EP0820232A1 - Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors - Google Patents

Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors

Info

Publication number
EP0820232A1
EP0820232A1 EP96908131A EP96908131A EP0820232A1 EP 0820232 A1 EP0820232 A1 EP 0820232A1 EP 96908131 A EP96908131 A EP 96908131A EP 96908131 A EP96908131 A EP 96908131A EP 0820232 A1 EP0820232 A1 EP 0820232A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkoxy
alkyl
formula
hydroxy
alkylthio
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP96908131A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Harald Köhle
Eberhard Ammermann
Herbert Bayer
Oliver Wagner
Franz Röhl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0820232A1 publication Critical patent/EP0820232A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N61/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing substances of unknown or undetermined composition, e.g. substances characterised only by the mode of action

Definitions

  • the present invention relates to a method for controlling harmful fungi and to suitable synergistic mixtures which, in addition to an active ingredient IA or IB which inhibits respiration on the cytochrome complex III, contains an active ingredient of the formula II.
  • m is an integer from 1 to 6, where the radicals R can be different if m is greater than 1;
  • Aryloxy, arylthio, arylcarbonyl, arylcarbonyloxy, heteroaryl, heteroaryl-C 1 -C 6 alkyl, heteroaryl-C 1 -C 6 alkoxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylcarbonyl and heteroarylcarbonyloxy, where these groups can be partially or completely halogenated and / or can be halogenated can carry one to three of the following radicals: cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or
  • R 1 is hydrogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino,
  • C 3 -C 6 cycloalkyl aryl, aryl-C 1 -C 6 alkyl, aryl-C 1 -C 6 alkoxy, arylthio, arylcarbonyl, arylcarbonyloxy, heteroaryl, heteroaryl-C 1 -C 6 -alkyl, heteroaryl- C 1 -C 6 alkoxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylcarbonyl and heteroarylcarbonyloxy, where these groups can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl , C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkylthio.
  • Examples of such active ingredients are compounds of the formula IA or IB
  • Bicyclic, partially or completely unsaturated system which, in addition to carbon ring members, can contain heteroatoms from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen,
  • C 1 -C 4 haloalkyl C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 alkylthio
  • Y C- or -N-
  • EP-A 472 224 EP-A 472 300, EP-A 474 042 EP-A 475 158,
  • EP-A 532 022 EP-A 532 126, EP-A 532 127 EP-A 535 980,
  • EP-A 582 902 EP-A 582 925, EP-A 583 806, EP-A 584 625,
  • the method according to the invention is probably based on the fact that the fungus uses a secondary pathway of alternative breathing when inhibiting breathing on the cytochrome complex III, so that there is no complete killing. This would mean that the active ingredients of the formula II are suitable for inhibiting alternative breathing.
  • the combination of the inhibition of both breathing via the cytochrome complex III and the alternative breathing could be responsible for the fact that the fungus is completely killed.
  • a more effective control of the harmful fungus is achieved by the combination of corresponding active ingredients according to the invention, since the combination of the active ingredients IA or IB and II reduces them
  • EP-A 515 901 EP-A 585 751
  • Hetarylethenylene generally and in particular correspond to the meanings described in the following publications:
  • EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246,
  • EP-A 474 042 EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409,
  • EP-A 242 081 EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595,
  • EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580,
  • EP-A 389 901 EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261,
  • R a is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R b is hydrogen, halogen or C 1 -C 4 alkyl
  • R 1 is hydrogen
  • R c is hydrogen, nitro, sulfoxyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
  • R d is hydrogen;
  • R e is hydrogen, nitro or halogen;
  • R f is hydrogen, hydroxy, carboxyl, halogen, C 1 -C 4 alkyl,
  • Compounds IA or IB and II are distinguished by an excellent action against a broad spectrum, in particular of phytopathogenic fungi. They are partly systemically effective (i.e. when used for crop protection, they can be absorbed by the treated plant without loss of activity and possibly transported in the plant) and can therefore also be used as leaf and soil fungicides.
  • the compounds IA or IB and II can be applied simultaneously together or separately or in succession, the sequence in the case of separate application generally not having any effect on the success of the control measures.
  • the compounds IA or IB and II are usually in one
  • the application rates of the mixtures according to the invention are 0.015 to 10 kg / ha, preferably 0.1 to 7 kg / ha, in particular 0.2 to 3 kg / ha.
  • the application rates for the compounds IA and IB are 0.005 to 3 kg / ha, preferably 0.02 to 2 kg / ha, in particular 0.05 to 1 kg / ha.
  • the application rates for the compounds II are generally 0.05 to 10 kg / ha, preferably 0.1 to 5 kg / ha, in particular 0.2 to 2 kg / ha.
  • the joint or separate application of the compounds IA or IB and II or the mixtures of the compounds IA or IB and II is carried out by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil before or after the Sowing the plants or before or after the plants germinate.
  • the fungicidal synersistic mixtures according to the invention or the compounds IA or IB and II can be used, for example, in the form of directly sprayable solutions, powders and suspensions or in the form of high-strength aqueous, oily or other suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, spreading agents or processed granules and applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the form of application depends on the intended use; in any case, it should ensure that the mixture according to the invention is as fine and uniform as possible.
  • the formulations are prepared in a manner known per se, e.g. by adding solvents and / or carriers. Inert additives such as emulsifiers or dispersants are usually added to the formulations.
  • Phenolic, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid as well as from Fatty acid, alkyl and alkyl aryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols or fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or
  • Granules e.g. coating, impregnation or homogeneous granules
  • a solid carrier e.g., a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granule, a granules.
  • Mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gel, silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, boluses, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics and fertilizers are used as fillers or solid carriers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium
  • the formulations generally contain 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, of one of the compounds IA or IB or II or the hybrid of the compounds IA or IB and II.
  • the active compounds are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to 1 H-NMR or HPLC spectrum).
  • the compounds IA or IB and II or the mixtures or the corresponding formulations are used by the harmful fungi, their habitat or the materials, plants, seeds, soils, areas or spaces to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the mixture or the compounds IA or IB and II treated separately. Thieves action can take place before or after the infestation by the harmful fungi.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Boden, Flächen oder Räume gleichzeitig gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander mit einem Wirkstoff (I) behandelt, der die Atmung des Cytochrom Komplexes III hemmt, und einem Wirkstoff der Formel (II) behandelt, in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: m eine ganze Zahl von 1 bis 6, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m grösser als 1 ist; R Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl und Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können; Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Alkylthio; R1 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen, Alkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyloxy, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinyl und Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können; Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heteroarylalkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy oder Alkylthio; sowie hierfür geeignete Mischungen.

