JPH026458A - グアニジニウム―ドデシルベンゼンスルホネートおよび該化合物を含有する除黴剤 - Google Patents

グアニジニウム―ドデシルベンゼンスルホネートおよび該化合物を含有する除黴剤

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JPH026458A
JPH026458A JP1097698A JP9769889A JPH026458A JP H026458 A JPH026458 A JP H026458A JP 1097698 A JP1097698 A JP 1097698A JP 9769889 A JP9769889 A JP 9769889A JP H026458 A JPH026458 A JP H026458A
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JP1097698A
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マティアス、ツィプリース
Hubert Sauter
フーベルト、ザウター
Eberhard Ammermann
エーバーハルト、アマーマン
Gisela Lorenz
ギーゼラ、ロレンツ
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    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、グアニジノ置換ビス−（６−アミノヘキシル
）−アミンのドデシルベンゼンスルホネート、除黴剤と
しての該化合物の使用、該化合物を含有する除黴剤およ
び該化合物を用いる菌類の防除方法に関する。
従来の技術 化合物 およびその殺菌作用は、英国特許第］　］　１．４１５
５号明細；ＩＩの記載から公知である。
しかし、この化合物は、実地において植物病原性１４類
に対し不満足な殺菌作用を示すにすぎない。更に、この
化合物は、有用植物に対して強い薬害を有する。
欧州特許第１５５５０９号明細書には、化合物 およびその殺菌作用が開示されている。
この化合物は、多少良好に栽培植物によって認容される
が、極めて僅かにのみ水溶性である発明を達成するため
の手段 従って、本発明の目的は、前記化合物の植物損傷作用を
減少させ、水溶性を改善し、それによって農業における
除黴剤としての使用可能性を改善することであった。
ところで、式Ｉ： Ｘは１．２．３または４の数を表わす］で示されるドデ
シルベンゼンスルホン酸のグアニジン塩は、公知技術水
準の化合物よりも十分良好に植物認容性でありかつ植物
病原性菌類に対して良好な作用を有することが見い出さ
れた。本発明による化合物の減少された薬害は、敏感な
有用植物において害を及ぼす菌類、例えばリンゴの場合
に斑点病菌（菫果黒星病菌Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）およびウドンコ病菌（リンゴのウドンコ病
菌Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）
、ならびにブドウの場合に真性ウドンコ病菌（ブドウの
自演病菌Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）および灰
色かび病菌（イチゴの灰色かび病１″”Ａ　Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎａｒｅａ）の防除のための該化合物の使
用を可能ならしめる。
（−ドデシルベンゼンスルホン酸−１は、純粋な酸を意
味するだけでなく、市販の５＋、７．外体混合物をも意
味する。また、異性体混合物は、ドデシル基の代わりに
長鎖状またはＸＧ　Ｒ’ｌ状アルキル基を有する類縁化
合物の微少４ｔを含有することらできる。
植物認容性である本発明による殺１η作用を有するグア
ニジン化合物の例は、式■のＮ　、　Ｎ　／　Ｌ　／（
イミノジ−６，１〜ヘキサンジイル）−ビスーグアニジ
ンートリスードデシルベンゼンスルホ不一トおよび式Ｉ
ＩＩのＮ　、　Ｎ　ｔ　／　ｔ−ビス［６（アミノイミ
ノメチル）−アミノ］−へキシルグアニジンートリスド
デシルベンゼンスルホ不一トである（ヘキシル基：ｎ−
ヘキシル基）： ＣＩ２１１２５ 本発明による化合物は、例えばグアニジノ置換ビス−（
６−アミノヘキシル）−アミンおよび塩酸、硫酸、燐酸
、炭酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸および蓚酸のような
無機酸または低分子量の有機酸からなる酸付加塩の溶液
を１〜４当量のドデシルベンゼンスルホン酸と、水、メ
タノール、エタノール、インプロパツールおよびアセト
ンまたはこれらの混合物のような溶剤中で２０〜１２０
℃で反応させ、かつ反応生成物を、例えば濃縮、冷却ま
たは沈澱によりＩ￥ｉ離することによって得ることがで
きる。
好ましい酸付加塩は、炭酸塩である。
また、本発明による化合物は、上記酸付加塩の１つの溶
液を陰イオン交換樹脂と反応させ、かつ形成された遊離
グアニジン誘導体を１〜４当量のドデシルベンゼンスル
ホン酸と、水、メタノールまたはエタノールのような溶
剤中で反応させることによって得ることができる。
ｉｆ利には、化合物は、例えばビス−（６−アミノヘキ
シル）−アミンを２４当量のシアナミドおよび１〜４当
１１」のドデシルベンゼンスルホン酸と、水、メタノー
ル、エタノールおよびメタノールまたはこれらの混合物
のような溶剤中で２０〜９０℃および３〜ｌＯのｐ　１
４値で反応させることによって得ることもできる。
実施例 次に、本発明による化合物の製造を実施例につき詳説す
る。
