TWI246886B - Fungicidal mixtures based on amide compounds and morpholine or piperidine derivatives - Google Patents
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Description
1246886 五、發明說明(i) 本發明係有關一種用以防治有害真菌之殺真菌混合物, 亦有關一種使用此混合物防治有害真菌之方法。 W0 9 7/ 0 8 9 5 2描述下式I之醯胺化合物與已知為殺蟎劑之 活性成分芬納嗤醌(f e n a z a q u i η )之混合物。
A-C〇-NR]R2 I 其中 A係芳基或含1至3個選自0、N及S之雜原子之芳族或非芳 族5 -或6 -員雜環; 其中芳基或雜環可具有或不具有1、2或3個彼此獨立選 自烧基、鹵素、CHF2、CF3、^氧基、鹵烧氧基、烧硫基、 烧亞項酿基及烧續S盘基之取代基, R1為氫原子; R2為可具有或不具有1、2或3個彼此獨立選自烷基、烯 基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烯基、 環烷氧基、環烯氧基、苯基及ii素之取代基之苯基或環烷 基,其中脂族及環脂族基可部分或完全鹵化及/或環脂族 基可經1至3個烷基取代且其中苯基可具有1至5個鹵原子及 /或1至3個彼此獨立選自烷基、i烷基、烷氧基、鹵烷氧 基、烷硫基及i烷硫基之取代基,及其中醯胺苯基可與或 不與可經或不經一或多個烷基取代及/或可具有選自0及S 之雜原子之飽和5 -員環縮合。 該等混合物據描述抗葡萄抱(B 〇 t r y t i s )特別有效2 本發明之一目的係提供用以防治有害真菌之特別有效混 合物,尤其是對具某種徵候之真菌。
1246886 五、發明說明(2) 意外地發現此目的可藉包括協同有效量之前述定義之式 I醯胺化合物作為活性成分及以下列成分為進一步殺真菌 活性成分之混合物而達成。 b)選自化合物Ila及lib之組群之甲醯胺II:
_)
m >及/或
c )式I I I之綠氨醯胺: H3C——CH——CH3 (HI) ο o 9Hs 1丨 Π ' R13〇 ——c— NH ——CH一C NH —CH R14 其中 R13為C3_4烷基,及
第8頁 1246886 五、發明說明(4) 丨及/或 ! e)l-(2 -氰基-2-曱氧亞胺基乙酿基)-3-乙基脈(V): ί I H3CCH2-NHCONH-C(CN)二 N〇CH3 (V) 本發明之混合物具協同作用且因此特別適用於防治有害 真菌,尤其是蔬菜及葡萄中之粉黴真菌。 就本發明而論,鹵素為氟、氣、溴及碘且尤其為氟、氯 及漠。
π烷基π —詞包含直鏈及分支烷基。較好為直鏈或分支 Ch2烧基,且尤其是Ch烧基。烧基實例為例如甲基、乙 基、丙基、1-曱基乙基、丁基、1-曱基丙基、2 -曱基丙 基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁 基、3_曱基丁基、1,2 -二曱基丙基、1,1_二甲基丙基、2, 2 -二曱基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2 -曱 基戊基、3-甲基戊基、4 -甲基戊基、1,2 -二甲基丁基、1, 3 -二曱基丁基、2,3 -二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3, 3 -二甲基丁基、1,1,2 -三甲基丙基、1,2, | 2 -三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-2-甲
|基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2 -乙基戊 |基、1-丙基丁基、辛基、癸基、十二炫基之悅基。 ! 齒烷基為部分或全部經一或多個鹵原子,尤其是氟及氯 鹵化之上述定義之烷基。較好存在有1至3個函原子,且以 二氟曱基或三氟曱基尤佳。 | 上述對烷基及鹵烷基之陳述以對烷基及函烷基之對應方 I式應用於烧氧基、鹵烧乳基、烧硫基、函炫硫基、烧亞石寅 ί
