CZ294407B6 - Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub - Google Patents

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub Download PDF

Info

Publication number
CZ294407B6
CZ294407B6 CZ20002225A CZ20002225A CZ294407B6 CZ 294407 B6 CZ294407 B6 CZ 294407B6 CZ 20002225 A CZ20002225 A CZ 20002225A CZ 20002225 A CZ20002225 A CZ 20002225A CZ 294407 B6 CZ294407 B6 CZ 294407B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
compounds
formulas
ppm
ixb
Prior art date
Application number
CZ20002225A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ20002225A3 (cs
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Dr. Eicken
Manfred Dr. Hampel
Eberhard Dr. Ammermann
Gisela Dr. Lorenz
Siegfried Dr. Strathmann
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7852427&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CZ294407(B6) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20002225A3 publication Critical patent/CZ20002225A3/cs
Publication of CZ294407B6 publication Critical patent/CZ294407B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Fungicidní směs, která obsahuje v synergicky účinném množství jako aktivní komponenty: a) amidovou sloučeninu vzorce Ib, kde R.sup.4.n. je halogen a R.sup.11.n. je fenyl, který je substituován halogenem a b) fungicid vybraný ze skupiny dikarboximidů vzorce II.a až II.d, nebo c) pyrimidinový derivát vzorce III, kde značí R methyl, propin-1-yl nebo cyklopropyl, nebo d) fludioxinil, nebo fenpiclonil, nebo e) captan, captafol, nebo folpet, nebo f) fluazinam, nebo g) dichlofluanid, nebo tolylfluanid. Dále je popsán způsob potírání škodlivých hub.ŕ

Description

Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
Oblast techniky
Předložený vynález se týká fungicidních směsí k potírání škodlivých hub a rovněž způsob potírání škodlivých hub za použití těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
Ve WO 97/08952 jsou popisovány fungicidní směsi, které vedle amidových sloučenin vzorce I obsahují jako další komponentu ještě fenazaquin. Je popsána jejich dobrá účinnost proti botrytis.
Amidové sloučeniny vzorce I jsou známé a jsou popsány v literatuře (EP-A 545 099).
Fungicidy ze skupiny dikarboximidů jsou odborníkovi známé a lze je získat obchodně.
Rovněž jsou známé pyrimidinové deriváty vzorce III, jejich výroba a jejich použití proti škodlivým houbám (R=methyl: DD-a 151 404 (obchodní označení: pyrimerthanil) R=l-propinyl: EP-A 224 339 (obchodní označení: mepanipyrim), R=cyklopropyl: EP-A 310 550).
Sloučenina vzorce IV je známá z materiálu K. Gehmann, R. Nyfeler, A.J. Leadbeater, D. Nevili a D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Disseases 1990, svazek 2, s. 399 (obchodní označení: fludioxinil) a komerčněji lze obdržet u firmy Novartis.
Sloučenina vzorce V je známá z materiálu D. Nevili, R. Nyfeler, D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Disseases 1988, svazek 1, s. 65 (obchodní onačení fenpiclonil).
US 2 553 770, US 2 553 771, US 2 553 776 popisují sloučeniny vzorce VIa(obchodní označení: captan) a vzorce VII (obchodní označení: folpet), jejich výrobu a jejich účinky proti škodlivým houbám. Sloučenina vzorce VIb (obchodní označení: captafol) je popsána v materiálu Phytopathology 52 (1962), 52, 754.
V literatuře jsou také popsány sloučenina vzorce VIII, její výroba a její použití (Cas RN 7962269-6), obchodní označení: fluazinam).
Sloučeniny vzorců IXa a IXb jsou známé pod obchodním označením dichlofluanid, případně tolyfluanid a jsou popsány v německém patentu DE 1 193 498.
Podstata vynálezu
Z hlediska snížení použitého množství a zlepšení účinného spektra známých sloučenin spočívá předložený vynález ve směsích, které mají při sníženém celkovém množství použitých účinek látek zlepšenou účinnost proti škodlivým houbám (synergické směsi).