実施例Ｉ Ｎ、Ｎ”’−（イミノジ−６，１−ヘキサンジイル）ビ
ス−グアニジン−トリス−ドデシルベンゼンスルホネー
ト（化合物■） 熱水３４０ｍｅ中の炭酸ナトリウム１７０ｙの溶液を７
０℃で水５００ｍ＋２に溶解したＮ、Ｎ１１１４イミノ
ジ−６，１−ヘキサンジイル）−ビスグアニジンスルフ
ェート］００ｙ（英国特許第１１．１４１５５号明細書
）に添加する。この混合物を氷で冷却し、かつ濾過する
。残留物を減圧下で乾燥する。融点１７１〜１７５℃の
Ｎ。
Ｎ”’−（イミノジ−６，１−ヘキサンジイル）−ビス
グアニジン−セスキカーボネート５３７が得られる。
このセスキカーボネート１５ｙを熱時にメタノール１０
０ｒ＋ｌに溶解し；ドデシルベンゼンスルホン酸３’７
．５９　　（異性体混合物）を添加し、撹拌をＣＯ７が
もはや発生しなくなるまで連続させる。溶剤を減圧下で
完全に蒸発させる［１的体合物ＩＴ　５２．５ｙが粘稠
な樹脂の形で得られる。
Ｉｔ−ｉＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）：δ＝７．８〜７．７　
（ｍ、６　　［（）　　　；　　７．３　〜７．　１　
８　　　（ｍ、６　　Ｈ）　　　；　　３゜１７　　（
ｔ、４　Ｔ（）　　；　２．９８　（ｔ、４　Ｈ）　　
；　１．８〜０．７　（ｍ、９　］　Ｈ）。
ＩＲ（フィルム）：３３／Ｉｔ、２９５６．２９２４．
２８５４．１６７１．１２１５、ｌ６７１１２１５．１
１８８．１１２５．１０３６ｃｍ１　　。
この新規化合物は、一般的に云って、植物病原性菌類、
殊に子嚢菌類および担子菌類からの菌類の幅広のスペク
トルに対して極めて有効である。この新規化合物の幾つ
かは、体系的な作用をイｆし、かっ茎葉除黴剤および土
壌除黴剤として使用することができる。
この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物または
それらの種子、殊にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラ
スムギ、イネ、トウモロコシ、シバ　ワタ、ダイズ、コ
ーヒー、サトウキビ、果樹および園芸の観賞植物、葡萄
栽培ならびにキラリ、マメ類およびウリ類のような野菜
類に対して多数の菌類を防除するために特に重要である
。
この新規化合物は、殊に次の植物病を防除するのに適当
である： 穀類の自涜病菌ＩＥｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
。
ウリ類の自涜病菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃ
ｅａｒｕｓおよび自涜病菌５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　
ｒｕｌｉｇｉｎｅａ。
リンゴのウドンコ病菌Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕ
ｃｏｔｒｉｃｈａ　　。
ブドウの自演病菌Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ、
リンゴの羊果黒星病菌Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ（斑点病菌）、 穀類の葉枯病菌類１１ｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
　５ｐｅｃｉｅｓ。
コムギの秤枯病菌５ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ。
イチゴおよびブドウの灰色黴病菌ＢｏＬｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ（ｇｒａｙ　ｍｏｌｄ）、 ラッカセイのセルコスポラ・アラキデイコラ　Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ。
コムギおよびオオムギのシュードセルフスポレラ・ヘル
ボトリコイデス　Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ
　１ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ。
イネのピリクラリア・オリザエＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　。
ｒｙｚａｅ。
種々の植物のフサリューム菌類Ｆｕｓａｒｉｕｓ　５ｐ
ｅｃｉｅｓおよびベルティシリウム菌類Ｖｅｒｔｉｃｉ
ｌｌｉｕｓｓｐｅｃｉｅｓ。
果実および野菜の黒斑病菌類＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　５
ｐｅｃ＋　ｅＳｏ 前記化合物は、植物に活性成分を噴霧するかまたは散布
し、或いは植物の種子を活性成分で処理することにより
、使用される。この化合物は、菌類による植物または種
子の感染前または感染後に使用することができる。
この新規化合物は、常用の処方、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペースト剤および粒剤に変
換することができる。使用−形は、意図する使用目的に
完全に左右され；この使用形は、全ての場合に活性成分
の微細で均一な分布を保証しなければならない。この処
方は、公知方法で、例えば活性成分を溶剤および／また
は担持剤と、乳化剤および分散剤の使用下または乳化剤
および分散剤を使用せずにに混合することによって得ら
れ；水を溶剤として使用する場合には、別の有機溶剤を
補助溶剤として使用することもできる。そのために適当