第10頁 1246886 丨五、發明說明(5) 丨酿基及烧續龜基。 i 烯基包含直鏈及分支烯基。其較好為直鏈或分支c3_12烯 | 基且尤其是C3_6烯基。烯基實例為2 -丙烯基、2 - 丁烯基、 | 3 - 丁烯基、1-曱基-2 -丙烯基、2 -甲基-2 -丙烯基、2 -戊烯| I基、3 -戊烯基、4-戊烯基、1-曱基-2 - 丁烯基、2-曱基-2-丁稀基、3-甲基-2 - 丁稀基、1-曱基-3 - 丁稀基、2-甲基 -3 - 丁稀基、3-曱基-3 - 丁稀基、1,1-二甲基-2-丙稀基、 1,2 -二曱基-2 -丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-已烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-曱基-2 -戊烯基、2-曱 基-2 -戊稀基、3 -甲基-2 -戊稀基、4-甲基-2 -戊稀基、1-甲基-3 -戊烯基、2 -甲基-3-戊烯基、3-甲基-3 -戊烯基、 丨 4-曱基-3 -戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4 -戊烯 | 基、3-甲基-4 -戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基 ; -2 - 丁稀基、1,1-二曱基_3- 丁稀基、1,2 -二曱基-2 - 丁稀 j 基、1,2 -二甲基-3 - 丁烯基、1,3 -二甲基-2 - 丁烯基、1,3-: i二甲基-3 - 丁稀基、2,2 -二甲基-3 - 丁稀基、2,3 -二曱基 | -2 - 丁稀基、2,3 -二曱基-3- 丁稀基、1-乙基-2_ 丁稀基、 丨1-乙基_3 - 丁稀基、2-乙基-2 - 丁稀基、2-乙基-3 - 丁細 |基、1,1,2 -三曱基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2 -丙烯基 血 |及1-乙基-2-甲基-2-丙稀基’尤其是2 -丙稀基、2 - 丁細 i基、3-曱基-2 - 丁烯基及3-甲基-2 -戊烯基。 | 烯基可部分或全部經一或多個鹵原子尤其是氟及氣il ! - I化。稀基較好具有1至3個鹵原子。 ! 炔基包含直鏈及分支炔基。較好為直鏈及分支c3_12炔基
第11頁 1246886 i—— ^ ~ ~ i
丨五、發明說明(6) I !且尤其是C3_6炔基。炔基實例為2-丙炔基、2- 丁炔基、3- | j I 丁快基、1-甲基-2 -丙快基、2 -戊快基、3 -戊快基、4-戊 | 炔基、1-甲基-3 - 丁炔基、2 -甲基-3 - 丁炔基、1-曱基-2-丁炔基、1,1-二曱基-2-丙炔基、1-乙基-2 -丙炔基、2 -己 炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔 基、1-甲基-3 -戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-曱基-3-戊 炔基、2-曱基-4 -戊炔基、3 -甲基-4 -戊炔基、4 -甲基-2-戊炔基、1,2 -二甲基-2- 丁炔基、1,1-二曱基-3 - 丁炔基、 1,2 -二曱基-3 - 丁快基、2,2 -二曱基-3 - 丁快基、1-乙基 -2 - 丁快基、1-乙基-3 - 丁快基、2-乙基-3 - 丁快基及1-乙❶ 基-1-甲基-2-丙炔基。 上述對烯基及其鹵素取代基及對炔基之陳述以對應方式 | | |應用至稀氧基及炔氧基。 丨 | 環烷基較好為c3_6環烷基,如環丙基、環丁基、環戊基 丨
