CN1180995A - 防治有害真菌的方法 - Google Patents

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Abstract

一种防治有害真菌的方法,其中真菌、其栖生地或意欲保护使之免受真菌侵害的材料、植物、种子、土壤、表面或空间,同时联合或分别或依次地用下列活性成分处理:抑制经细胞色素复合物Ⅲ呼吸的活性成分Ⅰ和式Ⅱ活性化合物,其中符号和取代基具有下列含意:m是1至6的整数,如果m大于1,则基团R有可能不同,R是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、磺基、氨基磺酰基、卤素,C1－C6－烷基、羟基－C1－C6－烷基、C1－C6－烷氧基－C1－C6－烷基、C1－C6－烷氧基、C1－C6－烷氧基－C1－C6－烷氧基、C1－C6－烷硫基、C1－C6－烷基氨基、二－C1－C6－烷基氨基、C1－C6－烷基磺酰基、C1－C6－烷基磺氧基、C1－C6－烷基磺酰氧基、C1－C6－烷基羰基、C1－C6－烷基羰氧基、C1－C6－烷基羰基氨基、C1－C6－烷氧基羰基、C1－C6－烷氧基羰基氨基、C1－C6－烷基氨基羰基、二－C1－C6－烷基氨基羰基、C1－C6－烷基氨基硫代羰基、二－C1－C6－烷基氨基硫代羰基、C1－C6－烷基氨基磺酰基、二－C1－C6－烷基氨基磺酰基、C2－C6－链烯基、C2－C6－链烯氧基、C2－C6－链烯基羰氧基、C2－C6－炔基和2－C6－炔氧基,这些基团可以部分或全部卤化;C3－C6－环烷基、芳基、芳基－C1－C6－烷基、芳基－C1－C6－烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基－C1－C6－烷基、杂芳基－C1－C6－烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基,这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团:氰基、硝基、羟基、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基、C1－C4－烷氧基、C1－C4－卤代烷氧基或C1－C4－烷硫基;R1是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氧基羰基、氨基硫代羰基、磺基(SO3H)、氨基磺酰基、卤素,C1－C6－烷基、羟基－C1－C6－烷基、C1－C6－烷氧基－C1－C6烷基、C1－C6－烷氧基、C1－C6－烷氧基－C1－C6－烷氧基、C1－C6－烷硫基、C1－C6－烷基氨基、二－C1－C6－烷基氨基、C1－C6－烷基磺酰基、C1－C6－烷基磺氧基、C1－C6－烷基磺酰氧基、C1－C6－烷基羰基、C1－C6－烷基羰氧基、C1－C6－烷基羰基氨基、C1－C6－烷氧基羰基、C1－C6－烷氧基羰基氨基、C1－C6－烷基氨基羰基、二－C1－C6－烷基氨基羰基、C1－C6－烷基氨基硫代羰基、二－C1－C6－烷基氨基硫代羰基、C1－C6－烷基氨基磺酰基、二－C1－C6－烷基氨基磺酰基、C2－C6－链烯基、C2－C6－链烯氧基、C2－C6－链烯基羰氧基、C2－C6－炔基和C2－C6－炔氧基,这些基团可以部分或全部卤代;C3－C6－环烷基、芳基、芳基－C1－C6－烷基、芳基－C1－C6－烷氧基、芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基－C1－C6－烷基、杂芳基－C1－C6－烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基,这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团:氰基、硝基、羟基、C1－C4－烷基、C1－C4－卤代烷基、C1－C4－烷氧基、C1－C4－卤代烷氧基或C1－C4－烷硫基。和适用于此目的的混合物。

Description

防治有害真菌的方法
本发明涉及防治有害真菌的方法以及用于此目的的适合的增效混合物。所述的混合物除了含有抑制经细胞色素复合物(cytochromecomplex)III呼吸的活性成分IA或IB外，还含有式II的活性化合物
其中符号和取代基具有下列含意：m是1至6的整数，如果m大于1，则基团R有可能不同，R  是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、磺基(SO3H)、氨基磺酰基、卤素，C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺氧基(C1-C6-alkylsulfoxyl)、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯基羰氧基、C2-C6-炔基和C2-C6-炔氧基，这些基团可以部分或全部卤代；C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C6-烷氧基、芳氧基、芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基，这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基；R1是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、磺基(SO3H)、氨基磺酰基、卤素，C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯基羰氧基、C2-C6-炔基和C2-C6-炔氧基、这些基团可以部分或全部卤代；C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C6-烷氧基、芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基，这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基。
由文献可知，抑制细胞色素bc1复合物(细胞色素复合物III)的活性化合物可以用作杀真菌剂〔参见，U.Brandt，U.Haase，H.Schagger和G.von Jagow：Spezifitat und Wirkmechanismus derStrobilurine[Strobilurins的作用特异性和机理]，Dechema-Monographie Vo1.129，27-38，VCH Verlagsgesellschaft Weinheim，1993；J.M.Clough：Natural Product Reports，1993，565-574；F.Rohl和H.Sauter：Biochem.Soc.Trans.22，635(1993)〕。
这些活性化合物的实例是下列式IA或IB的化合物
Figure A9619313900091
其中 …是双键或单键，且符号和取代基具有下列含意：R′是-C[CO2CH3]＝CHOCH3，-C[CO2CH3]＝NOCH3，-C[CONHCH3]＝NOCH3，
-C[CO2CH3]＝CHCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-C[COCH3]＝NOCH3，
-C[COCH2CH3]＝NOCH3，-N(OCH3)-CO2CH3，-N(CH3)-CO2CH3，
-N(CH2CH3)-CO2CH3，R″是C-有机基团，它直接键合或通过氧基、巯基、氨基或烷氨基键合，或与其键合的基团X和环Q或T一起是未取代或取代的二环、部分或完全不饱和的体系，该体系除了碳环节外，可以含有选自由氧、硫和氮组成的这组杂原子，Rx  是-OC[CO2CH3]＝CHOCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH3，
-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-SC[CO2CH3]＝CHOCH3，
