RU2220960C2 - 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе - Google Patents

4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2220960C2
RU2220960C2 RU2000119803/04A RU2000119803A RU2220960C2 RU 2220960 C2 RU2220960 C2 RU 2220960C2 RU 2000119803/04 A RU2000119803/04 A RU 2000119803/04A RU 2000119803 A RU2000119803 A RU 2000119803A RU 2220960 C2 RU2220960 C2 RU 2220960C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydroxy
chlorobenzyl
quinolinecarboxamide
fluoro
amino
Prior art date
Application number
RU2000119803/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000119803A (ru
Inventor
Джон Алан ТАКЕР (US)
Джон Алан ТАКЕР
Валери А. ВАЙАНКУР (US)
Валери А. ВАЙАНКУР
Йозеф Вальтер ШТРОБАХ (US)
Йозеф Вальтер ШТРОБАХ
Карен Рене РОМИНЕС (US)
Карен Рене РОМИНЕС
Марк Е. ШНУТЕ (US)
Марк Е. ШНУТЕ
Мишель М. КУДАХИ (US)
Мишель М. КУДАХИ
Сувит ТАЙСРИВОНГС (US)
Сувит ТАЙСРИВОНГС
Стивен Р. ТЕРНЕР (US)
Стивен Р. ТЕРНЕР
Original Assignee
Фармация Энд Апджон Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фармация Энд Апджон Компани filed Critical Фармация Энд Апджон Компани
Publication of RU2000119803A publication Critical patent/RU2000119803A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2220960C2 publication Critical patent/RU2220960C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/60—Quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/325—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/18—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06—Ring systems of three rings
    • C07D221/16—Ring systems of three rings containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамидам и гидразидам общей формулы (I), где А представляет собой -СН2- или -NH-, a R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения. Также описана фармацевтическая композиция на основе этих соединений и способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами семейства герпеса. Технический результат - получены новые соединения, обладающие ценными биологическими свойствами. 4 с. и 12 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)

Claims (18)

1. 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид или гидразид формулы I
Figure 00000343
или его фармацевтически приемлемая соль,
где А представляет собой
a) -СН2- или
b) -NH-;
R1, R2, R3 и R4 представляют независимо друг от друга
a) -Н,
b) галоген,
c) -CN,
d) -NO2,
e) арил,
f) гетероцикл (гет),
g) -OR5,
h) С1-12алкил,
i) С1-12алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR5,
-C(=O)R5, -COOR5, гетероциклом (гет), -SR5, -OR6, -NR7R8,
-ОР(=O) (R9)2, -OPH(=O)R9, -OC(=O)R10,
j) -C=CR11,
k) -CH=CH-R12,
l) -(CH2)m-C(=O)R13,
m) -SR14,
n) -C(=S)R15,
o) -(CH2)m-SOiR13,
p) -NR7R8,
q) -NHSOiR13,
r) R1 и R2, взятые вместе, представляют собой гетероцикл
или
s) R2 и R3, взятые вместе, представляют собой гетероцикл
или С4-6циклоалкил;
R5 представляет собой
a) Н,
b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН, C1-4алкокси, галогеном,
c) арил или
d) гетероцикл;
R6 представляет собой
а) -SO2С1-6алкил;
R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга
a) Н,
b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя
галогеном, -CN, OR5, арилом, гетероциклом, С3-6циклоалкилом, C1-6алкинилом, C1-6алкенилом, -SR14 или -NR16R17,
c) арил,
d) гетероцикл,
e) -(CH2)m-C(=O)OR5,
f) -(CH2)m-C(=O)R5;
R9 представляет собой
a) -ОН или
b) -OC1-8алкил;
R10 представляет собой
a) Н,
b) -NR7R8,
c) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклами, -NR7R8, или -C(=O)N(C1-4алкил) (CH2)nS(=O)2O-M+;
R11 представляет собой
а) С1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR5, -SR5, -OR5, -NR7R8, -OC(=O)R10, или
с) -(СН2)m-гетероцикл (гет);
R12 представляет собой
a) CN,
b) С1-8алкил, замещенный одним-тремя -SR5, -OR5,
c) -C(=O)R5 или
d) -COOR5;
R13 представляет собой
a) C1-8алкил,
b) C1-8алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR5,
c) гетероцикл,
d) арил,
e) -NR7R8,
f) OR5,
q) галоген;
R14 представляет собой
a) C1-8алкил или
b) C1-8алкил, замещенный одним-тремя, гетероциклом, арилом, -OR5 или -NR7R8;
R15 представляет собой
a) -NH2 или
b) -NHNH2;
R16 и R17 представляют собой независимо друг от друга
a) Н,
b) -С(=O) С1-4алкил;
арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R18;
гетероцикл (гет) представляет собой 5-, или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранные из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, где гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, и где арил, гетероцикл и бензольное кольцо необязательно замещены R18;
R18 представляет собой
a) галоген,
b) фенил,
c) C1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR5,
d) OR5, или
e) -SO2NH2;
М представляет собой атом натрия;
i = 1 или 2;
m = 0 или 1;
n = 2;
при следующих условиях:
(a) когда R2, R3 и R4 представляют собой водород, R1 является группой, отличной от метокси,
(b) когда R4 представляет собой Сl, каждый из R2 и R3 представляет собой водород, R1 является группой, отличной от метила,
(c) когда R1 представляет собой водород, каждый R2 и R4 представляет собой фтор, и R3 представляет собой гетероцикл (гет), то гетероцикл (гет) отличен от замещенного пиперазинила,
(d) когда R1 и R3 представляют собой водород, R2 представляет собой фтор, то R4 является группой, отличной от фтора,
(e) когда R2 и R4 представляют собой водород, R1 представляет собой фтор, то R3 является группой, отличной от фтора,
(f) когда R1 и R3 представляет собой водород, R2 представляет собой хлор, то R4 является группой, отличной от хлора,
(g) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, R4 не является бромом,
(h) когда R1, R3 и R4 представляют собой водород, то R2 не является трифторметилокси,
(i) когда R1, R2 и R4 представляют собой водород, то R3 не является трифторметокси, и
(j) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, то R4 не является морфолинилом.
