KR19980703696A - 퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물 - Google Patents

퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 ｂ/ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물

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KR19980703696A
KR19980703696A KR1019970707096A KR19970707096A KR19980703696A KR 19980703696 A KR19980703696 A KR 19980703696A KR 1019970707096 A KR1019970707096 A KR 1019970707096A KR 19970707096 A KR19970707096 A KR 19970707096A KR 19980703696 A KR19980703696 A KR 19980703696A
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하랄트 쾰레
에베르하르트 암머만
헤르버트 바이에르
올리버 바그너
프란쯔 뢸
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페라스타르크
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Abstract

진균성 해충의 박멸을 위한 방법은 진균, 그들의 서식지 또는 진균으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 장소를 개별적으로 또는 함께, 동시에 또는 연속적으로 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 활성 물질 I 및 화학식 II의 활성 물질을 사용하여 처리하는 것이 특징이다.
화학식 II
상기 식에서 지수들 및 치환체는 아래의 의미를 가진다.
m은 1 내지 6의 정수이고, m이 1 보다 클 경우 라디칼들 R은 상이할 수 있으며,
R은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포, 아미노술포닐, 할로겐,
알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알킬술포닐옥시, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐카르보닐옥시, 알키닐 및 알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음);
시클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이고,
R1은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포, 아미노술포닐, 할로겐,
알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬술포닐, 알킬술폭실, 알킬술포닐옥시, 알킬카르보닐, 알킬카르보닐옥시, 알킬카르보닐아미노, 알콕시카르보닐, 알콕시카르보닐아미노, 알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 알킬아미노티오카르보닐, 디알킬아미노티오카르보닐, 알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 알케닐, 알케닐옥시, 알케닐카르보닐옥시, 알키닐 및 알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음),
시클로알킬, 아릴, 아릴알킬, 아릴알콕시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴알킬, 헤테로아릴알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시 또는 알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이다. 또한 본 발명에서 그들의 혼합물도 적합하다.

Description

퀴놀린 유도체 및 사이토크롬 Ｂ/Ｃ 억제제로 제조된 상승 작용적 살진균제 조성물
본 발명은 유해 진균을 박멸하는 방법, 및 이러한 유해 진균의 박멸에 적합한, 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 활성 화합물 IA 또는 IB 이외에, 하기 화학식 II의 활성 화합물을 함유하는 상승 작용적 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서 지수 및 치환체는 아래의 의미를 가진다.
m은 1 내지 6의 정수이고, m이 1 보다 클 경우 라디칼들 R은 상이할 수 있으며,
R은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포 (SO3H), 아미노술포닐, 할로겐,
C1-C6-알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노술포닐, 디-C1-C6-알킬아미노술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음);
C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이고,
R1은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포 (SO3H), 아미노술포닐, 할로겐,
C1-C6-알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노술포닐, 디-C1-C6-알킬아미노술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음),
C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이다.
사이토크롬 bc1복합체 (사이토크롬 복합체 III)를 억제하는 활성 화합물이 살진균제로서 사용될 수 있다는 것은 문헌 [U. Brandt, U. Haase, H. Schaegger, G. von Jagow: Spezifitaet and Wirkmechanismus der Strobilurine [Specificity and mechanism of action of the strobilurins], Dechema-Monographie Vol. 129, 27-38, VCH Verlagsgesellschaft Weinheim, 1993; J. M. Clough: Natural Product Reports, 1993, 565-574; F. Roehl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, 635 (1993) 참조]으로부터 공지되어 있다.
그러한 활성 화합물들의 예는 하기 화학식 IA 또는 IB의 화합물들이다.
상기 식에서,....은 이중 또는 단일 결합이고, 지수 및 치환체들은 아래의 의미를 가진다:
R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고,
R''은 직접 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 통해 결합된 C-유기 라디칼이거나, 이들이 결합되는 기 X 및 고리 Q 또는 T와 함께, 탄소 고리원 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않았거나 치환된, 비시클릭, 부분 또는 완전 불포화계이며,
Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고,
Ry는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고,
n은 0, 1, 2 또는 3이고, n1일 경우 라디칼들 X는 상이할 수 있으며,
X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는
n1일 경우, C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 페닐 고리의 2개의 인접한 C 원자에 결합된 부타디엔디일기 (이들 사슬도 또한 다음 라디칼: 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이고,
Y는 =C- 또는 -N-이고,
Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고,
T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
이 유형의 활성 화합물 I (또는 IA 및 IB)은 예를 들어, 아래의 출원 명세서에 기재되어 있다.
