UA68368C2 - Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives - Google Patents
Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- UA68368C2 UA68368C2 UA2000074342A UA2000074342A UA68368C2 UA 68368 C2 UA68368 C2 UA 68368C2 UA 2000074342 A UA2000074342 A UA 2000074342A UA 2000074342 A UA2000074342 A UA 2000074342A UA 68368 C2 UA68368 C2 UA 68368C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- methyl
- alkyl
- formula
- group
- compounds
- Prior art date
Links
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 88
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 40
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 23
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 23
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 abstract description 2
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 abstract description 2
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 abstract 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 abstract 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 abstract 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 32
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 14
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 12
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000894007 species Species 0.000 description 8
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 5
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 5
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 5
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N azithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001390 capsicum minimum Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NDVASEGYNIMXJL-UWVGGRQHSA-N (-)-sabinene Chemical compound C=C1CC[C@]2(C(C)C)[C@H]1C2 NDVASEGYNIMXJL-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- 150000000211 1-dodecanols Chemical class 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 QZEDXQFZACVDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical class F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N MGK 264 Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C1=O WLLGXSLBOPFWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical class N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N captafol Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004304 oxazol-5-yl group Chemical group O1C=NC=C1* 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Опис винаходу
Винахід стосується фунгіцидних сумішей для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять амідні 2 сполуки формули
А-СО-МА 1В2 (Ї) де
А означає арильну групу або ароматичний чи неароматичний, 5- або б--ленний гетероцикл, який має від одного до трьох гетероатомів, вибраних із групи, що включає 0, М і 5, причому арильна група або гетероцикл необов'язково може мати 1, 2 або З замісника, вибраних незалежно один від одного з групи, що включає алкіл, галоген, СНЕ», СЕз, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, алкілсульфініл і алкілсульфоніл;
В! означає атом водню; 19 В2 означає фенільну або циклоалкільну групу, що необов'язково містить 1, 2 або З замісника, вибраних із групи, що включає алкіл, алкеніл, алкініл, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, циклоалкіл, циклоалкеніл, циклоалкілокси, циклоалкенілокси, феніл і галоген, причому аліфатичні або циклоаліфатичні залишки можуть частково або повністю галогенуватися і/або циклоаліфатичні залишки можуть заміщатися за допомогою від однієї до трьох алкільних груп і причому фенільна група може мати від одного до п'яти атомів галогену і/або від одного до трьох замісників, вибраних незалежно один від одного з групи, що включає алкіл, галогеналкіл, алкокси, галогеналкокси, алкілтіо і галогеналкілтіо, причому амідну фенільну групу може бути сконденсовано з насиченим, 5--ленним кільцем, яке необов'язково заміщено однією або кількома алкільними групами і/або може мати гетероатом, вибранийзо0оО і 5, і б) - фунгіциди з групи дикарбоксимідів і/або с в) - похідна піримідину формули ІП, Ге)
СН
С у
А ІЇЇ о їй МОВ (ее)
Зо Те) в якій К означає метил, пропін-1-іл або циклопропіл, і/або г) - принаймні одна активна речовина формули ІМ або М, со т се) о С І хо | (Се) вояж й 0- см - с 7 (В в М сі |! . "» н і/або д) похідна фталіміду з групи сполук Міа, МІб і МІ (о) о о (ее) Со --вссі; С М-- 8сс1,снС1; о о па о чмІб (о) с ї зош: МІЇ с
Ї
ГФ) і/або кю є) - динітроанілін формули М
ЕС МО» ся СЕЗ - 60 вошой У
Мо; сі і/або є) - арилсульфамід формул ІХа або Іхб б5
(СНз)2МВОМССІ1Е (СНз)2мБОМВоСІоЕ
С о ІХб
ІХа снз у синергічно ефективній кількості.
У МО 97/08952 описуються фунгіцидні суміші, що поряд із сполуками формули І! містять феназахін як іще один компонент. Ці фунгіцидні суміші описуються як такі, що володіють високою ефективністю проти Воїгуйів.
Амідні сполуки формули І добре відомі й описані в різноманітних публікаціях (ЕР-А 545 099). 70 Фунгіциди з групи дикарбоксимідів відомі серед фахівців і їх можна придбати в торгівельній мережі.
Також добре відомо про похідні піримідину формули І, їхнє одержання і їхню дію проти фітопатогенних грибів |К - метил: ЮО-А 151 404 (загальноприйнята назва: піриметаніл); К - 1-пропініл: ЕР-А 224339 (загальноприйнята назва: мепаніпірим); Р - циклопропіл: ЕР-А 310550).
Сполука ІМ відома з (публікації К. Септапп, К. МугГеіег, А. У. Іеадреайег, ОО. Мем і 0. боді, 75 Ргосеедіпдв ої (Ше Вгідпоп Стор Ргоїесіоп Сопіегепсе, Ревів апа Оізеазез 1990, Мої. 2, стор. 399 (загальноприйнята назва: флудіоксиніл)) і її можна придбати у фірми Новартис.
Сполука М відома з (публікації ОО. Меміїї, К. Мугеіег, О. 5о27і, Ргосеедіпдз ої (Ше Вгіднпюоп Сгор
Ргоїесіоп Сопіегепсе, Резів апа Оізеазез 1988, Мої. 1, стор. 65 (загальноприйнята назва: фенпіклоніл))|.
Патентні заявки О5-А 2,553770; 2,553771; 2,553776 описують сполуки Міа (загальноприйнята назва: саптан) і
Мі! (загальноприйнята назва: фольпет), а також їхні одержання й активність проти фітопатогенних грибів.
Сполуку МІб (загальноприйнята назва: каптофол) описано в (публікації Рнпуїораїпоіоду 52 (1962), 52, стор. 7541.
Сполуку МІП, її одержання і застосування (СА5 КМ 79622-59-6, загальноприйнята назва: флуазинам) також описано в літературі.
Сполуки ІХа і ІХЬ відомі під загальноприйнятою назвою дихлофлуанід і толілфлуанід і їхній опис можна с знайти у німецькому патенті 1193498. о
Приймаючи до уваги зниження норм витрати й розширення спектра дії відомих сполук, метою цього винаходу є одержання сумішей, що при зниженій загальній кількості внесених активних речовин забезпечують підвищену ефективність проти фітопатогенних грибів (синергічно ефективні суміші).