!或環己基。若環烷基經取代,則較好具有1至3個烷基 I 丨作為取代基。 ! : ! 環烯基較好為C4_6環烯基如環丁烯基、環戊烯基或環己 I烯基。若環烯基經取代,則較好具有1至3個(^_4烷基作為 取代基。 ! 環烷氧基較好為C5_6環烷氧基如環戊氧基或環己氧基。 ;若環烷氧基經取代,則較好具有1至3個烷基作為取代 I基。 環烯氧基較好為c5_6環烯氧基如環戊烯氧基或環己烯氧 I基。若環烯氧基經取代,則較好具有1至3個Cj_4烷基作為
第12頁 1246886 五、發明說明(7) 取代基。 芳基較好為苯基。 若A為苯基,其可於任何位置具有1、2或3個上述取代 基。該等取代基較好彼此獨立選自烷基、二氟甲基、三氟 曱基及鹵素,尤其是氯、溴及碘。尤佳,苯基在2 -位置具 有取代基。 若A為5-員雜環,其尤其為呋喃基、噻唑基、吡唑基、 口米σ坐基、吗哇基、噻吩基、三嗤基或噻二嗤基或其對應之 二氫或四氫衍生物。較佳為噻嗤基或吼唑基。 若Α為6-員雜環,尤其為吡啶基或下式之基:
γ 其中X及Y基之一為0、S或NR12,其中R12為Η或烷基,及X及Y 基之另一個為CH2、S、SO、S02或⑽12。虛線表示可存在或 不存在有雙鍵。 6 -員芳族雜環尤佳為吡啶基,尤其是3 -吡啶基或下式之 基:
(A3) 其中X為CH2、S、SO或s〇2。 上述雜環基可具有或不具有1、2或3個上述取代基,其
第13頁 1246886 五、發明說明(8) 烧基、齒素、二氟甲基或 中遠等取代基較好彼此獨立選 丨二氣甲基。 i ! A尤佳為下式之基: R7、
CC R3
(A2) -R8
(A1) N
R6 (A5) (A7) CH3 其中R3 ’ R4,R6,R7,R8及R9彼此獨立為氫、烧基,尤其 是甲基、鹵素、更尤其是氣、CHF2或叮^。 式I中R1基較好為氫原子。 式1中R2基較好為苯基。R2較好在尤其是2 一位置具有至少 一個取代基。取代基(或諸取代基)較好選自烷基、環烷 基、環烯基、南素及苯基之組群。 R2基之取代基又可再經取代。脂族或環腊族取代基可部 分或完,齒化’尤其是氟化或氣化。其較好具有1、2或3 個氟或氯原子。若R2基之取代基為笨基,此笨基較好經1 至3個鹵原子(尤其是氣原子)及/或經較好選自烷基及烷氧 基取代尤佳,本基在對-位上經南原子取代,亦即卜基 之特佳2代基為對-鹵素取代之笨基。R2基亦可與飽和5 一 員環縮合’其中此環部分可具有1至3個烷基取代基° 此例中,U為例如碎滿基、滿基及鸣葬滿基。較佳
第14頁 1246886 I五、發明說明(9) ! I為尤其是經由4 -位置附接至氮原子之却滿基及2 -鸣許滿 基。 丨 依據較佳具體例,本發明組合物包括式I中A如下列定義i
I 之化合物作為Si胺化合物: 苯基、吡啶基、二氫吡喃基、二氫吗噻喃基、二氫吗噻喃 基氧化物、二氫吗噻喃基二氧化物、呋喃基、噻唑基、吡 唑基或吗唑基,其中該等基可具有1、2或3個彼此獨立選 自烷基、鹵素、二氟甲基及三氟甲基之取代基。 1 依據進一步較佳具體例,A為: 咽咬-3 -基’其可在2 -位置經或不經鹵素、甲基、二敗鲁
I 曱基、三氟曱基、甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基或甲磺· 基取代; 苯基,其可在2 -位置經或不經甲基、三氟甲基、氣、 | 溴、或蛾取代; 2-甲基-5, 6-二氫吡喃-3-基; 丨 2-曱基-5, 6 -二氫-1,4 -吗噻喃-3-基或其4-氧化物或 I 4,4 -二氧化物; ! ΐ 2 -曱基咲痛-3-基,其可在4 -及/或5 -位置經或不經甲基 丨取代; 鲁 I 噻唑-5 -基,其可在2 -及/或4 -位置經或不經曱基、氯、 !二氟曱基或三氟甲基取代; ! 噻唑-4基,其可在2 -及/或5 -位置經或不經甲基、氯、 · :二氟曱基或三氟曱基取代; 1-甲基吼嗤-4 -基,其可在3 -及/或5 -位置經或不經曱
