JP2001526698A - 殺菌剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （ａ₁）式I ［但し、ＴがＣＨ又はＮを表し、ｎが０、１又は２を表し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つｎが２である場合、Ｒが異なっていても良い］で表されるカルバマート、（ａ₂）式II で表されるオキシムエーテルカルボキシラート、又は（ａ₃）式III で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドから選択される少なくとも１種類の化合物、及び（ｂ）式IV ［但し、Ｘ¹〜Ｘ⁵が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄スルホニルアルキル、ニトロ、アミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄カルボキシルアミノ、Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノを表し、Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルを表し、且つこれらの基は、ハロゲン、シアノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される置換基を有していても良く、Ｒ₂が、フェニル基、或いはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和ヘテロシクリル基であり、且つこの環式基は、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルから選択される置換基を有していても良く、Ｒ³及びＲ⁴が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し、或いはＲ³及びＲ⁴が合体して、基＝Ｏを形成する］で表される化合物を相乗作用量で含む殺菌剤混合物。

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌剤混合物 本発明は、 （ａ₁）式I ［但し、ＴがＣＨ又はＮを表し、ｎが０、１又は２を表し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つｎが２である場合、Ｒが 異なっていても良い］ で表されるカルバマート、 （ａ₂）式II で表されるオキシムエーテルカルボキシラート、又は （ａ₃）式III で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドから選択される少なくとも１種類 の化合物、及び （ｂ）式IV［但し、Ｘ¹〜Ｘ⁵が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄スルホニルアルキル、 ニトロ、アミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄カルボキシルアミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミ ノを表し、 Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁− Ｃ₄アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルを表し、且つこれらの基は、ハロゲン、 シアノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される置換基を有していても良く、 Ｒ²が、フェニル基、或いはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘ テロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和ヘテロシクリル基であり、且つ この環式基は、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルか ら選択される置換基を有していても良く、 Ｒ³及びＲ⁴が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し、或いは Ｒ³及びＲ⁴が合体して、基＝Ｏを形成する］ で表される化合物を相乗作用量で含む殺菌剤混合物に関する。 さらに本発明は、化合物I、II及び／又はIIIの混合物を用いて有害菌類を防除 する方法、及びこのような混合物を製造するための化合物I、II及び／又はIII及 びIVの使用法に関する。 式Iの化合物、その製造及び有害菌類に対する作用は、文献（ＷＯ−Ａ９６／ ０１２５６及び９６／０１２５８）に開示されている。 式II及びIIIの化合物、その製造及び有害菌類に対する作用は、文献（ＥＰ− Ａ２５３２１３、ＥＰ−Ａ３９８６９２及びＥＰ−Ａ４７７６３１）に開示され ている。 式IVの化合物及びその製造方法は、ＷＯ−Ａ９６／１９４４２に記載されてい る。 本発明の目的は、施与率を低くし、且つ公知化合物の作用範囲を広げる観点か ら、施与される有効成分を全体量を減らして組み合わされた混合物（相乗作用混 合物）で、有害菌類に対する作用が向上したものを提供することにある。 従って、本発明者等は、上記目的が冒頭に定義された混合物により達成される ことを見出した。さらに本発明者等は、化合物I及びII及び／又はIIIを同時に、 合わせて又は別々に施与すること、或いは化合物I及びII及び／又はIIIを連続し て施与することにより、個々の化合物を単独で使用する場合より有害菌類を良好 に防除できることを見出した。 式Iは、特に、置換基の組み合わせが下記の表の各行に対応するカルバマート である。 化合物I.12、I.23、I.32及びI.38が特に好ましい。 Ｃ＝Ｙ又はＣ＝ＣＨ又はＣ＝Ｎ二重結合に関し、式I〜IIIで表される化合物は 、Ｅ又はＺ立体配置で存在することができる（カルボン酸基に関して）。従って 、これらは、純粋なＥ又はＺ異性体として、或いはＥ／Ｚ異性体混合物として本 発明の混合物に使用することができる。Ｅ／Ｚ異性体混合物又はＺ異性体を使用 することが好ましく、Ｚ異性体が特に好ましい。 化合物I〜IIIの側鎖のオキシムエーテルのＣ＝Ｎ二重結合は、純粋なＥ又はＺ 異性体の形態で、或いはＥ／Ｚ異性体混合物の形態で存在することができる。化 合物I〜IIIは、異性体混合物として、及び純粋な異性体として本発明の混合物に 使用することができる。これらを使用する観点から、側鎖の末端オキシムエーテ ル基がシス立体配置（ＺＲ’に対するＯＣＨ₃）である化合物I〜IIIが特に好ま しい。 塩基的性質により、化合物I〜IIIは、無機酸又は有機酸との、或いは金属イオ ンとの塩又は付加体を形成することができる。 無機酸の例としては、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化 水素酸及びヨウ化水素酸）、硫酸、燐酸及び硝酸である。 