CZ295845B6 - Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ295845B6 CZ295845B6 CZ20002252A CZ20002252A CZ295845B6 CZ 295845 B6 CZ295845 B6 CZ 295845B6 CZ 20002252 A CZ20002252 A CZ 20002252A CZ 20002252 A CZ20002252 A CZ 20002252A CZ 295845 B6 CZ295845 B6 CZ 295845B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- iic
- compound
- compounds
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 38
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 claims description 2
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 11
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N (1S,2S,6R,14R,15R,16R)-5-(cyclopropylmethyl)-16-[(2S)-2-hydroxy-3,3-dimethylpentan-2-yl]-15-methoxy-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-11-ol Chemical compound N1([C@@H]2CC=3C4=C(C(=CC=3)O)O[C@H]3[C@@]5(OC)CC[C@@]2([C@@]43CC1)C[C@@H]5[C@](C)(O)C(C)(C)CC)CC1CC1 HBENZIXOGRCSQN-VQWWACLZSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- 101100126625 Caenorhabditis elegans itr-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungicidní směs, která jako účinné složky obsahuje a) amidový derivát obecného vzorce IB, ve kterém R.sup.4.n. je halogen a R.sup.11.n. je fenyl, který je substituován halogenem, a b) fenpropimorph, fenpropidin nebo tridemorph. Je také popsán fungicidní prostředek, který je založen na svrchu uvedených účinných složkách a je upraven do dvou částí, jakož i způsob potlačování škodlivých hub.
Description
Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub
Oblast techniky
Vynález se týká fungicidních směsí, fungicidních prostředku a také způsobu potlačování škodlivých hub za použití těchto směsí nebo prostředku.
Dosavadní stav techniky
WO 97/08952 popisuje směsi amidových sloučenin vzorce I
A-CO-NR'R2 (I) ve kterém
A je arylová skupina nebo aromatický nebo nearomatický, 5- nebo 6-členný heterocyklus, který má 1 až 3 heteroatomy vybrané z O, N a S;
kde arylová skupina nebo heterocyklus mohou nebo nemusejí obsahovat 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány z alkylu, halogenu, CHF2, CF3, alkoxyskupiny, halogenalkoxyskupiny, alkylthioskupiny, alkylsulfínylu a alkylsulfonylu;
Ri je atom vodíku;
R2 je fenylová nebo cykloalkylová skupina, přičemž tyto skupiny mohou nebo nemusejí mít 1, nebo 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány z alkylu, alkenylu, alkinylu, alkoxyskupiny, alkenyloxyskupiny, alkinyloxyskupiny, cykloalkylu, cykloalkenylu, cykloalkyloxyskupiny, cykloalkenyloxyskupiny, fenylu a halogenu, kde alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo plně halogenovány a/nebo cykloalifatické radikály mohou být substituovány 1 až alkylovými skupinami, a kde fenylová skupina muže obsahovat 1 až 5 atomu halogenu a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, halogenalkyl, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthio a halogenalkylthioskupina, a kde amidická fenylová skupina může být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, který může být substituován jednou nebo více alkylskupinami a/nebo může mít heteroatom, vybraný z O a S, a aktivní složku fenazaquin, známý jako akaricid.
Tyto směsi jsou popsány jako zejména účinné proti Botrytis.
WO 97/40673 se týká fungicidní směsi, která kromě jiného obsahuje aktivní přísady vzorců Ila, lib a/nebo líc, kromě dalších fungicidně aktivních přísad ze skupiny oximetherů a/nebo karbamátů.
-1 CZ 295845 B6 (H3C)3C
CH2—CH(CH3)—CH2
(11a) (H3C)3C
CH2—CH(CH3)—CH2
(lib)
H3C-(CnH2n) ~N O ch3 (llc) [n = 10,11,12 (60 až 70%) nebo 13]
Jiné fungicidní směsi, obsahující aktivní složky vzorců Ha až líc, jsou známy z EP-A 797 386, WO 97/06681, EP-B 425 857, EP-B 524 496, EP-A 690 792, WO 94/22308 a EP-B 645 087.
