JP3233251B2 - 水性懸濁型農薬製剤 - Google Patents
水性懸濁型農薬製剤Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，１´−イミニオジ
（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝トリス（アルキ
ルベンゼンスルホナート）を農薬有効成分として含有す
る安定化された水性懸濁型農薬製剤に関する。
（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝トリス（アルキ
ルベンゼンスルホナート）を農薬有効成分として含有す
る安定化された水性懸濁型農薬製剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明に係る製剤の農薬有効成分１，１
´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝
トリス（アルキルベンゼンスルホナート）は、優れた農
園芸用殺菌剤原体として公知（特公平２−７５６４号）
であり、殊にアルキル鎖の炭素数が１２を主成分とする
１０〜１３の本農薬有効成分（融点９２〜９６℃）は、
既にイミノクタジンアルベシル酸塩と命名され、広範囲
なスペクトラムを有する殺菌剤として実用化されてい
る。
´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝
トリス（アルキルベンゼンスルホナート）は、優れた農
園芸用殺菌剤原体として公知（特公平２−７５６４号）
であり、殊にアルキル鎖の炭素数が１２を主成分とする
１０〜１３の本農薬有効成分（融点９２〜９６℃）は、
既にイミノクタジンアルベシル酸塩と命名され、広範囲
なスペクトラムを有する殺菌剤として実用化されてい
る。
【０００３】常温で固体の農薬原体を、水懸濁型に製剤
化する場合、一般に水溶性または水懸濁性合成高分子化
合物、アニオン界面活性剤や非イオン界面活性剤等を組
み合わせることにより懸濁型製剤を調製することができ
る。しかしながら、農薬原体の融点が一般に３０〜１０
０℃である場合、サスペンジョン化させた懸濁剤の場合
には、温度差の激しい条件下では分散した固体原体が融
解したり固化するため、結晶成長とともに分散状態が崩
れてしまう。また、エマルジョン化させた懸濁剤の場合
には、粒子内で結晶化が生じるため、例えばエマルジョ
ン破壊とともに結晶析出が生じるという問題があった。
化する場合、一般に水溶性または水懸濁性合成高分子化
合物、アニオン界面活性剤や非イオン界面活性剤等を組
み合わせることにより懸濁型製剤を調製することができ
る。しかしながら、農薬原体の融点が一般に３０〜１０
０℃である場合、サスペンジョン化させた懸濁剤の場合
には、温度差の激しい条件下では分散した固体原体が融
解したり固化するため、結晶成長とともに分散状態が崩
れてしまう。また、エマルジョン化させた懸濁剤の場合
には、粒子内で結晶化が生じるため、例えばエマルジョ
ン破壊とともに結晶析出が生じるという問題があった。
【０００４】かかる問題を解決するため、例えば特開平
２−１８８５０２号公報には、カルボン酸エステルによ
る殺生剤表面のブリ−ド効果によって、融点が１５〜８
０℃の水不溶性殺生剤粒子の保存安定性を向上する方法
が開示されている。
２−１８８５０２号公報には、カルボン酸エステルによ
る殺生剤表面のブリ−ド効果によって、融点が１５〜８
０℃の水不溶性殺生剤粒子の保存安定性を向上する方法
が開示されている。
【０００５】また、本農薬有効成分に関しては、例えば
特開平２−２７９６０７号公報ではビスフェノールエス
テル誘導体を用い、固体表面のブリード効果による保存
安定性の向上等を図った水性懸濁型製剤が開示されてい
る。
特開平２−２７９６０７号公報ではビスフェノールエス
テル誘導体を用い、固体表面のブリード効果による保存
安定性の向上等を図った水性懸濁型製剤が開示されてい
る。
【０００６】
【本発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開
平２−１８８５０２号公報に記載のカルボン酸エステル
を用いる方法では、本農薬有効成分の結晶析出を防止す
るには不充分であり、保存安定性の優れた水性懸濁型農
薬製剤を得ることは難しく、また特開平２−２７９６０
７号公報に記載のビスフェノールエステル誘導体を用い
る場合には、安定な水性懸濁型農薬製剤の調製は可能で
あるが、当該誘導体は近年、環境や人体に対する毒性が
懸念され、農薬製剤に用いる製剤助剤としては必ずしも
好ましくなく、使用を制限される傾向にある。従って、
本発明の目的は、環境や人体に対する影響が少く、貯蔵
中でも本農薬有効成分が分離、沈降、結晶成長すること
のない安定な水性懸濁型農薬製剤を提供することにあ
る。
平２−１８８５０２号公報に記載のカルボン酸エステル
を用いる方法では、本農薬有効成分の結晶析出を防止す
るには不充分であり、保存安定性の優れた水性懸濁型農
薬製剤を得ることは難しく、また特開平２−２７９６０
７号公報に記載のビスフェノールエステル誘導体を用い
る場合には、安定な水性懸濁型農薬製剤の調製は可能で
あるが、当該誘導体は近年、環境や人体に対する毒性が
懸念され、農薬製剤に用いる製剤助剤としては必ずしも
好ましくなく、使用を制限される傾向にある。従って、
本発明の目的は、環境や人体に対する影響が少く、貯蔵
中でも本農薬有効成分が分離、沈降、結晶成長すること
のない安定な水性懸濁型農薬製剤を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
課題を解決するため種々研究した結果、本農薬有効成分
に特定の分散安定化剤、界面活性剤及び水を配合するこ
とによって、高温（５０℃）及び低温（−１０℃）保存
サイクルテストを行った場合においても安定な懸濁状態
を保ち、結晶析出のない水性懸濁型農薬製剤を得ること
ができることを見いだし、本発明を完成するに至った。
課題を解決するため種々研究した結果、本農薬有効成分
に特定の分散安定化剤、界面活性剤及び水を配合するこ
とによって、高温（５０℃）及び低温（−１０℃）保存
サイクルテストを行った場合においても安定な懸濁状態
を保ち、結晶析出のない水性懸濁型農薬製剤を得ること
ができることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】即ち本発明は、（ａ）農薬有効成分とし
て、１，１´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニ
ジニウム＝トリス（アルキルベンゼンスルホナート）、
（ｂ）エトキシル化度が０〜４で、炭素数８〜１８のア
ルキル基若しくはアルケニル基を有するアルコール類、
またはリン脂質から選ばれる、１種以上の分散安定化
剤、（ｃ）炭素数６〜２０のアルキル基またはアルケニ
ル基を有する界面活性剤群から選ばれる１種以上の界面
活性剤、及び（ｄ）水を含有することを特徴とする水性
懸濁型農薬製剤に関する。
て、１，１´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニ
ジニウム＝トリス（アルキルベンゼンスルホナート）、
（ｂ）エトキシル化度が０〜４で、炭素数８〜１８のア
ルキル基若しくはアルケニル基を有するアルコール類、
またはリン脂質から選ばれる、１種以上の分散安定化
剤、（ｃ）炭素数６〜２０のアルキル基またはアルケニ
ル基を有する界面活性剤群から選ばれる１種以上の界面
活性剤、及び（ｄ）水を含有することを特徴とする水性
懸濁型農薬製剤に関する。
【０００９】本発明中の農薬有効成分（ａ）は、１，１