그러나, 이들 활성 화합물의 사용시에, 그들의 작용이 단지 일시적이며, 즉 일정 시간이 경과된 후에는 진균의 발육이 일어난다는 것을 알 수 있다.
또한 살진균적 작용을 가지는 화합물 II는 문헌 [Monatshefte fuer Chemie, 125, 51 f. and 723 f. (1994); Farm Chemicals Handbook Vol. 79 (1993); The Agrochemicals Handbook, 2. Ed., Royal Society of Chemistry (1987) 참고]으로부터 공지되어 있다. 이들 화합물의 제조 방법은 또한 문헌 [Houben-Weyl, Vol. E7a, 290-491]에 기재되어 있다.
본 발명의 목적은 화합물 IA 및 IB의 사용시의 단점을 제거하는 것이다.
본 발명자들은 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 활성 화합물 IA 또는 IB 이외에 화학식 II의 추가 활성 화합물을 사용할 경우, 유해 진균을 근본적으로 더 잘 박멸할 수 있다는 것을 발견하였다.
본 발명에 따른 방법은 아마도 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제시킬 때, 진균은 완전히 파괴되지 않도록 2차 경로인 대체 호흡을 이용한다는 사실에 근거한다. 이것은 화학식 II의 활성 화합물이 대체 호흡을 억제하는데 적합하다는 것을 의미할 것이다. 그러므로 사이토크롬 복합체 III을 통한 호흡 및 대체 호흡 모두를 억제하는 조합에 의해 진균을 완전히 구제할 수 있을 것이다.
본 발명에 따른 적절한 활성 화합물의 조합을 사용하여, 진균성 해충에 대한 더 효과적인 박멸을 성취하고, 활성 화합물 IA 또는 IB 및 II를 조합함으로써 개개의 활성 화합물은 더 적은 양이 사용된다 (상승 작용).
근본적으로 시작부에 언급된 명세서에 기재된 모든 활성 화합물들은 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 본 발명의 방법에 적합하며, 특히 주어진 실시예에서 언급된 화합물들은 고려될 수 있다. 이 경우 특히 중요한 것은 R''이 아래 기들 중 하나인 화합물 IA 및 IB이다.
치환되지 않았거나 치환된 아릴옥시, 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴옥시, 치환되지 않았거나 치환된 아릴옥시메틸렌, 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴옥시메틸렌, 치환되지 않았거나 치환된 아릴에테닐렌, 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴에테닐렌, 또는 기 RαRβC=NOCH2- 또는 RγON=CRδCRε=NOCH2(여기서 라디칼 Rα, Rβ, Rγ, Rδ및 Rε은 보통 및 특히 다음의 특허 출원 명세서:
에 기재된 의미를 가짐)이고,
특히 바람직한 '치환되지 않았거나 치환된 아릴옥시 또는 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴옥시' 라디칼은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 의미에 해당한다:
특히 바람직한 '치환되지 않았거나 치환된 아릴옥시메틸렌 또는 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴옥시메틸렌' 라디칼은 보통 및 특히 아래 특허 출원에 기재된 의미에 해당한다.
특히 바람직한 '치환되지 않았거나 치환된 아릴에테닐렌 또는 치환되지 않았거나 치환된 헤타릴에테닐렌' 라디칼은 보통 및 특히 아래 특허 출원에 기재된 의미에 해당한다.
R'이 -C[CO2CH3]=CHOCH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
R'이 -C[CO2CH3]=NOCH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
R'이 -C[CONHCH3]=NOCH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
R'이 -C[CO2CH3]=CHCH3또는 -C[CO2CH3]=CHCH2CH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
R'이 -C[COCH3]=NOCH3또는 -C[COCH2CH3]=NOCH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 유럽 특허 출원 공개 제498 188호에 기재된 화합물에 해당한다.
R'이 -N(OCH3)CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3인 화학식 IA의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
Rx가 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3또는 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3인 화학식 IB의 특히 바람직한 활성 화합물은 보통 및 특히 아래 특허 출원 명세서에 기재된 화합물에 해당한다.