Description

SYNEGISTISCHE FUNGIZIDE ZUSAMMENSETZUNGEN AUS CHINOLINDERIVATEN UND CYTOCHROM b/c-INHIBITORS
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie dafür geeignete synergistische Mischungen, welche neben einem Wirkstoff IA bzw. IB, der die Atmung am Cytochrom Komplex III hemmt, einem Wirkstoff der Formel II enthält.
in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: m eine ganze Zahl von 1 bis 6, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist;
R Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo (SO3H), Aminosulfonyl, Halogen,
C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio,
C1-C6-Alkylamino, Di- C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C2-C6-Alkenyl,
C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl und C2-C6-Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können; C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Aryl- C1-C6-alkoxy,
Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryl-C1-C6-alkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl , C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder
C1-C4 -Alkylthio ;
R1 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo (SO3H), Aminosulfonyl. Halogen,
C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl,
C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio,
C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Alkylsulfonyl,
C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6 -Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonylamino.
C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl und C2-C6-Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können;
C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl, Aryl-C1-C6-alkoxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryl- C1-C6-alkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio. Es ist aus der Literatur bekannt, daß Wirkstoffe, die den Cytochrom bei Komplex (Cytochrom Kompex III) hemmen, als Fungizide eingesetzt werden können [vgl. U. Brandt, U. Haase, H. Schägger, G. von Jagow: "Spezifität und Wirkmechanismus der Strobilurine", Dechema-Monographie Bd. 129, 27-38, VCH Verlagsgesellschaft
Weinheim, 1993; J.M. Clough: Natural Product Reports, 1993, 565-574; F. Röhl, H. Sauter: Biochem. Soc. Trans. 22, 635
(1993)1.
Beispiele für solche Wirkstoffe sind Verbindungen der Formel IA oder IB
in denen .... für eine Doppel- oder Einfachbindung steht und der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C [CO2CH3] =NOCH3, -C [CONHCH3] =NOCH3,
-C[CO2CH3] =CHCH3, -C [CO2CH3] =CHCH2CH3, -C [COCH3] =NOCH3,
-C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3) -CO2CH3, -N(CH3) -CO2CH3,
-N(CH2CH3)-CO2CH3, R" ein C-organischer Rest, welcher direkt oder über eine Oxy-, Mercapto-, Amino-, oder Alkylaminogruppe gebunden ist, oder zusammen mit einer Gruppe X und dem Ring Q bzw. T, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann,
Rx -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC [CO2CH3] =CHCH3, -OC [CO2CH3] =CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC [CO2CH3] =CHCH3, -SC [CO2CH3] =CHCH2CH3,
-N (CH3) C [CO2CH3] =CHOCH3, -N (CH3) C [CO2CH3] =NOCH3,
-CH2C [CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C [CO2CH3] =NOCH3,
-CH2C [CONHCH3] =NOCH3, Ry Sauerstoff, Schwefel, =CH- oder =N-, n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n > 1 ist; X Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenylkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder für den Fall, daß n > 1 ist, eine an zwei benachbarte C-Atome des Phenylrings gebundene C3-C5-Alkylen-, C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkylen-, Oxy-C1-C3-alkylenoxy-,
Oxy-C2-C4-alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe, wobei diese Ketten ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio, Y =C- oder -N-, Q Phenyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl,
Pyridinyl, 2-Pyridonyl, Pyrimidinyl und Triazinyl, T Phenyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl,
Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl.
Derartige Wirkstoffe I (bzw. IA und IB) sind beispielsweise in den folgenden Schriften beschrieben:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 203 608 EP-A 206 523,
EP-A 212 859, EP-A 226 917, EP-A 229 974 EP-A 242 070,
EP-A 242 081, EP-A 243 012, EP-A 243 014 EP-A 251 082,
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 256 667 EP-A 260 794,
EP-A 260 832, EP-A 267 734, EP-A 273 572 EP-A 274 825,
EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 291 196 EP-A 299 694,
EP-A 307 101, EP-A 307 103, EP-A 310 954 EP-A 312 221,
EP-A 312 243, EP-A 329 011, EP-A 331 966 EP-A 335 519,
EP-A 336 211, EP-A 337 211, EP-A 341 845 EP-A 350 691,
EP-A 354 571, EP-A 363 818, EP-A 370 629 EP-A 373 775,
EP-A 374 811, EP-A 378 308, EP-A 378 755 EP-A 379 098,
EP-A 382 375, EP-A 383 117, EP-A 384 211 EP-A 385 224,
EP-A 385 357, EP-A 386 561, EP-A 386 681 EP-A 389 901,