Proto byly nalezeny směsi, které v synergicky účinné množství obsahují
a) amidovou sloučeninu vzorce lb db) kde
R4 je halogen a
R11
b) je fenyl, který je substituován halogenem fungicid vybraný ze skupiny dikarboximidů vzorce Il.a až Il.d
Il.a: ethyl(RS)-3-(3,5-dichlorfenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolin-5-karboxylát
(Il.a) nebo
Il.b: 3-(3,5-dichlorfenyl)-n-izopropyl-2,4-dioxoimidazolidin-l-karboxamid
CONHCH(CH3)2 (Il.b) nebo
II.c: N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboximid
CH3 ch3 (II.c) nebo
Il.d: (RS)-3-(3,5-dichlorfenyl)-5-ethenyl-5-methyl-l,3-oxazolidin-2,4-dion
(Il.d) nebo
c) pyrimidinový derivát vzorce III
ve kterém značí R methyl, propin-l-yl nebo cyklopropyl, (III)
-2CZ 294407 B6 nebo
d) účinnou látku vybranou ze skupiny účinných látek vzorce IV, nebo V
H (V) nebo
e) ftalimidový derivát ze skupiny sloučenin vzorce Via, VIb a VII
— sccl3 (Via)
SCCI2CHCI2 (VIb)
(VII) nebo
nebo (VIII)
g) arylsulfamid vzorců Ia, nebo Ib
(CH3)2NSO2NSCC12F (φ (IXb) ch3
Kromě toho bylo zjištěno, že se při současném, a to společném nebo odděleném použití jedné ze sloučenin vzorce Ib a jedné ze sloučenin vzorců Ha až IXb nebo při použití jedné ze sloučenin Ib a jedné ze sloučenin vzorců Ia až IXb za sebou lze lépe potírat škodlivé houby, než samotnými sloučeninami vzorců Ia nebo Ha až Ib.
Směsi podle vynálezu působí synergicky a jsou proto zvláště vhodné k potírání škodlivých hub, zejména botrytis.
V rámci vynálezu značí halogen, fluor, chlor, brom a jód, zejména fluor, chlor a brom.
Dikarboximidy vzorců Ila až lid lze komerčně obdržet jako fungicidně účinné látky a v literatuře jsou popsány jako:
Il.a: (obchodní označení: chlozolinaty): CYAS RN (84332-86-5), DE-A 29 06 574,
Il.b: (obchodní označení: iprodiony): CAS RN (36734-19-7), US 3 755 350,
II.c: (obchodní označení: procymidony): CAS RN (32809-16-8), US 3 903 090, Il.d: (obchodní označení: vinclozoliny): CAS RN (50471-44-8), DE-A 22 07 576.
K dosažení synergického účinku dostačuje již malý podíl amidové sloučeniny vzorce lb. Přednostně se používají amidová sloučenina a účinná látka vzorce Ila až lid nebo vzorce III až IXb v hmotnostním poměru v rozsahu 50:1 až 1:50, zejména 10:1 až 1:10.
Sloučeniny III, IV, V a VIII jsou z důvodu zásaditého charakteru v nich obsaženého atomu dusíku schopny tvořit s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo kovovými iony soli nebo adukty.
Příkladem anorganických kyselin jsou kyseliny halogenovodíkové, jako fluorovodíková, chlorovodíková, bromovodíková a jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Jako organické kyseliny přichází do úvahy například kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny jako kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a rovněž kyselina glykolová, kyselina thiokyanová, kyselina mléčná, kyselina jantarová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina skořicová, kyselina oxalová, kyselina alkylsulfonové (kyseliny sulfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými radikály s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl a naftyl, které nesou jednu nebo dvě skupiny sulfonové kyseliny), kyseliny alkylfosfonové (kyseliny fosfonové s přímými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické radikály jako fenyl nebo naftyl, které nesou jeden nebo dva radikály kyseliny fosforečné), přičemž alkylové, případně arylové radikály mohou nést další substituenty, například kyselinu p-toluensulfonovou, kyselinu salicylovou, kyselinu p-aminosalicylovou, kyselinu 2-fenoxybenzoovou, kyselinu 2-acetoxybenzoovou a podobně.
Jako kovové iony přichází do úvahu zejména iony prvků první až osmé vedlejší skupiny, zejména chrómu, manganu, železa, kobaltu, niklu, mědi, zinku, a vedle toho druhé hlavní skupiny, především vápníku a hořčíku, třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliníku, zinku a olova. Kovy se přitom mohou použít v různých jim příslušejících mocenstvích.
Přednostně se používají při přípravě směsí čisté účinné látky vzorce lb a Ila nebo až lid, k nimž se mohou přimísit další účinné látky proti škodlivým houbám nebo proti jiným škůdcům jako hmyz, pavouci nebo také herbicidy nebo účinné látky regulující růst nebo hnojivo.