Úkolem tohoto vynálezu je poskytnout další směsi a prostředky, které jsou použitelné pro potlačování škodlivých hub a zejména pro některé vybrané aplikace.
Překvapivě nyní bylo nalezeno, že tento úkol řeší dále popsané fungicidní směsi a prostředky.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že jako účinné složky obsahuje
a) amidový derivát obecného vzorce Ib
(Ib) ve kterém
R4 je halogen a
R11 fenyl, který je substituován halogenem, a
-2CZ 295845 B6
b) morfolinový nebo piperidinový derivát II, vybraný ze souboru, do kterého patří sloučeniny vzorce Ha, lib a líc (H3O3C
CH2-CH{CH3)~CH2
(Ha)
CH2-CH(CH3)-CH2
(lib)
ch3
H3C-(CnH2n) —N 0
ch3 kde n je 10, 11, 12 (60 až 70%) 13, v synergicky účinném množství.
Ve výše uvedeném vysvětlení proměnné n je zahrnut případ, kdy n je 12 (60 až 70 %). Tím je vyjádřeno, že v 60 až 70 % tridemorphu vzorce líc n znamená 12.
Výhodným provedením tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že ami15 dový derivát a) je vybrán ze souboru sloučenin dále uvedených vzorců 1.1 a 1.2
(Μ)
(1.2)
Předmětem tohoto vynálezu je také fungicidní prostředek, jehož podstata spočívá v tom, že sestává ze dvou částí, z nichž jedna část obsahuje amidový derivát vzorce Ib vymezený výše, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje jeden derivát vzorce vybraného ze vzorců Ha až 20 líc vymezených výše, v pevném nebo kapalném nosiči, v synergicky účinném množství.
Předmětem tohoto vynálezu je konečně způsob potlačování škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že se při něm působí na houby, jejich prostředí nebo materiály, rostliny, osivo, půdu, plochy nebo prostory, které se mají chránit proti napadení houbou, fungicidní směsí nebo fungicidním prostředkem, které jsou popsány výše, přičemž aplikace účinných složek, to znamená amidového derivátu obecného vzorce lb a jednoho derivátu vzorce vybraného z vzorců Ha až líc, se muže provádět současně, to je společně nebo odděleně, nebo postupně.
Dále se uvádí podrobnější popis tohoto vynálezu.
Fungicidní směsi jsou zejména vhodné pro potlačování škodlivých hub a obzvláště padlí.
Termín „halogen“ v souvislosti s tímto vynálezem znamená fluor, chlor, brom a jod, zejména fluor, chlor a jod.
Výrazy „potlačování“ a „kontrola“ v kontextu s tímto vynálezem mají shodný význam a jsou navzájem zaměnitelné.
Používané amidové sloučeniny vzorce lb jsou zmíněny v EP-A-545 099 a EP-A-589 301, které se tímto odkazem zde začleňují v celém svémrozsahu.
Příprava amidových sloučenin vzorce lb je známa, například z EP-A-545 099 nebo EP-A589 301 nebo se dají získat podobným způsobem.
Jsou také známy deriváty II. Sloučenina vzorce Ha se běžně označuje názvem fenpropimorph, viz US-A-4 202 894; sloučenina vzorce lib se označuje názvem fenpropidin, viz US-A-4 202 894; a sloučenina vzorce líc se označuje názvem tridemorph, viz DE-A-11 64 152. Ze zmíněných dokumentuje známa také jejich příprava a jejich účinky proti škodlivým houbám.
Pro odhalení synergické účinnosti, stačí dokonce malé množství amidové sloučeniny vzorce lb. Amidová sloučenina se výhodně používá v kombinaci s jednou z účinných látek sloučeniny vzorce Ila až líc v hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Pokud se připravují směsi, je výhodné použít čisté účinné sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorců Ila až líc, ke kterým se mohou přidávat další účinné látky proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům jako je hmyz, pavoukovci nebo hlístice nebo jiné herbicidní nebo růst rostlin regulující účinné látky nebo hnojivá.
