebo R ON = CR CR =NOCH2~ , přičemž R , R , R , R a R mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 370629
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575, EP-A 463 488,
EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 515 901,
EP-A 585 751, WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487,
WO-A 92/18,494, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948,
WO-A 94/08,968, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948, JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
DE Pat. Anm. 44 03 447.., DE Pat. Anm. 44 03 448..,
DE Pat. Anm. 44 21 180.5 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě substituovaná ary1oxyskupina, popřípadě substituovaná hetaryloxyskupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v paten-
| tových spisech a v | př i hláškách | vynálezu číslo | EP-A 178826 | ||||||||
| EP-A | 242 | 070, | EP-A | 242 | 081, | EP-A | 253 | 213, | EP-A | 254 | 426, |
| EP-A | 256 | 667, | EP-A | 260 | 794, | EP-A | 280 | 185, | EP-A | 307 | 103, |
| EP-A | 341 | 845, | EP-A | 382 | 375, | EP-A | 393 | 861, | EP-A | 398 | 692, |
| EP-A | 405 | 782, | EP-A | 430 | 471, | EP-A | 468 | 684, | EP-A | 468 | 695, |
| EP-A | 477 | 631, | EP-A | 483 | 985, | EP-A | 498 | 188, | EP-A | 513 | 580, |
| EP-A | 515 | 901, | WO-A | 93/15,046, WO- | A 94/10, | 159, GB-A | 2 253 624, |
JP-A 04/182,461 und DE Pat. Anm. 44 23 612.3;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě subst i tuovaná aryloxymethy1enová skupina”, popřípadě substituovaná hetary1oxymethy1enová skupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a přihláškách vynálezu číslo
| EP-A : | 178 | 826, | EP-A : | 226 | 917, EP-A : | 253 | 213, | ||
| EP-A | 254 | 426, EP-A | 278 | 595, | EP-A | 280 | 185, EP-A | 299 | 694, |
| EP-A | 335 | 519, EP-A | 350 | 691, | EP-A | 363 | 818, EP-A | 373 | 775, |
| EP-A | 378 | 308, EP-A | 385 | 224, | EP-A | 386 | 561, EP-A | 398 | 692, |
| EP-A | 400 | 417, EP-A | 407 | 873, | EP-A | 472 | 224, EP-A | 477 | 631, |
| EP-A | 498 | 188, EP-A | 498 | 396, | EP-A | 513 | 580, EP-A | 515 | 901, |
| EP-A | 579 | 124, WO-A | 93/08,18 | 0, WO-A 93/15,046, WO-A | 94/00,436 |
JP-A 04/182,461, DE Anm. Nr. 43 05 502.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 15 483.6;
jako obzvláště výhodné skupiny, označované jako popřípadě sub99 ·
- 13 stiluovaná ary1elheny1enová skupina”, “popřípadě substituovaná hetarylethenylenová skupina mají obecně a obzvláště význam uvedený v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
| EP-A | 178 | 826, | EP-A | 203 | 606, | EP-A | 253 | 213, | EP-A | 254 | 426, |
| EP-A | 280 | 185, | EP-A | 378 | 755, | EP-A | 398 | 692, | EP-A | 402 | 246, |
| EP-A | 474 | 042, | EP-A | 475 | 158, | EP-A | 477 | 631, | EP-A | 487 | 409, |
| EP-A | 498 | 188, | EP-A | 498 | 396, | EP-A | 513 | 580, | EP-A | 515 | 901, |
| EP-A | 528 | 245, | EP-A | 544 | 587, | WO-A | 93/1 | 5,046 | wo- | •A 94/11,334 | |
| FR-A | 2 6Ί | '0 781 | und | DE Pat. , | Anm. 4 | 4 23 | 615. | 8; |
obzvláště výhodné účinné látky obecného vzorce IIA, kde znamená R skupinu -C[C02CH3]=CHOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám podle patentových spisu a přihlášek vynálezu číslo
| EP-A | 178 | 826, | EP-A | 203 | 606, | EP-A | 226 | 917, | EP-A | 242 | 070, |
| EP-A | 242 | 081, | EP-A | 256 | 667, | EP-A | 260 | 794, | EP-A | 278 | 595, |
| EP-A | 299 | 694, | EP-A | 307 | 103, | EP-A | 335 | 519, | EP-A | 341 | 845, |
| EP-A | 350 | 691, | EP-A | 370 | 629, | EP-A | 373 | 775, | EP-A | 378 | 308, |
| EP-A | 378 | 755, | EP-A | 382 | 375, | EP-A | 385 | 224, | EP-A | 386 | 561, |
| EP-A | 393 | 861, | EP-A | 402 | 246, | EP-A | 405 | 782, | EP-A | 407 | 873, |
| EP-A | 414 | 153, | EP-A | 426 | 460, | EP-A | 430 | 471, | EP-A | 463 | 488, |
| EP-A | 468 | 695, | EP-A | 472 | 224, | EP-A | 474 | 042, | EP-A | 475 | 158, |
| EP-A | 483 | 985, | EP-A | 487 | 409, | EP-A | 515 | 901, | EP-A | 528 | 245, |
| EP-A | 544 | 587, | WO-A | 90/C | 17,493 | ,, wo- | A 92 | 1/18,487, WO-A | 92/18,494, |
WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, FR-A 2 670 781, JP-A 06/025,133, DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 21 180.5;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupí nu -C[CO2CH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo
| EP-A | 253 | 213, | EP-A | 254 | 426, | EP-A | 299 | 694, | |||
| EP-A | 363 | 818, | EP-A | 378 | 308, | EP-A | 385 | 224, | EP-A | 386 | 561, |
| EP-A | 400 | 417, | EP-A | 407 | 873, | EP-A | 460 | 575, | EP-A | 463 | 488, |
| EP-A | 468 | 684, | EP-A | 472 | 300, | EP-A | 515 | 901, | WO-A | 94/00,436, |
WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946,
JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948, DE Anm. Nr. 44 03 447..,
DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm. 44 21 180.5;
···
- 14 obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -C[CONHCH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901,
EP-A 579 124, EP-A 585 751, WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180,
WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, GB-A 2 253 624,
JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948, DE Anm. Nr. 43 05 502..,
DE Anm. Nr. 44 03 448.., DE Anm. Nr. 44 10 424..,
DE Pat. Anm. Nr. 44 23 615.8 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -CÍCO2CH3)=CHCH3 nebo -CíCO2CH3)=CHCH2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentových spisech a v přihláškách vynálezu číslo EP-A 280185, EP-A 463488,
EP-A 501 901, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424..,
DE Pat. Anm. Nr. 44 21 180.5 und DE Pat. Anm. Nr. 44 15 483.6;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -CCC0CH31=N0CH3 nebo -C[COCH2CH31=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo EP-A 498188;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -N(OCH31CO2CH3 nebo -NíCH3I-CO2CH3 nebo -NíCH2CH3)-CO2CH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo EP-A 498396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142 a v přihlášce vynálezu DE Pa. Anm. 44 23 612.3;
obzvláště výhodné účinné látky typu II, kde znamená R skupinu -OC[CO2CH3] =choch3, -oc[co2ch3]=chch3, -oc[co2ch3] =chch2ch3, -OC[COCH2CH3] =noch3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -sc[co2ch3]=chch3/
-SC [CO2CH3 ] =CHCH2CH3 , -N ( ch3 ) C (CO2CH3 ] =choch3 ,
-N (ch3) c [co2ch3] =noch3 , -ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3 nebo -CH2C[CONHCH3]=NOCH3 odpovídají obecně a obzvláště sloučeninám popsaným v patentovém spise číslo
| • ·· | ·· | ·· |
| ·· · · • · · | • · • · | • • · » |
| • ··· | • · · | • · · |
| • » | * · | • ♦ |
| ··· ·· | ·· | ·· |
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211, EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261, EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 und EP-A 584 625.
