JPH0334901A - Ｎ―ホスホノメチルグリシンをベースとする除草剤組成物及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、マタ（」Ｎ−
ホスポノメヂルクリシル基を含有する化合物をベースと
する新規の濃縮調合剤に係る。

Ｎ−ホスホノメチルグリシン（ときにはグリボゼー　ｌ
−（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）とも称される）は、類似化
合物と共に、それらの除草特性及びそれらを含有する調
合剤について特に米国特許第３，７９９，７５８号に記
載されている。水溶性または不溶性である多数のグリポ
ゼート誘導体が公知であるが、実際には水溶性誘導体を
使用することが一般に好ましく、そのために一般に開発
または商品化されているのはＮ−ホスホノメチルグリシ
ン塩、特にイソプロピルアンモニウム塩である。

より最近（欧州特許出願第２９０，４１６号）、酸性形
態のＮ−ホスホノメチルグリシンを含有し得、いずれに
してもこのＮ−ホスホノメチルグリシン及び／またはそ
の誘導体を可溶性または可溶化形態で含有する、Ｎ−ホ
スホノメチルグリシン塩をベースとする濃縮剤の開発が
試みられている。この濃縮剤の特徴は、特定の種類のア
ルコシキル化アミンが存在することである。このアルコ
シキル化アミンは１分子当たり１２個以下のアルコキシ
基を含有する必要があり、界面活性剤の特性を有する必
要があり、しかもＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体の
除草活性を促進する必要がある。またこれは、少なくと
も野外において希釈スラリーの形態で１００〜６０ＯＮ
／ｈａの割合で適用することを意図された濃縮物の製造
に関する限りは、公知のＮ−ホスホノメチルグリシン調
合剤の公知の界面活性剤より少ない量で使用することが
できる。Ｎ−ホスホノメチルグリシンをベースとする組
成物は、硫酸アンモ−ラムのごときアンモニウム塩を含
有する組成物であり、上記欧州特許出願第２９０，４１
６号に使用されている工）・キシル化アミンは実際には
１分子当たりただ２個のエトキシ基を含有するエトキシ
ル化アミンである。

本発明の目的は、Ｎ−ホスホノメチルグリシン、特にそ
の水溶性塩をベースとする濃縮組成物また８ は調合剤（濃縮剤とも称する）を提供することである。

本発明の他の目的は、優れた除草活性を有する噴霧用希
釈混合物のもとになる、Ｎ−ホスホノメチルグリシンま
たはその誘導体をベースとする濃縮剤を提供することで
ある。

本発明の別の目的は、生物学的活性を促進する新規の種
類の界面活性剤を使用するＮ−ホスホノメチルグリシン
塩をベースとする濃縮剤を提供することである。

本発明の更に別の目的は、優れた可溶化能力を有する界
面活性剤を使用するＮ−ホスホノメチルグリシン塩をベ
ースとする濃縮剤を提供することである。

本発明の更に別の目的は、濃縮溶液中で所定の無機塩、
特に硫酸アンモニウムに相溶性を示す新規の種類の界面
活性剤を使用するＮ−ホスホノメチルグリシン塩をベー
スとする濃縮剤を提供することである。

上記目的は、本発明の組成物によ１て全部または一部が
達成され得ることが判った。以下の説明においては特に
記載のない限りパーセントは重量パーセントを表わす。

更に、クリホセートｗ価物とは、全てのＮ−ホスホノメ
チルグリシン誘導体が通常のＮ−ホスホノメチルグリシ
ンの形態であった場合に対応する量の生成物を指す。

本発明の組成物は、 ａ）グリホゼート等価物少なくとも４０ｇ＃！の割合の
Ｎホスホノメチルクリシン及び／またはその誘導体、及
び ｂ）式、 （へ〇）ｎＲ ／ Ｒ−Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　（へＯ）ｎ’　
Ｒ＼　　　　　　　　　　／ Ｃ）１２−ＣＩ＋２−Ｃ１１２−Ｎ ＼ （へ〇）■〕”Ｒ 〔式中、Ｒは８〜２２個の炭素原子を含む直鎖状また１
Ｊ分４゛に：ｌｋのアノｌ、−Ｘ−ノ１また＋ｉ１″ル
ケニル鎖であり、八はアノＬ、Ｘし・ン・】８（、好ま
１く（Ｊエチレンま〕、：はフ。