´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝
トリス（アルキルベンゼンスルホナート）（以下、本農
薬有効成分という）であり、実質的に水不溶性である。
本農薬有効成分中のアルキルベンゼンのアルキル鎖とし
ては、例えば炭素数１〜２０のものであり、薬害や薬効
を考慮すると好ましくは４〜１８のアルキル鎖である
が、製剤化に際しては上記範囲のアルキル鎖であれば大
差なく実施可能である。本農薬有効成分としては、特に
アルキル基の炭素数が１２を主成分とする１０〜１３の
化合物（以下イミノクタジンアルベシル酸塩と称する）
が好ましく用いられる。
´−イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝
トリス（アルキルベンゼンスルホナート）（以下、本農
薬有効成分という）であり、実質的に水不溶性である。
本農薬有効成分中のアルキルベンゼンのアルキル鎖とし
ては、例えば炭素数１〜２０のものであり、薬害や薬効
を考慮すると好ましくは４〜１８のアルキル鎖である
が、製剤化に際しては上記範囲のアルキル鎖であれば大
差なく実施可能である。本農薬有効成分としては、特に
アルキル基の炭素数が１２を主成分とする１０〜１３の
化合物（以下イミノクタジンアルベシル酸塩と称する）
が好ましく用いられる。
【００１０】本発明に用いられる分散安定化剤（ｂ）
は、アルコ−ル類及び／またはリン脂質が挙げられる。
ここでいうアルコール類とは、エトキシル化度が０〜４
で、炭素数８〜１８のアルキル基またはアルケニル基を
有するアルコール類である。
は、アルコ−ル類及び／またはリン脂質が挙げられる。
ここでいうアルコール類とは、エトキシル化度が０〜４
で、炭素数８〜１８のアルキル基またはアルケニル基を
有するアルコール類である。
【００１１】エトキシル化度とは、炭素数８〜１８のア
ルキル基を有するアルコール（即ち炭素数８〜１８の脂
肪族飽和アルコール）、または炭素数８〜１８のアルケ
ニル基を有するアルコール（即ち炭素数８〜１８の脂肪
族不飽和アルコール）の水酸基に、エトキシ基が１分子
中いくつ結合しているかを示す値である。
ルキル基を有するアルコール（即ち炭素数８〜１８の脂
肪族飽和アルコール）、または炭素数８〜１８のアルケ
ニル基を有するアルコール（即ち炭素数８〜１８の脂肪
族不飽和アルコール）の水酸基に、エトキシ基が１分子
中いくつ結合しているかを示す値である。
【００１２】従って、エトキシル化度が１のアルコール
とは、飽和または不飽和の脂肪酸アルコールにエチレン
グリコールがエーテル結合したアルコールを表し、一般
にポリオキシエチレン（１モル）アルキルエーテルまた
はポリオキシエチレン（１モル）アルケニルエーテルと
称されるアルコールである。またエトキシル化度が３の
アルコールとは、飽和または不飽和の脂肪族アルコール
にトリエチレングリコールがエーテル結合したアルコー
ルを表し、ポリオキシエチレン（３モル）アルキルエー
テルまたはポリオキシエチレン（３モル）アルケニルエ
ーテルと称されるアルコールである。そしてエトキシル
化度が０のアルコールとは、アルキル基の末端に水酸基
が結合した、いわゆる脂肪族飽和アルコール（アルキル
アルコールと称する場合もある）、またはアルケニル基
の末端に水酸基が結合した、いわゆる脂肪族不飽和アル
コール（アルケニルアルコールと称する場合もある）を
表す。
とは、飽和または不飽和の脂肪酸アルコールにエチレン
グリコールがエーテル結合したアルコールを表し、一般
にポリオキシエチレン（１モル）アルキルエーテルまた
はポリオキシエチレン（１モル）アルケニルエーテルと
称されるアルコールである。またエトキシル化度が３の
アルコールとは、飽和または不飽和の脂肪族アルコール
にトリエチレングリコールがエーテル結合したアルコー
ルを表し、ポリオキシエチレン（３モル）アルキルエー
テルまたはポリオキシエチレン（３モル）アルケニルエ
ーテルと称されるアルコールである。そしてエトキシル
化度が０のアルコールとは、アルキル基の末端に水酸基
が結合した、いわゆる脂肪族飽和アルコール（アルキル
アルコールと称する場合もある）、またはアルケニル基
の末端に水酸基が結合した、いわゆる脂肪族不飽和アル
コール（アルケニルアルコールと称する場合もある）を
表す。
【００１３】アルキル基またはアルケニル基は、炭素数
が８〜１８であれば直鎖状でも分枝状でも良いが、直鎖
状であればより好ましい。アルキル基またはアルケニル
基の炭素数としては、農薬成分（ａ）中のアルキル基の
長さと同程度のものが好ましく、より好ましくは１２〜
１８である。
が８〜１８であれば直鎖状でも分枝状でも良いが、直鎖
状であればより好ましい。アルキル基またはアルケニル
基の炭素数としては、農薬成分（ａ）中のアルキル基の
長さと同程度のものが好ましく、より好ましくは１２〜
１８である。
【００１４】本発明で用いられるアルコール類の具体例
としては、例えばオクタノール、デシルアルコール、ラ
ウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール等の直鎖アルキルアルコール類、オレイルアルコ
ール等の直鎖アルケニルアルコール類、２−エチル−ヘ
キシルアルコール、２−エチル−ヘキシルジグリコール
等の分枝アルキルアルコ−ル類、ポリオキシエチレン
（１〜４モル）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン
（１〜４モル）セチルエーテル等のエトキシル化度が１
〜４のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレン（１〜４モル）オレイルエーテル等のエト
キシル化度が１〜４のポリオキシエチレンアルケニルエ
ーテル類等が挙げられる。
としては、例えばオクタノール、デシルアルコール、ラ
ウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアル
コール等の直鎖アルキルアルコール類、オレイルアルコ
ール等の直鎖アルケニルアルコール類、２−エチル−ヘ
キシルアルコール、２−エチル−ヘキシルジグリコール
等の分枝アルキルアルコ−ル類、ポリオキシエチレン
（１〜４モル）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレン
（１〜４モル）セチルエーテル等のエトキシル化度が１
〜４のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオ
キシエチレン（１〜４モル）オレイルエーテル等のエト
キシル化度が１〜４のポリオキシエチレンアルケニルエ
ーテル類等が挙げられる。
【００１５】また、本発明で用いられるリン脂質は、リ
ンと窒素を含む脂質の総称であり、一般に大豆等の油糧
種実、卵黄等から生産される、レシチンと称されるもの
であって、より具体的には大豆レシチン、菜種レシチ
ン、綿実レシチン、卵黄レシチン等の混合リン脂質、更
に前記リン脂質を酵素処理したリゾレシチンと称するリ
ン脂質、前記混合リン脂質の分画精製物であるホスファ
チジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン等のリ
ン脂質等が挙げられる。これらのリン脂質の中では大豆
レシチンが特に好ましい。
ンと窒素を含む脂質の総称であり、一般に大豆等の油糧
種実、卵黄等から生産される、レシチンと称されるもの
であって、より具体的には大豆レシチン、菜種レシチ
ン、綿実レシチン、卵黄レシチン等の混合リン脂質、更
に前記リン脂質を酵素処理したリゾレシチンと称するリ
ン脂質、前記混合リン脂質の分画精製物であるホスファ
チジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン等のリ
ン脂質等が挙げられる。これらのリン脂質の中では大豆
レシチンが特に好ましい。
【００１６】本発明で用いられる分散安定化剤（ｂ）と
しては、上記のアルコール類やリン脂質の１種以上を用
いることが出来、農薬成分（ａ）の種類等により適宜選
択すれば良い。その際、農薬成分（ａ）中のアルキル基
が比較的長鎖の場合は、アルケニル基を有するアルコー
ルを用いることが好ましく、アルキル基が比較的短い場
合はアルキル基を有するアルコールを用いることが好ま
しい。また、特に温度変化の激しい場所でも安定化させ
たい場合は、分散安定化剤（ｂ）としてリン脂質を必須
成分とすることが望ましい。
しては、上記のアルコール類やリン脂質の１種以上を用
いることが出来、農薬成分（ａ）の種類等により適宜選
択すれば良い。その際、農薬成分（ａ）中のアルキル基
が比較的長鎖の場合は、アルケニル基を有するアルコー
ルを用いることが好ましく、アルキル基が比較的短い場
合はアルキル基を有するアルコールを用いることが好ま
しい。また、特に温度変化の激しい場所でも安定化させ
たい場合は、分散安定化剤（ｂ）としてリン脂質を必須
成分とすることが望ましい。
【００１７】本発明で用いるアルコール類は、常温で液
体または固体であり、リン脂質は固体である。これらの
分散安定化剤（ｂ）は既に香粧品や食品分野等で広く用
いられており、環境や人体に対しても安全性が高いこと
が確認されている。またこれらはいずれも本農薬有効成
分の水性懸濁型製剤の分散安定化剤として機能し、調製
された水性懸濁型農薬製剤を顕微鏡観察しても結晶の生
成は見られない。
体または固体であり、リン脂質は固体である。これらの
分散安定化剤（ｂ）は既に香粧品や食品分野等で広く用
いられており、環境や人体に対しても安全性が高いこと
が確認されている。またこれらはいずれも本農薬有効成
分の水性懸濁型製剤の分散安定化剤として機能し、調製
された水性懸濁型農薬製剤を顕微鏡観察しても結晶の生
成は見られない。
【００１８】本発明に用いられる界面活性剤（ｃ）は、
炭素数６〜２０のアルキル基またはアルケニル基を有す
る界面活性剤であれば、特にそのイオン性は問題となら
ない。アルキル基またはアルケニル基は直鎖状でも分枝
状でも良いが、直鎖状であればより好ましい。アルキル
基またはアルケニル基の炭素数としては、農薬成分
（ａ）中のアルキル基の長さと同程度のものが好まし
く、より好ましくは１０〜１８である。
炭素数６〜２０のアルキル基またはアルケニル基を有す
る界面活性剤であれば、特にそのイオン性は問題となら
ない。アルキル基またはアルケニル基は直鎖状でも分枝
状でも良いが、直鎖状であればより好ましい。アルキル
基またはアルケニル基の炭素数としては、農薬成分
（ａ）中のアルキル基の長さと同程度のものが好まし
く、より好ましくは１０〜１８である。
【００１９】本発明で用いられる界面活性剤（ｃ）の具
体例としては、 ポリアルキレンオキシド系非イオン界面活性剤；例え
ばポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルエーテル、
ポリオキシエチレン（１５モル）セチルエーテル等のポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシエ
チレン（１２モル）オレイルエーテル等のポリオキシア
ルキレンアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレン
（１２モル）ラウリルアミノエーテル等のポリオキシア
ルキレンアルキルアミノエーテル類、 脂肪酸エステル系非イオン界面活性剤；例えばデカグ
リセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンラウリル
酸エステル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、ポリ
エチレングリコール（平均分子量６００）オレイン酸エ
ステル等のポリアルキレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンポリプロピレングリコールブロ
ック共重合物オレイン酸エステル等のポリオキシアルキ
レンポリプロピレングリコール脂肪酸エステル類、
体例としては、 ポリアルキレンオキシド系非イオン界面活性剤；例え
ばポリオキシエチレン（２０モル）ラウリルエーテル、
ポリオキシエチレン（１５モル）セチルエーテル等のポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル類、ポリオキシエ
チレン（１２モル）オレイルエーテル等のポリオキシア
ルキレンアルケニルエーテル類、ポリオキシエチレン
（１２モル）ラウリルアミノエーテル等のポリオキシア
ルキレンアルキルアミノエーテル類、 脂肪酸エステル系非イオン界面活性剤；例えばデカグ
リセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンラウリル
酸エステル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、ポリ
エチレングリコール（平均分子量６００）オレイン酸エ
ステル等のポリアルキレングリコール脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンポリプロピレングリコールブロ
ック共重合物オレイン酸エステル等のポリオキシアルキ
レンポリプロピレングリコール脂肪酸エステル類、
【００２０】アニオン系界面活性剤；例えばラウリル
硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチ
レン（２０モル）ラウリルエ−テルスルファートアンモ
ニウム塩等のポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩類、 カチオン系界面活性剤；例えばセチルトリメチルアン
モニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類、ポリ
オキシエチレン（１０モル）オレイルメチルアンモニウ
ムクロリド等のポリオキシアルキレンアルキルアンモニ
ウム塩類、更に両イオン性界面活性剤；例えばラウリ
ルジメチルアンモニオベタイン等のアルキルベタイン
類、ラウリルジメチルアミンオキシド等のアルキルアミ
ンオキシド類等がそれぞれ挙げられる。
硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩類、ポリオキシエチ
レン（２０モル）ラウリルエ−テルスルファートアンモ
ニウム塩等のポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩類、 カチオン系界面活性剤；例えばセチルトリメチルアン
モニウムクロリド等のアルキルアンモニウム塩類、ポリ
オキシエチレン（１０モル）オレイルメチルアンモニウ
ムクロリド等のポリオキシアルキレンアルキルアンモニ
ウム塩類、更に両イオン性界面活性剤；例えばラウリ
ルジメチルアンモニオベタイン等のアルキルベタイン
類、ラウリルジメチルアミンオキシド等のアルキルアミ
ンオキシド類等がそれぞれ挙げられる。
【００２１】本発明で用いられる界面活性剤としては、
上記の界面活性剤の１種以上を用いることが出来、農薬
成分（ａ）や分散安定化剤（ｂ）等の種類により適宜選
択すれば良い。これらの界面活性剤の中では、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル類が低温安定性を目的とする場合