Směsi jedné ze sloučenin vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorců Ila až lib nebo III až IXb, případně jedna ze sloučenin vzorce lb a jedna ze sloučenin Ila až lid nebo III až IXb současně společně nebo odděleně použité se vyznačují vynikajícím účinkem proti širokému spektru pro rostliny pathogenním houbám, zejména druhu ascomyceten, basidiomyceten, phycomyceten a deuteromyceten. Jsou zčásti systémově účinné a mohou se proto také použít jako listové nebo půdní fungicidy.
-4CZ 294407 B6
Zvláštní význam mají proti potírání množství hub na různých kulturních rostlinách jako bavlna, rostliny zeleniny (například okurky, fazole, rajčata, brambory a tykve), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, rostliny ovoce, rýže, žito, sója, víno, pšenice, okrasné rostliny, cukrová třtina a rovněž na řadě semen.
Zvláště jsou vhodné k potírání následujících pro rostliny pathogenních hub: Erysiphe graminis na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na rostlinách tykve, Podosphaera leucotricha na jablkách, Unicinula necator na révě, druhů Puccinia na obilí, druhů rhizoctonia na bavlně, rýži a travním dmu, druhů ustilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis na jablkách, druhů helminthosporium na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea na jahodách, zelenině, okrasných rostlinách a révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejně, Pseudocercosporella herportichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na révě, druhů pseudoperonospora na chmelu a okurkách, druhů altemaria na zelenině a ovoci, druhů mycosphaerella na banánech a druhů fusarium a verticillium.
Zvláště přednostně jsou směsi podle vynálezu použitelné k potírání botrytis na kulturách vína a ovoce a rovněž na okrasných rostlinných.
Jedna ze sloučenin vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorce Ila nebo až lid nebo III až IXb se mohou použít současně společně nebo odděleně nebo po sobě, přičemž pořadí při oddělených aplikacích nemá žádný vliv na výsledek potírání.
Použitá množství směsí podle vynálezu především u hospodářských kultur rostlin činí podle typu požadovaného efektu 0,01 až 8 kg/ha, přednostně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,2 až 3,0 kg/ha.
Použitá množství jedné ze sloučenin lb přitom leží v rozsahu 0,01 až 2,5 kg/ha přednostně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
Použitá množství jedné ze sloučenin vzorce Ila nebo až lid nebo III až IXb leží s rozsahu 0,01 až 10 kg/ha, přednostně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Při ošetřování osiva se obecně používá množství směsi 0,001 až 250 g/kg osiva, přednostně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
Pokud jsou potírány pro rostliny patogenní škodlivé houby, provádí se oddělená nebo společná aplikace jedné ze sloučenin vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ila až lid nebo III až IXb nebo směsi sestávající z jedné ze sloučenin vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ila až lid nebo III až IXd postřikem nebo poprášením semen, rostlin nebo půdy, před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po vzejití rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu,respektive jedna ze sloučenin vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorce Ila nebo až lid nebo III až IXb se nohou připravit například ve formě přímo rozstříkovatelných roztoků, prášků nebo suspenzí nebo ve formě vysokoprocentních vodnatých, olejových nebo ostatních suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, práškových prostředků, rozstřikovacích prostředků nebo granulátů a používají se rozstřikováním, mlžením, rozprašováním, rozptylováním nebo zaléváním. Použitá forma je závislá na účelu použití, v každém případě se musí zajistit pokud možno jemné a rovnoměrné rozdělení směsi podle vynálezu.
Formulování se provádí známým postupem, například rozpuštěním účinné látky v rozpouštědle a/nebo jejím umístěním na nosné látce, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě, že je rozpouštědlem voda, mohou se jako pomocná rozpouštědla použít také jiná organická rozpouštědla. Jako pomocné látky přicházejí pro to v podstatě do úvahy rozpouštědla jako aromáty (například xylen), chlorované aromáty (například chlorbenzeny), parafiny
-5CZ 294407 B6 (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda, nosné látky jako přírodní kamenné moučky (například kaoliny, jílové zeminy, mastek, křída) a syntetické kamenné moučky (například vysoce disperzní kyselina křemičitá, křemičitany), emulgátory jako neionogenní a anionové emulgátory (například ether polyoxyethyleny a mastného alkoholu, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergátory jako ligninsulfitové výluhy a methylcelulóza.