適当な有機酸としては、例えば、蟻酸、炭酸、アルカン酸（例えば、酢酸、ト リフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、さらにグリコール酸、チ オシアン酸、乳酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスル ホン酸（炭素原子数が１〜２０の直鎖又は分岐アルキル基を有するスルホン酸） 、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（例えば、スルホン酸基を１個 又は２個有するフェニル及びナフチル等の芳香族基）、アルキルホスホン酸（炭 素原子数が１〜２０の直鎖又は分岐アルキル基を有するホスホン酸）、アリール ホスホン酸又はアリールジホスホン酸（例えば、ホスホン酸基を１個又は２個有 するフェニル及びナフチル等の芳香族基）が挙げられ、上記アルキル及びアリー ル基は、更に置換基、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミ ノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸等を有してい てもよい。 適当な金属イオンとしては、特に第II主族（特に、カルシウム及びマグネシウ ム）、第III及び第IV主族（特に、アルミニウム、錫及び鉛）、及び第I〜第VIII 副族（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛及び他の元 素）の元素のイオンである。第四周期副族元素の金属イオンが、特に望ましい。 金属イオンは、その金属イオンに相応した種々の原子価で存在することができる 。 式IVで表される化合物の中で、Ｘ¹がＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル（特に、トリフル オロメチル）、Ｘ²及びＸ³が水素又はハロゲン、特に水素を表す場合が好ましい 。Ｘ⁴及びＸ⁵が、水素、ハロゲン（特にＣｌ又はＦ）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（特 にメトキシ又はエトキシ）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ（特にメチルチオ又はエチル チオ）、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル（特にトリフルオロメチル）、又はＣ₁〜Ｃ₄ハロ アルコキシ（特にトリフルオロメトキシ）を表すことが好ましい。 置換基Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル（メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ ピル及びｔ−ブチル）、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルケニル（特に、エテニル、プロペニル及びブテニル）を表すことが好ま しく、ハロゲン（好ましくは、Ｃｌ）、プロピニル、シアノメチル及びメトキシ メチルで置換されていても良いＲ¹が特に好ましい。Ｃ₁〜Ｃ₄アルキレン−Ｃ₃〜 Ｃ₇シクロアルキル置換基の中で、メチレン置換化合物が特に好ましく、メチレ ンシクロプロピル、メチレンシタロペンチル、メチレンシクロヘキシル及びメチ レンシクロヘキセニルが極めて好ましい。これら置換基の環は、好ましくはハロ ゲンで置換されていても良い。 好適な置換基Ｒ²は、フェニル（置換されていても良い）の他に、特にチエニ ル、ピラゾール、ピロリル、イミダゾリル、チアゾリル、フリル、ピリダジニル 及びピリミジニルである。これら環系の好ましい置換基は、ハロゲン（特にＦ又 はＣｌ）、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ（特にメトキシ）及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル（特に、 メチル、エチル）である。環基の数は、１〜３個であり、特に１個又は２個であ り得る。フェニル又は置換フェニルが特に好ましい。 Ｒ³及びＲ⁴は、水素、Ｆ、Ｃｌ、メチル、エチル、メトキシ、チオメチル及び Ｎ−メチルアミノが好ましい。Ｒ³及びＲ⁴が合体して、さらに基＝Ｏを形成して いても良い。 式IVの好ましい化合物が、上述したＷＯ９６／０１９４４２の表中において知 られている。これらの中で、下記の表IIに列記された化合物が特に好ましい（Ｒ³ 及びＲ⁴は、それぞれ水素）。 上記の表において、ｃＰｒはシクロプロピル、ｃＨｘｅ−ｎは、ｎ位で不飽和 のシクロヘキセニル、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル、そしてＰｈはフェニルをそ れぞれ表す。 Ｒ¹が基ＣＨ₂−ｃＰｒ、Ｒ²が無置換又は置換のフェニル基である化合物IVが 特に好ましい。これらの中で、Ｘ⁴及びＸ⁵がそれぞれハロゲン（好ましくはＦ） を表す化合物が好ましい。これら化合物の物理データ及びその製造方法は、上述 のＷＯ９４／１９４４２に記載されている。 本発明の混合物の製造において、純粋な活性成分I、II及び／又はIII及びIVと 共に、必要に応じて、有害菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して 活性な他の成分を用いることも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効成分又は肥料 を混和するのも好ましい。 化合物I、II及び／又はIII及びIVの混合物、又は化合物I、II及び／又はIII及 びIVの同時に合わせた又は分離した使用は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢 菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対する顕著な効果を有するため優れて いる。ある場合には、組織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用 いられる。 それらは様々な栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆及びウリ ）、大麦、芝、カラス麦、コーヒー、トウモロコシ、果実、米、ライ麦、大豆、 ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこれらの種子の多種細菌の防除に関 して特に重要である。 新規混合物は、以下の植物病原性菌類の防除に関し特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（ｐｈｙｔｏｐｈｔ ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ ｒａ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ） 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖeｒ ｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種。 さらに新規混合物は、例えばパエシロミセス・バリオッティ（Paecilomyces v ariotii）からの資材保護（例えば、木材の保護）に使用することができる。 化合物I、II及び／又はIII及びIVを、同時に合わせて、若しくは別々に、又は 連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順序により、一般に 防除成果に影響が与えられることはない。 