Виходячи з цього і було розроблено вищезгадані суміші. Крім того, було встановлено, що ефективність дії (ее) сполук І Її сполук ЇЇ - МІ проти фітопатогенних грибів підвищується, якщо їх застосовувати одночасно, а саме, спільно або нарізно, у порівнянні з їхнім використанням окремо. ї-о
Запропоновані суміші діють синергічно і тому проявляють високу ефективність під час боротьби з со фітопатогенними грибами, зокрема, з такими, як види Воїгуїів.
У рамках цього винаходу галоген означає фтор, хлор, бром і йод і, зокрема, фтор, хлор і бром. со
Термін "алкіл" включає нерозгалужені або розгалужені алкільні групи. Бажано, щоб такими групами були «0 нерозгалужені або розгалужені С.--С.оалкільні і, зокрема, Сі-Свалкільні групи. Прикладами алкільних груп є алкіл, зокрема, такий, як метил, етил, пропіл, 1-метилетил, бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл 1,1-диметилетил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 1,2-диметилпропіл, 1,1-диметилпропіл, « 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, - с З,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1-етил-2-метилпропіл, а н-гептил, 1-метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, 1-пропілбутил, октил, децил, додецил. ,» Галогеналкіл означає вищенаведену алкільну групу, яку частково або повністю галогеновано одним або кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Цей процес бажано здійснювати від 1 до З атомами галогену, причому найбажаніше використовувати дифторметилову або трифторметилову групу.
Ге) Усе вищенаведене щодо алкільної та галогеналкільної груп дійсно відповідним чином для алкільної й бо галогеналкільної групи в алкокси, галогеналкокси, алкілтіо, галогеналкілтіо, алкілсульфінілі й алкілсульфонілі.
Алкенільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкенільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені (95) або нерозгалужені С3-Сіоалкенільні групи. Як приклади алкенільних груп можна навести 2-пропеніл, 2-бутеніл, б 50 З-бутеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-3-бутеніл, со 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл,
Б-гексеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-З3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-З3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-З3-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл,
ІФ) 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-3-бутеніл, іме) 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-3-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл, зокрема, 2-пропеніл, 2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл і З-метил-2-пентеніл. Алкенільна 60 група може частково або повністю галогенуватися одним або кількома атомами галогену, зокрема, фтором і хлором. Бажано, щоб вона мала від 1 до З атомів галогену.
Алкінільна група включає нерозгалужені або розгалужені алкінільні групи. Бажано, щоб це були розгалужені або нерозгалужені С3-С.2алкінільні групи і, зокрема, Сз-Свалкінільні групи. Як приклади алкінільних груп можна навести 2-пропініл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 2-пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 65 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 2-гексиніл, З-гексиніл, 4-гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл,
2-метил-З-пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-2-пентиніл, 1,2-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-3-бутиніл, 2,2-диметил-З-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-3-бутиніл і 1-етил-1-метил-2-пропініл.
Усе вищенаведене щодо алкенільних груп і їхніх галогензаміщених, а також щодо алкінільних груп, дійсно відповідним чином для груп алкенілокси й алкінілокси.
В оптимальному варіанті циклоалкільною групою буде С3-Со-циклоалкільна група, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Якщо циклоалкільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників. 70 У бажаному варіанті циклоалкеніл означає С)-Сециклоалкенільну групу, таку, як циклобутеніл, циклопентеніл або циклогексеніл. Якщо циклоалкенільну групу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до
З С41-С/лалкільних залишків у функції замісників.
В оптимальному варіанті циклоалкоксигрупою буде С5-Св-циклоалкоксигрупа, така, як циклопентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до 3 С.--Слалкільних /5 Залишків у функції замісників.
У бажаному варіанті циклоалкенілоксигрупою буде Сб-Св-циклоалкенілоксигрупа, наприклад, циклопентилокси або циклогексилокси. Якщо циклоалкенілоксигрупу заміщено, бажано, щоб у неї входило від 1 до З Сі-С;алкільних залишків у функції замісників.
В оптимальному варіанті арил означає феніл.
Якщо А означає фенільну групу, то вона може мати один, два або три з вищенаведених замісників у будь-якому положенні. Бажано, щоб ці замісники було нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, дифторметил, трифторметил і галоген, зокрема, хлор, бром і йод. В оптимальному варіанті фенільна група має замісник у 2-положенні.
Якщо А означає п'ятичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про фурильний, тіазолільний, сч піразолільний, імідазолільний, оксазолільний, тієнільний, триазолільний або тіадіазолільний залишок або про їхню відповідну дигідро- чи тетрагідропохідну. Оптимальними є тіазолільний або піразолільний залишок. (8)
Якщо А означає шестичленний гетероцикл, тоді мова йде, зокрема, про піридильний залишок або про сполуку формули: ' й со » С їй де залишки Х і У означають О, 5 або МЕ2З, причому К2З означає Н або алкіл, а інший із залишків Х і м о означає СН», 5, ЗО, 5О» або Ме2, Закреслена лінія означає можливість утворення, у разі потреби, подвійного (ее) зв'язку.
В оптимальному варіанті шестичленним ароматичним гетероциклом буде піридильний залишок, зокрема, і
З-піридильний залишок або залишок формули
Ж
ЩО « о Теев, - с (АЗ) "» де Х означає СН», 5, ЗО або 50». Вищезгадані гетероциклічні залишки можуть мати 1, 2 або З з наведених " замісників, причому бажано, щоб ці замісники нарізно було вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил або трифторметил.
В оптимальному варіанті А означає залишок формул (22) со Со, СС
Ге) (81) (Аг) вк ве т її ПЛ
ІЧ е) в С (В) (А7) сн 5Б де КЗ, 7, 9, в", 8 ї КУ нарізно означають водень, алкіл, зокрема, метил, галоген, зокрема, хлор, СНЕ» або СЕз. о У бажаному варіанті радикал В! у формулі І означає атом водню. де Радикал Б? у формулі | в оптимальному варіанті означає фенільний залишок. Б? несе принаймні один замісник, зокрема, в 2-положенні. Бажано, щоб замісник (або замісники) належав до групи, що включає алкіл, 60 Цциклоалкіл, циклоалкеніл, галоген або феніл.