には特に好ましい。
上記の界面活性剤の１種以上を用いることが出来、農薬
成分（ａ）や分散安定化剤（ｂ）等の種類により適宜選
択すれば良い。これらの界面活性剤の中では、ポリグリ
セリン脂肪酸エステル類が低温安定性を目的とする場合
には特に好ましい。
【００２２】本発明は、上記農薬有効成分（ａ）、分散
安定化剤（ｂ）及び界面活性剤（ｃ）からなる組成物
を、水（ｄ）に懸濁させ、水性懸濁型農薬製剤とする。
本発明の水性懸濁型農薬製剤は、以下に示す成分配合割
合からなることが好ましい。（ａ）本農薬有効成分：１
〜４５重量％、より好ましくは５〜４０重量％、（ｂ）
分散安定化剤：０．５〜３０重量％、より好ましくは２
〜２０重量％、（ｃ）界面活性剤：０．５〜２０重量
％、より好ましくは１〜１０重量％及び（ｄ）水：１０
〜９０重量％、より好ましくは４０〜８０重量％。
安定化剤（ｂ）及び界面活性剤（ｃ）からなる組成物
を、水（ｄ）に懸濁させ、水性懸濁型農薬製剤とする。
本発明の水性懸濁型農薬製剤は、以下に示す成分配合割
合からなることが好ましい。（ａ）本農薬有効成分：１
〜４５重量％、より好ましくは５〜４０重量％、（ｂ）
分散安定化剤：０．５〜３０重量％、より好ましくは２
〜２０重量％、（ｃ）界面活性剤：０．５〜２０重量
％、より好ましくは１〜１０重量％及び（ｄ）水：１０
〜９０重量％、より好ましくは４０〜８０重量％。
【００２３】分散安定化剤と本農薬有効成分との重量比
は、一般に１：０．１〜１５となるよう添加され、好ま
しくは１：０．５〜１０である。特に低温高温の激しい
温度変化での分散安定化を目的する場合には、リン脂
質、特に大豆レシチンを混合することが好ましく、その
配合割合は特に限定されないが分散安定化剤中の３０〜
７０％が好ましい。界面活性剤と（本農薬有効成分＋分
散安定化剤）との重量比は、一般に１：１〜１５０、好
ましくは１：５〜６０である。
は、一般に１：０．１〜１５となるよう添加され、好ま
しくは１：０．５〜１０である。特に低温高温の激しい
温度変化での分散安定化を目的する場合には、リン脂
質、特に大豆レシチンを混合することが好ましく、その
配合割合は特に限定されないが分散安定化剤中の３０〜
７０％が好ましい。界面活性剤と（本農薬有効成分＋分
散安定化剤）との重量比は、一般に１：１〜１５０、好
ましくは１：５〜６０である。
【００２４】また、本発明の水性懸濁型農薬製剤には、
その他の任意成分を本発明の効果を損なわない範囲で添
加することもできる。例えば、凍結防止剤として、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノメチルエーテル等の水溶性の有機溶剤や尿
素等を０．２〜２０％配合することもできるし、防腐
剤、ｐＨ調整剤等を配合することもできる。
その他の任意成分を本発明の効果を損なわない範囲で添
加することもできる。例えば、凍結防止剤として、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、プロピレング
リコールモノメチルエーテル等の水溶性の有機溶剤や尿
素等を０．２〜２０％配合することもできるし、防腐
剤、ｐＨ調整剤等を配合することもできる。
【００２５】本発明の水性懸濁型農薬製剤の調製は、従
来公知の方法で行われる。例えば本農薬有効成分、分散
安定化剤及び界面活性剤を混合した後、水を加えてホモ
ミキサー等で攪拌するか、または本農薬有効成分と分散
安定化剤を混合した後、界面活性剤を溶解した水中に加
えてホモミキサー等で攪拌し、水性懸濁剤を得る。この
水性懸濁剤は、高速ホモジュナイザーや高圧乳化機等に
より更に微粒子化させることも可能である。
来公知の方法で行われる。例えば本農薬有効成分、分散
安定化剤及び界面活性剤を混合した後、水を加えてホモ
ミキサー等で攪拌するか、または本農薬有効成分と分散
安定化剤を混合した後、界面活性剤を溶解した水中に加
えてホモミキサー等で攪拌し、水性懸濁剤を得る。この
水性懸濁剤は、高速ホモジュナイザーや高圧乳化機等に
より更に微粒子化させることも可能である。
【００２６】
【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例により説明
するが、それらは本発明の範囲を何ら限定するものでは
ない。
するが、それらは本発明の範囲を何ら限定するものでは
ない。
【００２７】本発明の実施例及び比較例の評価は、以下
の条件及び方法で行った。 ・保存安定性（条件）：５０℃にて１２週間保存 ５０℃に３日間、−１０℃に３日間を１サイクルとし
て１２サイクル保存 −５℃にて１２週間保存 ・平均粒子径：コールターカウンターにて測定 ・粘度：Ｂ型粘度計（30rpm/20℃)にて測定 ・結晶析出：光学顕微鏡にて観察（×４００）
の条件及び方法で行った。 ・保存安定性（条件）：５０℃にて１２週間保存 ５０℃に３日間、−１０℃に３日間を１サイクルとし
て１２サイクル保存 −５℃にて１２週間保存 ・平均粒子径：コールターカウンターにて測定 ・粘度：Ｂ型粘度計（30rpm/20℃)にて測定 ・結晶析出：光学顕微鏡にて観察（×４００）
【００２８】［実施例１］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，（大豆レシチン）日清製油
（株）登録商標）３重量部、界面活性剤としてデカグリ
セリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤
としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃
に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪
拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：１．２μｍ ・粘度：１８０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，（大豆レシチン）日清製油
（株）登録商標）３重量部、界面活性剤としてデカグリ
セリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤
としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃
に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪
拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：１．２μｍ ・粘度：１８０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
【００２９】［実施例２］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（２０モ
ル）ラウリルエーテル３重量部、並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．４μｍ ・粘度：１９０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（２０モ
ル）ラウリルエーテル３重量部、並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．４μｍ ・粘度：１９０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
【００３０】［実施例３］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム２重量