-SC[CO2CH3]＝CHCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3，-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3，Ry 是氧、硫、＝CH-或＝N-，n  是0、1、2或3，如果n＞1，则基团X可以不同，X  是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、 C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基，或当n＞1时，是C3-C5-亚烷基、C3-C5-亚链烯基、氧基-C2-C4-亚烷基、氧基-C1-C3-亚烷基氧基、氧基-C2-C4-亚链烯基、氧基-C2-C4-亚链烯基氧基或键合于苯环的二个相邻碳原子的丁二烯二基，其中这些链也可以带有一至三个下列的基团：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基，Y  是＝C-或-N-，Q  是苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、2-吡啶酮基、嘧啶基或三嗪基，和T  是苯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基。这些活性成分I(或IA和IB)描述于，例如，下列公开文献中：EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 203 608，EP-A 206 523，EP-A 212 859，EP-A 226 917，EP-A 229 974，EP-A 242 070，EP-A 242 081，EP-A 243 012，EP-A 243 014，EP-A 251 082，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 260 832，EP-A 267 734，EP-A 273 572，EP-A 274 825，EP-A 278 595，EP-A 280 185，EP-A 291 196，EP-A 299 694，EP-A 307 101，EP-A 307 103，EP-A 310 954，EP-A 312 221，EP-A 312 243，EP-A 329 011，EP-A 331 966，EP-A 335 519，EP-A 336 211，EP-A 337 211，EP-A 341 845，EP-A 350 691，EP-A 354 571，EP-A 363 818，EP-A 370 629，EP-A 373 775，EP-A 374 811，EP-A 378 308，EP-A 378 755，EP-A 379 098，EP-A 382 375，EP-A 383 117，EP-A 384 211，EP-A 385 224，EP-A 385 357，EP-A 386 561，EP-A 386 681，EP-A 389 901，EP-A 391 451，EP-A 393 428，EP-A 393 861，EP-A 398 692，EP-A 400 417，EP-A 402 246，EP-A 405 782，EP-A 407 873，EP-A 409 369，EP-A 414 153，EP-A 416 746，EP-A 420 091，EP-A 422 597，EP-A 426 460，EP-A 429 968，EP-A 430 471，EP-A 433 233，EP-A 433 899，EP-A 439 785，EP-A 459 285，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 463 513，EP-A 464 381，EP-A 468 684，EP-A 468 695，EP-A 468 775，EP-A 471 261，EP-A 472 224，EP-A 472 300，EP-A 474 042，EP-A 475 158，EP-A 477 631，EP-A 480 795，EP-A 483 851，EP-A 483 985，EP-A 487 409，EP-A 493 711，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 499 823，EP-A 503 436，EP-A 508 901，EP-A 509 857，EP-A 513 580，EP-A 515 901，EP-A 517 301，EP-A 528 245，EP-A 532 022，EP-A 532 126，EP-A 532 127，EP-A 535 980，EP-A 538 097，EP-A 544 587，EP-A 546 387，EP-A 548 650，EP-A 564 928，EP-A 566 455，EP-A 567 828，EP-A 571 326，EP-A 579 071，EP-A 579 124，EP-A 579 908，EP-A 581 095，EP-A 582 902，EP-A 582 925，EP-A 583 806，EP-A 584 625，EP-A 585 751，EP-A 590 610，EP-A 596 254，WO-A 90/07,493，WO-A 92/13,830，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，WO-A 92/21,653，WO-A 93/07,116，WO-A 93/08,180，WO-A 93/08,183，WO-A 93/15,046，WO-A 93/16,986，WO-A 94/00,436，WO-A 94/05,626，WO-A 94/08,948，WO-A 94/08,968，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，JP-A 02/121,970，JP-A 04/182,461，JP-A 05/201,946，JP-A 05/201,980，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，JP-A 06/025,133，JP-A 06/025,142，JP-A 06/056,756，FR-A 2 670 781，GB-A 2 210 041，GB-A 2 218 702，GB-A 2 238 308，GB-A 2 249 092，GB-A 2 253 624，GB-A 2 255 092，DE-A 39 05 911，德国专利申请43 05 502.8，德国专利申请43 10143.7，德国专利申请43 18 397.2，德国专利申请43 34 709.6，德国专利申请44 03 446.6，德国专利申请44 03 447.4，德国专利申请44 03 448.2，德国专利申请44 10 424.3，德国专利申请4421 180.5，德国专利申请44 21 182.1，德国专利申请44 15 483.6，德国专利申请44 23 615.8，德国专利申请44 23 612.3和德国专利申请44 41 674.1。
然而，当使用这些化合物时，发现它们的作用只是暂时的，即，一段时间以后，真菌会再生长。
此外，具有杀真菌作用的化合物II已由文献中已知(参见，Monatshefte fur Chemie，125，51页和723页(1994)；《农用化学品手册》[Farm Chemicals Handbook]第79卷(1993)；《农药手册》[The Agrochemicals Handbook]第二版，皇家化学协会[Royal Society of Chemistry](1987)。这些化合物的制备还描述于Houben-Weyl，第E7a卷，290-491。
本发明的目的是弥补化合物IA或IB在使用中的缺陷。
我们已经发现，如果除了抑制经细胞色素复合物III呼吸的活性成分IA或IB外，再使用一种式II活性成分的话，可以根本上更好地防治有害真菌。
本发明的方法可能是以下列事实为基础的，即，当经细胞色素复合物III的呼吸被抑制时，真菌采用替代的次级呼吸途径，所以真菌未被彻底毁灭。这或许意味着，式II的活性成分适合用于抑制替代的呼吸作用。因此，抑制经细胞色素复合物III的呼吸作用和替代的呼吸作用两者的组合，会确保将真菌彻底毁灭。
由于将活性成分IA或IB和II组合，所需的各活性成分施用量降低，因此，通过本发明的相应活性成分的组合，就获得了对有害真菌更有效的防治(增效作用)。
在此新颖的方法中，原则上，在本文开始时所提到的文献中描述的所有活性成分，均适合于在本发明的方法中抑制经细胞色素复合物III的呼吸，在本文中给出的实例中提到的化合物是特别适合的。特别重要的是其中R″为下列基团之一的化合物IA和IB：未取代或取代的芳氧基、未取代或取代的杂芳氧基、未取代或取代的芳氧基亚甲基、未取代或取代的杂芳氧基亚甲基、未取代或取代的芳基亚乙烯基、未取代或取代的杂芳基亚乙烯基，或RαRβC＝NOCH2-或RγON＝CRδCRε＝NOCH2基团，其中Rα、Rβ、Rγ、Rδ和Rε通常且特别是具有在下列文献中描述的含意：EP-A 370 629，EP-A 414 153，EP-A 426 460，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 472 300，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 515 901，EP-A 585 751，WO-A 90/07,493，WO-A 92/13,830，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，WO-A 93/15,046，WO-A 93/16,986，WO-A 94/08,948，WO-A 94/08,968，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，JP-A 06/025,133，JP-A 06/025,142，德国专利申请44 03 447..，德国专利申请44 03 448..