ｒＶピｌ、　＞て１り）す、 １）、［〕゛及び１１゛は、ｎ　−ｆ　ｎ　’−＋１１
”が１　＝−］、　５、好ましく（１３−１２となる」
：うな整数であり、 ［＜１は水素原子また（ｊ、ポルミル、アセチルもしく
はプ冒バノイル（即ちＣＨ３−Ｃ１１）ａ−Ｃｏ）とい
ったアシル基である］ のく活性増強剤の特性をイ］する）界面活性剤を含イ」
゛する水溶液からなる液体組成物である１、当然、上記
単一の界面活性剤は、平均してＲ，ｎ、Ｉ＋’及び１１
″か上記定義に対応する界面活性剤の混合物て胃き換え
ることかできる。

Ｎ−ホスホノメチルグリシン請導体とは、鎖配列Ｃｏ−
Ｃｌ＋２−Ｎ−Ｃ１１）ａ−Ｐ・０（窒素原子は１つの
自由原子価をイＴ　１．−、リン原子は２つの白雨原子
を右する）、好ましくは広義に解釈される塩、エステル
またはアミド、例えばスルポンアミドを含む化合物を窟
１ 味する。

前記本発明の濃縮組成物（」１夫に１．：Ｊ、’ｌ”−
ぴ）１、冒７１のいずれかを含むことかイｆ利である３
゜ ａ）Ｎホスホノメチルクリジンの量は当詠媒τ１に′Ｊ
づいて溶解限度を越えない量、好ましくは６Ｏ−２００
ｙ／β、より女子ましくは９０〜・１．５０　ｇ　／　
１とする。

＋１＞濃縮溶液ζよ、例えば悄酸塩、リン酸塩、スルフ
ァミン酸塩、チオシアン酸塩または好ましくδ１硫酸塩
のアンモニウム（Ｎｉ１．’）塩を５０〜４００．／Ｉ
！、射よしくは１．００−ヘ５３００ｆ！／？７）　訓
告で罰右する１゜Ｃ）濃縮組成物は、農業名か容２）；
白で水て弄釈ｊ〜、その希釈した噴霧用混合物を１００
〜６００（／ｈａの？；１１　＝で散布てき、そうする
と活性−成分は０１２５・〜４．５Ｊ７／ｈａＹ適用さ
れるように意図されている。

ｄ〉クリホセート等価物／界面活竹剤の重量比か０６・
〜６、好ましくは１〜３である。

ｅ）溶剤か水である。

１′記に示した比較的多量の界面活性剤（」、この２ 界面活性剤か）１物学的活性増強剤／除華剤の特刺をイ
Ｔすることに関係ｔ、ており、本発明の組成物は、後述
するように全ての秤類の他の成分、特に最も多岐にわた
る湿潤性の界面活性剤を含有することができ、かかる界
面活性剤は、活性増強剤の投与鼠よりもはるかに少ない
投−！ｊ、ｊｔて使用されることを理解されたい。

