CZ294611B6 - Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub - Google Patents
Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub Download PDFInfo
- Publication number
- CZ294611B6 CZ294611B6 CZ20002251A CZ20002251A CZ294611B6 CZ 294611 B6 CZ294611 B6 CZ 294611B6 CZ 20002251 A CZ20002251 A CZ 20002251A CZ 20002251 A CZ20002251 A CZ 20002251A CZ 294611 B6 CZ294611 B6 CZ 294611B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- iii
- compound
- iia
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims abstract description 21
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 claims abstract description 5
- XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N (2s)-2-amino-3-methylbutanamide Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(N)=O XDEHMKQLKPZERH-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 36
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 5
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 abstract description 2
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 abstract description 2
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- -1 amide compounds Chemical class 0.000 description 34
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 3
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 3
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004295 valine Drugs 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical class C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl carbonochloridate Chemical compound CC(C)COC(Cl)=O YOETUEMZNOLGDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical compound NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000297179 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Fungicidní směs obsahuje jako účinné složky: a) amidový derivát obecného vzorce Ib, ve kterém R.sup.4.n. je halogen a R.sup.11.n. je fenyl, který je substituovaný halogenem, a jednu další složku vybranou z b) dimethomorfu nebo flumetoveru, nebo c) valinamidu obecného vzorce III, ve kterém R.sup.13.n. je alkyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku a R.sup.14.n. je naftyl nebo fenyl, kde fenylový radikál je v poloze 4 substituován atomem halogenu, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo d) jedné účinné složky, vybrané ze skupiny zahrnující benalaxyl, ofurace, metalaxyl, furalaxyl nebo oxydixyl, nebo e) 1-(2-kyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočoviny, v synergicky účinném množství. Je také popsán způsob kontroly škodlivých hub.ŕ
Description
Oblast techniky
Vynález se týká synergicky účinných fungicidních směsí pro kontrolu škodlivých hub a také způsobu kontroly škodlivých hub pomocí těchto směsí.
Dosavadní stav techniky
Dokument WO 97/08952 popisuje amidové deriváty obecného vzorce I
A-CO-NR^2 (I), ve kterém
A je arylová skupina, nebo aromatická nebo nearomatická 5- nebo 6-členná heterocyklická skupina, která má 1 až 3 heteroatomy, vybrané ze souboru, do kterého patří O, N a S; přičemž arylová skupina nebo heterocyklická skupina může, ale nemusí, nést 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogen, CHF2, CF3, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina, alkylsulfínyl a alkylsulfonyl;
R1 je atom vodíku;
R2 je fenylová nebo cykloalkylová skupina, přičemž každá z nich může, ale nemusí, nést 1, 2 nebo 3 substituenty, které jsou vybrány ze souboru, do kterého patří alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxyskupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina, cykloalkyl, cykloalkenyl, cykloalkyloxyskupina, cykloalkenyloxyskupina, fenyl a halogen, v nichž alifatické a cykloalifatické radikály mohou být částečně nebo úplně halogenovány a/nebo cykloalifatické radikály mohou být substituovány 1 až 3 alkyly, a kde fenyl může nést 1 až 5 halogenových atomů a/nebo 1 až 3 substituenty, které jsou vybrány, nezávisle jeden na druhém, ze souboru, do kterého patří alkyl, halogenalkyl, alkoxyskupina, halogenalkoxyskupina, alkylthioskupina a halogenalkylthioskupina, a kde amidovaná fenylová skupina může nebo nemusí být kondenzována s nasyceným 5-členným kruhem, který může nebo nemusí být substituován jedním nebo více alkyly a/nebo může mít heteroatom, vybraný ze souboru, do kterého patří OaS, a jako aktivní přísadu fenazachin, který je známý jako akaricid.
Tyto směsi se popisují jako mimořádně účinné proti Botrytis.
Úkolem vynálezu je nalézt další zvláště účinné směsi proti škodlivým houbám, zejména pro určité indikace.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je fungicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že jako účinné složky obsahuje
-1 CZ 294611 B6
a) amidový derivát obecného vzorce Ib
(Ib) ve kterém
R4 je halogen a
R11 je fenyl, který je substituovaný halogenem, a jednu další složku, vybranou z
b) karboxamidu vzorce Ha nebo lib
(Ha) (Hb) nebo
c) valinamidu obecného vzorce III
H3C--CH--CH3
ch3
I
NH--CH--R14 (III) ve kterém
R13 je alkyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku a
R14 je naftyl nebo fenyl, kde fenylový radikál je v poloze 4 substituován atomem halogenu, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,
-2CZ 294611 B6 nebo
d) jedné účinné složky vzorce IV. 1 až IV.5,
| 0 | ch3 |
| /=\ II | 1 |
| \jTCH2”c\ | ^CH CO2CH3 - N |
| H3C \ | ±/CK3 |
| l | |
| (IV.1) |
(IV. 2 )
O CH3
II I ch3 O CH2 — C ^CH co2 ch3
N
(IV.3)
(IV.4)
(IV.5) nebo
e) l-(2-kyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočoviny vzorce V
H3CCH2-NHCONH-C(CN)=NOCH3 (V) v synergicky účinném množství.
