PL194053B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL194053B1 PL194053B1 PL98378987A PL37898798A PL194053B1 PL 194053 B1 PL194053 B1 PL 194053B1 PL 98378987 A PL98378987 A PL 98378987A PL 37898798 A PL37898798 A PL 37898798A PL 194053 B1 PL194053 B1 PL 194053B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- halo
- iii
- alkyl
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne u zyte w synergicznie skutecznej ilo- sci zawiera a) zwi azek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) pochodn a ftalimidow a wybran a z grupy obejmuj acej zwi azki o wzorze IIa, IIb i III PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
Znane są związki amidowe o ogólnym wzorze I A-CO-NR1R2 I w którym A oznacza grupę arylową albo aromatyczny lub niearomatyczny, 5- lub 6-członowy heterocyklil, zawierający 1 - 3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S, przy czym grupa arylowa lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl, R1 oznacza atom wodoru, a R2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym alifatyczne i cykloalifatyczne grupy mogą być częściowo lub całkowicie podstawione atomem chlorowca i/lub grupy cykloalifatyczne mogą być podstawione 1 - 3 grupami alkilowymi, oraz fenyl może być podstawiony 1 - 5 atomami chlorowca i/lub 1 - 3 podstawnikami wybranymi niezależnie z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, i przy czym amidowa grupa fenylowa moż e być skondensowana z nasyconym 5-czł onowym pierś cieniem, ewentualnie podstawionym 1 lub większą liczbą grup alkilowych i/lub może zawierać heteroatom wybrany spośród O i S. Związki te opisano w literaturze (EP-A 545099).
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 wymieniono w EP-A-545099 i EP-A589301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, jest znane np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301 lub można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W publikacji WO 97/08952 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające oprócz związków o ogólnym wzorze I również fenazachin jako dodatkowy skł adnik. Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
W US-A 2553770; 2553771; 2553776 opisano związek o wzorze lla (nazwa zwyczajowa: kaptan) i związek o wzorze III (nazwa zwyczajowa: folpet), ich wytwarzanie oraz ich działanie grzybobójcze. Związek o wzorze IIb (nazwa zwyczajowa: kaptafol) opisano w Phytopathology 52 (1962), 52, 754.
Celem wynalazku było dostarczenie mieszanin o polepszonym działaniu przeciw szkodliwym grzybom oraz zastosowanie mniejszych ogólnych ilości substancji czynnych (mieszaniny synergiczne), w celu zredukowania dawek nanoszenia oraz polepszenia spektrum działania tych znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe objęte podanym na wstępie wzorem i dodatkowe substancje grzybobójczo czynne wykazują działanie synergicznie.
Ponadto stwierdzono, że możliwe jest skuteczniejsze zwalczanie szkodliwych grzybów poprzez zastosowanie związków amidowych objętych podanym na wstępie wzorem i wymienionych poniżej dodatkowych substancji czynnych równocześnie, łącznie lub oddzielnie, lub poprzez zastosowanie związków amidowych i dodatkowych substancji czynnych kolejno po naniesieniu związków amidowych lub dodatkowych substancji czynnych.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
a) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib
w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) pochodną ftalimidową wybraną z grupy obejmującej związki o wzorze IIa, IIb i III
PL 194 053 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniższym wzorze:
Korzystniej mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera pochodną ftalimidową wybraną z grupy obejmującej związki o wzorze lla, IIb i III w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne, a zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza gatunków Botrytis.
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu i jodu, w szczególności atom fluoru, chloru i bromu.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarczające są nawet małe ilości związku amidowego o wzorze Ib. Korzystnie stosuje się związek amidowy Ib i związek czynny o wzorze IIa lub IIb lub III w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, zwłaszcza 10:1 - 1:10. Można również zastosować mieszaniny trójskładnikowe, które oprócz związku amidowego o wzorze Ib zawierają jeden lub większą liczbę związków o wzorach IIa, IIb i III. W takich mieszaninach związki o wzorze IIa, IIb i III miesza się w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, korzystnie 10:1 - 1:10.
Podczas sporządzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze Ib i lla lub IIb lub III, względnie związki o wzorze Ib i IIa lub llb lub III stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes,
Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
PL 194 053 B1
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanin według wynalazku można szczególnie korzystnie używać do zwalczania gatunków Botrytis w uprawach winorośli i warzyw, a także na roślinach ozdobnych.