第15頁 1246886 五、發明說明(ίο) 基、氣、二氟甲基或三氟曱基取代; 吗唑-5-基,其可在2 -及/或4-位置經或不經甲基或氯取 代。 依據進一步較佳具體例,本發明組合物包括式I中R2為 可經或不經1、2或3個上述取代基取代之苯基之化合物作 為醯胺化合物: 依據進一步較佳具體例,本發明組合物包括式I中R2為 在2 -位置具下列取代基之苯基之化合物作為醯胺化合物: C3_6-烷基、C5_6-環烯基、C5_6-環烷氧基、環烯氧基,其 中該等基可經1, 2或3個Cy-烷基取代, 苯基,其經1至5個鹵素原子及/或經1至3個彼此獨立選 自Ch-烧基、(^_4-鹵烧基、(^_4-烧氧基、-鹵烧氧基、 (V4-烷硫基及c^-鹵烷硫經之基取代, 苟7滿基或吗許J滿基,其可經或不經1、2或3個(^_4 -烧基 取代。 依據進一步較佳具體例,本發明組合物包括式I a之化合 物作為酸胺化合物:
(la) 其中A為
第16頁 1246886 五、發明說明(π)
(X R3
(A2) R4 (Al) 〇、Η3 (A3) R5 R5/\〇/\CH3 (A4) R9、 RVS- N- (A5) R6 R7 — (A6) R4 CH3-N、 R8 (A7)
R9 硫、亞續醯基或續酸基(S 02), •氟甲基、三氟曱基、氣、溴或碘 X為伸甲基 R3為曱基、 R4為三氟甲基或氯, R5為氫或甲基, 氟曱基或氯 R6為甲基、二氟甲基 R7為氫、曱基或氯, R8為甲基、二氟甲基或三氟曱基, R9為氫、甲基、二氟甲基、三氟曱基或氣, R1Q為(^_4 -炫基、Ch-院氧基、Ch-烧硫基或鹵素。 依據特佳具體例,此組合物包括式I b化合物作為醯胺化 合物: Ϊ
I 1246886 五、發明說明(12) CO-NH R4 Rn
db) 其中 R4為鹵素,及 R11為經鹵素取代之苯基。 本發明特別偏好的混合物包括下式化合物作為成分I :
有用之式I醯胺化合物述於EP-A-5 4 5 0 9 9及5 8 9 3 0 1,其 全部併於本文供參考。 式I醯胺化合物之製備為已知,例如具於EP-A- 5 4 5 0 9 9 i |或5 8 9 3 0 1或可依類似方法進行。
| 曱酸胺II[IIa:俗名:代滅莫(dimethomorph) ,EP-A 120 3 2 1 ; I I b :假設俗名:氟滅托柏(f 1 u m e t ◦ v e r ),A G R〇W
No. 243, 2 2 ( 1 9 9 5 )],其製法及其抗有害真菌之作用亦已
第18頁 1246886 五、發明說明(13) 知。 式I I I化合物本身亦已知。首先較佳類之纈氨醯胺衍生 物為式I I Γ化合物:
Rl3〇
(11工‘ 其中R13如前述定義,及X為鹵素 Ί-4 烧基或Ci_4-院氧 基。此類化合物及其製法述於例如E P - A - 0 6 1 0 7 6 4及 EP-A- 0 3 9 8 Q72,其均併於本文供參考。 更佳之纈氨醯胺衍生物為式I I Γ化合物;
其中R13如前述定義。此類化合物及其製法述於例如 DE-A-4 3 2 1 8 97及WO-A- 9 6/ 0 7 6 3 8,其併於本文供參考。 較佳為式I II中R13為異丙基 合物。 第二丁基及第三丁基之化 同樣地,式I I I化合物較好為其中R14為α -著基、/3 - 1 基及苯基,該苯基在4 -位置經氣、漠 氧基取代者。 q _4 -烧基或q 烧 尤佳為式III中R14為/3 -著基、4 -氯苯基、4 -曱基苯基及 -曱氧基苯基之化合物
第19頁 1246886 丨五、發明說明(14) ! 可用於本發明之纈氨醯胺較佳實例概述於下表2 表2 編號 R13 R14 III.l 異丙基 基 III.2 異丙基 4-氯苯基 III.3 異丙基 4-曱基苯基 III.4 異丙基 4-曱氧苯基 III.5 第二丁基 β-勒 111.6 第二丁基 4-氯苯基 III.7 第二丁基 t甲基苯基 III.8 第二丁基 4-甲氧苯基 III.9 第三丁基 /5-著基 III.10 第三丁基 4-氯苯基 III· 11 第三丁基 4-曱基苯基 III.12 第三丁基 4-曱氧苯基 特佳者為化合物π 1. 2及I I I · 9。 由式II I化合物之結構來看,可看出該等化合物具有2個 不對稱經取化石炭原子。因此此化合物可以不同異構物之混 合物或純異構物用於本發明之混合物。 更佳具體例中,可使用其中胺基酸部分係由烷氧羰基 -L-纈氨酸(S組態)所形成且苯乙胺部分或著乙胺部分具有 R組態之化合物。此種化合物可以式I I I a表示: h3c-ch-ch3 τ ch3 (R) H H ,Ri4 (IHa) (S)