Jako povrchově aktivní látky přichází do úvahy soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, například kyseliny ligninsulfonové, kyseliny fenolsulfonové, kyseliny naftalensulfonové a kyseliny dibutylnaftalensulfonové a rovněž mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkylsulfonátů, laurylethersulfátů a sulfátů mastných alkoholů a rovněž soli sulfátovaných hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů a rovněž glykoletherů mastných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylenoktylfenolether, ethoxylovaný izooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenolether, tributylfenolpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridodecylalkohol, kondenzáty, ethylenoxidu mastného alkoholu, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, ester sorbitu, ligninsulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškové, zásypové a poprašovací prostředky se mohou vyrobit mícháním nebo společným mletím jedné ze sloučenin vzorce Ib a jedné ze sloučenin vzorce Ha nebo až lid nebo III až IXb nebo směsi sestávající z jedné ze sloučenin vzorce Ib a jedné ze sloučenin vzorce Ha nebo až lid nebo III až IXb s pevnou nosnou látkou.
Granuláty se obecně vyrobí vazbou účinné látky nebo účinných látek na pevnou nosnou látku.
Jako plniva, případně pevné nosné látky, slouží například minerální zeminy jako silikagel, křemičité kyseliny, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolín, vápenec, vápno, křída, bolus, spraš, jíl, dolomit, křemelina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté plastické hmoty a rovněž hnojivá jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a rostlinné produkty jako obilná moučka, moučka z kůry, dřevěná moučka, moučka ze skořápek ořechů, celulózový prach nebo jiné pevné nosné látky.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95 hmotn. %, přednostně 0,5 až 90 hmotn. % jedné ze sloučenin vzorce Ib a jedné ze sloučenin vzorce Ha nebo až lid nebo III až IXb, případně směsi sestávající z jedné ze sloučenin vzorce Ib a Ha nebo až lid nebo III až IXb. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100%, přednostně 95% až 100% (podle NMR- nebo HPLC-spektra).
Jedna ze sloučenin vzorce Ib a jedna ze sloučenin vzorce Ha nebo až lid nebo III až IXb, případně směsi nebo příslušné formulace se používají tak, že se působí na škodlivé houby, na jejich životní prostředí, od nich zbavované rostliny, semena, půdu, plochy, materiály nebo prostory pomocí fungicidně účinného množství směsi, respektive jedné ze sloučenin vzorce Ib a jedné ze sloučenin vzorce Ila nebo až lid nebo III až IXb při odděleném nanášení.
Aplikace se může provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady provedení vynálezu
V následujícím jsou uvedeny příklady přípravků, které obsahují účinnou látku:
I. Roztok z 90 hmotn. dílů účinné látky a 10 hmotn. dílů N-methylpyrrolidonu, který je vhodný k použití ve formě menších kapek.
-6CZ 294407 B6
II. Směs z 20 hmotn. dílů účinné látky, 80 hmotn. dílů xylenu, 10 hmotn. dílů adičního produktu z 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol N-monoetanolamidu kyseliny olejové 5 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové a 5 hmot, dílů adičního produktu ze 40 ml ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Jemným rozdělením roztoku ve vodě se získá disperze.
III. Vodnatá disperze z 20 hmot, dílů účinné látky, 40 hmotn. dílů cyklohexanonu, 30 hmotn. dílů izobutanolu, 20 hmotn. dílů adičního produktu ze 40 molů ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
IV. Vodnatá disperze 20 hmotn. dílů účinné látky, 25 hmotn. dílů cyklohexanonu, 65 hmotn. dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmot, dílů adičního produktu ze 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje.
V. V kladivovém mlýně rozemletá směs z 80 hmotn. dílů účinné látky, 3 hmotn. dílů sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-1 sulfonové, 10 hmotn. dílů sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 7 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité. Jemným rozdělením směsi vodě se obdrží postřiková kapalina.
VI. Směs ze 3 hmotn. dílů účinné látky a 97 hmotn. dílů jemného kaolinu. Tento posypový prostředek obsahuje 3 % hmotn. účinné látky.
VII. Směs z 30 hmotn. dílů účinné látky, 92 hmotn. dílů práškového gelu kyseliny křemičité a 8 hmotn. dílů parafinového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto gelu kyseliny křemičité. Tato úprava dává účinné látce dobrou přilnavost.
VIII. Stabilní vodnatá disperze ze 40 hmotn. dílů účinné látky, 10 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu, 2 % hmotn. křemičitého gelu a 48 hmotn. dílů vody, která se může dále zředit.