本発明の漂１ｉｉ液体紺或物は通常（、、に単に成分を
混合するな（〕て調製される。

本発明の組成物は通常、５ヘ−２５°ごく好ましくｋｔ
７＝２．０？りの錆性物質（除卆剤）、０５・〜４０％
（好ましくは１０へ一２０％）の活性増強１−′ｌ゛の
界面活性剤、１〇−５０％（好まし、２くは２０〜３０
２．て〉のアシ・モニＰノム塩（アシ、１−ハント）、
０．１へ−１）ａ０％の湿潤性の界面活＋′Ｌ剤、０へ
一；（０°、・１の適デ１な添加剤、例え（ま抑泡剤、
防食剤、金属イオンＪＩ鎖剤、安定剤、浸透剤または固
着剤を含イ１する。勿論本発明の組成物は更に、調合剤
を製造する・般的ノノ法に対応する固体または液体の全
ての添加剤を含イ１−することかてきる３゜［再記した
５）：うに本発明（１）濃縮ｆ１．ｌ成物は、−１記活
性増強性をイ「する界面活性剤に加えて１秤ｌづ、土の
界面活性剤を含有することがてきる。使用する界面活性
剤はイオン性または非イオン性系の湿潤剤であってよく
、またはこのような界面活性剤の混合物てあ−）てもよ
い。これらの例として（よ、酸化エチレンと脂肋アルコ
ール、脂肪酸または脂肋アミンとの重縮合物、許換フェ
ノ・−ル（’ｌ−〒に７′ルＡ−ルフェノールまたはア
リールフェノール）、スルホコハク酸のニスデルの塩、
タウリン請導体（１−Ｉ＋にアルーＸ−ルタウレー用・
）、酸化エチレンとアル：１−ルまた（、：ｌフェノ−
１しとの申縮音牛勿のリン丙ｇニスデル、脂肪酸及びポ
リオールのニスデル、及び硫酸、スルホン酸及びリン酸
の宜ｆｉヒ基を含む士−記（ヒ合物の請導体を挙げろこ
とかてきＫ、１゜Ｎホスホノメチルクリジン及び／ま／
、コはその納導体に加え、本発明に使用する組成物（」
、除草１、〒性または植物成長調整特性を有する他の公
知の物質を含有することができる。

本発明の組成物においてグリホゼー１〜誘導体と混合し
得る除草物質としては、アシフルオルフェン（またはそ
のす１〜リウム塩）、アクロニフェン、ビフェノックス
、ジフルフェニカン、アシコ、ラム、トリアジン（特に
シマジン及びア１−ラシン）、ジウロン及びオキサシア
シン、ホルモンまたはフェノキシ系の除草剤（特に２．
４−Ｄ、［２，４−ＤＢ］、ＭＣＰＰ）、ヒトロキシベ
ンゾニ）・リル（特にフロモキシニル及びアイオキシニ
ル）、イミダゾリノン（特にイマザキン及びイマザプル
）並びにスルホニルウレア（特にクロルスルフロンまた
はそのナトリウム塩）を挙げることかできる。上記名称
は除草剤を指すのに使用される標準化された名称である
。

はとんどの場合にこれらの除草剤は、グリボゼーｌ〜ま
たはグリホモ−１・等個物１００部当たり１〜４００重
量部の割合で使用される。クリホゼート等５ 個物なる用語を使用することにより、全てのクリポゼー
１へ請導体かＮ−ホスホノメチルクリジンの形態である
かのようにして部の可算を簡略化する。

より厳密には、クリホモ−１〜以外の除草活性物質を使
用しクリホゼートと混合する場合には、その割合は以下
のような重量比ｕ＋ｒて使用する。

（ｕ＋ｒはグリホゼートまたはクリボゼー１〜等個物／
他の除草剤を意味する） グリホセート＋アシフルオルフェン： グリボゼー１ｉ−ジウロンまたはオキサシアシン・　２
≦ｔｕｒ≦４グリホセー１〜＋アクロニフエン　　　　
　　１／３≦ｔｕｒ≦１０／３グリホセー１−１−ビフ
ェノックス°　　　　　１／３≦ｕ＋ｒ≦１グリボゼ゛
−１・＋ジフルフェニカン　　　　　　２≦ｖａｒ≦２
０グリホゼーＩ・＋アシュラム・　　　　　　　　１／
４≦ｔｕｒ≦１グリホセー１〜＋フエノキシ　　　　　
　　　２／３≦ｕ＋ｒ≦４グリポゼ一１〜士ヒドロキシ
ヘンソニＩ・リル　　１≦ｔｕｒ≦１０クリホゼー１−
　１−　１−リアジン・　　　　　　　１／３≦Ｗｒ≦
１グリホゼー１−十イミダソ′リノン″　　　　　　　
１≦−ｒ≦４１６ グリホビー１−＋スルホニルウレア： 一般に、本発明に使用される除草剤組成物は通常約０．
０５〜９５％の１種以上の除草活性物質、約１〜９５％
の１種以上の液体担体、必要によっては約０１〜５０％
の１種以」二の界面活性剤を含有する。