第20頁 w 1246886 五、發明說明(15) 其中R13及R14如式II化合物之定義。 式I I I a之較佳異構物之製備類似於早期德國專利申請案 DE-A-195 31 814所述方法進行。此申請案之揭示併於本 文供參考。 式Ilia之異構學純化合物可依本身已知方法自適宜之L — 纈氨酸為主之胺曱ϋ基羧酸v I起始而製備。例如可藉下述 方法獲得,其中胺甲醯基羧酸V I與胺V I I反應(此參考文獻_ Houbsn-Wey 1 表不:Houben — ffeyl, Methoden der Organ i schen Chemie,第4版,Thi eme Ver1ag,
Stuttgart): r^3〇
(VI)
H i ch3 (VII) 胺甲醯基羧酸V I為已知或可藉已知方法製備,尤其是自 胺基酸L-纈氨酸起始(參考” Houben-Weyl” ,第15/1卷,第 4 6 - 3 0 5頁,尤其是第1 17-125頁)。
I
I 胺VII亦為已知或可易於獲得(參考Organikum, V EB | Deutscher V e r1ag der Wissenschaften, 15th edition, I Berlin, 1977, p. 610 ff.; nHouben-Weyln,第 15/1 卷, I 第648-665 頁 Indian J· Chem. 10,第366 頁(1972); J· ! Ain. Chem. S〇c. 58,第 1808 — 1811 頁(1936)) 〇 丨 由胺VII之消旋物,R異構物可以本身已知方法單離,例
第21頁 如 1246886 丨五、發明說明(16) 如使用光學活性酒石酸分段結晶,或較好利用酵素催化酯 化反應且隨後水解(參考例如w〇 —A —95/〇 8 63 6 )。 此方法較好藉由先將胺甲醯基羧酸V I轉化成羧基活化之 |衍生物’尤其是醒基氰化物或酐(參考Tetrahedron i
Letters,第18 卷,第 1 5 9 5- 1 5 9 8 頁( 1 9 73 )或 nHouben-Weyl",第15/1卷,第28_32頁),該等衍生物再 在鹼存在下與胺VII反應。 適用以製備緩基活化之醯基氰化物為例如胺甲酸基羧纟 V與氰科I 一乙§曰反應,尤其是在惰性溶劑如四氫咲。南 甲苯中反應。 / 羧基1化之酐之製備較好在鹼存在下及若適宜在惰性 劑如甲苯或四氫呋喃中使胺甲醯基羧酸v與氣甲酸 / 甲酸異丁酯反應而進行。 ^ 胺VI I與羧基活化之胺甲醯基羧酸VI之反應較好 二氣甲烷、四氫呋喃或甲基中進行。 岭背1 胺V II亦可作為驗,此例中,其通常自粗產 此方法步驟較佳具體例中,該胺甲 口收。 m、適用於產生胺甲酿基緩酸VI之竣基活化 胺 劍及鹼係以單槽(one-pot)製程反應,若適 ^試 酿基曱㈣uu。 操作單離該胺? 化合物IV. 1以俗名笨納拉希(benaU (GalbenTM)購得。 ^义商°。名嘉笨 化合物I V · 2以俗名歐富把你 田拉斯(ofurace)或商品名塞田
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I I
i五、發明說明(17) I (CeltanTM)P呈與西莫寧(cymoxanil)及氟配(folpet)之混 丨 合物購得。 化合物IV. 3以俗名美它拉希(metal axyl)或商品名利多 蜜(Ridomi 1τΜ)購得。 化合物1¥.4以俗名氟拉拉希(丨1^318乂71)或商品名逢嘉 來(FongarideTM)購得。 化合物IV. 5以俗名氧地希(oxadixyl)或以商品名山多芬 (SandofanTM)C呈與銅鹽之混合物購得。 製備式I V化合物之方法為本技藝悉知者且因此毋需再詳 述。 《丨 化合物V(US-A-3, 95 7, 847 ;俗名:西莫寧),其製法及其 抗有害真菌之活性亦已知。 為了顯現協同活性,甚至少量之式I醯胺化合物即已足 夠,較好使用醯胺化合物與化合物I I及/或化合物I I I至V i之重量比為20:1至1:20之範圍,尤其是10:1至1:10。 I 1 | 當製備此混合物時,較好使用純活性成分I及II及/或 丨 | ; i III至V,於其中又可混合其他抗有害真菌或其他害蟲之活i i性成分,如殺蟲劑'殺蟎劑或殺線蟲劑,或其他除草或生丨 丨長調節活性成分或肥料。 4