Příklady obzvláště výhodných účinných látek typu II jsou v ná sledujících tabulkách.
Tabulka II.1A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCO3CH3)=CHOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž nopřípadě substituován^ Cbetlarylový podíl má následující význam
| |Čí slo | Popřípadě substit. (het)aryl | Literatura | |
| IlI.lA-l | 2-CH3-C6H4 | EP-A 226 917 1 |
| III.1A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226 917 1 |
| jlI.ÍA-3 | 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 1 |
| JlI.lA-4 | 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-pyrimidin-4-yl | EP-A 407 873 1 |
| |lI.lA-5 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 226 917 | |
Tabulka II. 1B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCO3CH3)=CHOCH3, n nulu, R” popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (betlaryl | Literatura 1 |
| II.1B-1 | c6h5 | EP-A 178 826 |
| II.1B-2 | 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl | EP-A 382 375 |
·· ·· ··
- 16 ·· •· · · •· ·· ··· ·· • ·· ·· ··
Tabulka II. ÍC
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C( CO2CH3)=CH0CH3> n nulu, R popřípadě substituovanou hetarylethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | Li teratura |
| II.1C-1 | 1-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-pyrazol-4-yl | EP-A 528 245 |
| II.1C-2 | 1-(4-Cl-C6H4)-pyrazol-4-yl | EP-A 378 755 |
| II.1C-3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 203 606 |
| II.1C-4 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 203 606 |
| II.1C-5 | 4-C6HS-C6H4 | EP-A 203 606 |
Tabulka II.ID
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupí z íX ty nu, R skupinu - C( CO2CH31 =CH0CH3, n nulu, R” skupinu CH£)N = CR R* , ty přičemž R* a R' má následující význam
| Učíslo | Ra | rP | L i teratura | |
| IlI.lD-l | ch3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 370 629 | |
| II.1D-2 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 370 629 1 |
| II.ÍD-3 | ch3 | 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl | WO-A 92/18,487 | |
Tabulka II . IE
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3)=CH0CH3, n nulu, R skupinu
CHpN = CR^R^= NOR^ , přičemž R^”, a R^ má následující význam
| IIČíslo | RY | Ró | Re | Li teratura |
| II.1E-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.1E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.1E-3 | ch3 | c6h5 | ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.1E-4 | ch3 | CfiHs | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.1E-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE Anm. Nr. 44 21 180.5 |
| II.1E-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 21 180.5 β |
• ·
Tabulka II. 2A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CCCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě subst.it. í bet) ary 1 | L i teratura |
| II.2A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 253 213 |
| II.2A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
| II.2A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 400 417 |
| II.2A-4 | 2,3,5- (CH3)3-C6H2 | EP-A 400 417 1 |
| II.2A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 400 417 1 |
| II.2A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 | EP-A 386 561 || |
Tabulka II . 2B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH31=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| [Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | Literatura | |
| [II.2B-1 | c6h5 | EP-A 253 213 [ |
| [lI.2B-2 | 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl | EP-A 468 684 | |
Tabulka II.2C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CíCO2CH3)=N0CH3, n nulu, R“ skupinu
CH20N = CR^R^, přičemž R^ a R^ má následující význam • ·
| Číslo | R“· | R0 | Literatura | |
| II.2C-1 | CH3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.áC-2 | ch3 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-3 | ch3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-4 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.2C-5 | ch3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| 11.206 | ch3 | 4-OCH2CH3-pyrimidin-2-yl | EP-A 472 300 |
| 11.207 | ch3 | 3,5-Cl2-C6H3 | EP-A 463 488 |
Tabulka II.2D
Sloučeniny obecného vzorce lift, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH3)=N0CH3, n nulu, R” skupinu
CH20N = CR!,rR<^= NOR^ , přičemž RÚ^ R^ a R^ má následující význam
| Číslo | RY | Ró | Re | Li teratura |
| II.2D-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.2D-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.2D-3 | ch3 | C6Hs | ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.2D-4 | ch3 | C6Hs | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 03 447.4 |
| II.2D-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE Anm. Nr. 44 21 180.5 |
| II.2D-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE Anm. Nr. 44 21 180.5 |
Tabulka II.3ft
Sloučeniny obecného vzorce lift, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CONHCH31=NOCH3, n nulu, R” popřípadě substituovanou hetary1oxymethy1enovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit.( het)aryl | L i teratura |
| II.3A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 477 631 |
| II.3A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
| II.3A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 477 631 |
| II.3A-4 | 2,3,5-(CH3) 3-C6H2 | EP-A 477 631 |
| II.3A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 579 124 |
| II.3A-6 | 1- [4-CI-C6H4] -pyrazol-3-yl | DE Anm. Nr. 43 05 502.8 |
| II.3A-7 | 1- [2,4-Cl2-C6H3] -pyrazol-3-yl | DE Anm. Nr. 43 05 502.8 |
Tabulka II.3B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CONHCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
| ||číslo | Popřípadě substit. Chetlaryl | Li teratura |
| UII.3B-1 | c6h5 | EP-A 398 692 |
| || II.3B-2 | 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl | GB-A 2 253 624 |
Tabulka II.3C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CCCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryIethenylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný Chetlarylový podíl má následující význam
| . -----·_^ jČíslo | Popřípadě subs. Chetlaryl | Literatura | |
| II.3C-1 | l-[2,4-Cl2-C6H3] , 5-CF3-pyrazol-4-yl | DE Anm. Nr. 44 23 615.8 | |
Tabulka II.3D