Związki o wzorze Ib i IIa lub Ilb lub III, można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależ ności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze Ib wynoszą odpowiednio 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze IIa lub Ilb lub III, wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne zwią zków o wzorze Ib i IIa lub Ilb lub III lub mieszanin związków o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze Ib i Ila lub Ilb lub III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodPL 194 053 B1 nych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze Ib i IIa lub Ilb lub III lub mieszaniny związków o wzorze Ib i IIa lub llb lub III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mą czka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III, względnie mieszaniny związków o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III, ich mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich miejsce wzrostu, lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójcze skutecznej ilości mieszaniny, względnie związków o wzorze Ib i IIa lub IIb lub III przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r z y k ł a d I. Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu, odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r z y k ł a d II. Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8 do 10 moli tlenku etylenu i l mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d V. Mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ł ugu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego ż elu krzemionkowego, zmielona w młynie młotkowym. Ciecz opryskową wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r z y k ł a d VI. Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII. Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r z y k ł a d VIII. Trwał a dyspersja wodna 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; taką dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
PL 194 053 B1
P r z y k ł a d IX. Trwała dyspersja olejowa 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
Przykłady zastosowania
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Substancje czynne oddzielnie lub razem, są formułowane jako 10% emulsja w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczone wodą do żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α/β) x 100 α odpowiada porażeniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada porażeniu roślin nietraktowanych (roślin kontrolnych) przez grzyby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x χ y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na liściach papryki
Sadzonki papryki rodzaju „Neusiedler Ideal Elite” z 4-5 wykształconymi liśćmi opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Badane rośliny następnie umieszczono w komorze klimatyzacyjnej przy wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 22 - 24°C. Po 5 dniach dokonano oceny wizualnej w % rozwoju infekcji grzyba na liściach.
Jako związków o wzorze Ib użyto poniższych związków:
F Cl
PL 194 053 B1
Wyniki przedstawiono w poniższych tabelach 1 i 2.
T a b e l a 1
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej |
| 1V | Próbka nietraktowana | 0 (99% zakażenia) | 0 |
| 2V | Związek I.1 | 31 | 78 |
| 16 | 67 | ||
| 8 | 11 | ||
| 3V | Związek I.2 | 31 | 67 |
| 16 | 44 | ||
| 8 | 44 | ||
| 4V | Związek IIa | 31 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 8 | 0 | ||
| 5V | Związek III | 31 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 8 | 0 |
T a b e l a 2
| Przykład | Mieszanina według wynalazku (zawartość w ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność*) |
| 6 | 31 ppm.l.1 + 31 ppm lla | 97 | 78 |
| 7 | 8 ppm I.1 + 8 ppm IIa | 30 | 11 |
| 8 | 31 ppm I.2 + 31 ppm IIa | 100 | 67 |
| 9 | 16 ppm I.2 + 16 ppm lla | 70 | 44 |
| 10 | 31 ppm l.1 + 31 ppm III | 90 | 78 |
| 11 | 8 ppm l.1 + 8 ppm III | 39 | 11 |
| 12 | 31 ppm I.2 + 31 ppm III | 93 | 67 |
| 13 | 16 ppm I.2 + 16 ppm III | 90 | 44 |
| 14 | 8 ppm I.2 + 8 ppm III | 90 | 44 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki Krążki strąków zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W 2 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej krążki zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Nasilenie infekcji Botrytis cinerea na zarażonych krążkach owoców oceniono wizualnie.
PL 194 053 B1
Wyniki doświadczeń przedstawiono w poniższych tabelach 3 i 4.