I 化合物I及I I及/或I II至V之混合物,或同時(一起或分 I別)使用之化合物I及II及/或III至V對廣範圍之植物致病 I |性真菌呈現顯著之活性,尤其是對囊子菌網 丨 I (Asconiycetes)、擔子菌網(Basidiomycetes)、藻菌網 丨 | (Phycomycetes)及不完全菌網(Deuteromycetes)類。其有
第23頁 1246886 :-——- ! ---~_______________ 五、發明說明(18) 些係系統性作用且因此亦可作為葉面-及土壤—作用之殺真 菌劑。 〃 其對各種農作物如棉花、蔬菜物種(如胡瓜、菜豆、蕃 恭、馬鈴薯及葫蘆)、大麥、牧草、橡樹、香煮、咖啡、 玉米、水果物種、稻、裸麥、大豆、葡萄、小麥、裝飾性 植物、甘蔗及各種種子中之大量真菌之防治尤具重要性。 | 其特別適用於防治下列植物致病性真菌:穀類之禾白粉 丨菌(Erysiphe graminis),葫蘆之二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)及單絲殼(Sphaerotheca fuliginea),蘋 果之白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha),葡萄之 葡萄鈎絲殼(U n c i n u 1 a n e c a ΐ〇r ),穀類之柄錄菌 (P u c c i n i a)物種,棉花、稻及草地之絲殼菌 (Rhizoctonia)物種,殼類及甘蔗之黑粉菌(Ustilago)物 種,蘋果之蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)(瘡痴 病),穀類之長螺孢(H e 1 m i n t h 〇 s ρ 〇 r i u m )物種,小麥之穎 枯殼針抱(S e p t o r i a η o d o r u m ),草莓、蔬菜、裝飾性植物 丨及葡葡之灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰黴),落花生之 ; 落花生尾抱(Cercospora arachidicola),小麥及大麥之 ! ^£/j、4>KPseud〇cerc〇sp〇rella herpotrichoides),稻 丨之稻瘟菌(Pyricularia oryzae),馬鈴薯及蕃茄之致病疫 |黴(Phytophthora infestans),葡萄之葡萄生單軸黴 | ( P 1 a s m 〇 p a r a v i t i c ο 1 a ),蛇麻草及胡瓜之假霜徽
I I (Pseudoperonospora)物種,蔬菜及水果之鏈格孢 (Alternaria)物種,香筹、之球腔_(Myc〇sphaerella)物種
第24頁 1246886 I五、發明說明(20) 液、糊膏、粉劑、供散播之物質或顆粒態,並藉噴霧、霧 化、撒粉、散播或撒水施用。使用狀態視所欲目的而異; 任何例中,須儘可能痛使本發明混合物分佈細密及均勻。 該配方係依已知方式製備,例如以溶劑及/或載體及若 需要則使用乳化劑及分散劑稀釋該活性成分,若使用水作 |