な助剤は、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、
塩素化芳香族化合物（例えば、クロロベンゼン）、パラ
フィン（例えば、粗製石油留分）アルコール（例えば、
メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘ
キサノン）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）および水のような溶剤；例えば天然
岩石粉（例えば、カオリン、アルミナ、タルクおよび白
亜）および合成岩石粉（例えば、高分散性珪酸および珪
酸塩）のような担持剤；例えば非イオン性乳化剤および
陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪
アルコール−エーテル、アルキルスルホネートおよびア
リールスルホネート）のような乳化剤；ナラびに例えば
リグニン、亜硫酸廃液およびメチルセルロースのような
分散剤である。
この除黴剤は、−・股に活性成分０．１〜９５重に％、
有利に０．５〜９０重量％を含有する。使用量は、所望
の効果の種類に応じてｌｈａあたり活性成分０．０２〜
３ｋｙまたはそれ以上である。また、この新規化合物は
、物質保護のために、例えばバエキロミケス・バリオテ
イイ（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）
に対し使用することもできる。
この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、噴霧
化法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。
次に、処方の例を記載する １、Ｎｏ、ｌＩの化合物９０１Ｒ頃部をＮ−メチルα〜
ピロリドン１０重ｆＩｔ部と混合する。混合物が得られ
、これは、極めて微細な液滴の形で使用するのに適当で
ある。
１７、Ｎｏ、ｌｌＩの化合物２０重量部をキシレン８０
！ｒｆｒｉｔ部、酸化エチレン８〜１０モルとオレイ７
　酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルとの付加物１０
重１１部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩
５　＝ｒ（置部および酸化エチレン４０モルとヒマシ浦
１モルとの付加物５重量部からなる混合物に溶解する。
この溶液を水中に注入しかっ均一に分布させることによ
って、水性分散液が得られる。
ＩＴＩ、Ｎｏ、ｆｆの化合物２０重量部をシクロへキサ
ノン４０　ｉＪ？　：ｌｉｔ部、イソブタ／−ル３０重
量部、酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加
物２０重量部からなる混合物に溶解する。
この溶液を水中に注入しかつ微細に分布させることによ
って、水性分散液が得られる。
ＩＶ、Ｎｏ、ＩＩＩの化合物２０重量部をシクロヘキサ
ノール２５重Ｉｔ部、沸点２１０〜２８０℃を有する鉱
油留分６５重量部および酸化エチレン４０モルとヒマシ
油１モルとの付加物１０　重ｒ１部からなる混合物に溶
解する。この溶液を水中に注入しかつ均一に分布させる
ことによって、水性分散液が得られる。
Ｖ、Ｎｏ、Ｉｌの化合物８０重量部をジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重！１１部、
亜硫酸廃液から得られたりゲニンスルホン酸のナトリウ
ム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と十分
に混合し、かつハンマーミルで磨砕する。この混合物を
水中に均一に分布させることによって、スプレー液が得
られる。
Ｖｌ、Ｎｏ、ｌｌｌの化合物３重量部を粒状カオリン９
７重、！ｊｔ部と緊密になるように混合する。活性成分
３重量％を含有するダスト剤が得られる。
■、Ｎｏ、ＩＩの化合物３０重量部を粉末状シリカゲル
９２重量部およびこのシリカゲルの表面上に吹付けたパ
ラフィン油８重量部からなる混合物と緊密になるように
混合する。良好な付着力をイｆする活性成分の処方が得
られる。
■、Ｎｏ、ｌｒｌの化合物／ＩＯ重星７ｍをフー／−ル
スルホン酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウ
ム塩１０部、シリカゲル２部および水４８部と緊密にな
るように混合し、安定な分散液を生じる。水中に希釈す
ることにより水性分散液が得られる。
ＩＸ、ＮＯ，Ｉｌの混合物２０重り１部をドデシルベン
ゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテル８重量部フェノールスルホン
酸−尿素−ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重
量部およびパラフィン性鉱油６８市量部と緊密になるよ
うに混合する。安定な油性分散液が得られる。
本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除草剤、殺
虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の活性成分と
一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒にして
混合しがっ使用することができる。別の殺菌剤と混合し
た場合には、屡々殺菌作用スペクトルの拡大が生じる。
新規化合物を組合わせることができる次の一連の殺菌剤
は、組合せ方法を詳説するはずであるが、これに限定さ
れるものではない。
新規化合物と組合わせることができる殺菌剤は、例えば
