JPH11503435A

JPH11503435A - 有害菌類を抑制する方法

Info

Publication number: JPH11503435A
Application number: JP8530672A
Authority: JP
Inventors: ケーレ，ハーラルト; アマーマン，エーバーハルト; バイァ，ヘルベルト; ヴァーグナー，オリーファー; レール，フランツ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-04-08
Filing date: 1996-03-25
Publication date: 1999-03-26
Also published as: HUP9801630A2; CA2215514A1; AR001514A1; KR19980703696A; MX9707537A; NZ304327A; EP0820232A1; WO1996032015A1; AU5148696A; BR9604823A; CN1180995A; ZA962709B; IL117785A0

Abstract

(57)【要約】有害菌類もしくはその生息場所、菌類から保護されるべき諸材料、栽培植物、種子、土壌、地面、空間を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧する有効化合物Ｉおよび下式ＩＩで表わされ、かつｍが１から６の整数であって、これが２またはそれより大きい数値を意味する場合には、複数個のＲは相互に異なるものを意味してもよく、Ｒが水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、それぞれ部分的もしくは完全にハロゲン置換されていてもよい、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁―Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂―Ｃ₆アルキニルオキシを意味し、さらに、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これらの基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、またＲ¹が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁―Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁―Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ¹が、さらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁―Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい場合の化合物で、同時に、合併して、分離して、または相次いで処理することから成る有害菌類制御方法、およびこの目的を達成するのに適する混合物。