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CCCONHCH3I=NOCH3 , n nulu, R“ skupinu CH2ON = CRa· R^, A přičemž R'^ a R· má následující význam
| Číslo | Ra | L i teratura | |
| II.3D-1 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.3D-2 | ch3 | 3-Cl-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.3D-3 | ch3 | 4-CF3-C6H4 | EP-A 585 751 |
| II.3D-4 | ch3 | 3-CF3-C6H4 | EP-A 585 751 |
| II.3D-5 | ch3 | 4-CH3-C6H4 | EP-A 463 488 |
| II.3D-6 | ch3 | 3,5-Cl2-C6H3 | EP-A 463 488 |
| II.3D-7 | ch3 | 2 -OCH2CH3 -pyr imidin-2 -y 1 | WO-A 92/13,830 . |
·· ·
- 20 Tabulka II.3E
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCONHCH3)=N0CH3, n nulu, R skupinu
CH20N=CR^R<^= NOR^ , přičemž R<T, a R^ má následující význam
| Číslo | RY | Ró | re | Li teratura |
| II.3E-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-3 | ch3 | C6H5 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-4 | ch3 | C6Hs | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-6 | ch3 | 4-Cl-C€H4 | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 |
| II.3E-7 | ch3 | 4-F-C6H4 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 182.1 | |
Tabulka II.4A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH3)=CHCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě subst,( het) ary 1 | Literatura |
| II.4A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 280 185 |
| II.4A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-3 | 2,4-(ΟΗ3)2-Ο6Η3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-4 | 2,3,5-(CH3) 3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| II.4A-5 | 2-01, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-6 | 2-CH3, 4-C [CH3]=NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.4A-7 | 1- [4-Ο1-Ο6Η4] -pyrazol-3-yl | DE Pat. Anm. 44 15 483.6 |
- 21 9 9 99 9999
9 9 9 9 99
9999 9999
99 99 99999
9 9 9 9 99
99 9999
Tabulka II.4B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3I=CHCH3, n nulu, R“ popřípadě substituovanou hetary1oxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný íhetlarylový podíl má následující význam
| || Číslo | Popřípadě substit. íhet)ary1 | Li teratura |
| ||lI.4B-l | c6h5 | EP-A 513 580 |
Tabulka II. 4C
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -CíCO2CH3)=NOCH3, n nulu, R skupinu
CH20N = CR*G?^= NOR^ , přičemž R< rS a Rř má následující význam
| [Číslo | RY | Ró | re | Literatura | |
| [II.4C-1 | ch3 | CH3 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 |
| JlI.4C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 |
| |lI.4C-3 | ch3 | C6Hs | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 | |
| |lI.4C-4 | ch3 | c6h5 | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 i |
| III.4C-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 1 |
| |II.4C-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE Pat. Anm. 44 21 180.5 | |
Tabulka II.5A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -CíCO2CH3)=CHCH2CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný íhetlarylovy podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | Literatura 1 |
| II.5A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 513 580 | |
| II.5A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.5A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.5A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 513 580 |
| II.5A-5 | 2-C1, 5-CH3-C6H3 | EP-A 513 580 |
| II.5A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 | EP-A 513 580 | |
Tabulka II.5B
Sloučeniny obecného vsorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R' skupinu -C(CO2CH3)=CHCHzCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| Číslo | 'Popřípadě substit. (hetlaryl | Literatura . H |
| II.5B-1 | C6H5 | EP-A 513 580 || |
Tabulka II.5C
Sloučeniny obecného vzorce TTA. kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(CO2CH31=CHCH2CH3, n nulu, R“ skupinu
CH20N = CRrR^= NOR^ , přičemž R<C a Ré má následující význam
| jčíslo | RV | Ró | re | Literatura 1 |
| II.5C-1 | ch3 | ch3 | ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 1 |
| II.5C-2 | ch3 | ch3 | ch2ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 8 |
| II.5C-3 | ch3 | c6h5 | ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 I |
| II.5C-4 | ch3 | c6hs | ch2ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 1 |
| II.5C-5 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 1 |
| |II.5C-6 | ch3 | 4-Cl-C6H4 | ch2ch3 | DE Pat. Annu 44 21 180.5 | |
Tabulka II. 6A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R“ popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (bet)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | L i teratura |
| II.6A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 |
| II.6A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| II.6A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 |
| II.6A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 |
| II.6A-5 | 2-CH3, 4-C[CH3] =NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 |
Tabulka II.6B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu. R skupinu -C(COCH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupi nu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | :Literatura | |
| II.6B-1 | C6HS | EP-A 498 188 |
| II.6B-2 | 6- [2-CN-C6H4-O] -pyrimidin-4-yl | EP-A 498 188 |
Tabulka II.7A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -C(COCH2CH3)=NOCH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxymethylenovou skupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylový podíl má následující význam
| JČíslo | 'Popřípadě substit. (het)aryl | Literatura R |
| II.7A-1 | 2-CH3-C6H4 | EP-A 498 188 | |
| II.7A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | EP-A 498 188 1 |
| II.7A-3 | 2,4- (CH3) 2-C6H3 | EP-A 498 188 1 |
| II.7A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | EP-A 498 188 1 |
| II.7A-5 | 2-CH3 , 4-C [CH3] =NOCH3-C6H3 | EP-A 498 188 | |
·· ··
- 24 Tabulka II. 7B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R* skupinu -C(COCH2CH3)=N0CH3, n nulu, R popřípadě substituovanou hetaryloxyskupinu, přičemž popřípadě substituovaný (het)arylovy podíl má následující význam
| Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | Literatura |
| II.7B-1 | c6h5 | EP-A 498 188 |
| II.7B-2 | 6-[2-CN-C6H4-O]-pyrimidin-4-yl | EP-A 498 188 |
Tabulka II.8A