部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量
部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．８μｍ ・粘度：２２０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてラウリル硫酸ナトリウム２重量
部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量
部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．８μｍ ・粘度：２２０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３１】［実施例４］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてセチルメチルアンモニウムクロ
リド２重量部、並びにポリオキシエチレン（１５モル）
ラウリルアミノエーテル２重量部並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．９μｍ ・粘度：２１０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてセチルメチルアンモニウムクロ
リド２重量部、並びにポリオキシエチレン（１５モル）
ラウリルアミノエーテル２重量部並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．９μｍ ・粘度：２１０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３２】［実施例５］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部と、分散安定化剤としてデシルアルコール
４重量部、及びリン脂質（ベイシスＬＰ−２０，日清製
油（株）登録商標）３重量部、界面活性剤としてデカグ
リセリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止
剤としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０
℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を
攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：１．５μｍ ・粘度：２０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
塩３０重量部と、分散安定化剤としてデシルアルコール
４重量部、及びリン脂質（ベイシスＬＰ−２０，日清製
油（株）登録商標）３重量部、界面活性剤としてデカグ
リセリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止
剤としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０
℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を
攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：１．５μｍ ・粘度：２０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：上記各保存条件とも農薬有効成分の結晶析
出は見られなかった。
【００３３】［実施例６］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてポリオキシエチレン
（３モル）ラウリルエーテル３重量部、及びリン脂質
（商品名：ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商
標）３重量部、界面活性剤としてデカグリセリンオレイ
ン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤としてエチレ
ングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加熱して均
一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌しながら徐
々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤
をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌し
た。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３８０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。
塩２０重量部、分散安定化剤としてポリオキシエチレン
（３モル）ラウリルエーテル３重量部、及びリン脂質
（商品名：ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商
標）３重量部、界面活性剤としてデカグリセリンオレイ
ン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤としてエチレ
ングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加熱して均
一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌しながら徐
々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤
をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌し
た。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３８０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。
【００３４】の保存条件で増粘しクリーム状を呈した
が、室温（２０℃）に戻すと粘度が下がると共に安定な
懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
が、室温（２０℃）に戻すと粘度が下がると共に安定な
懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３５】［実施例７］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール３重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＳ−６０（大豆レシチン），日清製油
（株）登録商標）２重量部、界面活性剤としてデカグリ
セリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤
としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃
に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪
拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：２．２μｍ ・粘度：３４０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で増粘し、クリーム状を呈し