Předmětem tohoto vynálezu je také fungicidní směs, jejíž podstata spočívá v tom, že je upravena do dvou částí, přičemž jedna část obsahuje amidový derivát obecného vzorce Ib v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje jednu sloučeninu vzorce lila až V v pevném nebo kapalném nosiči.
Předmětem tohoto vynálezu konečně je způsob kontroly škodlivých hub, jehož podstata spočívá v tom, že se při něm působí na houby, jejich prostředí nebo materiály, rostliny, osivo, substrát, zeminu, půdu, plochy nebo prostory, které se mají chránit proti napadení houbou, fungicidní směsí vymezenou výše, přičemž aplikace účinných složek, kterou je amidový derivát obecného vzorce Ib a jedna sloučenina vzorce Ha až V, se může provádět současně, to je buď společně nebo odděleně, nebo postupně.
Dále se uvádějí podrobnější údaje, které souvisejí s předmětem tohoto vynálezu.
Směsi podle tohoto vynálezu mají synergický účinek, a proto jsou zejména vhodné pro kontrolu škodlivých hub a obzvláště proti padlí na zelenině a révě vinné.
V souvislosti s tímto vynálezem je halogenem fluor, chlor, brom a jod, a zejména fluor, chlor a brom.
Termín „alkyl“ zahrnuje lineární nebo větvené alkylové skupiny, které obsahují 1 až 4 atomy uhlíku. Příklady takových skupin jsou methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl a 1,1-dimethylethyl.
Shora uvedené údaje pro alkyl se dají použít odpovídajícím způsobem pro alkoxyskupinu.
Fenylový radikál je substituován v poloze 4 atomem halogenu, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku. Halogenem je zejména chlor, brom a jod.
Zvláště výhodnými sloučeninami, spadajícími pod obecný vzorec Ib, jsou sloučeniny vzorce 1.1 nebo 1.2
Použitelné amidové deriváty jsou zmíněny vEP-A 0 545 099 a EP 0 589 301, které se tímto odkazem začleňují do popisu.
Příprava amidových sloučenin vzorce Ib je známá, například z EP-A 0 545 099 nebo EP 0 589 301, nebo se dají získat podobnými způsoby.
Sloučeniny, zmíněné v souvislosti s tabulkami 1 a 2, jsou známé z US-A 5 240 940 a/nebo ACS Sympos. Ser. 443, str. 538 až 552 (1991).
Jsou známy karboxamidy vzorce Ha (generický název: dimethomorph, EP-A 120 321) a vzorce Hb (navržený generický název: flumetover, AGROW No. 243, 22 (1995)), jejich příprava a jejich působení proti škodlivým houbám.
-4CZ 294611 B6
Sloučeniny obecného vzorce III jsou také samy o sobě známé. První výhodnou skupinou valinamidových derivátů jsou sloučeniny vzorce ΙΙΓ
ve kterých
R13 má význam definovaný shora a
X je halogen, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku.
Sloučeniny tohoto typu a jejich příprava jsou popsány například vEP-A 0 610 764 a EP-A 0 398 072, které jsou zahrnuty formou odkazu do popisu.
Další výhodnou skupinou valinamidových derivátů jsou sloučeniny vzorce III
O ve kterém R13 má význam definovaný shora. Sloučeniny tohoto typu a jejich příprava jsou popsány například v DE-A-43 21 897 a WO-A-96/07638, které jsou zahrnuty formou odkazu do popisu.
Výhodné jsou sloučeniny vzorce III, ve kterých R15 je izopropyl, sek.butyl, a terc.butyl.
Podobně jsou výhodné sloučeniny vzorce III, ve kterém R14 je cc-naftyl, β-naftyl a fenyl, přičemž uvedený fenylový radikál je substituovaný v poloze 4 chlorem, bromem, Ci~C4-alkylem nebo C]-C4-alkoxyskupinou.
Mimořádně výhodné jsou sloučeniny vzorce III, ve kterém R14 je β-naftyl, 4-chlorfenyl, 4-methylfenyl nebo 4-methoxyfenyl.
Příklady výhodných valinamidů, které se dají využít podle vynálezu, jsou uvedeny přehledně v tabulce 2 uvedené níže.
-5CZ 294611 B6
Tabulka 2
| Sloučenina | R13 | R14 |
| III. 1 | izopropyl | β-naftyl |
| III .2 | izopropyl | 4-chlorfenyl |
| III.3 | izopropyl | 4-methylfenyl |
| III.4 | izopropyl | 4-methoxyfenyl |
| III.5 | sek.butyl | β-naftyl |
| III.6 | sek.butyl | 4-chlorfenyl |
| III.7 | sek.butyl | 4-methylfenyl |
| III.8 | sek.butyl | 4-methoxyfenyl |
| III.9 | terc.butyl | β-naftyl |
| III. 10 | terc.butyl | 4-chlorfenyl |
| III. 11 | terc.butyl | 4-methylfenyl |
| III. 12 | terc.butyl | 4-methoxyfenyl |
Jako speciálně výhodné lze uvést sloučeniny III.2 a III.9.