IX. Stabilní olejová disperze z 20 hmotn. dílů účinné látky, 2 hmotn. dílů vápenaté soli kyseliny dodecylbenzolsulfonové, 8 hmotn. dílů polyglykoletheru mastného alkoholu, 20 hmotn. dílů sodné soli kondenzátu kyseliny fenolsulfonové, močoviny a formaldehydu a 88 hmotn. dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergickou účinnost směsí podle vynálezu lze prokázat následujícími pokusy:
Účinné látky se připraví odděleně nebo společně jako 10% emulze ve směsi ze 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru a příslušně se zředí na požadovanou koncentraci vodou.
Vyhodnocení je provedeno stanovením napadené listové plochy v procentech. Tyto procentní hodnoty jsou přepočítány na stupeň účinnosti. Stupeň účinnosti (W) se vypočítá podle Abotova vzorce následně:
W = (l -α). 100/β a odpovídá napadení houbou u ošetřených rostlin v % a β odpovídá napadení houbou u neošetřených kontrolních rostlin v %
-7CZ 294407 B6
Při stupni účinnosti 0 odpovídá napadení ošetřených rostlin napadení u neošetřených kontrolních rostlin, při stupni účinnosti 100 nemají ošetřené rostliny žádné napadení.
Očekávaný stupeň účinnosti směsí účinných látek se zjistí podle Colbyho vzorce (R.S. Colby, Weeds 15 20-22 (1967)) a porovná se s pozorovanými stupni účinnosti.
Colbyho vzorce: E = x + y-x.y/100
E očekávaný stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití směsi z účinných látek A a B v koncentracích a, b, x stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použití účinné látky a v koncentraci a, y stupeň účinnosti, vyjádřený v % neošetřené kontroly, při použité účinné látky B v koncentraci b.
Příklad použití 1: Účinnost proti botrytis cinerea na listech papriky
Paprikové semenáče druhu „Neusiedler Ideál Elitě“ byly, potom co měly dobře vyvinuto 4 až 5 listů, postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 hmotn. % účinné látky, 63 hmotn. % cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgačního prostředku. Následující den byly ošetřené rostliny infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala 1,7 x 106 spor v ml 2 hmotn. %ního biologického roztoku. Následně byly pokusné rostliny odstaveny do klimatizované komory s teplotou 22 až 24 °C a vysokou vlhkostí vzduchu. Po 5 dnech se vizuálně zjišťoval vývin napadení houbou na listech.
Jako sloučeniny vzorce lb byly použity následující sloučeniny:
(1.1) (1-2)
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 1 a 2.
Tabulka 1
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
IV neošetřeno 0 (99 % napadení) 0
2V sloučenina 1.1 31 78
16 67
8 11
-8CZ 294407 B6
Tabulka 1 pokračování
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
3V sloučenina 1.2 31 67
16 44
8 44
4V sloučenina Via 31 0
16 0
8 0
5V sloučenina VII 31 0
16 0
8 0
6V sloučenina IXa 31 16 8 0 0 0
ppm značí 10’6 kg/kg
Tabulka 2
př. směs podle vynálezu (obsah v ppm) pozorovaný st. účinnosti vypočtený st. účinnosti**
7 31 ppm 1.1 +31 ppm Via 97 78
8 8 ppm 1.1+8 ppm Via 30 11
9 31 pm 1.2 + 31 ppm Via 100 67
10 16 ppm 1.2 + 16 ppm Via 70 44
11 31 ppm 1.1 +31 ppm VII 90 78
12 8 ppm 1.1+8 ppm VII 39 11
13 31 ppm 1.2 + 31 ppm VII 93 67
14 16 ppm 1.2 + 16 ppm VII 90 44
15 8 ppm 1.2 + 8 ppm VII 90 44
16 31 ppm 1.1 +31 ppm IXa 95 78
17 16 ppm 1.1 + 16 ppm IXa 90 67
18 31 ppm 1.2 + 31 ppm IXa 100 67
19 16 ppm 1.2 + 16 ppm IXa 99 44
20 8 ppm 1.2 + 8 ppm IXa 90 44
>pm značí 10’6 kg/kg '* vypočteno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce:
Příklad použití 2: Účinnost proti botrytis cinerea na paprikových luskách
Kotouče zelených paprikových lusků byly postříkány až na kapkovou vlhkost vodnatým přípravkem účinné látky, který byl připraven z kmenového roztoku z 10 % hmotn. účinné látky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgačního prostředku. 2 hodiny po usušení nastříkaného povlaku byly kotouče zeleniny infikovány suspenzí spor botrytis cinerea, která obsahovala
1,7 x 106 spor v ml 2 % hmotn.biologického roztoku. Inkubované kotouče zeleniny byly následně odstaveny po 4 dny do vlhké komory s teplotou 18 °C. Potom se provedlo vizuálně vyhodnocení vývinu botrytis napadených kotoučích zeleniny.
