KR20010013095A - 살진균제 혼합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은
a1) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복실레이트, 및
a3) 하기 화학식 III의 옥심 에테르 카르복사미드 중 1 종 이상,
b) 하기 화학식 IV의 화합물
을 상승효과 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
＜화학식 I＞
＜화학식 II＞
＜화학식 III＞
＜화학식 IV＞
식 중, T는 CH 또는 N이고;
n은 0, 1 또는 2이며;
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있으며;
X1내지 X5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-티오알콕시, C1-C4-술포닐알킬, 니트로, 아미노, N-C1-C4-카르복실아미노, N-C1-C4-알킬아미노이고,
R1은 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있으며,
R2는 페닐기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴기이고, 이들 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체를 가질 수 있으며,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이거나.
R3및 R4는 함께 =O기를 형성한다.

Description

살진균제 혼합물{Fungicidal Mixtures}
본 발명은
a1) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복실레이트, 및
a3) 하기 화학식 III의 옥심 에테르 카르복사미드 중 1 종 이상,
b) 하기 화학식 IV의 화합물
을 상승효과 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물에 관한 것이다.
식 중, T는 CH 또는 N이고;
n은 0, 1 또는 2이며;
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있으며;
X1내지 X5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-티오알콕시, C1-C4-술포닐알킬, 니트로, 아미노, N-C1-C4-카르복실아미노, N-C1-C4-알킬아미노이고,
R1은 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있으며,
R2는 페닐기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴기이고, 이들 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체를 가질 수 있으며,
R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이거나.
R3및 R4는 함께 =O기를 형성한다.
또한, 본 발명은 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 억제하는 방법, 및 이러한 혼합물을 제조하기 위한 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제법 및 유해 진균에 대한 그의 작용이 문헌[WO-A 96/01,256 및 96/01,258]에 기재되어 있다.
문헌(EP-A 253 213, EP-A 398 692 및 EP-A 477631)에는 화학식 II 및 III의 화합물, 그의 제조 방법 및 유해 진균에 대한 그들의 활성을 기재하고 있다.
WO-A 96/19442에는 화학식 IV의 화합물 및 그의 제조 방법을 기재하고 있다.
본 발명의 목적은 사용률을 감소시키고, 공지된 화합물의 작용 범위를 개선한다는 관점에서, 사용되는 활성 성분의 총량을 감소시키면서 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승 효과 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이러한 목적이 본 명세서 개시부에서 정의된 혼합물에 의해서 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV을 단독으로 사용할 때보다 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로 병용하여, 또는 연속적으로 사용함으로써 유해 진균을 보다 우수하게 억제할 수 있다는 것을 발견하였다.
화합물 I은 특히, 치환체의 조합이 하기 표 중 하나의 열에 해당하는 카바메이트를 나타낸다.
특히, 화합물 I.12, I.23, I.32 및 I.38이 바람직하다.
C=Y 또는 C=CH 또는 C=N 이중 결합과 관련하여, 화학식 I의 화합물은 E 또는 Z 구조 (카르복실산 관능기와 관련하여)로 존재할 수 있다. 따라서, 이들은 순수한 E 또는 Z 이성질체, 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로서 본 발명에 따른 혼합물 중에 사용될 수 있다. E/Z 이성질체 혼합물 또는 E 이성질체가 바람직하게 사용되며, 특히 Z 이성질체가 바람직하다.
화학식 I의 화합물의 측쇄의 옥심 에테르기의 C=N 이중 결합은 순수 E 또는 Z 구조 또는 E/Z 이성질체 혼합물의 형태로 존재할 수 있다. 화합물 I은 이성질체 혼합물로서 또는 순수한 이성질체로서 본 발명에 따른 혼합물 중에 사용할 수 있다. 이러한 사용에서 볼 때, 측쇄의 말단 옥심 에테르 그룹핑(grouping)이 시스 구조(OCH3또는 ZR')인 화학식 I이 특히 바람직하다.