Description

【発明の詳細な説明】有害菌類を抑制する方法本発明は、有害菌類を抑制する方法ならびにチトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸作用を禁圧する有効化合物ＩＡもしくはＩＢのほかに下式ＩＩの有効化合物を含有する、相乗作用的菌類抑制混合物に関する。ただし、上記式中、ｍは１から６の整数であって、これが２またはこれより大きい数値を意味する場合には、複数個のＲは相互に異なるものを意味してもよい。Ｒは水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ（ＳＯ₃Ｈ）、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、それぞれ部分的もしくは完全にハロゲン置換されていてもよい、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂− Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシを意味し、さらに、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これらの基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい。またはＲ¹は水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ（ＳＯ₃Ｈ）、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい。Ｒ¹は、さらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい。各種の文献から、チトクロームｂｃ₁、錯体（チトクローム錯体ＩＩＩ）を禁圧する効果を示す有効化合物は、殺菌剤として使用され得ることは公知である（１９９３年、ワインハイム在、ＶＣＨフェルラーク社刊、Ｄｅｃｈｅｍａ−Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｉｅ１２９巻、２７−３８頁における、Ｕ．ブラント、Ｕ．ハーゼ、Ｈ．シェガー、Ｇ．フォンヤゴウのＳｔｒｏｂｉｌｕｒｉｎの挙動メカニズムに関する報文、ＮａｔｕｒａｌＰｒｏｄｕｃｔＲｅｐｏｒｔｓ（１９９３）５５６−５７４頁におけるＪ．Ｍ．クラフの報文、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｔｒａｎｓ．２２（１９９３）６３５におけるＦ．レール、Ｈ．ザウターの報文参照）。この種の有効化合物の例として、下式ＩＡ、ＩＢで表わされる化合物がある。Ｒ′はを意味し、Ｒ′′は直接的に、またはオキシ、メルカプト、アミノもしくはアルキルアミノ基を介して結合されているＣ−有機基を意味するか、あるいは基Ｘおよびこれに結合されている環ＱもしくはＴと共に、非置換もしくは置換、二環式の、部分的もしくは完全不飽和基（炭素環員のほかに、酸素、硫黄、窒素のうちから選ばれる単一もしくは複数のヘテロ原子を持っていてもよい）を形成し、Ｒ^xはを意味し、Ｒ^yは酸素、硫黄、＝ＣＨ−または＝Ｎ−を意味し、ｎは０、１、２または３を意味し、これが２またはそれ以上の数値である場合には、複数のＸは相互に異なってもよく、Ｘはシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、あるいはｎが２またはそれ以上の場合、さらにＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃ −Ｃ₅アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ―Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシまたはフェニル環の隣接する２個の炭素原子に結合されているブタジエンジイルを意味するが、これらの連鎖は１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを持っていてもよい。また、Ｙは＝Ｃ−または−Ｎ−を、Ｑはフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、トリアジニルを、Ｔはフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニルを意味する。このような活性化合物Ｉ（ＩＡ、ＩＢ）は、例えば以下の特許文献に記載されている。しかしながら、これら有効化合物を使用する場合、その作用は一時的であって、その後再び菌類の生長が更新される。さらに、各種の文献から、殺菌作用を有する化合物ＩＩ（明細書冒頭参照）も公知である（「モナーツヘフテ、フュール、ヘミー」１２５号（１９９４）５１頁、７２３頁、「ファーム、ケミカルズ、ハンドブック」７９巻（１９９３）、「アグロケミカルズ、ハンドブック」第２版、「ロイヤル、ソサエティ、オブ、ケミストリー」（１９８７）参照）。なお、これら化合物の製造方法は、ホウベン／ワイルのＥ７ａ巻、２９０−４９１頁にも記載されている。そこで、本発明の目的とするところは、前述した化合物ＩＡ、ＩＢの使用における欠点を克服することである。しかるに、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧する活性化合物ＩＡもしくはＩＢのほかに、さらに式ＩＩの有効化合物を併せて使用するときは、有害菌類を極めて良好に抑制できることが本発明者らにより見出された。本発明による有害菌類抑制方法は、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸が禁圧された場合、これに代わる二次的呼吸経路を利用して壊滅を免れるとの知見に基づくものである。このことは、式ＩＩの有効化合物が、この代替呼吸を禁圧するのに有効であることを意味するものと考えられる。チトクロム錯体ＩＩＩを介する呼吸と代替呼吸の両者を併わせ禁圧することが、菌類を完全に死滅させ得る原因であろうと思われる。本発明による両活性化合物の合併により、病原菌のさらに有効な抑制が達成されるには、有効化合物ＩＡもしくはＩＢと他方の有効化合物ＩＩとの組み合わせに際して、個々の有効化合物の施用量の低減が必要である（相乗効果）。基本的には、本明細書冒頭に述べたすべての化合物が、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するための本発明方法に適当であるが、ことに例示された化合物ＩＡ、ＩＢのＲ′′が以下の意味を有する場合の化合物が重要である。すなわち、非置換もしくは置換アリールオキシ、非置換もしくは置換ヘテロアリールオキシ、非置換もしくは置換アリールエテニレン、非置換ヘテロアリールエテニレン、またはＲ^αＲ^βＣ＝ＮＯＣＨ₂−もしくはＲ^γＯＮ＝ＣＲ^δＣＲ^ε＝ＮＯＣＨ₂で表わされ、このＲ^α、Ｒ^β、Ｒ^γ、Ｒ^δ、Ｒ^εが一般的に、もしくは具体的に以下の特許文献、すなわち、に記載されている意味を有する化合物がことに重要である。さらに、「非置換もしくは置換アリールオキシ、または非置換もしくは置換ヘテロアリールオキシ」が以下の特許文献に一般的もしくは具体的に記載されている基、すなわち、に記載されている場合の化合物、「非置換もしくは置換アリールオキシメチレンまたは非置換もしくは置換ヘテロアリールオキシメチレン」が以下の特許文献に一般的もしくは具体的に記載されている場合の化合物、「非置換もしくは置換アリールエテニレンまたは非置換もしくは置換ヘテロアリールエテニレン」が、以下の特許文献に一般的もしくは具体的に記載されている場合の化合物がことに重要である。