，德国专利申请44 21 180.5和德国专利申请44 21 182.1；特别优选的“未取代或取代的芳氧基和未取代或取代的杂芳氧基”基团通常且特别是对应于在下列文献中提到的含意：EP-A 178 826，EP-A 242 070，EP-A 242 081，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 280 185，EP-A 307 103，EP-A 341 845，EP-A 382 375，EP-A 393 861，EP-A 398 692，EP-A 405 782，EP-A 430 471，EP-A 468 684，EP-A 468 695，EP-A 477 631，EP-A 483 985，EP-A 498 188，EP-A 513 580，EP-A 515 901，WO-A 93/15,046，WO-A 94/10,159，GB-A 2 253 624，JP-A 04/182,461和德国专利申请44 23 612.3；特别优选的“未取代或取代的芳氧基亚甲基或未取代或取代的杂芳氧基亚甲基”基团通常且特别是具有在下列文献中提到的含意：EP-A 178 826，EP-A 226 917，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 278 595，EP-A 280 185，EP-A 299 694，EP-A 335 519，EP-A 350 691，EP-A 363 818，EP-A 373 775，EP-A 378 308，EP-A 385 224，EP-A 386 561，EP-A 398 692，EP-A 400 417，EP-A 407 873，EP-A 472 224，EP-A 477 631，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 513 580，EP-A 515 901，EP-A 579 124，WO-A 93/08,180，WO-A 93/15,046，WO-A 94/00,436，JP-A 04/182,461，德国专利申请43 05 502..，德国专利申请44 10 424..和德国专利申请44 15 483.6；特别优选的“未取代或取代的芳基亚乙烯基和未取代或取代的杂芳基亚乙烯基”基团通常且特别是具有在下列文献中提到的含意：EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 280 185，EP-A 378 755，EP-A 398 692，EP-A 402 246，EP-A 474 042，EP-A 475 158，EP-A 477 631，EP-A 487 409，EP-A 498 188，EP-A 498 396，EP-A 513 580，EP-A 515 901，EP-A 528 245，EP-A 544 587，WO-A 93/15,046，WO-A 94/11,334，FR-A 2 670 781和德国专利申请44 23 615.8；特别优选的其中R′是-C[CO2CH3]＝CHOCH3的式IA活性成分通常且特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 178 826，EP-A 203 606，EP-A 226 917，EP-A 242 070，EP-A 242 081，EP-A 256 667，EP-A 260 794，EP-A 278 595，EP-A 299 694，EP-A 307 103，EP-A 335 519，EP-A 341 845，EP-A 350 691，EP-A 370 629，EP-A 373 775，EP-A 378 308，EP-A 378 755，EP-A 382 375，EP-A 385 224，EP-A 386 561，EP-A 393 861，EP-A 402 246，EP-A 405 782，EP-A 407 873，EP-A 414 153，EP-A 426 460，EP-A 430 471，EP-A 463 488，EP-A 468 695，EP-A 472 224，EP-A 474 042，EP-A 475 158，EP-A 483 985，EP-A 487 409，EP-A 515 901，EP-A 528 245，EP-A 544 587，WO-A 90/07,493，WO-A 92/18,487，WO-A 92/18,494，WO-A 93/08,180，WO-A 93/16,986，WO-A 94/00,463，WO-A 94/08,948，WO-A 94/08,968，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，FR-A 2 670 781，JP-A 06/025,133，德国专利申请44 03 447..，德国专利申请44 10 424..和德国专利申请44 21 180.5；特别优选的其中R′是-C[CO2CH3]＝NOCH3的式IA活性成分通常且特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 253 213，EP-A 254 426，EP-A 299 694，EP-A 363 818，EP-A 378 308，EP-A 385 224，EP-A 386 561，EP-A 400 417，EP-A 407 873，EP-A 460 575，EP-A 463 488，EP-A 468 684，EP-A 472 300，EP-A 515 901，WO-A 94/00,436，WO-A 94/08,948，WO-A 94/10,159，WO-A 94/11,334，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294,948，德国专利申请44 03 447..，德国专利申请44 10 424..和德国专利申请44 21 180.5；特别优选的其中R′是-C[CONHCH3]＝NOCH3的式IA活性成分通常和特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 398 692，EP-A 463 488，EP-A 477 631，EP-A 515 901，EP-A579 124，EP-A 585 751，WO-A 92/13,830，WO-A 93/08,180，WO-A94/08,948，WO-A94/10,159，WO-A 94/11,334，GB-A 2 253 624，JP-A04/182,461，JP-A 05/201,946，JP-A 05/255,012，JP-A 05/294 948，德国专利申请43 05 502..，德国专利申请44 03 448..，德国专利申请44 10 424..，德国专利申请44 23 615.8.和德国专利申请4421 182.1；特别优选的其中R′是-C[CO2CH3]＝CHCH3或-C[CO2CH3]＝CHCH2CH3的式IA活性成分通常且特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 280 185，EP-A 463 488，EP-A 501 901，EP-A 513 580，EP-A515 901，德国专利申请44 03 447..，德国专利申请44 10 424..，德国专利申请44 21 180.5.，和德国专利申请44 15 483.6；特别优选的其中R′是-C[COCH3]＝NOCH3或C[COCH2CH3]＝NOCH3的式IA活性成分通常且特别是相应于描述于EP-A 498 188中的化合物；特别优选的其中R′是-N(OCH3)CO2CH3、-N(CH3)-CO2CH3或-N(CH2-CH3)CO2CH3的式IA活性成分通常且特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 498 396，WO-A 93/15,046，JP-A 06/025,142，JP-A 06/056,756，德国专利申请44 23 612.3和德国专利申请44 41 674.1；特别优选的其中Rx是-OC[CO2CH3]＝CHOCH3、-OC[CO2CH3]＝CHCH3、-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3、-SC[CO2CH3]＝CHOCH3、-SC[CO2-CH3]＝CHCH3、-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3、-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3、-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3、-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3、-CH2C[CO2CH3]＝NOCH3或-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3的式IB活性成分通常且特别是相应于描述在下列文献中的化合物：EP-A 212 859，EP-A 331 966，EP-A 383 117，EP-A 384 211，EP-A 389901，EP-A 409 369，EP-A 464 381，EP-A 471 261，EP-A 503 436，EP-A 546 387，EP-A 548 650，EP-A 579 908和EP-A 584 625。