Ze strukturního vzorce sloučenin III je evidentní, že tyto sloučeniny mají dva asymetrické substituované uhlíkové atomy. Tyto sloučeniny se proto mohou používat jako složky směsí podle vynálezu buď jako směsi různých izomerů nebo jako čisté izomery.
V dalším výhodném provedení se používají sloučeniny vzorce III, kde je aminokyselinová skupina tvořena alkoxykarbonyl-L-valinem (S-konfígurace) a fenylethylaminová skupina nebo naftylethylaminová skupina má R-konfiguraci. Tyto sloučeniny lze charakterizovat vzorcem lila, ve kterém R13 a R14 mají stejný význam, jaký je definován pro vzorec Ha nebo lib.
(Hla)
Příprava izomerů vzorce lila se uskutečňuje podobně jako je popsáno v předchozí patentové přihlášce DE-A-195 31 814. Obsah této přihlášky je zjednodušenou formou odkazu vložen do popisu. Izomericky čisté sloučeniny vzorce lila se dají jako takové připravit známým způsobem z karbamoylkarboxylových kyselin na bázi L-valinu VI. Sloučeniny lila se získají například způsoby, popsanými dále, při kterých se uvádí do reakce karbamoylkarboxylová kyselina VI s aminem VII (literární odkazy „Houben-Weyl“ znamenají: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, 4. vydání, Thieme Verlag, Stuttgart):
+
H
CH3 (lila) (VII)
Karbamoylkarboxylové kyseliny VI jsou známé nebo se dají připravit známými způsoby, zejména z aminokyseliny L-valinu (srovnej „Houben-Weyl“, vol. 15/1, str. 46-305, zejména str. 117-125).
-6CZ 294611 B6
Aminy VII jsou také známé nebo se dají snadno získat (srovnej Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 15th edition, Berlin, 1977, str. 610 ff.; „Houben-Weyl“, vol. 15/1, str. 648-665; Indián J. Chem. 10, str. 366 (1972); J. Am. Chem. Soc. 58, str. 1808-1811 (1936)).
Z racemátů aminů VII se dá R izomer izolovat způsobem, který je o sobě známý, například frakční krystalizací s použitím opticky aktivní kyseliny vinné, nebo výhodně enzymově katalyzovanou esterifikací a následnou hydrolýzou (srovnej například WO-A-95/08636).
Tento způsob se výhodně provádí nejprve převedením karbamoylkarboxylových kyselin VI na deriváty s aktivovaným karboxylem, zejména na acylkyanidy nebo anhydridy, (srovnej Tetrahedron Letters, vol. 18, str. 1595-1598 (1973), nebo „Houben-Weyl“, vol. 15/1, str. 28-32). Tyto deriváty se pak nechají reagovat s aminy VII za přítomnosti bází.
Pro přípravu acyl kyanidů s aktivovaným karboxylem se například nechají reagovat karbamoylkarboxylové kyseliny V s diethylkyanofosfonátem, zejména v inertním rozpouštědle, jako je tetrahydrofuran nebo toluen.
Příprava anhydridů s aktivovaným karboxylem se uskutečňuje převážně reakcí karbamoylkarboxylové kyseliny V s chlorformiáty, jako je izobutylchlorformiát, za přítomnosti bází a, pokud je to žádoucí, inertního rozpouštědla, jako je toluen nebo tetrahydrofuran.
Reakce aminů VII s karbamoylkarboxylovými kyselinami VI s aktivovanou karboxylovou skupinou se výhodně provádí v rozpouštědle, jako je dichlormethan, tetrahydrofuran nebo toluen.
Aminy VII mohou také sloužit jako báze, přičemž se obvykle získávají ze surového produktu.
Ve výhodném provedení tohoto kroku způsobu se nechají reagovat karbamoylkarboxylová kyselina VI, amin VII, vhodné činidlo pro získání derivátu karbamoylkarboxylové kyseliny VI s aktivovanou karboxyskupinou a báze v jediné reakční nádobě, pokud je třeba ještě v přítomnosti inertního rozpouštědla, a surový produkt se poté zpracuje způsobem o sobě známým, kterým se izoluje karbamoylkarboxamid lila.
Sloučenina IV. 1 je obchodně dostupná pod zkráceným jménem benalaxyl nebo obchodním názvem Galben™.
Sloučenina IV.2 je obchodně dostupná pod zkráceným jménem ofurace nebo pod obchodním názvem Celtan™ P ve formě směsi s cymoxanilem a folpetem.
Sloučenina IV.3 je obchodně dostupná pod zkráceným jménem metalaxyl nebo pod obchodním názvem Ridomil™.