たが、室温（２０℃）に戻すと粘度が下がると共に安定
な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール３重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＳ−６０（大豆レシチン），日清製油
（株）登録商標）２重量部、界面活性剤としてデカグリ
セリンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤
としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃
に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪
拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得
た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１
０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特
性を示した。 ・平均粒子径：２．２μｍ ・粘度：３４０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で増粘し、クリーム状を呈し
たが、室温（２０℃）に戻すと粘度が下がると共に安定
な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３６】［実施例８］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部、分散安定化剤として２−エチルヘキシル
ジグリコール６重量部、界面活性剤としてデカグリセリ
ンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．６μｍ ・粘度：１６０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
塩３０重量部、分散安定化剤として２−エチルヘキシル
ジグリコール６重量部、界面活性剤としてデカグリセリ
ンオレイン酸エステル３重量部、並びに凍結防止剤とし
てエチレングリコール５重量部とを混合し、５０℃に加
熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物を攪拌し
ながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を得た。こ
の懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて１０分間
攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の特性を示
した。 ・平均粒子径：１．６μｍ ・粘度：１６０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３７】［実施例９］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、及びラウリルアルコール３重量部、界面活性
剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重量部、
並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量部と
を混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更
にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１
００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１０００
０ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製
剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．９μｍ ・粘度：２０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
塩２０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、及びラウリルアルコール３重量部、界面活性
剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重量部、
並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量部と
を混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更
にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１
００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１０００
０ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製
剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：１．９μｍ ・粘度：２０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも安定な懸濁
状態を保持した。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３８】［実施例１０］イミノクタジンアルベシル
酸塩２０重量部、分散安定化剤としてステアリルアルコ
ール２重量部、及びラウリルアルコール３重量部、界面
活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重量
部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量
部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．０μｍ ・粘度：３２０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
酸塩２０重量部、分散安定化剤としてステアリルアルコ
ール２重量部、及びラウリルアルコール３重量部、界面
活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重量
部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重量
部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．０μｍ ・粘度：３２０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００３９】［実施例１１］イミノクタジンアルベシル
酸塩２０重量部、分散安定化剤としてリン脂質（ベイシ
スＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）５重量部、界
面活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重
量部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重
量部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３９０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