特别适合的活性成分I的实例列在下列表中。表1.1A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
序号 未取代或取代的(杂)芳基 参考文献
I.1A-1  2-CH3-C6H4 EP-A 226 917
I.1A-2  2，5-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
I.1A-3  2-CH3、4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3 EP-A 386 561
I.1A-4  2-CH2CH2CH3、6-CF3-嘧啶-4-基 EP-A 407 873
I.1A-5  2，4-(CH3)2-C6H3 EP-A 226 917
表1.1B
式IA化合物，其中R′是-C(CO2CH3)＝CHOCH3、Q是苯基、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基、其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
序号 未取代或取代的(杂)芳基 参考文献
I.1B-1 C6H5 EP-A 178 826
I.1B-2 6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基 EP-A 382 375
表1.1C
式IA化合物，其中R′是-C(CO2CH3)＝CHOCH3、Q是苯基、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳基亚乙烯基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
序号 未取代或取代的(杂)芳基 参考文献
I.1C-1  1-(2，4-Cl2-C6H3)、5-CF3-吡唑-4-基 EP-A 528 245
I.1C-2  1-(4-C1-C6H4)-吡唑-4-基 EP-A 378 755
I.1C-3  3-CF3-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-4  3-Cl-C6H4 EP-A 203 606
I.1C-5  3-C6H5-C6H4 EP-A 203 606
表1.1D
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下列含意
  序号   Rα     Rβ 参考文献
I.1D-1  CH3  4-Cl-C6H4     EP-A 370 629
I.1D-2  CH3  3-CF3-C6H4     EP-A 370 629
I.1D-3  CH3  4-OCH2CH3-嘧啶-2-基   WO-A 92/18,487
表1.1E
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ、Rδ和Rε具有下列含意
  序号   Rγ     Rδ   Rε     参考文献
I.1E-1  CH3     CH3  CH3 德国专利申请44 03 447.4
I.1E-2  CH3     CH3  CH2CH3 德国专利申请44 03 447.4
I.1E-3  CH3     C6H5  CH3 德国专利申请44 03 447.4
I.1E-4  CH3     C6H5  CH2CH3 德国专利申请44 03 447.4
I.1E-5  CH3   4-Cl-C6H4  CH3 德国专利申请44 21 180.5
I.1E-6  CH3   4-Cl-C6H4  CH2CH3 德国专利申请44 21 180.5
表1.2A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.2A-1     2-CH3-C6H4   EP-A 253 213
 I.2A-2     2，5-(CH3)2-C6H3   EP-A 400 417
 I.2A-3     2，4-(CH3)2-C6H3   EP-A 400 417
 I.2A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2   EP-A 400 417
 I.2A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3   EP-A 400 417
 I.2A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3   EP-A 386 561
表1.2B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.2B-1  C6H5   EP-A 253 213
 I.2B-2  6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基   EP-A 468 684
表1.2C
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下列含意
  序号     Rα     Rβ     参考文献
 I.2C-1     CH3     4-Cl-C6H4     EP-A 463 488
 I.2C-2     CH3     3-Cl-C6H4     EP-A 463 488
 I.2C-3     CH3     4-CF3-C6H4     EP-A 463 488
 I.2C-4     CH3     3-CF3-C6H4     EP-A 463 488
 I.2C-5     CH3     4-CH3-C6H4     EP-A 463 488
 I.2C-6     CH3     4-OCH2CH3-嘧啶-2-基     EP-A 472 300
 I.2C-7     CH3     3，5-Cl2-C6H3     EP-A 463 488
表1.2D
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ、Rδ和Rε具有下列含意
  序号   Rγ     Rδ    Rε     参考文献
 I.2D-1  CH3     CH3   CH3 德国专利申请44 03 447.4
 I.2D-2  CH3     CH3   CH2CH3 德国专利申请44 03 447.4
 I.2D-3  CH3     C6H5   CH3 德国专利申请44 03 447.4
 I.2D-4  CH3     C6H5   CH2CH3 德国专利申请44 03 447.4
 I.2D-5  CH3  4-Cl-C6H4   CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.2D-6  CH3  4-Cl-C6H4   CH2CH3 德国专利申请44 21 180.5
表1.3A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CONHCH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
  I.3A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 477 631
  I.3A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 477 631
  I.3A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 477 631
  I.3A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 477 631
  I.3A-5   2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     EP-A 579 124
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
  I.3A-6   1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基 德国专利申请  43 05 502.8
  I.3A-7   1-[2，4-Cl2-C6H3]-吡唑-3-基 德国专利申请  43 05 502.8
表1.3B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CONHCH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.3B-1  C6H5   EP-A 398 692
 I.3B-2  6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基   GB-A 2 253 624
表1.3C