Směsi sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ila až líc nebo sloučenina vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorce Ila až líc, pokud jsou používány současně, společně nebo odděleně, vykazují výraznou účinnost proti širokému rozsahu fytopatogenních hub, zejména z hub tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se proto používat jako foliámí a pudní fungicidy.
Jsou speciálně významné pro potlačování (kontrolu) velkého počtu hub u řady užitkových rostlin, jako je bavlna, různé druhy zeleniny (např. okurky, fazole, rajčata, brambory a tykvovité rostliny), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a různé druhy zrna.
Jsou zejména vhodné pro potlačování (kontrolu) následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých rostlinách, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, druhy puccinia na obilí, Rhizoctonia species na bavlně, rýži a na trávníku, Ustilago species na obilovinách a na cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost jablek) na jabloních, Helminthosporium species na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách, zelenině, okrasných květinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na
-4CZ 295845 B6 bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na vinné révě, Pseudoperonospora species na chmelu a okurkách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Mycosphaerella species na banánech a Fusarium a Verticillium species.
Mohou se také použít pro ochranu materiálu (např. ochranu dřeva) například proti Paecilomyces variotti.
Směsi podle vynálezu se mohou zejména výhodně používat pro potlačování (kontrolu) houbového padlí na plodech vinné révy a obilí.
Sloučenina vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorce Ha až líc se dají aplikovat současně, společně nebo odděleně, nebo po sobě v určitém pořadí, přičemž oddělená aplikace obecně nemá žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
V závislosti na druhu požadovaného účinku, jsou aplikovaná množství směsi podle vynálezu, zejména na zemědělských plochách, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,2 až 3,0 kg/ha.
Aplikační dávka sloučeniny vzorce lb je od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně od 0,05 do 2,5 kg/ha, zejména od 0,1 do 1,0 kg/ha.
V souladu s tím, v případě sloučenin vzorce Ha až líc, jsou aplikační dávky od 0,01 do 10 kg/ha, výhodně od 0,05 do 5 kg/ha, zejména od 0,05 do 2,0 kg/ha.
Pro ošetřování osiva jsou aplikační dávky směsi obecně od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodně od 0,01 do 100 g/kg, zejména od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže mají být fytopatogenní škodlivé houby potlačovány, odděleně nebo společně aplikací směsí sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorců Ha až líc nebo sloučeninou lb a jednou ze sloučenin vzorců Ha až líc se působí postřikem nebo poprašem osiva, rostlin nebo půdy před nebo po vysetí rostlin nebo před nebo po vyklíčení.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučenina vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorců Ha až líc, se mohou formulovat například do formy roztoků upravených k postřiku, prášků a suspenzí nebo do formy vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro rozsévání nebo granulí, a aplikovat postřikem, atomizací, poprašováním, rozséváním nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měla zajistit jemnou a co nejvíce rovnoměrnou distribuci směsi podle vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, např. ředěním účinné látky v rozpouštědlech a/nebo nosičích, pokud možno také s použitím emulgátorů a dispergačních činidel, čímž se umožní také použití jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel, pokud se používá voda jako ředidlo. Vhodná pomocná rozpouštědla k tomuto účelu jsou v podstatě: aromatická rozpouštědla (např. xylen), chlorovaná aromatická rozpouštědla (např. chlorbenzeny), parafíny (např. frakce minerálních olejů), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče, jako jsou rozemleté přírodní minerály a horniny (např. kaolin, jíl, mastek, křída) a mleté syntetické minerály a horniny (např. jemný oxid křemičitý, silikáty); emulgátory, jako jsou neiontové a aniontové emulgátory (např. ethery mastných polyoxyethylen alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako je lignosulfítový odpadní louh a methylcelulóza.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonová kyselina a mastných kyselin, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether a sulfáty alifatických
-5CZ 295845 B6 alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolu nebo ethery alifatických alkoholů a glykolů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jejich deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylovaný isooktyl-, oktyl nebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol ethery, tributylfenyl polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotridecylalkohol, kondenzáty alkohol/ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen alkyl ethery nebo polyoxypropylen, laurylalkohol polyglykoletheracetát, estery sorbitolu, lignosulfítový odpadní louh nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozsévání a popraše se dají připravit smísením nebo společným mletím sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorců Ha až líc nebo směsi sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ha až líc, s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují napojením aktivní složky nebo účinné přísady na pevný nosič.
