JP2000509058A - 殺菌剤混合物 - Google Patents
殺菌剤混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
a)式I
で表され、式中TがCHまたはNを、nが0、1または2を意味し、Rがハロゲン、C1−C4アルキルまたはC1−C4ハロアルキルを意味し、nが2の場合、Rがそれぞれ異なってもよいカルバマート、および/または、b)下式II
で表され、式中Xが酸素またはアミノ(NH)を、YがCHまたはNを、Zが酸素、硫黄、アミノ(NH)またはC1−C4アルキルアミノ(N−C1−C4アルキル)を、R’がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C6ハロアルキニル、(C3−C6シクロアルキル)メチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、C1−C4アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、およびc)下式III
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌剤混合物
本発明は、
a)式I
で表され、式中
TがCHまたはNを、nが0、1または2を意味し、Rがハロゲン、C1−C4
アルキルまたはC1−C4ハロアルキルを意味し、nが2の場合、Rがそれぞれ異
なってもよいカルバマート、および/または、
b)下式II
で表され、式中
Xが酸素またはアミノ(NH)を、
YがCHまたはNを、
Zが酸素、硫黄、アミノ(NH)またはC1−C4アルキルアミノ(N−C1−
C4アルキル)を、
R’がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニ
ル、C2−C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C6ハロアルキニル、
(C3−C6シクロアルキル)メチル、または部分的または完全にハロゲン化され
てもよく、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、C1−C4アル
キル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロアルコキシ、
C1−C4アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエーテル、お
よび
c)下式III
のジニトロアニリン、
を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物に関する。
更に本発明は、上記化合物Iおよび/またはIIおよび化合物IIIの混合物
により有害菌類を防除する方法、および上記混合物を製造するための化合物Iお
よび/またはIIおよび化合物IIIの使用法に関する。
式Iの化合物は殺菌剤および殺虫削として文献に開示されている(国際特許出
願公開第96/01256号、同第96/01258号各公報)。
式IIの化合物、その製造法、および有害菌類に対する作用は、国際特許出願
公開第95/21153号、同第95/21154号各公報およびドイツ特許第
19528651.0号に記載されている。
化合物III(CAS RN 79622−59−6、一般名称(fluazinam)
、その製造法、および有害菌類に対する作用は開示されている。
本発明は、施与割合を低下させ、公知化合物による作用範囲を改善させるため
、有害菌類に対して優れた作用を首すると共に、有効成分の総使用量の低い混合
物(相乗混合物)を提供することをその目的とする。
本発明の上記目的が、冒頭に定義された混合物により達成されることを本発明
者等が見出した。更に本発明者等は、化合物Iおよび/またはIIおよび化合物
IIIを同時に一緒もしくは別々に施与することにより、または化合物Iおよび
/またはIIおよび化合物IIIを順次施与することにより、各化合物を単独で
用いる場合よりも有害菌類をより効率よく防除可能であることを見出した。
本発明は、混合物IおよびIII、またはIIおよびIIIの二成分混合物、
およびI、IIおよびIIIの三成分混合物を含む。
式Iは、以下の表に記載の各行の置換基の組み合わせを有するカルバマートを
意味する場合に、特に好ましい。
表1
化合物I.12、I.23、I.32、およびI.38が特に好ましい。
一般式IIは、特にXが酸素を意味し、かつYがCHを意味するか、或いはX
がアミノを意味し、YがNを意味するメトキシアクリラートおよびオキシムエー
テルを示す。
更に、好ましい化合物IIはZが酸素を意味するものである。
同時に好ましい化合物IIはR’はアルキルまたはベンジルを意味するもので
ある。
本発明による相乗混合物における使用に鑑みて特に好ましい化合物IIを以下
の表に記載する。
表2:
ZR’が表Aの各基に対応する、式IIAの化合物
表3:
ZR’が表Aの各基に対応する、式IIBの化合物
表A: 式IIの化合物は、C=Y二重結合に関してE形態またはZ形態で存在する(
カルボン酸基に関して)。従って、これらは本発明の混合物中で、純粋な異性体
形態でも、またはE/Z異性体混合物の形態でも使用される。各場合においてE
/Z異性体混合物またはE異性体が好ましく用いられ、化合物IIの場合はE異
性体が特に好ましい。
化合物IIの側鎖におけるオキシムエーテル基のC=N二重結合はそれぞれ純
粋なEまたはZ異性体形態、またはE/Z異性体混合物形態をとりうる。化合物
IIは本発明の混合物中で異性体混合物または純粋な異性体として使用される。
使用に鑑み、側鎖の末端オキシムエーテル基がシス形態(ZR’に対するOCH3
基)である化合物IIが特に好ましい。
塩基的性質により、化合物IおよびIIは無機もしくは有機酸または金属イオ
ンと付加物または塩を形成することが可能である。
無機酸の例には、ハロゲン化水素酸、例えば弗化水素酸、塩化水素酸、臭化水
素酸および沃化水素酸、硫酸、燐酸および硝酸がある。
適する有機酸の例には、蟻酸、炭酸、アルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ
酢酸、トリクロロ酢酸、およびプロピオン酸、グリコール酸、チオシアン酸、乳
酸、琥珀酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、蓚酸、アルキルスルホン酸(炭素原
子数1−20の直鎖状または分岐状アルキル基を有するスルホン酸)、アリール
スルホン酸または−ジスルホン酸(1個または2個のスルホ基を有するフェニル
基、ナフチル基等の芳香族基)、アルキルホスホン酸(炭素原子数1−20の直
鎖状または分岐状アルキル基を有するホスホン酸)、アリールホスホン酸または
−ジホスホン酸基(1個または2個のホスホン酸基を有するフェニル、ナフチル
等の芳香族基)を含み、上記アルキルまたはアリール基は、更に以下の置換基、
例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェ
ノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸等を有してもよい。
適する金属イオンは、等に、第二主族元素、特にカルシウムおよびマグネシウ
ム、および第三および第四主族元素、特にアルミニウム、錫、鉛、第一から第八
副族、特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等のイオン
である。特に好ましくは、第四周期副族元素の金属イオンが用いられる。これら
の金属はこの場合、種々の価数で存在可能である。
混合物を調製する場合、純粋な有効成分I、IIおよびIIIを使用すること
が好ましく、これらを必要に応じて有害菌類または他の有害生物、例えば昆虫、
蜘形類、線虫類に対して作用する有効成分、除草剤、成長抑制有効成分、または
肥料と混合してもよい。
化合物Iおよび/またはIIおよびIIIの混合物、または化合物Iおよび/
またはIIおよびIIIを合わせた同時使用または別々の使用により、広範囲の
植物生病原生物菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類、または担子菌類に対
する優れた作用において秀でている。これらのなかには組織的に活性なものも含
まれるため、茎葉または土壌殺菌剤としても使用可能である。
これらは種々の農作物、例えば綿花、野菜(例えばキュウリ、豆類、ウリ)、
大麦、芝、オート麦、コーヒー、ヒマワリ、果実種、イネ、ライ麦、大豆、ブド
ウ、コムギ、および観賞用植物、サトウキビ、および多種の種子における多種細
菌を防除するにあたり特に重要である。
これらは以下の菌類を防除するにあたり特に好適に用いられる。すなわち、穀
物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis:うどん粉
病)、ウリ科のエリシペ・ギコラケアラム(Erysiphe cichora
cearum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca
fuliginea)、リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosph
aera leucotricha)、穀物類のプッキニア(Puccinia
)種、綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、穀
物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、リンゴのベンツリ
ア・イネクアリス(Venturia inaeqalis;腐敗病)、穀物類
のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、コムギのセ
プトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、イチゴ、野菜、鑑
賞植物およびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis cinere
a:灰色カビ)、ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercosp
ora arachdicola)、コムギおよびオオムギのシュードケルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporellaher
potrichoides)、イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria orizae)、ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェ
スタンス(Phytophthorainfestans)、ウリおよびホップ
のシュードペロノスポラ(Psudoperonospora)種、ブドウのプ
ラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)、野菜およ
び果実のアルテルナリア(Alternaria)種、およびフサリウム(Fu
sarium)およびベルチキルリウム(Verticillium)種。
更にこれらは例えば、パエシロミセス・ヴァリオッティ(Paecilomy
ces variotii)等の資材の保護(例えば木材の保護)に使用可能で
ある。
化合物Iおよび/またはIIおよびIIIは同時に一緒もしくは別々にまたは
順次施与され得るが、別々の施与の場合の施与順序は、この防除方法による結果
に何ら影響を与えないのが一般的である。
化合物Iおよび/またはIIおよびIIIは通常200:1〜0.1:1、好
ましくは100:1〜1:1、特に50:1〜5:1(III:1および/また
はII)の重量比で使用される。
化合物Iおよび/またはIIの場合の本発明による混合物の施与割合は、所望
の効果に応じて1ヘクタールあたり、通常は0.005〜0.5kg、好ましく
は0.01−0.5kg、特に0.01〜0.3kgとされる。
同様に、化合物IIIの1ヘクタールあたりの施与割合は、通常0.1〜10