化合物I、II及び／又はIII及びIVは、通常、重量比０．０１：１〜１：１で使 用し、０．０３：１〜０．５：１が好ましく、０．０５：１〜０．５：１が特に 好ましい（IV:I、II及び／又はIII)。 所望の効果の性質によって異なるが、化合物I、II及び／又はIIIの本発明によ る混合物中での施与率は、０．００５〜０．５ｋｇ／ｈａであり、０．０５〜０ ．５ｋｇ／ｈａが望ましく、特に０．０５〜０．２ｋｇ／ｈａが望ましい。 化合物IVに関する施与率は、上記に対応して一般的に０．００１〜０．２ｋｇ ／ｈａであり、０．００１〜０．１ｋｇ／ｈａが望ましく、特に０．００５〜０ ．０５ｋｇ／ｈａが望ましい。 種子を処理する場合、混合物の施与率は、一般に種子１ｋｇに対して０．００ １〜１００ｇであり、０．０１〜５０ｇが望ましく、０．０１〜１０ｇが特に望 ましい。 植物に対して病原性のある有害菌類を防除する場合、播種の前もしくは後、或 いは発芽の前もしくは後に種子、植物又は土壌に噴霧すること又は散布すること により、別々に又は合わせて化合物I及びIIを、或いは化合物I、II及び／又はII I及びIVの混合物を施与する。 本発明による相乗殺菌混合物、又は化合物I、II及び／又はIII及びIVは、例え ば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の形態で、或いは高濃度の水性、油性又は 他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆 粒の形態で調製可能であり、且つ噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法 により施与可能である。適応形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。い ずれの場合にも、本発明の混合物の分配を可能な限り微細且つ均一とすることが 保証されるべきである。 製剤は、例えば溶剤及び／又は坦体の添加によりそれ自体公知の方法で製造さ れる。乳化剤又は分散剤等の不活性添加剤は、通常製剤と共に混合される。 界面活性剤としては下記のものが挙げられる。芳香族スルホン酸（例えば、リ グノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフ タレンスルホン酸）、並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及 びアンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、ア ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファ ート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール の塩、又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及び ナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタ レンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシ エチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、 オクチルフェノール又はノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオ キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又 はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター ト、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。 粉末、散布剤及びダスト剤は、化合物I及びII又はIII又はIVと、或いは化合物 I及びII、III又はIVの混合物と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕すること により製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−又は均質粒状体は、慣用的に有効成分を固状担 体物質に結合することにより製造することができる。 用いられる充填剤又は固状担体物質は、例えば鉱物土（例えば、シリカゲル、 珪酸、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘 土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシ ウム、磨砕合成樹脂）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、 硝酸アンモニウム、尿素）、植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材および クルミ穀粉）、セルロース粉末又は他の固状担体物質である。 一般に、製剤は０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の化合物 I、II、III及び／又はIVのうちの１種、或いは化合物I、II及び／又はIII及びIV の混合物を含む。その際、有効成分は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％ （ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。 化合物I、II及び／又はIII又はIV、或いは混合物、或いは対応する製剤を、有 害菌類、或いは菌類から保護されるべき植物、種子、土壌、表面、資材又は空間 を、上記混合物の殺菌活性量、或いは別々に施与する場合、化合物I、II及び／ 又はIII及びIVの殺菌活性量で処理することにより施与する。有害菌類から被害 を受ける前後に施与を実施することができる。 上記化合物及び混合物の殺菌作用を、以下の実験により示した。 有効物質を、７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のNekanil（登録商 標）LN（Lutensol^RAP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用 及び分散作用を有する湿潤剤）及び１０重量％のEmulphor（登録商標）EL（Emul an^REL、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）から成る混合物中の 濃度１０重量％の乳濁液として別々に、或いは一緒に調製し、水で希釈して所望 の濃度を得た。 ［使用実施例１］小麦のうどん粉病に対する作用 鉢植えに成長した小麦（Fruehgold種）の幼苗の葉に、１０％の有効成分、６ ３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効物 質の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧し、この噴霧による被膜を乾燥させた ２４時間後、小麦のうどん粉病胞子（Erysiphe graminis forma specialis trit ici）を振りかけた。次いで、被験植物を２０〜２４℃で比較的高湿度（６０〜 ９０％）の温室内に放置した。