2. Соединение по п.1, где А представляет собой -СН2-.
3. Соединение по п.1, где R1, R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой a) галоген,
b) -CN-,
c) -NO2,
d) фенил
e) гетероцикл (гет),
f) -OR5,
g) C1-6алкил,
h) C1-6алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, OR5, -C(=O)R5, гетероциклом, -COOR5, -ОР(=O)(R9)2, -OPH(=O)R9
или -OC(=O)R10,
i) -C≡CR11,
j) -CH=CH-R12,
k) -C(=O)R13,
l) -SR14,
m) -SOiR13,
n) -NR7R8,
o) -NHSOiR13 или
p) R1 и R2, взятые вместе, представляют собой гетероцикл;
R5 представляет собой
a) H,
b) С1-4алкил, необязательно замещенный одной-тремя группами -ОН, галогеном, С1-4алкокси или
c) фенил;
R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга
a) H,
b) С1-4алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR5 или фенилом,
c) арил,
d) -(CH2)m-C(=O)OR5 или
e) -(CH2)m-C(=O)R5;
R9 представляет собой а) -ОН или
b) -OC1-8алкил;
R10 представляет собой
a) Н,
b) -NR7R8 или
c) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR7R8 или -С(=O)N(С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-М+;
R11 представляет собой
а) C1-8алкил, замещенный одним-тремя атомами галогена, -CN, -OR5, или -OC(=O)R10;
R12 представляет собой a) C(=O)R5 или
b) C1-4алкил, замещенный одним-тремя -OR5,
R13 представляет собой
a) С1-4алкил,
b) С1-4алкил, замещенный одним-тремя группами фенила, -OR5;
c) фенил,
e) -NR7R8 или
f) OR5;
R14 представляет собой
а) C1-4алкил, необязательно замещенный фенилом;
арил представляет собой фенил необязательно замещенный R18 или нафтил;
гетероцикл представляет собой пирролил, морфолинил, тиофенил, тиазолил, пиридинил, тиадиазолил или 2-оксо-оксазолил, где гетероцикл необязательно замещен R18,
R18 представляет собой
a) галоген,
b) фенил,
c) С1-4лкил, замещенный одним-тремя атомами галогена или OR5 или
d) OR5,
М представляет собой атом натрия;
i = 2;
m = 1;
n = 2.
4. Соединение по п.1, где
R1 представляет собой Н;
R2, R3 и R4 независимо друг от друга представляют собой
a) фтор,
b) гетероцикл,
c) -OR5,
d) C1-6алкил, замещенный галогеном, OR5, -C(=O)R5, -ОР(=O) (R9)2, гетероциклом, -OPH(=O)R9 или -OC(=O)R10,
e) -C≡CR11,
f) -CH=CH-R12,
g) -C(=O)R13 или
h) -NR7R8,
R5 представляет собой
a) H или
b) С1-4алкил, необязательно замещенный -ОН, галогеном или
С1-4алкокси;
R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой
a) Н,
b) С1-4алкил, необязательно замещенный одним-двумя атомами галогена, -OR5 или фенилом или
c) -C(=O)R5;
R9 представляет собой
а) -ОН или
b) -ОС1-4алкил;
R10 представляет собой C1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:
a) -С (=O) N (С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-М+,
b) галоген или
c) -NR7R8;
R11 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5 или -OC(=O)R10;
R12 представляет собой C1-4алкил, замещенный -OR5;
R13 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5;
гетероцикл представаляет собой морфолинил или тиофенил;
М представляет собой атом натрия и
n = 2.
5. Соединение по п.1, где
R1 и R3, независимо друг от друга представляют собой водород;
R4 представляет собой
a) Н,
b) фтор или
c) -OR5;
R2 представляет собой
a) тиофенил,
b) C1-6алкил, замещенный -OR5, -ОР(=O)(ОН)2, -ОРН(=O)(ОН) или -OC(=O)R10,
c) -C≡CR11 или
d) -CH=CH-R12;
R5 представляет собой
a) Н или
b) С1-4алкил, необязательно замещенный -ОН или С1-4алкокси;
R10 представляет собой C1-8алкил, замещенный одной-двумя из следующих групп:
a) -С (=O) N (С1-4алкил) (СН2)2S (=O)2O-М+ или
b) -NH2;
R11 представляет собой С1-4алкил, замещенный -OR5 или -OC(=O)R10;
R12 представляет собой C1-4алкил, замещенный -OR5 и
М представляет собой атом натрия.
6. Соединение формулы I
Figure 00000344
или его фармацевтически приемлемая соль,
где А представляет собой
a) -CH2- или
b) -NH-;
R1, R2, R3 и R4 представляют независимо друг от друга
a) гетероцикл,
b) С1-12алкил, замещенный одним-тремя -C(=O)R5, гетероциклом, -NR7R8, -ОР(=O)(R9)2, -OPH(=O)R9 или -OC(=O)R10,
c)
Figure 00000345
d) -CH=CH-R12,
e) -C(=S)R15,
f) -NR7R8,
g) -NHSOiR13,
h) R1 и R2 взятые вместе представляют собой гетероцикл или
R2 и R3, взятые вместе, представляют собой гетероцикл или
С4-6 циклоалкил;
R5 представляет собой
a) H,
b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя -ОН,
C1-4 алкокси, галогеном,
c) арил или
d) гетероцикл;
R7 и R8 представляют собой независимо друг от друга
a) H,
b) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя, галогеном, -CN, OR5, арилом или гетероциклом,
c) арил,
d) гетероцикл,
e) -(CH2)m-C(=O)OR5,
f) -(CH2)m-C(=O)OR5;
R9 представляет собой
а) -ОН или
b) -ОС1-8алкил;
R10 представляет собой
a) H,
b) NR7R8,
с) C1-8алкил, замещенный одним-двумя атомами галогена, гетероциклом, -NR7R8 или -С(=O)N(С1-4алкил) (СН2)nS(=O)2O-M+;
R11 представляет собой
a) C1-8алкил, замещенный одним-тремя -CN, галогеном, -COOR5, -SR5, -OR5, или -OC(=O)R10,
b) -(СН2)m-гетероцикл;
R12 представляет собой
a) C1-8алкил, замещенный одним-тремя, -SR5, -OR5,
b) -C(=O)R5 или
c) -COOR5;
R13 представляет собой
a) C1-8алкил,
b) C1-4-алкил, замещенный одним-тремя арилом, -OR5,
c) гетероцикл,
d) арил,
e) -NR7R8 или
f) OR5;
R15 представляет собой
a) -NH2 или
b) -NHNH2;
арил представляет собой фенил или нафтил, необязательно замещенный R18;
гетероцикл представляет собой 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3-гетероатома, выбранных из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем гетероциклическое кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом и необязательно замещено R18;
R18 представляет собой
a) галоген,
b) фенил,
c) C1-8алкил, необязательно замещенный одним-тремя атомами галогена, -OR5;
d) OR5;
e) SO2NH2;
М представляет собой атом натрия;
i = 1 или 2;
m = 0;
n = 2;
при условии, что
(a) когда R1 представляет собой водород, каждый R2 и R4 представляет собой фтор, и R3 представляет собой гетероцикл, то гетероцикл отличен от замещенного пиперазинила,
(b) когда R1, R2 и R3 представляют собой водород, R4 не является морфолинилом,
(c) когда R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой -NR7R8, R7 и R8 не являются водородом или алкилом,
(d) гетероцикл отличен от циклической аминогруппы.