Plniva nebo pevné nosiče jsou, například, minerální zeminy, jako je silikagel, oxid křemičitý (silika), silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, diatomická zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, syntetické mleté materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je mouka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózové prášky nebo další pevné nosiče.
Formulace obsahují obecně od 0,1 do 95 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních, sloučeniny vzorce lb nebo jedné ze sloučenin vzorců Ha až líc nebo směs sloučenin vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ha až líc. Účinné přísady se používají v čistotě 90 až 100 %, výhodně 95 až 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučenina vzorce lb a jedna ze sloučenin vzorců Ha až líc, směsi, nebo odpovídající formulace, se aplikují pro ošetření škodlivých hub, jejich životního prostředí nebo rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostoru, kde se mají udržovat zbavené těchto hub, ve fungicidně účinném množství směsi nebo sloučeniny vzorce lb a jedné ze sloučenin vzorce Ha až líc v případě oddělené aplikace.
Aplikace se dá provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady přípravků, obsahujících účinné přísady jsou:
I. Roztok 90 hmotnostních dílů účinné přísady a 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu; tento roztok je vhodný pro použití ve formě mikrokapiček;
II. Směs 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu kyseliny olejové, N-monoethanolamidu, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
disperze se získá rozptýlením roztoku ve vodě;
III. vodná disperze 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů isobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
IV. vodná disperze: 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje;
-6CZ 295845 B6
V. Směs, mletá v kladivovém mlýnu: 80 hmotnostních dílů účinné přísady, 3 hmotnostních dílů sodné soli diisobutylnaftalen-l-sulfonátu, 10 hmotnostních dílů sodné soli lignosulfonové kyseliny ze sulfítových odpadních roztoků a 7 hmotnostních dílů práškového silikagelu; Postřiková směs se získá jemným rozptýlením směsi ve \odě;
VI. Dobře promísená směs 3 hmotnostních dílů účinné přísady a 97 hmotnostních dílů jemně rozemletého kaolinu; tento prášek obsahuje 3% hmotnostní aktivní složky;
VII. Dobře promísená směs 30 hmotnostních dílů účinné přísady, 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafínového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu; tato formulace má dobrou soudržnost s účinnou látkou;
VIII. Stabilní vodná disperze 40 hmotnostních dílů účinné přísady, 10 hmotnostních dílů sodné soli a kondenzát fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 hmotnostní díly silikagelu a 48 hmotnostních dílů vody; takovéto disperze mohou být dále ředěny;
IX. Stabilní olejová disperze 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 2 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 8 hmotnostních dílů etheru mastného alkoholu a polyglykolu, 20 hmotnostních dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 hmotnostních dílů parafinového minerálního oleje.
Příklad použití
Synergická aktivita směsi podle vynálezu se dá demonstrovat následujícími experimenty:
Aktivní složky, odděleně nebo společně, se uvedou do formulace, kterou pak tvoří 10% emulse ve směsi 63% hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a rozpustí se ve vodě na požadovanou koncentraci. Zhodnocení se provádí změřením napadených ploch listů v procentech. Tato procenta se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se při tom počítá následovně s použitím Abbotova vzorce:
W = (1-α).100/β kde:
a je procento napadení ošetřených rostlin a β je procento napadení neošetřených (kontrolních) rostlin.