T a b e l a 3
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej |
| 15V | Próbka nietraktowana | 0 (100% zakażenia) | 0 |
| 16V | Związek I.1 | 31 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 17V | Związek I.2 | 31 | 20 |
| 16 | 0 | ||
| 18V | Związek IIa | 31 | 0 |
| 19V | Związek III | 31 | 0 |
T a b e l a 4
| Przykład | Mieszaniny według wynalazku (zawartość w ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność*) |
| 20 | 31 ppm I.2 + 31 ppm IIa | 50 | 20 |
| 21 | 31 ppm I.2 + 31 ppm III | 40 | 20 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
Claims (3)
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
a) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) pochodną ftalimidową wybraną z grupy obejmującej związki o wzorze IIa, IIb i III
PL 194 053 B1
2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, że jako związek amidowy o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniższym wzorze:
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera pochodną ftalimidową wybraną z grupy obejmującej związki o wzorze lla, Ilb i III w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756379 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008231 WO1999031981A2 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL194053B1 true PL194053B1 (pl) | 2007-04-30 |
Family
ID=7852427
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342400A PL191907B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378989A PL194328B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL375827A PL193812B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378988A PL194327B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378987A PL194053B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL342400A PL191907B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378989A PL194328B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL375827A PL193812B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378988A PL194327B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6365608B1 (pl) |
| EP (5) | EP1201126B1 (pl) |
| JP (1) | JP4405078B2 (pl) |
| KR (4) | KR100558793B1 (pl) |
| CN (1) | CN1213656C (pl) |
| AR (1) | AR017902A1 (pl) |
| AT (5) | ATE475312T1 (pl) |
| AU (1) | AU754336B2 (pl) |
| BR (3) | BR9816374B1 (pl) |
| CA (5) | CA2652122C (pl) |
| CO (1) | CO5130029A1 (pl) |
| CY (1) | CY1108688T1 (pl) |
| CZ (1) | CZ294407B6 (pl) |
| DE (4) | DE59814307D1 (pl) |
| DK (3) | DK1039803T3 (pl) |
| EA (1) | EA003284B1 (pl) |
| ES (4) | ES2349284T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100717A3 (pl) |
| IL (3) | IL136469A0 (pl) |
| NZ (1) | NZ505625A (pl) |
| PL (5) | PL191907B1 (pl) |
| PT (4) | PT1989941E (pl) |
| SI (2) | SI1039803T1 (pl) |
| SK (1) | SK285861B6 (pl) |
| TW (1) | TW450787B (pl) |
| UA (1) | UA68368C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999031981A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA9811555B (pl) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005242193B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| NZ505625A (en) * | 1997-12-18 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| AU2005242192B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| JP2003516395A (ja) * | 1999-12-09 | 2003-05-13 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 殺真菌剤としてのピラゾールカルボキサミド、及びピラゾールチオアミド |
| EP1365652B1 (de) | 2001-01-18 | 2009-11-25 | Basf Se | Fungizide mischungen aus benzophenonen und n-biphenylnikotinamiden |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| PL377113A1 (pl) | 2002-11-15 | 2006-01-23 | Basf Aktiengesellschaft | Mieszaniny grzybobójcze |
| EP1527683A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative |
| GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| US20090123561A1 (en) * | 2005-07-14 | 2009-05-14 | Basf Aktiengeselllschaft | Fungicide mixtures based on 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxanilides |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| ES2365592T3 (es) * | 2005-09-29 | 2011-10-07 | Syngenta Participations Ag | Composiciones funguicidas. |
| UA90035C2 (ru) * | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| DE502008003190D1 (de) * | 2007-08-09 | 2011-05-26 | Basf Se | Fungizide mischungen |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| WO2014029697A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Basf Se | Fungicidal ternary mixtures comprising fluazinam |
| CN103875692A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物 |
| CN103348989B (zh) * | 2013-07-15 | 2015-08-12 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN104068033B (zh) * | 2014-05-28 | 2015-06-24 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN105360128B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| WO2018085318A2 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Hanss Basil G | Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs |
| CN116762810B (zh) * | 2023-03-17 | 2025-08-01 | 贵州省烟草科学研究院 | 一种含咯菌腈和啶酰菌胺的农药组合物、其制备方法及用途 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2514460C2 (de) * | 1975-04-03 | 1984-08-02 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Getreide-Fungicid-Kombination |
| IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| JPH0613442B2 (ja) * | 1985-06-25 | 1994-02-23 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| DE256503T1 (de) * | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| DE3701715A1 (de) | 1987-01-22 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| JPH02196701A (ja) * | 1989-01-24 | 1990-08-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| GB9118871D0 (en) | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4421041A1 (de) | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615976A1 (de) † | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| NZ505625A (en) * | 1997-12-18 | 2003-04-29 | Basf Ag | Synergistic fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| JPH11196701A (ja) | 1998-01-12 | 1999-07-27 | Akio Kubota | 猫類誘引材料入りゴム製猫用品 |