以下、本発明の′／ｌＩ液の実施例及びかかる溶液の使
用例を非限定的な実施例によって示す。これらの実施例
における活性物質はイソプロピルアンモニウム塩の形態
のＮ−ホスホノメチルクリジンである，、 夫鮭Ｕ迎よ 硫酸アンモニウム　　　　　　　　　　２００ｆＩ／１
下記の式の界面活性剤　　　　　　　　１００ｇ／β水
　　　　　　　　　　　　　１１となるまでの量この実
施例に使用した界面活性剤は式 ％式％ ：５ 硫酸アンモニウム １００ｇ／β 実施例］に使用の界面活性剤 ２００ｙ／ｌ！ 水 １１となるまての量 硫酸アンモニウム ＋５０ｙ＃！ 実施例１に使用の界面活性剤 １５０′ｇ／ｆｌ 水 １１となるまでの量 硫酸アンモニウム ３００ｇ／（！ 実施例１に使用の界面活性剤 １、ＯＯｇ／ｌ 水 １／！となるまでの量 大飽舛−５− アシフルオルフェン 硫酸アンモニウム ２００、／ｆｆ ｎ　十ｎ’　＋　ｎ”−１０である Ｌ記式の界面活性剤 水 １１となるまでの量 り記溶液を水３００１中に２５及び５ｅの割合で希釈し
、このように得られた噴霧用混合物を種々の係止植物に
噴霧した。

実施例１から４の組成物は、Ｎ−ホスホノメチルグリシ
ンの形態て計算した活性物質２！５０ｇ／ｌの投与量で
使用すると種々の雑草、特にヒルカオ（＋ｎｏｒｎｉｎ
←ＩＨｌｏｒｙ）　、スヘリヒュ（１１Ｌｌ　ｒ　Ｓ　
＋　１１１１　（！　）及びイヂしくＩｎｄｉａｎｍａ
ｌｌｏｕ）に対して、市販の製品、特に通常の界面活性
剤と組み合わせて同じ活性物質を含有する、商標Ｒｏ　
ｕ　ｎ　ｄ　−ｕ　ｐで販売されている製品よりも著し
く優れた有効性を示した。