Účinnost 0 znamená, že stupeň napadení ošetřených rostlin odpovídá stupni napadení neošetřených kontrolních rostlin; účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Očekávané účinky směsi aktivních složek byly stanoveny pomocí Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnány s pozorovanými účinky.
Colbyho vzorec: E = x + y - x-y/100 kde:
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky A v koncentraci a
-7CZ 295845 B6 y je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky B v koncentraci b
Testy účinnosti
Příklad použití 1 - Kurativní účinnost proti Puccinia recondita na pšenici (rez listů pšenice)
Listy hmkovaných sazenic pšenice variety „Kanzler“ byly poprášeny sporami rzi (Puccinia recondita). Poté byly ponechány 24 hodin v komoře o vysoké atmosférické vlhkosti (90 až 95 %) a teplotě 20 až 22 °C. V průběhu této doby spory vyklíčily a vyklíčená vlákna pronikla do tkáně listů. Následující den byly infikované rostliny postříkány do skápnutí vodnou formulací účinné složky připravenou ze zásobního roztoku, který obsahoval 10 % hmotnostních účinné složky, 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru. Po uschnutí nastříkaného povlaku byly testované rostliny kultivovány ve skleníku při teplotě od 20 do 22 °C a 65 až 70% relativní atmosférické vlhkosti po dobu 7 dnů. Potom byl stanoven rozvoj rzi na listech. Použité sloučeniny vzorce Ib byly následující:
(I.D (1.2)
Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 1 a 2 dále.
Tabulka 1
Experiment | Účinná složka | Koncentrace účinné složky v postřikové kapaliněx) | Účinnost v % z neošetřené kontroly |
1C | Neošetřená kontrola | (100% napadení) | 0 |
2C | Sloučenina 1.1 | 63 | 0 |
16 | 0 | ||
3C | Sloučenina 1.2 | 16 | 0 |
4C | Sloučenina Ila | 16 | 20 |
5C | Sloučenina lib | 16 | 20 |
6C | Sloučenina líc | 63 | 0 |
x) Vyjádřeno v gramech na 1 kg postřikové kapaliny
-8CZ 295845 B6
Tabulka 2
Experiment | Směs podle tohoto vynálezu (obsah v g na 1 kg) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnostx) |
7 | 16 sloučeniny 11 . + 16 sloučeniny lib | 50 | 20 |
8 | 16 sloučeniny 1.1 + 16 sloučeniny lib | 40 | 20 |
9 | 63 sloučeniny 1.1 + 63 sloučeniny líc | 25 | 0 |
10 | 16 sloučeniny 1.2 + 16 sloučeniny Ila | 50 | 20 |
11 | 16 sloučeniny 1.2 + 16 sloučeniny lib | 45 | 20 |
x) Vypočteno za použití Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech mísících poměrech vyšší než účinnost, která byla předem vypočtena za použití Colbyho vzorce.
Příklad použití 2 - Účinnost proti padlí na pšenici
Listy hrnkovaných sazenic pšenice variety „Kanzler“ byly přes trysku postříkány vodnou formulací účinné složky připravené ze zásobního roztoku, který obsahuje 10 % hmotnostních účinné složky, 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru. Za 24 hodin po postříkání, kdy byl povlak suchý, byly listy poprášeny sporami padlí (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Testované rostliny pak byly ponechány ve skleníku při teplotě 20 až 24 °C a při 60 až 90% relativní atmosférické vlhkosti. Po 7 dnech byl vizuálně stanoven rozsah rozvoje padlí, který je vyjádřen v % napadení plochy listu z celkové plochy.
Výsledky testů jsou uvedeny v tabulkách 3 a 4 dále.