EP-A 391 451, EP-A 393 428, EP-A 393 861 EP-A 398 692,
EP-A 400 417, EP-A 402 246, EP-A 405 782 EP-A 407 873,
EP-A 409 369, EP-A 414 153, EP-A 416 746 EP-A 420 091,
EP-A 422 597, EP-A 426 460, EP-A 429 968 EP-A 430 471,
EP-A 433 233, EP-A 433 899, EP-A 439 785 EP-A 459 285,
EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 463 513 EP-A 464 381,
EP-A 468 684, EP-A 468 695, EP-A 468 775 EP-A 471 261,
EP-A 472 224, EP-A 472 300, EP-A 474 042 EP-A 475 158,
EP-A 477 631, EP-A 480 795, EP-A 483 851 EP-A 483 985,
EP-A 487 409, EP-A 493 711, EP-A 498 188 EP-A 498 396,
EP-A 499 823, EP-A 503 436, EP-A 508 901 EP-A 509 857,
EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 517 301 EP-A 528 245,
EP-A 532 022, EP-A 532 126, EP-A 532 127 EP-A 535 980,
EP-A 538 097, EP-A 544 587, EP-A 546 387 EP-A 548 650,
EP-A 564 928, EP-A 566 455, EP-A 567 828 EP-A 571 326,
EP-A 579 071, EP-A 579 124, EP-A 579 908 , EP-A 581 095,
EP-A 582 902, EP-A 582 925, EP-A 583 806 , EP-A 584 625,
EP-A 585 751, EP-A 590 610, EP-A 596 254 WO-A 90/07, 493,WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 92/21,653, WO-A 93/07,116, WO-A 93/08,180, WO-A 93/08,183, WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,436, WO-A 94/05,626, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 02/121,970, JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946,
JP-A 05/201,980, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948,
JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756,
FR-A 2 670 781,
GB-A 2 210 041, GB-A 2 218 702, GB-A 2 238 308, GB-A 2 249 092. GB-A 2 253 624, GB-A 2 255 092,
DE-A 39 05 911, DE Pat. Anm. 43 05 502.8,
DE Pat. Anm. 43 10 143.7, DE Pat. Anm. 43 18 397.2, DE Pat. Anm. 43 34 709.6, DE Pat. Anm. 44 03 446.6, DE Pat. Anm. 44 03 447.4, DE Pat. Anm. 44 03 448.2, DE Pat. Anm. 44 10 424.3, DE Pat. Anm. 44 21 180.5, DE Pat. Anm. 44 21 182.1, DE Pat. Anm. 44 15 483.6, DE Pat. Anm. 44 23 615.8, DE Pat. Anm. 44 23 612.3 und DE Pat. Anm. 44 41 674.1.
Bei der Anwendung dieser Wirkstoffe zeigt sich jedoch, daß ihre Wirkung nur vorübergehend ist, d.h. bereits nach einiger Zeit tritt erneuter Wachstum des Pilzes auf.
Des weiteren sind aus der Literatur Verbindungen II mit fungizider Wirkung bekannt [vgl. Monatshefte für Chemie, 125, 51 f. und 723 f. (1994); Farm Chemicals Handbook Vol. 79 (1993); The Agrochemicals Handbook, 2. Ed., Royal Society of Chemistry (1987)]. Die Herstellung dieser Verbindungen ist außerdem in Houben-Weyl, Vol. E7a, 290-491 beschrieben. Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die Nachteile bei der Anwendung der Verbindungen IA bzw. IB zu beheben. Demgemäß wurde gefunden, daß sich Schadpilze grundsätzlich besser, bekämpfen lassen, wenn man neben einem Wirkstoff IA bzw. IB, der die Atmung am Cytochrom Komplex III hemmt, einen weiteren Wirkstoff der Formel II anwendet.
Das erfindungsgemäße Verfahren beruht wahrscheinlich darauf, daß der Pilz bei Hemmung der Atmung am Cytochrom Komplex III einen Nebenweg der alternativen Atmung benutzt, so daß keine völlige Abtötung auftritt. Das würde bedeuten, daß die Wirkstoffe der Formel II geeignet sind, eine alternative Atmung zu hemmen. Die Kombination der Hemmung sowohl der Atmung über den Cytochrom Komplex III als auch der alternativen Atmung könnte dafür verantwortlich sein, daß der Pilz vollständig abgetötet wird. Durch die erfindungsgemäße Kombination entsprechender Wirkstoffe wird eine effektivere Bekämpfung des Schadpilzes erreicht, da durch die Kombination der Wirkstoffe IA bzw. IB und II geringere
Aufwandmengen an den Einzelwirkstoffen erforderlich sind (Synergismus).
Zur Hemmung der Atmung am Cytochrom Komplex III eignen sich im erfinderischen Verfahren grundsätzlich alle in den eingangs genannten Schriften beschriebenen Wirkstoffe, wobei insbesondere die in den dort gegebengen Beispielen genannten Verbindungen in Betracht zu ziehen sind. Von besonderer Bedeutung sind dabei Verbindungen IA und IB, in denen R" für eine der folgenden Gruppen steht: ggf. subst. Aryloxy, ggf. subst. Hetaryloxy, ggf. subst. Aryloxymethylen, ggf. subst. Hetaryloxymethylen, ggf. subst. Arylethenylen, ggf. subst. Hetarylethenylen, oder eine Gruppe
RαRβC=NOCH2- oder RγON=CRδCRε=NOCH2 wobei die Reste Rα, Rβ Rγ, Rδ und Rε im allgemeinen und im besonderen die in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen haben:
EP-A 370 629, EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 460 575,
EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 498 188, EP-A 498 396,
EP-A 515 901, EP-A 585 751,
WO-A 90/07,493, WO-A 92/13,830, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18.494,
WO-A 93/15,046, WO-A 93/16,986, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08.968.
JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948,
JP-A 06/025,133, JP-A 06/025,142,
DE Pat. Anm. 44 03 447.., DE Pat. Anm. 44 03 448.., DE Pat. Anm.