7. Способ лечения инфекционных заболеваний, вызванных вирусами герпеса, таких, как вирус простого герпеса (herpes simplex), герпесвирус возбудитель ветряной оспы (varicella zoster), цитомегаловирус, вирус Эпштейна-Барра, вирус герпеса человека 8, который включает введение нуждающемуся в лечении пациенту эффективного количества соединения формулы I.
8. Способ по п.7, где названный вирус герпеса представляет собой цитомегаловирус человека.
9. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 вводится перорально, парентерально или местно.
10. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой 0,1-300 мг/кг веса тела.
11. Способ по п.7, где эффективное количество соединения по п.1 представляет собой приблизительно от 1 до 30 мкг/кг веса тела.
12. Фармацевтическая композиция, обладающая противовирусной активностью, направленной против вирусов семейства герпеса, которая включает эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Соединение по п.1, представляющее собой
(1) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(2) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(3) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(4) 6-бром-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-3-хинолинкарбоксамид;
(5) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;
(6) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(7) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(8) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-5,7-бис(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(9) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(10) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(11) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(12) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(13) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-нитро-3-хинолинкарбоксамид;
(14) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,6,7,8-тетрафтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(15) N-[(4-хлорфенил)метил]-6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(16) 6,7,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;
(17) N-[(4-хлорфенил)метил]-5,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(18) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(19) 6-бензоил-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(20) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(21) 6-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(22) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(23) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(24) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(25) 7-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(26) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(27) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(28) 6-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(29) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(метилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(30) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(диметиламино)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(31) 6-(ацетиламино)-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(32) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-(1-пирролил)-3-хинолинкарбоксамид;
(33) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[(фенилсульфонил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(34) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-[[(фенилметил)сульфонил]амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(35) N-[(4-хлорфенил)метил]-7-[[(4-хлорфенил)сульфонил]амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(36) 8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;
(37) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(38) N-(4-хлорбензил)-8-гидрокси[1,3]диоксоло[4,5-g]-хинолин-7-карбоксамид;
(39) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;
(40) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(41) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,5-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(42) 7,6-дихлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(43) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,6-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(44) N-[(4-хлорфенил)метил]-4,8-дигидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(45) 8-хлор-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(46) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[[(1-фенил-1Н-пиразол-5-ил)амино]сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(47) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-циано-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(48) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-нитро-3-хинолинкарбоксамид;
(49) 7-амино-N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(50) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-циано-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(51) 6-(аминотиоксометил)-N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(52) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(53) 8-фтор-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;
(54) 8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоновая кислота 2-(4-хлорфенил)гидразид;
(55) N-((4-хлорфенил)метил)-7-хлор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(56) N-((4-хлорфенил)метил)-6-бром-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(57) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;
(58) N-((4-хлорфенил)метил)-8-хлор-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;
(59) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(60) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-диметокси-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(61) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(62) N-[(4-хлорфенил)метил]-6-(1,1-диметилэтил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(63) N-[(4-хлорфенил)метил]-7,8-дигидро-4-гидрокси-6Н-циклопента[g]хинолин-3-карбоксамид;
(64) N-[(4-хлорфенил)метил]-1, 4-дигидро-8-(метилтио)-4-оксо-3-хинолинкарбоксамид;
(65) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокситиазоло[5,4-f]-хинолин-8-карбоксамид;
(66) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(67) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил) (метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(68) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(69) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(70) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;
(71) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-6-[(фенилметил)тио]7-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(72) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропил дигидрофосфат (прим. 269);
(73) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиазолил)-3-хинолинкарбоксамид (прим. 87);
(74) N-[(4-хлорфенил)метил]-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиофенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(75) N-((4-хлорфенил)метил)-4-гидрокси-5-трифторметил-3-хинолинкарбоксамид;
(76) N-((4-хлорфенил)метил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-метилфенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(77) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-4-окси)-3-хинолинкарбоксамид;
(78) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(79) N-((4-хлорфенил)метил)-7,8-диметокси-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(80) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(4-(гидроксиметил)-фенокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(81) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(82) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(83) N-((4-хлорфенил)метил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-8-(2-(метокси)этокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(84) N-((4-хлорфенил)метил)-1,8-ди(2-(метокси)этокси)-6-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(85) N-((4-хлорфенил)метил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-(1-метилэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(86) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;
(87) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(88) N-(4-хлорбензил)-6-(5-циано-1-пентинил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(89) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-пиридинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(90) N’-(4-хлорфенил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;
(91) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[2-(2-пиридинил)этинил]-3-хинолинкарбоксамид;
(92) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[(2-метоксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид (прим.88);
(93) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(94) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(95) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(96) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(97) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(гидразинокарботиоил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(98) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(99) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;
(100) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(101) 7-(аминокарботиоил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(102) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метоксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(103) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(104) N-(4-хлорбензил)-6-(5-цианопентил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(105) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-3-метилбутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(106) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(107) 6-{3-[бензил(метил)амино]пропил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(108) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;
(109) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(110) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(111) этил (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеноат;
(112) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(113) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропановая кислота;
(114) 5-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-4-пентиновая кислота;
(115) N-[(4-хлорфенил)метил]-9-гидрокси-3Н-пиразоло [4,3-f]хинолин-8-карбоксамид;
(116) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(117) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(118) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(119) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(120) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(121) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(122) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-(трифторметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(123) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(124) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(125) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;
(126) N-(4-хлорбензил)-6-[3-(этилтио)-1-пропинил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(127) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-(метилтио)-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(128) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-(этилтио)-1-пропенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(129) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[3-(метилтио)пропил]-3-хинолинкарбоксамид;
(130) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;
(131) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(132) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(133) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(134) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(135) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(136) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(137) N-(4-хлорбензил)-6-(2-цианоэтил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(138) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(139) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(140) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(141) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила метансульфонат;