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CONHCH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳基亚乙烯基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
I.3C-1     1-[2，4-Cl2-C6H3]，5-CF3-吡唑-4-基 德国专利申请  44 23 615.8
表1.3D
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CONHCH3)＝NOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下列含意
  序号   Rα     Rβ   参考文献
I.3D-1  CH3     4-Cl-C6H4     EP-A 463 488
I.3D-2  CH3     3-Cl-C6H4     EP-A 463 488
  序号   Rα     Rβ     参考文献
I.3D-3  CH3     4-CF3-C6H4     EP-A 585 751
I.3D-4  CH3     3-CF3-C6H4     EP-A 585 751
I.3D-5  CH3     4-CH3-C6H4     EP-A 463 488
I.3D-6  CH3     3，5-Cl2-C6H3     EP-A 463 488
I.3D-7  CH3  2-OCH2CH3-嘧啶-2-基   WO-A 92/13,830
表1.3E
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CONHCH3)＝NOCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ、Rδ和Rε具有下列含意
  序号   Rγ     Rδ     Rε     参考文献
I.3E-1  CH3     CH3   CH3 德国专利申请44 21 182.1
I.3E-2  CH3     CH3  CH2CH3 德国专利申请44 21 182.1
I.3E-3  CH3     C6H5   CH3 德国专利申请44 21 182.1
I.3E-4  CH3     C6H5  CH2CH3 德国专利申请44 21 182.1
I.3E-5  CH3   4-Cl-C6H4   CH3 德国专利申请44 21 182.1
I.3E-6  CH3   4-Cl-C6H4  CH2CH3 德国专利申请44 21 182.1
表1.4A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基、其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.4A-1     2-CH3-C6H4     EP-A 280 185
 I.4A-2     2，5-(CH3)2-C6H3     EP-A 513 580
 I.4A-3     2，4-(CH3)2-C6H3     EP-A 513 580
 I.4A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2     EP-A 513 580
 I.4A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3     EP-A 513 580
I.4A-6  2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3   EP-A 513 580
I.4A-7  1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3-基 德国专利申请 44 15 483.6
表1.4B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
I.4B-1     C6H5   EP-A 513 580
表1.4C
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH3、n是0和R″是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ、Rδ和Rε具有下列含意
  序号   Rγ     Rδ     Rε     参考文献
 I.4C-1  CH3     CH3   CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.4C-2  CH3     CH3  CH2CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.4C-3  CH3     C6H5   CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.4C-4  CH3     C6H5  CH2CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.4C-5  CH3   4-Cl-C6H4   CH3 德国专利申请44 21 180.5
 I.4C-6  CH3   4-Cl-C6H4  CH2CH3 德国专利申请44 21 180.5
表1.5A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.5A-1     2-CH3-C6H4   EP-A 513 580
 I.5A-2     2，5-(CH3)2-C6H3   EP-A 513 580
 I.5A-3     2，4-(CH3)2-C6H3   EP-A 513 580
 I.5A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2   EP-A 513 580
 I.5A-5     2-Cl，5-CH3-C6H3   EP-A 513 580
 I.5A-6     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3   EP-A 513 580
表1.5B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
   序号   未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
I.5B-1     C6H5   EP-A 513 580
表1.5C
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(CO2CH3)＝CHCH2CH3、n是0和R″是CH2ON＝CRγCRδ＝NORε，其中Rγ、Rδ和Rε具有下列含意
  序号   Rγ     Rδ     Rε     参考文献
 I.5C-1  CH3     CH3   CH3   德国专利申请44 21 180.5
 I.5C-2  CH3     CH3  CH2CH3   德国专利申请44 21 180.5
 I.5C-3  CH3     C6H5   CH3   德国专利申请44 21 180.5
 I.5C-4  CH3     C6H5  CH2CH3   德国专利申请44 21 180.5
 I.5C-5  CH3   4-Cl-C6H4   CH3   德国专利申请44 21 180.5
 I.5C-6  CH3   4-Cl-C6H4  CH2CH3   德国专利申请44 21 180.5
表1.6A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(COCH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.6A-1     2-CH3-C6H4   EP-A 498 188
 I.6A-2     2，5-(CH3)2-C6H3   EP-A 498 188
 I.6A-3     2，4-(CH3)2-C6H3   EP-A 498 188
 I.6A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2   EP-A 498 188
 I.6A-5     2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3   EP-A 498 188
表1.6B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(COCH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.6B-1     C6H5     EP-A 498 188
 I.6B-2  6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基     EP-A 498 188