-
1998
- 1998-12-15 NZ NZ505625A patent/NZ505625A/xx unknown
- 1998-12-15 AT AT08015067T patent/ATE475312T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 IL IL13646998A patent/IL136469A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 KR KR1020057018153A patent/KR100558793B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008231 patent/WO1999031981A2/de not_active Ceased
- 1998-12-15 PL PL342400A patent/PL191907B1/pl unknown
- 1998-12-15 CA CA2652122A patent/CA2652122C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59814307T patent/DE59814307D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK98966623T patent/DK1039803T3/da active
- 1998-12-15 CA CA002652116A patent/CA2652116A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-15 DE DE59812725T patent/DE59812725D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA2652125A patent/CA2652125C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EP EP01129795A patent/EP1201126B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59805354T patent/DE59805354D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AT AT98966623T patent/ATE222695T1/de active
- 1998-12-15 DK DK01129795T patent/DK1201126T3/da active
- 1998-12-15 EP EP05006154A patent/EP1541024B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AT AT01129795T patent/ATE292384T1/de active
- 1998-12-15 UA UA2000074342A patent/UA68368C2/uk unknown
- 1998-12-15 PL PL98378989A patent/PL194328B1/pl unknown
- 1998-12-15 KR KR1020057018155A patent/KR100558791B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES08015067T patent/ES2349284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9816374-4B1A patent/BR9816374B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP98966623A patent/EP1039803B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 SI SI9830155T patent/SI1039803T1/xx unknown
- 1998-12-15 PT PT08015067T patent/PT1989941E/pt unknown
- 1998-12-15 DE DE59814460T patent/DE59814460D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002313322A patent/CA2313322C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AT AT10001728T patent/ATE545338T1/de active
- 1998-12-15 ES ES05006154T patent/ES2313138T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EA EA200000677A patent/EA003284B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ES ES01129795T patent/ES2239645T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AT AT05006154T patent/ATE410922T1/de active
- 1998-12-15 BR BRPI9813681-0A patent/BR9813681B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 HU HU0100717A patent/HUP0100717A3/hu unknown
- 1998-12-15 EP EP10001728A patent/EP2186409B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020007006689A patent/KR100546519B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AU AU24139/99A patent/AU754336B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 SK SK813-2000A patent/SK285861B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CN CNB988123037A patent/CN1213656C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020057018154A patent/KR100558792B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 US US09/581,833 patent/US6365608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002574129A patent/CA2574129C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EP EP08015067A patent/EP1989941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL375827A patent/PL193812B1/pl unknown
- 1998-12-15 ES ES98966623T patent/ES2183441T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL98378988A patent/PL194327B1/pl unknown
- 1998-12-15 PL PL98378987A patent/PL194053B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DK DK05006154T patent/DK1541024T3/da active
- 1998-12-15 BR BRPI9816326-4B1A patent/BR9816326B1/pt active IP Right Grant
- 1998-12-15 CZ CZ20002225A patent/CZ294407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SI SI9830914T patent/SI1541024T1/sl unknown
- 1998-12-15 PT PT05006154T patent/PT1541024E/pt unknown
- 1998-12-15 PT PT01129795T patent/PT1201126E/pt unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524994A patent/JP4405078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 PT PT98966623T patent/PT1039803E/pt unknown
- 1998-12-16 TW TW087120897A patent/TW450787B/zh active
- 1998-12-17 ZA ZA9811555A patent/ZA9811555B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075476A patent/CO5130029A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106483A patent/AR017902A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136469A patent/IL136469A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-14 US US10/044,255 patent/US6903108B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-02 IL IL174098A patent/IL174098A/en not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-14 CY CY20091100033T patent/CY1108688T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194053B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100402523B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| AU752772B2 (en) | Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 n-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
| PL206012B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów | |
| PL195994B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR101023611B1 (ko) | 디티아논-기재 살진균성 혼합물 | |
| KR20010052299A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR20000023687A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
| PL205954B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| KR20050019754A (ko) | 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20111215 |