また、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＯＣＨ₃に対応する基を持っている場合の化合物、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃に対応する基を持っている場合の化合物、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｃ［ＣＯＮＨＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃に対応する基を持っている場合の化合物、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₃または−Ｃ［ＣＯ₂ＣＨ₃］＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ₃ に対応する基を持っている場合の化合物、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｃ［ＣＯＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃または−Ｃ［ＣＯＣＨ₂ＣＨ₃］＝ＮＯＣＨ₃に対応する基を持っている場合の化合物、式ＩＡ中のＲ′が、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されている−Ｎ（ＯＣＨ₃）ＣＯ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃または−Ｎ（ＣＨ₂ ＣＨ₃）−ＣＯ₂ＣＨ₃に対応する基を持っている場合の化合物、がことに重要である。さらに、式ＩＢ中のＲ^xが、以下の特許文献中に一般的もしくは具体的に記載されているに対応する基を持っている場合の化合物、がことに重要である。ことに適当な有効化合物Ｉを下表に掲記する。本発明による混合物、組成物を構成する他の組成分としての化合物は、下式ＩＩ．１で表わされ、かつＲ^aが水素、またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒ^bが水素、ハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒ¹が水素、Ｒ^cが水素、ニトロ、スルホキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルカルボニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｒ^dが水素、Ｒ^eが水素、ニトロまたはハロゲン、Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、カルボニル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルオキシまたはＣ₂−Ｃ₄アルケニルカルボニルオキシを意味する場合の化合物である。好ましい化合物ＩＩ．１としては、さらに、式中のＲ¹とＲ^aからＲ^fの少なくとも１つがヒドロキシルを意味する場合の化合物が挙げられる。式ＩＩのことに好ましい有効化合物を下表に掲記する。本発明組成物を調製するために、純粋な有効化合物ＩＡまたはＩＢとＩＩを使用するのが好ましいが、場合により、さらに他の害虫（例えば昆虫、くも類、ネマトーデ）または有害菌または生長制御有効化合物または肥料を混合し得る。化合物ＩＡまたはＩＢとＩＩの混合物、あるいは化合物ＩＡまたはＩＢとＩＩの同時的合併使用または個別的使用は、広範囲にわたる、ことに植物病原菌に対する秀れた作用において特徴的である。場合により、これは相乗的作用する（すなわち、栽培植物保護のために使用される場合、効果のロスなしに被処理植物により吸収され、また場合により植物体内を移動せしめられる）。従って、これは葉面ないし土壌殺菌剤としても使用され得る。これらは綿花、野菜（例えばキュウリ、豆類、ウリ類）、大麦、芝、オート麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、稲、ライ麦、大豆、ブドウ、コムギ、観賞植物、およびサトウキビなどの多種作物および多種の種子における複数種の菌類を防除するために特に適している。新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ；うどん粉病）、ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。これらは例えばパエシロミセス・ヴァリオッティ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｖａｒｉｏｔｔｉ）に対する資材の保護（例えば木材の保管）に使用することも可能である。化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩを合わせて同時に、または別々に、或いは連続して使用することが可能である。別々に使用する場合の使用順序により防除の成功に影響を与えることはない。化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩは一般的に５：１０から１：５０、好ましくは２：１から１：２０、ことに１：１から１：１０（Ｉ：ＩＩ）の重量比で使用される。本発明の混合物の使用率は所望の効果の種類によって、１ヘクタール当たり０．０１５から１０ｋｇ、好ましくは０．１から７ｋｇ、ことに０．２から３ｋｇとされる。化合物ＩＡおよびＩＢの使用率は１ヘクタール当たり０．００５から３ｋｇ、好ましくは０．０２から２ｋｇ、ことに０．０５から１ｋｇである。化合物ＩＩの使用率は１ヘクタール当たり一般的に０．０５から１０ｋｇ、好ましくは０．１から５ｋｇ、ことに０．２から２ｋｇである。種子を処理するにあたっては、種子１ｋｇに対する混合物の使用率を一般的に０．００１から０．１ｇ、好ましくは０．００２から０．０５ｇ、ことに０．００５から０．５ｇとする。植物病理学的菌類を防除する場合、化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩ、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩの混合物を一緒に、または別々に、植物の播種前または後、植物の発芽前または後のいずれかに、種子、植物または土壌に噴霧または振りかける。新規殺菌相乗混合物または化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩは例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分を確実に行う必要がある。製剤は公知の方法、例えば溶媒および／または担体を添加することにより製造され、不活性添加剤、例えば乳化剤または分散剤を製剤と共に混合することが一般的である。