특히 적합한 활성 화합물 I의 예를 아래 표에 집계한다.
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.1A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제226 917호
I.1A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제226 917호
I.1A-3 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제386 561호
I.1A-4 2-CH2CH2CH3, 6-CF3-피리미딘-4-일 유럽 특허 출원 공개 제407 873호
I.1A-5 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제226 917호
R'이 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, Q가 페닐이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.1B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제178 826호
I.1B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 유럽 특허 출원 공개 제382 375호
R'이 -C(CO2CH3)=CHOCH3이고, Q가 페닐이며, n은 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴에테닐렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.1C-1 1-(2,4-Cl2-C6H3), 5-CF3-피라졸-4-일 유럽 특허 출원 공개 제528 245호
I.1C-2 1-(4-Cl-C6H4)-피라졸-4-일 유럽 특허 출원 공개 제378 755호
I.1C-3 3-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제203 606호
I.1C-4 3-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제203 606호
I.1C-5 4-C6H5-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제203 606호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rα및 Rβ가 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 참고
I.1D-1 CH3 4-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제370 629호
I.1D-2 CH3 3-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제370 629호
I.1D-3 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 국제 특허 출원 공개 제92/18,487호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHOCH3이며, n은 0의 값을 가지고, R''이 Rγ, Rδ및 Rε이 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRγCRδ=NORε인 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 참고
I.1E-1 CH3 CH3 CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.1E-2 CH3 CH3 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.1E-3 CH3 C6H5 CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.1E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.1E-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.1E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.2A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제253 213호
I.2A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제400 417호
I.2A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제400 417호
I.2A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제400 417호
I.2A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제400 417호
I.2A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제386 561호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=NOCH3이며, n은 0이 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.2B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제253 213호
I.2B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 유럽 특허 출원 공개 제468 684호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rα및 Rβ가 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 참고
I.2C-1 CH3 4-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.2C-2 CH3 3-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.2C-3 CH3 4-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.2C-4 CH3 3-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.2C-5 CH3 4-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.2C-6 CH3 4-OCH2CH3-피리미딘-2-일 유럽 특허 출원 공개 제472 300호
I.2C-7 CH3 3,5-Cl2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rγ, Rδ및 Rε이 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRγCRδ=NORε인 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 참고
I.2D-1 CH3 CH3 CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.2D-2 CH3 CH3 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.2D-3 CH3 C6H5 CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.2D-4 CH3 C6H5 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 03 447.4호
I.2D-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.2D-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CONHCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.3A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제477 631호
I.3A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제477 631호
I.3A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제477 631호
I.3A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제477 631호
I.3A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제579 124호
I.3A-6 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 독일 특허 출원 제43 05 502.8호
I.3A-7 1-[2,4-Cl2-C6H3]-피라졸-3-일 독일 특허 출원 제43 05 502.8호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CONHCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.3B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제398 692호
I.3B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 영국 특허 출원 공개 제2 253 624호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CONHCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴-에테닐렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.3C-1 1-[2,4-Cl2-C6H3], 5-CF3-피라졸-4-일 독일 특허 출원 제44 23 615.8호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CONHCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rα및 Rβ가 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 참고
I.3D-1 CH3 4-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.3D-2 CH3 3-Cl-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.3D-3 CH3 4-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제585 751호
I.3D-4 CH3 3-CF3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제585 751호
I.3D-5 CH3 4-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.3D-6 CH3 3,5-Cl2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제463 488호