次のものである： 硫黄、 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えばジメチル
ジチオカルバミン酸第二鉄、 ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、 エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、エチレンジアミンビスジチ
オカルバミン酸亜鉛マンガン テトラメチルチウラムジスルフィド、 Ｎ、Ｎ’−エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のアン
モニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛のア
ンモニア錯体、 Ｎ、Ｎ’−プロピレンビスジチオカルバミン酸亜鉛およ
び Ｎ、Ｎ’−ポリプロピレンビス（ジチオカルバミル）ジ
スルフィド； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（ｌ−メチルへブチル）−フェニルクロトネー
ト、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニル３．３−ジ
メチルアクリレート、 ２−第二ブチル−４，６−シニトロフエニルインプロビ
ルカルボネートおよび ジイソプロピル５〜ニトロインフタレート；複素環式物
質、例えば ２−ヘプタデシルイミダゾール−２−イルアセテート、 ２．４−ジクロロ−６−（０−クロロアニリノ）−ｓト
リアジン、 ０２ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−［−ビス−（ジメチルアミノ）−ホス
フィニル］−３−フェニル−１，２，／ｌ−１−リアゾ
ール、 ２．３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン２−
チオ−１，３−ジチオ−［／１．５−ｂ］キノキサリン メチルｌ（ブチルカルバミル）−２−ベンズイミダゾー
ルカルバメート、 ２−メトキシカルボニルアミノベンズイミダゾール ２−（フリー２−イル）−ベンズイミダゾール、２−（
チアシリ−４−イル）ベンズイミダゾール、Ｎ−（１，
１．２．２−テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロ
フタルイミド、 Ｎ−トリクロ口メチルチオテトラヒドロフタルイ　　ミ
　　ド　、 Ｎ４リクロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−Ｎ　’，　Ｎ　’ージメチルーＮー
フェニル硫酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１．２．３チア
ジアゾール、 ２−チオシアネートメチルチオベンゾチアゾール １、４−ジクロロ−２　＋　５−ジメトキシベンゼン、
４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル５
−インキサシロン、 ２−チオピリジンｌ−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリンおよびその銅塩、２、３−ジヒ
ドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−
オキサチイン、 ２、３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン４．４−ジオキシド、２−メ
チル−５，６−シヒドロー４　１−１−ビラン−３−カ
ルボキシアニリド、 ２−メチルフラン−３−カルボキシアニリド、２、５−
ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド２、４．５−
トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２、５−ジメチル−Ｎ−シクロヘキシルフラン−３カル
ボキサミド、 Ｎ−７クロヘキシルーＮ−メトキシ−２．５−ジエチル
フラン−３−カルボキサミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリノ−２．２．２−トリクロ
ロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２．２
トリクロロエチル）−ホルムアミド）、１−（３．４−
ジクロロフェニル）−１−ホルミルアミノ−２　、　２
　、　２　−　１−ジクロロエタン、２、６−シメチル
ーＮ−１−リゾシルモルホリンびその塩、 ２、６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリンおよ
びその塩、 Ｎ　−［３−（ｐ−第三ブチルフェニル）〜２ーメチル
プロピル］ーシスー２．６−ジメチルモルホリン、Ｎ　
−［３−（ｐ〜第三ブチルフェニル）−２−メチルプロ
ピル］ーピペリジン、 １　−［２　−（２　、　４−ジクロロフェニル）−４
−エチル１、３−ジオキソラン−２−イルエチル］−ｚ
−■−１．。
２、／１４リアゾール、 １　−［２　−（２　、　／Ｉ−ジクロロフェニル）−
４−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルエ
チル１−ＩＴｌ　−　１　、　２　、　／１−トリアゾ
ール、Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
クロロフエノキシエチル）−Ｎ′−イミダゾリル−尿素
、１−（４−クロロフェノキシ）−３．３−ジメチル−
１（Ｉ　Ｉ−１−１．２，／Ｉ−１−リアシリ−Ｉ−イ