Замісники радикала Б? можуть бути у свою чергу заміщеними. Аліфатичні та циклоаліфатичні замісники можуть при цьому частково або повністю галогенуватися, зокрема, фторуватися або хлоруватися. У бажаному варіанті вони мають 1, 2 або З атоми фтору або хлору. Якщо замісником залишку Б? є фенільна група, краще, коли її буде заміщено від 1 до З атомами галогену, зокрема, атомами хлору і/або залишком, який у бажаному бо варіанті вибрано з алкілу й алкокси. В оптимальному варіанті фенільна група галогенується одним атомом галогену в п-положенні, тобто оптимальним замісником залишку Б? є п-галогензаміщений фенільний залишок.
Залишок В? може також бути сконденсовано з насиченим п'ятичленним кільцем, причому це кільце у свою чергу може мати від 1 до З алкільних замісників. Тоді Б? означає, наприклад, інданіл, тіаінданіл і оксаінданіл. У бажаному варіанті це будуть інданіл і 2-оксаінданіл, які, зокрема, зв'язуються в 4-положенні з атомом азоту.
У бажаному варіанті здійснення даного винаходу засіб за винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку формули !, де А має такі значення: феніл, піридил, дигідропіраніл, дигідрооксатіїніл, дигідрооксатіїнілоксид, дигідрооксадіїнілдіоксид, фурил, тіазоліл, піразоліл або оксазоліл, причому ці групи можуть мати 1, 2 або З замісника, які нарізно вибрано з групи, що включає алкіл, галоген, дифторметил і 70 трифторметил.
У ще одному з бажаних варіантів здійснення даного винаходу А означає піридин-3-іл, необов'язково заміщений у 2-положенні галогеном, метилом, дифторметилом, трифторметилом, метокси, метилтіо, метилсульфінілом або метилсульфонілом: феніл, необов'язково заміщений у 2-положенні метилом, трифторметилом, хлором, бромом або йодом; а також 2-метил-5,6-дигідропіран-З-іл; 2-метил-5,6-дигідро-1,4-оксатіїн-З-іл або його 4-оксид очи 4,4-діоксид; 2-метилфуран-З-іл, який необов'язково заміщено у 4- і/або 5-положенні метилом; тіазол-б5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; тіазол-4-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; 1-метилпіразол-4-іл, необов'язково заміщений у 3- і/або 5-положенні метилом, хлором, дифторметилом або трифторметилом; або оксазол-5-іл, необов'язково заміщений у 2- і/або 4-положенні метилом чи хлором. с
В іншому бажаному варіанті здійснення даного винаходу засоби за винаходом містять у функції амідної о сполуки сполуку формули І, де 2 означає фенільну групу, необов'язково заміщену 1, 2 або З з вищенаведених замісників.
У наступному бажаному варіанті засоби за даним винаходом містять у функції амідної сполуки сполуку формули І, де ВЕ? означає фенільну групу, яка у 2-положенні має такі замісники: со
С3-Свалкіл, Св-Свциклоалкеніл, Св-Свциклоалкілокси, циклоалкенілокси, причому ці групи може бути «о заміщено 1, 2 або З С.-С.алкільними групами, феніл, заміщений від 1 до 5 атомами галогену і/або від 1 до З групами, що нарізно вибрано з групи, яка включає С .4-Суалкіл, С.і-С/лгалогеналкіл, С.-С;алкокси, о
С.-Слгалогеналкокси, С.--Су;алкілтіо і С.-С.-галогеналкілтіо, інданіл або оксаінданіл, необов'язково заміщений с 1, 2 або З Су; С.алкільними групами.
Зо У ще одному з бажаних варіантів засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку о формули Іа,
ТА (ав) « с 40 о т г» 7
А означає (22) сс (Фе) СС, С с т» сова (65) (А1) (Аг) (АЗ) б 50
В 1 і42) І в тс В -4
В сн в (ве) (85) (вв) о Ос юю свя ве в (АТ) (88) во Х означає метилен, сірку, сульфініл або сульфоніл (505),
ВЗ означає метил, дифторметил, трифторметил, хлор, бром або йод,
В" означає трифторметил або хлор,
ВЕ? означає водень або метил, 2? означає метил, дифторметил, трифторметил або хлор, 65 В" означає водень, метил або хлор,
28 означає метил, дифторметил або трифторметил,
ВЕ? означає водень, метил, дифторметил, трифторметил,
ВО означає Сі-Суалкіл, С4-Слалкокси, С4-Слалкілтіо або галоген.
У наступному бажаному варіанті засіб за даним винаходом містить у функції амідної сполуки сполуку 16 се-Мчн
С ло (б)
В! ви 70 де
В" означає галоген і
В"! означає феніл, заміщений галогеном.
Придатні амідні сполуки формули І описано в ЕР-А-545099 і ЕР-А-589301, на які в повному обсязі дається відповідне посилання.
Про методи одержання амідних сполук формули І! відомо, наприклад, із ЕР-А-545099 чи ЕР-А-589301 або воно може здійснюватися аналогічними способами.
Кращими замісниками для В! і 222 є водень, Е, СІ, метил, етил, метокси, тіометил і М-метиламіно. ВЗ і В7 можуть разом утворювати угруповання -0.
Кращими фунгіцидами типу дикарбоксиміду є сполуки Іа - Іг:
Па: етил(К5)-3-(3,5-дихлорофеніл)-5-метил-2,4-діоксооксазолідін-5-карбоксилат сі зу ит сонне --я МПа с й с або о
Пе: 3-(3,5-дихлорофеніл)-М-ізопропіл-2,4-діоксоїмідазолідин-1-карбоксамід сь 5-й п с яд "7 соМнеН(СНь)» с або Ів: М-(3,5-дихлорофеніл)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксамід со са Ук" со з-н Пав с ії СНз со (Се) або ІІг: (К5)-3-(3,5-дихлорофеніл)-5-етеніл-5-метил-1,3-оксазолідин-2,4-діон ві Ух о- снесн; пт « "ди ! ! ! с ! ! ! г. ! ! ші
Ці сполуки реалізуються в торгівельній мережі як фунгіцидно активні речовини і їх описано в різноманітних с публікаціях у такий спосіб: :з» Па (загальноприйнята назва: хлозолінат): СА КМ І84332-86-5), ОЕ-А 2906574; б (загальноприйнята назва: іпродіон): СА5 КМ І36734-19-7|, О5-А 3755350;
Ів (загальноприйнята назва: процимідон): СА КМ І32809-16-8), О5-А 3903090; б 15 Пг (загальноприйнята назва: вінклозолін): СА КМ І50471-44-8)|, ОБ-А 22075761.