-9CZ 295845 B6
Tabulka 3 | Koncentrace účinné složky v postřikové kapaliněx) | Účinnost v % z neošetřené kontroly | |
Experiment | Účinná složka | ||
12C | Neošetřená kontrola | 0 (100% napadení) | 0 |
13C | Sloučenina 1.1 | 16 | 0 |
4 | 0 | ||
14C | Sloučenina 1.2 | 4 | 0 |
1 | 0 | ||
15C | Sloučenina Ila | 4 | 20 |
1 | 0 | ||
16C | Sloučenina lib | 4 | 30 |
1 | 0 | ||
17C | Sloučenina líc | 16 | 20 |
4 | 0 |
x) Vyjádřeno v gramech na 1 kg postřikové kapaliny
Tabulka 4
Experiment | Směs podle tohoto vynálezu (obsah v g na 1 kg) | Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnostx) | |
18 | 4 sloučeniny 1.1 + 4 sloučeniny Ila | 40 | 20 |
19 | 4 sloučeniny 1.1 + 4 sloučeniny lib | 45 | 30 |
20 | 16 sloučeniny 1.1 + 16 sloučeniny líc | 35 | 20 |
21 | 4 sloučeniny 1.2 + 4 sloučeniny Ila | 70 | 20 |
22 | 1 sloučeniny 1.2 + 1 sloučeniny lib | 20 | 0 |
23 | 1 sloučeniny 1.2 | 25 | 0 |
+ sloučeniny líc x) Vypočteno za použití Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je ve všech mísících poměrech vyšší než účinnost, která byla předem vypočtena za použití Colbyho vzorce.
Claims (4)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že jako účinné složky obsahujea) amidový derivát obecného vzorce lb db) ve kterémR4 je halogen aR11 je fenyl, který je substituován halogenem, ab) morfolinový nebo piperidinový derivát II, vybraný ze souboru, do kterého patří sloučeniny
vzorce Ha, lib a líc (H3C)3C—\— CH2-CH(CH3)-<H2 - -N 0 ch3 (Ha) (H3C)3C CH2-CH(CH3)-CH2 -n (lib) ch3 / \ H3C-(CaH2n) — H O \___ζ (líc) CH3 kde n je 10,11, 12 (60 až 70%) nebo 13, v synergicky účinném množství.-11 CZ 295845 B6 - 2. Fungicidní směs podle nároku I, vyznačující se tím, že amidový derivát a) je vybrán ze souboru sloučenin dále uvedených vzorců 1.1 a 1.2 (1.2)
- 3. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že sestává ze dvou částí, z nichž jedna část obsahuje amidový derivát vzorce Ib vymezený v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje jeden derivát vzorce vybraného ze vzorců Ha až líc vymezených v nároku 1, v pevném nebo kapalném nosiči, v synergicky účinném množství.
- 4. Způsob potlačování škodlivých hub, vyznačující se tím, že se při něm působí na houby, jejich prostředí nebo materiály, rostliny, osivo, půdu, plochy nebo prostory, které se mají chránit proti napadení houbou, fungicidní směsí podle nároku 1 nebo 2 nebo fungicidním prostředkem podle nároku 3, přičemž aplikace účinných složek, kterými jsou amidový derivát Ib a jeden derivát vzorce vybraného ze vzorců Ha až líc, se muže provádět současně, to je společně nebo odděleně, nebo postupně.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19756406 | 1997-12-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20002252A3 CZ20002252A3 (cs) | 2001-03-14 |
CZ295845B6 true CZ295845B6 (cs) | 2005-11-16 |
Family
ID=7852446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20002252A CZ295845B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6777411B1 (cs) |
EP (1) | EP1041883B8 (cs) |
JP (1) | JP4371578B2 (cs) |
KR (1) | KR100536149B1 (cs) |
CN (1) | CN1165227C (cs) |
AR (1) | AR017906A1 (cs) |
AT (1) | ATE223154T1 (cs) |
AU (1) | AU752772B2 (cs) |
BR (1) | BR9813678B1 (cs) |
CA (1) | CA2313332C (cs) |
CZ (1) | CZ295845B6 (cs) |
DE (1) | DE59805455D1 (cs) |
DK (1) | DK1041883T3 (cs) |
EA (1) | EA003395B1 (cs) |
ES (1) | ES2183440T3 (cs) |
HU (1) | HUP0100618A3 (cs) |
IL (2) | IL136473A0 (cs) |
NZ (1) | NZ505596A (cs) |
PL (1) | PL191024B1 (cs) |
PT (1) | PT1041883E (cs) |
SI (1) | SI1041883T1 (cs) |
SK (1) | SK284939B6 (cs) |
TW (1) | TW448036B (cs) |
UA (1) | UA55506C2 (cs) |
WO (1) | WO1999031986A1 (cs) |
ZA (1) | ZA9811491B (cs) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
PE20070409A1 (es) * | 2005-06-29 | 2007-05-07 | Basf Ag | Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4 |
WO2007003540A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
US20090042725A1 (en) * | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides |
WO2007003564A1 (de) * | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
US20090203523A1 (en) * | 2005-07-06 | 2009-08-13 | Basf Aktiengessellschft | Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides |
WO2007006806A2 (de) * | 2005-07-14 | 2007-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