Sloučenina IV.4 je obchodně dostupná pod zkráceným jménem furalaxyl nebo obchodní název Fongarid™.
Sloučenina IV.5 je obchodně dostupná pod zkráceným jménem oxadixyl a pod obchodním názvem Sandofan™ C ve formě směsí se solemi mědi.
Způsoby přípravy sloučenin vzorce IV jsou odborníkům obecně známé a není třeba je zde podrobně zmiňovat.
Sloučenina V (US-A 3 957 847; zkrácený název: cymoxanil), její příprava a její účinnost proti škodlivým houbám jsou také známé.
-7CZ 294611 B6
Pro objasnění synergické účinnosti stačí dokonce malé množství amidové sloučeniny vzorce I. Amidová sloučenina se výhodně používá v kombinaci s účinnou látkou vzorce Ha nebo lib nebo sloučenin vzorce III až V v hmotnostním poměru 20:1 až 1:20, zejména 10:1 až 1:10.
Pokud se připravují směsi, je výhodné použít čisté účinné složky I a Ha nebo lib nebo III až V, ke kterým se mohou přidávat další účinné látky proti škodlivým houbám nebo jiných škůdcům.
Při přípravě směsí je výhodné použít čisté aktivní přísady I a Ha nebo lib, ke kterým se mohou přimíchat další aktivní ingredienty proti škodlivým houbám nebo jiným škůdcům, jako je hmyz pavoukovci nebo hlístice nebo jiné herbicidní nebo růst rostlin regulující účinné přísady nebo hnojivá.
Směsi sloučenin I a Ha, nebo lib nebo III až V nebo sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V, pokud jsou používány současně, společně nebo odděleně, vykazují výraznou účinnost proti širokému rozsahu fytopatogenních hub, zejména hub tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes.
Některé z nich působí systemicky a mohou se proto používat jako foliámí a půdní fungicidy.
Jsou speciálně významné pro kontrolu velkého počtu hub u řady užitkových rostlin, jako je bavlna, různé druhy zeleniny (např. okurky, fazole, rajčata, brambory a tykvovité rostliny), ječmen, tráva, oves, banány, káva, kukuřice, druhy ovoce, rýže, žito, sója, vinná réva, pšenice, ozdobné rostliny, cukrová třtina a různé druhy zrna.
Jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogenních hub: Erysiphe graminis (padlí) na obilí, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tykvovitých, Podosphaera leucotricha na jabloních, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, Rhizoctonia species na bavlně, rýži a na trávníku, Ustilago species na obilovinách a na cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost jablek) na jabloních, Helminthosporium species na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinera (plíseň šedá) na jahodách, zelenině, okrasných květinách a vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a ječmenu, Pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, Plasmopara viticola na vinné révě, Pseudoperonospora species na chmelu a okurkách, Alternaria species na zelenině a ovoci, Mycosphaerella species na banánech a Fusarium a Verticillium species.
Směsi podle vynálezu se mohou zejména výhodně používat pro kontrolu houbového padlí na zelenině a vinné révě.
Sloučeniny I a Ha nebo lib nebo III až V se dají aplikovat současně, a to společně nebo odděleně, nebo po sobě v určitém pořadí, přičemž oddělená aplikace obecně nemá žádný vliv na výsledek kontrolních měření.
V závislosti na druhu požadovaného efektu jsou aplikační množství směsi podle vynálezu, zejména na zemědělských plochách, od 0,01 až do 8 kg/ha, výhodně 0,1 až 5 kg/ha, zejména 0,5 až 3,0 kg/ha.
Aplikační množství sloučenin I jsou od 0,01 do 2,5 kg/ha, výhodně 0,05 až 2,5 kg/ha, zejména 0,1 až 1,0 kg/ha.
V souladu s tím, v případě sloučenin Ha nebo lib nebo III až V, jsou aplikační množství od 0,001 do 10 kg/ha, výhodně 0,05 až 5 kg/ha, zejména 0,05 až 2,0 kg/ha.
Pro ošetřování osiva jsou aplikační dávky směsi obecně 0,001 až 250 g/kg osiva, výhodně 0,01 až 100 g/kg, zejména 0,01 až 50 g/kg.
-8CZ 294611 B6
Jestliže jsou fytopatogenní škodlivé houby potírány odděleně nebo společně aplikací sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V nebo směsi sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V, působí se postřikem nebo poprašem osiva, rostlin nebo půdy před nebo po setí, nebo před nebo po vyklíčení.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorců I a Ha nebo lib nebo III až V, se mohou formulovat například do forem upravených k postřiku, do roztoků, prášků a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olejových nebo jiných suspenzí, disperzí, emulzí, olejových disperzí, past, prášků, materiálů pro rozsévání nebo granulí, a aplikovat postřikem, atomizací, poprašováním, rozséváním nebo zavlažováním. Použitá forma závisí na zamýšleném účelu; v každém případě by měla zajistit jemnou a co nejvíce rovnoměrnou distribuci směsi podle vynálezu.