-9CZ 294407 B6
Výsledky jsou patrné v následujících tabulkách 3 a 4.
Tabulka 3
příklad účinná látka koncentrace účinné látky v postřiku v ppm stupeň účinnosti v % z neošetřené kontroly
21V neošetřeno 0 (100 % napadení) 0
22V sloučenina 1.1 31 16 78 67
23V sloučenina 1.2 31 16 20 0
24V sloučenina IV 31 16 0 0
25V sloučenina Via 31 0
26V sloučenina VII 31 0
27V sloučenina VIII 31 16 0 0
Tabulka 4
př. směs podle vynálezu (obsah v ppm) pozorovaný st. účinnosti vypočtený st. účinnosti*1
28 31 ppm 1.1 +31 ppm IV 50 0
29 16 ppm 1.1 + 16 ppm IV 20 0
30 31 ppm 1.2 + 31 ppm IV 70 20
31 16 ppm 1.2 + 16 ppm IV 20 0
32 31 ppm 1.2 + 31 ppm Via 50 20
33 31 ppm 1.2 + 31 ppm VII 40 20
34 31 ppm 1.1 +31 ppm VIII 30 0
35 16 ppm 1.2 + 16 ppm VIII 20 0
»pm značí 10“6 kg/kg vypočítáno podle Colbyho vzorce
Z výsledků pokusů vyplývá, že pozorovaný stupeň účinnosti je ve všech poměrech směsi vyšší, než stupeň účinnosti, vypočítaný podle Colbyho vzorce.

Claims (4)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že v synergický účinném množství obsahuje jako aktivní komponenty:
    a) amidovou sloučeninu vzorce Ib kde (Ib)
    - 10CZ 294407 B6
    R4 je halogen a
    R11 je fenyl, který je substituován halogenem
    b) fungicid vybraný ze skupiny dikarboximidů vzorce Il.a až Il.d
    Il.a: ethyl(RS)-3-(3,5-dichlorfenyl)-5-methyl-2,4-dioxooxazolin-5-karboxylát (Il.a) nebo
    Il.b: 3-(3,5-dichlorfenyl)-n-izopropyl-2,4-dioxoimidazolidin-l-karboxamid xCONHCH(CH3)2 (H.b) nebo
    II.c: N-(3,5-dichlorfenyl)-l,2-dimethylcyklopropan-l,2-dikarboximid
    CH3 (II.c) nebo
    Il.d: (RS)-3-(3,5-dichlorfenyl)-5-ethenyl-5-methyl-l,3-oxazolidin-2,4-dion (Il-d) nebo
    c) pyrimidinový derivát vzorce III ve kterém značí R methyl, propin-l-yl nebo cyklopropyl,
    -11 (III) (IV) nebo
    d) účinnou látku vybranou ze skupiny účinných látek vzorce IV, nebo V
    H (V)
    5 nebo
    e) ftalimidový derivát ze skupiny sloučenin vzorce Via, VIb a VII — SCC13 (Via) (VII) nebo nebo (VIII)
    15 g) arylsulfamid vzorců Ia, nebo Ib (CH3)2NSO2NSCC12F (CH3)2NSO2NSCC12F (IXa) (IXb) ch3
    - 12 CZ 294407 B6
  2. 2. Fungicidní směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje amidovou sloučeninu následujícího vzorce 1.1, případně 1.2:
  3. 3. Fungicidní směs podle jednoho z nároků 1 nebo 2, vyznačující se tím, že je ve dvou částech kondiciována, přičemž jedna část obsahuje amidovou sloučeninu vzorce lb na pevném nebo tekutém nosiči a druhá část obsahuje sloučeninu vybranou ze sloučenin vzorců Ha až IXb na pevném nebo tekutém nosiči.
  4. 4. Způsob potírání škodlivých hub, vyznačující se tím, že se na houby, jejich životní prostředí, nebo materiály, rostliny, semena, půdu, plochy nebo prostory, chráněné před napadením houbami, působí fungicidní směsí podle jednoho z nároků 1 až 3, přičemž se amidovou sloučeninou vzorce lb a jednou ze sloučenin vybranou ze sloučenin vzorců Ha až IXb působí současně, a to společně nebo odděleně, nebo za sebou.