I.3D-7 CH3 2-OCH2CH3-피리미딘-2-일 국제 특허 출원 공개 제92/13,830호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CONHCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rγ, Rδ및 Rε이 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRγCRδ=NORε인 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 참고
I.3E-1 CH3 CH3 CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
I.3E-2 CH3 CH3 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
I.3E-3 CH3 C6H5 CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
I.3E-4 CH3 C6H5 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
I.3E-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
I.3E-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 182.1호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.4A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제280 185호
I.4A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.4A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.4A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.4A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.4A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.4A-7 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 독일 특허 출원 제44 15 483.6호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.4B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rγ, Rδ및 Rε이 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRγCRδ=NORε인 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 참고
I.4C-1 CH3 CH3 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.4C-2 CH3 CH3 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.4C-3 CH3 C6H5 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.4C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.4C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.4C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.5A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.5A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.5A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.5A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.5A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
I.5A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.5B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제513 580호
Q가 페닐이고, R'이 -C(CO2CH3)=CHCH2CH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rγ, Rδ및 Rε이 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRγCRδ=NORε인 화학식 IA의 화합물
번호 Rγ Rδ Rε 참고
I.5C-1 CH3 CH3 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.5C-2 CH3 CH3 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.5C-3 CH3 C6H5 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.5C-4 CH3 C6H5 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.5C-5 CH3 4-Cl-C6H4 CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
I.5C-6 CH3 4-Cl-C6H4 CH2CH3 독일 특허 출원 제44 21 180.5호
Q가 페닐이고, R'이 -C(COCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.6A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.6A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.6A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.6A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.6A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
Q가 페닐이고, R'이 -C(COCH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.6B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.6B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
Q가 페닐이고, R'이 -C(COCH2CH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.7A-1 2-CH3-C6H4 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.7A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.7A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.7A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.7A-5 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
Q가 페닐이고, R'이 -C(COCH2CH3)=NOCH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.7B-1 C6H5 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
I.7B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-피리미딘-4-일 유럽 특허 출원 공개 제498 188호
Q가 페닐이고, R'이 -N(OCH3)-CO2CH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴기가 아래의 의미를 가지는 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴옥시메틸렌인 화학식 IA의 화합물
번호 치환되지 않았거나 치환된 (헤트)아릴 참고
I.8A-1 2-CH3-C6H4 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-2 2,5-(CH3)2-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-3 2,4-(CH3)2-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-4 2,3,5-(CH3)3-C6H2 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-5 2-Cl, 5-CH3-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-6 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH3-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-7 2-CH3, 4-C[CH3]=NOCH2CH3-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-8 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH3-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-9 2-CH3, 4-C[CH2CH3]=NOCH2CH3-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
I.8A-10 1-[4-Cl-C6H4]-피라졸-3-일 독일 특허 출원 제44 23 612.3호
Q가 페닐이고, R'이 -N(OCH3)-CO2CH3이며, n이 0의 값을 가지고, R''이 Rα및 Rβ가 아래의 의미를 가지는 CH2ON=CRαRβ인 화학식 IA의 화합물
번호 Rα Rβ 참고
I.8B-1 CH3 3,5-Cl2-C6H3 국제 특허 출원 공개 제93/15,046호
본 발명에 따른 혼합물로 사용시, 화학식 II.1의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 식에서, 치환체들
Ra는 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rb는 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이며,
R1은 수소이고,
Rc는 수소, 니트로, 술폭실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐 또는 C1-C4-알킬카르보닐옥시이며,
Rd는 수소이고,
Re는 수소, 니트로 또는 할로겐이며,
Rf는 수소, 히드록실, 카르복실, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬카르보닐옥시 또는 C2-C4-알케닐카르보닐옥시이다.
바람직한 화합물 II.1은 또한 라디칼 R1및 Ra내지 Rf중 하나 이상이 히드록실인 화합물들이다.
특히 바람직한 화합물 II.1은 Rf가 히드록실인 것들이다.
화학식 II의 특히 적합한 활성 화합물의 예를 아래의 표에 집계하였다.