Formulace se připravují známým způsobem, např. ředěním účinné látky v rozpouštědlech a/nebo nosičích, pokud možno s použitím emulgátorů a dispergačních činidel, čímž se umožní také použití dalších organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel, pokud se používá voda jako ředidlo. Vhodná pomocná rozpouštědla k tomuto účelu jsou v podstatě: aromatická rozpouštědla (např. xylen), chlorovaná aromatická rozpouštědla (např. chlorbenzeny), parafíny (např. frakce minerálních olejů), alkoholy (např. methanol, butanol), ketony (např. cyklohexanon), aminy (např. ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče, jako jsou přírodní minerály a horniny (např. kaolin, jíl, mastek, křída) a syntetické minerály a horniny (např. jemný oxid křemičitý, silikáty); emulgátory, jako jsou neiontové a aniontové emulgátory (např. ethery mastných polyoxyethylen alkoholů, alkylsulfonáty a arylsulfonáty) a dispergační činidla, jako je lignosulfitový odpadní roztok a methylcelulóza.
Vhodnými surfaktanty jsou soli alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a amonné soli aromatických sulfonových kyselin, např. ligno-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalen- sulfonová kyselina, a mastných kyselin, alkyl- a alkylaryl-sulfonáty, alkyl, lauryl ether a sírany mastných alkoholů a soli sulfatovaných hexa-, hepta- a oktadekanolů nebo ethery mastných alkoholů aglykolů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jejich deriváty s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylfenol ether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl nebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol ethery, tributylfenyl, polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty alkohol/ethylen oxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylen alkyl ethery nebo polyoxypropylen, laurylalkohol polyglykol ether acetát, estery sorbitolu, lignosulfítové odpadní roztoky nebo methylcelulóza.
Prášky, materiály pro rozsévání a popraše se dají připravit smísením nebo společným mletím sloučeniny I nebo Ha nebo lib nebo III až V, nebo směsi sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V, s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se obvykle připravují napojením aktivní složky nebo účinné přísady na pevný nosič.
Plniva nebo pevné nosiče jsou například minerální zeminy, jako je silikagel, oxid křemičitý (silika), silikagely, silikáty, mastek, kaolin, vápenec, vápno, křída, zemitý jíl, spraš, jíl, dolomit, diatomická zemina, síran vápenatý, síran hořečnatý, oxid hořečnatý, syntetické mleté materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močoviny a produkty rostlinného původu, jako je mouka, moučka z kůry stromů, dřevěná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózové prášky nebo další pevné nosiče.
Formulace obsahují obecně 0,1 až 95 % hmotnostních, výhodně 0,5 až 90 % hmotnostních, jedné ze sloučenin I nebo Ha nebo lib nebo III až V nebo směs sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V.
-9CZ 294611 B6
Účinné přísady se používají v čistotě 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR nebo HPLC spektra).
Sloučeniny I a Ha nebo lib nebo III až V, směsi, nebo odpovídající formulace, se aplikují ošetření škodlivých hub, jejich životního prostředí, nebo rostlin, semen, půdy, ploch, materiálů nebo prostorů, kde se mají skladovat, dokud tam ještě nejsou, fungicidně účinným množstvím směsi nebo odděleně sloučenin I a Ha nebo lib nebo III až V.
Aplikace se dá provést před nebo po napadení škodlivou houbou.
Příklady přípravků, obsahujících účinné přísady jsou:
I. Roztok 90 hmotnostních dílů účinné přísady a 10 hmotnostních dílů N-methylpyrrolidonu; tento roztok je vhodný pro použití ve formě mikrokapiček.
II. Směs 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 80 hmotnostních dílů xylenu, 10 hmotnostních dílů aduktu 8 až 10 molů ethylenoxidu a 1 molu kyseliny olejové, N-monoethanolamidu, 5 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 5 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje, disperze se získá rozptýlením roztoku ve vodě.
III. Vodná disperze 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů izobutanolu, 20 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje.
IV. Vodná disperze: 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 25 hmotnostních dílů cyklohexanolu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje s teplotou varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů aduktu 40 mol ethylenoxidu a 1 molu ricinového oleje.
V. Směs, mletá v kladivovém mlýnu: 80 hmotnostních dílů účinné přísady, 3 hmotnostní díly sodné soli diizobutylnaftalen-l-sulfonátu, 10 hmotnostních dílů sodné soli lignosulfonové kyseliny ze sulfitových odpadních roztoků a 7 hmotnostních dílů práškového silikagelu. Postřiková směs se získá jemným rozptýlením směsi ve vodě.
VI. Dobře promísená směs 3 hmotnostních dílů účinné přísady a 97 hmotnostních dílů jemně rozemletého kaolinu; tento prášek obsahuje 3 % hmotnostní aktivní složky.