酸塩２０重量部、分散安定化剤としてリン脂質（ベイシ
スＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）５重量部、界
面活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステル３重
量部、並びに凍結防止剤としてエチレングリコール５重
量部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物とした
後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸
濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１
００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸
濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３９０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも安定な懸濁状態
を保持した。の保存条件で流動性が無くなったが、室
温（２０℃）に戻すと安定な懸濁状態に戻った。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出は見られなかった。
【００４０】［比較例１］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてキシレン１０重量
部、界面活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステ
ル３重量部、及び凍結防止剤としてエチレングリコール
５重量部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物と
した後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加
え、懸濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキ
サー１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた
水性懸濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：３．９μｍ ・粘度：２００ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
塩２０重量部、分散安定化剤としてキシレン１０重量
部、界面活性剤としてデカグリセリンオレイン酸エステ
ル３重量部、及び凍結防止剤としてエチレングリコール
５重量部とを混合し、５０℃に加熱して均一な混合物と
した後、更にこの混合物を攪拌しながら徐々に水を加
え、懸濁剤１００重量部を得た。この懸濁剤をホモミキ
サー１００００ｒｐｍにて１０分間攪拌した。得られた
水性懸濁型製剤は、以下の特性を示した。 ・平均粒子径：３．９μｍ ・粘度：２００ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
【００４１】［比較例２］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてポリオキシエチレン
（１０モル）ラウリルエーテル３重量部、界面活性剤と
してデカグリセリンオレイン酸エステル３重量部、及び
凍結防止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合
し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの
混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重
量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐ
ｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、
以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
塩２０重量部、分散安定化剤としてポリオキシエチレン
（１０モル）ラウリルエーテル３重量部、界面活性剤と
してデカグリセリンオレイン酸エステル３重量部、及び
凍結防止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合
し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの
混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重
量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐ
ｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、
以下の特性を示した。 ・平均粒子径：２．１μｍ ・粘度：３０５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
【００４２】［比較例３］イミノクタジンアルベシル酸
塩２０重量部、分散安定化剤としてラウリル酸ブチル１
０重量部、分散剤としてアクリル酸とアクリル酸メチル
エステルの共重合物のアンモニウム塩２重量部、及び凍
結防止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合
し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの
混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重
量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐ
ｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、
以下の特性を示した。 ・平均粒子径：３．０μｍ ・粘度：３１５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
塩２０重量部、分散安定化剤としてラウリル酸ブチル１
０重量部、分散剤としてアクリル酸とアクリル酸メチル
エステルの共重合物のアンモニウム塩２重量部、及び凍
結防止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合
し、５０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの
混合物を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重
量部を得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐ
ｍにて１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、
以下の特性を示した。 ・平均粒子径：３．０μｍ ・粘度：３１５ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、、の各保存条件とも沈降分離し
た。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