(142) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(143) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(144) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;
(145) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)-амино]-3-метилбутаноат;
(146) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(4-морфолинил)ацетат;
(147) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-(диметиламино)ацетат;
(148) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;
(149) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;
(150) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;
(151) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-бутинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(152) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-3-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(153) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидроксипентил)-3-хинолинкарбоксамид;
(154) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;
(155) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноат, соль трифторуксусной кислоты;
(156) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(157) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(158) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фенилкарбамат;
(159) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(160) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутокси-карбонил)амино]гексаноат;
(161) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;
(162) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;
(163) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;
(164) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксамид;
(165) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(166) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(167) N-(4-хлорбензил)-5,6,8-трифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(168) N-(4-хлорбензил)-6,7-дифтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(169) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;
(170) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидросиэтил)сульфанил]-3-хинолинкарбоксамид;
(171) 6-[(2-аминоэтил)сульфанил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамида гидробромид;
(172) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-метоксиэтокси)метил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;
(173) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(4-морфолинил)этил]сульфанил}-3-хинолинкарбоксамид;
(174) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(175) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(176) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)сульфинил]-3-хинолинкарбоксамид;
(177) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(178) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(179) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилкарбонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(180) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6-(2-гидроксиэтил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;
(181) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6,N~6~-диметил-3,6-хинолиндикарбоксамид;
(182) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-N6-(4-гидроксифенетил)-3,6-хинолиндикарбоксамид;
(183) N3-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;
(184) N3N6-биc(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3,6-хинолиндикарбоксамид;
(185) 6-амино-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(186) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксифенил)сульфонил]амино}-3-хинолинкарбоксамид;
(187) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(188) N-(4-хлорбензил)-6-[этил(2-гидроксиэтил)амино]-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(189) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;
(190) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(191) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(192) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(193) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(194) 6-{[бис(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(195) этил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ацетат;
(196) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(197) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилсульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(198) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(199) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пиридиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(200) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклогексилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(201) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-метил-2-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(202) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-пирролидинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(203) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-{[(2-фурилметил)-амино]сульфонил}-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(204) N-(4-хлорбензил)-6-({[3-(циклогексиламино)-пропил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(205) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(1-нафтилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(206) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-имидазол-4-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(207) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(тетрагидро-2-фуранилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(208) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-тиенилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(209) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(210) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(211) 6-{[(1,3-бензодиоксол-5-илметил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(212) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(4-морфолинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(213) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(4-морфолинил)пропил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(214) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(5-нитро-2-пиридинил)амино]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(215) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(216) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-придинил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(217) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(218) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-пиридинилметил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(219) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорбензил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(220) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(4-метоксибензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(221) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(неопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(222) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидроксипропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(223) N-(4-хлорбензил)-6{[(2,3-дигидроксипропил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(224) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,2-дифенилэтил)амино] сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(225) 11-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}ундекановая кислота;
(226) 6-({[2-(ацетиламино)этил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(227) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-гидроксиэтокси)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(228) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-гидрокситил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(229) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(фенетиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(230) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлорфенетил)амино]-сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(231) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(2-пропиниламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(232) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(изопентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(233) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-фенилпропил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(234) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(пентиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(235) 6-({[3,5-бис(трифторметил)бензил]амино}-сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(236) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(1-циклогексен-1-ил)этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(237) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(1-нафтиламино)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(238) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(метиламино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(239) N-(4-хлорбензил)-6-{[(цианометил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(240) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2,4-диметоксибензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(241) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(3-йодбензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(242) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2,2,2-трифторэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(243) 6-{[(2-бромэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(244) N-(4-хлорбензил)-6-{[(2-хлорэтил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(245) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-дигидроксифенетил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(246) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(247) 6-{[(3-бромпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(248) 6-({[4-аминосульфонил)бензил]амино}сульфонил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(249) 6-[({2-[бис(2-гидроксиэтил)амино]этил}амино)сульфонил]-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(250) N-(4-хлорбензил)-6-({[2-(этилсульфанил)-этил]амино}сульфонил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(251) N-(4-хлорбензил)-6-{[(3,4-диметилбензил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(252) N-(4-хлорбензил)-6-{[(циклопропилметил)амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(253) 6-{[(4-бромбензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(254) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[2-(2-тиенил)этил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(255) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-феноксиэтил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(256) трет-бутил 2-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}-ацетат;
(257) трет-бутил 3-{[(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)сульфонил]амино}пропаноат;
(258) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[3-(трифторметокси)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(259) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-{[(2-{[2-(гидроксиметил)фенил]сульфанил}-бензил)амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(260) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-({[4-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)бензил]амино}сульфонил)-3-хинолинкарбоксамид;
(261) N-(4-хлорбензил)-6-{[(4-хлор-2-фторбензил)-амино]сульфонил}-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(262) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[({2-[(2-гидроксиэтил)сульфанил]этил}-амино)сульфонил]-3-хинолинкарбоксамид;
(263) 6-{[(2-амино-2-метилпропил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(264) 6-{[(2-амино-2-оксоэтил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(265) 6-{[(4-аминобензил)амино]сульфонил}-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(266) ди(трет-бутил)3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]-карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропилфосфат;
(267) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(268) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(269) трет-бутил3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(270) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(271) (Е)-3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропеоновая кислота или
(272) N-[(4-хлорфенил)метил]-4-гидрокси-7-йод-3-хинолинкарбоксамид.