번호 Ra Rb R1 Rc Rd Re Rf 참고
II.01 H H H H H H OH Bull. Chem. Soc. Jpn. 27, 430 (1954)
II.02 H H H H H H CH3 J. Am. Chem. Soc. 73, 5622 (1951)
II.03 H H H H H H H J. Am. Chem. Soc. 52, 3685 (1930)
II.04 CH3 H H Br H Br OH 스위스 특허 출원 공개 제235 225호 (1942)
II.05 H H H NO2 H H OH Arch. Pharm. 291, 168 (1958)
II.06 H H H Cl H H OCOC2H5 문헌[Indian J. Pharm. 32, 31 (1970)]과 유사
II.07 H H H COCH3 H H OH Pharmazie 40, 307 (1985)
II.08 H H H CH3 H H OH J. Prakt. Chem. 323, 979 (1981)
II.09 CH3 H H SO3H H H OH J. Am. Chem. Soc. 70, 410 (1948)
II.10 CH3 H H H H Cl OH J. Heterocycl. Chem. 9, 659, (1972)
II.11 H H H SO3H H I OH Arch. Pharm. 231, 706 (1893)
II.12 H H H H H NO2 OH Xiangtan Daxue Ziran Kexue Xuebao 14, 55 (1992)
II.13 H H H NO2 H Br OH Arch. Pharm. 291, 168 (1958)
II.14 H H H I H I OH J. Am. Chem. Soc. 58, 1314 (1936)
II.15 H H H Br H Br OH Bull. Chem. Soc. Jpn. 63, 68 (1991)
II.16 H H H Cl H Cl OH Chem. Ber. 52, 190 (1919)
II.17 CH3 H H H H H OH Anal. Chem. 24, 1033 (1952)
II.18 H H H Cl H H OH Acta Pharm. Int. 2, 149 (1951)
II.19 H H H Cl H Br OCOCH=CH2 독일 특허 출원 공개 제21 05 174호
II.20 H Cl H H H Cl CO2H 독일 특허 출원 공개 제37 06 792호
II.21 H CH3 H H H Cl CO2H 독일 특허 출원 공개 제39 30 167호
바람직하게는, 혼합물의 제조에서 순수한 활성 화합물 IA 또는 IB 및 II가 사용되고, 여기에 필요한 경우 해충 (예를 들면, 곤충, 거미류 또는 선충류) 또는 유해 진균에 대해 활성을 가지는 추가 화합물 또는 선택적으로 제초 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료가 혼합될 수 있다.
화합물 IA 또는 IB 및 II의 혼합물 및 동시에 화합물 IA 또는 IB 및 II의 동시의 결합 또는 개별 사용은 특히 광범위한 식물병원성 진균에 대한 뛰어난 작용에 의해 구별된다. 몇몇 경우에, 그들은 전신 활성이 있고 (즉 그들은 작물 보호에 사용될 때 작용 손실이 없이 처리된 작물에 의해 흡수될 수 있고, 적절한 경우 식물내로 전달될 수 있음) 그러므로 또한 잎 및 토양의 살진균제로서 사용될 수 있다.
그들은 목화, 채소 (예, 오이, 콩 및 박), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과실수, 벼, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상수, 사탕수수와 같은 다양한 작물 및 다수의 종자에서 다수의 진균을 박멸하는데 특히 중요하다. 특히, 그들은 다음의 식물병원성 진균, 즉 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡물의 무늬병류 (Helminthosporium species), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기 및 포도의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (grey mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 포도의 노병균 (Plasmopara viticola), 채소 및 과일의 검은무늬병류 (Alternaria species), 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)을 박멸하는데 적합하다.
또한 그들은 예를 들어 파에실로마이세스 바리오티 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호 (예, 나무 보존)에 사용될 수 있다.
화합물 IA 또는 IB 및 II는 동시에, 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있으며, 개별적으로 시용하는 경우의 순서는 일반적으로 박멸 결과에 영향을 끼치지 않는다.
화합물 IA 또는 IB 및 II는 통상적으로 5:1 내지 1:50, 바람직하게는 2:1 내지 1:20, 특히 1:1 내지 1:10 (I:II)의 중량비로 사용된다.
원하는 효과의 특성에 따라, 본 발명에 따른 혼합물의 시용량은 0.015 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 7 kg/ha, 특히 0.2 내지 3 kg/ha이다.
본 출원에서 화합물 IA 및 IB의 시용량은 0.005 내지 3 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 2 kg/ha, 특히 0..05 내지 1 kg/ha이다.
화합물 II의 시용량은 일반적으로 0.05 내지 10 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.2 내지 2 kg/ha이다.
종자의 처리에서, 혼합물의 시용량은 일반적으로 0.001 내지 0.1 g/종자 kg, 바람직하게는 0.002 내지 0.05 g/종자 kg, 특히 0.005 내지 0.5 g/종자 kg이다.