Щоб забезпечити синергічну дію, досить зовсім невеликої частки амідної сполуки формули І. Бажано (ее) застосовувати амідну сполуку й активні речовини формул ІІ і/або І - ЇХ у масовому співвідношенні від 50:1 с до 1:50, зокрема, від 10:11 до 1:10. При цьому можливо застосування потрійних сумішей, які поряд з амідними сполуками !/ містять як сполуки ІІ, так і одну чи кілька зі сполук І - ЇХ. У подібних сумішах співвідношення
Ге) 50 суміші сполук ІЇ і/або ЇЇ - ІХ одна до одної, як правило, становить від 50:1 до 1:50, бажано від 10:1 до 1:10. со Сполуки ПІ, М, М та МІ унаслідок основного характеру атомів азоту, що містяться в них, здатні утворювати з неорганічними чи органічними кислотами або з іонами металів солі або аддукти.
Прикладами неорганічних кислот є галогенводневі кислоти, такі як фтороводнева, хлороводнева, бромводнева або фтороводнева кислоти, сірчана кислота, фосфорна кислота й азотна кислота. 59 Як органічні кислоти придатні, наприклад, мурашина кислота, вугільна кислота й алканові кислоти, такі, як
ГФ) оцтова, трифтороцтова, трихлороцтова і пропіонова кислоти, а також гліколева кислота, тіоціанова кислота, 7 молочна кислота, бурштинова кислота, лимонна кислота, бензойна кислота, корична кислота, щавлева кислота, алкілсульфокислоти (сульфокислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкіловими радикалами з 1-20 атомами вуглецю), арилсульфокислоти або арилдисульфокислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, 60 що несуть одну або дві групи сульфокислот), алкілфосфонові кислоти (фосфонові кислоти з нерозгалуженими або розгалуженими алкільними радикалами з 1-20 атомами вуглецю), арилфосфонові кислоти або арилдифосфонові кислоти (ароматичні радикали, такі, як феніл і нафтил, що несуть один або два радикали фосфонової кислоти), причому алкільні або арильні залишки можуть нести інші замісники, такі, як наприклад, п-толуолсульфокислота, саліцилова кислота, п-аміносаліцилова кислота, 2-феноксибензойна кислота, бо 2-ацетоксибензойна кислота і т. д.
Як іони металів придатні, зокрема, іони елементів з першої по восьму підгрупи, насамперед, хром, марганець, залізо, кобальт, нікель, мідь, цинк, і поряд із другою головною групою, насамперед, кальцієм і магнієм, елементи третьої і четвертої головних груп, зокрема, алюміній, олово і свинець. Метали можуть мати, при необхідності, різноманітну, притаманну їм валентність.
Під час одержання сумішей бажано застосовувати чисті активні речовини | і І - ЇХ, до яких можна домішувати інші активні речовини, що діють проти фітопатогенних грибів або інших шкідників, таких, як комахи, павукоподібні чи нематоди, або ж гербіцидні чи рістрегулюючі активні речовини або добрива.
Суміші зі сполук | і І і/або ПП - ЇХ або сполуки ! і ІІ, і/або ІП - ЇХ, що застосовуються одночасно, 7/0 бпільно або нарізно, відрізняються ефективною дією проти широкого спектра фітопатогенних грибів, зокрема, з класу аскоміцетів, базидіоміцетів, фікоміцетів і дейтероміцетів. Вони можуть мати частково системну активність і тому можуть застосовуватися також як листяні і грунтові фунгіциди.
Особливе значення вони мають при боротьбі з безліччю грибів на різноманітних культурних рослинах, таких, як бавовник, овочеві культури (наприклад, огіркові, бобові, томати, картопля і гарбузові культури), ячмінь, /5 Ддернина, овес, бананові, кава, кукурудза, фруктові, рис, жито, соя, пшениця, виноградні лози, декоративні рослини, цукровий очерет, а також цілий ряд насіння.
Зокрема, вони придатні для боротьби з такими фітопатогенними грибами: Егузірпе агатіпіз (справжня борошниста роса) на зернових культурах, Егузірпе сіспогасеагит і Зріаегоїйеса Шідіпеа на гарбузових культурах, Родозрпаега Іеисоїгісна на яблуневих, Опсіпца песаїог на виноградній лозі, види Риссіпіа на 2о Зернових культурах, види КПігосіопіа на бавовнику, рисі і дернині, ОвіШадо-Апеп на зернових і цукровому очереті, Мепішгіа іпаедцаїїз (парша) на яблуневих, види НеїЇтіпійозрогішт на зернових, Зеріога подогит на пшениці, Воїгуїіїв сіпегеа (сіра гниль) на полуниці, овочевих, декоративних рослинах і виноградній лозі,
Сегсозрога агаспідісоїа на арахісі, Рвецйдосегсозрогейа Пегроїгіспоїдез на пшениці і ячмені, Ругісшагіа огулае на рисі, Рпуюрпійога іпіевіапз на картоплі і томатах, Ріазторага мійсоїа на виноградній лозі, види сч ов Рзецйдорегопозрога на хмелі й огірках, види АКетагіа на овочевих і фруктових культурах, види МусозрНаеєгеїйПа на бананах, а також види ЕРизагішт і МепісшіЧт. (8)
Суміші за даним винаходом особливо придатні для боротьби з видами Воїгуїїз на виноградних лозах і овочевих культурах, а також на декоративних рослинах.
Сполуки І ї ІЇ і/або І - ЇХ можуть вноситися одночасно, а саме спільно чи нарізно, або послідовно одна со зо за одною, причому послідовність під час нарізного застосування у цілому не впливає на ефективність оброблення. ісе)
Норми витрати сумішей за цим винаходом становлять, насамперед на сільськогосподарських культурах, со залежно від бажаного ефекту, від 0,01 до 8кг/га, в бажаному варіанті від 0, 1 до 5кг/га, зокрема, від 0, 2 до
З,Окг/га. со
При цьому норми витрати сполук | становлять від 0,01 до 2,5кг/га, бажано від 0,05 до 2,5кг/га, зокрема, «о від 0,1 до 1, Окг/га.
Норми витрати сполук ІЇ і/або І - ЇХ становлять, відповідно, від 0,01 до 1Окг/га, бажано від 0,05 до 5кг/га, зокрема, від 0,05 до 2, Окг/га.