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupi nu, R skupinu -N(OCH3)-CO2CH3 , n tuovanou hetaryloxymethylenovou substituovaný (het)arylový podíl nulu, R” popřípadě substiskupinu, přičemž popřípadě á následující význam
| U Číslo | Popřípadě substit. (het)aryl | L i teratura |
| II.8A-1 | 2-CH3-C6H4 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-2 | 2,5-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-3 | 2,4-(CH3)2-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-4 | 2,3,5-(CH3)3-C6H2 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-5 | 2-Cl, 5-CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-6 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-7 | 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-8 | 2-CH3, 4-C[CH2ČH3] =NOCH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| II.8A-9 | 2-CH3, 4-C(CH2CH3] =NOCH2CH3-C6H3 | WO-A 93/15,046 |
| |II.8A-1O | 1- [4-CI-C6H4] -pyrazol-3-yl | DE Pat. Anm. | 44 23 612.3 | |
··
- 25 Tabulka II. 8B
Sloučeniny obecného vzorce IIA, kde znamená Q fenylovou skupinu, R skupinu -NíOCH3I-CO2CH3, n nulu, R skupinu CHaON=CR R , přičemž R a R má následující význam
| 1 Číslo | Ra | rP | Literatura | |
| [II.8B-1 | ch3 | 3,5-Cl2-C6H3 | WO-A 93/15,046 | |
Při přípravě směsí se s výhodou používá čistých účinných látek obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB, přičemž se však do těchto směsí mohou přimíchávat další účinné látky proti škůdcům (například proti hmyzu, pavoukům nebo nematodům) nebo proti škodlivým houbám avšak také herbicidně účinné látky, účinné látky ovlivňující růst nebo hnojivá.
Směsi sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nebo oddělené používání sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB vykazují vynikající působení proti širokému spektru obzvláště patogenních hub napadajících rostliny. Zčásti jsou systémově působící (to znamená že při použití k ochraně rostlin mohou být přijímány rostlinou bez ztráty účinnosti a popřípadě v rostlině transportovány), a proto mohou být používány jakožto fungicidy nanášené na list a na půdu.
Mají obzvláštní význam při potírání četných hub na různých kulturních rostlinách, jako jsou bavlník, zelenina (například okurky, luštěniny a dýně), obilí, tráva, oves, kávovník, kukuřice, ovocné rostliny, rýže, žito, sója, réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a četná semena.
Hodí se obzvláště k potírání následující pathogenních hub: Erysiphe grami nis (pravá moučnátka) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Po26
| • 44 | 4 4 | 44 | 4 4 | 44 | |
| 4 4 4 4 | 4 4 | 4 | 4 4 | 4 | 4 |
| 4 4 4 | • · | 444 | 4 · | • · | |
| 4 4 4 4 | 4 4 « | 4 4 | 4 44 · | 4 | 4 |
| 4 4 | 4 4 | 4 4 | 4 | 4 | 4 |
| 4 4 4 4 4 | • 4 | 4 4 ' | 44 | 4 4 |
dosphaera leucotricha na jablkách, Puccinia na obilí, Rhizoctonia na bavlníku, rýži a trávníku, Ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy Helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (šedá plíseň) na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a na révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercospore11 a herpotrichoides na pšenici a ječmeni, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a na rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhy Pseudoperonospora na chmelu a okurkách, Arternaria na zelenině a ovoci a druhy Fusarium a Vertocol1 i um.
Kromě toho chrání materiál (například dřevo) proti například Paecilonyces variotii.
Sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě obecného vzorce I a TIB se mohou nanášet současně, a to společně nebo odděleně; nebo následně, přičemž sled při odděleném nanášení nemá obecně vliv na výsledek ošetření.
Sloučeniny obecného vzorce
I a IIA se zpravidla použ í vaj í ve hmotnostním poměru 10:1 až
1:20, s výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3:1 až 1:1 (I:IIA).
Sloučeniny obecného vzorce
I a TIB se zpravidla používáj í ve hmotnostním poměru 10:1 až :20, výhodou 5:1 až 1:3 a zvláště 3-1 až
1:1 (I:IIB).
Používané množství závisí na požadovaném účinku a je
O, 015 až 10 kg/ba, s výhodou 0,1 až 7 kg/ha a zvláště 0,2 až 3 kg/ha.
Přitom je používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce I 0,005 až 3 kg/ha, s výhodou 0,02 až 2 kg/ha a zvláště 0,05 až 1 kg/ha.
• ♦
- 27 Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIA je
0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až kg/ha.
Používaným množstvím sloučeniny obecného vzorce IIB je
0,005 až 5 kg/ha, s výhodou 0,01 až 2 kg/ha a zvláště 0,01 až kg/ha.
Při ošetřování osiva je používaným množstvím směsi 0,001 až 0,1 g/kg osiva, s výhodou 0,002 až 0,052 g/kg a zvláště 0,005 až 0,5 g/kg.
Pokud se mají na rostlinách ničit pathogenní houby, provádí se společné nebo oddělené nanášení sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nebo se nanáší směs sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě IIB nastříkáním nebo poprášením rostlin nebo půdy před vysetím nebo po vysetí semen nebo před vyklíčením nebo po vyklíčení rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu popřípadě sloučeniny obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB podle vynálezu se mohou nanášet v podobě přímo stříkate1ných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo v podobě vysoce koncentrovaných vodných, olejovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, popráší, posypů nebo granulátů rozstřikováním, zamlžováním, rozprašováním, posýpáním nebo poléváním. Forma použití závisí na žádoucím účinku. V každém případě je žádoucí vytvářet po možnosti jemné a rovnoměrné rozdělení používané směsi.
Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů.
Jako vhodné povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amoniové soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny 1igninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutylnaftalensulfonové a mastných kyselin, alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylethersulfáty, sulfáty mastných alkoholů a také soli sulfatovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a gylkolethery mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný isookty1fenol, oktylfenol, nonylfenol, alkylfenolpolyglykolether, tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu a mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylethery, polyoxypropylenalkylethery, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitolestery, 1 igninsulfitové odpadní louhy a methylcelulóza.