14. Соединение по п.1, представляющее собой
(1) 7-амино-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(3) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(4) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(5) 6-хлор-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(6) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(7) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-метил-3-хинолинкарбоксамид;
(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-3-хинолинкарбоксамид;
(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-фенил-3-хинолинкарбоксамид;
(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6,8-диметокси-3-хинолинкарбоксамид;
(12) 6-(трет-бутил)-N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(13) N-(4-хлорбензил)-6-(цианометил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(14) N-(4-хлорбензил)-9-гидрокси[1,3]тиазоло[5,4-f]хинолин-8-карбоксамид;
(15) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(16) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(1,3-тиазол-2-ил)-3-хинолинкарбоксамид;
(17) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(18) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(19) 6-(4-бром-2-тиенил)-N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(20) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(21) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(22) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-[4-(гидроксиметил)фенокси]-3-хинолинкарбоксамид;
(23) N-(4-хлорбензил)-6,8-дифтор-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(24) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(5-гидрокси-1-пентинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(25) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинилформиат;
(26) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(27) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(28) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(29) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-2-цианоэтенил]-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(30) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(31) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(32) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(33) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропинил]-3-хинолинкарбоксамид;
(34) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксопропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(35) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-йод-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(37) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-6-(3-фтор-1-пропинил)-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(39) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;
(40) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-3-метилбутаноат;
(41) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;
(42) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила фенилкарбамат;
(43) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-пропил-3-хинолинкарбоксамид;
(44) N-((4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(45) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(метилсульфанил)-3-хинолинкарбоксамид;
(46) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7{[(1-нафтилметил)-амино]сульфонил}-3-хинолинкарбоксамид;
(47) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Е)-З-оксо-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(48) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-(трифторметокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(49) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(50) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(51) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;
(52) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(53) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(54) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-гидроксиэтокси)-3-хинолинкарбоксамид;
(55) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;
(56) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(57) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(58) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;
(59) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этинсульфонат натрия;
(60) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(61) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(62) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(63) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(64) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-оксобутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(65) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-оксо-1,3-оксазолидин-3-ил)-3-хинолинкарбоксамид;
(66) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;
(67) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(68) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(69) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноата;
(70) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила гидрофосфонат;
(71) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(72) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;
(73) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(74) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-{[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этокси]метил}-3-хинолинкарбоксамид;
(75) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(гидроксиметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(76) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или
(77) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.
15. Соединение по п.1, представляющее собой
(1) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(2) N-(4-хлорбензил)-7-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(3) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамид;
(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(5) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(6) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(7) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-[(Z)-4-гидрокси-1-бутенил]-3-хинолинкарбоксамид;
(8) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(9) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(10) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(11) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(12) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-7-(4-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(15) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-бромацетат;
(16) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2-амино-3-метилбутаноат;
(17) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(18) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(19) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(20) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;
(21) трет-бутила 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(22) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбензил) амино]карбонил}-8-фтор-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила 2,6-диаминогексаноата;
(23) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтил)-амино]-3-хинолинкарбоксамид;
(24) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксибутил)-3-хинолинкарбоксамид;
(25) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил)амино]-1-этансульфонат натрия;
(26) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;
(27) трет-бутил 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила фосфонат;
(28) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(29) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-(2-гидроксиэтокси)-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(30) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид;
(31) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-бис[(трет-бутоксикарбонил)амино]гексаноат;
(32) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(33) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(34) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорбен-зил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;
(35) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;
(36) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(37) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид;
(38) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1,1-диметилпропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(39) метил 3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинкарбоксилат или
(40) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.
16. Соединение по п.1, представляющее собой
(1) N-(4-хлорбензил)-8-фтор-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(2) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидрокси-1-пропинил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(3) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-8-метокси-6-(3-метокси-1-пропинил)-3-хинолинкарбоксамид;
(4) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-3-хинолинкарбоксамид;
(5) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(3-гидроксипропил)-8-метокси-3-хинолинкарбоксамид;
(6) 2-[(8-{[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинил]окси}-8-оксооктаноил)(метил) амино]-1-этансульфонат натрия;
(7) 2-[{8-[3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропокси]-8-оксооктаноил}(метил)-амино]-1-этансульфонат натрия;
(8) 3-(3-{[(4-хлорбензил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)пропила дигидрофосфат;
(9) N-(4-хлорбензил)-6-[(Z)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(10) N-(4-хлорбензил)-6-[(Е)-3-гидрокси-1-пропенил]-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоксамид;
(11) соль трифторуксусной кислоты 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил)-2-пропинила 2,6-диаминогексаноат;
(12) 3-(3-{[(4-хлорфенил)амино]карбонил}-4-гидрокси-6-хинолинил) пропила гидрофосфонат;
(13) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(2-тиенил)-3-хинолинкарбоксамид;
(14) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-[(2-гидроксиэтокси)метил]-3-хинолинкарбоксамид или
(15) N-(4-хлорбензил)-4-гидрокси-6-(4-морфолинилметил)-3-хинолинкарбоксамид.
Приоритет по пунктам и признакам:
22.12.1997 по пп.1-16;
04.03.1998 по пп.1-16 разновидности радикалов.