이러한 염기 특성으로 인하여, 화합물 I은 무기 또는 유기산, 또는 금속 이온과 염 또는 부가물을 생성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소산, 염화수소산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산과 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산은 예를 들어, 포름산, 탄산, 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알카노산, 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산 (1 내지 20 개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산 (1 또는 2 개의 술포기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산 (1 내지 20 개의 탄소 원자의 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산 (1 또는 2 개의 인산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이 있고, 알킬 또는 아릴 라디칼은 예를 들어, p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등의 치환체를 더 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히, 칼슘 및 마그네슘과 같은 제2 주족 원소의 이온, 특히 알루미늄, 주석 및 납과 같은 제3 및 제4 주족 원소의 이온, 및 제1 내지 제8 아족의 이온이며, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등이다. 특히 바람직한 것은 제4 주기의 아족 원소의 금속 이온이다. 상기 금속은 이들이 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다
화학식 IV의 화합물 중, X1이 C1-C4-할로알킬기, 특히 트리플루오로메틸기이고, X2및 X3가 수소 또는 할로겐, 특히 수소인 화합물이 바람직하다. X4및 X5는 수소, 할로겐(특히, Cl 또는 F), C1-C4-알콕시(특히, 메톡시 또는 에톡시), C1-C4-알킬티오(특히, 메틸티오 또는 에틸티오), C1-C4-할로알킬(특히, 트리플루오로메틸) 또는 C1-C4-할로알콕시(특히, 트리플루오로메톡시)인 것이 바람직하다.
바람직한 치환체 R1은 C1-C4-알킬(메틸, 에틸, n-프로필 및 i-프로필, 및 t-부틸), C1-C4-알케닐-C3-C7-시클로알킬, C1-C4-알케닐(특히, 에테닐, 프로페닐 및 부테닐, 특히 할로겐(바람직하게는 Cl)으로 치환된 것들), 프로피닐, 시아노메틸 및 메톡시메틸이다. C1-C4-알케닐-C3-C7-시클로알킬 치환체 중, 특히 메틸렌-치환된 화합물, 특히 메틸렌시클로프로필, 메틸렌시클로펜틸, 메틸렌시클로헥실 및 메틸렌시클로헥세닐이 바람직하다. 이러한 치환체의 고리는 바람직하게는, 할로겐으로 치환될 수 있다.
적합한 치환체 R2는 페닐(치환 또는 비치환)에 부가적으로 특히, 티에닐, 피라졸릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 푸릴, 피리다지닐 및 피리미디닐이다. 이러한 고리계 상의 바람직한 치환체는 할로겐(특히, F 및 Cl), C1-C4-알콕시(특히, 메톡시) 및 C1-C4-알킬(특히, 메틸, 에틸)이다. 고리 치환체의 수는 1 내지 3, 특히 1 내지 2일 수 있다. 특히 바람직한 것은 페닐 또는 치환된 페닐이다.
바람직한 치환체 R3및 R4는 수소, F, Cl, 메틸, 에틸, 메톡시, 티오메틸 및 N-메틸아미노이다. 또한, R3및 R4는 함께 =O기를 형성할 수 있다.
바람직한 화학식 IV의 화합물은 상기 WO 96/019442의 표에 나타나 있다. 이들 중, 표 II에 기재된 화합물(R3및 R4는 각각 수소임)이 특히 바람직하다.
상기 표에서, cPr은 시클로프로필이고, cHxe-n은 n 위치에서 불포화된 시클로헥세닐이고, c-Hex는 시클로헥실이며, Ph는 페닐이다.
R1이 CH2-cPr이고, R2가 비치환 또는 치환 페닐기인 화합물 IV이 특히 바람직하다. 이들 중, X4및 X5가 각각 할로겐, 특히 F인 화합물이 바람직하다. 이러한 화합물의 물리적 데이터 및 이들의 제조 방밥은 상기 언급한 WO 94/19442에 나타나 있다.
혼합물을 제공할 경우, 순수한 활성 성분 I 및 II를 사용하는 것이 바람직하며, 필요하다면, 유해 진균, 또는 곤충, 절지 동물 또는 선충류와 같은 기타 해충에 대한 추가의 억제 활성 성분, 또는 제초 또는 성장 조절 활성 성분 또는 비료가 혼합될 수 있다.