|為稀釋劑則亦可使用其他溶劑作為輔助溶劑。此目的之適 宜輔助劑基本上如下:溶劑如芳族(如二甲苯)、氣化芳族 (如氣苯)、鏈烷(礦油餘份)、醇類(如甲醇、丁醇)、酮類 (如環己酮)、胺類(如乙醇胺、二甲基甲醯胺)及水;載劑 如研磨天然礦物(如高嶺土、黏土、滑石、白垔)及研磨合 成礦物(如細粒氧化矽、矽酸鹽);乳化劑如非離子性及陰 離子性乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷磺酸酯及芳磺酸 酯)及分散劑如木質亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 適宜之界面活性劑為芳族磺酸如木質-、酚-、著-及二 ! 丁基著磺酸之絵:金屬鹽、驗土金屬鹽及銨鹽、脂肪酸、烧 |基-及炫芳基續酸之驗金屬鹽、驗土金屬鹽及銨鹽,院基 |月桂醚及脂肪醇硫酸鹽,及硫酸化十六-、十七-及十八烷 I醇之鹽,或脂肪醇二醇醚之鹽,磺酸化"1及其衍生物與曱 ί
丨搭之縮合物、蓄或蓄石黃酸與齡及甲酸之縮合物,聚氧乙稀 I辛基酚醚、乙氧化異辛基-、辛基或壬基-酚、烷基酚聚二 I醇醚、三丁基苯基聚二醇醚、烷芳基聚醚醇、異十三烷 !醇、脂肪醇/環氧乙烷縮合物、乙氧化蓖麻油、聚氧乙烯 烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚二醇醚乙酸酯、山梨 糖醇酯、木質亞硫酸廢液或甲基纖維素。
第26頁 1246886 五、發明說明(21) 粉末、供散播之物質及粉劑可藉混合或一起研磨化合物 I或I I、或化合物I及I I之混合物,與固體載體而製備。 顆粒劑(如包衣顆粒、濕潤顆粒或均質顆粒)一般係使活 性成分(或諸活性成分)結合至固體載體上而製備。
填料或固體載體為例如礦土如氧化矽、矽膠、矽酸鹽、 滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白垔、紅玄武土、黃土、 黏土、白雲石、石夕藻土、硫酸舞、硫酸鎂、氧化鎮、研磨 合成材料及肥料如硫酸鐘、罐酸敍、靖酸敍、尿素、及植 物來源之產物如穀粉、樹皮粉、木粉及堅杲殼粉、纖維素 粉末或其他固體載體。 此配方通常包括自0. 1至9 5重量%,較好0. 5至90重量%之 化合物I及I I及/或I I I至V之一或化合物I與I I及/或I I I至V 之混合物。活性成分使用純度自9 0 %至1 0 0 %,較好9 5 %至 1 0 0%者(依NMR光譜或HPLC測定)。 化合物I及I I及/或I I I至V,混合物或對應配方可以殺真 菌有效量之混合物或殺真菌有效量之化合物I及I I及/或 I I I至V (分別施用之例中)處理有害真菌、其棲息處、或欲 防治真菌之植物、種子、土壤、區域、材料或空間。
施用可在受有害真菌感染前後進行。 此種包括活性成分之製劑實例為: I. 含9 0重量份活性成分及1 0重量份N -甲基咽17各烧嗣之溶 液;此溶液宜以微滴劑使用; II. 含2 0重量份活性成分、8 0重量份二甲苯、1 0重量份 之8至1 0莫耳環氧乙烷與1莫耳油酸N -單乙醇醯胺之加成
第27頁 1246886 五、發明說明(22) | 物、5重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、5重量份之40莫耳環氧I 乙烷與1莫耳萬麻油之加成物之混合物;藉使此溶液微細 分佈於水中獲得分散液; I I I.含2 0重量份活性成份 、4 0重量份環己酮、3 0重量 份異丁醇、2 0重量份之4 0莫耳環氧乙烷與1莫耳蓖麻油之 加成物之水性分散液; IV. 含20重量份活性成分、25重量份環己醇、65重量份 沸點2 1 0至2 8 0 °C之礦油餾份及1 0重量份之4 0莫耳環氧乙烷 與1莫耳蓖麻油之加成物之水性分散液; V. 於鍾磨機中研磨之含8 0重量份活性成分、3重量份二 1 異丁基蓄-1-磺酸鈉鹽、10重量份得自亞硫酸鹽廢液之木 i 質磺酸鈉鹽及7重量份粉碎矽膠之混合物;藉微細分佈該 | 混合物於水中獲得喷霧混合物; i VI. 3重量份活性成分及97重量份細粒高嶺土之緊密混合| 物;此粉塵包括3重量%活性成分; VII. 30重量活性成分、92重量份粉碎矽膠及8重量份已 喷霧至此矽膠表面之石蠟油之緊密混合物;此配方賦與活 性成分良好黏著性; 丨 V II I . 4 0重量份活性成分、1 0重量份驗石黃酸/脲/曱搭縮 | 合物之納鹽、2重量份石夕膠及4 8重量份水之安定水性分散 液;此分散液可再經稀釋; ; IX. 20重量份活性成分、2重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、 8重量份脂肪醇聚二醇醚、20重量份酚磺酸/脲/甲醛縮合 物之鈉鹽及8 8重量份石堪礦油之安定油性分散液。