ル）−ブタノ２−オン、 Ｉ−（４−クロロフェノキシ）−３．３−ジメチル−１
（１　１−１−１　、２．４−１−リアシリ−１〜イル
）−ブタノ２−オール、 １−（４−フェニルフェノキシ）−３，３−ジメチル１
−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−１−リアシリ−１−イル）−
２ブタ／−ル、 α〜（２１０Ｃｌフエニル）−α−（４１０ロフエニル
）−５−ピリミジンメタノール、 ５−ブチル−（２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ６
−メチルピリミジン、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル １．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 １．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ベンゼン、 ならびに種々の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−［３−（３、５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
ンル）−２−ヒドロキシエチル］−グルタルアミドヘキ
サクロロベンゼン、 Ｄ　Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−
Ｎフリー２−イルアラネート、 メチルＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）〜Ｎ（
２′−メトキシアセチル）−アラネート、Ｎ−（２，６
−シメチルフエニル）−Ｎ−クロロアセチル−ＤＬ−２
−アミノブチロラクトン、メチルＤＬ−Ｎ−（２，６−
シメチルフエニル）−Ｎ（フェニルアセチル）−アラネ
ート、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３、５−ジクロロフェ
ニル）−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン３
１３．５−ジクロロフェニル］−５−メチルー５メトキ
シメチル−川、３−オキサゾリジン−２，４ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピル
カルバミルヒダントイン、 Ｎ　−（３、５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、２−
シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２メトキ
シイミノ」−アセトアミド、 Ｉ〜Ｃ２−（２，４−ジクロロフェニル）−ヘンチル］
］　１−１−　］　、　２　、４−１−リアゾール、２
．４−ジフルオロ−α−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール用−イリメチル）−ベンズヒドリルアルコール Ｎ　−（３−−クロロ−２，６−シニトロー４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３
クロロ−２−アミンピリジン、および １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−１Ｈ−ｉ　、２．／１４リアゾール。
代理人　弁理士　１）代　蒸　治 平成１年

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 「式中、 Ｒは基−Ｈ、−ＣＨ＿３または▲数式、化学式、表等が
    あります▼を表わし、 Ｘは１、２、３または４の数を表わす］で 示されるグアニジニウム−ドデシルベンゼンスルホネー
    ト。 ２、固体または液状の担持剤および式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｒは基−Ｈ、−ＣＨ＿３または▲数式、化学式、表等が
    あります▼を表わし、 Ｘは１、２、３または４の数を表わす］で 示されるグアニジニウム−ドデシルベンゼンスルホネー
    トの殺菌作用を有する量を含有する除黴剤。 ３、菌類を防除する方法において、菌類または菌類の感
    染に脅かされる物質、植物、種子もしくは土壌を、式
    I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 Ｒは基−Ｈ、−ＣＨ＿３または▲数式、化学式、表等が
    あります▼を表わし、 Ｘは１、２、３または４の数を表わす］で 示されるグアニジニウム−ドデシルベンゼンスルホネー
    トで処理することを特徴とする、菌類の防除方法。 ４、Ｎ，Ｎ′″−（イミノジ−６，１−ヘキサンジイル
    ）ビス−グアニジン−トリス−ドデシルベンゼンスルホ
    ネートである、請求項１記載の化合物。 ５、Ｎ，Ｎ′″−ビス［６（アミノイミノメチル）アミ
    ノ］ヘキシル−グアニジン−トリス−ドデシルベンゼン
    スルホネートである、請求項１記載の化合物。
JP1097698A 1988-04-19 1989-04-19 グアニジニウム―ドデシルベンゼンスルホネートおよび該化合物を含有する除黴剤 Pending JPH026458A (ja)

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ATE78462T1 (de) 1992-08-15
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