CN103518743B (zh) * | 2013-10-12 | 2015-03-11 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2110934A (en) * | 1981-11-17 | 1983-06-29 | Ici Plc | Fungicidal compositions |
IL78825A0 (en) | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
EP0256503B1 (en) * | 1986-08-12 | 1992-12-02 | Mitsubishi Kasei Corporation | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide |
CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
US5297451A (en) | 1992-12-15 | 1994-03-29 | Ingersoll-Rand Company | Cam tooth starter pinion |
DE59400211D1 (de) * | 1993-09-24 | 1996-05-23 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
-
1998
- 1998-12-15 SK SK817-2000A patent/SK284939B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DE DE59805455T patent/DE59805455D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AT AT98966339T patent/ATE223154T1/de active
- 1998-12-15 BR BRPI9813678-0A patent/BR9813678B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ZA ZA9811491A patent/ZA9811491B/xx unknown
- 1998-12-15 UA UA2000074343A patent/UA55506C2/uk unknown
- 1998-12-15 HU HU0100618A patent/HUP0100618A3/hu unknown
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006700A patent/KR100536149B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 US US09/581,906 patent/US6777411B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 PL PL341340A patent/PL191024B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PT PT98966339T patent/PT1041883E/pt unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123096A patent/CN1165227C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 CZ CZ20002252A patent/CZ295845B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 ES ES98966339T patent/ES2183440T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008229 patent/WO1999031986A1/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 DK DK98966339T patent/DK1041883T3/da active
- 1998-12-15 EP EP98966339A patent/EP1041883B8/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EA EA200000675A patent/EA003395B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA002313332A patent/CA2313332C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 SI SI9830171T patent/SI1041883T1/xx unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524999A patent/JP4371578B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AU AU22733/99A patent/AU752772B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 NZ NZ505596A patent/NZ505596A/xx unknown
- 1998-12-15 IL IL13647398A patent/IL136473A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-16 TW TW087120896A patent/TW448036B/zh active
- 1998-12-18 AR ARP980106493A patent/AR017906A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136473A patent/IL136473A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ293651B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
KR100443533B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
PL194327B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
KR100402523B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
KR100504653B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CZ294611B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub | |
CZ295845B6 (cs) | Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub | |
KR100692507B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20040097274A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 아졸 기재 살진균제 혼합물 | |
CZ295240B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub | |
CZ294736B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub tímto prostředkem | |
KR100796897B1 (ko) | 벤조페논 및 n-비페닐 니코틴아미드로부터의 살진균제혼합물 | |
KR20040097273A (ko) | 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물 | |
KR101023611B1 (ko) | 디티아논-기재 살진균성 혼합물 | |
KR20010052299A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20050027112A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
CZ288370B6 (en) | Fungicidal mixtures and method of fighting harmful fungi | |
KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
CZ294893B6 (cs) | Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi | |
KR20000023687A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
KR20030066819A (ko) | 살진균제 혼합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20111215 |