CZ20002225A 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub CZ294407B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756379 1997-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20002225A3 CZ20002225A3 (cs) 2000-12-13
CZ294407B6 true CZ294407B6 (cs) 2004-12-15

Family

ID=7852427

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20002225A CZ294407B6 (cs) 1997-12-18 1998-12-15 Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub

Country Status (28)

Country Link
US (2) US6365608B1 (cs)
EP (5) EP1039803B1 (cs)
JP (1) JP4405078B2 (cs)
KR (4) KR100558791B1 (cs)
CN (1) CN1213656C (cs)
AR (1) AR017902A1 (cs)
AT (5) ATE475312T1 (cs)
AU (1) AU754336B2 (cs)
BR (3) BR9813681B1 (cs)
CA (5) CA2313322C (cs)
CO (1) CO5130029A1 (cs)
CY (1) CY1108688T1 (cs)
CZ (1) CZ294407B6 (cs)
DE (4) DE59812725D1 (cs)
DK (3) DK1541024T3 (cs)
EA (1) EA003284B1 (cs)
ES (4) ES2183441T3 (cs)
HU (1) HUP0100717A3 (cs)
IL (3) IL136469A0 (cs)
NZ (1) NZ505625A (cs)
PL (5) PL194328B1 (cs)
PT (4) PT1541024E (cs)
SI (2) SI1039803T1 (cs)
SK (1) SK285861B6 (cs)
TW (1) TW450787B (cs)
UA (1) UA68368C2 (cs)
WO (1) WO1999031981A2 (cs)
ZA (1) ZA9811555B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100558791B1 (ko) * 1997-12-18 2006-03-10 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
AU2005242193B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU2005242192B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE60020598T2 (de) * 1999-12-09 2006-03-16 Syngenta Participations Ag Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide
ES2335480T3 (es) * 2001-01-18 2010-03-29 Basf Se Mezclas fungicidas de benzofenonas y de n-bifenilnicotinamidas.
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
PL377113A1 (pl) * 2002-11-15 2006-01-23 Basf Aktiengesellschaft Mieszaniny grzybobójcze
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
GB0418047D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
EP1903869A2 (de) * 2005-07-14 2008-04-02 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-ylcarbonsäureaniliden
ES2404814T3 (es) * 2005-09-29 2013-05-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
ATE505083T1 (de) * 2007-08-09 2011-04-15 Basf Se Fungizide mischungen
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
BR112015003688B1 (pt) * 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
CN103875692A (zh) * 2012-12-20 2014-06-25 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物
CN103348989B (zh) * 2013-07-15 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN104068033B (zh) * 2014-05-28 2015-06-24 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物
CN105360128B (zh) * 2015-11-06 2017-12-05 南京华洲药业有限公司 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
WO2018085318A2 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 Hanss Basil G Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514460C2 (de) * 1975-04-03 1984-08-02 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Getreide-Fungicid-Kombination
IL78825A0 (en) 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
JPH0613442B2 (ja) * 1985-06-25 1994-02-23 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3701715A1 (de) * 1987-01-22 1988-08-04 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JPH02196701A (ja) * 1989-01-24 1990-08-03 Nissan Chem Ind Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
US5521184A (en) * 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615976A1 (de) † 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
KR100558791B1 (ko) * 1997-12-18 2006-03-10 바스프 악티엔게젤샤프트 피리딘 카르복사미드 기재의 살진균제 혼합물
JPH11196701A (ja) 1998-01-12 1999-07-27 Akio Kubota 猫類誘引材料入りゴム製猫用品

Also Published As

Publication number Publication date
AU2413999A (en) 1999-07-12
KR100546519B1 (ko) 2006-01-26
KR20050099557A (ko) 2005-10-13
DK1201126T3 (da) 2005-07-25
EP1541024A3 (de) 2006-01-25