화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV의 혼합물, 또는 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV를 동시에 또는 개별적으로 사용하는 것은 특히, 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 듀테로마이세테스(Deuteromycetes), 파이코마이세테트(Phycomycetes) 및 바시디오마이세테스 (Bacidiomycetes) 종류로부터 광범위한 식물 병원성 진균에 대한 뚜렷한 작용을 갖는다. 그들 중 몇몇은 전체적으로 작용하며, 따라서 식물 및 토양-활성 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 예를 들어, 목화, 채소 (예를 들어, 오이, 콩 및 박과 식물), 보리, 잔디, 귀리, 커피, 옥수수, 과일류, 벼, 호밀, 대두, 포도덩쿨, 밀, 관상수, 사탕수수과 같은 다양한 농작물과 다양한 종자에 대하여 여러 진균을 억제하는데 특히 중요하다.
이들은, 하기 식물 병원성 진균: 곡류의 흰가루병 (Erysiphe graminis (powdery mildew)), 박과 식물의 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum 및 Sphaerotheca fuliginea), 사과의 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 포도덩굴의 흰가루병 (Uncinula necator), 곡물의 녹병류 (Puccinia species), 목화, 벼 및 잔디의 모잘록병류 (Rhizoctonia species), 곡물 및 사탕수수의 깜부기병류 (Ustilago species), 사과의 검은별무늬병 (Venturia inaequalis (scab)), 곡류의 헬민트스포리움류(Helminthosporium), 밀의 껍질마름병 (Septoria nodorum), 딸기, 채소, 관상수 및 포도덩쿨의 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea (grey mold)), 땅콩의 세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola), 밀 및 보리의 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 벼의 도열병 (Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토의 역병 (Phytophthora infestans), 박과식물 및 홉의 슈도페로노스포라(Peudoperonospora species), 포도덩굴의 노병균 (Plasmopara viticola) 및 채소 및 과일의 검은 무늬병류 (Alternaria species) 및 썩음병 (Fusarium) 및 무늬병류 (Verticillium species)를 억제하는데 특히 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어, 파에실로마이세스 바리오티이 (Paecilomyces variotii)에 대한 물질 보호 (예를 들어, 목재 보호)에 사용할 수 있다.
화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV는 동시에 또는 개별적으로 또는 연속적으로 사용할 수 있으며, 이들을 사용하는 순서는 통상적으로 각 사용하는 경우의 억제 처리 결과에 대해서 영향을 미치지 않는다.
화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV는 통상, 0.01 : 1 내지 1 : 1, 바람직하게는 0.03 : 1 내지 0.5 : 1, 특히 0.05 : 1 내지 0.5 : 1 중량비로 사용된다(IV:I, II 및(또는) III).
화합물 I, II 및(또는) III의 경우, 본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 목적하는 효과의 특성에 따라서 0.005 내지 0.5 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.2 kg/ha이다.
상응하게, 화합물 IV의 사용률은 통상적으로 0.001 내지 0.2 kg/ha, 바람직하게는 0.001 내지 0.1 kg/ha, 특히 0.005 내지 0.05 kg/ha이다.
종자 처리시, 혼합물의 사용률은 통상, 0.001 내지 100 g/종자kg, 바람직하게는 0.01 내지 50 g/kg, 특히 0.01 내지 10 g/kg이다.
식물 병리학적으로 유해 진균을 억제하려면, 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV, 또는 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV의 혼합물을 개별적으로 또는 함께 사용하여 식물의 파종 전 또는 후, 또는 식물 발아 전 또는 후에 종자, 식물 또는 토양에 분무하거나 살포함으로써 수행한다.
본 발명에 따른 살진균성 상승 효과 혼합물 또는 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV는 예를 들어, 즉석 분무가능한 액제, 산제 및 현탁액제의 형태, 또는 고농축 수성, 유성 또는 기타 현탁액제, 분산제, 에멀젼제, 유분산제, 페이스트제, 살포제, 살포용 물질, 과립제의 형태로 제조될 수 있으며, 분무, 분사, 더스팅(dusting), 살포, 스프레딩 또는 붓기에 의해서 사용된다. 사용 형태는 의도하는 목적에 따라 다르며, 어떤 경우이든 본 발명에 따른 혼합물을 가능한 한 미세하고 균일하게 분포시킬 수 있어야 한다.