RU2000119803/04A 1997-12-22 1998-12-01 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе RU2220960C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US6846097P 1997-12-22 1997-12-22
US60/068,460 1997-12-22
US7671798P 1998-03-04 1998-03-04
US60/076,717 1998-03-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000119803A RU2000119803A (ru) 2002-08-10
RU2220960C2 true RU2220960C2 (ru) 2004-01-10

Family

ID=26749001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000119803/04A RU2220960C2 (ru) 1997-12-22 1998-12-01 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6093732A (ru)
EP (1) EP1042295B1 (ru)
JP (1) JP2001526265A (ru)
KR (1) KR20010033405A (ru)
CN (1) CN1128790C (ru)
AT (1) ATE303993T1 (ru)
AU (1) AU755707B2 (ru)
BR (1) BR9814323A (ru)
CA (1) CA2309882A1 (ru)
DE (1) DE69831506T2 (ru)
ES (1) ES2248923T3 (ru)
HK (1) HK1033463A1 (ru)
HU (1) HUP0101999A3 (ru)
ID (1) ID21526A (ru)
NO (1) NO317421B1 (ru)
NZ (1) NZ505362A (ru)
PL (1) PL341364A1 (ru)
RU (1) RU2220960C2 (ru)
SK (1) SK9072000A3 (ru)
WO (1) WO1999032450A1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2553989C2 (ru) * 2009-10-23 2015-06-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способ получения модуляторов регулятора трансмембранной проводимости кистозного фиброза
RU2683788C2 (ru) * 2013-01-31 2019-04-02 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Амиды хинолина и хиназолина, полезные в качестве модуляторов натриевых каналов

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6248739B1 (en) * 1999-01-08 2001-06-19 Pharmacia & Upjohn Company Quinolinecarboxamides as antiviral agents
US6248736B1 (en) 1999-01-08 2001-06-19 Pharmacia & Upjohn Company 4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamides as antiviral agents
BR0010308A (pt) * 1999-05-06 2002-01-08 Neurogen Corp Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, métodos para o tratamento de uma doença ou distúrbio associados com o agonismo patogênico, agonismo inverso ou antagonismo do receptor de gabaa, para localizar receptores de gabaa em uma amostra de tecido, para inibir a ligação de um composto de benzodiazepina a um receptor de gabaa e para alterar a atividade da transdução de sinal dos receptores de gabaa, e, composição farmacêutica embalada
CN1418214A (zh) 2000-03-21 2003-05-14 法玛西雅厄普约翰美国公司 作为抗病毒剂的4－羟基－1,8－二氮杂萘－3－羧酰胺
DK1265873T3 (da) 2000-03-21 2004-02-16 Upjohn Co 4-Oxo-1,4-dihydro-3-cinnolincarboxamider som antivirale midler
US6451811B2 (en) * 2000-03-21 2002-09-17 Pharmacia & Upjohn Company 4-oxo-1,4-dihydro[1,8]naphthyridine-3-carboxamides as antiviral agents
MXPA02009248A (es) * 2000-03-21 2003-03-12 Upjohn Co 4-hidroxicinolin-3-carboxiamidas como agentes antivirales.
PE20011349A1 (es) * 2000-06-16 2002-01-19 Upjohn Co 1-aril-4-oxo-1,4-dihidro-3-quinolincarboxamidas como agentes antivirales
US6525049B2 (en) 2000-07-05 2003-02-25 Pharmacia & Upjohn Company Pyrroloquinolones as antiviral agents
US6730682B2 (en) * 2000-07-12 2004-05-04 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
US6559145B2 (en) 2000-07-12 2003-05-06 Pharmacia & Upjohn Company Heterocycle carboxamides as antiviral agents
US6562822B2 (en) 2000-07-12 2003-05-13 Pharmacia & Upjohn Company Heterocyle carboxamides as antiviral agents
JP2004517860A (ja) 2000-10-12 2004-06-17 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド Ｈｉｖインテグラーゼ阻害薬として有用なアザ−およびポリアザ−ナフタレニルカルボキサミド類
CA2425395C (en) 2000-10-12 2009-06-02 Merck & Co., Inc. Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
DE60138635D1 (de) 2000-10-12 2009-06-18 Merck & Co Inc Aza- und polyaza naphthalenyl karboxamide als inhibitoren der hiv-integrase
CA2433467A1 (en) 2001-03-01 2002-09-12 Joseph W. Strohbach Substituted quinolinecarboxamides as antiviral agents
AR036256A1 (es) 2001-08-17 2004-08-25 Merck & Co Inc Sal sodica de un inhibidor de integrasa del vih, procesos para su preparacion, composiciones farmaceuticas que lo contienen y su uso para la manufactura de un medicamento
WO2003020728A1 (en) 2001-08-30 2003-03-13 Pharmacia & Upjohn Company 4-THIOXO-4,7-DIHYDRO-THIENO[2,3-b]PYRIDINE-5-CARBOTHIOAMIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
US7064139B2 (en) * 2001-10-29 2006-06-20 Uniroyal Chemical Company, Inc. Method for treating retroviral infections
JP2005530681A (ja) * 2001-12-20 2005-10-13 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー ピリドキノキサリン抗ウイルス剤
AR038117A1 (es) 2002-01-14 2004-12-29 Upjohn Co Agentes antivirales derivados de la 4- oxo-4,7 -dihidrofuro [2,3-b]piridin-5-carboxamida
AR038118A1 (es) 2002-01-14 2004-12-29 Upjohn Co Compuestos derivados de la bencinamida del acido 7-oxo-4,7-dihidrotien[2,3-b[piridin-6-carboxilico 3-sustituido que son utiles como antivirales
AR038294A1 (es) 2002-01-14 2005-01-12 Upjohn Co Oxotieno(3,2-b)piridincarboxamidas como agentes antivirales
US7323460B2 (en) 2002-03-15 2008-01-29 Merck & Co., Inc. N-(substituted benzyl)-8-hydroxy-1,6-naphthyridine-7-carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
WO2004024693A1 (ja) 2002-08-13 2004-03-25 Shionogi & Co., Ltd. Ｈｉｖインテグラーゼ阻害活性を有するヘテロ環化合物
WO2004014377A1 (en) * 2002-08-13 2004-02-19 Warner-Lambert Company Llc 4-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
TWI328009B (en) 2003-05-21 2010-08-01 Glaxo Group Ltd Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