kg、好ましくは0.5〜5kg、特に1〜4kgである。
種子を処理する場合、種子1kgあたりの混合物の施与率は、通常0.001
〜100g、好ましくは0.01〜50g、特に0.01〜10gである。
防除対象が植物生病原有害菌類である場合、化合物Iおよび/またはIIおよ
びIIIの別々もしくは一緒の施与、または化合物Iおよび/またはIIおよび
IIIの混合物の施与を、播種の前もしくは後、または植物の発芽の前もしくは
後に、種子、植物または土壌の噴霧または振りかけにより行う。
本発明による殺菌剤相乗混合物または化合物Iおよび/またはIIおよびII
Iは、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはそ
の他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、
散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。
いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきで
ある。
配合物は公知方法で、例えば溶媒および/または担体を添加することにより調
製される。不活性添加剤、例えば乳化剤また分散剤を、上記配合物と混合するの
が一般的である。
界面活性剤としては次のものが適している。芳香族スルホン酸、例えばリグノ
スルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸、および脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、並びにアルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アル
キル、ラウリルエーテル、脂肪アルコールスルファート、硫酸ヘキサ−、ヘプタ
−、オクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナ
フタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレ
ン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオク
チルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコー
ル/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエー
テルアセタート、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチル
セルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は化合物Iおよび/またはIIまたはIIIを混
合もしくは一緒に磨砕することにより、または化合物Iおよび/またはIIおよ
びIIIを固体状担体と混合することにより製造することができる。
粒状体(例えば被覆−、含浸−および均質粒状体)は、1種類ないし複数種類
の有効物質を固状担体物質に結合することにより通常は製造することができる。
充填剤または固状担体物質の例は、鉱物土、例えばシリカゲル、シリカ、シリ
カゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色
粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネ
シウム、磨砕合成材料、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびク
ルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。
上記配合物形は、通常0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の
化合物Iおよび/またはIIまたはIII、或いは化合物Iおよび/またはII
およびIIIの混合物を含む。この際有効物質は純度90〜100%、殊に95
〜100%(NMRまたはHPLCスペクトルによる)で使用される。
化合物Iおよび/またはIIおよびIII、またはその混合物、または対応の
配合物の、混合物としての殺菌活性(有効)量により、或いは別々の施与の場合
は化合物Iおよび/またはIIおよびIIIの殺菌活性量により、有害菌類、ま
たはこれらから保護されるべき植物、種子、土壌、帯域、資材または空間を処理
することにより施す。この処理は有害菌類により被害が与えられる前または後の
いずれにも行える。
各化合物の殺菌作用、および混合物の殺菌作用を以下の実験で示す。
有効物質を、それぞれ別々に、または合わせて70重量%のシクロヘキサノン
、20重量%のNekanil(登録商標)LN(Lutensol(登録商標
)AP6、エトキシル化アルキルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作
用を有する湿潤剤)および10重量%のEmulphor(登録商標)EL(E
mulan(登録商標)EL、エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤
)から成る混合物中の濃度10%の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るため
に水で希釈した。
被害を受けた葉面を%を単位として測定し、評価を行った。この%による値を
効果の程度として換算した。有効物貫の混合物により、予期される効果の程度を
以下のコルビーの式[R.S.Colby、Weeds 15、20−22(1
967)]により算出し、実際に観察された効果の程度と対比した。
コルビーの式:
E=x+y−x・y/100
で示され、式中
Eは濃度[a]、[b]の有効物質AおよびBの混合物を使用した場合の、未
処理対照を基準とする予想される効果程度(%)、
xは有効物質Aを濃度1[a]で使用した場合の、未処理対照を基準とする効
果程度(%)、
yは有効物質Bを濃度[b]で使用した場合の、未処理対照を基準とする効果