VII. Dobře promísená směs 30 hmotnostních dílů účinné přísady, 92 hmotnostních dílů práškového silikagelu a 8 hmotnostních dílů parafínového oleje, který byl nastříkán na povrch tohoto silikagelu; tato formulace má dobrou soudržnost s účinnou látkou.
VIII. Stabilní vodná disperze 40 hmotnostních dílů účinné přísady, 10 hmotnostních dílů sodné soli a kondenzát fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd, 2 hmotnostní díly silikagelu a 48 hmotnostních dílů vody; takovéto disperze mohou být dále ředěny.
IX. Stabilní olejová disperze 20 hmotnostních dílů účinné přísady, 2 hmotnostních dílů vápenaté soli dodecylbenzensulfonátu, 8 hmotnostních dílů etheru mastného alkoholu a polyglykolu, 20 hmotnostních dílů sodné soli kondenzátu fenolsulfonová kyselina/močovina/formaldehyd a 88 hmotnostních dílů parafínového minerálního oleje.
-10CZ 294611 B6
Příklad použití
Synergická aktivita směsi podle vynálezu se dá demonstrovat následujícími experimenty:
Aktivní složky, odděleně nebo společně, se uvedou do formulace, kterou pak tvoří 10% emulze ve směsi 63 % hmotnostních cyklohexanonu a 27 % hmotnostních emulgátoru a rozpustí se ve vodě na požadovanou koncentraci. Zhodnocení se provádí změřením napadených ploch listů v procentech. Tato procenta se převedou na účinnosti. Účinnost (W) se přitom počítá následovně s použitím Abbotova vzorce:
W = (l -α)·100/β kde:
a je procento napadení ošetřených rostlin a β je procento napadení neošetřených (kontrolních) rostlin.
Účinnost 0 znamená, že stupeň napadení ošetřených rostlin odpovídá stupni napadení neošetřených kontrolních rostlin; účinnost 100 znamená, že ošetřené rostliny nebyly napadeny.
Očekávané účinky směsi aktivních složek byly stanoveny pomocí Colbyho vzorce [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnány s pozorovanými účinky.
Colbyho vzorec: E = x + y - x-y/100 kde:
E je očekávaná účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití směsi aktivních složek A a B v koncentracích a a b, x je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky A v koncentraci a, y je účinnost, vyjádřená v % neošetřené kontroly, při použití aktivní složky B v koncentraci b.
Účinnost proti padlí na pšenici
Listy hrnkovaných mladých rostlin pšenice odrůdy „Fruhgold“ byly postříkány z trubice vodnou formulací aktivní přísady, připravenou ze zásobního roztoku, obsahujícího 10 % hmotn. aktivní složky, 63 % hmotn. cyklohexanonu a 27 % hmotn. emulgátoru. 24 hodin po nastříkání byl povlak suchý a listy byly poprášeny sporami padlí (Erysiphe graminis varieta „specialis tritici“). Testované rostliny byly poté ponechány ve skleníku při 20 až 24 °C a relativní vlhkosti 60 až 90 %. Po 7 dnech byl vizuálně zjištěn rozsah rozvoje napadení padlím v % napadení celkové plochy listů.
-11 CZ 294611 B6
Použité sloučeniny vzorce I byly následující:
Výsledky jsou uvedeny v tabulkách 1 a 2 níže.
Tabulka 1
| Experiment | Účinná složka | Koncentrace účinné složky v postřikové kapalině v 10 6 kg/kg | Účinnost v % neošetřené kontroly |
| 1C | Kontrola (neošetřená) | 0 (100% infekce) | 0 |
| 2C | Sloučenina 1.1 | 3.1 | 0 |
| 3C | Sloučenina 1.2 | 3.1 | 0 |
| 4C | Sloučenina IV. 3 | 3.1 | 0 |
Tabulka 2
| Experiment | Směsi podle vynálezu (obsah v 10”6 kg/kg) | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost *) |
| 5 | 3.1 10’6 kg/kg 1.1 + 3.1 10’6 kg/kg IV.3 | 20 | 0 |
| 6 | 3.1 10“6 kg/kg 1.2 + 3.1 10“6 kg/kgIV.3 | 30 | 0 |
*) počítáno podle Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pozorovaná účinnost je vyšší než účinnost, která byla předem odhadnuta výpočtem pomocí Colbyho vzorce.
Claims (4)
1. Fungicidní směs, v y z n a č u j í c í se t í m , že jako účinné složky obsahuje
a) amidový derivát obecného vzorce Ib (Ib) ve kterém
R4 je halogen a
R11 je fenyl, který je substituovaný halogenem, a jednu další složku, vybranou z
b) karboxamidu vzorce Ha nebo lib (Ha) (Hb) nebo
c) valinamidu obecného vzorce III
- 13 CZ 294611 B6
H3C--CH—CH3 ch3
NH--CH--R14 (III) ve kterém
R13 je alkyl se 3 nebo 4 atomy uhlíku a
R14 je naftyl nebo fenyl, kde fenylový radikál je v poloze 4 substituován atomem halogenu, alkylem s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
d) jedné účinné složky vzorce IV. 1 až IV.5, (IV.2 ) (IV.1)
O ch3
II I ch3och2 — c ^-chco2ch3 N (IV.4) (IV.5)
- 14CZ 294611 B6 nebo
e) l-(2-kyano-2-methoxyiminoacetyl)-3-ethylmočoviny vzorce V
H3CCH2-NHCONH-C(CN)=NOCH3 (V) v synergicky účinném množství.