Під час оброблення посівного зерна норми витрати суміші повинні знаходитися в діапазоні від 0,001 до « 250г/кг, бажано від 0,01 до 100г/кг, зокрема, від 0,01 до 50г/кг. з с Під час боротьби з фітопатогенними грибами на рослинах спільне або нарізне оброблення сполуками | і її мМабо ПІ - ЇХ чи сумішами зі сполук І і І і/або ПІ - ЇХ здійснюють шляхом обприскування або обпилення ;» насіння, рослин чи фунту перед або після посіву рослин або перед чи після появи сходів.
Фунгіцидні синергічні суміші за даним винаходом або сполуки | і Ії і/або І - ЇХ можуть виготовлятися, наприклад, у формі призначених для безпосереднього обприскування розчинів, порошків чи суспензій або у б формі висококонцентрованих водних, масляних чи будь-яких інших суспензій, дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, препаратів для обпилювання, препаратів для обпудрювання або гранулятів і можуть со застосовуватися шляхом обприскування, дрібнокрапельного обприскування, обпилювання, обпудрювання або 2) поливу. Технологія оброблення і використовувані форми залежать від мети застосування, але в усіх випадках необхідно забезпечити максимально тонкий і рівномірний розподіл сумішей за даним винаходом. ме) Препаративні форми одержують методами, про які вже відомо, шляхом, наприклад, розведення активної с речовини в розчинниках і/або наповнювачах, за бажанням із застосуванням емульгаторів і диспергаторів, причому у випадку застосування води як розріджувача у функції допоміжних розчинників можуть додаватися й інші органічні розчинники. Як допоміжні агенти в основному застосовуються такі розчинники, як ароматичні ов бполуки (наприклад, ксилол), хлоровані ароматичні сполуки (наприклад, хлорбензоли), парафіни (наприклад, фракції нафти), спирти (наприклад, метанол, бутанол), кетони (наприклад, циклогексанон), аміни (наприклад,
Ф) етаноламін, диметилформамід) і вода; такі наповнювачі, як натуральне борошно гірських порід (наприклад, ка каоліни, глина, тальк, крейда) і синтетичне борошно гірських порід (наприклад, високодисперсні кремнієві кислоти, силікати); такі емульгатори, як неійоногенні й аніонні емульгатори (наприклад, поліоксіегиленовий бо ефір спиртів жирного ряду, алкілсульфонати й арилсульфонати) і такі диспергатори, як відпрацьований лігнінсульфіт і метилцелюлоза.
Як поверхнево-активні речовини придатні лужні, лужноземельні, амонієві солі ароматичних сульфокислот, наприклад, лінгнінсульфокислоти, фенолсульфокислоти, нафталінсульфокислоти, дибутилнафталінсульфокислоти, а також кислот жирного ряду, алкілсульфонатів і алкіларилсульфонатів, 65 алкілсульфатів, лаурилефірсульфатів і сульфатів спиртів жирного ряду, а також солі сульфатованих гекса-, гепта- й октадеканолей або глікольефірів спирту жирного ряду, продукти конденсації сульфонованого нафталіну або його похідних із формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфокислот із фенолом або формальдегідом, поліоксіегиленоктилфенольний ефір, етоксилований ізооктил, октил або нонілфенол, алкілфенол або трибутилфенілполігліколевий ефір, алкіларилполіефірні спирти, ізотридециловий спирт, Конденсати окису етилену спирту жирного ряду, етоксилована рицинова олія, поліоксіетиленалкіловий ефір або поліоксипропілен, поліглікольефірний ацетат лаурилових спиртів, складний ефір сорбіту, лігнінсульфітні відпрацьовані луги або метилцелюлоза.
Порошок, препарат для розпилювання й обпудрювання можна одержати шляхом змішування або спільного подрібнення сполук І і ІІ і/або ПІ - ІХ або сумішей зі сполук І і ІІ і/або ПІ - ЇХ із твердим наповнювачем. 70 Гранулят (наприклад, із покриттям, просочений або гомогенний) зазвичай одержують шляхом сполучання активної речовини або активних речовин із твердим наповнювачем.
Як наповнювачі або тверді носії застосовуються, наприклад, мінеральні землі, такі, як силікагель, кремнієві кислоти, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію, подрібнені пластмаси, а також такі добрива, як сульфати амонію, фосфати амонію, нітрати амонію, сечовини і рослинні продукти, такі, як, наприклад, борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкаралупи, целюлозний порошок або інші тверді наповнювачі.
Готові препаративні форми містять загалом від 0,1 до 95мас.95, бажано від 0, 5 до 9Омас.95 сполук І чи ЇЇ мМабо ЦП - ЇХ або сумішей зі сполук | і ПП і/або ІП - ЇХ. Активні речовини застосовуються при цьому з го чистотою від 9095 до 10095, бажано від 9595 до 10095 (за спектром ЯМР або РХВТ).
Застосування сполук І чи ІІ і/або І - ІХ або сумішей відповідних препаративних форм здійснюється шляхом оброблення фітопатогенних грибів, площі, на якій вони зростають (біотопу) або рослин, насіння, грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень, що підлягають захисту від цих грибів, фунгіцидно активною кількістю суміші або сполуками | і ПІ і/або ІІ - ЇХ нарізно. с
Оброблення можна здійснювати до або після ураження фітопатогенними грибами.