식물에 대해 병원성인 유해 진균이 박멸될 경우, 화합물 IA 또는 IB 및 II 또는 화합물 IA 또는 IB 및 II의 혼합물의 합동 또는 개별 시용은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양을 분무 또는 살포함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 살진균적 상승 작용적 혼합물 또는 화합물 IA 또는 IB 및 II는 예를 들어, 직접 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태이거나 고농도의 수성, 유성 또는 다른 현탁액, 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 살포 조성물, 흩뿌림 조성물 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고 분무, 아토마이징, 살포, 흩뿌림 또는 살수에 의해 시용될 수 있다. 시용 형태는 의도된 용도에 따라 좌우된다 (각각의 경우에 본 발명에 따른 혼합물이 가능한한 미세하고 균일하게 분산되도록 보장해야 한다).
제형은 그 자체로 공지된 방법으로 예를 들면 용매 및(또는) 담체의 첨가에 의해 그 자체로 공지된 방법으로 제조된다. 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제가 통상적으로 제형에 혼합된다.
적합한 표면 활성 물질은 방향족 술폰산, 예를들면, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토 금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 황산염, 뿐만 아니라 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염, 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜-에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 솔비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 또는 메틸셀룰로즈가 있다.
분말, 흩뿌림 및 살포 조성물은 화합물 IA 또는 IB 및 II 또는 화합물 IA 또는 IB 및 II의 혼합물과 고체 담체를 혼합 또는 함께 그라인딩함으로써 제조될 수 있다.
과립 (예를 들면 코팅되거나, 함침되거나 균질한 과립)은 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고체 지지체에 결합시켜 의해 통상적으로 제조된다.
충전제 또는 고체 담체는 규산, 실리카 겔, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토 (loess), 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘 및 분쇄 합성 물질과 같은 무기질 토류 및 또한 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 유레아와 같은 비료 및 곡분, 목피분, 목분 및 낙화생분과 같은 식물성 물질, 셀룰로즈 분말 및 다른 고체 담체가 있다.
제형은 일반적으로 화합물 IA 또는 IB 및 II 또는 화합물 IA 또는 IB 및 II의 혼합물 중 하나를 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량% 함유한다. 활성 화합물은 본 발명에서 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도 (1H-NMR 스펙트럼 또는 HPLC)로 사용된다.
화합물 IA 또는 IB 및 II 또는 혼합물 또는 대응하는 제형은 유해 진균, 그들의 서식지 또는 진균 공격으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 장소를 혼합물 또는 개별적으로 시용된 화합물 IA 또는 IB 및 II의 살진균성 유효량으로 처리함으로써 사용된다. 처리는 유해 진균의 공격 전 또는 후에 수행될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 상승 작용은 아래 실험을 통해 나타내었다.
연구실 실험:
포자 발아 시험:
마이크로타이터 배지에서 진균 포자 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea), 106포자/㎖)의 현탁액을 시험 용액을 첨가한 후 18℃에서 24시간 동안 배양시켰다. 48시간 및 72시간 후, 비처리 대조군과 비교하여 현미경으로 발육을 검사함으로써 발아를 평가하였다.
비처리 대조군과 비교하여 %로 평가를 실시하였다.
활성 화합물 II [ppm] 48시간 후 작용 72시간 후 작용
단독a +I.2A-1b 콜비c 단독a +I.2A-1b 콜비c
II.01 [10] 100 52 56 98 67 70
II.03 [10] 85 41 47 90 56 64
II.04 [1.0] 42 1 23 55 4 39
II.05 [0.1] 28 2 15 33 17 24
II.06 [1.0] 61 14 34 75 44 53
II.07 [0.3] 99 53 55 101 69 72
II.10 [10] 87 25 48 88 49 63
II.12 [3.3] 67 2 37 60 14 43
II.13 [0.3] 81 28 45 82 49 59
II.14 [3.3] 25 3 14 26 7 19
II.15 [1.0] 50 5 28 62 23 45
II.16 [1.0] 7 0 4 24 3 17
II.17 [10] 85 30 47 86 50 62
II.18 [1.0] 75 25 42 81 47 58
a화합물 II의 작용 %b화합물 II와 1 ppm의 화합물 I.2A-1와의 혼합물의 작용 %c콜비식 (Cloby)에 따라 계산된 예측치 %

Claims (9)

  1. 진균, 그들의 서식지 또는 진균의 공격으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 장소를 동시에, 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 활성 화합물 I로 처리하고, 하기 화학식 II의 활성 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 박멸 방법.