44 21 180.5 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1; besonders bevorzugte Reste "ggf. subst . Aryloxy, ggf . subst .
Hetaryloxy" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
EP-A 178 826, EP-A 242 070, EP-A 242 081, EP-A 253 213,
EP-A 254 426, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 280 185,
EP-A 307 103, EP-A 341 845, EP-A 382 375, EP-A 393 861,
EP-A 398 692, EP-A 405 782, EP-A 430 471, EP-A 468 684,
EP-A 468 695, EP-A 477 631, EP-A 483 985, EP-A 498 188,
EP-A 513 580, EP-A 515 901,
WO-A 93/15,046, WO-A 94/10,159,
GB-A 2 253 624,
JP-A 04/182,461 und
DE Pat. Anm. 44 23 612.3; Besonders bevorzugte Reste "ggf . subst . Aryloxymethylen, ggf . subst. Hetaryloxymethylen" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
EP-A 178 826, EP-A 226 917, EP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 278 595, EP-A 280 185, EP-A 299 694, EP-A 335 519,
EP-A 350 691, EP-A 363 818, EP-A 373 775, EP-A 378 308,
EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 398 692, EP-A 400 417,
EP-A 407 873, EP-A 472 224, EP-A 477 631, EP-A 498 188,
EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901, EP-A 579 124,
WO-A 93/08,180, WO-A 93/15,046, WO-A 94/00,436,
JP-A 04/182,461,
DE Anm. Nr. 43 05 502.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und
DE Pat. Anm. 44 15 483.6; besonders bevorzugte Reste "ggf . subs t . Arylethenylen, ggf.
subst . Hetarylethenylen" entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Bedeutungen:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 253 213, EP-A 254 426,
EP-A 280 185, EP-A 378 755, EP-A 398 692, EP-A 402 246,
EP-A 474 042, EP-A 475 158, EP-A 477 631, EP-A 487 409,
EP-A 498 188, EP-A 498 396, EP-A 513 580, EP-A 515 901,
EP-A 528 245, EP-A 544 587,
WO-A 93/15,046, WO-A 94/11,334,
FR-A 2 670 781 und DE Pat. Anm. 44 23 615.8; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3]=CHOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
EP-A 178 826, EP-A 203 606, EP-A 226 917, EP-A 242 070,
EP-A 242 081, EP-A 256 667, EP-A 260 794, EP-A 278 595,
EP-A 299 694, EP-A 307 103, EP-A 335 519, EP-A 341 845,
EP-A 350 691, EP-A 370 629, EP-A 373 775, EP-A 378 308,
EP-A 378 755, EP-A 382 375, EP-A 385 224, EP-A 386 561,
EP-A 393 861, EP-A 402 246, EP-A 405 782, EP-A 407 873,
EP-A 414 153, EP-A 426 460, EP-A 430 471, EP-A 463 488,
EP-A 468 695, EP-A 472 224, EP-A 474 042, EP-A 475 158,
EP-A 483 985, EP-A 487 409, EP-A 515 901, EP-A 528 245,
EP-A 544 587,
WO-A 90/07,493, WO-A 92/18,487, WO-A 92/18,494, WO-A 93/08,180, WO-A 93/16,986, WO-A 94/00,463, WO-A 94/08,948, WO-A 94/08,968, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334,
FR-A 2 670 781 ,
JP-A 06/025,133, DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und DE Pat. Anm.
44 21 180.5; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C [CO2CH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
EP-A 253 213, EP-A 254 426, EP-A 299 694, EP-A 363 818,
EP-A 378 308, EP-A 385 224, EP-A 386 561, EP-A 400 417,
EP-A 407 873, EP-A 460 575, EP-A 463 488, EP-A 468 684,
EP-A 472 300, EP-A 515 901,
WO-A 94/00,436, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159, WO-A 94/11,334, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012, JP-A 05/294,948,
DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.. und
DE Pat. Anm. 44 21 180.5; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CONHCH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
EP-A 398 692, EP-A 463 488, EP-A 477 631, EP-A 515 901.
EP-A 579 124, EP-A 585 751,
WO-A 92/13,830, WO-A 93/08,180, WO-A 94/08,948, WO-A 94/10,159,
WO-A 94/11,334,
GB-A 2 253 624,
JP-A 04/182,461, JP-A 05/201,946, JP-A 05/255,012,
JP-A 05/294,948,
DE Anm. Nr. 43 05 502.., DE Anm. Nr. 44 03 448.., DE Anm. Nr. 44
10 424.., DE Pat. Anm. Nr. 44 23 615.8 und DE Pat. Anm. 44 21 182.1; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[CO2CH3]=CHCH3 oder -C [CO2CH3] =CHCH2CH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften be- schriebenen Verbindungen:
EP-A 280 185, EP-A 463 488, EP-A 501 901, EP-A 513 580,
EP-A 515 901,
DE Anm. Nr. 44 03 447.., DE Anm. Nr. 44 10 424.., DE Pat. Anm. Nr. 44 21 180.5 und DE Pat. Anm. Nr. 44 15 483.6; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -C[COCH3] =NOCH3 oder -C [COCH2CH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in der EP-A 498 188 beschriebenen Verbindungen; besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IA, in denen R' für -N(OCH3)CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 oder -N(CH2CH3)-CO2CH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen: EP-A 498 396, WO-A 93/15,046, JP-A 06/025,142, JP-A 06/056,756. DE Pat. Anm. 44 23 612.3 und DE Pat. Anm. 44 41 674,1;
Besonders bevorzugte Wirkstoffe der Formel IB, in denen Rx für -OC[CO2CH3] =CHOCH3, -OC [CO2CH3] =CHCH3, -OC[CO2CH3] =CHCH2CH3,
-SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC [CO2CH3] =CHCH3, -SC [CO2CH3] =CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N (CH3) C [CO2CH3] =NOCH3,
-CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3] =NOCH3 oder -CH2C[CONHCH3] =NOCH3 steht, entsprechen im allgemeinen und im besonderen den in den folgenden Schriften beschriebenen Verbindungen:
EP-A 212 859, EP-A 331 966, EP-A 383 117, EP-A 384 211,
EP-A 389 901, EP-A 409 369, EP-A 464 381, EP-A 471 261,
EP-A 503 436, EP-A 546 387, EP-A 548 650, EP-A 579 908 und
EP-A 584 625.
Beispiele für insbesondere geeignete Wirkstoffe I sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt.
Tabelle 1.1A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryl- gruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1. 1B
Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C(CO2CH3) =CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.1C Verbindungen der Formel IA, in denen R' für -C (CO2CH3 ) =CHOCH3 steht, Q Phenyl bedeutet, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.1D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.1E
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRYCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.2A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.2B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.2C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.2D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet , R' für -C {CO2CH3 ) =NOCH3 steht , n den Wert 0 hat , R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.3A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.3B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.3C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-ethenylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.3D
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1. 3E
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CONHCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.4A Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.4B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1 . 4C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.5A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.5B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C (CO2CH3 ) =CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1. 5C
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(CO2CH3)=CHCH2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für
CH2ON=CRγCRδ=NORε steht, wobei Rγ, Rδ und Rε die folgende Bedeutung haben
Tabelle 1.6A Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.6B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst.
(Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.7A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.7B Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -C(COCH2CH3)=NOCH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxy steht, wobei die ggf. subst. (Het) arylgruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.8A
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für ggf. subst. (Het)aryl-oxymethylen steht, wobei die ggf. subst. (Het)aryll- gruppe die folgende Bedeutung hat
Tabelle 1.8B
Verbindungen der Formel IA, in denen Q Phenyl bedeutet, R' für -N(OCH3)-CO2CH3 steht, n den Wert 0 hat, R" für CH2ON=CRαRβ steht, wobei Rα und Rβ die folgende Bedeutung haben
Im Hinblick auf ihre Verwendung in den erfindungsgemäßen
Mischungen sind besonders Verbindungen der Formel II.1 bevorzugt,
in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
Ra Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl;
Rb Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl;
R1 Wasserstoff;
Rc Wasserstoff, Nitro, Sulfoxyl, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkylcarbonyloxy;
Rd Wasserstoff; Re Wasserstoff, Nitro oder Halogen;
Rf Wasserstoff, Hydroxy, Carboxyl, Halogen, C1-C4-Alkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy und C2-C4-Alkenylcarbonyloxy.
Bevorzugt sind ferner Verbindungen II.1, bei denen mindestens einer der Reste R1 bzw. Ra bis Rf für Hydroxy steht. Besonders bevorzugt sind Verbindungen II.1, bei denen Rf Hydroxy bedeutet.
Beispiele für insbesondere geeignete Wirkstoffe der Formel II sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe IA bzw. IB und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schädlinge (z.B. Insekten, Spinntiere oder Nematoden) oder Schadpilze oder auch herbizide oder
wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen der Verbindungen IA bzw. IB und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der
Verbindungen IA bzw. IB und II zeichnen sich durch eine hervorragende Wirkung gegen ein breites Spektrum insbesondere von pflanzenpathogenen Pilzen aus. Sie sind z.T. systemisch wirksam (d.h. sie können bei der Anwendung zum Pflanzenschutz ohne Wirkungsverlust von der behandelten Pflanze aufgenommen und ggf. in der Pflanze transportiert werden) und können daher auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Baumwolle, Gemüsepflanzen (z.B. Gurken, Bohnen und Kürbisgewächse), Gerste, Gras, Hafer, Kaffee, Mais, Obstpflanzen, Reis, Roggen, Soja, Wein, Weizen, Zierpflanzen, Zuckerrohr und einer Vielzahl von Samen.
Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden pflanzenpathogenen Pilze: Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen, Dstilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis
(Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinera (Grauschimmel) an Erdbeeren und Reben, Cercospora arachidicola an Ernüssen, Pseudo- cercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an Gemüse und Obst sowie Fusarium- und Verticillium-Arten.
Sie sind außerdem im Materialschutz (z.B. Holzschutz) anwendbar, beispielsweise gegen Paecilomyces variotii.
Die Verbindungen IA bzw. IB und II können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat. Die Verbindungen IA bzw. IB und II werden üblicherweise in einem
Gewichtsverhältnis von 5 : 10 bis 1 : 50, vorzugsweise 2 : 1 bis
1 : 20, insbesondere 1 : 1 bis 1 : 10 (1:11) angewendet. Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach der Art des gewünschten Effektes bei 0,015 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 7 kg/ha, insbesondere 0,2 bis 3 kg/ha.
Die Aufwandmengen liegen dabei für die Verbindungen IA und IB bei 0,005 bis 3 kg/ha, vorzugsweise 0,02 bis 2 kg/ha, insbesondere 0,05 bis 1 kg/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindungen II liegen im allgemeinen bei 0,05 bis 10 kg/ha, vorzugsweise 0,1 bis 5 kg/ha, insbesondere 0,2 bis 2 kg/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 0,1 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,002 bis 0,05 g/kg Saatgut, insbesondere 0,005 bis 0,5 g/kg Saatgut verwendet.
Sofern für Pflanzen pathogene Schadpilze zu bekämpfen sind erfolgt die gemeinsame oder getrennte Applikation der Verbindungen IA bzw. IB und II oder der Mischungen aus den Verbindungen IA bzw. IB und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Keimen der Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen fungiziden synersistischen Mischungen bzw. die Verbindungen IA bzw. IB und II können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulver und Suspensionen oder in Form von hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Ganulaten aufbereitet und durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsform ist abhängig vom Verwendugszweck; sie soll in jedem Fall eine möglichst feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Mischung gewährleisten. Die Formulierungen werden in an sich bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Zugabe von Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen. Den Formulierungen werden üblicherweise inerte Zusatzstoffe wie Emulgiermittel oder Dispergiermittel beigemischt. Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-,
Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäure, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole oder Fettalkoholglycolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seinen Derivaten mit Form- aldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der
Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol oder Tributylphenylpolyglycolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglycoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen IA bzw. IB und II oder der
Mischungen aus den Verbindungen IA bzw. IB und II mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden. Granulate (z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- oder Homogengranulate) werden üblicherweise durch Bindung des Wirkstoffs oder der Wirkstoffe an einen festen Trägerstoff hergestellt.
Als Füllstoffe bzw. feste Trägerstoffe dienen beispielsweise Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Kalzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, sowie Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% einer der Verbindungen IA bzw. IB oder II oder der Mischling aus den Verbindungen IA bzw. IB und II. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach 1H-NMR- oder HPLC-Spectrum) eingesetzt. Die Verbindungen IA bzw. IB und II bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, ihren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Böden, Flächen oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung bzw. der Verbindungen IA bzw. IB und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Be handlung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Laborversuche:
Sporenkeimungstest:
Suspensionen von Pilzsporen (Botrytis cinerea, 106 Sporen / ml) in Mikrotiterplatten wurden nach Zusatz von Testlösung 24 h bei 18ºC inkubiert. Nach 48h bzw. 72h wurde die Keimung unter dem Makro- skop durch Schätzung des Wachstums im Vergleich mit unbehandelten Kontrollen bewertet.
Die Bewertung erfolgte in % im Verhältnis zur unbehandelten Kontrolle.
a % Wirkung der Verbindung II
b % Wirkung der Mischung von II mit 1 ppm der Verbindung I.2A-1 c % nach Colby berechneter Erwartungswert