表1.7A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(COCH2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.7A-1     2-CH3-C6H4   EP-A 498 188
 I.7A-2     2，5-(CH3)2-C6H3   EP-A 498 188
 I.7A-3     2，4-(CH3)2-C6H3   EP-A 498 188
 I.7A-4     2，3，5-(CH3)3-C6H2   EP-A 498 188
 I.7A-5   2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3   EP-A 498 188
表1.7B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-C(COCH2CH3)＝NOCH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
 I.7B-1     C6H5   EP-A 498 188
 I.7B-2  6-[2-CN-C6H4-O]-嘧啶-4-基   EP-A 498 188
表1.8A
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-N(OCH3)-CO2CH3、n是0和R″是未取代或取代的(杂)芳氧基亚甲基，其中未取代或取代的(杂)芳基具有下列含意
  序号     未取代或取代的(杂)芳基     参考文献
  I.8A-1  2-CH3-C6H4     WO-A 93/15,046
  I.8A-2  2，5-(CH3)2-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-3  2，4-(CH3)2-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-4  2，3，5-(CH3)3-C6H2     WO-A 93/15,046
  I.8A-5  2-Cl，5-CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-6  2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-7  2-CH3，4-C[CH3]＝NOCH2CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-8  2-CH3，4-C[CH2CH3]＝NOCH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-9     2-CH3，4-C[CH2CH3]＝NOCH2CH3-C6H3     WO-A 93/15,046
  I.8A-10     1-[4-Cl-C6H4]-吡唑-3基   德国专利申请  44 23612.3
表1.8B
式IA化合物，其中Q是苯基、R′是-N(OCH3)-CO2CH3、n是0和R″是CH2ON＝CRαRβ，其中Rα和Rβ具有下列含意
序号   Rα     Rβ     参考文献
I.8B-1 CH3     3，5-Cl2-C6H3   WO-A 93/15,046
对于本发明的混合物的应用而言，式II.1化合物是特别优选的
其中取代基具有下列含意：Ra  是氢或C1-C4-烷基；Rb  是氢、卤素或C1-C4-烷基；R1  是氢；Rc  是氢、硝基、磺氧基(sulfoxyl)、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-
烷基羰基或C1-C4-烷基羰氧基；Rd  是氢；Re  是氢、硝基或卤素；Rf  是氢、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-
烷基羰基、C1-C4-烷基羰氧基或C2-C4-链烯基羰氧基。
优选的化合物II.1还有这样的化合物，其中R1和Ra至Rf至少之一是羟基。
特别优选化合物II.1是其中Rf是羟基的化合物。
特别适合的式II活性成分的实例收集于下表中
序号   Ra   Rb  R1   Rc  Rd    Re     Rf     参考文献
  II.01     H     H   H   H   H     H     OH Bull.Chem.Soc.Jpn.27，430(1954)
  II.02     H     H   H   H   H     H     CH3 J.Am.Chem.Soc.73，5622(1951)
  II.03     H     H   H   H   H     H     H J.Am.Chem.Soc.52，3695(1930)
  II.04   CH3     H   H   Br   H     Br     OH CH-A 235 225(1942)
  II.05     H     H   H   NO2   H     H     OH Arch.Pharm.291，168(1958)
  II.06     H     H   H   Cl   H     H     OCOC2H5 类似于  Indian J.Pharm.32，31(1970)
  II.07     H     H   H   COCH3   H     H     OH Pharmazie 40，307(1985)
  II.08     H     H   H   CH3   H     H     OH J.Prakt.Chem.323，979(1981)
  II.09   CH3     H   H   SO3H   H     H     OH J.Am.Chem.Soc.70，410(1948)
  II.10   CH3     H   H   H   H     Cl     OH J.Heterocycl.Chem.9，659，(1972)
  II.11     H     H   H   SO3H   H     I     OH Arch.Pharm.231，706(1893)
  II.12     H     H   H   H   H     NO2     OH 湘潭大学自然科学学报  14，55(1992)
  II.13     H     H   H   NO2   H     Br     OH Arch.Pharm.291，168(1958)
  II.14     H     H   H   I   H     I     OH J.Am.Chem.Soc.58，1314(1936)
  II.15     H     H   H   Br   H     Br     OH Bull.Chem.Soc.Jpn.64，68(1991)
  II.16     H     H   H   Cl   H     Cl     OH Chem.Ber.52，190(1919)
  序号   Ra     Rb  R1   Rc  Rd   Re     Rf     参考文献
  II.17   CH3     H   H    H   H   H     OH Anal.Chem.24，1033(1952)
  II.18     H     H   H   Cl   H   H     OH Acta Pharm.Int.2，149(1951)
  II.19     H     H   H   Cl   H   Br  OCOCH＝CH2 DE-A 21 05 174
  II.20     H    Cl   H    H   H   Cl     CO2H DE-A 37 06 792
  II.21     H   CH3   H    H   H   Cl     CO2H DE-A 39 30 167
优选的是，制备本发明混合物时，采用的是纯活性成分IA或IB和II，根据需要，可将它们与另外的防治害虫(例如昆虫、螨或线虫)或有害真菌的活性成分或除草剂或生长调节活性成分或化肥混合。
化合物IA或IB和II的混合物和化合物IA或IB和II的同时一块或分别使用，其优势在于对广谱的(尤其是)植物病原真菌有优异的作用。在某些情况下，它们有内吸活性(即当用于植物保护时，它们可以被植物吸收，但不损失其活性，并且可以在植物中输送)，且因此还可以用作叶面和土壤杀真菌剂。