第28頁 1246886 i五、發明說明(23) 使用實例 本發明之混合物之協同活性依據下列實驗證明: 活性成分(分別或一起)調配成於含6 3重量%環己酮及2 7 重量%乳化劑之混合物中之1 0 %乳液,並以水稀釋至所需濃 丨度。 I - 藉測定受感染葉片面積百分比進行評估。該等百分比轉 化成效率。效率(W )使用亞伯特氏(A b b 〇 1;’ s )程式如下計 算:
W=U- a ) -100//3 α相當於經處理植物為真菌感染之%,及 /3相當於未處理植物為真菌感染之%。 效率0表示經處理植物受感染程度相當於未處理之對照 組植物;效率1 0 0表示經處理植物未受感染。 使用柯比(Colby’s)程式[R.S. Colby, Weeds 15, i 20-22(1967)]測定活性成分混合物之預期效率並與所觀察 I ·之效率比較。 | 柯比程式:E=x + y- X ·γ/100
I E當使用濃度a及b之活性成分A及B之混合物時,以未處 !理對照組之%表示之預期效率。 ; X當使用濃度a之活性成分A時,以未處理對照組之%表示 丨之效率。 | y當使用濃度b之活性成分B時,以未處理對照組之%表示 丨之效率。 | ! 使用實例1-對蕃茄抗致病疫黴之活性
第29頁 1246886 I五、發明說明(24) i 以由含1 0%活性成分、63%環己酮及27%乳化劑之原料溶 液製備之水性懸浮液噴霧” G r 〇 /3 e F 1 e i s c h t 〇 m a t; e π種之盆 栽植物葉片上至滴下之程度。次日,葉片以致病疫黴之游 走孢子水性懸浮液感染。植物隨後置於1 6 -1 8 °C之水蒸汽 飽和室中。6天後,未處理之蕃茄枯萎但受感染對照植物 發展至感染率可以目視測定%之程度。 所用化合物I為下列成分:
表1 實例 活性成分 (含量為ppm) 喷霧液中活性 成分濃度(ppm) 未處理對照組 之效率% 1C 未處理 0(100%感染) 0 2C 化合物1.1 3.1 0 3C 化合物1.2 3.1 0 4C 化合物IV.3 3.1 0 第30頁
Claims (1)
- O:\56\56404-940729.ptc 第33頁 1246886 9c/年9月 曰 修正 _案號 87121221 六、申請專利範圍 或 c )式I I I之顯氨驢胺: H3C-CH-CH3 〖| 〇 CH3 ’ R13〇 — C— NH —CH ——C— NH—CH— 其中 R13為C3_4烷基,及 R14為萘基或苯基,其中苯基於4-位置經鹵原子、烷 基或Cw烧氧基取代, 或 d )式I V · 1至I V · 5之至少一種活性成分:〇 ch3 II 1 jj CH2一 C CH C〇2 CH3 h3cch3 (IV.1)O:\56\56404-940729.ptc 第34頁 1246886O:\56\56404-940729.ptc 第35頁 1246886 _案號 87121221 六、申請專利範圍 曰 修正 3. 根據申請專利範圍第1或2項之殺真菌混合物,係調整 成兩部分,其中一部份包括於固體或液體載體中之醯胺化 合物I ,及另一部分包括於固體或液體載體中之一種選自 式Ila、式lib、式III ,及式IV.1至IV.5之化合物。 4. 一種防治有害真菌之方法,包括以根據申請專利範圍 第1或2項之殺真菌混合物處理真菌,其棲息處、或欲防治 -真菌免受其侵害之材料、植物、種子、土壤、區域或空 間,其中活性成分醯胺化合物I及一種選自式I I a、式 I I b、式I I I ,及式I V . 1至I V . 5之化合物可同時或接續施 - 用〇O:\56\56404-940729.ptc 第36頁
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