＋、ａ人 フ０−：７ン　７７”ｒ＋シく

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. （１）ａ）グリホゼート等価物少なくとも４０ｇ／ｌの
   割合のＮ−ホスホノメチルグリシン及び／またはその１
   種の誘導体、及び ｂ）式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは８〜２２個の炭素原子を含む直鎖状または
   分枝状のアルキルまたはアルケニル鎖であり、Ａはアル
   キレン基、好ましくはエチレンまたはプロピレンであり
   、 ｎ、ｎ’及びｎ”は、ｎ＋ｎ’＋ｎ”が１〜１５となる
   ような整数であり、 Ｒ＾１は水素原子または、ホルミル、アセチルもしくは
   プロパノイルのようなアシル基である〕 の界面活性剤 を含有する水溶液からなる液体除草剤組成物。
2. （２）前記Ａがエチレンまたはプロピレン基であり、及
   び／またはｎ＋ｎ’＋ｎ”が３〜１２であり、及び／ま
   たはＲ＾１がアセチル基である請求項１に記載の組成物
   。
3. （３）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの量が当該媒質にお
   ける溶解限度を越えない量であり、６０〜２００ｇ／ｌ
   である請求項１または２に記載の組成物。
4. （４）Ｎ−ホスホノメチルグリシンが９０〜１５０ｇ／
   ｌの量である請求項１から３のいずれか一項に記載の組
   成物。
5. （５）濃縮溶液が、硝酸塩、リン酸塩、スルファミン酸
   塩、チオシアン酸塩または好ましくは硫酸塩のようなア
   ンモニウム塩を５０〜４００ｇ／ｌの割合で含有する請
   求項１から４のいずれか一項に記載の組成物。
6. （６）濃縮溶液がアンモニウム塩を１００〜３００ｇ／
   ｌの割合で含有する請求項１から５のいずれか一項に記
   載の組成物。
7. （７）水で希釈し、希釈した噴霧用混合物を１００〜６
   ００ｌ／ｈａの割合で散布できるように意図されており
   、そうすると活性物質が０．１２５〜４．５ｋｇ／ｈａ
   の割合で適用される請求項１から６のいずれか一項に記
   載の組成物。
8. （８）グリホゼート等価物／界面活性剤の重量比が０．
   ６〜６である請求項１から７のいずれか一項に記載の組
   成物。
9. （９）前記重量比が１〜３である請求項８に記載の組成
   物。
10. （１０）溶剤が水である請求項１から９のいずれか一項
    に記載の組成物。
11. （１１）湿潤性の他の界面活性剤及び／または抑泡剤、
    防食剤、金属イオン封鎖剤、安定剤、浸透剤もしくは固
    着剤のような適当な添加剤を含有する請求項１から１０
    のいずれか一項に記載の組成物。
12. （１２）５〜２５％の除草活性物質、０．５〜４０％の
    活性増強性の界面活性剤、１０〜５０％のアンモニウム
    塩（アジュバント）、０．１〜１０％の湿潤性の界面活
    性剤、０〜３０％の適当な添加剤を含有する請求項１か
    ら１１のいずれか一項に記載の組成物。
13. （１３）７〜２０％の除草活性物質、１０〜２０％の活
    性増強性の界面活性剤、２０〜３０％のアンモニウム塩
    を含有する請求項１から１２のいずれか一項に記載の組
    成物。
14. （１４）Ｎ−ホスホノメチルグリシン及び／またはその
    １種の誘導体に加えて少なくとも１種の他の除草剤を含
    有する請求項１から１３のいずれか一項に記載の組成物
    。
15. （１５）アシフルオルフェン（またはそのナトリウム塩
    ）、アクロニフェン、ビフェノックス、ジフルフェニカ
    ン、アシュラム、トリアジン（特にシマジン及びアトラ
    ジン）、ジウロン及びオキサジアゾン、ホルモンまたは
    フェノキシ系の除草剤（特に２，４−Ｄ、［２，４−Ｄ
    Ｂ］、ＭＣＰＰ）、ヒドロキシベンゾニトリル（特にブ
    ロモキシニル及びアイオキシニル）、イミダゾリノン（
    特にイマザキン及びイマザプル）並びにスルホニルウレ
    ア（特にクロルスルフロン及びメトスルフロン）からな
    る群から選択される少なくとも１種の他の除草剤を含有
    する請求項１４に記載の組成物。
16. （１６）使用する除草剤を重量比ｗｒ： （ｗｒはグリホゼートまたはグリホゼート等価物／他の
    除草剤を意味する） グリホゼート＋アシフルオルフェン：４／１００≦ｗｒ
    ≦９／１００グリホゼート＋ジウロンまたはオキサジア
    ゾン：２≦ｗｒ≦４グリホゼート＋アクロニフェン：１
    ／３≦ｗｒ≦１０／３グリホゼート＋ビフェノックス：
    １／３≦ｗｒ≦１グリホゼート＋ジフルフェニカン：２
    ≦ｗｒ≦２０グリホゼート＋アシュラム：１／４≦ｗｒ
    ≦１グリホゼート＋フェノキシ：２／３≦ｗｒ≦４グリ
    ホゼート＋ヒドロキシベンゾニトリル：１≦ｗｒ≦１０
    グリホゼート＋トリアジン：１／３≦ｗｒ≦１グリホゼ
    ート＋イミダゾリノン：１≦ｗｒ≦４グリホゼート＋ス
    ルホニルウレア：１００／６≦ｗｒ≦１００で含有する
    請求項１５に記載の組成物。
17. （１７）アシフルオルフェンまたはそのナトリウム塩を
    含有する請求項１４から１６のいずれか一項に記載の組
    成物。
18. （１８）請求項１から１７のいずれか一項に記載の組成
    物を使用する雑草を除去する方法。
19. （１９）前記組成物を希釈し、１００〜６００ｌ／ｈａ
    の割合で適用し、前記活性物質が０．１２５〜４．５ｋ
    ｇ／ｈａの割合で適用される請求項１８に記載の方法。