７日後、うどん粉病菌の繁殖割合を、葉面全体に 対する感染を％単位として目視にて測定した。 被害を受けた葉面を％単位で測定することにより評価を行った。この％を効力 に換算した。有効物質の混合物により、予期される効力を以下のコルビーの式［ R.S．Colby、Weeds 15(1967)、20〜22頁］により算出し、実際に観察された効果 の程度と対比した。 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ＋ｚ−ｘ・ｙ・ｚ／１００ 上記式中 Ｅは濃度ａ、ｂ及びｃの有効成分Ａ、Ｂ及びＣの混合物を使用した場合の、未 処理対照に対する％で表された予想される効力（％）、 ｘは、有効成分Ａを濃度ａで使用した場合の、未処理対照の効力（％） ｙは、有効成分Ｂを濃度ｂで使用した場合の、未処理対照の効力（％） ｚは、有効成分Ｃを濃度ｃで使用した場合の、未処理対照の効力（％） をそれぞれ表す。 上記効力（Ｅ）は下記のアボット（Abbot）の式により求められる。 Ｅ＝（１−α）・１００／β 上記式中 αは処理後の植物の菌類により被害（％）、 βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％） をそれぞれ表す。 効力０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、 効力１００は処理された植物が全く被害を受けなっかたことを示す。 ＊）コルビーの式により計算 実験結果から、あらゆる混合比において実際に観察された効力は、コルビーの 式により事前に計算された効力よりも高い結果を示していることが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｘ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ザウアー，ラインホルト ドイツ国、Ｄ―67459、ベール―イゲルハ イム、ケーニヒスベルガー、シュトラー セ、９ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ビルナー，エーリヒ ドイツ国、Ｄ―67317、アルトライニンゲ ン、ハウプトシュトラーセ、78 (72)発明者 レイエンデッカー，ヨーアヒム ドイツ国、Ｄ―68526、ラーデンブルク、 シュタールビュールリング、79 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ 【要約の続き】₄ アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアル キルを表し、且つこれらの基は、ハロゲン、シアノ及び Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される置換基を有していて も良く、Ｒ₂が、フェニル基、或いはＮ、Ｏ及びＳから 選択される少なくとも１個のヘテロ原子を有する５員又 は６員の飽和又は不飽和ヘテロシクリル基であり、且つ この環式基は、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ シ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜 Ｃ₄アルキニルから選択される置換基を有していても良 く、Ｒ³及びＲ⁴が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロ ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキルチオ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁〜 Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し、 或いはＲ³及びＲ⁴が合体して、基＝Ｏを形成する］で表 される化合物を相乗作用量で含む殺菌剤混合物。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．（ａ₁）式I ［但し、ＴがＣＨ又はＮを表し、ｎが０、１又は２を表し、Ｒがハロゲン、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルを表し、且つｎが２である場合、Ｒが 異なっていても良い］ で表されるカルバマート、 （ａ₂）式II で表されるオキシムエーテルカルボキシラート、又は （ａ₃）式III で表されるオキシムエーテルカルボキシアミドから選択される少なくとも１種類 の化合物、及び （ｂ）式IV ［但し、Ｘ¹〜Ｘ⁵が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄チオアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄スルホニルアルキル、 ニトロ、アミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄カルボキシルアミノ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミ ノを表し、 Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜 Ｃ₄アルキル−Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルを表し、且つこれらの基は、ハロゲン、 シアノ及びＣ₁〜Ｃ₄アルコキシから選択される置換基を有していても良く、 Ｒ²が、フェニル基、或いはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘ テロ原子を有する５員又は６員の飽和又は不飽和ヘテロシクリル基であり、且つ この環式基は、１〜３個の下記の基：即ち、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルか ら選択される置換基を有していても良く、 Ｒ³及びＲ⁴が、相互に独立に、それぞれ水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｎ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ハロアルキル又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシを表し、或いは Ｒ³及びＲ⁴が合体して、基＝Ｏを形成する］ で表される化合物を相乗作用量で含む殺菌剤混合物。 ２．請求項１に記載の式I，II又はIIIで表される化合物、及び請求項１に記載の 式IVで表される少なくとも１種類の化合物で、有害菌類又はその生息環境、或い はこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する ことを特徴とする有害菌類を防除する方法。 ３．有害菌類、その生息環境、或いはこれらから保護されるべき植物、種子、土 壌、領域、資材又は空間を、０．００５〜０．５ｋｇ／ｈａの請求項１に記載の 化合物I、II及び／又はIIIで処理する、請求項２に記載の方法。 ４．有害菌類、その生息環境、或いはこれらから保護されるべき植物、種子、土 壌、領域、資材又は空間を、０．００１〜０．２ｋｇ／ｈａの請求項１に記載の 化合物IVで処理する、請求項２に記載の方法。