Práškové, rozprašovací a posypové prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB nebo míšením sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB spolu s pevným nosičem. Granuláty, například obalované, impregnační a homogenní granuláty lze vyrábět vázáním účinných látek nebo směsí účinných látek na pevné nosiče.
Jakožto pln idl a popřípadě jakožto pevné nosiče se používají například minerální hlinky, jako silikagel, oxid křemičitý, silikáty, křemičité gely, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozemleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amoniumnitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek a jiné pevné nosiče.
• ·
- 29 Prostředky podle vynálezu obsahují hmotnostně obecně 0,1 až 95 % , s výhodou 0,5 až 90 % sloučeniny obecného vzorce IA popřípadě IB, IIA nebo IIB nebq směsi sloučenin obecného vzorce I a IIA popřípadě I a IIB.
Používá se účinných látek o čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 až 100% (podle iH-NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny obecného vzorce I, IIA a IIB, popřípadě jejich směsi nebo odpovídající prostředky se používají tak, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí houby na chráněném materiálu jako jsou rostliny, semena, půda, plohcy nebo prostory ošetřují fungicidně účinným mnlžstvím směsi popřípadě sloučenin obecného vzorce I a IIA nebo I a IIB při odděleném nanášen í .
Vynález objasňují, nijak však neomezují následující příklady, dokládající synergické působení proti škodlivým houbám směsí podle vynálezu. Procenta jsou míněna hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Př i k1ady použi t í
Provádějí se zkoušky s následujícími sloučeninami, které se pro přehladnost označuj í (A) , (B), (C) , ( D) , ( E) a (F) .
(A)
(B) sloučenina 1.2.5 endo : exo =1:1
(D) (E)
“ dvojných vazeb, označených hvězdičkou, je v konfiguraci E
Příklad 1
Účinnost, proti Botrytis cinerea
Semenáčky papriky druhu “Neusiedler Ideál Elitě se po ···· ··· ♦··· • « · · · · · · · · · · • ··· · · ·· · · ···· ·
9 9 9 9 9 9 9 9
9 99 ·· ·· ·· ··
- 31 stříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny ve stavu čtyř až pěti lístků. Po oschnutí nástřiku se rostlinky postříkají suspenzí konidií houby Botrytis cinerea a umístí se v koo moře o teplotě 22 až 24 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po pěti dnech se pozoruje tak vysoký vývin onemocnění na neošetřených kontrolních rostlinkách, že nekrosu vykazuje převážná část 1í stků.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy listů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations Weeds 15, str. 20 až 22, 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Výsledky jsou v následující tabulce 1.1 (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky ve stříkané suspenzi v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž neošetřená kontrola vykazuje 100% napadení.
Tabulka I.1
| I | II | III |
| ( A) | 100 | 84 |
| 25 | 40 | |
| (B) | 100 | 80 |
| 25 | 65 |
• ·
Tabulka 1.1 (pokračování
| I | II | III | |||
| (C) | 100 | 70 | |||
| 25 | 35 | ||||
| (Dl | 25 | O | |||
| (El | 25 | 0 | |||
| (F) | 25 | 0 | |||
| Tabulka I.2 | |||||
| Stupeň účinnosti | směsi | ||||
| Směs účinných látek | Pozorovaný účinek | Očekávaný účinek | |||
| 100 ppm (A) | + 25 | ppm | (Dl | 100 | 84 |
| poměr směsi | 4:1 | ||||
| 25 ppm (A) | + 25 | ppm | (Dl | 92 | 40 |
| poměr směsi | 1 : 1 | ||||
| 100 ppm (A) | + 25 | ppm | (El | 99 | 84 |
| poměr směsi | 4=1 | ||||
| 25 ppm (A) | + 25 | ppm | (E) | 83 | 40 |
| poměr směsi | 1 :1 | ||||
| 100 ppm (A) | + 25 | ppm | (F) | 98 | 84 |
| poměr směsi | 4:1 | ||||
| 25 ppm (A1 | + 25 | ppm | (F) | 99 | 40 |
| poměr směsi | 1 = 1 |
- 33 Směs účinných látek
Pozorovaný účinek
Očekávaný účinek
| 100 ppm (B) + 25 ppm (Dl | 99 | 80 | |
| poměr směsi | 4: 1 | ||
| 25 ppm (B) poměr směsi | + 25 ppm (Dl 1 : 1 | 99 | 65 |
| 100 ppm (B) poměr směsi | + 25 ppm (E) 4:1 | 99 | 80 |
| 25 ppm (B) poměr směsi | + 25 ppm (E) 1 : 1 | 99 | 65 |
| 100 ppm (B) poměr směsi | + 25 ppm (F) 4: 1 | 1OO | 80 |
| 25 ppm (B) poměr směsi | + 25 ppm (F) 1 : 1 | 99 | 65 |
| 100 ppm (C) poměr směsi | + 25 ppm (D) 4:1 | 99 | 70 |
| 25 ppm ( C) poměr směsi | + 25 ppm (D) 1 : 1 | 75 | 35 |
| 100 ppm (Cl poměr směsi | + 25 ppm (El 4:1 | 99 | 70 |
| 25 ppm (Cl poměr směsi | + 25 ppm (E) 1 : 1 | 65 | 35 |
| 100 ppm (C) poměr směsi | + 25 ppm (F) 4: 1 | 98 | 70 |
| 25 ppm (C) poměr směsi | + 25 ppm (F) 1 : 1 | 97 | 35 |
··· to to · · • to to · • to to • to
- 34 Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
Příklad 2
Účinnost proti Botrytis cinerea na plodech papriky
Plody zeleného papriky se postříkají do vzniku kapek vodnou suspenzí obsahující 80 % účinné látky a 20 % emulgátoru, vztaženo na obsah sušiny. Dvě hodiny po postřiku povlak zaschne a plody se naočkují suspenzí spor houby Botrytis cinerea obsahující 1,7 x 106 spor na ml 2% roztoku Biomalz a umístí se v komoře o teplotě 18 C s vysokou vlhkostí vzduchu. Po čtyřech dnech se pozoruje vizuálně vývin onemocnění na napadených plodech.