WO2005009971A1 (ja) 2003-07-24 2005-02-03 Astellas Pharma Inc. キノロン誘導体又はその塩
GB0322722D0 (en) * 2003-09-27 2003-10-29 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0322726D0 (en) * 2003-09-27 2003-10-29 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0324551D0 (en) * 2003-10-21 2003-11-26 Karobio Ab Novel compounds
GEP20084360B (en) 2004-02-04 2008-04-29 Pfizer Prod Inc Substituted quinoline compounds
CN100457737C (zh) * 2005-04-05 2009-02-04 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 喹啉酰胺衍生物、其制备方法和用途
DK1874117T3 (da) 2005-04-28 2013-09-23 Viiv Healthcare Co Polycyklisk carbamoylpyridonderivat med hiv-integrasehæmmende aktivitet
US20080194623A1 (en) * 2005-08-02 2008-08-14 Labaw Clifford S Method for the Synthesis of Quinoline Derivatives
CN102267984B (zh) * 2010-06-04 2014-07-30 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 4-羟基喹啉-3-酰胺衍生物及其制备方法和用途
US20140315881A1 (en) * 2011-07-29 2014-10-23 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
US9434745B2 (en) * 2012-05-23 2016-09-06 Savira Pharmaceuticals Gmbh 7-oxo-thiazolopyridine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
CA2888210C (en) 2012-10-16 2021-02-09 Janssen Pharmaceutica Nv Methylene linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
KR20150070348A (ko) 2012-10-16 2015-06-24 얀센 파마슈티카 엔.브이. RoRγt의 헤테로아릴 결합 퀴놀리닐 조절제
EP2909193B1 (en) 2012-10-16 2017-04-19 Janssen Pharmaceutica NV Phenyl linked quinolinyl modulators of ror-gamma-t
CN103224466A (zh) * 2013-04-15 2013-07-31 北京大学 具有β-分泌酶抑制功能的化合物及其制备方法与应用
US9221804B2 (en) 2013-10-15 2015-12-29 Janssen Pharmaceutica Nv Secondary alcohol quinolinyl modulators of RORγt
US9403816B2 (en) 2013-10-15 2016-08-02 Janssen Pharmaceutica Nv Phenyl linked quinolinyl modulators of RORγt
US9284308B2 (en) 2013-10-15 2016-03-15 Janssen Pharmaceutica Nv Methylene linked quinolinyl modulators of RORγt
US9328095B2 (en) 2013-10-15 2016-05-03 Janssen Pharmaceutica Nv Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORgammat
US10555941B2 (en) 2013-10-15 2020-02-11 Janssen Pharmaceutica Nv Alkyl linked quinolinyl modulators of RORγt
JP6423423B2 (ja) 2013-10-15 2018-11-14 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． Ｒｏｒγｔのアルキル結合キノリニルモジュレーター
KR20160068956A (ko) 2013-10-15 2016-06-15 얀센 파마슈티카 엔.브이. RORyT의 퀴놀리닐 조절제
US10723708B2 (en) 2014-11-10 2020-07-28 Evrys Bio, Llc Anti-HCMV compositions and methods
CN105330602B (zh) * 2015-12-07 2018-02-09 江南大学 一种癸氧喹酯类似物及其应用
US9932310B2 (en) 2016-02-08 2018-04-03 City Of Hope DNA2 inhibitors for cancer treatment
CA3085675A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Bayer Animal Health Gmbh Process for preparing antihelmintic 4-amino-quinoline-3-carboxamide derivatives
KR102672512B1 (ko) 2018-09-12 2024-06-10 노파르티스 아게 항바이러스 피리도피라진디온 화합물
MX2021005314A (es) * 2018-11-09 2021-08-24 Vivace Therapeutics Inc Compuestos biciclicos.
CA3137025A1 (en) 2019-04-16 2020-10-22 Vivace Therapeutics, Inc. Bicyclic compounds
AU2020353055B2 (en) 2019-09-26 2024-03-07 Gilead Sciences, Inc. Antiviral pyrazolopyridinone compounds
CN111763706B (zh) * 2020-07-14 2023-08-18 武汉科技大学 一种应用天然免疫激活剂抗病毒的方法

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE279887C (ru) *
DE1908548A1 (de) * 1968-02-29 1970-11-05 Warner Lambert Co Chinolinderivate
US3496184A (en) * 1969-03-18 1970-02-17 Ciba Geigy Corp Cyclopropylmethoxy-3-quinoline carboxylic acids and esters
US3864329A (en) * 1970-12-29 1975-02-04 Sumitomo Chemical Co Penicillins substituted with heterocyclic groups
US3951955A (en) * 1970-12-29 1976-04-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Penicillins substituted with heterocyclic groups
CA1034124A (en) * 1973-05-11 1978-07-04 Ciba-Geigy Ag Process for the manufacture of new quinolines
FR2482596A1 (fr) * 1980-05-19 1981-11-20 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide 4-hydroxy 3-quinoleine carboxylique substitues en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
FR2509728A1 (fr) * 1981-07-17 1983-01-21 Roussel Uclaf Nouveaux derives de la quinoleine, leurs sels, procede de preparation, application a titre de medicaments et compositions les renfermant
DE3615767A1 (de) * 1986-05-10 1987-11-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-chinolin-3-carbonsaeuren
DE3875820T2 (de) * 1987-01-20 1993-03-18 Dainippon Pharmaceutical Co Aromatische heterozyklische karbonsaeureamidabkoemmlinge, verfahren zur herstellung und arzneimittel, die diese enthalten.
GB8816519D0 (en) * 1987-07-23 1988-08-17 Ici Plc Antibiotic compounds
US4777252A (en) * 1987-08-13 1988-10-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
US4786644A (en) * 1987-11-27 1988-11-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. 1-aryl-3-quinolinecarboxamide
DE3808118A1 (de) * 1988-03-11 1989-09-21 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-cyclopropyl-chinoloncarbonsaeuren und deren derivaten
US5491139A (en) * 1988-10-24 1996-02-13 The Procter & Gamble Company Antimicrobial quinolonyl lactams
JPH02152966A (ja) * 1988-12-05 1990-06-12 Otsuka Pharmaceut Co Ltd ４−ヒドロキシカルボスチリル誘導体
JP2832535B2 (ja) * 1989-04-04 1998-12-09 富山化学工業株式会社 キノロンカルボン酸またはその塩の可溶化法
US4959363A (en) * 1989-06-23 1990-09-25 Sterling Drug Inc. Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.