程度(%)、
をそれぞれ意味する。
効果(W)は、以下のアボット[Abbot]の式
W=(1−α)・100/β
により求められ、式中
αは処理後の植物の菌類による被害(%)、
βは未処理(対照)植物の菌類による被害(%)、
をそれぞれ意味する。
効果程度0は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示
し、効果100は処理された植物が全く被害を受けなかったことを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(31)優先権主張番号 19635516.8
(32)優先日 平成8年9月2日(1996.9.2)
(33)優先権主張国 ドイツ(DE)
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),EA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP,
KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,SG,S
I,SK,TR,UA,US
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D―64646、ヘペンハイム、フ
ォン―ガーゲルン―シュトラーセ、2
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D―67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D―67117、リムブルガーホー
フ、ドナースベルクシュトラーセ、9
(72)発明者 シェルベルガー,クラウス
ドイツ国、D―67161、ゲンハイム、トラ
ミナーヴェーク、2
(72)発明者 シェラー,マリーア
ドイツ国、D―76829、ランダウ、ヘルマ
ン―ユルゲンス―シュトラーセ、30
(72)発明者 マペス,ディートリヒ
ドイツ国、D―67368、ヴェストハイム、
ヴィーゼンヴェーク、145
(72)発明者 レイェンデッカー,ヨーアヒム
ドイツ国、D―68526、ラーデンブルク、
シュタールビュールリング、79
(72)発明者 バイァ,ヘルベルト
ドイツ国、D―68159、マンハイム、デー
3.4
(72)発明者 ミュラー,ルート
ドイツ国、D―67159、フリーデルスハイ
ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、
1
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.a)式I で表され、式中 TがCHまたはNを、nが0、1または2を意味し、Rがハロゲン、C1−C4 アルキルまたはC1−C4ハロアルキルを意味し、nが2の場合、Rがそれぞれ異 なってもよいカルバマート、および/または、 b)下式II で表され、式中 Xが酸素またはアミノ(NH)を、 YがCHまたはNを、 Zが酸素、硫黄、アミノ(NH)またはC1−C4アルキルアミノ(N−C1− C4アルキル)を、 R’がC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C3−C6アルケニル、C2 −C6ハロアルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C6ハロアルキニル、(C3− C6シクロアルキル)メチル、または部分的または完全にハロゲン化されてもよ く、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、C1 −C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロア ルコキシ、C1−C4アルキルチオを有してもよいベンジルを意味するオキシムエ ーテル、および c)下式IIIのジニトロアニリン、 を、相乗活性量で含むことを特徴とする殺菌剤混合物。 2.化合物III対化合物Iおよび/またはIIの重量割合が200:1〜0. 1:1であることを特徴とする請求項1に記載の殺菌剤混合物。 3.有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、請求項1に記載の式Iの化合物および/または 式IIの化合物、および請求項1に記載の式IIIの化合物で処理することを特 徴とする、有害菌類の防除方法。 4.請求項1に記載の化合物Iおよび/または式IIの化合物および請求項1に 記載の化合物IIIを同時に一緒もしくは別々に、または連続して施与すること を特徴とする、請求項3に記載の方法。 5.有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、ヘクタールあたり0.005〜0.5kgの請 求項1に記載の化合物Iおよび/または式IIの化合物で処理することを特徴と する、請求項3に記載の方法。 6.有害菌類、その生息環境、或いは有害菌類から保護されるべき植物、種子、 土壌、帯域、資材または空間を、ヘクタールあたり0.1〜10kgの請求項1 に記載の化合物IIIで処理することを特徴とする、請求項3に記載の方法。 7.請求項1に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項1に記載の 化合物Iおよび/またはIIの使用法。 8.請求項1に記載の殺菌活性相乗混合物を製造するための、請求項1に記載の 化合物IIIの使用法。
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DE19616691 | 1996-04-26 | ||
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DE19617071.0 | 1996-04-29 | ||
DE19635516 | 1996-09-02 | ||
DE19635516.8 | 1996-09-02 | ||
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