2. Fungicidní směs podle nároku 1,vyznačující se tím, že obsahuje jako amidový derivát sloučeninu vzorce 1.1 (1.1) nebo sloučeninu vzorce 1.2 (1.2)
3. Fungicidní směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že je upravena do dvou částí, přičemž jedna část obsahuje amidový derivát obecného vzorce lb v pevném nebo kapalném nosiči a druhá část obsahuje jednu sloučeninu vzorce Ha až V v pevném nebo kapalném nosiči.
4. Způsob kontroly škodlivých hub, vyznačující se t i m , že se při něm působí na houby, jejich prostředí nebo materiály, rostliny, osivo, substrát, zeminu, půdu, plochy nebo prostory, které se mají chránit proti napadení houbou, fungicidní směsí podle nároků 1 až 3, přičemž aplikace účinných složek, kterou je amidový derivát obecného vzorce lb a jedna sloučenina vzorce Ha až V se provádí současně, to je buď společně nebo odděleně, nebo postupně.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756382 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002251A3 CZ20002251A3 (cs) | 2001-03-14 |
| CZ294611B6 true CZ294611B6 (cs) | 2005-02-16 |
Family
ID=7852429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002251A CZ294611B6 (cs) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6436934B1 (cs) |
| EP (2) | EP1039800B1 (cs) |
| JP (2) | JP4398088B2 (cs) |
| KR (2) | KR100558794B1 (cs) |
| CN (1) | CN1282213A (cs) |
| AR (1) | AR017904A1 (cs) |
| AT (2) | ATE305219T1 (cs) |
| AU (1) | AU754335C (cs) |
| BR (3) | BR9816357B1 (cs) |
| CA (1) | CA2312993C (cs) |
| CO (1) | CO4980860A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ294611B6 (cs) |
| DE (2) | DE59805925D1 (cs) |
| DK (2) | DK1201128T3 (cs) |
| EA (1) | EA002904B1 (cs) |
| ES (2) | ES2185246T3 (cs) |
| HU (1) | HUP0101132A3 (cs) |
| IL (2) | IL136441A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ505546A (cs) |
| PL (3) | PL192878B1 (cs) |
| PT (2) | PT1201128E (cs) |
| SI (1) | SI1201128T1 (cs) |
| SK (1) | SK285575B6 (cs) |
| TW (1) | TWI246886B (cs) |
| UA (1) | UA65599C2 (cs) |
| WO (1) | WO1999031976A2 (cs) |
| ZA (1) | ZA9811560B (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1201128T3 (da) * | 1997-12-18 | 2006-01-30 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser og morpholin- eller piperidinderivater |
| DE60020598T2 (de) * | 1999-12-09 | 2006-03-16 | Syngenta Participations Ag | Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide |
| HUP0302518A3 (en) | 2001-01-18 | 2005-11-28 | Basf Ag | Fungicidal mixtures from benzophenones and n-biphenyl nicotinamides |
| DE10141618A1 (de) * | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| RU2430514C2 (ru) * | 2005-02-22 | 2011-10-10 | Басф Се | Композиция и способ повышения жизнеспособности растений |
| JP2009502747A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物 |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| HUE026011T2 (en) | 2006-03-22 | 2016-05-30 | Hoffmann La Roche | Pyrazoles as 11-beta-HSD-1 |
| US20080067766A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-20 | Mark Watson | Snow removal device |
| CN102415392A (zh) * | 2011-12-23 | 2012-04-18 | 江阴苏利化学有限公司 | 一种含有啶酰菌胺和霜脲氰的杀菌组合物 |
| CN103518743B (zh) * | 2013-10-12 | 2015-03-11 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺与烯酰吗啉的杀菌组合物 |
| CN103719109A (zh) * | 2013-12-25 | 2014-04-16 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌组合物 |
| WO2015180985A1 (en) * | 2014-05-27 | 2015-12-03 | Basf Se | Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides |
| CN106135211A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和精甲霜灵的杀菌组合物及其应用 |
| CN106135208A (zh) * | 2015-04-13 | 2016-11-23 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含啶酰菌胺和甲霜灵的杀菌组合物及其应用 |
| JP7250987B1 (ja) | 2022-07-20 | 2023-04-03 | 日本製紙株式会社 | 植物生長促進剤 |
| JP2024014695A (ja) * | 2022-07-20 | 2024-02-01 | 日本製紙株式会社 | 植物生長促進剤 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1259201A (en) * | 1917-07-14 | 1918-03-12 | Submersible Boat Company | Boat. |
| US2312976A (en) * | 1941-10-06 | 1943-03-02 | Edna F Pels | Propelling device |
| DE256503T1 (de) * | 1986-08-12 | 1990-02-08 | Mitsubishi Kasei Corp., Tokio/Tokyo | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| GB2213063B (en) * | 1987-12-02 | 1991-07-17 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to fungicides |
| GB8728236D0 (en) | 1987-12-02 | 1988-01-06 | Sandoz Ltd | Improvements in/relating to fungicides |
| US5330984A (en) | 1990-11-02 | 1994-07-19 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| US5152706A (en) * | 1991-08-29 | 1992-10-06 | Fister Christie L | Flotation suit for the disabled |
| CA2081935C (en) | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE4304172A1 (de) * | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4313867A1 (de) | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| FR2722652B1 (fr) * | 1994-07-22 | 1997-12-19 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one |
| TW349094B (en) | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615977A1 (de) | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| EP0901322B1 (de) * | 1996-05-09 | 2001-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| US5743772A (en) * | 1997-05-12 | 1998-04-28 | Assawah; Wagdy A. | Manually driven water propulsion device |