CA2024282A1 (en) * 1989-09-21 1991-03-22 Peter H. Ermann Heterocyclic hydrazide derivatives of monocyclic beta-lactam antibiotics
US5175151A (en) * 1990-09-07 1992-12-29 Schering Corporation Antiviral compounds and antihypertensive compounds
JPH06502845A (ja) * 1990-09-07 1994-03-31 シェリング・コーポレーション 抗ウイルス化合物および抗高血圧化合物
US5610192A (en) * 1992-09-11 1997-03-11 The Regents Of The University Of California Inhibitors of metazoan parasite proteases
US5563141A (en) * 1993-03-29 1996-10-08 Zeneca Limited Heterocyclic compounds
DK122693D0 (da) * 1993-10-29 1993-10-29 Hempels Skibsfarve Fab J C Marin struktur
JP3754467B2 (ja) * 1994-09-30 2006-03-15 富山化学工業株式会社 新規なナフチリドンまたはキノロン化合物もしくはそれらの塩、それらからなる抗ウイルス剤
PL320458A1 (en) * 1994-11-24 1997-09-29 Hoffmann La Roche Novel benzyl pyrimidines
GB9507318D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Zeneca Ltd Alpha substituted pyridazino quinoline compounds
BR9604823A (pt) * 1995-04-08 1999-01-05 Basf Ag Processo para controlar funggs nocivos e pragas fúngicas mistura sinérgica adequada para controlar pragas fúngicas e uso de compostos
JPH08301849A (ja) * 1995-05-01 1996-11-19 Takeda Chem Ind Ltd ヘテロ環化合物およびその製造法
CA2225552A1 (en) * 1995-08-02 1997-02-13 Chiroscience Limited Quinolones and their therapeutic use
US5886186A (en) * 1995-10-25 1999-03-23 Versicor, Inc. Synthesis of substituted N-heteroaromatic compounds and methods of use thereof
IL127559A0 (en) * 1996-06-20 1999-10-28 Univ Texas Compounds and methods for providing pharmacologically active preparations and uses thereof
DE19638486A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Basf Ag Hetaroylderivate
DE19642290A1 (de) * 1996-10-14 1998-04-16 Hoechst Marion Roussel De Gmbh Verwendung von nicht-peptidischen Bradykinin-Antagonisten zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von Prävention der Alzheimer'schen Krankheit

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2553989C2 (ru) * 2009-10-23 2015-06-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способ получения модуляторов регулятора трансмембранной проводимости кистозного фиброза
RU2683788C2 (ru) * 2013-01-31 2019-04-02 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Амиды хинолина и хиназолина, полезные в качестве модуляторов натриевых каналов

Also Published As

Publication number Publication date
DE69831506T2 (de) 2006-06-29
SK9072000A3 (en) 2001-03-12
AU1606399A (en) 1999-07-12
HUP0101999A2 (hu) 2001-11-28
ATE303993T1 (de) 2005-09-15
KR20010033405A (ko) 2001-04-25
CN1281439A (zh) 2001-01-24
DE69831506D1 (en) 2005-10-13
HUP0101999A3 (en) 2003-06-30
US6093732A (en) 2000-07-25
NZ505362A (en) 2004-12-24
HK1033463A1 (en) 2001-08-31
BR9814323A (pt) 2004-06-29
NO20003233L (no) 2000-08-22
NO317421B1 (no) 2004-10-25
EP1042295A1 (en) 2000-10-11
EP1042295B1 (en) 2005-09-07
WO1999032450A1 (en) 1999-07-01
JP2001526265A (ja) 2001-12-18
NO20003233D0 (no) 2000-06-21
ES2248923T3 (es) 2006-03-16
ID21526A (id) 1999-06-24
AU755707B2 (en) 2002-12-19
PL341364A1 (en) 2001-04-09
CA2309882A1 (en) 1999-07-01
CN1128790C (zh) 2003-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2220960C2 (ru) 4-гидрокси-3-хинолинкарбоксамиды и гидразиды, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе
RU2000119803A (ru) 4-гидроксихинолин-3-карбоксамиды и гидразиды в качестве противовирусных агентов
RU2001102777A (ru) Оксазоло-, тиазоло- и селеназоло [4,5-с] -хинолин-4-амины и их аналоги
ES2341559T3 (es) Pirido(3',2':4,5)tieno(3,2-d)pirimidinas y pirido(3',2':4,5)furo(3,2-d)pirimidinas sustituidas para su utilizacion como inhibidores de la liberacion de pda-4 y/o tnf-alfa.
KR101078968B1 (ko) Ｖｅｇｆ 수용체 및 ｈｇｆ 수용체 신호전달 억제제
ES2510674T3 (es) Inhibidores de la proteína humana tirosina fosfatasa y su uso farmacéutico
CN105777776B (zh) 蛋白酪氨酸激酶活性的抑制剂
CN103483343B (zh) 抑制有丝分裂的化合物
US7767665B2 (en) 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof
KR100840727B1 (ko) 아데노신 ａ1, ａ2ａ 및 ａ3 수용체 특이 화합물 및 그의 사용방법
RU2005138719A (ru) Новые бисамидатные фосфонатные пролекарства
CA3034705A1 (en) Inhibitors of cellular metabolic processes
CN105164124A (zh) 用于治疗寄生虫疾病的化合物和组合物
PT1591446E (pt) Compostos de tienopirimidina e sua utilização
US20040186131A1 (en) Method of preventing or treating atherosclerosis or restenosis
CN102365277A (zh) Jun n-末端激酶抑制剂
JP5421108B2 (ja) ２−フェノキシピリミジノン類縁体
CN104302645A (zh) 抗菌化合物
KR890011591A (ko) 제약학적 제제
EP0349243B1 (en) Antiviral combinations and compounds therefor
CN1989140B (zh) 用于抑制nad(p)h氧化酶和血小板活化的含有与稠合环部分连接的n-杂芳基部分的化合物
CN103476411B (zh) 标靶人类胸腺核苷酸激酶诱导恶性肿瘤中的dna修复毒性
EP0984967A1 (en) Naphthyridine derivatives and their analogues inhibiting cytomegalovirus
CZ294587B6 (cs) Pyrazolo[4,3-D]pyrimidin, způsob jeho přípravy, jeho použití a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
JP6250062B2 (ja) がん、ウイルス感染症、及び肺疾患の処置のためのインドールの新規誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20051202