제제는 자체 공지된 방식 예를 들어, 용매 및(또는) 담체를 첨가하여 제조된다. 예를 들어, 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제를 제제와 혼합하는 것이 통상적이다.
적당한 계면활성제는 예를 들어, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산과 같은 방향족 술폰산 및 지방산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 및 알킬술폰산염 및 알킬아릴술폰산염, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알코올 황산염, 및 황산화된 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀의 염, 또는 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰산화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화된 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화된 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸셀룰로스가 있다.
산제, 살포용 물질 및 살포제는 화합물 I 및 II 또는 III 또는 IV, 또는 화합물 I 및 II, III 또는 IV의 혼합물을 고상 담체와 함께 혼합하거나 함께 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립제 (예를 들어, 코팅된 과립, 함침된 과립 또는 균질한 과립)는 통상적으로 활성 성분, 또는 활성 성분들을 고상 담체에 결합시킴으로써 제조된다.
충전제 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카겔, 규토, 규산염, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 쵸크, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 토양 합성 물질과 같은 무기 토류, 및 예를 들어, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 예를 들어, 곡분, 목피분, 목분 및 견과 껍질분, 셀룰로스 분말과 같은 식물 유래 생성물 또는 기타 고상 담체이다.
제제는 일반적으로 화합물 I, II, III 및(또는) IV 중의 하나, 또는 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV의 혼합물을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%로 함유한다. 활성 성분은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 %의 순도로 사용된다 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름).
화합물 I, II 및(또는) III 또는 IV, 또는 혼합물, 또는 상응하는 제제는 개별적 사용의 경우, 유해 진균, 또는 이들로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 화합물 I, II 및(또는) III, 및 IV, 또는 혼합물의 살진균 유효량으로 처리함으로써 사용된다. 유해 진균에 의한 감염 전 또는 후에 사용하는 것이 효과적일 수 있다.
화합물 및 혼합물의 살진균 작용을 다음 실험으로 입증하였다.
활성 성분을 개별적으로 또는 함께, 시클로헥사논 70 중량%, 네카닐 (Nekanil)(등록상표) LN (Lutensol (등록상표), AP6 에톡실화된 알킬페놀을 기재로 하는 유화 작용 및 분산 작용을 갖는 습윤제) 20 중량%, 및 에멀포어 (Emulphor)(등록상표) EL (Emulan (등록상표) EL, 에톡실화된 지방 알코올을 기재로 하는 유화제) 10 중량%의 혼합물 중의 10 % 에멀젼으로서 제조하고, 물로 희석하여 목적하는 농도를 얻었다.
＜사용예 1＞ 밀의 가루병 (powdery mildew)에 대한 활성
화분에서 성장한 밀 표목 cv. "Fruegold"의 잎에 활성 성분 10 %, 시클로헥사논 63 % 및 유화제 27 %로 이루어진 스톡 용액으로부터 제조된 활성 성분의 수성 제제로 흘러 떨어지는 정도까지 분사하고, 분사 코팅이 건조된 24 시간 후, 밀의 가루병(Erysiphe graminis forma specialis tritici) 포자로 살포하였다. 시험 식물을 20 내지 24 ℃ 및 60 내지 90 % 상대 대기 습도의 온실에서 두었다. 7 일 후, 가루병의 발달 정도를 총 잎면적의 감염 %로서 시각적으로 측정하였다.
감염된 잎면적을 %로 측정함으로써 평가하였다. 이러한 백분율을 작용도(efficacy)로 전환하였다. 활성 성분의 혼합물의 예상되는 작용도를 콜비 공식 (Colby's formula) [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)]을 사용하여 결정하였고, 관찰된 작용도와 비교하였다.