| US5947782A (en) * | 1997-11-12 | 1999-09-07 | Siladke; E. Robert | Motorized tubular flotation apparatus |
| DK1201128T3 (da) * | 1997-12-18 | 2006-01-30 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af amidforbindelser og morpholin- eller piperidinderivater |
| US6837764B2 (en) * | 2001-07-25 | 2005-01-04 | Simula, Inc. | Multi-chambered flotation device |
-
1998
- 1998-12-15 DK DK01129797T patent/DK1201128T3/da active
- 1998-12-15 SI SI9830803T patent/SI1201128T1/sl unknown
- 1998-12-15 US US09/581,834 patent/US6436934B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020057018025A patent/KR100558794B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 HU HU0101132A patent/HUP0101132A3/hu unknown
- 1998-12-15 UA UA2000074339A patent/UA65599C2/uk unknown
- 1998-12-15 ES ES98965270T patent/ES2185246T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EP EP98965270A patent/EP1039800B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9816357-4A patent/BR9816357B1/pt active IP Right Grant
- 1998-12-15 BR BRPI9813669-0A patent/BR9813669B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PT PT01129797T patent/PT1201128E/pt unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002251A patent/CZ294611B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DE DE59805925T patent/DE59805925D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES01129797T patent/ES2249377T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008230 patent/WO1999031976A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 AT AT01129797T patent/ATE305219T1/de active
- 1998-12-15 AU AU20540/99A patent/AU754335C/en not_active Ceased
- 1998-12-15 AT AT98965270T patent/ATE225602T1/de active
- 1998-12-15 SK SK811-2000A patent/SK285575B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EA EA200000679A patent/EA002904B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL375277A patent/PL192878B1/pl unknown
- 1998-12-15 PL PL375278A patent/PL192351B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA2312993A patent/CA2312993C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 KR KR1020007006702A patent/KR100546520B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL341813A patent/PL191333B1/pl unknown
- 1998-12-15 IL IL13644198A patent/IL136441A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 PT PT98965270T patent/PT1039800E/pt unknown
- 1998-12-15 EP EP01129797A patent/EP1201128B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK98965270T patent/DK1039800T3/da active
- 1998-12-15 NZ NZ505546A patent/NZ505546A/en unknown
- 1998-12-15 JP JP2000524989A patent/JP4398088B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 CN CN98812317A patent/CN1282213A/zh active Pending
- 1998-12-15 DE DE59813084T patent/DE59813084D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9816292-6A patent/BR9816292B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-17 ZA ZA9811560A patent/ZA9811560B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075483A patent/CO4980860A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106490A patent/AR017904A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 TW TW087121221A patent/TWI246886B/zh not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-30 IL IL136441A patent/IL136441A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-06-28 US US10/183,618 patent/US7109221B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-12-30 US US11/322,211 patent/US8530380B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-26 JP JP2009195047A patent/JP2010006828A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ294611B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob kontroly škodlivých hub | |
| KR100485291B1 (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| US5457127A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CA2131854A1 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| CZ295845B6 (cs) | Fungicidní směs, fungicidní prostředek a způsob potlačování škodlivých hub | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| SK284885B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínamidov a fenarimolu a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| US5877201A (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP3881310B2 (ja) | 殺菌性混合物 | |
| JPH06321708A (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| JP4455330B2 (ja) | 殺菌混合物 | |
| KR20050027112A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| CZ355096A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ361396A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR20010013412A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP4303472B2 (ja) | ベンゾフェノン類およびオキシムエーテル誘導体を含む殺菌性組成物 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| CZ294893B6 (cs) | Fungicidní směs obsahující derivát morfolinu nebo piperidinu a oximetherový derivát a způsob kontroly škodlivých hub za použití této směsi | |
| KR20000023687A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20030066815A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| JP2004522734A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| KR20050027113A (ko) | 살진균성 혼합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20111215 |