Як приклади препаративних форм з умістом активних речовин можна навести такі: і)
І. - розчин із 9Омас. часток активної речовини і 1Омас. часток М-метилпіролідону, готовий до застосування у формі дрібних крапель;
І. - суміш із 20мас. часток активної речовини, ЗОмас. часток ксилолу, їОмас. часток продукту приєднання со зо від 8 до 10 молей етиленоксиду до 1 моля М-моноетаноламіду масляної кислоти, 5мас. часток кальцієвої солі додецилбензолсульфокислоти, 5мас. часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової ісе) олії; шляхом тонкого розподілення у воді одержують дисперсію; с
Ш. - водна дисперсія з 20мас. часток активної речовини, 4Омас. часток циклогексанону, ЗОмас. часток ізобутанолу, 20мас. часток продукту приєднання 40 молей етиленоксиду до 1 моля рицинової олії; со
ІМ. - водна дисперсія з 20мас. часток активної речовини, 25мас. часток циклогексанону, б5мас. часток «о фракції мінерального масла з точкою кипіння від 210 до 280"С і 10мас. часток продукту приєднання 40 молей етиленхлориду до 1 моля рицинової олії;
М. - подрібнена в молотковому млині суміш із вОмас. часток активної речовини, Змас. часток натрієвої солі діізобутилнафталін-1-сульфокислоти, ЛОмас. часток натрієвої солі лігнінсульфокислоти із сульфітного « Відпрацьованого лугу і 7мас. часток порошкоподібного силікагелю; шляхом тонкого розподілення суміші у воді з с одержують розчин для обприскування;
МІ. - ретельно перемішана суміш із Змас. часток активної речовини і 97мас. часток тонкого каоліну; цей з засіб для розпилювання містить Змас.95 активної речовини;
МІ. - ретельно перемішана суміш із ЗОмас. часток активної речовини, 92мас. часток порошкоподібного билікагелю і мас. часток парафінового масла, що наприскують на поверхню цього силікагелю; така
Ге» препаративна форма підвищує здатність активної речовини до адгезії;
МШП. - стабільна водна дисперсія з 4Омас. часток активної речовини, 1Омас. часток натрієвої солі со конденсату фенолсульфокислоти, сечовини формальдегіду, 2мас. часток силікагелю і 4Авмас. часток води, що оо можна ще розвести;
ЇХ. - стабільна масляна дисперсія з 2Омас. часток активної речовини, 2мас. часток кальцієвої солі
Ме, додецилбензолсульфокислоти, вмас. часток полігліколевого ефіру спирту жирного ряду, 20мас. часток натрієвої с солі конденсату фенолсульфокислоти, сечовини, формальдегіду і 8вмас. часток парафінового мінерального масла.
Приклад застосування 5Б Синергічну ефективність сумішей за даним винаходом можна показати на таких експериментах:
Активну речовину підготовляють у формі 10905-вої емульсії окремо або спільно з бЗмас.9о циклогексанону і (Ф, 27мас.9о5 емульгатора і, залежно від бажаної концентрації, розбавляють водою. ка Оцінку здійснюють шляхом визначення уражених поверхонь листя у відсотках. Ці процентні значення перераховують на ефективність. Ефективність (МУ) визначають за формулою Аббота: 60 М т (1 - о/р )0100 в якій
А відповідає ураженню грибами оброблених рослин убб і
В відповідає ураженню грибами необроблених (контрольних) рослин у 90
При ефективності, що дорівнює 0, ураження оброблених рослин відповідає ефективності для необроблених б5 рослин; при ефективності, що дорівнює 100, оброблені рослини не мають ураження.
Теоретичну ефективність сумішей активної речовини визначають за формулою Кольбі |К. 5. СоїІру, У/еедз 15,
20-22 (1967)) і порівнюють із установленою ефективністю. Формула Кольбі
Ес-хну-хулоо
Е - теоретична ефективність, виражена у 9о від необроблених контрольних рослин, із застосуванням суміші з активних речовин А і Б із концентраціями а і 6. х - ефективність, виражена у 95 від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини А з концентрацією а. у - ефективність, виражена у 95 від необроблених контрольних рослин, із застосуванням активної речовини Б із концентрацією б. 70 Приклад застосування 1
Ефективність проти Воггуїіз сіпета на листі однолітнього стручкового перцю.
Сіянці однолітнього стручкового перцю сорту "Меизіедіег Ідеа! ЕІШе" після задовільного розвинення 4-5 листків обприскують до утворення крапель водною композицією активної речовини, приготовленої з вихідного розчину, що містить 1095 активної речовини, 6395 циклогексанону і 2795 емульгатора. Наступного дня оброблені 75 рослини інокулюють суспензією спор Воїгуїів сіпегеа, що містить 1.7 х 109 спор/мл у водному 296-ому розчині біосолоду. Після цього досліджувані рослини поміщають у камеру з температурою 22 - 247С та високою вологістю повітря. Через 5 днів можна візуально у 95 визначити степінь ураження листків грибами.
Як сполуки формули І застосовують такі компоненти: о- Мн 20 сх еую 11
Е о- МЕ се 25 о еую І.2 о сі
Результати експериментів наведено в таблицях 1 і 2
Фо 7 ИМШЩЬ.6--62 « хб4 ЩУЯ((ЬР2 Я - 7 Ф з речовина част./млн контролю
М нвовровлені 00000000 оеуражня 10000000 со з їі нини « ю нн нини о - уд нин ин пи ї» 1 15 00000001
Ф вв вм о селкахауГ/ 1111116 со Пд пн пи них пи о во б 50 со їй 810 0 вемаіттветтмима 11111050 о 81 Земна т змаюттюма 11110001 67 юю змеялянітьзматлянмі 10111008 во пвермлюіз явні 11110091 81100 вчастумлніз явчаєтмлнмі 17777710 вв | звели іватнлнха 00000006 18 З1част./млн І.2 ж Зічаст./млн Ха 100 67
8 | звестютніз з збістляня 17119301 0 1 вестмлиі з вестинка 11111180 7 розраховано за формулою Кольбі
З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, установлена для всіх співвідношень сумішей, перевищує попередньо розраховану за формулою Кольбі.
Приклад застосування 2
Ефективність проти Воїгуїіз сіпета на стручках однолітнього перцю. /0 Шматочки стручків перцю обприскують до утворення крапель водним препаратом активної речовини, виготовленої з основного розчину, що складається з 1095 активної речовини, 639 циклогексанону і 2790 емульгатора. Через 2 години після підсихання нанесеного шару шматочки перцю інокулюють суспензією спор
Воїгуїів сіпегеа, що містить 1,7 х 105 спор на їмл 295-го розчину біосолоду. Інокульовані шматочки перцю інкубують у вологій камері при температурі 187С протягом 4 днів. Потім здійснюють візуальну оцінку ураження 75 шматочків перцю Воїгуїїз сіпегеа. Результати наведено в таблицях З і 4. нн речовина част./млн контролю
См необровлені 00000000 опоожураюня 00000109
Мо слуююм 6 фі и -- «6 6: Ь Я 5 - см вв зву (бюяема 00000046 аву осюуамі! 11111113 со зо ачосееемн 2 2 «6 2 Я в ї-о со со нини зв Ф в | змен зметяинмо 00000060 81 вжетмают т веттнм о 11711101 « 100 пвжетімаіз т веттнм о 11711110 з З - г» 100 ватні знати 10000001 (оз ібчастумпніб хлбчастумлн МО 1201011 7 розраховано за формулою Кольбі
Ф З результатів експериментів стає очевидним, що ефективність, установлена для всіх співвідношень сумішей, (ее) перевищує попередньо розраховану за формулою Кольбі.