適する界面活性剤としてはリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、及びジブチルナフタリンスルホン酸等の芳香族スルホン並びに脂肪酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩アルキルスルフォナート、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン―亜硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。粉末、散布剤及び振りかけ剤は化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩ、またはＩＡまたはＩＢおよびＩＩの混合物と固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体（例えば被覆−、含浸―及び均質粒状体）は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。充填剤または固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。製剤は、化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩのいずれか、または化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩの混合物を通常０．１から９５重量％、ことに０．５から９０重量％含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（¹ Ｈ−ＮＭＲまたはＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩの混合物、または相応する組成物を、化合物ＩＡまたはＩＢおよびＩＩの混合物としてまたは別々に殺菌有効量で用い、有害菌類、これらの生息圏、または菌類による被害から保護すべき資材、植物、種子、土壌、面または空間を処理する。この処理は有害菌類により被害を受ける前後のいずれにも行うことができる。本発明による混合物の相乗作用は以下の実験により実証された。実験室における実験（胞子発芽テスト）菌の胞子（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｅｎｅｒｅａ、１ミリリットル中１０⁶個の胞子）の懸濁液を、テスト溶液添加後、１８℃で２４時間培養した。４８時間および７２時間後に、非処理対照と比較して生長を予測し、発芽を顕微鏡により観察した。評価は非処理対照に対する％で行なわれた。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】１９９７年３月４日【補正内容】請求の範囲２．チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために、下式ＩＡもしくはＩＢで表わされ、かつＲ′がを意味し、Ｒ′′が直接的に、またはオキシ、メルカプト、アミノもしくはアルキルアミノ基を介して結合されているＣ−有機基を意味するか、あるいは基Ｘおよびこれに結合されている環ＱもしくはＴと共に、非置換もしくは置換、二環式の、部分的もしくは完全不飽和基（炭素環員のほかに、酸素、硫黄、窒素のうちから選ばれる単一もしくは複数のヘテロ原子を持っていてもよい）を形成し、Ｒ^xがを意味し、Ｒ^yが酸素、硫黄、＝ＣＨ−または＝Ｎ−を意味し、ｎが０、１、２または３を意味し、これが２またはそれ以上の数値である場合には、複数のＸは相互に異なってもよく、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、あるいはｎが２またはそれ以上の場合、さらにＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃ −Ｃ₅アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシまたはフェニル環の隣接する２個の炭素原子に結合されているブタジエンジイルを意味するが、これらの連鎖は１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁―Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを持っていてもよく、また、Ｙが＝Ｃ−または−Ｎ−を、Ｑがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、トリアジニルを、Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニルを意味する場合の有効化合物ＩＡまたはＩＢを使用することを特徴とする請求項１の方法。３．固体状または液体状の担体、請求項２に記載された式ＩＡの化合物および請求項１に記載された相乗効果的量の式ＩＩの化合物を含有することを特徴とする、有害菌類制御のために適当な相乗効果作用混合物。４．固体状または液体状の担体、請求項２に記載された式ＩＢの化合物および請求項１に記載された相乗効果的量の式ＩＩの化合物を含有することを特徴とする、有害菌類制御のために適当な相乗効果作用混合物。５．請求項２の化合物ＩＡまたはＩＢを、請求項３または４の有害菌類の抑制に適する組成物を調製するために使用する方法。６．請求項１の化合物ＩＩを、請求項３または４の有害菌類の抑制に適する組成物を調製するために使用する方法。７．請求項２における式ＩＡの有効化合物を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために使用する、請求項１の方法。８．請求項２における式ＩＢの有効化合物を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために使用する、請求項１の方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者バイァ，ヘルベルトドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者ヴァーグナー，オリーファードイツ国、Ｄ−66450、ベクスバッハ、ズィーメンスシュトラーセ、１ (72)発明者レール，フランツドイツ国、Ｄ−67105、シファーシュタット、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラーセ、17 【要約の続き】リールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これらの基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、またＲ¹が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ− Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホニル、Ｃ₁―Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁―Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ¹が、さらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁―Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい場合の化合物で、同時に、合併して、分離して、または相次いで処理することから成る有害菌類制御方法、およびこの目的を達成するのに適する混合物。