它们在防治各种作物如棉花、蔬菜(例如，黄瓜、豆和胡瓜)、大麦、草、燕麦、咖啡、玉米、水果、稻、黑麦、大豆、葡萄、小麦、观赏植物、甘蔗和许多种子上的许多真菌方面特别重要。具体地说，它们适合于防治下列植物病原真菌：禾谷类上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)、胡瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)、苹果上的苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)、禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)、棉花和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)、禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)、苹果上的苹果黑星菌(Venturiainaequalis)、禾谷类上的长蠕孢菌(Helminthosporium)、小麦上的颖枯病菌(Septoria nodorum)、草莓和葡萄上的灰霉病菌(Botrytis cinerea)、花生上的花生尾孢菌(Cercospora arachidicola)、小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)、稻上的稻梨孢(Pyriculariaoryzae)、马铃薯和蕃茄上的蔓延疫霉(Phytophthora infestans)、葡萄上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)、蔬菜和水果上的链格孢菌(Alternaria)，以及镰刀菌(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium)。
它们也可以用在材料的保护上(例如，木材防腐)，例如，防治宛氏拟青霉(Paecilomyces variotii)。
化合物IA或IB和II可以同时地，一起、或分别、或依次使用，一般而言，分别使用的顺序不影响防治的效果。
化合物IA或IB和II通常以重量比5∶1至1∶50，优选2∶1至1∶20，特别优选1∶1至1∶10(I∶II)使用。
本发明混合物的使用量取决于所需的效果，为0.015至10，优选0.1至7，特别是0.2至3kg/ha。
化合物IA和IB的施用量是0.005至3，优选0.02至2，特别是0.05至1kg/ha。
一般化合物II的施用量相应的是0.05至10，优选0.1至5，特别是0.2至2kg/ha。
处理种子时混合物的施用量通常是0.001至0.1，优选0.002至0.05g/kg种子，特别是0.005至0.5g/kg种子。
如果意欲防治的是植物病原真菌，则通过向种子、植物或播种前或后或植物出芽前或后的土壤喷雾或喷粉，联合或分别施用化合物IA或IB和II、或化合物IA或IB和II的混合物。
本发明的增效杀真菌混合物或化合物IA或IB和II可以加工成(例如)可直接喷雾溶液、粉末和悬浮液形式，或高浓度水悬剂、油悬剂或其它悬浮剂、分散液、乳液、油分散液、膏剂、粉剂、撒施剂或颗粒剂，并可通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的；在每一种情况下，应确保本发明混合物的分散尽可能的细微和均匀。
制剂用本身已知的方式来生产，例如，通过添加溶剂和/或载体。惰性添加剂如乳化剂或分散剂通常用来与制剂混合。
适合的表面活性物质是芳族磺酸例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸的碱金属、碱土金属和铵盐，和脂肪酸、烷基磺酸和烷基芳基磺酸、烷基硫酸、月桂基醚硫酸和脂肪醇硫酸的碱金属、碱土金属和铵盐，以及硫酸化的十六-、十七-和十八醇或脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘和其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基苯基醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚、烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇、异十三烷基醇、脂肪醇环氧乙烷缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯、山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。
粉剂、撒施剂和喷粉剂可以通过将化合物IA或IB和II、或化合物IA或IB和II的混合物与固体载体一起混合或研磨而制备。
颗粒剂(例如，涂敷、浸渍或均质颗粒剂)通常是通过将一或多种活性化合物粘合到固体载体上而制备。
可以使用的填料或固体载体的实例是矿石土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁、研碎的合成物质、和化肥如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。
制剂中通常含有0.1至95％(重量)、优选0.5至90％(重量)的化合物IA或IB和II、或IA或IB和II的混合物之一。采用于本发明的活性成分纯度为90％至100％，优选95％至100％(根据1H-NMR或HPLC)。
化合物IA或IB和II或混合物或相应的制剂，是通过使用杀真菌有效量化合物IA或IB和II的混合物或(在分别施用的情况下)使用杀真菌有效量的化合物IA或IB和II处理有害真菌、它们的生长环境或处理意欲免除有害真菌的材料、植物、种子、土壤、表面或空间来使用的。使用可以在有害真菌侵害前或后进行。
可用下列实施说明本发明新混合物的增效作用。实验室试验：孢子萌发试验：
加入试验溶液后，在18℃下，将在微滴定板上的真菌孢子悬浮液(灰色葡萄孢，106孢子/ml)培养24小时、48和72小时后，在显微镜下，通过与未处理对照物比较，评价真菌的生长
与未处理对照物相比，以％进行估计。
活性化合物II[ppm]         48小时后的作用   72小时后的作用
  soloa     +I.2A-1b  Colbyc  soloa     +I.2A-1b  Colbyc
    II.01  [10]    100     52     56     98     67     70
    II.03  [10]     85     41     47     90     56     64
    II.04  [1.0]     42     1     23     55     4     39
    II.05  [0.1]     28     2     15     33     17     24
    II.06  [1.0]     61     14     34     75     44     53
    II.07  [0.3]     99     53     55     101     69     72
    II.10  [10]     87     25     48     88     49     63
    II.12  [3.3]     67     2     37     60     14     43
    II.13  [0.3]     81     28     45     82     49     59
    II.14  [3.3]     25     3     14     26     7     19
    II.15  [1.0]     50     5     28     62     23     45
    II.16  [1.0]     7     0     4     24     3     17
    II.17  [10]     85     30     47     86     50     62
    II.18  [1.0]     75     25     42     81     47     58
a化合物II的作用％bII与1ppm化合物I.2A-1混合物的作用％c根据Colby计算的预期值％

Claims (9)

1.一种防治有害真菌的方法，其中真菌、其栖生地或意欲保护使之免受真菌侵害的材料、植物、种子、土壤、表面或空间，同时地一起或分别或依次地用下列活性成分处理：抑制经细胞色素复合物III呼吸的活性成分I和式II活性成分
Figure A9619313900021
其中符号和取代基具有下列含意：m是1至6的整数，如果m大于1，则基团R有可能不同，R 是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、磺基、氨基磺酰基、卤素，C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯基羰氧基、C2-C6-炔基和C2-C6-炔氧基、这些基团可以部分或全部卤化；C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C6-烷氧基、芳氧基、  芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基，这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基；R1是氢、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫代羰基、磺基、氨基磺酰基、卤素，C1-C6-烷基、羟基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺氧基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰氧基、C1-C6-烷基羰基氨基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基氨基、C1-C6-烷基氨基羰基、二-C1-C6-烷基氨基羰基、C1-C6-烷基氨基硫代羰基、二-C1-C6-烷基氨基硫代羰基、C1-C6-烷基氨基磺酰基、二-C1-C6-烷基氨基磺酰基、 C2-C6-链烯基、C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链烯基羰氧基、C2-C6-炔基和C2-C6-炔氧基，这些基团可以部分或全部卤代；C3-C6-环烷基、芳基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C1-C6-烷氧基、芳硫基、芳基羰基、芳基羰氧基、杂芳基、杂芳基-C1-C6-烷基、杂芳基-C1-C6-烷氧基、杂芳氧基、杂芳硫基、杂芳基羰基和杂芳基羰氧基，这些基团可以部分或全部卤代和/或携带一至三个下列基团：氰基、硝基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基。