【００４３】［比較例４］イミノクタジンアルベシル酸
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（２４モ
ル）スチリルフェニルエーテル３重量部、並びに凍結防
止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５
０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物
を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を
得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて
１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の
特性を示した。 ・平均粒子径：２．８μｍ ・粘度：３５０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも沈降分離した。
の保存条件で流動性が無くなり、室温（２０℃）に戻
しても安定な懸濁状態には戻らなかった。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
塩３０重量部、分散安定化剤としてオレイルアルコール
２重量部、ラウリルアルコール２重量部、及びリン脂質
（ベイシスＬＰ−２０，日清製油（株）登録商標）３重
量部、界面活性剤としてポリオキシエチレン（２４モ
ル）スチリルフェニルエーテル３重量部、並びに凍結防
止剤としてエチレングリコール５重量部とを混合し、５
０℃に加熱して均一な混合物とした後、更にこの混合物
を攪拌しながら徐々に水を加え、懸濁剤１００重量部を
得た。この懸濁剤をホモミキサー１００００ｒｐｍにて
１０分間攪拌した。得られた水性懸濁型製剤は、以下の
特性を示した。 ・平均粒子径：２．８μｍ ・粘度：３５０ｍＰａ・ｓ ・保存安定性：、の各保存条件とも沈降分離した。
の保存条件で流動性が無くなり、室温（２０℃）に戻
しても安定な懸濁状態には戻らなかった。 ・結晶析出：、、の各保存条件とも農薬有効成分
の結晶析出が見られた。
【００４４】
【発明の効果】本発明の水性懸濁型農薬製剤は、保存安
定性に優れているため、長期間貯蔵しても農薬有効成分
等が分離、沈殿、結晶成長することがなく、更に、環境
及び使用者に対する安全性が高い。
定性に優れているため、長期間貯蔵しても農薬有効成分
等が分離、沈殿、結晶成長することがなく、更に、環境
及び使用者に対する安全性が高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 25/04 102 A01N 25/22 A01N 47/44
Claims (7)
- 【請求項１】 （ａ）農薬有効成分として、１，１´−
イミニオジ（オクタメチレン）ジグアニジニウム＝トリ
ス（アルキルベンゼンスルホナート）、（ｂ）エトキシ
ル化度が０〜４で、炭素数８〜１８のアルキル基若しく
はアルケニル基を有するアルコール類、またはリン脂質
から選ばれる、１種以上の分散安定化剤、（ｃ）炭素数
６〜２０のアルキル基またはアルケニル基を有する界面
活性剤群から選ばれる１種以上の界面活性剤及び（ｄ）
水を含有することを特徴とする水性懸濁型農薬製剤。 - 【請求項２】 農薬有効成分（ａ）を１〜４５重量％、
分散安定化剤（ｂ）を０．５〜３０重量％、界面活性剤
（ｃ）を０．５〜２０重量％及び水（ｄ）を１０〜９０
重量％含有することを特徴とする請求項１記載の水性懸
濁型農薬製剤。 - 【請求項３】 農薬有効成分（ａ）のアルキル基が、炭
素数１０〜１３のアルキルである請求項１または２記載
の水性懸濁型農薬製剤。 - 【請求項４】 分散安定化剤（ｂ）が、リン脂質を必須
成分とするものである請求項１〜３のいずれか１項に記
載の水性懸濁型農薬製剤。 - 【請求項５】 リン脂質が大豆レシチンである請求項４
記載の水性懸濁型農薬製剤。 - 【請求項６】 界面活性剤（ｃ）がポリグリセリン脂肪
酸エステルを必須成分とするものである請求項１〜５の
いずれか１項に記載の水性懸濁型農薬製剤。 - 【請求項７】 請求項１記載の農薬成分（ａ）、分散安
定化剤（ｂ）、及び界面活性剤（ｃ）を含有する水性懸
濁型農薬組成物。
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|---|---|---|---|
| JP03513795A JP3233251B2 (ja) | 1995-02-23 | 1995-02-23 | 水性懸濁型農薬製剤 |
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|---|---|---|---|
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Family
ID=12433536
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|---|---|---|---|
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| Country | Link |
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| KR (1) | KR100354580B1 (ja) |
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| CN1140174C (zh) * | 1996-10-25 | 2004-03-03 | 孟山都技术有限公司 | 用外源化学品处理植物的组合物和方法 |
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| DE3812945A1 (de) * | 1988-04-19 | 1989-11-02 | Basf Ag | Guanidiniumverbindungen und diese enthaltende fungizide |
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| JPH02279607A (ja) * | 1989-04-18 | 1990-11-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性懸濁状殺生剤組成物 |
-
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- 1995-02-23 JP JP03513795A patent/JP3233251B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-02-20 US US08/603,123 patent/US5728734A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-23 KR KR1019960004242A patent/KR100354580B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US5728734A (en) | 1998-03-17 |
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| KR960030783A (ko) | 1996-09-17 |
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