WO1999031981A2 (de) 1999-07-01
EP1201126A3 (de) 2002-08-21
ATE545338T1 (de) 2012-03-15
IL174098A (en) 2008-12-29
CA2652125C (en) 2011-02-08
ATE222695T1 (de) 2002-09-15
EP1989941B1 (de) 2010-07-28
PL194327B1 (pl) 2007-05-31
EP1201126B1 (de) 2005-04-06
CA2313322C (en) 2009-08-04
SI1039803T1 (en) 2002-10-31
DE59805354D1 (de) 2002-10-02
DE59812725D1 (de) 2005-05-12
ES2313138T3 (es) 2009-03-01
EP2186409B1 (de) 2012-02-15
BR9813681B1 (pt) 2011-12-27
BR9813681A (pt) 2000-10-10
IL136469A0 (en) 2001-06-14
CA2574129C (en) 2009-09-08
ES2349284T3 (es) 2010-12-29
EA200000677A1 (ru) 2000-12-25
CA2574129A1 (en) 1999-07-01
KR100558792B1 (ko) 2006-03-14
CA2652122A1 (en) 1999-07-01
EP1541024A2 (de) 2005-06-15
ES2239645T3 (es) 2005-10-01
KR20050099558A (ko) 2005-10-13
CO5130029A1 (es) 2002-02-27
EP2186409A1 (de) 2010-05-19
PT1541024E (pt) 2009-04-03
ATE292384T1 (de) 2005-04-15
EP1201126A2 (de) 2002-05-02
DE59814460D1 (de) 2010-09-09
PL191907B1 (pl) 2006-07-31
CA2652125A1 (en) 1999-07-01
KR100558791B1 (ko) 2006-03-10
PT1201126E (pt) 2005-08-31
EP1541024B1 (de) 2008-10-15
CY1108688T1 (el) 2014-04-09
UA68368C2 (en) 2004-08-16
PL193812B1 (pl) 2007-03-30
AU754336B2 (en) 2002-11-14
ZA9811555B (en) 2000-06-19
US20030036480A1 (en) 2003-02-20
ES2313138T5 (es) 2012-10-18
EA003284B1 (ru) 2003-04-24
ATE410922T1 (de) 2008-10-15
EP1039803B1 (de) 2002-08-28
PL342400A1 (en) 2001-06-04
PL194328B1 (pl) 2007-05-31
BR9816374B1 (pt) 2014-01-28
US6903108B2 (en) 2005-06-07
PT1039803E (pt) 2003-01-31
SI1541024T1 (sl) 2008-12-31
EP1039803A2 (de) 2000-10-04
TW450787B (en) 2001-08-21
CA2652116A1 (en) 1999-07-01
CZ20002225A3 (cs) 2000-12-13
AR017902A1 (es) 2001-10-24
ATE475312T1 (de) 2010-08-15
PT1989941E (pt) 2010-08-24
EP1541024B2 (de) 2012-07-18
PL194053B1 (pl) 2007-04-30
WO1999031981A3 (de) 1999-08-26
DE59814307D1 (de) 2008-11-27
CA2652122C (en) 2012-08-07
JP4405078B2 (ja) 2010-01-27
CA2313322A1 (en) 1999-07-01
SK8132000A3 (en) 2001-03-12
BR9816326B1 (pt) 2014-03-04
KR100558793B1 (ko) 2006-03-14
IL136469A (en) 2006-10-31
JP2001526189A (ja) 2001-12-18
NZ505625A (en) 2003-04-29
US6365608B1 (en) 2002-04-02
EP1989941A1 (de) 2008-11-12
DK1541024T3 (da) 2009-02-02
HUP0100717A3 (en) 2003-04-28
KR20010033253A (ko) 2001-04-25
ES2183441T3 (es) 2003-03-16
DK1039803T3 (da) 2002-10-14
CN1282208A (zh) 2001-01-31
CN1213656C (zh) 2005-08-10
SK285861B6 (sk) 2007-10-04
HUP0100717A2 (hu) 2001-06-28
KR20050099556A (ko) 2005-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ293651B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
CZ294407B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
JP4086092B2 (ja) 殺菌剤混合物
CZ295592B6 (cs) Fungicidní směsi a způsob potírání škodlivých hub
RU2282993C2 (ru) Фунгицидная композиция для растений и способ ее применения
JP3852947B2 (ja) 殺菌剤混合物
PL189646B1 (pl) Grzybobójcza kompozycja
KR20010012791A (ko) 살진균성 혼합물
SK283615B6 (sk) Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál ošetrený týmto spôsobom
SK280213B6 (sk) Mikrobicídna kompozícia na ochranu rastlín, spôsob
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
CZ294736B6 (cs) Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem
CZ295845B6 (cs) Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub
EP1189508B1 (en) Fungicidal compositions
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
EA005208B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина
EA015703B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
CZ296907B6 (cs) Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití
KR20050027112A (ko) 살진균성 혼합물
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
KR20010013412A (ko) 살진균제 혼합물
JP2002501538A (ja) 殺菌剤混合物
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
KR20010032654A (ko) 티에노[2,3-ｄ]피리미딘-4-온을 포함하는 살진균 배합물
MXPA99009702A (en) Fungicide mixtures

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20111215