2.根据权利要求1的方法，其中经细胞色素复合物III的呼吸是用式IA或IB的活性化合物抑制的
Figure A9619313900041
其中 …是双键或单键，且符号和取代基具有下列含意：R′是-C[CO2CH3]＝CHOCH3，-C[CO2CH3]＝NOCH3，-C[CONHCH3]＝NOCH3，
-C[CO2CH3]＝CHCH3，-C[CO2CH3]＝CHCH2CH3，-C[COCH3]＝NOCH3，
-C[COCH2CH3]＝NOCH3，-N(OCH3)-CO2CH3，-N(CH3)-CO2CH3，
-N(CH2CH3)-CO2CH3，R″是C-有机基团，它直接键合或通过氧基、巯基、氨基或烷氨基键合，或与其键合的基团X和环Q或T一起是未取代的或取代的二环的、部分或完全不饱和的体系，该体系除了碳环节外，可以含有选自由氧、硫和氮组成的这组杂原子，Rx 是-OC[CO2CH3]＝CHOCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH3，-OC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-SC[CO2CH3]＝CHOCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH3，-SC[CO2CH3]＝CHCH2CH3，
-N(CH3)C[CO2CH3]＝CHOCH3，-N(CH3)C[CO2CH3]＝NOCH3，
-CH2C[CO2CH3]＝CHOCH3，-CH2C[CO2CH3]＝OCH3，
-CH2C[CONHCH3]＝NOCH3，Ry 是氧、硫、＝CH-或＝N-，n  是0、1、2或3，如果n＞1，则基团X可以不同，X 是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基，或当n＞1时，是C3-C5-亚烷基、C3-C5-亚链烯基、氧基-C2-C4-亚烷基、氧基-C1-C3-亚烷基氧基、氧基-C2-C4-亚链烯基、氧基-C2-C4-亚链烯基氧基或键合于苯环的二个相邻碳原子的丁二烯二基，其中这些链也可以带有一至三个下列的基团：卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或C1-C4-烷硫基，Y  是＝C-或-N-，Q  是苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、三唑基、吡啶基、2-吡啶酮基、嘧啶基和三嗪基，和T  是苯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
3.一种适合于防治有害真菌的增效混合物，它含有固体或液体载体、根据权利要求2的式IA活性成分和增效量的根据权利要求1的式II活性成分。
4.一种适合于防治有害真菌的增效混合物，它含有固体或液体载体、根据权利要求2的式IB活性成分和增效量的根据权利要求1的式II活性成分。
5.根据权利要求2的化合物IA或IB制备根据权利要求3或4的适合于防治有害真菌的药剂的应用。
6.根据权利要求1的化合物II制备根据权利要求3或4的适合于防治有害真菌的药剂的应用。
7.一种根据权利要求1的方法，其中根据权利要求2的式IA活性成分是用来抑制经细胞色素复合物III的呼吸。
8.一种根据权利要求1的方法，其中根据权利要求2的式IB活性成分是用来抑制经细胞色素复合物III的呼吸。
9.一种防治有害真菌的方法，其中真菌、其栖生地或意欲保护使之免受真菌侵害的材料、植物、种子、土壤、表面或空间，同时联合或分别或依次地用一种抑制经细胞色素复合物III呼吸的活性成分和另一种抑制替代的呼吸途径的活性成分处理。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110156678A (zh) * 2019-05-27 2019-08-23 兰州大学 一种2,8-双(三氟甲基)喹啉类4-位修饰的衍生物在防治植物病害中的用途

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6310211B1 (en) 1996-09-10 2001-10-30 Pharmacia & Upjohn Company 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
DE19710760A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Basf Ag Fungizide Mischung
CA2309882A1 (en) * 1997-12-22 1999-07-01 Pharmacia & Upjohn Company 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
DE10063046A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
TW200526631A (en) 2003-10-07 2005-08-16 Renovis Inc Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
US7576099B2 (en) 2005-02-28 2009-08-18 Renovis, Inc. Amide derivatives as ion-channel ligands and pharmaceutical compositions and methods of using the same
EP2345641A1 (en) 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. New secondary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives
EP2345643A1 (en) 2009-12-29 2011-07-20 Polichem S.A. New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives and uses thereof
CN112608275A (zh) * 2020-12-29 2021-04-06 兰州大学 一种2,8-双(三氟甲基)-4-羟基喹啉衍生物在制备和防治农业病害中的用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3225169A1 (de) * 1982-07-06 1984-01-12 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Chinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mikrobizide und ihre verwendung zur bekaempfung von pilzen
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
DE4130298A1 (de) * 1991-09-12 1993-03-18 Basf Ag Fungizide mischungen
DE4321206A1 (de) * 1993-06-25 1995-01-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5436248A (en) * 1993-07-02 1995-07-25 Ciba-Geigy Corporation Microbicides

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110156678A (zh) * 2019-05-27 2019-08-23 兰州大学 一种2,8-双(三氟甲基)喹啉类4-位修饰的衍生物在防治植物病害中的用途

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