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Boden, Flächen oder Räume gleichzeitig gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander mit einem Wirkstoff I behandelt, der die Atmung am Cytochrom Komplex III hemmt und einem Wirkstoff der Formel II
behandelt, in der der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: m eine ganze Zahl von 1 bis 6, wobei die Reste R verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist;
R Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen,
C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy,
C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino,
C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6-Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
C1-C6-Alkoxycarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di- C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di- C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl und C2-C6-Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können;
C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl,
Aryl-C1-C6-alkoxy, Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryl- C1-C6-alkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kön nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio; R1 Wasserstoff, Cyano, Nitro, Hydroxy, Merkapto, Amino,
Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Sulfo, Aminosulfonyl, Halogen,
C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy,
C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Alkylamino, Di-C1-C6-Alkylamino,
C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C1-C6 -Alkylsulfonyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
C1-C6-Alkylcarbonylamino, C1-C6-Alkoxycarbonyl,
C1-C6-Alkoxycarbonylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C6-Alkylaminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminosulfonyl, Di-C1-C6-Alkylaminosulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2-C6-Alkinyl und
C2-C6-Alkinyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können;
C3-C6-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-C1-C6-alkyl,
Aryl-C1-C6-alkoxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Arylcarbonyloxy, Heteroaryl, Heteroaryl-C1-C6-alkyl, Heteroaryl-C1-C6-alkoxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylcarbonyl und Heteroarylcarbonyloxy, wobei diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Hemmung der Atmung am Cytochrom Komplex III einen Wirkstoff der Formel IA oder IB
verwendet, in denen .... für eine Doppel- oder Einfachbindung steht und der Index und die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R' -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3,
-C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[COCH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N (OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3,
-N(CH2CH3)-CO2CH3, R" ein C-organischer Rest, welcher direkt oder über eine
Oxy-, Mercapto-, Amino-, oder Alkylaminogruppe gebunden ist, oder zusammen mit einer Gruppe X und dem Ring Q bzw. T, an den sie gebunden sind, ein ggf. subst. bicyclisches, partiell oder vollständig ungesättigtes System, welches neben Kohlenstoffringgliedern Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, Rx -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC [CO2CH3] =CHCH3,
-OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3,
-SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3,
-N(CH3)C[CO2CH3] =CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3,
-CH2C[CO2CH3] =CHOCH3, -CH2C [CO2CH3] =NOCH3,
-CH2C [CONHCH3] =NOCH3,
Ry Sauerstoff, Schwefel, =CH- oder =N-, n 0, 1, 2 oder 3, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn n > 1 ist;
X Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenylkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder für den Fall, daß n > 1 ist, eine an zwei benachbarte C- Atome des Phenylrings gebundene C3-C5-Alkylen-,
C3-C5-Alkenylen-, Oxy-C2-C4-alkylen- , Oxy-C1-C3-alkylenoxy- , Oxy-C2-C4-alkenylen- , Oxy-C2-C4-alkenylenoxy- oder Butadiendiylgruppe, wobei diese Ketten ihrerseits ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Halogen,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkylthio,
Y -C- oder -N-, Q Phenyl, Pyrrolyl, Thienyl, Furyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Triazolyl, Pyridinyl, 2-Pyridonyl, Pyrimidinyl und Triazinyl, T Phenyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl und Triazinyl.
3. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete synergistische
Mischung, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff, einen Wirkstoff der Formel IA gemäß Anspruch 2 und eine synergistische Menge eines Wirkstoffs der Formel II gemäß Anspruch 1.
4. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete synergistische
Mischung, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff, einen Wirkstoff der Formel IB gemäß Anspruch 2 und eine synergistische Menge eines Wirkstoffs der Formel II gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung der Verbindungen IA oder IB gemäß Anspruch 2 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels gemäß Anspruch 3 oder 4.
6. Verwendung der Verbindungen II gemäß Anspruch 1 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von Schadpilzen geeigneten Mittels gemäß Anspruch 3 oder 4.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Hemmung der Atmung am Cytochrom Komplex III einen Wirkstoff der Formel IA gemäß Anspruch 2 verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Hemmung der Atmung am Cytochrom Komplex III einen Wirkstoff der Formel IB gemäß Anspruch 2 verwendet.
9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Samen, Boden, Flächen oder Räume gleichzeitig gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander mit einem Wirkstoff behandelt, der die Atmung am Cytochrom Komplex III hemmt und mit einem weiteren Wirkstoff behandelt, der die alternative Atmung hemmt.
EP96908131A 1995-04-08 1996-03-25 Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors Withdrawn EP0820232A1 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19513404 1995-04-08
DE19513404 1995-04-08
PCT/EP1996/001298 WO1996032015A1 (de) 1995-04-08 1996-03-25 Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP0820232A1 true EP0820232A1 (de) 1998-01-28