    화학식 II
    상기 식에서 지수 및 치환체는 아래의 의미를 가진다.
    m은 1 내지 6의 정수이고, m이 1 보다 클 경우 라디칼들 R은 상이할 수 있으며,
    R은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포, 아미노술포닐, 할로겐,
    C1-C6-알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노술포닐, 디-C1-C6-알킬아미노술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음);
    C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이고,
    R1은 수소, 시아노, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 아미노, 카르복실, 아미노카르보닐, 아미노티오카르보닐, 술포, 아미노술포닐, 할로겐,
    C1-C6-알킬, 히드록시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬술포닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알킬카르보닐아미노, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐아미노, C1-C6-알킬아미노카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카르보닐, C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, 디-C1-C6-알킬아미노티오카르보닐, C1-C6-알킬아미노술포닐, 디-C1-C6-알킬아미노술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐카르보닐옥시, C2-C6-알키닐 및 C2-C6-알키닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있음),
    C3-C6-시클로알킬, 아릴, 아릴-C1-C6-알킬, 아릴-C1-C6-알콕시, 아릴티오, 아릴카르보닐, 아릴카르보닐옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴-C1-C6-알킬, 헤테로아릴-C1-C6-알콕시, 헤테로아릴옥시, 헤테로아릴티오, 헤테로아릴카르보닐 및 헤테로아릴카르보닐옥시 (이들 기는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화되고(거나) 다음 라디칼: 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이다.
  2. 제1항에 있어서, 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하기 위해 하기 화학식 IA 또는 IB의 활성 화합물을 사용하는 방법.
    화학식 IA
    화학식 IB
    상기 식에서,....은 이중 또는 단일 결합이고, 지수 및 치환체들은 아래의 의미를 가진다:
    R'은 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3, -N(CH2CH3)-CO2CH3이고,
    R''은 직접 또는 옥시, 메르캅토, 아미노 또는 알킬아미노기를 통해 결합된 C-유기 라디칼이거나, 이들이 결합되는 기 X 및 고리 Q 또는 T와 함께, 탄소 고리원 이외에 산소, 황 및 질소로 이루어진 군으로부터의 헤테로원자를 함유할 수 있는, 치환되지 않았거나 치환된, 비시클릭, 부분 또는 완전 불포화계이며,
    Rx는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고,
    Ry는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이고, n1일 경우 라디칼들 X는 상이할 수 있으며,
    X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는
    n1일 경우, C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 페닐 고리의 2개의 인접한 C 원자에 결합된 부타디엔디일기 (이들 사슬도 또한 다음 라디칼: 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중 1 내지 3개를 가질 수 있음)이고,
    Y는 =C- 또는 -N-이고,
    Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고,
    T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
  3. 고체 또는 액체 담체, 제2항에 개시된 화학식 IA의 활성 화합물 및 제1항에 개시된 화학식 II의 활성 화합물의 상승 작용량을 포함하는, 진균성 해충을 박멸하는데 적합한 상승 작용적 혼합물.
  4. 고체 또는 액체 담체, 제2항에 개시된 화학식 IB의 활성 화합물 및 제1항에 개시된 화학식 II의 활성 화합물의 상승 작용량을 포함하는, 진균성 해충을 박멸하는데 적합한 상승 작용적 혼합물.
  5. 제3항 또는 4항에 기재된 유해 진균 박멸에 적합한 조성물을 제조하기 위한 제2항에 개시된 화합물 IA 또는 IB의 용도.
  6. 제3항 또는 4항에 개시된 유해 진균 박멸에 적합한 조성물을 제조하기 위한 제1항에 개시된 화합물 II의 용도.
  7. 제1항에 있어서, 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하기 위해 제2항에 개시된 화학식 IA의 활성 화합물을 사용하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하기 위해 제2항에 개시된 화학식 IB의 활성 화합물을 사용하는 방법.
  9. 진균, 그들의 서식지 또는 진균의 공격으로부터 보호되어야 하는 물질, 식물, 종자, 토양, 지역 또는 장소를 동시에 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 사이토크롬 복합체 III에서 호흡을 억제하는 활성 화합물로 처리하고 대체 호흡을 억제하는 추가의 활성 화합물로 처리하는 것을 포함하는 진균성 해충의 박멸 방법.
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