Claims (1)
- Формула винаходу со 1. Фунгіцидна суміш, яка містить як активні компоненти а) амідну сполуку формули ІБ хх (Ф; М ві дії іме) де В" означає галоген і 60 В"! означає феніл, заміщений галогеном, і б) фунгіциди з групи дикарбоксімідів або в) похідну піримідину формули І, б5СНз ; (1) М Ах М М Е.Нн де К означає метил, пропін-1-іл або циклопропіл, або г) принаймні один активний інгредієнт формул ІМ або М, М) СМ б (1) р о ЕЛЕ й (М) СМ а ПО І с н с » або о д) похідну фталіміду, вибрану з групи, яка складається із сполук формул Міа, МІБ і МІЇ (в; «Міа) сС М-5сс13 о со 9) с зе о (МІВ) Фо в; - 56С215СсНС1»5 « ші с (о) "з Її «ХМ, й 8; --и БССІ13 б ще со (9) іо або (о) 20 є) динітроанілін сполуки формули МІЇЇ Мо СЕЗ МІ) с ЕзС 2 ху К! Ї СІ МН --4МО» сі о або де ж) арилсульфамід сполук формул ІХа або ІХЬ (СНз)2М502М5ССІ1оЕ Ха) 60 «і А б5(СНз) «-М5О»М5СсС12еЕ ДІХБ) «і ьо СН у синергічно ефективній кількості. 70 2. Фунгіцидна суміш за п. 1, яка як амідну сполуку містить сполуку наведеної нижче формули: (о; - М . ЦД ян М с1 ФІ Е або ІФ) . й М і с | Нн о " з сі соЗ. Фунгіцидна суміш за пп. 1 або 2, яка як фунгіцид з групи дикарбоксімідів містить одну або декілька ісе) сполук формул ПІа--Їїа: с Па: етил(К5)-3-(3,5-дихлорфеніл)-5-метил-2,4-діоксооксазолідин-5-карбоксилат (Па) со сі ів; сне (Се) М СОоСнНосН»з х-0 / СІ о « 20 або -о с Пе: 3-(3,5-дихлорфеніл)-М-ізопропіл-2,4-діоксоімідазолідин-1-карбоксамід Тв) сі щі І» бе М М Й в СОМНеН(СН»)2 Ф сі о (ее) або с Пе: М-(3,5-дихлорфеніл)-1,2-диметилциклопропан-і,2-дикарбоксімід с о , (По) ву сна со М гу СН с о або ГФ) па: (к5)-3-(3,5-дихлорфеніл)-5-етеніл-5о-метил-1,3-оксазолідин-2,4-діон (Па). ка (Фі) о сна и Сн-сСно 60 М СІ 19)4. Фунгіцидна суміш за будь-яким з пп. 1-3, яка складається з двох частин, при цьому одна частина містить амідну сполуку формули ІБ у твердому або рідкому носії, Її друга частина містить одну або декілька сполук бо формул Іа-ІХЬ у твердому або рідкому носії.5. Спосіб боротьби зі шкідливими грибами, який відрізняється тим, що гриби, простір їх виростання або матеріали, рослини, насіння, грунт, ділянки або площі, які підлягають захисту від ураження грибами, обробляють фунгіцидною сумішшю за будь-яким із пп. 1-4, причому активні компоненти можна застосовувати одночасно, а саме спільно чи окремо, або послідовно. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 8, 15.08.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) (ее) (Се) (зе) (ее) (Се) -с . и? (о) (ее) (95) Фо ІЧ е) іме) 60 б5
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19756379 | 1997-12-18 | ||
PCT/EP1998/008231 WO1999031981A2 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA68368C2 true UA68368C2 (en) | 2004-08-16 |
Family
ID=7852427
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UA2000074342A UA68368C2 (en) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6365608B1 (uk) |
EP (5) | EP1541024B2 (uk) |
JP (1) | JP4405078B2 (uk) |
KR (4) | KR100558793B1 (uk) |
CN (1) | CN1213656C (uk) |
AR (1) | AR017902A1 (uk) |
AT (5) | ATE410922T1 (uk) |
AU (1) | AU754336B2 (uk) |
BR (3) | BR9816374B1 (uk) |
CA (5) | CA2313322C (uk) |
CO (1) | CO5130029A1 (uk) |
CY (1) | CY1108688T1 (uk) |
CZ (1) | CZ294407B6 (uk) |
DE (4) | DE59814307D1 (uk) |
DK (3) | DK1039803T3 (uk) |
EA (1) | EA003284B1 (uk) |
ES (4) | ES2183441T3 (uk) |
HU (1) | HUP0100717A3 (uk) |
IL (3) | IL136469A0 (uk) |
NZ (1) | NZ505625A (uk) |
PL (5) | PL194328B1 (uk) |
PT (4) | PT1039803E (uk) |
SI (2) | SI1541024T1 (uk) |
SK (1) | SK285861B6 (uk) |
TW (1) | TW450787B (uk) |
UA (1) | UA68368C2 (uk) |
WO (1) | WO1999031981A2 (uk) |
ZA (1) | ZA9811555B (uk) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA68368C2 (en) * | 1997-12-18 | 2004-08-16 | Basf Ag | Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives |
AU2005242192B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
AU2005242193B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
RU2259356C2 (ru) * | 1999-12-09 | 2005-08-27 | Зингента Партисипейшнс Аг | Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов |
DK1365652T3 (da) * | 2001-01-18 | 2010-03-22 | Basf Se | Fungicide blandinger af benzophenoner og N-biphenylnikotinamider |
DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
KR100717674B1 (ko) * | 2002-11-15 | 2007-05-11 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 트리아졸로피리미딘 유도체 및 아미드 화합물 기재살진균성 혼합물 |
EP1527683A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative |
GB0418047D0 (en) | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
BRPI0613007A2 (pt) * | 2005-07-14 | 2016-11-29 | Basf Ag | misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos |
NZ566786A (en) * | 2005-09-29 | 2010-05-28 | Syngenta Participations Ag | Use of composition containing cyprodinil and dodine as a selective fungicide |
UA90035C2 (uk) * | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгіцидна суміш, що містить боскалід і піриметаніл та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
ATE505083T1 (de) * | 2007-08-09 | 2011-04-15 | Basf Se | Fungizide mischungen |
JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
BR112015003688B1 (pt) * | 2012-08-22 | 2020-09-24 | Basf Se | Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos |
CN103875692A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物 |
CN103348989B (zh) * | 2013-07-15 | 2015-08-12 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
CN104068033B (zh) * | 2014-05-28 | 2015-06-24 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物 |
CN105360128B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
WO2018085318A2 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Hanss Basil G | Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2514460C2 (de) * | 1975-04-03 | 1984-08-02 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Getreide-Fungicid-Kombination |
IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
JPH0613442B2 (ja) * | 1985-06-25 | 1994-02-23 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
DE256503T1 (de) * | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
DE3701715A1 (de) * | 1987-01-22 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
JPH02196701A (ja) * | 1989-01-24 | 1990-08-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
GB9118871D0 (en) | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE4421041A1 (de) * | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