Family

ID=7759274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP96908131A Withdrawn EP0820232A1 (de) 1995-04-08 1996-03-25 Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0820232A1 (de)
JP (1) JPH11503435A (de)
KR (1) KR19980703696A (de)
CN (1) CN1180995A (de)
AR (1) AR001514A1 (de)
AU (1) AU5148696A (de)
BR (1) BR9604823A (de)
CA (1) CA2215514A1 (de)
HU (1) HUP9801630A2 (de)
IL (1) IL117785A0 (de)
NZ (1) NZ304327A (de)
WO (1) WO1996032015A1 (de)
ZA (1) ZA962709B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6310211B1 (en) 1996-09-10 2001-10-30 Pharmacia & Upjohn Company 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
DE19710760A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Basf Ag Fungizide Mischung
RU2220960C2 (ru) * 1997-12-22 2004-01-10 Фармация Энд Апджон Компани 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе
DE10063046A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
BRPI0415179A (pt) 2003-10-07 2006-11-28 Renovis Inc derivados de amida como ligandos de canal de ìon e composições farmacêuticas e métodos de empregar as mesmas
US7576099B2 (en) 2005-02-28 2009-08-18 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
EP2345643A1 (de) 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. Neue tertiäre 8-Hydroxychinolin-7-Carboxamidederivate und deren Verwendungen
EP2345641A1 (de) 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. Neue sekundäre 8-Hydroxychinolin-7-Carboxamid-Derivate
CN110156678A (zh) * 2019-05-27 2019-08-23 兰州大学 一种2,8-双(三氟甲基)喹啉类4-位修饰的衍生物在防治植物病害中的用途
CN112608275A (zh) * 2020-12-29 2021-04-06 兰州大学 一种2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225169A1 (de) * 1982-07-06 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mikrobizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4321206A1 (de) * 1993-06-25 1995-01-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9632015A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
NZ304327A (en) 1999-02-25
ZA962709B (en) 1997-10-06
AU5148696A (en) 1996-10-30
AR001514A1 (es) 1997-10-22
CA2215514A1 (en) 1996-10-17
KR19980703696A (ko) 1998-12-05
JPH11503435A (ja) 1999-03-26
MX9707537A (es) 1997-11-29
IL117785A0 (en) 1996-08-04
CN1180995A (zh) 1998-05-06
HUP9801630A2 (hu) 1998-11-30
BR9604823A (pt) 1999-01-05
WO1996032015A1 (de) 1996-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0772398B1 (de) Verfahren zur bekämpfung von schadpilzen
EP0923289B1 (de) Fungizide mischungen
EP1228691A2 (de) Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen
EP1039800B1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden
EP0910948B1 (de) Fungizide Mischung
EP0982994B1 (de) Fungizide mischungen
EP0820232A1 (de) Synergistische fungizide zusammensetzungen aus chinolinderivaten und cytochrom b/c-inhibitors
EP1567011B1 (de) Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und amidverbindungen
EP0900009B1 (de) Fungizide mischungen
EP1039806B1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von pyridinamiden und fenarimol
EP0906017B1 (de) Fungizide mischungen
EP0984694B1 (de) Fungizide mischungen
EP0900008B1 (de) Fungizide mischungen
EP0863702B1 (de) Fungizide mischung
EP0765118B1 (de) Fungizide mischungen
EP1214881B1 (de) Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen
WO1998041094A1 (de) Fungizide mischung
EP1355531B1 (de) Fungizide mischungen
EP1214882B1 (de) Fungizide Mischungen auf der Basis von Amidverbindungen
EP1526772A1 (de) Fungizide mischungen
WO1997040675A1 (de) Fungizide mischungen
EP1365650A1 (de) Fungizide zusammensetzungen enthaltend einen benzophenone und einen oximetherderivate
WO2002054871A1 (de) Fungizide mischungen aus imidazolderivate und dithiocarbamate
WO2004008862A1 (de) Fungizide mischungen
EP0892603A1 (de) Fungizide mischungen

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 19970911

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI NL PT SE

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN

18W Application withdrawn

Withdrawal date: 19980820