Claims

【特許請求の範囲】１．有害菌類もしくはその生息場所、菌類から保護されるべき諸材料、栽培植物、種子、土壌、地面、空間を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧する有効化合物Ｉおよび下式ＩＩで表わされ、かつｍが１から６の整数であって、これが２またはそれより大きい数値を意味する場合には、複数個のＲは相互に異なるものを意味してもよく、Ｒが水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、それぞれ部分的もしくは完全にハロゲン置換されていてもよい、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニルオキシを意味し、さらに、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁− Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これらの基は部分的にもしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよく、またＲ¹が水素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、スルホ、アミノスルホニル、ハロゲンを意味し、さらに、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、Ｒ¹が、さらにＣ₃−Ｃ₆シクロアルキル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールカルボニルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニルオキシを意味するが、これら各基は部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは１から３個の以下の置換基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを持っていてもよい場合の化合物で、同時に、合併して、分離して、または相次いで処理することから成る有害菌類制御方法。２．チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために、下式ＩＡもしくはＩＢで表わされ、かつＲ′がを意味し、Ｒ′′が直接的に、またはオキシ、メルカプト、アミノもしくはアルキルアミノ基を介して結合されているＣ−有機基を意味するか、あるいは基Ｘおよびこれに結合されている環ＱもしくはＴと共に、非置換もしくは置換、二環式の、部分的もしくは完全不飽和基（炭素環員のほかに、酸素、硫黄、窒素のうちから選ばれる単一もしくは複数のヘテロ原子を持っていてもよい）を形成し、Ｒ^xがを意味し、Ｒ^yが酸素、硫黄、＝ＣＨ−または＝Ｎ−を意味し、ｎが０、１、２または３を意味し、これが２またはそれ以上の数値である場合には、複数のＸは相互に異なってもよく、Ｘがシアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオを意味するか、あるいはｎが２またはそれ以上の場合、さらにＣ₃−Ｃ₅アルキレン、Ｃ₃ −Ｃ₅アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルキレン、オキシ−Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンオキシ、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニレン、オキシ−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシまたはフェニル環の隣接する２個の炭素原子に結合されているブタジエンジイルを意味するが、これらの連鎖は１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオを持っていてもよく、また、Ｙが＝Ｃ−または−Ｎ−を、Ｑがフェニル、ピロリル、チエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、ピリジニル、２−ピリドニル、ピリミジニル、トリアジニルを、Ｔがフェニル、オキサゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニルを意味する場合の有効化合物ＩＡまたはＩＢを使用することを特徴とする請求項１の方法。３．固体状または液体状の担体、請求項２に記載された式ＩＡの化合物および請求項１に記載された相乗効果的量の式ＩＩの化合物を含有することを特徴とする、有害菌類制御のために適当な相乗効果作用混合物。４．固体状または液体状の担体、請求項２に記載された式ＩＢの化合物および請求項１に記載された相乗効果的量の式ＩＩの化合物を含有することを特徴とする、有害菌類制御のために適当な相乗効果作用混合物。５．請求項２の化合物ＩＡまたはＩＢを、請求項３または４の有害菌類の抑制に適する組成物を調製するために使用する方法。６．請求項１の化合物ＩＩを、請求項３または４の有害菌類の抑制に適する組成物を調製するために使用する方法。７．請求項２における式ＩＡの有効化合物を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために使用する、請求項１の方法。８．請求項２における式ＩＢの有効化合物を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧するために使用する、請求項１の方法。９．有害菌類もしくはその生息場所、菌類から保護されるべき諸材料、栽培植物、種子、土壌、地面、空間を、チトクロム錯体ＩＩＩにおける呼吸を禁圧する有効化合物および代替的呼吸を禁圧するさらに他の有効化合物で同時に、合併して、分離して、または相次いで処理することから成る有害菌類制御方法。