DE19615976A1 (de) † | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
UA68368C2 (en) * | 1997-12-18 | 2004-08-16 | Basf Ag | Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives |
JPH11196701A (ja) | 1998-01-12 | 1999-07-27 | Akio Kubota | 猫類誘引材料入りゴム製猫用品 |
-
1998
- 1998-12-15 UA UA2000074342A patent/UA68368C2/uk unknown
- 1998-12-15 CA CA002313322A patent/CA2313322C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR1020057018153A patent/KR100558793B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP05006154A patent/EP1541024B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 US US09/581,833 patent/US6365608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CN CNB988123037A patent/CN1213656C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9816374-4B1A patent/BR9816374B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP01129795A patent/EP1201126B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES98966623T patent/ES2183441T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 JP JP2000524994A patent/JP4405078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 SI SI9830914T patent/SI1541024T1/sl unknown
- 1998-12-15 PL PL98378989A patent/PL194328B1/pl unknown
- 1998-12-15 EA EA200000677A patent/EA003284B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AT AT05006154T patent/ATE410922T1/de active
- 1998-12-15 BR BRPI9813681-0A patent/BR9813681B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SI SI9830155T patent/SI1039803T1/xx unknown
- 1998-12-15 AT AT08015067T patent/ATE475312T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ES ES01129795T patent/ES2239645T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 NZ NZ505625A patent/NZ505625A/xx unknown
- 1998-12-15 AT AT98966623T patent/ATE222695T1/de active
- 1998-12-15 AT AT01129795T patent/ATE292384T1/de active
- 1998-12-15 PT PT98966623T patent/PT1039803E/pt unknown
- 1998-12-15 AT AT10001728T patent/ATE545338T1/de active
- 1998-12-15 BR BRPI9816326-4B1A patent/BR9816326B1/pt active IP Right Grant
- 1998-12-15 PT PT05006154T patent/PT1541024E/pt unknown
- 1998-12-15 CA CA002574129A patent/CA2574129C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 DK DK98966623T patent/DK1039803T3/da active
- 1998-12-15 DE DE59814307T patent/DE59814307D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EP EP98966623A patent/EP1039803B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL342400A patent/PL191907B1/pl unknown
- 1998-12-15 CA CA2652122A patent/CA2652122C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EP EP08015067A patent/EP1989941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59805354T patent/DE59805354D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002652116A patent/CA2652116A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-15 DE DE59812725T patent/DE59812725D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59814460T patent/DE59814460D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020057018155A patent/KR100558791B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR1020007006689A patent/KR100546519B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL375827A patent/PL193812B1/pl unknown
- 1998-12-15 PL PL98378987A patent/PL194053B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL98378988A patent/PL194327B1/pl unknown
- 1998-12-15 IL IL13646998A patent/IL136469A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008231 patent/WO1999031981A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 EP EP10001728A patent/EP2186409B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES08015067T patent/ES2349284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 HU HU0100717A patent/HUP0100717A3/hu unknown
- 1998-12-15 DK DK01129795T patent/DK1201126T3/da active
- 1998-12-15 AU AU24139/99A patent/AU754336B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 DK DK05006154T patent/DK1541024T3/da active
- 1998-12-15 ES ES05006154T patent/ES2313138T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PT PT01129795T patent/PT1201126E/pt unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002225A patent/CZ294407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SK SK813-2000A patent/SK285861B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA2652125A patent/CA2652125C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 PT PT08015067T patent/PT1989941E/pt unknown
- 1998-12-15 KR KR1020057018154A patent/KR100558792B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 TW TW087120897A patent/TW450787B/zh active
- 1998-12-17 ZA ZA9811555A patent/ZA9811555B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075476A patent/CO5130029A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106483A patent/AR017902A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136469A patent/IL136469A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-14 US US10/044,255 patent/US6903108B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-02 IL IL174098A patent/IL174098A/en not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-14 CY CY20091100033T patent/CY1108688T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA54576C2 (uk) | Фунгіцидні суміші на основі амідних сполук і тетрахлорізофталонітрилу та спосіб боротьби з шкідливими грибами | |
UA68368C2 (en) | Fungicidal mixture based on amide compounds and pyridine derivatives | |
JP2009197017A (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
UA65601C2 (uk) | Фунгіцидна суміш на базі амідних сполук і азолів та спосіб боротьби із шкідливими грибами | |
UA65599C2 (uk) | Фунгіцидна суміш на основі амідних сполук | |
JPH11514974A (ja) | 有害菌類を抑制するための組成物および方法 | |
JP2000508674A (ja) | 有害菌類の防除用組成物および防除方法 | |
UA61983C2 (en) | Fungicidal mixture based on amide compounds and benzimidazoles or the precursors thereof | |
UA61984C2 (en) | Fungicide mixture based on amide compounds and (+- )-(2-chlorphenyl)(4-chlorphenyl)(pyrimidin-5-yl) methanol | |
JP4371578B2 (ja) | アミド化合物及びモルホリン又はピペリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
JP4554073B2 (ja) | アミド化合物およびピリジン誘導体を基礎とする殺菌剤混合物 | |
JP2002532522A (ja) | モルホリンまたはピペリジン誘導体およびオキシムエーテル誘導体に基づく殺真菌剤混合物 | |
MXPA00005382A (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives | |
MXPA00005666A (es) | Mezclas fungicidas a base de compuestos de amida y tetracloroisoftalonitrilo |