Hodnocení se provádí vizuálním posouzením procentového napadení plochy plodů a vyjadřuje se v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu. Hodnocení O znamená stejné napadení jako neošetřené kontroly a hodnocení 100 znamená 0% napadení. Teoreticky očekávaný stupeň působení směsí účinných látek se zjišťuje podle vzorce, který odvodil Colby (Colby S.R., Calculating synergistic and antagonistic respoonses of herbicide Combinations“ Weeds 15, str. 20 až 22. 1967) a porovnávají se se zjištěným stupněm působení.
Výsledky jsou v následující tabulce 1.1 (ve sloupci I se uvádí účinná látka, ve sloupci II koncentrace účinné látky ve stříkané suspenzi v ppm, ve sloupci III účinnost v procentech se zřetelem na neošetřenou kontrolu, přičemž neošetřená kontrola vykazuje 100% napadení.
- 35 Tabulka II.1
| I | II | III | |||
| (A) | 100 | 20 | |||
| (B) | 1OO | 25 | |||
| 25 | 10 | ||||
| (C) | 100 | 25 | |||
| 25 | 30 | ||||
| í D) | 25 | 77 | |||
| (F) | 25 | 10 | |||
| Tabulka II. | 2 | ||||
| Stupeň účinnosti | směs i | ||||
| Směs účinných látek | Pozorovaný účinek | Očekávaný účinek | |||
| 100 ppm (A) | + 25 | ppm | (F) | 77 | 48 |
| poměr směsi | 4: 1 | ||||
| 25 ppm (B) | + 25 | ppm | CD) | 90 | 79 |
| poměr směsi | 1 : 1 | ||||
| 100 ppm (B) | + 25 | ppm | (F) | 80 | 51 |
| poměr směsi | 4: 1 | ||||
| 25 ppm í B) | + 25 | ppm | C F) | 75 | 42 |
| poměr směsi | 1 : 1 | ||||
| 100 ppm (C) | + 25 | ppm | (F) | 97 | 51 |
| poměr směsi | 4’· 1 |
• ·
- 36 Tabulka II.2 (pokračování)
Směs účinných látek Pozorovaný účinek Očekávaný účinek ppm (C) +25 ppm (F) 89 55 poměr směsi 1:1
Z výsledků je zřejmé, že pozorovaný stupeň účinnosti je v případě směsí ve všech zkoušených poměrech vyšší, než by se mohlo očekávat na základě výpočtu za použití vzorce Colby, to znamená, že testy potvrzují synergické působení.
Průmyslová využitelnost
Synergicky působící směs na bázi derivát p-hydroxyanilinu pro výrobu fungicidů pro zemědělské a průmyslové účely.
Claims (10)
- PATENTOVÉNÁROKYFungicidní směs, vyznačuj ící tím, ze obsahujea) derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I kde znamenáR1 atom vodíku, alkylovou skupi nu s1 až 8 atomy í I) uhl íku, která je popřípadě částečně nebo plně halogenovaná a/ nebo má popřípadě jeden nebo dva substituenty ze souboru zahrnuj ící ho a1koxyskup i nu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyk1oa1ky1ovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu se 5 až 7 atomy uhlíku, přičemž cyklické skupiny mohou mít jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a/nebo alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu. alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo
• • ·♦ ♦· ·* * « · 9 9 9 • * ♦ · 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 999 9 9 9 9 99 999 9 9 • 99 99 99 99 9 9 9 9 - 38 - cykloalkenylovou skupinu se 3 až 6, které jSOU po“ případě částečně nebo plně ha1ogenovány a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě « částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nit• roskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, bicykloalkýlovou skupinu s 6 až 15 atomy uhlíku nebo bicykloalkenylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden až pět substituentů ze souboru zahrnujícího alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku a arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího niLroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogena1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R2 a R3 na sobě nezávisle atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,• ·· ·♦ • · ♦ · • · • · • · • • • • · • • • · • • ··· « · • · • ··· « • • • · • ♦ ·· • • • • • • • · • • • ··· • * ·· • · • · atom vodíku nebo skupinu R4-ÍCO)-, kde znamenáR4 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu aš tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 aě 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnuj ícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,- 40 • ·· ·· «· •··· *· ··· ♦ ··· ·· • 9 99 • • • 9 9 9 9 • • ··· 9 9 9 · • * • • · 9 999 • 9 • • • · 9 • 9 ♦ · • · 9 9 9 9 skupinu obecného vzorce 0R^, NR6R7, kde znamenáR5 a1kýlovou skupinu s 1 až6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnuj í c í ho a1koxyskup i nu s 1 až4 atomy, halogenalkoxyskupinu s až 4 atomy uhlíku, alkyl thioskupinu s 1 až atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 3 až atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřipádě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího n i troskup i nu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku halogenalkylovou skijpi nu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s1 až4 atomy uhlíku, ha1ogena1koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1ky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu se 3 až7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a al koxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a al- 41 -• ·· ·· ·· ·· • • • • · • • • • ··♦ • · ·♦ • · · · · • • • · ♦ ··· • • • · • • • · • • • ·· ·· Φ· • · • · ky1thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,R6 alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 2 až 6 atomy uhlíku, které jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají popřípadě jeden substituent ze souboru zahrnujícího alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkýlovou skupinu s 3 až 7 atomy uhlíku, cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku a arylovou skupinu, přičemž aromatické skupiny mají popřípadě jednu až tři skupiny ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, atomy halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku ha 1ogena1ky1ovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloa1kylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku nebo cykloalkenylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku. které mají popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovou skupinu, která je popřípadě částečně nebo plně halogenována a/nebo má popřípadě jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a alkyl thioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,• · • · ·· ·· • · 9 · • • · • • • · • · ··· • · ♦ 9 ··· • · · • · • ··· • • • • · • · • « • ♦ ·· ♦ · ·· ·· R7 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlí ku.b) účinnou látku obecného vzorce IIA nebo IIB kde znamená dvojnou nebo jednoduchou vazbu,Ř' -c [CO2CH3] =CHOCH3, -c [CO2CH3] =noch3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -c [co2ch3] =chch3 , -c [co2ch3] =chch2ch3, -c [coch3] =noch3, -c[COCH2CH3] =noch3, -N(OCH3)~CO2CH3, -N (CH3) -CO2CH3, -N (CH2CH3) -CO2CH3 ;R” organickou skupinu, která je vázána přímo nebo prostřednictvím oxyskupiny, merkaptoskupiny, aminoskupiny nebo alkylaminoskupiny, nebo spolu se skupinou X as kruhem Q nebo T, ke kterému jsou vázány nesubstituovaný nebo substituovaný bicyklický, částečně nebo plně nenasycený systém, který vedle atomu uhlíku v kruhu obsahuje heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,Rx -oc [co2ch3] =choch3 , -oc [co2ch3] =chch3 ,-oc[co2ch3] =chch2ch3, -sc[C02ch3] =choch3,-SC [co2ch3] =chch3, -sc [co2ch3] =chch2ch3,-n(ch3)c[co2ch3] =choch3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,-ch2c [co2ch3] =choch3 , -ch2c [co2ch3] =noch3 ,-CH2C[CONHCH3] =NOCH3;Ry atom kyslíku nebo síry, skupinu =CH- nebo = N-, n O, 1,2 nebo 3, přičemž X znamená skupinu stejnou nebo různou v případě, že n je větší než 1,- 43 ··»X kyanoskupinu, nitroskupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s i až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo v případě, že n je větší než 1, znamená skupinu alkylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, alkenylenovou se 3 až 5 atomy uhlíku, oxyalkylenovou se - 2 až 4 atomy uhlíku, oxyalkylenoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, oxyalkenylenovou skupinu se2 až 4 atomy uhl íku, oxyalkenylenoxyskupinu se 2 až4 atomy uhlíku, nebo butadiendiylovou skupinu, vázanou na dva sousední atomy uhlíku fenylového kruhu, přičemž tyto řetězce mohou nést jednu až tři skupiny na sobě nezávisle vo1ené ze souboru zahrnujícího atom halogenu, alkylovou skupinu až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a a1ky1thioskupi nu s 1 až 4 atomy uhlíku,Y = C- nebo =N- ,Q skupinu fenylovou, pyrrolylovou, thienylovou, fůrylovou, pyrazo1y1ovou, imidazolylovou, oxazolylovou, isoxazolylovou, thiazolylovou, thi ad iazolylovou, triazo1y1ovou, pyridiny lovou, 2-pyridinylovou, pyrimidiny1ovou nebo triaziny1ovou aT skupinu fenylovou, oxazolyJovou, thiazolylovou, thiadiazolylovou, oxadiazoly1ovou, pyridinylovou, pyrimidinylovou nebo triaziny1ovou v synergicky účinném množství pro potírání škodlivých hub.2.Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačuj ící- 44 ··· t í m , že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I , kde znamená Z atom vodíku a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
- 3. Fungicidní směs podle nároku 2, vyznačuj ící se tím, že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I, kterým je sloučenina obecného vzorce
R3 R2 R1 Cl Cl C(CH3)2-CH2C1 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH3 Cl Cl C(CH3)2-CH2CH2CH3 Cl Cl C (CH3) 2 - ch2 —— Cl Cl Cl 2 -CH3 -[2.2.1]-heptan-2-yl Cl Cl 2-CH3-[2.2.1] -hepten-2-yl Cl Cl 1-CH3-Cyclohexyl - 4. Fungicidní směs podle nároku 1 až 3, vyznačuj íc í se t í m , že obsahuje derivát p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I. a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo IIB ve hmotnostním poměru 20:1 až 0,05:1.
- 5. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačuj ící se tím, že se škodlivé houby, jejich životní prostředí, nebo jimi napadené materiály, rostliny, semena, půda, plochy, nebo prostory ošetřují derivátem p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I a sloučeninu obecného vzorce IIA nebo IIB podle nároku 1 .
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že se ošetřování provádí derivátem p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I a sloučeninou obecného vzorce lift nebo IIB současným nanášením, a to společně nebo odděleně, nebo následným nanášením.
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačuj ící se t í m, že se používá derivátu p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I v množství 0,05 až 1 kg/ha.
- 8. Způsob podle nároku 5 až 7, vyznačuj ící se tím, že se používá sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB v množství 0,01 až 1 kg/ha.
- 9. Použití derivátu p-hydroxyani1 inu obecného vzorce I pro výrobu fungicidně působící synergické směsi podle nároku 1.
- 10. Použití sloučeniny obecného vzorce IIA nebo IIB pro výrobu fungicidně působící synergické směsi podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19543746A DE19543746A1 (de) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | Fungizide Mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ161098A3 true CZ161098A3 (cs) | 1998-10-14 |
| CZ293592B6 CZ293592B6 (cs) | 2004-06-16 |
Family
ID=7778260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981610A CZ293592B6 (cs) | 1995-11-24 | 1996-11-18 | Fungicidní prostředek, způsob potlačování škodlivých hub a použití |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0863702B1 (cs) |
| JP (1) | JP2000510437A (cs) |
| KR (1) | KR100428275B1 (cs) |
| CN (1) | CN1214717C (cs) |
| AR (1) | AR004744A1 (cs) |
| AT (1) | ATE204127T1 (cs) |
| AU (1) | AU729337B2 (cs) |
| BR (1) | BR9611631A (cs) |
| CA (1) | CA2235039C (cs) |
| CO (1) | CO4770920A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293592B6 (cs) |
| DE (2) | DE19543746A1 (cs) |
| DK (1) | DK0863702T3 (cs) |
| ES (1) | ES2163046T3 (cs) |
| IL (1) | IL123896A (cs) |
| MX (1) | MX9803080A (cs) |
| NZ (1) | NZ322502A (cs) |
| PT (1) | PT863702E (cs) |
| SK (1) | SK282770B6 (cs) |
| UA (1) | UA52631C2 (cs) |
| WO (1) | WO1997019595A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA969796B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA59381C2 (uk) | 1996-12-13 | 2003-09-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Бактерицидна композиція для захисту рослин та спосіб боротьби із захворюваннями рослин та запобігання їм |
| GB9718366D0 (en) | 1997-08-29 | 1997-11-05 | Ciba Geigy Ag | Novel combinations |