콜비 공식: E = x + y + z - x · y· z/100
E ; 농도 a, b 및 c의 활성 성분 A, B 및 C의 혼합물을 사용할 때, 비처리된 대조4구의 %로 나타낸 예상 작용도
x ; 농도 a의 활성 성분 A를 사용할 때, 비처리된 대조구의 %로 나타낸 작용도
y ; 농도 b의 활성 성분 B를 사용할 때, 비처리된 대조구의 %로 나타낸 작용도
z ; 농도 c의 활성 성분 C를 사용할 때, 비처리된 대조구의 %로 나타낸 작용도
하기 아보트(Abbot) 공식을 사용하여 작용도(E)를 계산하였다.
E = (1 - α ) ·100 / β
α는 처리된 식물의 진균 감염도 %에 해당한다.
β는 비처리(대조구) 식물의 진균 감염도 %에 해당한다.
0의 작용도는 처리된 식물의 감염 정도가 비처리된 대조 식물의 감염 정도에 일치함을 의미하고; 100의 작용도는 처리된 식물이 감염되지 않았음을 의미한다.
그 결과를 표 2 및 3에 나타내었다.
실시예 활성 성분 분사액 중의활성 성분의 농도(ppm) 비처리된 대조구의작용도(%)
1V 대조구(비처리) (100 % 감염) 0
2V 화합물 I.32 0.50.125 100
3V 화합물 II 0.125 0
4V 화합물 III 0.125 20
5V 화합물 IV.81 0.50.125 7070
본 발명에 따른 혼합물 관찰된 작용도 계산된 작용도*)
0.5 ppm I.32 +0.5 ppm IV.81(혼합물 1 : 1) 97 73
0.125 ppm I.32 +0.125 ppm IV.81(혼합물 1 : 1) 93 70
0.125 ppm II0.125 ppm IV.81(혼합물 1 : 1) 90 70
0.125 ppm III0.125 ppm IV.81(혼합물 1 : 1) 97 76
*)콜비 공식을 사용하여 계산됨
상기 결과는 모든 혼합 비율에서 관찰된 작용도가 콜비 공식을 사용하여 앞서 계산된 효능보다 더 높다는 것을 보여주었다.

Claims (4)

  1. a1) 하기 화학식 I의 카르바메이트,
    a2) 하기 화학식 II의 옥심 에테르 카르복실레이트, 및
    a3) 하기 화학식 III의 옥심 에테르 카르복사미드 중 1 종 이상,
    b) 하기 화학식 IV의 화합물
    을 상승효과 유효량으로 포함하는 살진균제 혼합물.
    ＜화학식 I＞
    ＜화학식 II＞
    ＜화학식 III＞
    ＜화학식 IV＞
    식 중, T는 CH 또는 N이고;
    n은 0, 1 또는 2이며;
    R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R기는 상이할 수 있으며;
    X1내지 X5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-티오알콕시, C1-C4-술포닐알킬, 니트로, 아미노, N-C1-C4-카르복실아미노, N-C1-C4-알킬아미노이고,
    R1은 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알킬-C3-C7-시클로알킬이고, 이들 라디칼은 할로겐, 시아노 및 C1-C4-알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 치환체를 가질 수 있으며,
    R2는 페닐기, 또는 N, O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 포화 또는 불포화 헤테로시클릴기이고, 이들 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알케닐, C1-C4-알콕시-C2-C4-알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된 1 내지 3 개의 치환체를 가질 수 있으며,
    R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, N-C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이거나.
    R3및 R4는 함께 =O기를 형성한다.
  2. 유해 진균, 그의 서식 환경, 또는 그들로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화학식 I, II 또는 III의 화합물 및 제1항에 정의된 화학식 IV의 화합물로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 억제 방법.
  3. 제2항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식 환경, 또는 그들로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화학식 I , II 및(또는) III의 화합물 0.005 내지 0.5 kg/ha로 처리하는 방법.
  4. 제2항에 있어서, 유해 진균, 그의 서식 환경, 또는 그들로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 정의된 화학식 IV의 화합물 0.001 내지 0.2 kg/ha로 처리하는 방법.
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