| UA70327C2 (uk) * | 1998-06-08 | 2004-10-15 | Баєр Акціенгезельшафт | Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція |
| GB0127556D0 (en) | 2001-11-16 | 2002-01-09 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| CN103355298B (zh) * | 2012-03-29 | 2016-04-06 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含环酰菌胺与抗生素类的杀菌组合物 |
| DE102013109570B4 (de) | 2013-09-02 | 2017-07-20 | Johnson Electric Germany GmbH & Co. KG | Gasabschaltventil |
| EP3047731A1 (en) | 2015-01-21 | 2016-07-27 | Basf Se | Method for combating soybean rust comprising treating soybean with (2E)-2-[3-substituted-2 [[(E)-[(2E)-2-alkoxyimino-1-methyl-2-phenyl-ethylidene]amino]oxymethyl]phenyl]-2-methoxy-imino-N-methyl-acetamides |
| CN114516839B (zh) * | 2020-11-20 | 2024-08-27 | 湖南海利常德农药化工有限公司 | 吡唑醚类化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO1995015083A1 (en) * | 1993-12-02 | 1995-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bactericidal composition |
| JPH07304607A (ja) * | 1994-05-13 | 1995-11-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | 殺菌剤組成物 |
| AU688540B2 (en) * | 1994-07-21 | 1998-03-12 | Basf Aktiengesellschaft | Method of combating harmful fungi |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN1173806A (zh) * | 1995-02-11 | 1998-02-18 | 巴斯福股份公司 | 杀菌剂组合物 |
-
1995
- 1995-11-24 DE DE19543746A patent/DE19543746A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-11-18 AU AU76268/96A patent/AU729337B2/en not_active Ceased
- 1996-11-18 BR BR9611631A patent/BR9611631A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 PT PT96939086T patent/PT863702E/pt unknown
- 1996-11-18 KR KR10-1998-0703866A patent/KR100428275B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 EP EP96939086A patent/EP0863702B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-18 DE DE59607515T patent/DE59607515D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 JP JP09520132A patent/JP2000510437A/ja not_active Ceased
- 1996-11-18 IL IL12389696A patent/IL123896A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 UA UA98063277A patent/UA52631C2/uk unknown
- 1996-11-18 WO PCT/EP1996/005064 patent/WO1997019595A1/de not_active Ceased
- 1996-11-18 SK SK507-98A patent/SK282770B6/sk unknown
- 1996-11-18 AT AT96939086T patent/ATE204127T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 DK DK96939086T patent/DK0863702T3/da active
- 1996-11-18 CN CNB961985062A patent/CN1214717C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 NZ NZ322502A patent/NZ322502A/xx unknown
- 1996-11-18 CZ CZ19981610A patent/CZ293592B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-11-18 CA CA002235039A patent/CA2235039C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-18 ES ES96939086T patent/ES2163046T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-22 CO CO96061695A patent/CO4770920A1/es unknown
- 1996-11-22 AR ARP960105297A patent/AR004744A1/es unknown
- 1996-11-22 ZA ZA9609796A patent/ZA969796B/xx unknown
-
1998
- 1998-04-20 MX MX9803080A patent/MX9803080A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9611631A (pt) | 1999-05-25 |
| DK0863702T3 (da) | 2001-10-08 |
| CO4770920A1 (es) | 1999-04-30 |
| IL123896A0 (en) | 1998-10-30 |
| CZ293592B6 (cs) | 2004-06-16 |
| AU729337B2 (en) | 2001-02-01 |
| SK282770B6 (sk) | 2002-12-03 |
| DE59607515D1 (de) | 2001-09-20 |
| EP0863702A1 (de) | 1998-09-16 |
| ES2163046T3 (es) | 2002-01-16 |
| KR100428275B1 (ko) | 2005-01-15 |
| ZA969796B (en) | 1998-05-22 |
| EP0863702B1 (de) | 2001-08-16 |
| WO1997019595A1 (de) | 1997-06-05 |
| AU7626896A (en) | 1997-06-19 |
| CN1214717C (zh) | 2005-08-17 |
| UA52631C2 (uk) | 2003-01-15 |
| IL123896A (en) | 2004-06-01 |
| DE19543746A1 (de) | 1997-05-28 |
| MX9803080A (es) | 1998-11-30 |
| SK50798A3 (en) | 1998-12-02 |
| AR004744A1 (es) | 1999-03-10 |
| KR19990071590A (ko) | 1999-09-27 |
| CA2235039A1 (en) | 1997-06-05 |
| CA2235039C (en) | 2005-01-18 |
| NZ322502A (en) | 1999-01-28 |
| PT863702E (pt) | 2002-02-28 |
| JP2000510437A (ja) | 2000-08-15 |
| CN1202798A (zh) | 1998-12-23 |
| ATE204127T1 (de) | 2001-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5554619A (en) | Microbicides | |
| KR100398598B1 (ko) | 작물보호용 조성물 | |
| PT1567012E (pt) | Combinações fungicidas para protecção das culturas | |
| HU226271B1 (en) | Synergetic fungicidal composition and process for controling harmful fungi | |
| JP2005510529A (ja) | 種子処理組成物 | |
| AU688540B2 (en) | Method of combating harmful fungi | |
| CZ294407B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ48599A3 (cs) | Fungicidní směs, způsob potírání škodlivých hub a použití složek této fungicidní směsi | |
| PL189646B1 (pl) | Grzybobójcza kompozycja | |
| SK282838B6 (sk) | Zmesový fungicídny prostriedok a jeho použitie | |
| CZ90098A3 (cs) | Prostředek pro potírání škodlivých hub a způsob potírání škodlivých hub | |
| CZ161098A3 (cs) | Fungicidní směs | |
| KR19980703696A (ko) | 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물 | |
| US5260315A (en) | Use of dioncophyllines as fungicides | |
| CZ420699A3 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| TW539535B (en) | Fungicidal combinations comprising glyoxalic acid methyl ester-o-methyloxime derivatives | |
| HU199060B (en) | Synergetic herbicide compositions containing n-/2,4-difluoro-phenyl/-z-/3-trifluoro-methyl-phenoxy/-nicotinic amide and 1,3,5-triazine derivative as active component andprocess for utilizing herbicide composition | |
| US5945437A (en) | Crop protection products | |
| HUP9903418A2 (hu) | Fungicid keverék | |
| AU2006201406B2 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
| MXPA98002272A (en) | Fight against parasite fungi with a combination of an active agent that inhibits breathing in complex iii of citocromo and fenazaqu | |
| AU765903B2 (en) | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline | |
| KR20010032654A (ko) | 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물 | |
| MXPA97007537A (es) | Procedimiento para combatir hongos nocivos | |
| MXPA99010819A (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20081118 |